JPH11193275A - 新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 - Google Patents
新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は工業的に有利に合成でき、より低い薬
量で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性に優れ
た、新規な除草剤を提供することである。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン，Ｃ1-6 アルキル，Ｃ1-6 アル
コキシ，Ｃ1-6 ハロアルキル等を、Ｒ2 はハロゲン，Ｃ
1-6 アルキル，Ｃ1-6 アルコキシ，Ｃ1-6 ハロアルキ
ル，Ｃ1-6 アルキルチオ等を、Ｒ3 はハロゲン，Ｃ1-6
アルキル，Ｃ1-6アルコキシ，Ｃ1-6 アルキルチオ等
を、ｎは０，１，２を、Ｒ4 は水素，Ｃ1-6アルキル等
を、Ｒ5 は水素、Ｃ1-6 アルキル等を、Ｒ6 は水素，Ｃ
1-アルキル等を表し、ＸはＳＯ2 ，単結合等を、Ｒ7 は
ハロゲン，Ｃ1-6 アルキル，Ｃ1-6 アルコキシ，Ｃ1-6
ハロアルキル等を、ｌは０，１，２，３，４，５を表
す。）で表されるフェニル基で置換されたベンゼン誘導
体またはその塩により解決できる。
量で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性に優れ
た、新規な除草剤を提供することである。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 はハロゲン，Ｃ1-6 アルキル，Ｃ1-6 アル
コキシ，Ｃ1-6 ハロアルキル等を、Ｒ2 はハロゲン，Ｃ
1-6 アルキル，Ｃ1-6 アルコキシ，Ｃ1-6 ハロアルキ
ル，Ｃ1-6 アルキルチオ等を、Ｒ3 はハロゲン，Ｃ1-6
アルキル，Ｃ1-6アルコキシ，Ｃ1-6 アルキルチオ等
を、ｎは０，１，２を、Ｒ4 は水素，Ｃ1-6アルキル等
を、Ｒ5 は水素、Ｃ1-6 アルキル等を、Ｒ6 は水素，Ｃ
1-アルキル等を表し、ＸはＳＯ2 ，単結合等を、Ｒ7 は
ハロゲン，Ｃ1-6 アルキル，Ｃ1-6 アルコキシ，Ｃ1-6
ハロアルキル等を、ｌは０，１，２，３，４，５を表
す。）で表されるフェニル基で置換されたベンゼン誘導
体またはその塩により解決できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフェニル基
で置換されたベンゼン誘導体および除草剤に関する。
で置換されたベンゼン誘導体および除草剤に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成できより低薬量で効果の確実な安全性の
高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することであ
る。
的に有利に合成できより低薬量で効果の確実な安全性の
高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することであ
る。
【０００３】
【従来の技術】ピラゾール環の４位にベンゾイル基が置
換したピラゾール骨格を有する除草剤としては、一般式
〔ＩＩ〕
換したピラゾール骨格を有する除草剤としては、一般式
〔ＩＩ〕
【０００４】
【化３】
【０００５】で表される化合物等が特開平２−１７３号
公報に記載され、また特開平７−３０９８６９号公報等
に、式〔ＩＩＩ〕で表される化合物が記載されている。
公報に記載され、また特開平７−３０９８６９号公報等
に、式〔ＩＩＩ〕で表される化合物が記載されている。
【０００６】
【化４】
【０００７】また、ＷＯ９６／２６２０６号には、式
〔ＶＩ〕で表される化合物が記載されている。
〔ＶＩ〕で表される化合物が記載されている。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
で表されるベンゾイル部の３位がフェニル基で置換され
た４−ベンゾイルピラゾール化合物を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤である。すなわち、本発
明は、
で表されるベンゾイル部の３位がフェニル基で置換され
た４−ベンゾイルピラゾール化合物を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤である。すなわち、本発
明は、
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン原子，ニトロ
基，シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ基，
Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基
またはＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。Ｒ2 は、水
素原子、ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，Ｃ1-6 ア
ルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル
基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ1-6アルキルチオ基，
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アルキルス
ルホニル基を表す。Ｒ3 は、ハロゲン原子，ニトロ基，
シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ
1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6 ア
ルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アルキルスルホニル
基を表す。ｎは０，１，２を表す。ｎが２のとき、Ｒ3
は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ4 は、水素原子，
Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，ヒドロキシ
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ3-6 シ
クロアルキルＣ1-6 アルキル基、またはＣ1-6 アルコキ
シＣ1-6 アルキル基を表す。Ｒ5 は、水素原子，Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ2-6 アルケニル基またはＣ2-6 アルキニ
ル基を表す。Ｒ6 は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
2-6 アルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ3-8 シクロ
アルキル基，Ｃ3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，
ハロＣ1-6 アルキル基，ハロＣ2-6 アルケニル基，ハロ
Ｃ2-6 アルキニル基，ハロＣ3-8 シクロアルキル基，Ｃ
3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，または、（ハロ
ゲン原子，ニトロ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコ
キシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基またはＣ1-6 ハロアルコ
キシ基によって置換されていてもよい）フェニル基を表
す。Ｘは、ＳＯ2 ，（ＣＨ2 ）ｍＣＯ，アルキル基で置
換されてもよいメチレン基または単結合を表す。ｍは
０、１、２、３を表す。Ｒ7 は、ハロゲン原子，ニトロ
基，シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ
1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ1-6 アルキルスルホニ
ル基，Ｃ1-6 アルコキシカボニル基，またはＣ1-6 アル
キル基で置換されていてもよいアミド基を表す。ｌは
０，１，２，３，４，５を表し、ｌが２以上のとき、Ｒ
7 は同一でも相異なっていてもよい。〕で表される化合
物またはその塩、およびそれら化合物を含有する除草剤
である。
基，シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ基，
Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基
またはＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。Ｒ2 は、水
素原子、ハロゲン原子，ニトロ基，シアノ基，Ｃ1-6 ア
ルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル
基，Ｃ1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ1-6アルキルチオ基，
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アルキルス
ルホニル基を表す。Ｒ3 は、ハロゲン原子，ニトロ基，
シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ基，Ｃ
1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ1-6 ア
ルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アルキルスルホニル
基を表す。ｎは０，１，２を表す。ｎが２のとき、Ｒ3
は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ4 は、水素原子，
Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，ヒドロキシ
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ3-6 シ
クロアルキルＣ1-6 アルキル基、またはＣ1-6 アルコキ
シＣ1-6 アルキル基を表す。Ｒ5 は、水素原子，Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ2-6 アルケニル基またはＣ2-6 アルキニ
ル基を表す。Ｒ6 は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
2-6 アルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ3-8 シクロ
アルキル基，Ｃ3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，
ハロＣ1-6 アルキル基，ハロＣ2-6 アルケニル基，ハロ
Ｃ2-6 アルキニル基，ハロＣ3-8 シクロアルキル基，Ｃ
3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，または、（ハロ
ゲン原子，ニトロ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコ
キシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基またはＣ1-6 ハロアルコ
キシ基によって置換されていてもよい）フェニル基を表
す。Ｘは、ＳＯ2 ，（ＣＨ2 ）ｍＣＯ，アルキル基で置
換されてもよいメチレン基または単結合を表す。ｍは
０、１、２、３を表す。Ｒ7 は、ハロゲン原子，ニトロ
基，シアノ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコキシ
基，Ｃ1-6 ハロアルキル基，Ｃ1-6 アルキルチオ基，Ｃ
1-6 アルキルスルフィニル基，Ｃ1-6 アルキルスルホニ
ル基，Ｃ1-6 アルコキシカボニル基，またはＣ1-6 アル
キル基で置換されていてもよいアミド基を表す。ｌは
０，１，２，３，４，５を表し、ｌが２以上のとき、Ｒ
7 は同一でも相異なっていてもよい。〕で表される化合
物またはその塩、およびそれら化合物を含有する除草剤
である。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明
は、上記一般式〔Ｉ〕で表されるピラゾール化合物及び
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
である。上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は、フッ素，
塩素，臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−
ブチル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等
のＣ1-6 アルコキシ基、フルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基 トリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメトキシ
等のＣ1-6 ハロアルコキシ基、メチルチオ，エチルチ
オ，プロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 アルキ
ルチオ基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，
プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基または、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロ
ピルスルホニル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基を表
す。
は、上記一般式〔Ｉ〕で表されるピラゾール化合物及び
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
である。上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は、フッ素，
塩素，臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−
ブチル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等
のＣ1-6 アルコキシ基、フルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基 トリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメトキシ
等のＣ1-6 ハロアルコキシ基、メチルチオ，エチルチ
オ，プロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 アルキ
ルチオ基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，
プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の
Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基または、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロ
ピルスルホニル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基を表
す。
【００１３】Ｒ2 は、水素原子、フッ素、塩素、臭素等
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル等の
Ｃ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，
イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 ア
ルコキシ基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２
−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメ
チル，ジフルオロクロロメチル，フルオロクロロメチ
ル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオ
ロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキ
ル基、トリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメ
トキシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基、メチルチオ，エチ
ルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 ア
ルキルチオ基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニ
ル，プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル
等のＣ1-6 アルキルスルフィニル基または、メチルスル
ホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，イソ
プロピルスルホニル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基を
表す。
のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル等の
Ｃ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，
イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 ア
ルコキシ基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２
−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメ
チル，ジフルオロクロロメチル，フルオロクロロメチ
ル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオ
ロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキ
ル基、トリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメ
トキシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基、メチルチオ，エチ
ルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 ア
ルキルチオ基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニ
ル，プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル
等のＣ1-6 アルキルスルフィニル基または、メチルスル
ホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，イソ
プロピルスルホニル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基を
表す。
【００１４】Ｒ3 は、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アル
キル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ
基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオ
ロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ジ
フルオロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリク
ロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオロエチル，
ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基、メチ
ルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ
等のＣ1-6 アルキルチオ基、メチルスルフィニル，エチ
ルスルフィニル，プロピルスルフィニル，イソプロピル
スルフィニル等のＣ1-6 アルキルスルフィニル基また
は、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルス
ルホニル，イソプロピルスルホニル等のＣ1-6 アルキル
スルホニル基を表す。
原子、ニトロ基、シアノ基、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アル
キル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポ
キシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ
基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオ
ロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ジ
フルオロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリク
ロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオロエチル，
ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基、メチ
ルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ
等のＣ1-6 アルキルチオ基、メチルスルフィニル，エチ
ルスルフィニル，プロピルスルフィニル，イソプロピル
スルフィニル等のＣ1-6 アルキルスルフィニル基また
は、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルス
ルホニル，イソプロピルスルホニル等のＣ1-6 アルキル
スルホニル基を表す。
【００１５】Ｒ4 は、水素原子、メチル，エチル，プロ
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル
等のＣ1-6 アルキル基、フルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル，１−ヒドロキシエチ
ル，２−ヒドロキシエチル，ヒドロキシプロピル等のヒ
ドロキシＣ1-6 アルキル基、メトキシメチル．エトキシ
メチル，プロポキシメチル，イソプロポキシメチル，メ
トキシエチル，エトキシエチル，エトキシプロピル，メ
トキシプロピル，エトキシプロピル，ブトキシプロピ
ル，ｔ−ブトキシメチル，ｔ−ブトキシエチル等のＣ
1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル基、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等のＣ
3-6 シクロアルキル基または、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル基等のＣ3-6 シクロアルキルＣ1-6 アル
キル基を表す。
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル
等のＣ1-6 アルキル基、フルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル，１−ヒドロキシエチ
ル，２−ヒドロキシエチル，ヒドロキシプロピル等のヒ
ドロキシＣ1-6 アルキル基、メトキシメチル．エトキシ
メチル，プロポキシメチル，イソプロポキシメチル，メ
トキシエチル，エトキシエチル，エトキシプロピル，メ
トキシプロピル，エトキシプロピル，ブトキシプロピ
ル，ｔ−ブトキシメチル，ｔ−ブトキシエチル等のＣ
1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル基、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等のＣ
3-6 シクロアルキル基または、シクロプロピルメチル、
シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル基等のＣ3-6 シクロアルキルＣ1-6 アル
キル基を表す。
【００１６】Ｒ5 は、水素原子、メチル，エチル，プロ
ピル，イソプロピル，ブチル，イソチル，ｔ−ブチル等
のＣ1-6 アルキル基、ビニル，１−プロペニル，２−プ
ロペニル，２−ブテニル，クロチル，アリル，ブタジエ
ニル等のＣ2-6 アルケニル基、エチニル，１−プロピニ
ル，２−プロピニル等のＣ2-6 アルキニル基を表す。
ピル，イソプロピル，ブチル，イソチル，ｔ−ブチル等
のＣ1-6 アルキル基、ビニル，１−プロペニル，２−プ
ロペニル，２−ブテニル，クロチル，アリル，ブタジエ
ニル等のＣ2-6 アルケニル基、エチニル，１−プロピニ
ル，２−プロピニル等のＣ2-6 アルキニル基を表す。
【００１７】Ｒ6 は、水素原子、メチル，エチル，プロ
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル
等のＣ1-6 アルキル基、ビニル，２−プロペニル，アリ
ル，クロチル，１−ブテニル，２−ブテニル，ブタジエ
ニル基等のＣ2-6 アルケニル基，エチニル、１−プロピ
ニル，２−プロピニル等のＣ2-6 アルキニル基，シクロ
プロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキ
シル等のＣ3-8シクロアルキル基，シクロプロピルメチ
ル，１−シクロプロピルエチル，２−シクロプロピルエ
チル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シ
クロヘキシルメチル基等のＣ3-8 シクロアルキル基，フ
ルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオロエチ
ル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ジフルオ
ロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリクロロメ
チル，トリブロモメチル，トルフルオロエチル，ペンタ
フルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基 クロロビニル，２−プロペニル，２−ブテニル，３−ク
ロロ−２−プロペニル，１−クロロアリル，２−クロロ
アリル基等のハロＣ2-6 アルケニル基，クロロエチニ
ル、３−クロロ−１−プロピニル，３−クロロ−２−プ
ロピニル等のハロＣ2-6 アルキニル基，１−クロロシク
ロプロピル，１−フルオロシクロプロピル，１，２−ジ
フルオロシクロプロピル，２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル，１−ブロモシクロブチル，２−ブロモシクロペ
ンチル，４−ブロモシクロヘキシル等のハロＣ3-8 シク
ロアルキル基，または、（フッ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ1-6
アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプ
ロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキ
シ基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フル
オロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，
ジフルオロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリ
クロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオロエチ
ル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基ま
たはトリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメト
キシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基によって置換されてい
てもよい）フェニル基を表す。
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル
等のＣ1-6 アルキル基、ビニル，２−プロペニル，アリ
ル，クロチル，１−ブテニル，２−ブテニル，ブタジエ
ニル基等のＣ2-6 アルケニル基，エチニル、１−プロピ
ニル，２−プロピニル等のＣ2-6 アルキニル基，シクロ
プロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキ
シル等のＣ3-8シクロアルキル基，シクロプロピルメチ
ル，１−シクロプロピルエチル，２−シクロプロピルエ
チル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シ
クロヘキシルメチル基等のＣ3-8 シクロアルキル基，フ
ルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フルオロエチ
ル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，ジフルオ
ロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリクロロメ
チル，トリブロモメチル，トルフルオロエチル，ペンタ
フルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基 クロロビニル，２−プロペニル，２−ブテニル，３−ク
ロロ−２−プロペニル，１−クロロアリル，２−クロロ
