JPH11209221A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた皮脂分泌抑制効果および肌荒れ予防・
改善効果を有する皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ビタミンB6多量体若しくはその塩類ま
たはその誘導体、および下記式(I) 【化1】 で表されるピリドキシン異性体若しくはその塩類または
その誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含有
してなる皮膚外用剤。
改善効果を有する皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ビタミンB6多量体若しくはその塩類ま
たはその誘導体、および下記式(I) 【化1】 で表されるピリドキシン異性体若しくはその塩類または
その誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含有
してなる皮膚外用剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はピリドキシン類を含
む皮膚外用剤に関する。さらに詳しくは、皮膚の過剰な
皮脂を抑制し、ニキビや皮膚のべたつき等の美容上のト
ラブルの予防・改善に有効であるとともに、接触性皮膚
炎、乾癬等の種々の皮膚疾患の他、乾燥や洗剤等によっ
て惹起される肌荒れ、荒れ性に対して予防・改善効果を
有する皮膚外用剤に関する。
む皮膚外用剤に関する。さらに詳しくは、皮膚の過剰な
皮脂を抑制し、ニキビや皮膚のべたつき等の美容上のト
ラブルの予防・改善に有効であるとともに、接触性皮膚
炎、乾癬等の種々の皮膚疾患の他、乾燥や洗剤等によっ
て惹起される肌荒れ、荒れ性に対して予防・改善効果を
有する皮膚外用剤に関する。
【0002】
【従来の技術】皮膚外用剤には種々の薬効成分が配合さ
れている。中でも皮脂分泌抑制、肌荒れの予防・改善に
ついては、種々の皮膚疾患や美容上のトラブルを予防・
改善するために要求される薬効として、その研究、開発
が盛んに行われている。
れている。中でも皮脂分泌抑制、肌荒れの予防・改善に
ついては、種々の皮膚疾患や美容上のトラブルを予防・
改善するために要求される薬効として、その研究、開発
が盛んに行われている。
【0003】皮膚分泌抑制作用は、ニキビや皮膚のべた
つき等を予防し、また改善するために要求される薬効で
あり、従来より皮脂分泌抑制作用を目的としてビタミン
B6が数多くの化粧品、医薬品、医薬部外品等に配合さ
れてきた。
つき等を予防し、また改善するために要求される薬効で
あり、従来より皮脂分泌抑制作用を目的としてビタミン
B6が数多くの化粧品、医薬品、医薬部外品等に配合さ
れてきた。
【0004】なお、ビタミンB6は、下記一般式(I
I)
I)
【0005】
【化4】
【0006】(式中、RはCH2OH、CHO、CH2N
H2のいずれかを表す)で表される水溶性ビタミンで、
ピリドキシン(RがCH2OH)、ピリドキサール(R
がCHO)、ピリドキサミン(RがCH2NH2)の3型
の総称である。
H2のいずれかを表す)で表される水溶性ビタミンで、
ピリドキシン(RがCH2OH)、ピリドキサール(R
がCHO)、ピリドキサミン(RがCH2NH2)の3型
の総称である。
【0007】一方、肌荒れの予防・改善作用は、接触性
皮膚炎、乾癬等の種々の皮膚疾患の他、乾燥や洗剤等に
よって惹起される肌荒れ、荒れ性を予防・改善するため
に要求される薬効であり、これまで、抗炎症作用を有す
る、あるいは保湿効果の高い、アミノ酸や多糖、脂質、
抽出エキス等が用いられてきた。
皮膚炎、乾癬等の種々の皮膚疾患の他、乾燥や洗剤等に
よって惹起される肌荒れ、荒れ性を予防・改善するため
に要求される薬効であり、これまで、抗炎症作用を有す
る、あるいは保湿効果の高い、アミノ酸や多糖、脂質、
抽出エキス等が用いられてきた。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ビタミ
ンB6は、皮脂分泌抑制効果の有効性の面で必ずしも十
分ではなかった。
ンB6は、皮脂分泌抑制効果の有効性の面で必ずしも十
分ではなかった。
【0009】また、肌荒れ改善・予防の薬効において
も、アミノ酸や多糖、脂質、抽出エキス等のいずれを配
合した場合においても、その肌荒れ改善・予防効果は必
ずしも十分に満足し得るものではなく、より優れた薬効
剤の開発が期待されていた。また、ビタミンB6には明
確な肌荒れ予防・改善効果については知られていなかっ
た。
も、アミノ酸や多糖、脂質、抽出エキス等のいずれを配
合した場合においても、その肌荒れ改善・予防効果は必
ずしも十分に満足し得るものではなく、より優れた薬効
剤の開発が期待されていた。また、ビタミンB6には明
確な肌荒れ予防・改善効果については知られていなかっ
た。
【0010】このような中で、皮脂分泌抑制作用および
肌荒れ予防・改善により優れた効果のある皮膚外用剤の
開発が待望されていた。
肌荒れ予防・改善により優れた効果のある皮膚外用剤の
開発が待望されていた。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事情に
鑑み、安全性に優れた物質の中から、特に、皮脂分泌抑
制効果に優れ、また肌荒れ予防・改善作用をも有する物
質を得るべく鋭意研究を重ねた結果、特定のピリドキシ
ン異性体およびビタミンB6多量体、若しくはそれらの
塩類、またはそれらの誘導体の中から選ばれる1種また
は2種以上を配合することにより、従来より用いられて
きたビタミンB6の有効性と比較して、格段に皮脂分泌
抑制効果に優れ、また肌荒れ予防・改善効果にも優れる
皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。
鑑み、安全性に優れた物質の中から、特に、皮脂分泌抑
制効果に優れ、また肌荒れ予防・改善作用をも有する物
質を得るべく鋭意研究を重ねた結果、特定のピリドキシ
ン異性体およびビタミンB6多量体、若しくはそれらの
塩類、またはそれらの誘導体の中から選ばれる1種また
は2種以上を配合することにより、従来より用いられて
きたビタミンB6の有効性と比較して、格段に皮脂分泌
抑制効果に優れ、また肌荒れ予防・改善効果にも優れる
皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【0012】すなわち、本発明は、ビタミンB6多量
体、若しくはその塩類、またはその誘導体、および下記
式(I)
体、若しくはその塩類、またはその誘導体、および下記
式(I)
【0013】
【化5】
【0014】で表されるピリドキシン異性体、若しくは
その塩類、またはその誘導体、の中から選ばれる1種ま
たは2種以上を含有してなる皮膚外用剤に関する。
その塩類、またはその誘導体、の中から選ばれる1種ま
たは2種以上を含有してなる皮膚外用剤に関する。
【0015】また本発明は、上記ビタミンB6多量体、
ピリドキシン異性体、若しくはそれらの塩類、またはそ
れらの誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる皮脂分泌抑制剤に関する。
ピリドキシン異性体、若しくはそれらの塩類、またはそ
れらの誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる皮脂分泌抑制剤に関する。
【0016】また本発明は、上記ビタミンB6多量体、
ピリドキシン異性体、若しくはそれらの塩類、またはそ
れらの誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる肌荒れ予防・改善剤に関する。
ピリドキシン異性体、若しくはそれらの塩類、またはそ
れらの誘導体の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる肌荒れ予防・改善剤に関する。
【0017】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。
【0018】本発明に用いられるビタミンB6多量体と
は、ビタミンB6単量体が2個以上重合する等により高
分子量化されたものをいい、例えば、ビタミンB6二量
体、同三量体、同四量体、同五量体およびそれ以上の多
量体や、これら多量体の混合物等が挙げられる。なお、
ビタミンB6は、上述したようにピリドキシン(pyridox
ine)、ピリドキサール、ピリドキサミン(pyridoxamin
e)の3型があり、本発明でのビタミンB6多量体はこれ
ら3型についての多量体を含むものである。
は、ビタミンB6単量体が2個以上重合する等により高
分子量化されたものをいい、例えば、ビタミンB6二量
体、同三量体、同四量体、同五量体およびそれ以上の多
量体や、これら多量体の混合物等が挙げられる。なお、
ビタミンB6は、上述したようにピリドキシン(pyridox
ine)、ピリドキサール、ピリドキサミン(pyridoxamin
e)の3型があり、本発明でのビタミンB6多量体はこれ
ら3型についての多量体を含むものである。
【0019】これらビタミンB6多量体の中で、例えば
下記式(III)
下記式(III)
【0020】
【化6】
【0021】で表されるピリドキシン多量体(二量体)
が好ましく用いられる。該ピリドキシン二量体は公知の
物質であるが、本発明者らの知る限りにおいて皮脂分泌
抑制作用、肌荒れ予防・改善作用のいずれについても未
だ知られていない。
が好ましく用いられる。該ピリドキシン二量体は公知の
物質であるが、本発明者らの知る限りにおいて皮脂分泌
抑制作用、肌荒れ予防・改善作用のいずれについても未
だ知られていない。
【0022】ビタミンB6多量体の塩類としては、化粧
品、医薬品、医薬部外品等に用いられ得る塩類であれば
特に限定されるものでない。例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩等のアルカリ
土類金属塩、塩酸塩等が挙げられる。
品、医薬品、医薬部外品等に用いられ得る塩類であれば
特に限定されるものでない。例えばナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩等のアルカリ
土類金属塩、塩酸塩等が挙げられる。
【0023】上記ビタミンB6多量体の誘導体として
は、例えば安息香酸誘導体、カプリル酸誘導体、パルミ
チン酸誘導体等が挙げられる。
は、例えば安息香酸誘導体、カプリル酸誘導体、パルミ
チン酸誘導体等が挙げられる。
【0024】また、本発明に用いられるピリドキシン異
性体は、下記式(I)
性体は、下記式(I)
【0025】
【化7】
【0026】で表される。このピリドキシン異性体は、
塩酸ピリドキシン(pyridoxine hydrochloride; C8H11N
O3・HCl)の光分解物として得られるものであり、島田
らにより文献発表がなされている(島田治男他、「日本
薬学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第117
年会組織委員会編、平成9年3月5日発行;特願平9−
252821号明細書)。
塩酸ピリドキシン(pyridoxine hydrochloride; C8H11N
O3・HCl)の光分解物として得られるものであり、島田
らにより文献発表がなされている(島田治男他、「日本
薬学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第117
年会組織委員会編、平成9年3月5日発行;特願平9−
252821号明細書)。
【0027】該ピリドキシン異性体の塩類としては、上
述のビタミンB6多量体の塩類と同様のものを用いるこ
とができる。
述のビタミンB6多量体の塩類と同様のものを用いるこ
とができる。
【0028】またピリドキシン異性体の誘導体として
は、例えば安息香酸誘導体、カプリル酸誘導体、パルミ
チン酸誘導体等が挙げられる。
は、例えば安息香酸誘導体、カプリル酸誘導体、パルミ
チン酸誘導体等が挙げられる。
【0029】本発明の皮膚外用剤は、上記のビタミンB
6多量体若しくはその塩類またはその誘導体、および上
記式(I)で表されるピリドキシン異性体若しくはその
塩類またはその誘導体の中から選ばれる1種または2種
以上を含有してなる。これら成分は、皮膚外用剤全量中
に0.005〜10.0重量%配合するのが好ましく、
より好ましくは0.01〜5.0重量%である。0.0
05重量%未満では十分な皮脂分泌抑制効果および肌荒
れ予防・改善効果が発揮されず、一方、10.0重量%
を超えると製剤化が難しいので好ましくない。
