JPH1087465A - 油成分中のトリアジン誘導体の溶解性を達成もしくは増大させるためのジベンゾイルメタン誘導体の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 化粧用および皮膚科用の光保護製剤の提供。 【解決手段】 （ａ）単離された１種の油成分、または
（ｂ）１個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る
分散した２相系もしくは多相系の最低１個の油相中、の
いずれか中に４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,
６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチ
ルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させるた
めの、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基
を有する物質を含む製剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧用および皮膚科
用の光保護製剤、とりわけスキンケアの化粧用および皮
膚科用の光保護製剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽輻射の紫外部の皮膚に対する損傷効
果は一般に知られている。290nmより下の波長（いわゆ
るＵＶＣ領域）を有する光線は地球の大気中のオゾン層
により吸収される一方、290nmと320nmとの間の領域すな
わちいわゆるＵＶＢ領域の光線は、紅斑、わずかな日焼
けまたはより大きなもしくはより小さな重篤度の火傷さ
え引き起こす。

【０００３】308nm周辺のより狭い領域は太陽光の紅斑
活性について最大として述べられる。

【０００４】通常は３-ベンジリデンカンファーの、４-
アミノ安息香酸の、ケイヒ酸の、サリチル酸の、ベンゾ
フェノンのもしくはまた２-フェニルベンズイミダゾー
ルの誘導体である、多数の化合物は、ＵＶＢ輻射に対す
る保護に関し既知である。

【０００５】約320nmと約400nmとの間の領域すなわちい
わゆるＵＶＡ領域のための利用できるフィルター物質を
有することもまた重要である。なぜなら、この範囲の光
線もまた損傷を引き起こし得るからである。かように、
ＵＶＡ輻射が、皮膚を早発に老化させる結合組織の弾性
線維およびコラーゲン線維への損傷につながること、な
らびに、それが多数の光毒性および光アレルギー性の反
応の一因として考えられるべきであることが証明されて
いる。ＵＶＢ輻射の損傷する影響はＵＶＡ輻射により増
強されうる。

【０００６】しかしながら、ＵＶ輻射はまた光化学反応
にもつながり得、光化学反応生成物はその後皮膚の代謝
に介入する。

【０００７】こうした光化学反応生成物は主としてフリ
ーラジカル化合物、例えばヒドロキシルラジカルであ
る。皮膚それ自身で形成される不確定のフリーラジカル
光化学反応生成物もまた、それらの高反応性により、制
御できない二次反応を示し得る。しかしながら、一重項
酸素すなわち酸素分子の非ラジカル励起状態はまた、寿
命の短いエポキシドおよび多くの他者がしうるように、
ＵＶ照射下でも存在しうる。例えば、一重項酸素は、増
大された反応性により正常に存在する三重項酸素（フリ
ーラジカル基底状態）と区別される。にもかかわらず、
酸素分子の励起された反応性の（フリーラジカル）三重
項状態もまた存在する。

【０００８】ＵＶ輻射はさらにイオン化輻射とみなされ
る。従って、ＵＶ被曝の間にもまた形成されるイオン種
のリスクが存在する。これはその後、順に、生化学的過
程に酸化的に介入することが可能である。

【０００９】有利なＵＶＢフィルターは、４,４',４"-
(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)
トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)であり、同
義は２,４,６-トリス-[アニリノ(p-カルボ-２'-エチル-
１'-ヘキシルオキシ)]-１,３,５-トリアジンである。

【００１０】

【化２】

【００１１】このＵＶＢフィルター物質は、商品名ユビ
ヌル［UVINUL］（商標） Ｔ 150でＢＡＳＦ アクチ
エンゲゼルシャフト(BASF Aktiengesellshaft)により市
場で売られ、かつ、良好なＵＶ吸収特性により区別され
る。

【００１２】このＵＶＢフィルターの主な欠点は脂質で
のその乏しい溶解性である。このＵＶＢフィルターの既
知の溶媒は、溶解されそして従って活性なＵＶフィルタ
ー物質の約１〜1.5重量％に対応する、このフィルター
の約15重量％の最大点を溶解し得る。

【００１３】既知のかつ通例の光保護フィルター物質は
さらに、構造

【００１４】

【化３】

【００１５】により区別され、かつ、銘柄オイソレック
ス［Eusolex］（商標） 8020でメルク(Merck)により販
売される、１-(４'-イソプロピルフェニル)-３-フェニ
ル-１-プロパン-１,３-ジオン（ＩＮＣＩによればイソ
プロピルジベンゾイルメタン）、および、構造

