JPH107648A - １，２−二置換−３−ニトロイソチオウレア類の製造法 - Google Patents
１，２−二置換−３−ニトロイソチオウレア類の製造法Info
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- JPH107648A JPH107648A JP15694796A JP15694796A JPH107648A JP H107648 A JPH107648 A JP H107648A JP 15694796 A JP15694796 A JP 15694796A JP 15694796 A JP15694796 A JP 15694796A JP H107648 A JPH107648 A JP H107648A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 医薬・農薬分野における重要中間体、特に農
薬分野の殺虫剤分野における重要中間体である１，２−
二置換−３−ニトロイソチオウレア類の新規な製造法を
提供することを課題とする。 【解決手段】 式（２） （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸であるアルキル化
剤を塩基存在下、有機溶媒中で反応させ式（１） （式中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表し、Ｒ2 は炭素数
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を製造する。
薬分野の殺虫剤分野における重要中間体である１，２−
二置換−３−ニトロイソチオウレア類の新規な製造法を
提供することを課題とする。 【解決手段】 式（２） （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸であるアルキル化
剤を塩基存在下、有機溶媒中で反応させ式（１） （式中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表し、Ｒ2 は炭素数
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬・農薬分野に
おける重要中間体、特に農薬分野の殺虫剤分野における
重要中間体（特開平7-179448、特開平7-173157等）であ
るニトロイソチオウレア類からの１，２−二置換−３−
ニトロイソチオウレア類の新規な製造法に関するもので
ある。
おける重要中間体、特に農薬分野の殺虫剤分野における
重要中間体（特開平7-179448、特開平7-173157等）であ
るニトロイソチオウレア類からの１，２−二置換−３−
ニトロイソチオウレア類の新規な製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】１，２−二置換−３−ニトロイソチオウ
レア類は既に公知化合物であり、その製造法についても
既にいくつかの方法が知られている。例えば反応式
（１）（化３）
レア類は既に公知化合物であり、その製造法についても
既にいくつかの方法が知られている。例えば反応式
（１）（化３）
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基等を表す）で表される
ように、式（２）のニトロイソチオウレア類をまずはじ
めに環状ジカルボン酸クロリドと反応させイミド体であ
る式（３）をつくり、これにアミン類を反応させること
により式（１）を製造する方法（特開平5-9173）や、反
応式（２）（化４）
ように、式（２）のニトロイソチオウレア類をまずはじ
めに環状ジカルボン酸クロリドと反応させイミド体であ
る式（３）をつくり、これにアミン類を反応させること
により式（１）を製造する方法（特開平5-9173）や、反
応式（２）（化４）
【０００４】
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基等を表す）で表される
ように、式（４）をアミン類と反応させることにより式
（１）を製造する方法（特開平4-120054、特開平4-0741
58）などが報告されている。
ように、式（４）をアミン類と反応させることにより式
（１）を製造する方法（特開平4-120054、特開平4-0741
58）などが報告されている。
【０００５】しかしながら、反応式（１）に示す方法で
は、式（２）は容易に製造できるが、式（２）から式
（１）を製造するのに２段階必要とし、また反応式
（２）に示す方法では、式（４）を製造する際のニトロ
化が特殊な条件下で行わなければならないため、工業的
に実施する場合には非常に不利であった。
は、式（２）は容易に製造できるが、式（２）から式
（１）を製造するのに２段階必要とし、また反応式
（２）に示す方法では、式（４）を製造する際のニトロ
化が特殊な条件下で行わなければならないため、工業的
に実施する場合には非常に不利であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
式（２）（化５）
式（２）（化５）
【０００７】
【化５】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸などのアルキル化
剤を塩基存在下、種々の有機溶媒中で反応させることで
式（１）（化６）
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸などのアルキル化
剤を塩基存在下、種々の有機溶媒中で反応させることで
式（１）（化６）
【０００８】
【化６】 （式中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表し、Ｒ2 は炭素数
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を１段階で製造するとい
う方法を提供することを課題とする。
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を１段階で製造するとい