アリル基等のハロＣ2-6 アルケニル基，クロロエチニ
ル、３−クロロ−１−プロピニル，３−クロロ−２−プ
ロピニル等のハロＣ2-6 アルキニル基，１−クロロシク
ロプロピル，１−フルオロシクロプロピル，１，２−ジ
フルオロシクロプロピル，２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル，１−ブロモシクロブチル，２−ブロモシクロペ
ンチル，４−ブロモシクロヘキシル等のハロＣ3-8 シク
ロアルキル基，または、（フッ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ1-6
アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプ
ロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ1-6 アルコキ
シ基、フルオロメチル，１−フルオロエチル，２−フル
オロエチル，ジフルオロメチル，トリフルオロメチル，
ジフルオロクロロメチル，フルオロクロロメチル，トリ
クロロメチル，トリブロモメチル，トルフルオロエチ
ル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハロアルキル基ま
たはトリフルオロメトキシ，１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ，トリクロロメトキシ，ジフルオロメト
キシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基によって置換されてい
てもよい）フェニル基を表す。
【００１８】Ｘは、ＳＯ2 、（ＣＨ2 ）ｍＣＯ（ｍは
０，１，２または３を表す。）、メチル、エチル等のア
ルキル基で置換されてもよいメチレン基または単結合を
表す。
０，１，２または３を表す。）、メチル、エチル等のア
ルキル基で置換されてもよいメチレン基または単結合を
表す。
【００１９】ＸＲ6 のより好ましい例としては、水素原
子，ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2,ＣＯＰｈ，ＣＨ2 Ｐｈ，ＣＨ2
ＣＯＰｈ及びＳＯ2 Ｐｈで表される基を挙げることがで
きる。ここで、Ｐｈは、ベンゼン環の任意の位置にフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチ
ル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ
1-6 アルコキシ基またはフルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基またはトリフルオロメトキシ，１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ，トリクロロメトキ
シ，ジフルオロメトキシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基に
よって置換されていてもよい。また、Ｐｈ基は同一又は
相異なる二つ以上の置換基を有していてもよい。
子，ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2,ＣＯＰｈ，ＣＨ2 Ｐｈ，ＣＨ2
ＣＯＰｈ及びＳＯ2 Ｐｈで表される基を挙げることがで
きる。ここで、Ｐｈは、ベンゼン環の任意の位置にフッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル，エチル，プ
ロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ｔ−ブチ
ル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エトキシ，プロポ
キシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−ブトキシ等のＣ
1-6 アルコキシ基またはフルオロメチル，１−フルオロ
エチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメチル，トリ
フルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，フルオロク
ロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモメチル，ト
ルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ1-6 ハ
ロアルキル基またはトリフルオロメトキシ，１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ，トリクロロメトキ
シ，ジフルオロメトキシ等のＣ1-6 ハロアルコキシ基に
よって置換されていてもよい。また、Ｐｈ基は同一又は
相異なる二つ以上の置換基を有していてもよい。
【００２０】Ｒ7 は、ベンゼン環の任意の位置に置換す
るフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エ
トキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−
ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、フルオロメチル，１
−フルオロエチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメ
チル，トリフルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，
フルオロクロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモ
メチル，トルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等
のＣ1-6 ハロアルキル基、メチルチオ，エチルチオ，プ
ロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 アルキルチオ
基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピ
ルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル等のＣ1-6
アルキルスルフィニル基、メチルスルホニル，エチルス
ルホニル，プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニ
ル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基、メトキシカルボニ
ル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソ
プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，ｔ−ブト
キシカルボニル等のＣ1-6 アルコキシカボニル基また
は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アルキル基で置換されていて
もよいアミド基を表す。また、ｌが２以上のとき、Ｒ7
は同一でも相異なっていてもよい。
るフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アルキル基、メトキシ，エ
トキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ｔ−
ブトキシ等のＣ1-6 アルコキシ基、フルオロメチル，１
−フルオロエチル，２−フルオロエチル，ジフルオロメ
チル，トリフルオロメチル，ジフルオロクロロメチル，
フルオロクロロメチル，トリクロロメチル，トリブロモ
メチル，トルフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等
のＣ1-6 ハロアルキル基、メチルチオ，エチルチオ，プ
ロピルチオ，イソプロピルチオ等のＣ1-6 アルキルチオ
基、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピ
ルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル等のＣ1-6
アルキルスルフィニル基、メチルスルホニル，エチルス
ルホニル，プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニ
ル等のＣ1-6 アルキルスルホニル基、メトキシカルボニ
ル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソ
プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，ｔ−ブト
キシカルボニル等のＣ1-6 アルコキシカボニル基また
は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，ｔ−ブチル等のＣ1-6 アルキル基で置換されていて
もよいアミド基を表す。また、ｌが２以上のとき、Ｒ7
は同一でも相異なっていてもよい。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明化合物は、次の方法によっ
て製造することができる。
て製造することができる。
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｘ，ｎおよびｌは、前記と同じ意味を有
す。Ｑは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基またはベンゾイルオ
キシ基を表し、Ｌはハロゲン原子を表す。）
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｘ，ｎおよびｌは、前記と同じ意味を有
す。Ｑは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ
基、アルコキシカルボニルオキシ基またはベンゾイルオ
キシ基を表し、Ｌはハロゲン原子を表す。）
【００２４】工程において、化合物〔ＩＶa 〕および
〔ＩＶb 〕は、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物［Ｖａ］（Ｑ
は、前記と同じ意味を表す。）とを各々１モルずつある
いは一方を過剰に用い、１モルまたは過剰の塩基の存在
下に反応させることによって得られる。
〔ＩＶb 〕は、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物［Ｖａ］（Ｑ
は、前記と同じ意味を表す。）とを各々１モルずつある
いは一方を過剰に用い、１モルまたは過剰の塩基の存在
下に反応させることによって得られる。
【００２５】反応に用いられる塩基としては、ＫＯＨ，
ＮａＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カルシウ
ム，水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、トリ
エチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン等のトリ
（Ｃ1-6 アルキル）アミン，ピリジン等の有機塩基、燐
酸ナトリウム等を例示することができる。
ＮａＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カルシウ
ム，水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化
物、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、トリ
エチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン等のトリ
（Ｃ1-6 アルキル）アミン，ピリジン等の有機塩基、燐
酸ナトリウム等を例示することができる。
【００２６】また、溶媒としては、水、塩化メチレン、
クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、アセトニトリル等が用いら
れる。
クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、アセトニトリル等が用いら
れる。
【００２７】反応混合物は反応が完了するまで−１０℃
から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で攪拌される。ま
た、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二
相系で反応させることできる。
から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で攪拌される。ま
た、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二
相系で反応させることできる。
【００２８】さらに、化合物〔ＩＶa 〕および〔ＩＶb
〕は、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物［Ｖｂ］とを、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤
の存在下に反応させることによっても得られる。ＤＣＣ
等との反応において用いられる溶媒としては、塩化メチ
レン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、
ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ｔ−アミ
ルアルコール等が用いられる。反応混合物は反応が完了
するまで−１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲
で攪拌される。反応混合物は常法によって処理される。
また、この反応混合物を、そのまま次の反応に用いるこ
ともできる。
〕は、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物［Ｖｂ］とを、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の脱水縮合剤
の存在下に反応させることによっても得られる。ＤＣＣ
等との反応において用いられる溶媒としては、塩化メチ
レン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、
ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ｔ−アミ
ルアルコール等が用いられる。反応混合物は反応が完了
するまで−１０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲
で攪拌される。反応混合物は常法によって処理される。
また、この反応混合物を、そのまま次の反応に用いるこ
ともできる。
【００２９】化合物〔ＩＶａ〕および〔ＩＶｂ〕は混合
物として、次の転位反応に使用される。転位反応は、シ
アン化合物および穏和な塩基の存在下で行われる。すな
わち、化合物〔ＩＶa 〕および〔ＩＶb 〕の１モルを、
１〜４モルの塩基、好ましくは１〜２モルの塩基および
0.０１モルから1.０モル、好ましくは0.０５モルから0.