【００１６】

【化４】

【００１７】により区別され、かつ、銘柄パーソル［Pa
rsol］（商標） 1789で会社ジバウダン(Givaudan)によ
り販売される、１-(４'-t-ブチルフェニル)-３-(４-メ
トキシフェニル)-１-プロパン-１,３-ジオン（ＩＮＣＩ
によればブチルメトキシジベンゾイルメタン）である。

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】にもかかわらず、従来
技術の欠点は、概して、比較的小さな光保護係数のみが
達成され得ること、あるいは、光保護フィルターが十分
なＵＶ安定性を有しない、または十分な生理学的許容性
を有しない、または化粧用もしくは皮膚科用の製剤で十
分に高い溶解性もしくは分散性を有しない、あるいは、
化粧用もしくは皮膚科用の製剤との他の不適合性または
同時にいくつかの欠点を有すること、であった。

【００１９】これらの欠点の全てでない場合は最低いく
つかを改善することが本発明の目的のひとつであった。

【００２０】

【課題を解決するための手段】従って、（ａ）単離され
た１種の油成分、または（ｂ）１個もしくはそれ以上の
水相を付加的に含み得る分散した２相系もしくは多相系
の最低１個の油相中、のいずれか中の４,４',４"-(１,
３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリ
ス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)の溶解性を達成
するもしくは増大させるための、共通の構造モチーフと
してジベンゾイルメタン基

【００２１】

【化５】

【００２２】を有する物質から成る群から選ばれる１種
もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容で
きる物質の使用が従来技術の欠点を改善することは、驚
くことでありかつ専門家に予見できなかった。

【００２３】本発明により、当該物質（１種もしくは複
数）は、好ましくは、共通の構造モチーフとしてジベン
ゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれ、ま
た、１-(４'-イソプロピルフェニル)-３-フェニル-１-
プロパン-１,３-ジオンおよび１-(４'-t-ブチルフェニ
ル)-３-(４-メトキシフェニル)-１-プロパン-１,３-ジ
オンから成る群から選ばれる。

【００２４】共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメ
タン基を有する物質から成る群から選ばれる物質（１種
もしくは複数）が本発明により使用される場合、比較的
乏しく可溶の成分４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-
２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス
(２-エチルヘキシル)は、（ａ）単離された１種の油成
分、または（ｂ）１個もしくはそれ以上の水相を付加的
に含み得る分散した２相系もしくは多相系の最低１個の
油相中、のいずれか中で、従来技術の製剤中よりかなり
良好な溶解性を有する。

【００２５】本発明により、例えばＷ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｗ
／Ｏ／ＷもしくはＯ／Ｗ／Ｏ型の化粧用もしくは皮膚科
用の乳剤の形態にで１個もしくはそれ以上の水相を付加
的に含み得る分散した２相系もしくは多相系を構成する
ことが好ましい。

【００２６】ジカプリリルエーテルもしくは匹敵する物
質が、孤立した形態で、または１個もしくはそれ以上の
水相を付加的に含み得る分散した２相系もしくは多相系
の最低１個の油相でのいずれかの油成分のひとつとし
て、支配的な油成分として、もしくは唯一の油成分とし
て選ばれる場合でさえ、問題の系での４,４',４"-(１,
３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリ
ス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)の溶解性は相当
に増大される。

【００２７】従来技術から予期され得ているより大きな
安定性、とりわけ、光とりわけＵＶ光の影響下での分解
に対する安定性を有する光保護製剤が、本発明によりさ
らに得られる。とりわけ良好な皮膚許容性の製剤が本発
明によりさらに得られる。

【００２８】それらが基づく物質の化粧品のおよび皮膚
科的な許容性は、もちろん、本発明の目的のための本発
明の活性化合物の組み合わせ剤の有用性のために前もっ
て必要である。

【００２９】本発明により、例えば、化粧用もしくは皮
膚科用の製剤で採用される４,４',４"-(１,３,５-トリ
アジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸
トリス(２-エチルヘキシル)の量を従来技術に比較して
倍加することが可能である。

【００３０】共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメ
タン基を有する物質から成る群から選ばれる本発明の物
質の添加により、とりわけ、１-(４'-イソプロピルフェ
ニル)-３-フェニル-１-プロパン-１,３-ジオンおよび／
もしくは１-(４'-t-ブチルフェニル)-３-(４-メトキシ
フェニル)-１-プロパン-１,３-ジオンの添加により、
（ａ）単離された１種の油成分、または（ｂ）１個もし
くはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した２相系
もしくは多相系の最低１個の油相中、のいずれか中の
４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイル
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)
の溶液の安定化が達成されることはさらに驚くべきであ
った。なぜなら、４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-
２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス
(２-エチルヘキシル)は通常は乏しい溶解性を有するの
みならずその溶液から容易に再結晶するからである。

