JPH11158376A - ポリアリーレンエーテルならびにポリアリーレンスルフィドを含有する成形材料、その製造方法及びそれを含有する製品 - Google Patents

ポリアリーレンエーテルならびにポリアリーレンスルフィドを含有する成形材料、その製造方法及びそれを含有する製品

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JPH11158376A
JPH11158376A JP10264939A JP26493998A JPH11158376A JP H11158376 A JPH11158376 A JP H11158376A JP 10264939 A JP10264939 A JP 10264939A JP 26493998 A JP26493998 A JP 26493998A JP H11158376 A JPH11158376 A JP H11158376A
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Martin Dr Weber
ヴェーバー マーティン
Karin Elbl-Weiser
エルブル−ヴァイザー カーリン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリアリーレンエーテル及びポリアリーレン
スルフィドを含有しておりかつ公知の成形材料の欠点を
回避する熱可塑性成形材料の提供。 【解決手段】 熱可塑性成形材料が、合計１００重量％
である成分Ａ〜Ｄ及び存在する場合にはＥの全重量に対
してａ： 成分Ａとして少なくとも１個のポリアリーレ
ンエーテル５〜９４重量％、ｂ： 成分Ｂとして少なく
とも１個のポリアリーレンスルフィド４〜９３重量％、
ｃ： 成分Ｃとして少なくとも１個の、カルボキシル基
を有するポリアリーレンエーテル１〜２０重量％、ｄ：
成分Ｄとして少なくとも１個の、カルボキシル基と反
応することができる官能基を有する耐衝撃性改質ゴム１
〜２０重量％、ｅ： 成分Ｅとして他の添加剤０〜５０
重量％を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、熱可塑性ポリアリ
ーレンエーテル及びポリアリーレンスルフィドを含有し
ておりかつノッチ付衝撃強さが改善された成形材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアリーレンエーテルは、特に良好な
耐衝撃性、良好な機械的性質及び良好な寸法安定性を有
する耐高温性材料である。しかしながら、ポリアリーレ
ンエーテルのための加工性質、特に流動性は、多くの適
用に不適当である。ポリアリーレンエーテルの適用の範
囲は、その低い耐薬品性と低いノッチ付衝撃強さによっ
ても限定されている。
【０００３】ポリアリーレンエーテルを含有するポリマ
ーブレンドを製造することによって上記欠点を制限する
試みが為された。
【０００４】米国特許第４，０２１，５９６号明細書に
は、ポリフェニレンスルフィド及びポリスルホンを含有
している熱可塑性ポリマーブレンドが記載されている。
ブレンドは、ポリアリーレンスルフィドと比較して物理
的性質が改善されたと述べられている。
【０００５】しかしながらポリスルホンとポリフェニレ
ンスルフィドのブレンドは、不相溶でありかつ相分離を
示す。上記理由から相溶化剤(compatibilizers)の使用
が提案された。
【０００６】米国特許第４，６７８，８３１号明細書の
場合には、ポリフェニレンスルフィド部分とポリスルホ
ン部分を有しているブロック共重合体が提案されてい
る。該ブロック共重合体は、ポリフェニレンスルフィド
とポリスルホンのブレンドで使用された。しかしながら
ブロック重合体の合成は、非常に複雑でありかつ高価で
ある。さらにポリマーブレンドは、減少した流動性を示
す。
【０００７】特開平１−２９９８７２号公報には、ポリ
フェニレンスルフィドとポリスルホンのブレンドが記載
されており、この場合、芳香族ポリスルホンは、末端ヒ
ドロキシル基又はアルカリ金属フェノラート基を有して
いる。ブレンドは、機械的性質を改善したと述べられて
いる。
【０００８】ドイツ国特許出願公開第４４２０６４３号
明細書には、ヒドロキシル末端基を有するポリアリーレ
ンエーテル、ヒドロキシル基ではない末端基を有するポ
リアリーレンエーテルとポリアリーレンスルフィドと繊
維状もしくは粒状の充填材のポリマーブレンドが記載さ
れている。さらに該ポリマーブレンドは、耐衝撃性改質
ゴムを含んでもいてもよい。成形材料は、改善された機
械的性質、改善された耐薬品性及び改善された熱可塑性
加工挙動を有していると述べられている。
【０００９】いくつかの適用の場合には公知のポリマー
ブレンドは、加工の際に良好な流動性及び安定性と共に
十分に高いノッチ付衝撃強さを有していない。さらにし
ばしばその耐トラッキング性は、不十分である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポリ
アリーレンエーテル及びポリアリーレンスルフィドを含
有しておりかつ公知の成形材料の欠点を回避する熱可塑
性成形材料を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記課題が、合計１００
重量％である成分Ａ〜Ｄ及び存在する場合にはＥの全重
量に対して ａ： 成分Ａとして少なくとも１個のポリアリーレンエ
ーテル５〜９４重量％、 ｂ： 成分Ｂとして少なくとも１個のポリアリーレンス
ルフィド４〜９３重量％、 ｃ： 成分Ｃとして少なくとも１個の、カルボキシル基
を有するポリアリーレンエーテル１〜２０重量％、 ｄ： 成分Ｄとして少なくとも１個の、カルボキシル基
と反応することができる官能基を有する耐衝撃性改質ゴ
ム１〜２０重量％、 ｅ： 成分Ｅとして他の添加剤０〜５０重量％、 を含有する熱可塑性成形材料が提供されることによって
解決されることが見いだされた。
【００１２】
【発明の実施の形態】ポリアリーレンエーテル、ポリア
リーレンスルフィド及び、カルボキシル基を有するポリ