２モルのシアン化合物と反応させることにより、〔Ｉ
ａ〕で表される化合物を得るものである。ここで用いら
れる塩基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。また、
シアン化合物としては、シアン化カリウム，シアン化ナ
トリウム，アセトンシアンヒドリン，シアン化水素，シ
アン化カリウムを保持したポリマー等が用いられる。な
お、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を加える
ことにより、反応がより短い時間で完結する。反応温度
は８０℃より低い温度、好ましくは室温から４０℃で行
われる。用いられる溶媒は、１，２−ジクロロエタン、
クロロホルム、塩化メチレン、トルエン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、ＤＭＦ、メチルイソブチルケトン、Ｔ
ＨＦ、ジメトキシエタン等である。
物として、次の転位反応に使用される。転位反応は、シ
アン化合物および穏和な塩基の存在下で行われる。すな
わち、化合物〔ＩＶa 〕および〔ＩＶb 〕の１モルを、
１〜４モルの塩基、好ましくは１〜２モルの塩基および
0.０１モルから1.０モル、好ましくは0.０５モルから0.
２モルのシアン化合物と反応させることにより、〔Ｉ
ａ〕で表される化合物を得るものである。ここで用いら
れる塩基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。また、
シアン化合物としては、シアン化カリウム，シアン化ナ
トリウム，アセトンシアンヒドリン，シアン化水素，シ
アン化カリウムを保持したポリマー等が用いられる。な
お、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を加える
ことにより、反応がより短い時間で完結する。反応温度
は８０℃より低い温度、好ましくは室温から４０℃で行
われる。用いられる溶媒は、１，２−ジクロロエタン、
クロロホルム、塩化メチレン、トルエン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、ＤＭＦ、メチルイソブチルケトン、Ｔ
ＨＦ、ジメトキシエタン等である。
【００３０】また、この転位反応は溶媒中、炭酸カリウ
ム，炭酸ナトリウム，トリエチルアミン，ピリジン等の
塩基の存在下に行うこともできる。用いられる塩基の量
は、化合物〔ＩＶａ〕および〔ＩＶｂ〕に対して0.５〜
2.０モルであり、溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサン，
ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコール等が用い
られる。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までが
用いられる。
ム，炭酸ナトリウム，トリエチルアミン，ピリジン等の
塩基の存在下に行うこともできる。用いられる塩基の量
は、化合物〔ＩＶａ〕および〔ＩＶｂ〕に対して0.５〜
2.０モルであり、溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサン，
ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコール等が用い
られる。反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までが
用いられる。
【００３１】さらに、化合物〔ＩＶａ〕および〔ＩＶ
ｂ〕を単離することなしに、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物
［Ｖｂ］とから、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と共に塩基を用
いることによっても化合物〔Ｉａ〕を得ることができ
る。用いられる塩基としては、炭酸カリウム，炭酸ナト
リウム，トリエチルアミン，ピリジン等であり、用いら
れる塩基の量は、化合物〔ＶＩＩ〕に対して0.５〜2.０
モルである。また、溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサ
ン，ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコール等で
あり、反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までが好
ましい。
ｂ〕を単離することなしに、化合物〔ＶＩＩ〕と化合物
［Ｖｂ］とから、ＤＣＣ等の脱水縮合剤と共に塩基を用
いることによっても化合物〔Ｉａ〕を得ることができ
る。用いられる塩基としては、炭酸カリウム，炭酸ナト
リウム，トリエチルアミン，ピリジン等であり、用いら
れる塩基の量は、化合物〔ＶＩＩ〕に対して0.５〜2.０
モルである。また、溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサ
ン，ｔ−アミルアルコール，ｔ−ブチルアルコール等で
あり、反応温度は、室温から用いる溶媒の沸点までが好
ましい。
【００３２】次に、化合物〔Ｉ〕は、化合物〔Ｉａ〕
に、Ｒ6 Ｘ−Ｌ（Ｒ6 は前記と同じ意味を表し、Ｌはハ
ロゲン原子を表す。）を、塩基の存在下に反応させるこ
とによって製造できる。反応に用いられる塩基として
は、ＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
カリウム，炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水
酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、トリエチルアミ
ン，ジイソプロピルエチルアミン等のトリ（Ｃ1-6アル
キル）アミン，ピリジン等の有機塩基、燐酸ナトリウム
等である。溶媒としては、塩化メチレン，クロロホル
ム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ジメトキ
シエタン，アセトニトリル等が用いられる。反応混合物
は反応が完了するまで０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度で行われる。また、四級アンモニウム塩等の相間移
動触媒を用いて、水と、上記溶媒中水に不溶の溶媒との
二相系で反応させることによっても製造することができ
る。
に、Ｒ6 Ｘ−Ｌ（Ｒ6 は前記と同じ意味を表し、Ｌはハ
ロゲン原子を表す。）を、塩基の存在下に反応させるこ
とによって製造できる。反応に用いられる塩基として
は、ＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
カリウム，炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水
酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、トリエチルアミ
ン，ジイソプロピルエチルアミン等のトリ（Ｃ1-6アル
キル）アミン，ピリジン等の有機塩基、燐酸ナトリウム
等である。溶媒としては、塩化メチレン，クロロホル
ム，トルエン，酢酸エチル，ＤＭＦ，ＴＨＦ，ジメトキ
シエタン，アセトニトリル等が用いられる。反応混合物
は反応が完了するまで０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度で行われる。また、四級アンモニウム塩等の相間移
動触媒を用いて、水と、上記溶媒中水に不溶の溶媒との
二相系で反応させることによっても製造することができ
る。
【００３３】一般式〔ＶＩＩ〕で表される５−ヒドロキ
シピラゾール類は、例えば、特開昭６２−２３４０６９
号公報又は特開平３−４４３７５号公報に記載された以
下に例示する方法に従って製造することができる。
シピラゾール類は、例えば、特開昭６２−２３４０６９
号公報又は特開平３−４４３７５号公報に記載された以
下に例示する方法に従って製造することができる。
【００３４】
【化８】
【００３５】本発明化合物の製造の重要な合成中間体で
ある化合物（１）は以下に示す方法によって製造でき
る。
ある化合物（１）は以下に示す方法によって製造でき
る。
【００３６】
【化９】
【００３７】〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ7 ，ｌおよ
びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒは低級アルキルを表
し、Ｘは、塩素原子，臭素原子．沃素原子またはＯＳＯ
2 ＣＦ3 を表し、Ｙは、ＳｎＲ8 3，Ｂ（ＯＨ）2 ，Ｚｎ
Ｒ9 ，ＭｇＲ9 等を表し、Ｒ8，Ｒ9 は、それぞれ塩
素、臭素等のハロゲン原子を表す。Ｒ10，Ｒ11，Ｒ
12は、それぞれ水素原子、低級アルキルを表し、ＭＣＮ
は、シンア化カリウム、シアン化ナトリウム又はシンア
化第１銅等のシアノ化合物を表す。また、ｃａｔは、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロ
ビストリフェニルホスフィンパラジウム、塩化パラジウ
ム等のＰｄ（０）またはＮｉ（０）触媒を表す。〕
びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒは低級アルキルを表
し、Ｘは、塩素原子，臭素原子．沃素原子またはＯＳＯ
2 ＣＦ3 を表し、Ｙは、ＳｎＲ8 3，Ｂ（ＯＨ）2 ，Ｚｎ
Ｒ9 ，ＭｇＲ9 等を表し、Ｒ8，Ｒ9 は、それぞれ塩
素、臭素等のハロゲン原子を表す。Ｒ10，Ｒ11，Ｒ
12は、それぞれ水素原子、低級アルキルを表し、ＭＣＮ
は、シンア化カリウム、シアン化ナトリウム又はシンア
化第１銅等のシアノ化合物を表す。また、ｃａｔは、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロ
ビストリフェニルホスフィンパラジウム、塩化パラジウ
ム等のＰｄ（０）またはＮｉ（０）触媒を表す。〕
【００３８】これらの反応は、例えば、日本化学会編
「実験化学講座，２５巻，有機合成ＶＩＩ」３８９〜４
２７頁（１９９１年 丸善発行）に記載の方法に従って
行われる。
「実験化学講座，２５巻，有機合成ＶＩＩ」３８９〜４
２７頁（１９９１年 丸善発行）に記載の方法に従って
行われる。
【００３９】さらに、式［Ｉ−１］で表される安息香酸
類は、式［Ｉ−２］で表される４─Ｃｌ体に、塩基の存
在下にＲ’ＳＨで表されるメルカプタンを作用させるこ
とによって、式［Ｉ−３］で表される４−ＳＲ’体とし
たのち、酸化することにより製造することができる。Ｓ
Ｏ2 Ｒ’基が４位以外に置換している化合物の場合も相
当するクロル体から同様にして製造することができる。
類は、式［Ｉ−２］で表される４─Ｃｌ体に、塩基の存
在下にＲ’ＳＨで表されるメルカプタンを作用させるこ
とによって、式［Ｉ−３］で表される４−ＳＲ’体とし
たのち、酸化することにより製造することができる。Ｓ
Ｏ2 Ｒ’基が４位以外に置換している化合物の場合も相
当するクロル体から同様にして製造することができる。
【００４０】
【化１０】
【００４１】（式中、Ｒ1 ，Ｒ7 ，Ｒおよびｌは前記と
同じ意味を表し、Ｒ’はＣ1-6 アルキル基を表す。）
同じ意味を表し、Ｒ’はＣ1-6 アルキル基を表す。）
【００４２】この反応に用いられる塩基としては、水酸
化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド，炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等の
炭酸塩、水素化ナトリウムなどの水素化物、トリエチル
アミン，ジイソプロピルエチルアミン，１，８−ジアザ
−ビシクロ［５．４．０］ウンデ−７−セン（ＤＢ
Ｕ），ピリジンなどの有機塩基を例示することができ
る。また、反応に用いられる溶媒としては、メタノー
ル，エタノールなどのアルコール類、ＴＨＦ，１，２−
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などのエーテル類、ＤＭ
Ｆ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）などアミド
類、ジメチルスルホオキサイド（ＤＭＳＯ），アセトニ
トリル，ベンゼン，トルエン，キシレン等を例示するこ
とことができる。次の酸化反応は、水、酢酸等の有機
酸、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素等の不活性溶媒中、過酸化水素，過酢