6多量体若しくはその塩類またはその誘導体、および上
記式(I)で表されるピリドキシン異性体若しくはその
塩類またはその誘導体の中から選ばれる1種または2種
以上を含有してなる。これら成分は、皮膚外用剤全量中
に0.005〜10.0重量%配合するのが好ましく、
より好ましくは0.01〜5.0重量%である。0.0
05重量%未満では十分な皮脂分泌抑制効果および肌荒
れ予防・改善効果が発揮されず、一方、10.0重量%
を超えると製剤化が難しいので好ましくない。
【0030】本発明の皮膚外用剤には、上記必須成分以
外に、通常化粧品や医薬品、医薬部外品等における皮膚
外用剤に用いられる成分、例えば水性成分、油性成分、
粉末成分、アルコール類、保湿剤、増粘剤、紫外線吸収
剤、美白剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤、香料、
pH調整剤、色剤、各種皮膚栄養剤等を必要に応じて適
宜、配合することができる。
外に、通常化粧品や医薬品、医薬部外品等における皮膚
外用剤に用いられる成分、例えば水性成分、油性成分、
粉末成分、アルコール類、保湿剤、増粘剤、紫外線吸収
剤、美白剤、防腐剤、酸化防止剤、界面活性剤、香料、
pH調整剤、色剤、各種皮膚栄養剤等を必要に応じて適
宜、配合することができる。
【0031】その他、エデト酸二ナトリウム、エデト酸
三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリ
ウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖
剤、カフェイン、タンニン、ベラパミル、甘草抽出物、
グラブリジン、カリンの果実の熱水抽出物、各種生薬、
酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸、トラネキサム
酸およびその誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミン
C、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン
酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸、グルコース、フ
ルクトース、トレハロース等の糖類、硫黄化合物、感光
素なども適宜、配合することができる。
三ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリ
ウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸等の金属封鎖
剤、カフェイン、タンニン、ベラパミル、甘草抽出物、
グラブリジン、カリンの果実の熱水抽出物、各種生薬、
酢酸トコフェロール、グリチルリチン酸、トラネキサム
酸およびその誘導体またはその塩等の薬剤、ビタミン
C、アスコルビン酸リン酸マグネシウム、アスコルビン
酸グルコシド、アルブチン、コウジ酸、グルコース、フ
ルクトース、トレハロース等の糖類、硫黄化合物、感光
素なども適宜、配合することができる。
【0032】本発明の皮膚外用剤は、例えば軟膏、クリ
ーム、乳液、ローション、パック、浴用剤等、従来皮膚
外用剤に用いられるものであればいずれでもよく、剤型
は特に問わない。また本発明は、皮膚外用剤の他にも、
皮脂分泌抑制剤、肌荒れ予防・改善剤等として任意の剤
型とすることが可能であり、経口用、非経口用剤型のい
ずれでもよく、例えば液状、シロップ状、錠剤等の剤型
の製剤とすることができる。特に液状製剤とするには、
生理食塩水、エタノール、1,3−ブチレングリコール
等を希釈剤または担体としてしようすることができる。
またクリーム状製剤とするには、高級脂肪酸、高級アル
コール、エステル等を担体として使用することができ
る。
ーム、乳液、ローション、パック、浴用剤等、従来皮膚
外用剤に用いられるものであればいずれでもよく、剤型
は特に問わない。また本発明は、皮膚外用剤の他にも、
皮脂分泌抑制剤、肌荒れ予防・改善剤等として任意の剤
型とすることが可能であり、経口用、非経口用剤型のい
ずれでもよく、例えば液状、シロップ状、錠剤等の剤型
の製剤とすることができる。特に液状製剤とするには、
生理食塩水、エタノール、1,3−ブチレングリコール
等を希釈剤または担体としてしようすることができる。
またクリーム状製剤とするには、高級脂肪酸、高級アル
コール、エステル等を担体として使用することができ
る。
【0033】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれによりなんら限定されるもの
ではない。なお、配合量は重量%である。
説明するが、本発明はこれによりなんら限定されるもの
ではない。なお、配合量は重量%である。
【0034】なお、以下の実施例1〜19において、ピ
リドキシン多量体(混合物)、ピリドキシン異性体、ピ
リドキシン二量体は、それぞれ下記のようにして得た。
また、これらの塩類、誘導体は、それぞれ常法により得
た。
リドキシン多量体(混合物)、ピリドキシン異性体、ピ
リドキシン二量体は、それぞれ下記のようにして得た。
また、これらの塩類、誘導体は、それぞれ常法により得
た。
【0035】(ピリドキシン多量体の製造)塩酸ピリド
キシンの熱分解物としてHarrisらの方法(Harris
S. A. etal., "J. Am. Chem. Soc., 63, pp. 3363-336
7 (1941))により得た。
キシンの熱分解物としてHarrisらの方法(Harris
S. A. etal., "J. Am. Chem. Soc., 63, pp. 3363-336
7 (1941))により得た。
【0036】すなわち、塩酸ピリドキシン(pyridoxine
hydrochloride)100gを蒸留水10Lに溶解し、1
NのNaOHでpH7.0に調整した後、120℃、2
気圧、4時間高温加熱処理を行い、ピリドキシン多量体
粗混合物を得た。この粗混合物について高速液体クロマ
トフラフィー(HPLC)を行い、ピリドキシン単量体
を除去、精製し、試料とした。精製により得られたピリ
ドキシン多量体混合物は、塩酸ピリドキシン100gに
対して18.7gであった。島田らはこのピリドキシン
多量体混合物について、上記式(III)で表されるピ