アリーレンエーテルの混合物への反応性ゴムの添加が成
形材料及び該成形材料から得られた成形部材のノッチ付
衝撃強さを加工時の流動性及び安定性を弱めることなし
に増幅することができことが、見いだされた。耐トラッ
キング性もまた改善される。
【００１３】結果として生じる成形材料は、例えば押
出、押出吹込成形又は射出成形による繊維、フィルム又
は成形部材の製造に使用されてもよい。適当な成形部材
の例は、家庭用品(domestic items)、電子部品の部分と
医療工学の場合の装置の成分である。
【００１４】次に新規成形材料の成分は、以下に記載さ
れる。
【００１５】成分Ａ 新規の成形材料は、成分Ａとしてポリアリーレンエーテ
ル５〜９４重量％、有利に７〜７８重量％を含有してい
る。特にポリアリレーンエーテルＡは、新規の成形材料
中に５０〜８５重量％の量で存在している。
【００１６】成分Ａとして使用されるポリアリレーンエ
ーテルは、式（I）
【００１７】
【化６】
【００１８】で示される繰返し単位を有するポリアリー
レンエーテルである。
【００１９】上記繰返し単位の環−置換された誘導体を
使用することも可能である。有利な置換基は、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、例えばメトキシ又はエトキシ、
アリール、特にフェニル、塩素又はフッ素である。Ｘ
は、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｎ＝
Ｎ−、−ＲＣ＝ＣＲa−、−ＣＲbＲc−又は化学結合で
あることができる。Ｚは、−ＳＯ２−、−ＳＯ−、−Ｎ
＝Ｎ−又はＲＣ＝ＣＲa−であることができる。この場
合にはＲ及びＲaのそれぞれは、水素、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｎ−ヘキシル
のようなＣ1〜Ｃ6−アルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ又はｎ−ブトキシを含む
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はアリール、特にフェニルであ
る。Ｒb及びＲcのそれぞれは、水素又はＣ1〜Ｃ6−アル
キル、有利にメチルであってもよい。しかしながら、こ
れらのＲb及びＲcは、相互に結合してＣ4〜Ｃ10−シク
ロアルキル環、例えばシクロペンチル又はシクロヘキシ
ルを表してもよく、これらは交互に１個以上のアルキル
基、有利にメチルで置換されていてもよい。さらにＲb
及びＲcは、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、例えばメトキシも
しくはエトキシ、又はアリール、特にフェニルであって
もよい。上記の基のそれぞれは、交互に塩素又はフッ素
で置換されていてもよい。ポリアリーレンエーテルは、
式（I）の繰返し単位から完全に形成されていてもよ
い。
【００２０】適当なポリアリーレンエーテルＡの分子量
（数平均Ｍn）は、通常１５００〜６００００ｇ／モル
である。
【００２１】適当なポリアリーレンエーテルＡは、同様
に、ポリアリーレンエーテルセグメントから形成されて
おりかつポリエステル、芳香族ポリカーボネート、ポリ
エステルカーボネート、ポリシロキサン、ポリイミド、
ポリアミドイミド及びポリエーテルイミドからなる種類
から選択された構造単位から形成されている共重合体を
含む。ポリアリールエーテルブロック及び／又は、この
ような共重合体中のポリアリールエーテルグラフト枝(g
raft branches)の分子量Ｍwは、通常ｌ０００〜３００
００ｇ／モルの範囲内である。異なる構造のブロック
は、共重合体中に互い違いに又はランダムに配置されて
いてよい。有利に共重合体の中のポリアリーレンエーテ
ルの重量による含量は、通常３〜９７%、特に１０〜９
０％重量、殊に２０〜８Ｏ重量％である。
【００２２】異なるポリアリーレンエーテルＡの混合物
を使用することも可能である。
【００２３】いくつかの適当な繰返し単位は、後記の式
（II）と（III）の有利な構造に加えて下記のとおり列
挙される：
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】特に有利なポリアリーレンエーテルＡは、 ａ１）式（II）
【００２９】
【化１１】
【００３０】で示される繰返し単位０〜１００モル％及
び ａ２）式（III）
【００３１】
【化１２】
【００３２】で示される繰返し単位０〜１００モル％を
有するものであり、この際、モル百分率は、ＳＯ2基の
含量に対するものである。式（II）の繰返し単位３〜９
７モル％及び式（III）の繰返し単位３〜９７モル％を
有するポリアリーレンエーテルＡは、特に有利である。
ポリアリーレンエーテルの製造は、ブロック構造（ドイ
ツ国特許出願公開第３７４２２６４号明細書）を有する
ポリアリーレンエーテルの製造と同様に十分に公知であ
る（例えば英国特許(GB-A-)第１１５２０３５号明細
書；米国特許第４，８７０，１５３号明細書；国際公開
番号ＷＯ ８４／０３８９１参照）。共重合体の合成方
法は、例えばノシェイ(A. Noshay)他、Block Copolymer
s, Academic Press, New York 1977に記載されている。
【００３３】特に適当な反応は、無水アルカリ金属炭酸
塩の存在下での非プロトン性極性溶剤中での単量体のジ
ヒドロキシ化合物と単量体のジハロゲン化合物との反応
である。特に有利な組合せは、溶剤としてのＮ−メチル
ピロリドンと塩基としての炭酸カリウムであるか又は溶
融した形での反応である。このほかの適当な反応は、ル
イス酸、例えば三塩化アルミニウムの存在下での酸塩化
物と抽出可能な(abstractable)水素原子を有する芳香族
化合物の反応である。
【００３４】ヒドロキシル末端基を有していないポリア
リーレンエーテルＡは、例えば、ジヒドロキシモノマー
とジクロロモノマーとのモル比の適当な選択によって製
造されうる（例えばMcGrath Ct al., Polym. Eng. Sci.