【００３１】本発明は従って、共通の構造モチーフとし
てジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選
ばれる、本発明により使用される１種もしくはそれ以上
の物質の活性の含有量が、（ａ）４,４',４"-(１,３,５
-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息
香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶解された形態で存
在する孤立した１個の油相に、または（ｂ）４,４',４"
-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)
トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶解され
た形態で存在する分散した２相系もしくは多相系の最低
１個の油相に、のいずれかであって、この２相系もしく
は多相系は付加的に１個もしくはそれ以上の水相を含む
ことが可能である、に添加されることを特徴とする、
（ａ）単離された１種の油成分、または（ｂ）１個もし
くはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した２相系
もしくは多相系の最低１個の油相中、のいずれか中の
４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイル
トリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)
の溶液を安定化させる方法にもまた関する。

【００３２】完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中
の４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイ
ルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシ
ル)の総量は、有利には、当該製剤の総重量に基づき、
0.1〜10.0重量％、好ましくは0.5〜6.0重量％の範囲か
ら選ばれる。

【００３３】完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中
の、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を
有する物質から成る群から選ばれる、本発明により使用
される１種もしくはそれ以上の物質の総量は、有利に
は、当該製剤の総重量に基づき、0.1〜15.0重量％、好
ましくは0.5〜8.0重量％の範囲から選ばれる。

【００３４】本発明により、４,４',４"-(１,３,５-ト
リアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香
酸トリス(２-エチルヘキシル)と、共通の構造モチーフ
としてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群か
ら選ばれる、本発明により使用される１種もしくはそれ
以上の物質との間の重量比を、１：８から４：１まで、
好ましくは１：４ないし２：１、とりわけ好ましくは
１：２ないし１：１の範囲から選ぶことがとりわけ有利
である。

【００３５】本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、
有利には、金属酸化物および／または水に乏しく可溶か
もしくは不溶な他の金属化合物、とりわけチタン酸化物
（ＴｉＯ₂）、亜鉛酸化物（ＺｎＯ）、鉄酸化物（例え
ばＦｅ₂Ｏ₃）、ジルコニウム酸化物（ＺｒＯ₂）、ケイ
素酸化物（ＳｉＯ₂）、マンガン酸化物（例えばＭｎ
Ｏ）、アルミニウム酸化物（Ａｌ₂Ｏ₃）およびセリウム
酸化物（例えばＣｅ₂Ｏ₃）、対応する金属の混合された
酸化物ならびにそうした酸化物の混合物に基づく無機色
素をさらに含む。当該色素はとりわけ好ましくはＴｉＯ
₂に基づく色素である。

【００３６】本発明の情況においては、必要でないとは
言え、無機色素が疎水性の形態で存在することすなわち
表面上の水をはじく処理で処理されることがとりわけ有
利である。この表面処理は、それ自身既知の処置により
色素に薄い疎水性層を提供することを含み得る。

【００３７】こうした処置は、例えば、 ｎＴｉＯ₂＋ｍ(ＲＯ)₃Ｓｉ−Ｒ' → ｎＴｉＯ₂ （表面） ｎおよびｍはここで所望のように採用されるはずである
化学量論的パラメータであり、かつ、ＲおよびＲ'は所
望の有機基である、に従った反応により疎水性表面層を
産生することを含む。ドイツ特許出願第DE-A33 14 742
号に類似に調製される、疎水性とされた色素が有利であ
る。

【００３８】有利なＴｉＯ₂色素は、例えば、タイカ(Ta
yca)から商品名ＭＴ 100 Ｔ、ならびにさらにケミラ
(Kemira)からＭ 160およびデグサ(Degussa)からＴ 80
5で得られる。

【００３９】本発明の化粧用および／もしくは皮膚科用
の光保護製剤は通例の組成を有し得、かつ、化粧品のお
よび／もしくは皮膚科的な光保護のため、ならびにさら
に皮膚および／もしくは髪のトリートメント、ケアおよ
びクレンジングのため、ならびに装飾用化粧品のメイク
アップ製品として、使用され得る。

【００４０】使用のためには、本発明の化粧用および皮
膚科用の製剤は、十分な量で、化粧品に通例の様式で皮
膚および／もしくは髪に適用される。

【００４１】サンスクリーン組成物の形態にある化粧用
および皮膚科用の製剤がとりわけ好ましい。これらは、
有利には、付加的に、最低１種のさらなるＵＶＡフィル
ターおよび／もしくは最低１種のさらなるＵＶＢフィル
ターならびに／または最低１種の無機色素、好ましくは
１種の無機微小色素を含み得る。