酸，過安息香酸，ｍ−クロロ過安息香酸などの過酸、次
亜塩素酸ナトリウム，次亜塩素酸カリウム等の次亜塩素
酸等の酸化剤を使用して行われる。反応は、室温から溶
媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。
化ナトリウム，水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド等の
金属アルコキシド，炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等の
炭酸塩、水素化ナトリウムなどの水素化物、トリエチル
アミン，ジイソプロピルエチルアミン，１，８−ジアザ
−ビシクロ［５．４．０］ウンデ−７−セン（ＤＢ
Ｕ），ピリジンなどの有機塩基を例示することができ
る。また、反応に用いられる溶媒としては、メタノー
ル，エタノールなどのアルコール類、ＴＨＦ，１，２−
ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などのエーテル類、ＤＭ
Ｆ，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）などアミド
類、ジメチルスルホオキサイド（ＤＭＳＯ），アセトニ
トリル，ベンゼン，トルエン，キシレン等を例示するこ
とことができる。次の酸化反応は、水、酢酸等の有機
酸、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素等の不活性溶媒中、過酸化水素，過酢
酸，過安息香酸，ｍ−クロロ過安息香酸などの過酸、次
亜塩素酸ナトリウム，次亜塩素酸カリウム等の次亜塩素
酸等の酸化剤を使用して行われる。反応は、室温から溶
媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。
【００４３】化合物［Ｉａ］から、その塩、特に農園芸
的に許容され得る塩、エナミンまたはその類似物，アシ
レート，スルホネート，カルバメート，エーテル，チオ
エーテル，スルホキシドまたはスルホン等を誘導し得
る。適当な農園芸的に許容され得る塩としてナトリウ
ム，カリウム，カルシウムおよびアンモニウム等の塩が
挙げられる。アンモニウム塩の例としては、式：Ｎ+ Ｒ
ａＲｂＲｃＲｄ（式中、Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲｄ
は、それぞれ独立して、水素および、場合によりヒドロ
キシ基等により置換されたＣ1-10アルキル基である）の
イオンとの塩が挙げられる。Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲ
ｄは、いずれかが、場合により置換されたアルキル基で
ある場合には、これらは１〜４個の炭素原子を含有して
いることが望ましい。適当なエナミンまたはその類似物
は、ＯＨ部分がそれぞれ、式：−ＮＲｅＲｆ（式中、Ｒ
ｅおよびＲｆは、それぞれ独立して、水素または、例え
ば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキル
基またはアリール基、例えばフェニル基である。）、ハ
ロゲン、Ｓ（Ｏ）ｇＲｈ（式中：Ｒｈは、例えば炭素数
が１〜６個の、場合により置換されたアルキル基または
アリール基、例えばフェニル基であり、ｇは０〜２を表
す。）に転化されている化合物である。適当なアシレー
ト，エーテルまたはカルバメート誘導体は、ＯＨ部分
が、それぞれ、式：−ＯＣＯＲｉ，−ＯＲｊまたは−Ｏ
ＣＯＮＲｋＲｌ（式中、ＲｉおよびＲｊは、前記のＲｈ
と同じ意味を表し、ＲｋおよびＲｌは、前記のＲｅと同
じ意味を表す。）に転化されている化合物である。これ
らの誘導体は、慣用の方法で製造し得る。
的に許容され得る塩、エナミンまたはその類似物，アシ
レート，スルホネート，カルバメート，エーテル，チオ
エーテル，スルホキシドまたはスルホン等を誘導し得
る。適当な農園芸的に許容され得る塩としてナトリウ
ム，カリウム，カルシウムおよびアンモニウム等の塩が
挙げられる。アンモニウム塩の例としては、式：Ｎ+ Ｒ
ａＲｂＲｃＲｄ（式中、Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲｄ
は、それぞれ独立して、水素および、場合によりヒドロ
キシ基等により置換されたＣ1-10アルキル基である）の
イオンとの塩が挙げられる。Ｒａ，Ｒｂ，ＲｃおよびＲ
ｄは、いずれかが、場合により置換されたアルキル基で
ある場合には、これらは１〜４個の炭素原子を含有して
いることが望ましい。適当なエナミンまたはその類似物
は、ＯＨ部分がそれぞれ、式：−ＮＲｅＲｆ（式中、Ｒ
ｅおよびＲｆは、それぞれ独立して、水素または、例え
ば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアルキル
基またはアリール基、例えばフェニル基である。）、ハ
ロゲン、Ｓ（Ｏ）ｇＲｈ（式中：Ｒｈは、例えば炭素数
が１〜６個の、場合により置換されたアルキル基または
アリール基、例えばフェニル基であり、ｇは０〜２を表
す。）に転化されている化合物である。適当なアシレー
ト，エーテルまたはカルバメート誘導体は、ＯＨ部分
が、それぞれ、式：−ＯＣＯＲｉ，−ＯＲｊまたは−Ｏ
ＣＯＮＲｋＲｌ（式中、ＲｉおよびＲｊは、前記のＲｈ
と同じ意味を表し、ＲｋおよびＲｌは、前記のＲｅと同
じ意味を表す。）に転化されている化合物である。これ
らの誘導体は、慣用の方法で製造し得る。
【００４４】なお、本発明化合物〔Ｉ〕は下記に示すよ
うな多数の互変異性体の形で存在し得る。かかる互変異
性体はすべて本発明の範囲に含まれる。
うな多数の互変異性体の形で存在し得る。かかる互変異
性体はすべて本発明の範囲に含まれる。
【００４５】
【化１１】
【００４６】本発明において、反応終了後は、通常の後
処理を行うことにより目的物を得ることができる。本発
明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定
した。
処理を行うことにより目的物を得ることができる。本発
明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲおよびＭＳ等から決定
した。
【００４７】
【実施例】次に実施例、参考例を挙げて、本発明化合物
を更に詳細に説明する。
を更に詳細に説明する。
【００４８】実施例１ ４−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェニ
ル）ベンゾイル−５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾー
ル（化合物番号Ｉ−５）の製造
ル）ベンゾイル−５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾー
ル（化合物番号Ｉ−５）の製造
【００４９】
【化１２】
【００５０】ベンゼン２０ｍｌに、２−クロロ−４−メ
チルスルホニル−３−フェニル安息香酸０．８０ｇ、チ
オニルクロライド１．６ｇを加え、そこへピリジンを１
滴加えて１時間加熱還流した。ベンゼンを減圧留去して
得られた残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、塩酸
５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール０．４１ｇを加
えたのち、冷却下にトリエチルアミン０．５７ｇを滴下
した。室温で１時間攪拌したのち、アセトンシアンヒド
リン０．１０ｇ、およびトリエチルアミン０．２６ｇを
加えて、さらに室温で２０時間攪拌した。反応液に、１
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ及び水１０ｍｌを
加えて分液し、水層を分取した。得られた水層を１Ｎ−
塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残留物にメタノール２ｍｌを加え、析
出した結晶をろ取して表記目的物０．２１ｇを得た。 融点 ２５４−２５５℃
チルスルホニル−３−フェニル安息香酸０．８０ｇ、チ
オニルクロライド１．６ｇを加え、そこへピリジンを１
滴加えて１時間加熱還流した。ベンゼンを減圧留去して
得られた残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、塩酸
５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール０．４１ｇを加
えたのち、冷却下にトリエチルアミン０．５７ｇを滴下
した。室温で１時間攪拌したのち、アセトンシアンヒド
リン０．１０ｇ、およびトリエチルアミン０．２６ｇを
加えて、さらに室温で２０時間攪拌した。反応液に、１
Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌ及び水１０ｍｌを
加えて分液し、水層を分取した。得られた水層を１Ｎ−
塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残留物にメタノール２ｍｌを加え、析
出した結晶をろ取して表記目的物０．２１ｇを得た。 融点 ２５４−２５５℃
【００５１】実施例２ ４−（４−メチルスルホニル−２−メチル−３−フェニ
ル）ベンゾイル−５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾー
ル（化合物番号Ｉ−１０）の製造
ル）ベンゾイル−５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾー
ル（化合物番号Ｉ−１０）の製造
【００５２】
【化１３】
【００５３】ベンゼン２０ｍｌに、４−メチルスルホニ
ル−２−メチル−３−フェニル安息香酸０．６０ｇ、チ
オニルクロライド１．３ｇを加え、そこへピリジンを１
滴加えて１時間加熱還流した。ベンゼンを減圧留去して
得られた残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、塩酸
５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール０．３３ｇを加
えた後、冷却下にトリエチルアミン０．４６ｇを滴下し
た。室温で１時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン
０．１０ｇ及びトリエチルアミン０．２３ｇを加えて、
室温で２０時間攪拌した。反応液に、１Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌを加えて分液した。
水層を分取し、得られた水層に１Ｎ−塩酸を加えて酸性
にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られ
た残留物にメタノール２ｍｌを加え、析出した結晶をろ
取して表記目的物０．１７ｇを得た。 融点２０４−２０６℃
ル−２−メチル−３−フェニル安息香酸０．６０ｇ、チ
オニルクロライド１．３ｇを加え、そこへピリジンを１
滴加えて１時間加熱還流した。ベンゼンを減圧留去して
得られた残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、塩酸
５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール０．３３ｇを加
えた後、冷却下にトリエチルアミン０．４６ｇを滴下し
た。室温で１時間攪拌した後、アセトンシアンヒドリン
０．１０ｇ及びトリエチルアミン０．２３ｇを加えて、
室温で２０時間攪拌した。反応液に、１Ｎ−水酸化ナト
リウム水溶液１０ｍｌと水１０ｍｌを加えて分液した。
水層を分取し、得られた水層に１Ｎ−塩酸を加えて酸性
にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られ
た残留物にメタノール２ｍｌを加え、析出した結晶をろ
取して表記目的物０．１７ｇを得た。 融点２０４−２０６℃
【００５４】実施例３ ５−ベンジルオキシ−４−[ ２−クロロ−４−メチルス
ルホニル−３−（３−トリフルオロメチル）フェニルベ
ンゾイル] −１−メチルピラゾール（化合物番号II−６
０）の製造
ルホニル−３−（３−トリフルオロメチル）フェニルベ
ンゾイル] −１−メチルピラゾール（化合物番号II−６
０）の製造
【００５５】
【化１４】
【００５６】４−[ ２−クロロ−４−メチルスルホニル
−３−（３−トリフルオロメチル）フェニルベンゾイ