う方法を提供することを課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、式（２）（化９）
解決すべく鋭意検討した結果、式（２）（化９）
【００１０】
【化７】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸などのアルキル化
剤を塩基存在下、種々の有機溶媒中で反応させることで
式（１）（化８）
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸などのアルキル化
剤を塩基存在下、種々の有機溶媒中で反応させることで
式（１）（化８）
【００１１】
【化８】 （式中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表し、Ｒ2 は炭素数
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を１段階で製造できるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類を１段階で製造できるこ
とを見出し、本発明を完成させた。
【００１２】すなわち本発明は、式（２）（化９）
【００１３】
【化９】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸であるアルキル化
剤を塩基存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴と
する式（１）（化１０）
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸であるアルキル化
剤を塩基存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴と
する式（１）（化１０）
【００１４】
【化１０】 （式中、Ｒ1 は上記の意味を表し、Ｒ2 は炭素数１〜４
のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換−３−
ニトロイソチオウレア類の製造法である。
のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換−３−
ニトロイソチオウレア類の製造法である。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明で用いるアルキル化剤の典
型的な例としては、ヨウ化メチル、臭化エチル、臭化プ
ロピル、臭化ブチル等のハロゲン化アルキル、ジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸等
のジアルキル硫酸である。
型的な例としては、ヨウ化メチル、臭化エチル、臭化プ
ロピル、臭化ブチル等のハロゲン化アルキル、ジメチル
硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸等
のジアルキル硫酸である。
【００１６】本発明に係る有機溶媒としては、メタノー
ル（ＭｅＯＨと略記することがある）、エタノール（Ｅ
ｔＯＨと略記することがある）、プロパノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦと略記するこ
とがある）、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯと略記することがある）、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩと略記することが
ある）等の非プロトン性極性溶媒類、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦと
略記することがある）、ジオキサン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、クロロホルム等のハロゲン溶媒類、アセ
トニトリル、プロピオニトリルのニトリル類、アセト
ン、ジイソプロピルケトン等のケトン類等を単独でまた
は任意の割合で混合して用いることができるが、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒
類を用いることが好ましい。
ル（ＭｅＯＨと略記することがある）、エタノール（Ｅ
ｔＯＨと略記することがある）、プロパノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦと略記するこ
とがある）、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯと略記することがある）、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩと略記することが
ある）等の非プロトン性極性溶媒類、エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦと
略記することがある）、ジオキサン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、クロロホルム等のハロゲン溶媒類、アセ
トニトリル、プロピオニトリルのニトリル類、アセト
ン、ジイソプロピルケトン等のケトン類等を単独でまた
は任意の割合で混合して用いることができるが、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒
類を用いることが好ましい。
【００１７】塩基としては、トリエチルアミンやジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等の水酸化物類、炭酸カリ
ウムや炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類、リ
ン酸カリウムやリン酸ナトリウム等のリン酸塩類、酢酸
ナトリウムや酢酸カリウム等の酢酸塩類、水素化ナトリ
ウムや水素化カリウム等の水素化塩類等を単独でまたは
任意の割合で混合して使用することができるが、炭酸カ
リウムや炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類や
