JPH11255867A - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】低粘度でありながら結晶性が低いエポキシ樹脂
を得、エポキシ樹脂組成物に用いることによりエポキシ
樹脂組成物の低粘度化或いは低溶剤化、無溶剤化を目指
す。また、硬化物に於いては低吸湿を実現する。 【解決手段】式（１） 【化１】 （式中、複数存在するＲはそれぞれ独立して水素原子、
炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基またはアリル
基を示し、全体の２５〜１００％はアリル基である。ｉ
は２〜３の実数、ｊは３〜４の実数を示す）で表される
化合物をグリシジル化してなるエポキシ樹脂を製造し、
これをエポキシ樹脂組成物の構成材料とすることによ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は高信頼性半導体封止
用を始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板
（プリント配線板）やＣＦＲＰ（炭素繊維強化プラスチ
ック）を始めとする各種複合材料用、ダイボンディング
ペースト用を始めとする各種接着剤、塗料等に有用なエ
ポキシ樹脂、該エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組
成物及びその硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂はその作業性及びその硬化
物の優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水
性）等により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗
料等の分野で幅広く用いられている。しかし、近年電気
・電子分野においてはその発展に伴い、高純度化をはじ
めフィラー高充填のための低粘度性、硬化物の耐熱性、
耐湿性、密着性等の諸特性の一層の向上が求められてい
る。また、構造材や接着剤としては航空宇宙材料、レジ
ャー・スポーツ器具用途、土木・建築用途などにおいて
軽量で機械物性の優れた材料や高接着性であることと同
時に、作業性の向上のために低粘度であり、可能ならば
有機溶剤を使用せずに作業ができる樹脂が求められてい
る。これらの要求に応えるために、一般的にビスフェノ
ールＡやビスフェノールＦ等の液状エポキシ樹脂が用い
られているが、より粘度が低く、且つ低温でも結晶化し
難いエポキシ樹脂が求められている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、低粘度であ
りながら結晶性が低いエポキシ樹脂を提供することを目
的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、（１）
式（１）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、複数存在するＲはそれぞれ独立し
て水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基
またはアリル基を示し、全体の２５〜１００％はアリル
基である。ｉは２〜３の実数、ｊは３〜４の実数を示
す）で表される化合物をグリシジル化してなるエポキシ
樹脂、（２）式（２）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、ｎは平均値を示し、０〜２０の実
数であり、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフ
ィーにより測定することができる。Ｘは、それぞれ独立
して水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示す。
複数存在するＲはそれぞれ独立して水素原子、炭素数１
〜１０のアルキル基、アリール基またはアリル基を示
し、全体の２５〜１００％はアリル基である）で表され
る前記（１）記載のエポキシ樹脂、（３）Ｒの４０〜７
５％がアリル基である前記（１）または（２）記載のエ
ポキシ樹脂、（４）式（１）の化合物として互いに置換
異性体である２種のジアリルハイドロキノンを混合して
用いる前記（１）、（２）及び（３）のいずれか１項に
記載のエポキシ樹脂。（５）式（１）の化合物として互
いに置換異性体である２種のジアリルレゾルシンを混合
して用いる（１）、（２）及び（３）のいずれか１項に
記載のエポキシ樹脂、（６）常温で液状である前記
（１）、（２）、（３）、（４）及び（５）のいずれか
１項に記載のエポキシ樹脂、（７）前記（１）、
（２）、（３）、（４）、（５）及び（６）のいずれか
１項に記載のエポキシ樹脂を含有することを特徴とする
エポキシ樹脂組成物、（８）半導体封止用に調製されて
なる前記（７）のエポキシ樹脂組成物、（９）ダイボン
ディングペースト用に調製されてなる前記（７）のエポ
キシ樹脂組成物、（１０）前記（７）、（８）及び
（９）のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物を硬
化してなる硬化物、に関する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明のエポキシ樹脂は、前記式
（１）で表される化合物とエピハロヒドリン類とを反応
させて（グリシジル化反応）得ることができる。式
（１）の化合物は、各種ポリヒドロキシベンゼン類にア
リルハライドを反応させ、アリルエーテル化した後にア
リル基をクライゼン転位させることにより得られ、原料
のポリヒドロキシベンゼン類並びにモノアリルポリヒド
ロキシベンゼン類、ジアリルポリヒドロキシベンゼン
類、トリアリルポリヒドロキシベンゼン類及びテトラア
リルポリヒドロキシベンゼン類の単独または混合物であ
り、全Ｒ中のアリル基が平均値で２５〜１００％となる
ものである。前記のポリヒドロキシベンゼン類として
は、例えばヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、メ
チルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、ｔ
ｅｒｔ−アミルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ヘキシルヒド
ロキノン、ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン、フェニル
ヒドロキノン、２，５−ジメチルヒドロキノン、２，３
−ジメチルヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、
２，６−ジメチルヒドロキノン、２−イソプロピルヒド
ロキノン、２−エチル−５−メチルヒドロキノン、２−
メチル−５−イソプロピルヒドロキノン、２，５−ジ−
ｎ−プロピルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドロキノン、２，５−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキ
ノン、２，５−ｔｅｒｔ−ヘキシルヒドロキノン、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルヒドロキノン、２，５−ジ
ノニルヒドロキノン、２−メチルレゾルシン、２−イソ
プロピルレゾルシン、２−ｔｅｒｔ−ブチルレゾルシ
ン、２−ｔｅｒｔ−アミルレゾルシン、２−ｔｅｒｔ−
ヘキシルレゾルシン、２−ｔｅｒｔ−オクチルレゾルシ
ン、２−ノニルレゾルシン、２−シクロヘキシルレゾル
シン、２−（２−フェニルイソプロピル）レゾルシン、
２，５−ジメチルレゾルシン、フロログリシノール、
１，２，４−ベンゼントリオール、ピロガロール等が挙
げられるがこれらに限定されるものではない。また、ポ
リヒドロキシベンゼン類としてジアリルハイドロキノン
またはジアリルレゾルシンを用いる場合、それぞれ互い
が置換異性体である２種の化合物を混合して用いるのが
好ましい。また、式（２）の化合物として、上記の様な
ポリヒドロキシベンゼン類を単独でアリル化した化合物
だけでなく、２種以上を同一系内でアリル化した化合物
を用いても良いし、単独でアリル化した化合物を２種以
上混合して用いても良い。