17, 647 (1977); Elias "Makromolektile", 4th edn.,
(1981), pages 490493, Hueltig & Wepf.Verlag, Base
l参照）。
【００３５】ポリアリーレンエーテルの分子量Ｍn（数
平均）に対して０．０３重量％以下、有利に０．０２５
重量％以下がヒドロキシル基であるポリアリーレンエー
テルＡの使用は、有利である。
【００３６】ポリアリーレンエーテルＡ中に存在する末
端基は、例えばハロゲン、メトキシ、フェノキシ、ベン
ジルオキシ又はアミノ末端基であってもよい。
【００３７】成分Ｂ ポリアリーレンスルフィドは、新規の成形材料の成分Ｂ
である。その量は、４〜９３重量％である。新規の成形
材料は、有利にポリアリーレンスルフィド１０〜８５重
量％、特に１０〜２５重量％を含有している。
【００３８】原理的に全てのポリアリーレンスルフィド
は、成分Ｃとして使用することができる。繰返し単位：
【００３９】
【化１３】
【００４０】３０モル％以上、特に７０モル％以上を含
有しているポリアリーレンスルフィドは、有利である。
【００４１】他の繰返し単位の例は、
【００４２】
【化１４】
【００４３】であり、この際ＲはＣ1〜Ｃ10−アルキ
ル、有利にメチル、を表し、ｎは、１又は２を表す。ポ
リアリーレンエーテルスルフィドは、ランダム共重合体
であってもよいし、ブロック共重合体であってもよい。
式（IV）の単位１００モル％を含むポリフェニレンスル
フィドは、殊に有利である。
【００４４】末端基の例は、ハロゲン、チオール及びヒ
ドロキシル、有利にハロゲンである。
【００４５】ポリアリーレンスルフィドは、分枝鎖状で
あってもよいし、非分枝鎖状であってもよい。有利なポ
リアリーレンスルフィドは、１０００〜１００００００
ｇ／モルの分子量を有する。
【００４６】ポリアリーレンスルフィドは自体公知であ
るか、又は公知方法で得ることができる。該ポリアリー
レンスルフィドは、例えば米国特許第２，５１３，１８
８号明細書に記載されているとおり、ハロゲン化芳香族
化合物と硫黄もしくは金属硫化物の反応によって製造す
ることができる。ハロゲン置換されたチオフェノールの
金属塩を加熱することは、同様に可能である（英国改良
特許(GB-B)第９６２９４１号明細書参照）。ポリアリー
レンスルフィドの有利な合成は、例えば米国特許第３，
３５４，１２９号明細書で参照されるように、溶液中の
アルカリ金属硫化物とハロゲン化芳香族化合物の反応を
含む。他の方法は、米国特許第３，６９９，０８７号明
細書と米国特許第４，６４５，８２６号明細書及びクリ
ッチレイ(J.P. Critchley)他, 'Heat Resistant Polyme
rs", 151-160頁(1983), Plenum Press, New Yorkに記載
されている。
【００４７】成分Ｃ 新規熱可塑性成形材料の中の成分Ｃ、即ちカルボキシル
基含有のポリアリーレンエーテルの含量は、１〜２０重
量％、特に１．５〜１５重量％、殊に２．５〜１２重量
％である。
【００４８】成分Ｃは、少なくとも１つの改質された、
カルボキシル基含有のポリアリーレンエーテルでありか
つ式（V）及び（VI）
【００４９】
【化１５】
【００５０】（式中、ｘは０．５又は１を表し、ｔ及び
ｑは相互に無関係に０、１、２又は３を表し、ｎは０〜
６の整数を表し、Ｑ、Ｔ、Ｙ及びＥの各々は相互に無関
係に化学結合又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ 2−、Ｓ＝
Ｏ、Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｎ−、−ＲdＣ＝ＣＲe−及び−ＣＲ
fＲg−からなる種類から選択された基を表し、但し、Ｒ
d及びＲeの各々は相互に無関係に水素又はＣ1〜Ｃ12−
アルキルを表し、Ｒf及びＲgの各々は相互に無関係にＣ
1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ又はＣ6〜
Ｃ18−アリールを表し、場合によりＲf及びＲgはフッ素
及び／又は塩素で置換されていてもよいか又は場合によ
りＲf及びＲgが結合している炭素原子とともに、場合に
より１個以上のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されている
１個のＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル基を形成し、但し、
Ｔ、Ｑ及びＥ基の少なくとも１つは−ＳＯ2−又はＣ＝
Ｏであり、かつｔ及びｑが０である場合には、Ｅは−Ｓ
Ｏ2−又はＣ＝Ｏであることを条件とし、Ａｒ、Ａｒ1、
Ａｒ2及びＡｒ3は相互に無関係にＣ6〜Ｃ18−アリーレ
ンを表し、かつ該Ｃ6〜Ｃ18−アリーレンは場合により
Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ
12−アルコキシ又はハロゲンで置換されており、Ｒ1は
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又は−（ＣＨ2）n−ＣＯＯＨを
表す）で示される繰返し構造単位を有しており、この
際、式（V）の単位対式（VI）の単位のモル比は、０．
０５：９９．９５〜９９．９５：０．０５の範囲内にあ
る。
【００５１】本発明によれば、1Ｈ ＮＭＲによって決定
された、遊離酸基を有する式（VI）の単位の含量０．０
５〜２５モル％を有する改質されたポリアリーレンエー
テル（成分Ｃ）は、有利である。
【００５２】Ａｒ2及びＡｒ3が１，４−フェニレンであ
り、ＹがＳＯ2であり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−アルキルであり
かつｎは１〜６の整数である式（VI）の構造単位を有す