リドキシン二量体、および三量体、四量体、五量体以上
の多量体の存在を報告している(島田治男他、「日本薬
学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第117年
組織委員会編、平成9年3月5日発行)。
hydrochloride)100gを蒸留水10Lに溶解し、1
NのNaOHでpH7.0に調整した後、120℃、2
気圧、4時間高温加熱処理を行い、ピリドキシン多量体
粗混合物を得た。この粗混合物について高速液体クロマ
トフラフィー(HPLC)を行い、ピリドキシン単量体
を除去、精製し、試料とした。精製により得られたピリ
ドキシン多量体混合物は、塩酸ピリドキシン100gに
対して18.7gであった。島田らはこのピリドキシン
多量体混合物について、上記式(III)で表されるピ
リドキシン二量体、および三量体、四量体、五量体以上
の多量体の存在を報告している(島田治男他、「日本薬
学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第117年
組織委員会編、平成9年3月5日発行)。
【0037】なお、試料として用いたピリドキシン多量
体混合物は、HPLCを行った結果、ピリドキシン二量
体を約90重量%、ピリドキシン三量体を約8重量%、
ピリドキシン四量体を約1.5重量%、五量体以上を約
0.5重量%含んでいた。
体混合物は、HPLCを行った結果、ピリドキシン二量
体を約90重量%、ピリドキシン三量体を約8重量%、
ピリドキシン四量体を約1.5重量%、五量体以上を約
0.5重量%含んでいた。
【0038】(ピリドキシン異性体の製造)塩酸ピリド
キシンの光分解物として島田らの方法(島田治男他、
「日本薬学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第
117年組織委員会編、平成9年3月5日発行;特願平
9−252821号明細書)により得た。
キシンの光分解物として島田らの方法(島田治男他、
「日本薬学会第117年会講演要旨集」、日本薬学会第
117年組織委員会編、平成9年3月5日発行;特願平
9−252821号明細書)により得た。
【0039】すなわち、塩酸ピリドキシン(pyridoxine
hydrochloride)100gを蒸留水10Lに溶解し、1
NのNaOHでpH7.0に調整した後、ケミカルラン
プ(東芝DIX−365)照射下に5日間放置し、ピリ
ドキシン光分解物を得た。ケミカルランプの被光強度は
640μW/cm2であった(東芝 紫外線強度計DI
X−360)。
hydrochloride)100gを蒸留水10Lに溶解し、1
NのNaOHでpH7.0に調整した後、ケミカルラン
プ(東芝DIX−365)照射下に5日間放置し、ピリ
ドキシン光分解物を得た。ケミカルランプの被光強度は
640μW/cm2であった(東芝 紫外線強度計DI
X−360)。
【0040】この光分解物についてHPLCを行い、上
記式(I)で表されるピリドキシン異性体を精製した。
得られたピリドキシン異性体は塩酸ピリドキシン100
gに対して15.8gであった。
記式(I)で表されるピリドキシン異性体を精製した。
得られたピリドキシン異性体は塩酸ピリドキシン100
gに対して15.8gであった。
【0041】(式(III)で示すピリドキシン二量体
の製造)塩酸ピリドキシン(pyridoxine hydrochlorid
e)100gを蒸留水10Lに溶解し、1NのNaOH
でpH7.0に調整した後、120℃、2気圧、4時間
高温加熱処理し、ピリドキシン二量体粗精製物を得た。
HPLCにより、常法により該粗精製物を分離・精製
し、上記式(III)で表されるピリドキシン二量体1
6.8gを得た。
の製造)塩酸ピリドキシン(pyridoxine hydrochlorid
e)100gを蒸留水10Lに溶解し、1NのNaOH
でpH7.0に調整した後、120℃、2気圧、4時間
高温加熱処理し、ピリドキシン二量体粗精製物を得た。
HPLCにより、常法により該粗精製物を分離・精製
し、上記式(III)で表されるピリドキシン二量体1
6.8gを得た。
【0042】実施例1〜6、比較例1〜4: ローショ
ン 下記表1〜3に示す各処方に基づいたローションタイプ
の皮膚外用剤を調製し、以下に示す方法により、皮脂分
泌抑制効果、肌荒れ改善効果を評価した。
ン 下記表1〜3に示す各処方に基づいたローションタイプ
の皮膚外用剤を調製し、以下に示す方法により、皮脂分
泌抑制効果、肌荒れ改善効果を評価した。
【0043】なお、比較品として、すでに皮脂分泌抑制
等の薬効成分として従来より化粧品等に使用されている
ピリドキシン(上記式(II)においてRがCH2O
H)を用いて、表1〜3の各処方に基づいたローション
タイプの皮膚外用剤を調製し、皮脂分泌抑制効果、肌荒
れ改善効果を評価した。
等の薬効成分として従来より化粧品等に使用されている
ピリドキシン(上記式(II)においてRがCH2O
H)を用いて、表1〜3の各処方に基づいたローション
タイプの皮膚外用剤を調製し、皮脂分泌抑制効果、肌荒
れ改善効果を評価した。
【0044】I.皮脂分泌抑制効果 (使用対象および観察期間)16〜29歳までの尋常性
ざ瘡患者男女計240名に4週間使用させた。使用の際
は、被検者の前額部を左右に分け、一方に実施例試料
を、もう一方に比較例試料を朝晩4週間に亘り塗布し
た。
ざ瘡患者男女計240名に4週間使用させた。使用の際
は、被検者の前額部を左右に分け、一方に実施例試料
を、もう一方に比較例試料を朝晩4週間に亘り塗布し
た。
【0045】(皮脂量の測定)使用前と4週間使用後の
総皮脂量をガラスカップ法で皮脂を採取して重量法(Oh
okawa H. et al., Anal Biochem.,95,pp.351-358(197
9))にて測定した。皮脂減少率は下記の数1により求め
た。
総皮脂量をガラスカップ法で皮脂を採取して重量法(Oh
okawa H. et al., Anal Biochem.,95,pp.351-358(197
9))にて測定した。皮脂減少率は下記の数1により求め
た。
【0046】
【数1】
【0047】(皮脂分泌抑制官能評価)塗布終了後、ア
ンケート調査を実施し、ローション塗布前に比べて油っ
ぽさを感じなくなった人が各群の75%以上の場合を
A、50%以上75%未満の場合をB、25%以上50