リン酸カリウムやリン酸ナトリウム等のリン酸塩類を用
いることが好ましい。
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化
ナトリウムや水酸化カリウム等の水酸化物類、炭酸カリ
ウムや炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類、リ
ン酸カリウムやリン酸ナトリウム等のリン酸塩類、酢酸
ナトリウムや酢酸カリウム等の酢酸塩類、水素化ナトリ
ウムや水素化カリウム等の水素化塩類等を単独でまたは
任意の割合で混合して使用することができるが、炭酸カ
リウムや炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類や
リン酸カリウムやリン酸ナトリウム等のリン酸塩類を用
いることが好ましい。
【００１８】有機溶媒と塩基との組み合わせは、好まし
くは第１表（表１）〜第６表（表６）更に好ましくは第
７表（表７）〜第１０表（表１０）である。
くは第１表（表１）〜第６表（表６）更に好ましくは第
７表（表７）〜第１０表（表１０）である。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【表６】
【００２５】
【表７】
【００２６】
【表８】
【００２７】
【表９】
【００２８】
【表１０】 反応は−２０〜２００℃で行うことができるが、０〜１
００℃で行うのが望ましい。反応時間は広範囲に変化さ
せることもできるが、一般的には０．０１〜５０時間、
好ましくは０．１〜５時間である。反応圧力も特に限定
はないが、好ましくは常圧である。尚、塩基と有機溶媒
の組み合わせによっては、収率が低下することもある。
００℃で行うのが望ましい。反応時間は広範囲に変化さ
せることもできるが、一般的には０．０１〜５０時間、
好ましくは０．１〜５時間である。反応圧力も特に限定
はないが、好ましくは常圧である。尚、塩基と有機溶媒
の組み合わせによっては、収率が低下することもある。
【００２９】
【実施例】次に、実施例により本発明の内容を具体的に
説明するが、これに限定するものではない。 実施例１ ２−メチル−３−ニトロイソチオウレア１５．０ｇおよ
びジメチル硫酸１６．２ｇの１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（ＤＭＩ）７５ｍＬ溶液に室温にて炭酸
カリウム１６．９ｇを加え、１時間攪拌した。反応液を
４Ｍ−ＨＣｌ水溶液に氷冷下にて注ぎ、氷冷下にて攪拌
した。析出した結晶をろ別することで、目的とする１，
２−ジメチル−３−ニトロイソチオウレア６．２５ｇを
３８％で得ることができた。1 H-NMR(CDCl3,ppm):2.53(3H,s),3.13(3H,d,J=5.1Hz). IR(KBr,cm-1):3201,1308,1190,1053,1017. なお、上記実施例と同様の操作で行った結果を第１１表
〜第１２表（表１１〜表１６）に示した。
説明するが、これに限定するものではない。 実施例１ ２−メチル−３−ニトロイソチオウレア１５．０ｇおよ
びジメチル硫酸１６．２ｇの１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン（ＤＭＩ）７５ｍＬ溶液に室温にて炭酸
カリウム１６．９ｇを加え、１時間攪拌した。反応液を
４Ｍ−ＨＣｌ水溶液に氷冷下にて注ぎ、氷冷下にて攪拌
した。析出した結晶をろ別することで、目的とする１，
２−ジメチル−３−ニトロイソチオウレア６．２５ｇを
３８％で得ることができた。1 H-NMR(CDCl3,ppm):2.53(3H,s),3.13(3H,d,J=5.1Hz). IR(KBr,cm-1):3201,1308,1190,1053,1017. なお、上記実施例と同様の操作で行った結果を第１１表
〜第１２表（表１１〜表１６）に示した。
【００３０】
【表１１】
【００３１】
【表１２】
【００３２】
【表１３】
【００３３】
【表１４】
【００３４】
【表１５】
【００３５】
【化１１】
【００３６】
【表１６】 尚、各々で生成したニトロイソチオウレア類の物性値は
以下の通りであった。 (1) ２−エチル−１−メチル−３−ニトロイソチオウレ
ア1 H NMR(CDCl3,ppm):1.38(3H,t,J=7.3Hz),3.11(3H,d,J=
5.1Hz),3.16(2H,q,J=7.3Hz). IR(neat,cm-1):3201,1308,1190,1053,1017. (2) ２−ベンジル−１−メチル−３−ニトロイソチオウ
レア1 H NMR(CDCl3,ppm):3.09(3H,d,J=5.1Hz),4.38(2H,s),7.
27-7.42(5H,m). IR(neat,cm-1):3360,1751,1561,1476,1188,1159. (3) １−エチル−２−メチル−３−ニトロイソチオウレ
ア1 H NMR(CDCl3,ppm):1.36(3H,t,J=7.3Hz),2.52(3H,s),3.
43-3.53(2H,m). IR(neat,cm-1):3355,1752,1562,1449,1201.
以下の通りであった。 (1) ２−エチル−１−メチル−３−ニトロイソチオウレ
ア1 H NMR(CDCl3,ppm):1.38(3H,t,J=7.3Hz),3.11(3H,d,J=
5.1Hz),3.16(2H,q,J=7.3Hz). IR(neat,cm-1):3201,1308,1190,1053,1017. (2) ２−ベンジル−１−メチル−３−ニトロイソチオウ
レア1 H NMR(CDCl3,ppm):3.09(3H,d,J=5.1Hz),4.38(2H,s),7.
27-7.42(5H,m). IR(neat,cm-1):3360,1751,1561,1476,1188,1159. (3) １−エチル−２−メチル−３−ニトロイソチオウレ
ア1 H NMR(CDCl3,ppm):1.36(3H,t,J=7.3Hz),2.52(3H,s),3.
43-3.53(2H,m). IR(neat,cm-1):3355,1752,1562,1449,1201.