【００４２】本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、
そうした製剤で通常使用されるような化粧用補助物質、
例えば保存剤、殺菌剤、香料、起泡を防止する物質、染
料、着色作用を有する色素、濃厚化剤、加湿物質および
／もしくは湿潤物質、脂肪、油、蝋、または、アルコー
ル、多価アルコール、ポリマー、泡安定化剤、電解質、
有機溶媒もしくはシリコーン誘導体のような化粧用もし
くは皮膚科用の製剤の他の通例の構成物を含み得る。

【００４３】抗酸化剤の付加的含有量が一般に好まし
い。本発明により使用され得る都合のよい抗酸化剤は、
化粧品のおよび／もしくは皮膚科の応用に適するもしく
は通例である全ての抗酸化剤である。

【００４４】抗酸化剤は、有利には、アミノ酸（例えば
グリシン、ヒスチジン、チロシンおよびトリプトファ
ン）ならびにそれらの誘導体、イミダゾール（例えばウ
ロカン酸）およびそれらの誘導体、Ｄ,Ｌ-カルノシン、
Ｄ-カルノシン、Ｌ-カルノシンのようなペプチドおよび
それらの誘導体（例えばアンセリン）、カロテノイド、
カロテン（例えばα-カロテン、β-カロテンおよびリコ
ペン）ならびにそれらの誘導体、クロロゲン酸およびそ
の誘導体、リポ酸およびその誘導体（例えばジヒドロリ
ポ酸）、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよ
び他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオ
ン、システイン、シスチン、シスタミンならびにそれら
のグルコシル、Ｎ-アセチル、メチル、エチル、プロピ
ル、アミル、ブチルならびにラウリル、パルミトイル、
オレイル、γ-リノレイル、コレステリルおよびグリセ
リルエステル）ならびにそれらの塩、チオジプロピオン
酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオ
ジプロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテ
ル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよ
び塩）ならびに非常に低い耐えられる投薬量（例えばpm
olないしμmol/kg）のスルホキシイミン化合物（例えば
ブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキ
シイミン、ブチオニンスルホンならびにペンタ-、ヘキ
サ-およびヘプタ-チオニンスルホキシイミン）、ならび
にさらに（金属）キレート剤（例えばα-ヒドロキシ脂
肪酸、パルミチン酸、フィチン酸およびラクトフェリ
ン）、α-ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸および
リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビ
ン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびその誘導
体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体（例えばγ-リ
ノレン酸、リノール酸およびオレイン酸）、葉酸および
その誘導体、ユビキノンおよびユビキノールならびにそ
れらの誘導体、ビタミンＣおよび誘導体（例えばパルミ
チン酸アスコルビン酸、リン酸アスコルビン酸マグネシ
ウムおよび酢酸アスコルビン酸）、トコフェロールおよ
び誘導体（例えば酢酸ビタミンＥ）、ビタミンＡおよび
誘導体（パルミチン酸ビタミンＡ）ならびにベンゾイン
樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導
体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデ
ングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエ
ン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアイ
アク樹脂酸(-guaiac resin acid)、ノルジヒドログアヤ
ク脂酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびそ
の誘導体、マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびそ
の誘導体（例えばＺｎＯ、ＺｎＳＯ₄）、セレンおよび
その誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンお
よびそれらの誘導体（例えば酸化スチルベンおよび酸化
trans-スチルベン）ならびに本発明により適する挙げら
れるこれらの活性化合物の誘導体（塩、エステル、エー
テル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよ
び脂質）から成る群から選ばれる。

【００４５】製剤中の上述の抗酸化剤（１種もしくはそ
れ以上の化合物）の量は、当該製剤の総重量に基づき、
好ましくは0.001ないし30重量％、とりわけ好ましくは
0.05〜20重量％、とりわけ１〜10重量％である。

【００４６】ビタミンＥおよび／もしくはその誘導体が
抗酸化剤（１種もしくは複数）である場合、それらの個
々の濃度を、当該製剤の総重量に基づき、0.001〜10重
量％の範囲から選ぶのが有利である。

【００４７】ビタミンＡもしくはビタミンＡ誘導体また
はカロテンもしくはそれらの誘導体が抗酸化剤（１種も
しくは複数）である場合、それらの個々の濃度を、当該
製剤の総重量に基づき、0.001〜10重量％の範囲から選
ぶのが有利である。

【００４８】脂質相は、有利には、以下の物質の群から
選ばれ得る： ・鉱物油および鉱物蝋、 ・カプリン酸もしくはカプリル酸のトリグリセリドのよ
うな油、しかし好ましくはヒマシ油、 ・脂肪、蝋ならびに他の天然に存在するおよび合成の脂
肪性物質、好ましくは脂肪酸の低炭素原子数のアルコー
ルとの例えばイソプロパノール、プロピレングリコール
もしくはグリセロールとのエステル、または脂肪アルコ
ールの低炭素原子数のアルカン酸とのもしくは脂肪酸と
のエステル、 ・安息香酸アルキル、 ・ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、
ジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合された形
態のようなシリコーン油。

【００４９】本発明の情況での乳剤、オレオゲルまたは
水分散剤もしくは脂肪分散剤の油相は、有利には、３な
いし30個の炭素原子の鎖長を有する飽和および／もしく
は不飽和、分枝状および／もしくは非分枝状のアルカン
カルボン酸と、３ないし30個の炭素原子の鎖長を有する
飽和および／もしくは不飽和、分枝状および／もしくは
非分枝状のアルコールとのエステルから成る群から、ま
たは、芳香族カルボン酸と、３ないし30個の炭素原子の
鎖長を有する飽和および／もしくは不飽和、分枝状およ
び／もしくは非分枝状のアルコールとのエステルから成
る群から選ばれる。こうしたエステル油はそういうわけ
で、有利には、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン
酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン
酸イソプロピル、ステアリン酸n-ブチル、ラウリン酸n-
ヘキシル、オレイン酸n-デシル、ステアリン酸イソオク
チル、ステアリン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニ
ル、パルミチン酸２-エチルヘキシル、ラウリン酸２-エ
チルヘキシル、ステアリン酸２-ヘキシルデシル、パル
ミチン酸２-オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、
エルカ酸オレイル、オレイン酸エルシルおよびエルカ酸
エルシルならびにそうしたエステルの合成、半合成およ
び天然に存在する混合物例えばホホバ油から成る群から
選ばれ得る。

【００５０】油相はさらに有利には、分枝状および非分
枝状の炭化水素ならびに蝋、シリコーン油、ジアルキル
エーテルから成る群、飽和もしくは不飽和、分枝状もし
くは非分枝状のアルコールおよび脂肪酸トリグリセリ
ド、とりわけ、８ないし24個とりわけ12〜18個の炭素原
子の鎖長を有する飽和および／もしくは不飽和、分枝状
および／もしくは非分枝状のアルカンカルボン酸のトリ
グリセロールエステルから成る群から選ばれ得る。脂肪
酸トリグリセリドは、有利には、例えば、合成、半合成
および天然に存在する油例えばオリーブ油、ヒマワリ
油、大豆油、落花生油、菜種油、アーモンド油、ヤシ
油、ココナツ油、ヤシ種油および多くの他者から成る群
から選ばれ得る。

【００５１】こうした油および蝋の成分のいかなる所望
の混合物も本発明の情況で有利に採用され得る。適切な
場合には、蝋例えばパルミチン酸セチルを油相の唯一の
脂質成分として採用することもまた有利でありうる。

【００５２】油相は、有利には、イソステアリン酸２-
エチルヘキシル、オクチルドデカノール、イソノナン酸
イソトリデシル、イソエイコサン、ココア酸２-エチル
ヘキシル、安息香酸Ｃ_12-15アルキル、カプリル酸／カ
プリン酸トリグリセリドおよびジカプリリルエーテルか
ら成る群から選ばれる。

【００５３】安息香酸Ｃ_12-15アルキルとイソステアリ
ン酸２-エチルヘキシルの混合物、安息香酸Ｃ_12-15アル
キルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、および安
息香酸Ｃ_12-15アルキル、イソステアリン酸２-エチルヘ
キシルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物はとりわ
け有利である。

【００５４】炭化水素類のうち、パラフィン油、スクア
ランおよびスクアレンは本発明の情況で有利に使用され
るはずである。

【００５５】油相はさらに有利には、環状もしくは直鎖
状のシリコーン油の含有量を有するか、または完全にそ
うした油から成り得るが、とは言え、シリコーン油（１
種もしくは複数）に加えて他の油相成分の付加的含有量
を使用することが好ましい。シクロメチコン（オクタメ
チルシクロテトラシロキサン）は、有利には、本発明に
より使用されるべきシリコーン油として採用される。し
かしながら、他のシリコーン油、例えばヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、ポリジメチルシロキサンおよびポ
リ(メチルフェニルシロキサン)もまた本発明の情況で有
利に使用されるはずである。

【００５６】シクロメチコンとイソノナン酸イソトリデ
シルの混合物およびシクロメチコンとイソステアリン酸
２-エチルヘキシルの混合物はさらにとりわけ有利であ
る。

【００５７】本発明の製剤の水相は、適切な場合には、
有利には、 ・低炭素原子数のアルコール、ジオールもしくは多価ア
ルコール、およびそれらのエーテル、好ましくはエタノ
ール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリ
セロール、エチレングリコール、エチレングリコールの
モノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレング
リコールのモノメチル、モノエチルもしくはモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールのモノメチルもしくは
モノエチルエーテルおよび類似生成物、そしてさらに低
炭素原子数のアルコール例えばエタノール、イソプロパ
ノール、１,２-プロパンジオールおよびグリセロール、
ならびに、とりわけ二酸化ケイ素、ケイ酸アルミニウ
ム、多糖およびそれらの誘導体例えばヒアルロン酸、キ
サンタンガムおよびヒドロキシプロピルメチルセルロー
スから成る群から、とりわけ有利にはポリアクリル酸エ
ステルから成る群から各場合に個々にもしくは組み合わ
せて有利に選ばれ得る１種もしくはそれ以上の濃厚化
剤、好ましくはいわゆるカルボポール例えばタイプ98
0、981、1382、2984および5984のカルボポールから成る
群からの１種のポリアクリル酸エステル、を含む。

【００５８】化粧用もしくは皮膚科用の光保護製剤は、
有利には、無機色素、とりわけ微小色素を、当該製剤の
総重量に基づき、例えば0.1重量％ないし30重量％の量
で、好ましくは0.5重量％ないし10重量％の量で、しか
しとりわけ１重量％ないし６重量％含む。

【００５９】本発明により、本発明の組み合わせ剤に加
え、脂質相中の脂溶性ＵＶＡフィルターおよび／もしく
はＵＶＢフィルターならびに／または水相中の水溶性Ｕ
ＶＡフィルターおよび／もしくはＵＶＢフィルターを採
用することが有利である。

【００６０】本発明の光保護製剤は、有利には、ＵＶＢ
領域中のＵＶ輻射を吸収するさらなる物質を含み得、フ
ィルター物質の総量は、皮膚を紫外輻射の全領域から保
護する化粧用製剤を提供するために、当該製剤の総重量
に基づき、例えば0.1重量％ないし30重量％、好ましく
は0.5ないし10重量％、とりわけ１ないし６重量％であ
る。それらはまたサンスクリーン組成物としても使用さ
れ得る。

【００６１】さらなるＵＶＢフィルターは脂溶性もしく
は水溶性であり得る。有利な脂溶性ＵＶＢフィルター物
質は、例えば： ・３-ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは３-
(４-メチルベンジリデン)カンファーおよび３-ベンジリ
デンカンファー、 ・４-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは４-(ジメチル
アミノ)安息香酸２-エチルヘキシルおよび４-(ジメチル
アミノ)安息香酸アミル、 ・ケイヒ酸エステル、好ましくは４-メトキシケイヒ酸
２-エチルヘキシルおよび４-メトキシケイヒ酸イソペン
チル、 ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは２-ヒドロキシ-４
-メトキシベンゾフェノン、２-ヒドロキシ-４-メトキシ
-４'-メチルベンゾフェノンおよび２,２'-ジヒドロキシ
-４-メトキシベンゾフェノン、 ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは４-メトキシ
ベンザルマロン酸ジ(２-エチルヘキシル)、である。

【００６２】有利な水溶性ＵＶＢフィルター物質は、例
えば： ・そのナトリウム、カリウムもしくはそのトリエタノー
ルアンモニウム塩のような２-フェニルベンズイミダゾ
ール-５-スルホン酸塩、および当該スルホン酸それ自
身、 ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは２-
ヒドロキシ-４-メトキシベンゾフェノン-５-スルホン酸
およびその塩、 ・例えば、４-(２-オキソ-３-ボルニリデンメチル)ベン
ゼンスルホン酸、２-メチル-５-(２-オキソ-３-ボルニ
リデンメチル)ベンゼンスルホン酸およびそれらの塩の
ような３-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導
体、である。

【００６３】本発明の活性化合物の組み合わせ剤と組み
合わせて使用され得る、挙げられるＵＶＢフィルターの
一覧は、もちろん、制限するものであることを意図され
ない。

【００６４】本発明の組み合わせ剤を、今日まで化粧用
製剤に通常含有されているさらなるＵＶＡフィルターと
組み合わせることもまた有利でありうる。これらの物質
は好ましくはカンファー誘導体、とりわけ、構造

【００６５】

【化６】

【００６６】により区別されかつ銘柄オイソレックス
［Eusolex］（商標） 6300でメルク(Merck)により販売
される４-メチルベンジリデンカンファー、および、構
造

【００６７】

【化７】

【００６８】により区別されかつ銘柄ユニソル［Uniso
l］（商標）Ｓ22で会社インデュケム(Induchem)により
販売されるベンジリデンカンファーである。本発明はま
た、これらの組み合わせ剤およびこれらの組み合わせ剤
を含む製剤にも関する。ＵＶＢ組み合わせ剤について採
用される量が使用され得る。

【００６９】本発明の活性化合物の組み合わせ剤をさら
なるＵＶＡおよび／もしくはＵＶＢフィルターと組み合
わせることがさらに有利である。

【００７０】

【実施例】以下の実施例は本発明を制限することなくそ
れを例証することを意図される。別に述べられない限
り、量のデータ、含量およびパーセント含量の全ては、
当該製剤の重量および総量にもしくは総重量に基づく。

【００７１】実施例１ サンクリーム Ｏ／Ｗ 重量％ シクロメチコン 3.00 ステアリン酸グリセリル＋ステアリン酸ＰＥＧ 30 2.00 羊毛蝋アルコール 0.10 ステアリン酸グリセリル 3.00 パルミチン酸イソプロピル 2.00 オクチルドデカノール 1.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 2.00 グリセロール 3.00 セチルアルコール 3.00 ミリスチン酸ミリスチル 2.00 メチルベンジリデンカンファー 2.00 メトキシケイヒ酸オクチル 4.50 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 2.00 酢酸トコフェリル 0.50 ＥＤＴＡ溶液（20重量％） 0.50 エチルアルコール 4.00 保存料 適量 香料 適量 完全に脱塩された水 100.00に 実施例２ サンクリーム Ｏ／Ｗ 重量％ シクロメチコン 3.00 ステアリン酸グリセリル＋ステアリン酸ＰＥＧ 30 2.00 ステアリン酸グリセリル 3.00 パルミチン酸イソプロピル 2.00 オクチルドデカノール 3.00 グリセロール 3.00 セチルアルコール 3.00 酢酸トコフェリル 0.50 メトキシケイヒ酸オクチル 4.50 イソプロピルジベンゾイルメタン 0.50 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.50 ＰＶＰ／ヘキサデセンコポリマー 1.50 ＥＤＴＡ溶液（20重量％） 0.50 水酸化ナトリウム 適量 エチルアルコール 1.50 保存料 適量 香料 適量 完全に脱塩された水 100.00に 実施例３ サンミルク Ｏ／Ｗ 重量％ トリラウレス［Trilaureth］４-リン酸 0.75 トリセテアレス［Triceteareth］４-リン酸 1.00 ステアリン酸グリセリル＋ステアリン酸ＰＥＧ 100 1.00 ステアリン酸グリセリル＋セテアレス［ceteareth］ 20 0.80 ラノリン酸グリセリル 0.50 パルミチン酸イソプロピル 3.00 カプリル酸／カプリン酸グリセロール （「カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド」） 5.00 セチルアルコール 1.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.50 メトキシケイヒ酸オクチル 6.00 イソプロピルジベンゾイルメタン 3.00 ＰＶＰ／エイコセンコポリマー 1.00 ブチルヒドロキシトルエン 0.06 ＥＤＴＡ溶液（20重量％） 0.50 水酸化ナトリウム 適量 保存料 適量 完全に脱塩された水 100.00に 実施例４ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 5.00 オクチルドデカノール 5.00 ブチレングリコール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.00 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45％濃度） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に 実施例５ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 5.00 オクチルドデカノール 5.00 グリセロール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.50 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45％濃度） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に 実施例６ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 5.00 オクチルドデカノール 5.00 ブチレングリコール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.50 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45％濃度） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に 実施例７ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 鉱物油 5.00 オクチルドデカノール 5.00 グリセロール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 1.50 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45％濃度） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に 実施例８ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 5.00 オクチルドデカノール 5.00 ブチレングリコール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 2.00 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45％濃度） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に 実施例９ 重量％ ステアリン酸グリセリルＳＥ 4.00 ステアリン酸 2.00 安息香酸Ｃ_12-15アルキル 5.00 カプリン酸／カプリル酸トリグリセリド 5.00 オクチルドデカノール 5.00 ブチレングリコール 5.00 セテアリルアルコール 0.50 カーボマー 0.20 ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00 メチルベンジリデンカンファー 4.00 ユヴィヌル［Uvinul］ Ｔ 150 2.00 酢酸トコフェリル 1.00 フルフリリデンソルビトール 0.50 シクロメチコン 2.00 Ｎａ₃ＨＥＤＴＡ 1.00 水酸化ナトリウム（45重量％） 0.25 保存料 適量 香料 適量 脱塩水 100.00に なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を以下に挙げ
る。