ル] −５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール ０．４
８ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム ０．１
４ｇを加え、次いでベンジルブロミド ０．１７ｇを添
加して室温で一夜攪拌した。反応液を氷水１００ｍｌに
あけ、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、結晶として表記化合物
０．０３ｇを得た。融点 １０６−１０８℃
−３−（３−トリフルオロメチル）フェニルベンゾイ
ル] −５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾール ０．４
８ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム ０．１
４ｇを加え、次いでベンジルブロミド ０．１７ｇを添
加して室温で一夜攪拌した。反応液を氷水１００ｍｌに
あけ、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、結晶として表記化合物
０．０３ｇを得た。融点 １０６−１０８℃
【００５７】以上のようにして得られる本発明化合物の
例を以下の第１表及び第２表に示した。
例を以下の第１表及び第２表に示した。
【００５８】
【表１０２】
【００５９】
【表１０３】
【００６０】
【表１０４】
【００６１】
【表１０５】
【００６２】
【表１０６】
【００６３】
【表１０７】
【００６４】
【表１０８】
【００６５】
【表１０９】
【００６６】
【表１１０】
【００６７】
【表１１１】
【００６８】
【表１１２】
【００６９】
【表１１３】
【００７０】
【表１１４】
【００７１】
【表１１５】
【００７２】
【表１１６】
【００７３】
【表１１７】
【００７４】
【表２０１】
【００７５】
【表２０２】
【００７６】
【表２０３】
【００７７】
【表２０４】
【００７８】次に本発明化合物の重要な中間体である安
息香酸類の製造例を参考例として説明する。
息香酸類の製造例を参考例として説明する。
【００７９】参考例１ メチル ４−メチルスルホニル−２−メチル−３−トリ
フルオロメチルスルホニルオキシベンゾエートの製造
フルオロメチルスルホニルオキシベンゾエートの製造
【００８０】
【化１５】
【００８１】メチル ３−ヒドロキシ−４−メチルスル
ホニル−２−メチルベンゾエート８．８ｇを塩化メチレ
ン１００ｍｌに溶解し、ピリジン８．３ｇを加えて、０
℃に冷却後、無水トリフルオロメタンスルホン酸１２．
２ｇを加えた。反応液を室温に戻し１時間攪拌した後、
反応混合物を１Ｎ−塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し
て、表記化合物１３．５ｇを得た。融点 ７０−７１℃
ホニル−２−メチルベンゾエート８．８ｇを塩化メチレ
ン１００ｍｌに溶解し、ピリジン８．３ｇを加えて、０
℃に冷却後、無水トリフルオロメタンスルホン酸１２．
２ｇを加えた。反応液を室温に戻し１時間攪拌した後、
反応混合物を１Ｎ−塩酸、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し
て、表記化合物１３．５ｇを得た。融点 ７０−７１℃
【００８２】参考例２ メチル ４−メチルスルホニル−２−メチル−３−フェ
ニルベンゾエートの製造
ニルベンゾエートの製造
【００８３】
【化１６】
【００８４】メチル ４−メチルスルホニル−２−メチ
ル−３−トリフルオロメチルスルホニルオキシベンゾエ
ート３．１０ｇ、フェニルトリブチルスズ３．６２ｇ、
塩化リチウム１．０５ｇ、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム０．２０ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ｐ−クレゾール０．０１ｇ及びジオキサン５０
０ｍｌを金属製オートクレーブに仕込み、１４０℃で４
時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルを加えて不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、結晶として表記化合物１．６０ｇ
を得た。 融点 ８９−９３℃
ル−３−トリフルオロメチルスルホニルオキシベンゾエ
ート３．１０ｇ、フェニルトリブチルスズ３．６２ｇ、
塩化リチウム１．０５ｇ、テトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム０．２０ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−ｐ−クレゾール０．０１ｇ及びジオキサン５０
０ｍｌを金属製オートクレーブに仕込み、１４０℃で４
時間加熱した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチ
ルを加えて不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、結晶として表記化合物１．６０ｇ
を得た。 融点 ８９−９３℃
【００８５】参考例３ ４−メチルスルホニル−２−メチル−３−フェニル安息
香酸の製造法
香酸の製造法
【００８６】
【化１７】
【００８７】メチル ４−メチルスルホニル−２−メチ
ル−３−フェニルベンゾエート１．６ｇをエタノール１
６ｍｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１６ｍ
ｌを加えて室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して表記化合物
１．２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δｐｐｍ）：２．２８（ｓ，
３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｍ，２
Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｑ，２Ｈ）
ル−３−フェニルベンゾエート１．６ｇをエタノール１
６ｍｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１６ｍ
ｌを加えて室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応
混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して表記化合物
１．２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δｐｐｍ）：２．２８（ｓ，
３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｍ，２
Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），８．１５（ｑ，２Ｈ）
【００８８】参考例４ メチル ２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェ
ニルベンゾエートの製造
ニルベンゾエートの製造
【００８９】
【化１８】
【００９０】参考例１と同様にして得られたメチル ２
−クロロ−４−メチルスルホニル−３−トリフルオロメ
チルスルホニルオキシベンゾエート８．０ｇ、フェニル
トリブチルスズ８．８ｇ、塩化リチウム２．５４ｇ、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２０ｇ
及び２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
０．０１ｇをジオキサン５０ｍｌ中に加え、全容を６時
間加熱還流した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エ
チルを加えた後、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチル
で抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去して得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、結晶として表記化合物
４．４７ｇを得た。融点 １０８−１１０℃
−クロロ−４−メチルスルホニル−３−トリフルオロメ
チルスルホニルオキシベンゾエート８．０ｇ、フェニル
トリブチルスズ８．８ｇ、塩化リチウム２．５４ｇ、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２０ｇ
及び２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
０．０１ｇをジオキサン５０ｍｌ中に加え、全容を６時
間加熱還流した。冷却後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エ
チルを加えた後、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチル
で抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧留去して得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、結晶として表記化合物
４．４７ｇを得た。融点 １０８−１１０℃
【００９１】参考例５ ２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェニル安息
香酸の製造
香酸の製造
【００９２】
【化１９】
【００９３】メチル ２−クロロ−４−メチルスルホニ
ル−３−フェニルベンゾエート４．４７ｇをエタノール
４０ｍｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４０
ｍｌを加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物を水
に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、水層を濃塩酸で酸性とし
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して、表記化合物の結晶３．６９ｇを得た。融
点２１０−２１２℃以上のようにして製造される３−フ
ェニル安息香酸類の例を第３表にまとめて示す。
ル−３−フェニルベンゾエート４．４７ｇをエタノール
４０ｍｌに溶解し、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液４０
ｍｌを加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物を水
に注ぎ、酢酸エチルで洗浄後、水層を濃塩酸で酸性とし
て酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して、表記化合物の結晶３．６９ｇを得た。融
点２１０−２１２℃以上のようにして製造される３−フ
ェニル安息香酸類の例を第３表にまとめて示す。
【００９４】
【表３０１】
【００９５】
【表３０２】
【００９６】
【表３０３】
【００９７】
【表３０４】
【００９８】
【発明の実施の態様】本発明化合物は畑作条件で、土壌
処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示
し、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユ等の各
種畑雑草に有効で、トウモロコシ、ムギ類、大豆、ワタ
等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示
し、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビユ等の各
種畑雑草に有効で、トウモロコシ、ムギ類、大豆、ワタ
等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
【００９９】また、本発明化合物は、作物、観賞用植
物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成
長調節作用を示す化合物も含まれている。
物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成
長調節作用を示す化合物も含まれている。