る改質されたポリアリーレンエーテル（成分Ｃ）は、さ
らに有利である。
【００５３】本発明によれば使用することができるアル
キル基は、少なくとも１２個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝鎖状の飽和炭化水素鎖を含む。次の基は、こ
れらの例である：Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ
−ブチルならびに２−メチルペンチル及び３−メチルペ
ンチル；及びより長鎖の基、例えば枝なしのヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びラウリル、
ならびに１回以上枝分かれしたこれらの類似物。
【００５４】本発明によれば使用することができるアル
コキシ基のアルキル部分の定義は、上記のとおりであ
る。
【００５５】本発明によれば使用することができるシク
ロアルキル基は、殊にＣ3〜Ｃ12−シクロアルキル、例
えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シ
クロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプ
ロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエ
チル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピ
ル、シクロペンチルブチル、シクロペンチルペンチル及
びシクロペンチルヘキシルならびにシクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルジメチル及びシクロヘキシルトリメ
チルならびに類似物を含む。
【００５６】本発明によれば使用することができるＣ6
〜Ｃ18−アリーレン基の例は、フェニレン、例えば１，
２−、１，３−及び１，４−フェニレン、ナフタレン
基、例えば１，６−、１，７−、２，６−及び２，７−
ナフタレンならびにアントラセン、フェナントラセン及
びナフタセンから誘導された橋かけ基である。
【００５７】新規の成形材料中の相溶化剤として使用さ
れかつ式（V）及び（VI）の構造単位を含んでいる側鎖
でカルボキシル化されたポリアリーレンエーテル（成分
Ｃ）は、自体公知の化合物であるか又は公知の方法によ
って製造することができる。
【００５８】本発明によれば改質されたポリアリーレン
エーテルは、欧州特許出願公開第０１８５２３７号明細
書を基礎として、ならびにPolymer, 34, 2８36 (1993)
中のパーソン(I.W. Parsons)他及びMacromol. Phys. 19
5, 1709 (1994)中のコッホ(T. Koch)、リター(H. Ritte
r)によって記載された方法によって得られる。
【００５９】従ってポリアリーレンエーテルは、例え
ば、式（VII）
【００６０】
【化１６】
【００６１】（式中、Ｒ2及びｎは上記のとおりであ
る）で示される化合物を少なくとも１つの他の、例えば
クロロ官能化された芳香族炭化水素化合物、例えばビス
（４−クロロフェニル）スルホン及び必要に応じて他の
ヒドロキシル官能化された化合物、例えばビスフェノー
ルＡ及び／又はビスフェノールＳ、で重縮合させること
によって得られる。適当な反応成分は、当業者に公知で
ある。
【００６２】式（VI）の適当な構造単位の例は、次のと
おりである：
【００６３】
【化１７】
【００６４】
【化１８】
【００６５】（各式中、ｎは０〜６の整数である）。
【００６６】本発明によれば使用されかつ酸性基を有す
るポリアリーレンエーテルＣは、粘度数約１５〜８０ｍ
ｌ／ｇ（１％濃度のＮＭＰ溶液中で２５℃で測定され
た）を有する。有利に成分Ｃ中の遊離酸基の含量は、
０．０５〜２５モル％、特に０．１〜２０モル％、殊に
０．１〜１５モル％であり、この場合、酸基の含量は、
パーソンズ(I.W. Parsons)他、Polymer, 34, 2836 (199
3)に記載されているように、1Ｈ ＮＭＲによって測定さ
れる。
【００６７】式（V）の異なる単位がポリアリーレンエ
ーテル中にランダムにか又はブロックで分配した状態で
存在してもよい。
【００６８】本発明によれば使用することができるポリ
アリーレンエーテルＣは、例えば英国特許(GB-A-)第１
１５２０３５号明細書と米国特許第４，８７０，１５３
号明細書に基づいて製造することができる。ポリアリー
レンエーテルを合成するための適当な処理条件は、例え
ば欧州特許出願公開第０１１３１１２号明細書及び欧州
特許出願公開第０１３５１３０号明細書に記載されてい
る。成分Ａの製造をもっての場合と同様に、無水アルカ
リ金属炭酸塩の存在下での非プロトン性の極性溶剤中の
モノマーの反応は、特に適当である。特に有利な組合せ
は、溶剤としてのＮ−メチルピロリドン及び触媒として
の炭酸カリウムである。同様に溶融物中の反応は、有利
である。しかしながら上記文献中に記載された末端無水
物基の導入は、本発明にとって絶対に不可欠でない。適
当なポリアリーレンエーテルＣの例は、次の繰返し構造
単位Ｉ27もしくはＩ28
【００６９】
【化１９】
【００７０】の少なくとも１個又は成分Ａで記載された
式Ｉ1ないしＩ26、II及びIIIの構造単位を有するもので
ある。
【００７１】式Ｉの特に有利な単位は、式II及びIIIの
単位であり、該単位は、単独で存在してもよいし、混合
物の形で存在してもよい。
【００７２】成分Ｄ 成分Ｄとして、新規の成形材料は、カルボキシル基に反
応することができる官能基を有している耐衝撃性改質ゴ
ム１〜２０重量％、有利に１．５〜１５重量％、殊に
２．５〜７重量％を含有している。
【００７３】該ゴムは、有利にエポキシ基及び／又はオ
キサゾリン基を有している。
【００７４】有利な官能化されたポリオレフィンゴム
は、次の成分から形成されている： ｄ１）炭素原子２〜８個を有する少なくとも１つのαオ
レフィン４０〜９９重量％； ｄ２）ジエン０〜５０重量％； ｄ３）Ｃ1〜Ｃ12−アルキルアクリレート又はＣ1〜Ｃ12
−アルキルメタクリレート又はこのようなエステルの混
合物０〜４５重量％； ｄ４）エチレン系不飽和のＣ2〜Ｃ20モノ−もしくはジ
カルボン酸又はこのような酸の官能誘導体０〜４０重量
％； ｄ５）エポキシ基を含有しているモノマー１〜４０重量
％； ｄ６）ラジカル重合の能力がある他のモノマー０〜５重
量％。
【００７５】適当なαオレフィンｄ１の例は、エチレ
ン、プロピレン、１−ブチレン、１−ペンチレン、１−
ヘキシレン、１−ヘプチレン、１−オクチレン、２−メ
チルプロピレン、３−メチル−１−ブチレン及び３−エ
チル−ｌ−ブチレンであり、この場合にはエチレン及び
プロピレンは有利である。
【００７６】適当なジエンモノマーｄ２）の例は、炭素
原子４〜８個を有する共役ジエン、例えばイソプレン及
びブタジエン、炭素原子５〜２５個を有する非共役ジエ
ン、例えば１，４−ペンタジエン、１，４−ヘキサジエ
ン、１，５−ヘキサジエン、２，５−ジメチル−１，５
−ヘキサジエン及び１，４−オクタジエン、環状ジエ
ン、例えばシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、
シクロオクタジエン及びジシクロペンタジエン、ならび
にアルケニルノルボルネン、例えば５−エチリデン−２
−ノルボルネン、５−ブチリデン−２−ノルボルネン、
２−メタリル−５−ノルボルネン、２−イソプロペニル
−５−ノルボルネン、及びトリシクロジエン、例えば３
−メチルトリシクロ［５．２．１．０2.6］−３，８−
デカジエン、５−エチリデンノルボルネン及びジシクロ
ペンタジエンである。ジエン含量は、オレフィンポリマ
ーの全量に対して有利に０．５〜５０重量％、特に２〜
２０重量％、特に有利に３〜１５重量％である。
【００７７】適当なエステルｄ３）の例は、メチル、エ
チル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、２−エチル
ヘキシル、オクチル及びデシルアクリレートならびに相
応するメタクリレートである。これらのうちでメチル、
エチル、プロピル、ｎ−ブチル及び２−エチルヘキシル
アクリレートならびにメタクリレートは、特に有利であ
る。
【００７８】エステルｄ３）の代わりに又はこれらに加
えてオレフィンポリマーは、酸官能性及び／又は潜在的
な酸官能性を有しておりかつエチレン系不飽和のモノ−
もしくはジカルボン酸ｄ４）の形をしているモノマーを
含有していてもよい。
【００７９】モノマーｄ４）の例は、アクリル酸、メタ
クリル酸、これらの酸の第三アルキルエステル、特にｔ
−ブチルアクリレート、及びジカルボン酸、例えばマレ
イン酸及びフマル酸、ならびにこれらの酸の誘導体及び
これらのモノエステルである。
【００８０】本発明の目的のために、潜在的な酸官能性
を有するモノマーは、重合条件下及び／又は成形材料へ
のオレフィンポリマーの組込み中に遊離の酸基を形成す
る化合物である。これらの例は、２〜２０個の炭素原子
を有するジカルボン酸の無水物、特に無水マレイン酸及
び上記酸のＣ1〜Ｃ12−第三アルキルエステル、特にｔ
−ブチルアクリレート及びｔ−ブチルメタクリレートで
ある。
【００８１】エチレン系不飽和のジカルボン酸及び無水
物ｄ４）は次の式（VIII）及び（IX）を有する： Ｒ10Ｃ（ＣＯＯＲ3）＝Ｃ（ＣＯＯＲ4）Ｒ5 （VIII）
【００８２】
【化２０】
【００８３】（式中、Ｒ10、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に
無関係にＨ又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す）。
【００８４】エポキシ基を有しているモノマーｄ５）
は、次の式（X）を（XI）を有する：
【００８５】
【化２１】
【００８６】（式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は相互に無
関係にＨ又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、ｍは０〜２０
の整数を表し、ｐは０〜１０の整数を表す）。
【００８７】Ｒ3及びＲ10は、有利に水素であり、ｍは
有利に０又は１であり、かつｐは有利に１である。
【００８８】有利な化合物ｄ４）及びｄ５）は、それぞ
れマレイン酸、フマル酸及び無水マレイン酸、ならびに
アルケニルグリシジルエーテル及びビニルグリシジルエ
ーテルである。
【００８９】式（VIII）及び（IX）ならびに式（X）及
び（XI）の特に有利な化合物は、一方でマレイン酸及び
無水マレイン酸でありかつ他方で各々の場合にエポキシ
基を有しているアクリレート及び／又はメタクリレー
ト、特にグリシジルアクリレート及びグリシジルメタク
リレートである。
【００９０】エチレン５０〜９８．９重量％、特に６０
〜９４．８５重量％、アクリレートもしくはメタクリレ
ート１〜５０．０重量％、特に５〜４０重量％及びグリ
シジルアクリレート及び／又はグリシジルメタクリレー
ト、アクリル酸及び／又は無水マレイン酸０．１〜２
０．０重量％、特に０．１５〜１５重量％から得られる
オレフィンポリマーは、特に有利である。
【００９１】特に適当な官能化されたゴムＤは、エチレ
ン−メチルメタクリレート−グリシジルメタクリレート
ポリマー、エチレン−メチルアクリレート−グリシジル
メタクリレートポリマー、エチレン−メチルアクリレー
ト−グリシジルアクリレートポリマー及びエチレン−メ
チルメタクリレート−グリシジルアクリレートポリマー
である。
【００９２】他のモノマーｄ６）の例は、ビニルエステ
ルとビニルエーテルである。
【００９３】上記のポリマーは、自体公知の方法によっ
て、有利に高められた圧力及び高められた温度でランダ
ム共重合によって製造することができる。
【００９４】オキサジン基含有のゴムは、触媒の存在下
でニトリル基を有しているポリマー（Ｔ）をモノアミノ
アルコールと反応させるによって得ることができ、この
際、ポリマーＴは、触媒の存在下及び溶剤の不在下でモ
ノアミノアルコールと溶融状態で反応する。
【００９５】可能なニトリル基含有ポリマーＴは、ニト
リル基を有しかつ溶解可能な原理的に全てのポリマーで
ある。
【００９６】有利なポリマーＴは、通常全ての単位の全
重量に対して、アクリロニトリル又はアルキルアクリロ
ニトリルから誘導された単位、この場合には有利にアク
リロニトリル又はＣ1〜Ｃ10−アルキルアクリロニトリ
ル、特にＣ1〜Ｃ3−アルキルアクリロニトリル０．５〜
８０重量％、有利に０．７〜７０重量％を含有してい
る。ポリマーＴは、殊に有利にアクリロニトリル又はメ
タクリロニトリルから誘導された単位を含有している。
【００９７】これらの単位の他に有利なポリマーＴは、
全ての単位の全重量に対して、ビニル芳香族化合物から
の、ビニルエステルからの、アクリレートからの、或い
は他の共重合可能なモノマーからの誘導された単位２０
〜９５重量％、有利に３０〜９９．３重量％を含有して
いる。
【００９８】相応する方法は、「オキサジン基含有のポ
リマーの製造方法」("Process forpreparing polymers
containing oxazine groups")の発明の名称でドイツ国
特許出願公開第１９６０６１９８号明細書に記載されて
いる。
【００９９】エポキシ−改質ゴムのメルトフローインデ
ックスは、通常１〜８０ｇ／１０ｍｉｎの範囲内である
（１９０℃及び２．１６ｋｇ負荷で測定した）。
【０１００】成分Ｅ 成分Ｅとして新規の成形材料は、成分Ａ〜Ｅの全重量に
対して他の添加剤を最大５０重量％、有利に最大４０重
量％含有していてもよい。
【０１０１】新規の成形材料は、繊維状のもしくは粒状
の充填材又はこれらの混合物を有利に最大５０重量％、
特に有利に０．０５〜４５重量％含有している。これら
は、有利に市販の生成物である。加工助剤及び安定剤、
例えば紫外線安定剤、滑剤、リン安定剤及び帯電防止剤
は、０．０１〜５重量％の量で常用され、その一方で補
強剤、例えば炭素繊維及びガラス繊維の量は、通常５〜
４０重量％である。炭素繊維及び殊にガラス繊維は、成
分Ｇとして特に有利である。使用されるガラス繊維は、
Ｅ、ＡもしくはＣガラスであってもよく、かつサイズ剤
及びカップリング剤で有利に提供されることができる。
その直径は、通常６〜２０μｍである。連続糸（ロービ
ング）又は１〜１０ｍｍ、有利に３〜６ｍｍの長さを有
するチョップトグラスファイバーを使用することは、可
能である。さらに、充填材か補強材、例えばガラスビー
ズ、鉱物繊維、ウイスカ、アルミナ繊維、雲母、石英粉
末及びウォラストナイトを添加することは、可能であ
る。さらに、金属フレーク(例えばTransmet Corp.社か
らのアルミニウムフレーク)、金属粉末、金属繊維、金
属被覆された充填材（例えばニッケル被覆されたガラス
繊維）及び電磁波を遮蔽する他の添加剤にも言及されう
る。ＥＭＩ（電磁妨害雑音）への適用には、殊にＡｌフ
レーク（Transmet社からのK 102）は使用され；さらに
これらの組成物は、付加的な炭素繊維、導電性黒色のも
しくはニッケル被覆された炭素繊維とブレンドされても
よい。新規の成形材料は、ポリアリーレンエーテル、ポ
リアリーレンスルフィド及びゴムについて常用の添加剤
を含有していてもよい。このような添加剤の例は、染
料、顔料、帯電防止剤及び酸化防止剤である。
【０１０２】成形材料の製造 新規の成形材料は、成分Ａ〜Ｄ、及び使用される場合に
はＥを混合することによって製造される。
【０１０３】成分Ａ〜Ｅは、いかなる所望の順序でも混
合することができる。
【０１０４】新規の成形材料は、自体公知の方法、例え
ば押出、によって製造することができる。新規の成形材
料は、通常の混合装置、例えばスクリュー押出機、有利
に二軸スクリュー押出機、ブラベンダーミキサー(Brabe
nder mixer)又はバンブリミキサー、或いは混練機中で
出発成分を混合しかつ該出発成分を押出すことによって
製造することができる。押出後に押出物は、冷却され、
かつ微粉砕される。成分を混合する順序は、変動しても
よく、かつ従って２つもしくは所望の場合には３つの成
分を予備混合することも可能であるし、全ての成分を一
緒に合することも可能である。
【０１０５】著しく均質かつ完全な混合を得るために、
集中的かつ完全な混合は有利である。これに必要な平均
混合時間は、２８０〜４００℃、有利に２９０〜３９０
℃で通常０．２〜３０分間である。押出後に押出物は、
通常冷却され、かつ微粉砕される。
【０１０６】熱可塑性加工の公知の方法、例えば押出、
射出成形、圧延、ブロー成形、圧縮成形及び焼結、は、
新規の熱可塑性成形材料に行うことができる。
【０１０７】新規の成形材料ならびに該成形材料から得
られた成形部材、繊維及びフィルムは、著しく良好な耐
薬品性、良好なノッチ付衝撃強さ及び増大する耐トラッ
キング性を有する。該成形材料は、また良好な流動性を
有する。
【０１０８】次に、本発明を例につき詳説する。
【０１０９】
【実施例】生成物の粘度数は、２５℃でＮ−メチルピロ
リドン（ＮＭＰ）中の濃度１％の溶液で決定される。コ
ポリアリールエーテルＣ）中の酸基を有する単位の含量
を、パーソンズ(I.W. Parsons)他（Polymer 34, 2836
(1993)）によって記載されているとおり、1Ｈ ＮＭＲ分
光分析法によって測定した。
【０１１０】成分Ａ１ ポリアリールエーテルＡ１は、ウルトラソン(Ultrason
(登録商標)) Ｓ ２０１０（BASF社からの商品）であっ
た。この生成物は、２５℃で１％ＮＭＰ溶液中で測定さ
れた粘度数５６ｍｌ／ｇを特徴とする。
【０１１１】成分Ａ２ ポリアリールエーテルＡ２は、ウルトラソン(Ultrason
(登録商標))Ｅ １０１０（BASF社からの商品）であっ
た。この生成物は、２５℃で１％ＮＭＰ溶液中で測定さ
れた粘度数４９ｍｌ／ｇを特徴とする。
【０１１２】成分Ｂ ポリフェニルスルフィド、弾性率３２００Ｎ／ｍｍ2；
例えばヘキスト社(Hoechst)からの市販の生成物ホルト
ロン(Fortron(登録商標))０２１４。
【０１１３】成分Ｃ１ 窒素雰囲気下でクロロジフェニルスルホン５．７４２ｋ
ｇ、ジビスフェノールＡ４．３７４ｋｇ及び４，４’−
ジヒドロキシ吉草酸１１２ｇをＮ−メチルピロリドン２
９ｋｇ中に溶解し、かつ無水炭酸カリウム２．８２０ｋ
ｇと混合した。
【０１１４】反応混合物の水及びＮ−メチルピロリドン
を連続的に留去しながら反応混合物を先ず１８０℃で圧
力３００ミリバールで１時間加熱し、かつさらにｌ９０
℃でなお６時間反応させた。
【０１１５】Ｎ−メチルピロリドン４０ｋｇの添加後に
無機成分を濾別した。塩基性基を氷酢酸５０ｍｌを添加
することによって中和し、かつさらにポリマーを、水中
の沈殿によって単離した。水での３回の抽出の後に、生
成物を減圧下に２４０℃で乾燥することによって白色の
粉末が得られた。
【０１１６】酸基を有する単位の含量をＨ ＮＭＲを使
用して１．２モル％として測定し、かつ生成物の粘度数
は、３８．１ｍｌ／ｇであった。
【０１１７】成分Ｃ２ 窒素雰囲気下でクロロジフェニルスルホン５．７４２ｋ
ｇ、ジビスフェノールＡ４．２４０ｋｇ及び４，４’−
ジヒドロキシ吉草酸２８０ｇをＮ−メチルピロリドン２
９ｋｇ中に溶解し、かつ無水炭酸カリウム２．８２０ｋ
ｇと混合した。
【０１１８】反応混合物の水及びＮ−メチルピロリドン
を連続的に留去しながら反応混合物を先ず１８０℃で圧
力３００ミリバールで１時間加熱し、かつさらにｌ９０
℃でなお６時間反応させた。
【０１１９】Ｎ−メチルピロリドン４０ｋｇの添加後に
無機成分を濾別した。塩基性基を氷酢酸１５０ｍｌを添
加することによって中和し、かつさらにポリマーを、水
中の沈殿によって単離した。水での３回の抽出の後に、
生成物を減圧下に１４０℃で乾燥することによって白色
の粉末が得られた。
【０１２０】酸基を有する単位の含量をＨ ＮＭＲを使
用して３．１モル％として測定し、かつ生成物の粘度数
は、３７．１ｍｌ／ｇであった。
【０１２１】成分Ｃ３ 窒素雰囲気下でクロロジフェニルスルホン５．７４２ｋ
ｇ、ジヒドロキシジフェニルスルホン５．０７６ｋｇ及
び４，４’−ジヒドロキシ吉草酸３０５．８ｇをＮ−メ
チルピロリドン２９ｋｇ中に溶解し、かつ無水炭酸カリ
ウム２．８２０ｋｇと混合した。
【０１２２】反応混合物の水及びＮ−メチルピロリドン
を連続的に留去しながら反応混合物を先ず１８０℃で圧
力３００ミリバールで１時間加熱し、かつさらにｌ９０
℃でなお６時間反応させた。
【０１２３】Ｎ−メチルピロリドン４０ｋｇの添加後に
無機成分を濾別した。塩基性基を氷酢酸３００ｍｌを添
加することによって中和し、かつさらにポリマーを、水
中の沈殿によって単離した。水での３回の抽出の後に、
生成物を減圧下に１４０℃で乾燥することによって白色
の粉末が得られた。
【０１２４】酸基を有する単位の含量をＨ ＮＭＲを使
用して３．０モル％として測定し、かつ生成物の粘度数
は、４０．２ｍｌ／ｇであった。
【０１２５】成分Ｄ メルトフローインデックス（１９０℃、２．１６ｋｇ）
６ｇ／１０ｍｉｎを特徴とする、ＭＭＡ２５％重量及び
ＧＭＡ８重量％を有するエチレン−メチルメタクリレー
トグリシジルメタクリレートポリマー、例えばエルフ・
アトケム社（Elf-Atochem)からのロターダー(Lotader)
ＡＸ ８９００。
【０１２６】成形材料の製造と試験成分を二軸スクリュ
ー押出機で溶融温度３００〜３５０℃で混合した。溶融
物を水浴に通し、かつ粒状化した。
【０１２７】ポリスルホン含有の成形材料を溶融温度３
１０℃で処理し、一方でポリエーテルスルホン含有の成
形材料を３５０℃で処理した。金型温度は、各々の場合
に１００℃であった。
【０１２８】試料の熱抵抗を標準の小さい試料でそのビ
カー軟化点を使用することによって測定した。ビカー軟
化点をＤＩＮ ５３４６０に従って４９．０５Ｎの力及
び１時間あたり５０Ｋの温度上昇率で測定した。
【０１２９】生成物のノッチ付衝撃強さをＩＳＯ １７
９ １ｅＡによるＩＳＯ試料で測定した。生成物の流動
性を評価するために、 ＭＶＩ値をＤＩＮ ５３７３５に
従って、３００℃もしくは３２０℃及び負荷２１．６ｋ
ｇで測定した。
【０１３０】補強されていない試料についての破壊エネ
ルギーをＤＩＮ ５３４４３による円板で測定した。
【０１３１】成形部材をＮ−メチルピロリドン中で１時
間貯蔵し、かつ結果として生じる成形部材の重量損失を
その耐薬品性の尺度として測定することによって生成物
の耐薬品性を評価した。耐トラッキング性をＩＥＣ １
１２に従って測定した。
【０１３２】成形材料及び比較による成形材料１ｃ〜４
ｃの配合ならびに試験の結果は、第１表に記載されてい
る。
【０１３３】
【表１】
【０１３４】ＭＶＩ、４ｃ及び３： ３２０℃で測定さ
れ、その他は３００℃で測定された。 １ｃ〜４ｃ： 比較試験
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 81/02 Ｃ０８Ｌ 81/02 Ｄ０１Ｆ 6/94 Ｄ０１Ｆ 6/94 Ｚ // Ｂ２９Ｋ 71:00 81:00 Ｂ２９Ｌ 7:00

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 合計１００重量％である成分Ａ〜Ｄ及び
    存在する場合にはＥの全重量に対して ａ： 成分Ａとして少なくとも１個のポリアリーレンエ
    ーテル５〜９４重量％、 ｂ： 成分Ｂとして少なくとも１個のポリアリーレンス
    ルフィド４〜９３重量％、 ｃ： 成分Ｃとして少なくとも１個の、カルボキシル基
    を有するポリアリーレンエーテル１〜２０重量％、 ｄ： 成分Ｄとして少なくとも１個の、カルボキシル基
    と反応することができる官能基を有する耐衝撃性改質ゴ
    ム１〜２０重量％、 ｅ： 成分Ｅとして他の添加剤０〜５０重量％、 を含有する熱可塑性成形材料。
  2. 【請求項２】 成分Ａ及び／又はＣのポリアリレーンエ
    ーテルが式（I） 【化１】 （式中、Ｘは−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−Ｏ−、−ＣＯ
    −、−Ｎ＝Ｎ−、−ＲＣ＝ＣＲa−、−ＣＲbＲc−又は
    化学結合を表し、Ｚは−ＳＯ2−、−ＳＯ−、−ＣＯ
    −、−Ｎ＝Ｎ−及びＲＣ＝ＣＲa−からなる種類から選
    択されており、この場合にはＲ及びＲaのそれぞれは水
    素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ｒb及びＲcのそれぞ
    れは水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ4〜Ｃ10−シクロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ又はアリールあるいは
    これら基の塩素もしくはフッ素誘導体を表す）で示され
    る繰返し単位又はＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
    コキシ、アリール、塩素又はフッ素で環−置換された相
    応する単位を含有する、請求項１記載の成形材料。
  3. 【請求項３】 成分Ａのポリアリーレンエーテルが ａ１）式（II） 【化２】 で示される繰返し単位０〜１００モル％及び ａ２）式（III） 【化３】 で示される繰返し単位０〜１００モル％を有する、請求
    項１又は２記載の成形材料。
  4. 【請求項４】 成分Ｂのポリアリーレンスルフィド式
    （IV）： 【化４】 で示される繰返し単位を有する、請求項１から３までの
    いずれか１項に記載の成形材料。
  5. 【請求項５】 成分Ｃのカルボキシル基含有のポリアリ
    ーレンエーテルが式（V）及び（VI） 【化５】 （式中、ｘは０．５又は１を表し、ｔ及びｑは相互に無
    関係に０、１、２又は３を表し、ｎは０〜６の整数を表
    し、Ｑ、Ｔ、Ｙ及びＥの各々は相互に無関係に化学結合
    又は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ 2−、Ｓ＝Ｏ、Ｃ＝Ｏ、−
    Ｎ＝Ｎ−、−ＲdＣ＝ＣＲe−及び−ＣＲfＲg−からなる
    種類から選択された基を表し、但し、Ｒd及びＲeの各々
    は相互に無関係に水素又はＣ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜
    Ｃ12−アルコキシ又はＣ6〜Ｃ18−アリールを表し、Ｒf
    及びＲgは場合により相互に無関係にフッ素及び／又は
    塩素で置換されていてもよいか又は場合によりＲ f及び
    Ｒgが結合している炭素原子とともに、場合により１個
    以上のＣ1〜Ｃ6−アルキル基で置換されている１個のＣ
    3〜Ｃ12−シクロアルキル基を形成し、但し、Ｔ、Ｑ及
    びＥ基の少なくとも１つは−ＳＯ2−又はＣ＝Ｏであ
    り、かつｔ及びｑが０である場合には、Ｅは−ＳＯ2−
    又はＣ＝Ｏであることを条件とし、Ａｒ、Ａｒ1、Ａｒ2
    及びＡｒ3は相互に無関係にＣ6〜Ｃ18−アリーレンを表
    し、かつ該Ｃ6〜Ｃ18−アリーレンは場合によりＣ1〜Ｃ
    12−アルキル、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ12−アル
    コキシ又はハロゲンで置換されており、Ｒ1はＨ、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキル又は−（ＣＨ2）n−ＣＯＯＨを表す）で
    示される繰返し構造単位を有しており、この際、式
    （V）の単位対式（VI）の単位のモル比が０．０５：９
    ９．９５〜９９．９５：０．０５の範囲内にある、請求
    項１から４までのいずれか１項に記載の成形材料。
  6. 【請求項６】 成分Ｄの耐衝撃性改質ゴムがエポキシ基
    及び／又はオキサゾリン基を有している、請求項１から
    ５までのいずれか１項に記載の成形材料。
  7. 【請求項７】 成分Ａ〜Ｄ及び使用される場合にはＥを
    混合することによる、請求項１から６までのいずれか１
    項に記載の成形材料の製造方法。
  8. 【請求項８】 繊維、フィルム又は成形部材を製造する
    ための、請求項１から６までのいずれか１項に記載の成
    形材料の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１から６までのいずれか１項に記
    載の成形材料から製造された繊維、フィルム又は成形部
    材。
  10. 【請求項１０】 押出、押出吹込成形又は射出成形によ
    る、請求項９記載の繊維、フィルム又は成形部材の製造
    方法。
JP10264939A 1997-09-19 1998-09-18 ポリアリーレンエーテルならびにポリアリーレンスルフィドを含有する成形材料、その製造方法及びそれを含有する製品 Withdrawn JPH11158376A (ja)

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