%未満の場合をC、25%未満の場合をDとして判定し
た。
ンケート調査を実施し、ローション塗布前に比べて油っ
ぽさを感じなくなった人が各群の75%以上の場合を
A、50%以上75%未満の場合をB、25%以上50
%未満の場合をC、25%未満の場合をDとして判定し
た。
【0048】II.肌荒れ改善効果
【0049】(肌荒れ改善率)肌荒れで悩む100名の
女性パネルの顔面を用い、表1〜3に示す組成(重量
%)のローションのうち、左右どちらか一方の頬に実施
例試料を、他方の頬に比較例試料を1日2回、2週間塗
布し、その後の肌状態を目視で判定した。判定基準およ
び評価は以下のとおりとした。 〈肌荒れに対する改善効果の判定基準〉 著効: 症状の消失したもの 有効: 症状の弱くなったもの やや有効: 症状がやや弱くなったもの 無効: 症状に変化を認めないもの [肌荒れに対する改善効果] ◎: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が80%以上 ○: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が50%以上80%未満 △: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%以上50%未満 ×: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%未満
女性パネルの顔面を用い、表1〜3に示す組成(重量
%)のローションのうち、左右どちらか一方の頬に実施
例試料を、他方の頬に比較例試料を1日2回、2週間塗
布し、その後の肌状態を目視で判定した。判定基準およ
び評価は以下のとおりとした。 〈肌荒れに対する改善効果の判定基準〉 著効: 症状の消失したもの 有効: 症状の弱くなったもの やや有効: 症状がやや弱くなったもの 無効: 症状に変化を認めないもの [肌荒れに対する改善効果] ◎: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が80%以上 ○: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が50%以上80%未満 △: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%以上50%未満 ×: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%未満
【0050】(カミソリ負けに対する改善率)カミソリ
負けする男性パネル60名を対象に、髭剃り直後に表1
〜2に示す組成(重量%)のローションを塗布し、カミ
ソリ負けに対する効果を判定した。判定基準および評価
は以下のとおりとした。 〈カミソリ負けに対する改善効果の判定基準〉 著効: カミソリ負けの症状が消失したもの 有効: カミソリ負けの症状弱くなったもの やや有効: カミソリ負けの症状がやや弱くなったもの 無効: カミソリ負けの症状に変化を認めないもの [カミソリ負けに対する改善効果] ◎: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が80%以上 ○: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が50%以上80%未満 △: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%以上50%未満 ×: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%未満
負けする男性パネル60名を対象に、髭剃り直後に表1
〜2に示す組成(重量%)のローションを塗布し、カミ
ソリ負けに対する効果を判定した。判定基準および評価
は以下のとおりとした。 〈カミソリ負けに対する改善効果の判定基準〉 著効: カミソリ負けの症状が消失したもの 有効: カミソリ負けの症状弱くなったもの やや有効: カミソリ負けの症状がやや弱くなったもの 無効: カミソリ負けの症状に変化を認めないもの [カミソリ負けに対する改善効果] ◎: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が80%以上 ○: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が50%以上80%未満 △: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%以上50%未満 ×: 被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合
(有効率)が30%未満
【0051】(皮膚刺激性)上記の肌荒れ改善率、カミ
ソリ負けに対する改善率の判定に際し、本発明品と比較
品の皮膚刺激性について判定、評価した。評価基準は以
下のとおりとした。 [皮膚刺激性の評価] ◎: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が0% ○: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が5%未満 △: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が10%未
満 ×: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が10%以
上 結果を表1〜3に示す。
ソリ負けに対する改善率の判定に際し、本発明品と比較
品の皮膚刺激性について判定、評価した。評価基準は以
下のとおりとした。 [皮膚刺激性の評価] ◎: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が0% ○: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が5%未満 △: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が10%未
満 ×: 肌にヒリヒリ感を認めた被験者の割合が10%以
上 結果を表1〜3に示す。
【0052】
【表1】
【表2】
【表3】
【0053】表1〜3の結果から明らかなように、本発
明品のローションは、比較品のローションと比較し、顕
著な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が認めら
れた。
明品のローションは、比較品のローションと比較し、顕
著な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が認めら
れた。
【0054】 実施例7: 化粧水 (配合成分) (重量%) ソルビトール(70%) 3.5 グリセリン 5.0 ピリドキシン多量体塩酸塩 10.0 オオレンエキス 1.5 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.5 ヒノキチオール 0.1 エタノール 20.0 香料 適 量 精製水 残 余 上記実施例7に示した組成で常法により調製した化粧水
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0055】 実施例8: クリーム (配合成分) (重量%) ミツロウ 11.0 パラフィンワックス 6.0 ラノリン 3.0 イソプロピルミリステート 6.0 スクワラン 8.0 流動パラフィン 27.5 ピリドキシン多量体 3.0 シャクヤクエキス 1.5 塩化ベンザルコニウム 0.05 インドメタシン 0.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 1.5 ソルビタンモノステアレート 4.0 プロピレングリコール 2.0 ホウ砂 1.0 防腐剤 適 量 精製水 残 余 上記実施例8に示した組成で常法により調製したクリー
ムは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
ムは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0056】 実施例9: クリーム (配合成分) (重量%) ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 イソプロピルミリステート 18.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 3.0 プロピレングリコール 10.0 ピリドキシン多量体 1.0 苛性カリ 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 防腐剤 適 量 精製水 残 余 上記実施例9に示した組成で常法により調製したクリー
ムは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
ムは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0057】 実施例10:クリーム (配合成分) (重量%) ステアリン酸 2.0 ステアリルアルコール 7.0 水添ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 2−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン(25モル) セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 ピリドキシン多量体塩酸塩 0.05 トラネキサム酸 0.2 亜硫酸水素ナトリウム 0.03 エチルパラベン 0.3 香料 適 量 精製水 残 余 上記実施例10に示した組成で常法により調製したクリ
ームは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
の評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
ームは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
の評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0058】 実施例11: 乳液 (配合成分) (重量%) ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 2.0 ポリオチレングリコール(分子量1500) 3.0 トリエタノールアミン 1.0 カルボキシビニルポリマー 0.05 (「カーボポール941」;B.F.グッドリッチ化学社製) ピリドキシン異性体塩酸塩 0.05 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適 量 イオン交換水 残 余 上記実施例11に示した組成で常法により調製した乳液
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0059】 実施例12: ゼリー (配合成分) (重量%) 95%エチルアルコール 10.0 ジプロピレングリコール 15.0 ポリオキシエチレン(10モル) オレイルアルコールエーテル 2.0 カルボキシビニルポリマー 0.05 (「カーボポール941」;B.F.グッドリッチ化学社製) 苛性ソーダ 0.15 L−アルギニン 0.1 ピリドキシン多量体 0.01 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適 量 イオン交換水 残 余 上記実施例12に示した組成で常法により調製したゼリ
ーは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
ーは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0060】 実施例13: 軟膏 (配合成分) (重量%) 固体パラフィン 10.0 ビーワックス 10.0 スクワラン 10.0 ピリドキシン多量体カプリル酸誘導体 1.0 シャクヤクエキス 1.0 トリクロロカルバニリド 0.1 レゾルシン 0.1 亜鉛華 0.5 ワセリン 67.3 香料 適 量 上記実施例13に示した組成で常法により調製した軟膏
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0061】 実施例14: 固形ファンデーション (配合成分) (重量%) (1)タルク 43.1 (2)カオリン 15.0 (3)セリサイト 10.0 (4)亜鉛華 7.0 (5)二酸化チタン 3.8 (6)黄色酸化鉄 2.9 (7)黒色酸化鉄 0.2 (8)スクワラン 8.0 (9)イソステアリン酸 4.0 (10)モノオレイン酸POEソルビタン 3.0 (11)オクタン酸イソセチル 2.0 (12)ピリドキシン多量体 1.0 (13)防腐剤 適 量 (14)香料 適 量 (製法)(1)〜(7)の粉末成分をブレンダーで十分
混合し、これに(8)〜(11)の油性成分、(1
2)、(13)、(14)を加え、よく混練した後、容
器に充填し、成型する。
混合し、これに(8)〜(11)の油性成分、(1
2)、(13)、(14)を加え、よく混練した後、容
器に充填し、成型する。
【0062】上記実施例14に示した組成で常法により
調製した固形ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した結
果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が
認められた。
調製した固形ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した結
果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が
認められた。
【0063】 実施例15: 乳化型ファンデーション (配合成分) (重量%) (粉体部) 二酸化チタン 10.3 セリサイト 5.4 カオリン 3.0 黄色酸化鉄 0.8 ベンガラ 0.3 黒色酸化鉄 0.2 (油相) デカメチルシクロペンタシロキサン 11.5 流動パラフィン 4.5 ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 4.0 (水相) 精製水 52.0 1,3−ブチレングリコール 4.5 ピリドキシン異性体塩酸塩 0.5 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0 防腐剤 適 量 香料 適 量 (製法)水相を加熱攪拌後、十分に混合粉砕した粉体部
を加えてホモミキサー処理する。さらに加熱混合した油
相を加えてホモミキサー処理した後、攪拌しながら香料
を添加して室温まで冷却する。
を加えてホモミキサー処理する。さらに加熱混合した油
相を加えてホモミキサー処理した後、攪拌しながら香料
を添加して室温まで冷却する。
【0064】上記実施例15に示した組成で常法により
調製した乳化型ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制
効果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した
結果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
が認められた。
調製した乳化型ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制
効果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した
結果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
が認められた。
【0065】 実施例16: 化粧水 (配合成分) (重量%) ソルビトール(70%) 3.5 グリセリン 5.0 ピリドキシン二量体塩酸塩 10.0 オオレンエキス 1.5 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体 0.5 ヒノキチオール 0.1 エタノール 20.0 香料 適 量 精製水 残 余 上記実施例16に示した組成で常法により調製した化粧
水は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
水は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の
評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0066】 実施例17: クリーム (配合成分) (重量%) ミツロウ 11.0 パラフィンワックス 6.0 ラノリン 3.0 イソプロピルミリステート 6.0 スクワラン 8.0 流動パラフィン 27.5 ピリドキシン二量体 3.0 シャクヤクエキス 1.5 塩化ベンザルコニウム 0.05 インドメタシン 0.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 1.5 ソルビタンモノステアレート 4.0 プロピレングリコール 2.0 ホウ砂 1.0 防腐剤 適 量 精製水 残 余 上記実施例17に示した組成で常法により調製したクリ
ームは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
の評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
ームは、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果
の評価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0067】 実施例18: 乳液 (配合成分) (重量%) ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 2.0 ポリオチレングリコール(分子量1500) 3.0 トリエタノールアミン 1.0 カルボキシビニルポリマー 0.05 (「カーボポール941」;B.F.グッドリッチ化学社製) ピリドキシン二量体塩酸塩 0.05 亜硫酸水素ナトリウム 0.01 エチルパラベン 0.3 香料 適 量 イオン交換水 残 余 上記実施例18に示した組成で常法により調製した乳液
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
は、上記皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果の評
価方法により評価した結果、良好な皮脂分泌抑制効果、
肌荒れ予防・改善効果が認められた。
【0068】 実施例19: 固形ファンデーション (配合成分) (重量%) (1)タルク 43.1 (2)カオリン 15.0 (3)セリサイト 10.0 (4)亜鉛華 7.0 (5)二酸化チタン 3.8 (6)黄色酸化鉄 2.9 (7)黒色酸化鉄 0.2 (8)スクワラン 8.0 (9)イソステアリン酸 4.0 (10)モノオレイン酸POEソルビタン 3.0 (11)オクタン酸イソセチル 2.0 (12)ピリドキシン二量体 1.0 (13)防腐剤 適 量 (14)香料 適 量 (製法)(1)〜(7)の粉末成分をブレンダーで十分
混合し、これに(8)〜(11)の油性成分、(1
2)、(13)、(14)を加え、よく混練した後、容
器に充填し、成型する。
混合し、これに(8)〜(11)の油性成分、(1
2)、(13)、(14)を加え、よく混練した後、容
器に充填し、成型する。
【0069】上記実施例19に示した組成で常法により
調製した固形ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した結
果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が
認められた。
調製した固形ファンデーションは、上記皮脂分泌抑制効
果、肌荒れ予防・改善効果の評価方法により評価した結
果、良好な皮脂分泌抑制効果、肌荒れ予防・改善効果が
認められた。
【0070】
【発明の効果】以上詳述したように本発明の皮膚外用剤
は、皮膚の過剰な皮脂を有効に抑制し、ニキビや皮膚の
べたつき等の美容上のトラブルの予防・改善に有効であ
るとともに、肌荒れ、荒れ性に対して優れた予防・改善
効果を有する。
は、皮膚の過剰な皮脂を有効に抑制し、ニキビや皮膚の
べたつき等の美容上のトラブルの予防・改善に有効であ
るとともに、肌荒れ、荒れ性に対して優れた予防・改善
効果を有する。
Claims (3)
- 【請求項1】 ビタミンB6多量体若しくはその塩類ま
たはその誘導体、および下記式(I) 【化1】 で表されるピリドキシン異性体若しくはその塩類または
その誘導体、の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる、皮膚外用剤。 - 【請求項2】 ビタミンB6多量体若しくはその塩類ま
たはその誘導体、および下記式(I) 【化2】 で表されるピリドキシン異性体若しくはその塩類または
その誘導体、の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる、皮脂分泌抑制剤。 - 【請求項3】 ビタミンB6多量体若しくはその塩類ま
たはその誘導体、および下記式(I) 【化3】 で表されるピリドキシン異性体若しくはその塩類または
その誘導体、の中から選ばれる1種または2種以上を含
有してなる、肌荒れ予防・改善剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149298A JPH11209221A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2149298A JPH11209221A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11209221A true JPH11209221A (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=12056480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2149298A Withdrawn JPH11209221A (ja) | 1998-01-19 | 1998-01-19 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11209221A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158739A (ja) * | 1999-09-21 | 2001-06-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | プロアントシアニジンとビタミンb6誘導体またはその塩とを含有する組成物 |
| KR100371966B1 (ko) * | 2000-11-17 | 2003-02-14 | 엔프라니 주식회사 | 피지 조절용 화장료 조성물 |
| JP2005170805A (ja) * | 2003-12-08 | 2005-06-30 | Chanson Keshohin Kk | スキンケア化粧料とその化粧料セット、並びにそれらの使用方法 |
| CN114436933A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-05-06 | 天津睿创康泰生物技术有限公司 | 维生素b6杂质化合物的制备方法及应用 |
-
1998
- 1998-01-19 JP JP2149298A patent/JPH11209221A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001158739A (ja) * | 1999-09-21 | 2001-06-12 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | プロアントシアニジンとビタミンb6誘導体またはその塩とを含有する組成物 |
| KR100371966B1 (ko) * | 2000-11-17 | 2003-02-14 | 엔프라니 주식회사 | 피지 조절용 화장료 조성물 |
| JP2005170805A (ja) * | 2003-12-08 | 2005-06-30 | Chanson Keshohin Kk | スキンケア化粧料とその化粧料セット、並びにそれらの使用方法 |
| CN114436933A (zh) * | 2022-04-07 | 2022-05-06 | 天津睿创康泰生物技术有限公司 | 维生素b6杂质化合物的制备方法及应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050405 |