【０１００】また、本発明化合物は、水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の各種水田雑
草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す
化合物も含まれている。
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の各種水田雑
草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す
化合物も含まれている。
【０１０１】さらに、本発明化合物は果樹園、芝生、線
路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。
路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。
【０１０２】本発明化合物には植物成長調節作用、殺菌
活性、殺虫・殺ダニ活性を有するものも含まれる。
活性、殺虫・殺ダニ活性を有するものも含まれる。
【０１０３】〔除草剤〕本発明除草剤は、本発明化合物
の１種または２種以上を有効成分として含有する。本発
明化合物を実際に施用する際には、他成分を加えず純粋
な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一
般の農薬のとり得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉
剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブル等の形態で使用
することもできる。添加剤および担体としては固型剤を
目的とする場合は、大豆粉，小麦粉等の植物性粉末、珪
藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロ
フィライト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソー
ダ，尿素，芒硝等の有機および無機化合物が使用され
る。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，キシレ
ンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサ
ン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，アルコー
ル，アセトン，トリクロルエチレン，メチルイソブチル
ケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界
面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポ
リオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオ
キシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキ
シエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，
ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエ
ーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレン
が付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル
塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの
硫酸エステル塩，アルキル硫酸塩，アルキルナフタレン
スルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸
塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒ
ド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物な
どが挙げられる。
の１種または２種以上を有効成分として含有する。本発
明化合物を実際に施用する際には、他成分を加えず純粋
な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一
般の農薬のとり得る形態、すなわち、水和剤，粒剤，粉
剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブル等の形態で使用
することもできる。添加剤および担体としては固型剤を
目的とする場合は、大豆粉，小麦粉等の植物性粉末、珪
藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロ
フィライト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソー
ダ，尿素，芒硝等の有機および無機化合物が使用され
る。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン，キシレ
ンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサ
ン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，アルコー
ル，アセトン，トリクロルエチレン，メチルイソブチル
ケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界
面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオ
キシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポ
リオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオ
キシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキ
シエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，
ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエ
ーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレン
が付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル
塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの
硫酸エステル塩，アルキル硫酸塩，アルキルナフタレン
スルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸
塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒ
ド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物な
どが挙げられる。
【０１０４】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０％、好ましく
は１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜６０％：粒剤に於いては、0.０１〜５０％、好
ましくは、0.０５％〜４０％の濃度が用いられる。
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０％、好ましく
は１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜６０％：粒剤に於いては、0.０１〜５０％、好
ましくは、0.０５％〜４０％の濃度が用いられる。
【０１０５】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒
剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に散布処理もしく
は混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当
たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適
当量が施用される。
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒
剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に散布処理もしく
は混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当
たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適
当量が施用される。
【０１０６】また、本発明除草剤は公知の殺菌剤，殺虫
剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，肥料等と混合
して使用することも出来る。特に、除草剤と混合使用す
ることにより、使用薬量を減少させることが可能であ
る。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相
乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複
数の公知除草剤との組合せも可能である。
剤，殺ダニ剤，除草剤，植物成長調整剤，肥料等と混合
して使用することも出来る。特に、除草剤と混合使用す
ることにより、使用薬量を減少させることが可能であ
る。また、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相
乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複
数の公知除草剤との組合せも可能である。
【０１０７】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニル等のアニ
リド系除草剤、アラクロール，プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジクロホッ
プ−メチル，フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ，ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤、イマザキ
ン，イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤、ジウロ
ン，イソプロツロン等のウレア系除草剤、クロルプロフ
ァム，フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チ
オベンカルブ，ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤、トリフルラリン，ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、アシフルオルフェン，ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤，ベンスルフロン−メチ
ル，ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、メ
トリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、
グリホサート、グリホシネート等のリン酸系除草剤、パ
ラコート、ジフェンゾコート等の４級アンモニウム塩系
除草剤，フルミクロラック−ペンチル，フルチアセット
−メチル等の環状イミド系除草剤，その他として、イソ
キサベン、エトフメセート、オキサジアゾン、キンクロ
ラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、
ジチオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサ
ム、ベンタゾン、ベンフルセート、更に、セトキシジ
ム，トラルコキシジム等のシクロヘキサンジオン系の除
草剤等が挙げられる。また、これらの組み合わせた物に
植物油及び油濃縮物を添加することも出来る。
薬剤としては、ジフルフェニカン，プロパニル等のアニ