【００３７】
【発明の効果】本発明の方法により、医薬・農薬分野に
おける重要中間体である１，２−二置換−３−ニトロイ
ソチオウレア類を１段階で製造することができる。
おける重要中間体である１，２−二置換−３−ニトロイ
ソチオウレア類を１段階で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小高 建次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 式（２）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、フェニル基または少なくと
もＮ，Ｏ，Ｓを１つ含む５員環もしくは６員環の複素環
を表す）で表されるニトロイソチオウレア類と、ハロゲ
ン化アルキルもしくはジアルキル硫酸であるアルキル化
剤を塩基存在下、有機溶媒中で反応させることを特徴と
する式（１）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は上記と同様の意味を表し、Ｒ2 は炭素数
１〜４のアルキル基を表す）で表される１，２−二置換
−３−ニトロイソチオウレア類の製造法。 - 【請求項２】 Ｒ1 が炭素数１〜４のアルキル基もしく
はベンジル基であり、Ｒ2 が炭素数１〜４のアルキル基
である請求項１記載の１，２−二置換−３−ニトロイソ
チオウレア類の製造法。 - 【請求項３】 塩基と有機溶媒の組み合わせが下記(1)
〜(6)の何れかであることを特徴とする請求項１または
請求項２記載の１，２−二置換−３−ニトロイソチオウ
レア類の製造法。 (1) 塩基がＭ2ＣＯ3（ＭはＮａ，ＫまたはＣｓを表す）
である場合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣＨ3Ｃ
Ｎである。 (2) 塩基がＭＯＨ（ＭはＬｉ，ＮａまたはＫを表す）で
ある場合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＳＯ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣＨ3ＣＮ
である。 (3) 塩基がＭ3ＰＯ4（ＭはＮａ，ＫまたはＣｓを表す）
である場合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、ＤＭＦ、
ＤＭＳＯ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣＨ3Ｃ
Ｎである。 (4) 塩基がＣＨ3ＣＯＯＭ（ＭはＮａ，ＫまたはＣｓを
表す）である場合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣ
Ｈ3ＣＮである。 (5) 塩基がＭＨ（ＭはＮａまたはＫを表す）である場
合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣＨ3ＣＮであ
る。 (6) 塩基がＲ3Ｎ（ＮはＭｅまたはＥｔを表す）である
場合、有機溶媒がＣＨ2Ｃｌ2、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ、ＤＭＩ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＣＨ3ＣＮであ
る。 - 【請求項４】 用いる塩基と有機溶媒の組み合わせが下
記の(7)〜(10)の何れかであることを特徴とする請求項
１または３記載の１，２−二置換−３−ニトロイソチオ
ウレア類の製造法。 (7) 塩基がＭ2ＣＯ3（ＭはＮａ，ＫまたはＣｓを表す）
である場合、有機溶媒がＤＭＦ、ＤＭＳＯまたはＤＭＩ
である。 (8) 塩基がＭＯＨ（ＭはＬｉ，ＮａまたはＫを表す）で
ある場合、有機溶媒がＤＭＦ、ＤＭＳＯまたはＤＭＩで
ある。 (9) 塩基がＭ3ＰＯ4（ＭはＮａ，ＫまたはＣｓを表す）
である場合、有機溶媒がＤＭＦ、ＤＭＳＯまたはＤＭＩ
である。 (10) 塩基がＭＨ（ＭはＮａまたはＫを表す）である場
合、有機溶媒がＤＭＦ、ＤＭＳＯまたはＤＭＩである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15694796A JP3865431B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | １，２−二置換−３−ニトロイソチオウレア類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15694796A JP3865431B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | １，２−二置換−３−ニトロイソチオウレア類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107648A true JPH107648A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3865431B2 JP3865431B2 (ja) | 2007-01-10 |
Family
ID=15638825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15694796A Expired - Fee Related JP3865431B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | １，２−二置換−３−ニトロイソチオウレア類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3865431B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6806292B2 (en) * | 2000-01-31 | 2004-10-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted imide derivatives |
-
1996
- 1996-06-18 JP JP15694796A patent/JP3865431B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6806292B2 (en) * | 2000-01-31 | 2004-10-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted imide derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3865431B2 (ja) | 2007-01-10 |
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