【００７２】１．（ａ）単離された１種の油成分、また
は（ｂ）１個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得
る分散した２相系もしくは多相系の最低１個の油相中、
のいずれか中の４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,
４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-
エチルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させ
るための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタ
ン基

【００７３】

【化８】

【００７４】を有する物質から成る群から選ばれる１種
もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容で
きる物質の使用。

【００７５】２．共通の構造モチーフとしてジベンゾイ
ルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、１種
もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容で
きる物質の活性の含有量が、（ａ）４,４',４"-(１,３,
５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安
息香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶解された形態で
存在する孤立した１個の油成分に、または（ｂ）４,
４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリ
イミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶
解された形態で存在する分散した２相系もしくは多相系
の最低１個の油相に、のいずれかであって、この２相系
もしくは多相系は付加的に１個もしくはそれ以上の水相
を含むことが可能である、に添加されることを特徴とす
る、（ａ）単離された１種の油成分、または（ｂ）１個
もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した２
相系もしくは多相系の最低１個の油相中、のいずれか、
中の４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリ
イルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキ
シル)の溶液を安定化させる方法。

【００７６】３．完成した化粧用もしくは皮膚科用の製
剤中の４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-ト
リイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘ
キシル)の総量が、各場合に当該製剤の総重量に基づ
き、0.1〜10.0重量％、好ましくは0.5〜6.0重量％の範
囲から選ばれることを特徴とする、前記１の使用もしく
は前記２の方法。

【００７７】４．完成した化粧用もしくは皮膚科用の製
剤中の、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン
基を有する物質から成る群から選ばれる、本発明により
使用される１種もしくはそれ以上の物質の総量が、各場
合に当該製剤の総重量に基づき、0.1〜15.0重量％、好
ましくは0.5〜8.0重量％の範囲から選ばれることを特徴
とする、前記１の使用もしくは前記２の方法。

【００７８】５．４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-
２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス
(２-エチルヘキシル)と、共通の構造モチーフとしてジ
ベンゾイルメタン基を有する１種もしくはそれ以上の物
質との間の重量比が、１：８から４：１まで、好ましく
は１：４ないし２：１、とりわけ好ましくは１：２ない
し１：１の範囲から選ばれることを特徴とする、前記１
の使用もしくは前記２の方法。

【００７９】６．１個もしくはそれ以上の水相を付加的
に含み得る分散された２相系もしくは多相系が、例えば
Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ／ＷもしくはＯ／Ｗ／Ｏ型の化
粧用もしくは皮膚科用の乳剤の形態で存在することを特
徴とする、前記１の使用もしくは前記２の方法。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）単離された１種の油成分、または
   （ｂ）１個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る
   分散した２相系もしくは多相系の最低１個の油相中、の
   いずれか中の４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,
   ６-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチ
   ルヘキシル)の溶解性を達成もしくは増大させるため
   の、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基 【化１】 を有する物質から成る群から選ばれる１種もしくはそれ
   以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる物質の使
   用。
2. 【請求項２】共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメ
   タン基を有する物質から成る群から選ばれる、１種もし
   くはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる
   物質の活性の含有量が、（ａ）４,４',４"-(１,３,５-
   トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミノ)トリス安息
   香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶解された形態で存
   在する孤立した１個の油成分に、または（ｂ）４,４',
   ４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイルトリイミ
   ノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)が溶解さ
   れた形態で存在する分散した２相系もしくは多相系の最
   低１個の油相に、のいずれかであって、この２相系もし
   くは多相系は付加的に１個もしくはそれ以上の水相を含
   むことが可能である、に添加されることを特徴とする、
   （ａ）単離された１種の油成分、または（ｂ）１個もし
   くはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した２相系
   もしくは多相系の最低１個の油相中、のいずれか中の
   ４,４',４"-(１,３,５-トリアジン-２,４,６-トリイル
   トリイミノ)トリス安息香酸トリス(２-エチルヘキシル)
   の溶液を安定化させる方法。