リド系除草剤、アラクロール，プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤、２，４−Ｄ，２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤、ジクロホッ
プ−メチル，フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤、ジカンバ，ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤、イマザキ
ン，イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤、ジウロ
ン，イソプロツロン等のウレア系除草剤、クロルプロフ
ァム，フェンメジファム等のカーバメート系除草剤、チ
オベンカルブ，ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤、トリフルラリン，ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、アシフルオルフェン，ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤，ベンスルフロン−メチ
ル，ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤、メ
トリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤、
グリホサート、グリホシネート等のリン酸系除草剤、パ
ラコート、ジフェンゾコート等の４級アンモニウム塩系
除草剤，フルミクロラック−ペンチル，フルチアセット
−メチル等の環状イミド系除草剤，その他として、イソ
キサベン、エトフメセート、オキサジアゾン、キンクロ
ラック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、
ジチオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサ
ム、ベンタゾン、ベンフルセート、更に、セトキシジ
ム，トラルコキシジム等のシクロヘキサンジオン系の除
草剤等が挙げられる。また、これらの組み合わせた物に
植物油及び油濃縮物を添加することも出来る。
【０１０８】
【実施例】〔除草剤〕次に、本発明除草剤に関する製剤
例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合
は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変
更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合
は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変
更可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【０１０９】 実施例３ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
水和剤を得た。
【０１１０】 実施例４ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【０１１１】 実施例５ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.５〜1.０ｍ
ｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
ｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
【０１１２】
【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
【０１１３】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【０１１４】
【数１】
【０１１５】試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にイチビ，
イヌビユ，オナモミ，アキノエノコログサ及びトウモロ
コシの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。
各雑草が５〜２５ｃｍの草丈に生育した時点で実施例４
に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の濃度にな
るように、小型噴霧器にて茎葉部に散布した。３週間後
に雑草の除草効果を調査し、その結果を第４表に示し
た。
イヌビユ，オナモミ，アキノエノコログサ及びトウモロ
コシの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。
各雑草が５〜２５ｃｍの草丈に生育した時点で実施例４
に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が所定の濃度にな
るように、小型噴霧器にて茎葉部に散布した。３週間後
に雑草の除草効果を調査し、その結果を第４表に示し
た。
【０１１６】
【表４】
【表１０１】
【表１１８】
【表３０１】
【表３０１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮原 治 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 田中 克典 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 古口 正巳 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 高橋 明裕 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 山岸 秀樹 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 山田 茂雄 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹達 株式会社榛原農業研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 ハロア
ルキル基、Ｃ1-6 ハロアルコキシ基、Ｃ1-6 アルキルチ
オ基，Ｃ1-6 アルキルスルフィニル基またはＣ1-6 アル
キルスルホニル基を表す。Ｒ2 は、水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6
アルコキシ基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 ハロアル
コキシ基，Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6 アルキルスル
フィニル基またはＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。
Ｒ3 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1-6 ア
ルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 ハロアルキル
基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、Ｃ1-6 アルキルスルフィニ
ル基またはＣ1-6 アルキルスルホニル基を表す。ｎは
０，１，２を表す。ｎが２のとき、Ｒ3 は同一でも相異
なっていてもよい。Ｒ4 は、水素原子、Ｃ1-6 アルキル
基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、ヒドロキシＣ1-6 アルキル
基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ3-6 シクロアルキルＣ
1-6 アルキル基またはＣ1-6 アルコキシＣ1-6 アルキル
基を表す。Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ
2-6 アルケニル基、Ｃ3-6 シクロアルキル基、Ｃ3-6 シ
クロアルキルＣ1-6 アルキル基またはＣ2-6 アルキニル
基を表す。Ｒ6 は、水素原子，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ
2-6 アルケニル基，Ｃ2-6 アルキニル基，Ｃ3-8 シクロ
アルキル基，Ｃ3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，
ハロＣ1-6 アルキル基，ハロＣ2-6 アルケニル基，ハロ
Ｃ2-6 アルキニル基，ハロＣ3-8 シクロアルキル基，Ｃ
3-8 シクロアルキルＣ1-6 アルキル基，または、（ハロ
ゲン原子，ニトロ基，Ｃ1-6 アルキル基，Ｃ1-6 アルコ
キシ基，Ｃ1-6 ハロアルキル基またはＣ1-6 ハロアルコ
キシ基によって置換されていてもよい）フェニル基を表
す。Ｘは、ＳＯ2 、（ＣＨ2 ）ｍＣＯ、アルキル基で置
換されてもよいメチレン基または単結合を表す。ｍは
０、１、２、３を表す。Ｒ7 は、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルコキシ
基、Ｃ1-6 ハロアルキル基、Ｃ1-6 アルキルチオ基、Ｃ
1-6 アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6 アルキルスルホニ
ル基、Ｃ1-6 アルコキシカボニル基またはＣ1-6 アルキ
ル基で置換されていてもよいアミド基を表す。ｌは０，
１，２，３，４，５を表し、ｌが２以上のとき、Ｒ7 は
同一でも相異なっていてもよい。〕で表される化合物ま
たはその塩。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，
Ｘ，ｎ，ｍおよびｌは、前記と同じ意味を表す。）で表
される化合物もしくはその塩の１種または２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11022498A JPH11193275A (ja) | 1997-04-09 | 1998-04-06 | 新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10540797 | 1997-04-09 | ||
| JP9-105407 | 1997-10-29 | ||
| JP31275197 | 1997-10-29 | ||
| JP9-312751 | 1997-10-29 | ||
| JP11022498A JPH11193275A (ja) | 1997-04-09 | 1998-04-06 | 新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11193275A true JPH11193275A (ja) | 1999-07-21 |
Family
ID=27310473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11022498A Withdrawn JPH11193275A (ja) | 1997-04-09 | 1998-04-06 | 新規なフェニル基で置換されたベンゼン誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11193275A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265606B1 (en) | 1997-05-23 | 2001-07-24 | Dow Agrosciences Llc | Benzoic acid compounds and their use as herbicides |
-
1998
- 1998-04-06 JP JP11022498A patent/JPH11193275A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265606B1 (en) | 1997-05-23 | 2001-07-24 | Dow Agrosciences Llc | Benzoic acid compounds and their use as herbicides |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |