JPH11243983A5 - - Google Patents
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- JPH11243983A5 JPH11243983A5 JP1998373392A JP37339298A JPH11243983A5 JP H11243983 A5 JPH11243983 A5 JP H11243983A5 JP 1998373392 A JP1998373392 A JP 1998373392A JP 37339298 A JP37339298 A JP 37339298A JP H11243983 A5 JPH11243983 A5 JP H11243983A5
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反応時間 吸光度 転化率
０
９０ ０．２０ 約７０
１６５ ０．０４７ 約９０
２１０ ０．０４１ 約９５
後処理をガラス製カラムに通すことによって実施する：
生成物を溶剤を留去することによって純粋な状態で得る。分析用サンプルを採取し、ジクロロメタン中での塩化アセチルとの反応によって慣用の方法でアセチル化しそしてその残留アルデヒド含有量およびそのエナンチオマー過剰量をガスクロマトグラフィ−カラムでのクロマトグラフィーによって測定する：
ＧＣ分析：転化率９７％
ｅ．ｅ．９８％
実施例６
８８ｍＬの酵素（８５０ＩＵ／ｍＬ）を１１２ｍＬの水と混合し、０．１％濃度のクエン酸によってｐＨ５．５に調整しそして六枚羽根攪拌機を備えた７５０ｍＬの二重ジェケット式容器中に導入する。５０ｇ（０．２５２モル）のｍ−フェノキシベンズアルデヒドを１５０ｍＬのＭＴＢＥに溶解しそして酵素溶液に添加する。反応混合物を１５℃とし、エマルジョンが存在する様に５００回転度／分（６ｋＷ／ｍ3 ）で攪拌する。１２．３ｇ（０．４５４モル）のＨＣＮを滴加ロートを通して３０分の間に添加する。反応の過程を再び測光分析によって監視する。
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９０ ０．２０ 約７０
１６５ ０．０４７ 約９０
２１０ ０．０４１ 約９５
後処理をガラス製カラムに通すことによって実施する：
生成物を溶剤を留去することによって純粋な状態で得る。分析用サンプルを採取し、ジクロロメタン中での塩化アセチルとの反応によって慣用の方法でアセチル化しそしてその残留アルデヒド含有量およびそのエナンチオマー過剰量をガスクロマトグラフィ−カラムでのクロマトグラフィーによって測定する：
ＧＣ分析：転化率９７％
ｅ．ｅ．９８％
実施例６
８８ｍＬの酵素（８５０ＩＵ／ｍＬ）を１１２ｍＬの水と混合し、０．１％濃度のクエン酸によってｐＨ５．５に調整しそして六枚羽根攪拌機を備えた７５０ｍＬの二重ジェケット式容器中に導入する。５０ｇ（０．２５２モル）のｍ−フェノキシベンズアルデヒドを１５０ｍＬのＭＴＢＥに溶解しそして酵素溶液に添加する。反応混合物を１５℃とし、エマルジョンが存在する様に５００回転度／分（６ｋＷ／ｍ3 ）で攪拌する。１２．３ｇ（０．４５４モル）のＨＣＮを滴加ロートを通して３０分の間に添加する。反応の過程を再び測光分析によって監視する。
（Ｓ）−３−フェノキシベンズアルデヒドがｅ．ｅ．＝９９％の光学純度で得られるが、収率は９％である。
この反応混合物を９５０回転／分（３．２ｋＷ／ｍ3 の攪拌エネルギー）で攪拌してエマルジョンを製造する。
反応時間 吸光度 アルデヒド含有量
滴加の終了１時間後 ０．９７８ ＞３０ ％
１．５時間 ０．３９６ １０．３％
２ 時間 ０．２１３ ５．６％
２．５時間 ０．１３６ ３．１％
反応溶液を後処理するために、更に２５ｍＬのＭＴＢＥおよび２５ｍＬのトルエンを添加しそして２０分攪拌する。
滴加の終了１時間後 ０．９７８ ＞３０ ％
１．５時間 ０．３９６ １０．３％
２ 時間 ０．２１３ ５．６％
２．５時間 ０．１３６ ３．１％
反応溶液を後処理するために、更に２５ｍＬのＭＴＢＥおよび２５ｍＬのトルエンを添加しそして２０分攪拌する。
実施例１６：
５８０μＬのアセトフェノン（５ｍｍｏｌ）を１．９ｍＬのジイソプロピルエーテルに攪拌下に溶解し、０℃に冷却する。２．５ｍＬの酵素水溶液［ピヒア−パストリス(Pichia pastoris) からのＨｎｌ：７５０ＩＵ／ｍｍｏｌ］を添加し、この酵素溶液をクエン酸を使用して予めにｐＨ５．０に調整する。この混合物を５−１０分攪拌し、そしてエマルジョンが生じた後に、２５ｍｍｏｌ（０．９５ｍＬ）の無水シアン化水素酸を一度に速やかに添加する。反応容器を耐圧密封し、この反応溶液を更に５分、０℃で攪拌する。反応溶液の各相を互いに分離し、水性相をメチル第三ブチルエーテルで数回処理しそしてこうして得られるＭＴＢＥ溶液を一緒にする。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥しそして溶剤を減圧下に除く。
５８０μＬのアセトフェノン（５ｍｍｏｌ）を１．９ｍＬのジイソプロピルエーテルに攪拌下に溶解し、０℃に冷却する。２．５ｍＬの酵素水溶液［ピヒア−パストリス(Pichia pastoris) からのＨｎｌ：７５０ＩＵ／ｍｍｏｌ］を添加し、この酵素溶液をクエン酸を使用して予めにｐＨ５．０に調整する。この混合物を５−１０分攪拌し、そしてエマルジョンが生じた後に、２５ｍｍｏｌ（０．９５ｍＬ）の無水シアン化水素酸を一度に速やかに添加する。反応容器を耐圧密封し、この反応溶液を更に５分、０℃で攪拌する。反応溶液の各相を互いに分離し、水性相をメチル第三ブチルエーテルで数回処理しそしてこうして得られるＭＴＢＥ溶液を一緒にする。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥しそして溶剤を減圧下に除く。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT2192/97 | 1997-12-29 | ||
| AT0219297A AT406961B (de) | 1997-12-29 | 1997-12-29 | Enzymatisches verfahren zur herstellung von (s)-cyanhydrinen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11243983A JPH11243983A (ja) | 1999-09-14 |
| JPH11243983A5 true JPH11243983A5 (ja) | 2006-01-12 |
| JP4372254B2 JP4372254B2 (ja) | 2009-11-25 |
Family
ID=3529691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37339298A Expired - Fee Related JP4372254B2 (ja) | 1997-12-29 | 1998-12-28 | 酵素による（ｓ）−シアノヒドリンの製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0927766B1 (ja) |
| JP (1) | JP4372254B2 (ja) |
| AT (1) | AT406961B (ja) |
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| DE (1) | DE59813598D1 (ja) |
| DK (1) | DK0927766T3 (ja) |
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| DE50109062D1 (de) | 2001-01-16 | 2006-04-27 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Gene, enthaltend eine für Hydroxynitrillyase codierende DNA-Sequenz, rekombinante Proteine mit Hydroxynitrillyase-Aktivität und deren Verwendung |
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| AT411064B (de) * | 2001-12-27 | 2003-09-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von enantiomerenangereicherten cyanhydrinen unter verwendung von acetalen oder ketalen als substrate |
| AT410792B (de) * | 2001-12-28 | 2003-07-25 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von geschützten, enantiomeren-angereicherten cyanhydrinen durch in-situ-derivatisierung |
| DE102005007174A1 (de) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Cognis Ip Management Gmbh | Verwendung von PIT-Emulsionen in biokatalytischen Reaktionen |
| EP2465929B1 (en) | 2006-12-14 | 2015-12-02 | DSM IP Assets B.V. | R-HNL random variants and their use for preparing optically pure, sterically hindered cyanohydrins |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE3701383A1 (de) * | 1987-01-20 | 1988-07-28 | Degussa | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven cyanhydrinen |
| AT396252B (de) | 1991-10-31 | 1993-07-26 | Chemie Linz Gmbh | Enzymatisches verfahren zur enantioselektiven herstellung optisch aktiver cyanhydrine |
| EP0547655A1 (en) * | 1991-12-11 | 1993-06-23 | Duphar International Research B.V | Method of preparing optically active cyanohydrins |
| AT400035B (de) * | 1993-06-01 | 1995-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Enzymatisches verfahren zur herstellung aliphatischer s-cyanhydrine |
-
1997
- 1997-12-29 AT AT0219297A patent/AT406961B/de not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-17 ES ES98124003T patent/ES2264182T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 DE DE59813598T patent/DE59813598D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 DK DK98124003T patent/DK0927766T3/da active
- 1998-12-17 EP EP98124003A patent/EP0927766B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-28 JP JP37339298A patent/JP4372254B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-29 US US09/222,344 patent/US6225095B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-29 CA CA002257562A patent/CA2257562C/en not_active Expired - Fee Related
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