【００１０】グリシジル化反応に使用されるエピハロヒ
ドリン類の用いうる具体例としては、エピクロルヒドリ
ン、β−メチルエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリ
ン、β−メチルエピブロムヒドリン、エピヨードヒドリ
ン、β−エチルエピクロルヒドリン等が挙げられるが、
工業的に入手し易く安価なエピクロルヒドリンもしくは
エピブロムヒドリンが好ましい。

【００１１】反応は、例えば式（１）の化合物とエピハ
ロヒドリン類の混合物に触媒として水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の固体を一
括添加または徐々に添加しながら２０〜１２０℃で０．
５〜１０時間反応させる。この際アルカリ金属水酸化物
はその水溶液を使用してもよく、その場合は該アルカリ
金属水酸化物を連続的に添加すると共に反応混合物中か
ら減圧下、または常圧下、連続的に水及びエピハロヒド
リン類を留出せしめ更に分液して水は除去しエピハロヒ
ドリン類は反応混合物中に連続的に戻す方法でもよい
（尚、固形アルカリ金属水酸化物を使用するときも減圧
脱水してもよい）。また、全ハロゲン量の低いエポキシ
樹脂を得る場合は、アルカリ金属水酸化物は徐々に添加
し、反応系内の温度は２０〜５０℃に保つことが好まし
い。反応系内の水分は、エピハロヒドリンに対して０．
５〜１０重量％に保つことが好ましい。０．５重量％以
下だと反応が進み難くなり、１０重量％以上だと全ハロ
ゲン量が多くなる傾向がある。

【００１２】上記の反応においてエピハロヒドリン類の
使用量は式（１）の化合物の水酸基通常１．０〜２０モ
ル、好ましくは２．０〜１５モル、より好ましくは３．
０〜１０モルである。アルカリ金属水酸化物の使用量は
式（１）の化合物の水酸基１当量に対し通常０．５〜
１．５モル、好ましくは０．７〜１．２モルである。

【００１３】また、式（１）の化合物は、水酸基のオル
ト位にアリル基が置換されているものが特に好ましい。
この場合、水酸基とエピハロヒドリンの反応性が、通常
のフェノール類やクレゾール類の水酸基に比較すると悪
い。従って、反応は非プロトン性極性溶媒、アルコール
類等の触媒能のある溶媒を使用して行うのが好ましい。
用いうる非プロトン性極性溶媒の具体例としては、ジメ
チルスルホン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
１，４−ジオキサン等が挙げられる。非プロトン性極性
溶媒の使用量はエピハロヒドリン類の重量に対し通常５
〜２００重量％、好ましくは１０〜１５０重量％であ
る。用いうるアルコール類の具体例としては、メタノー
ル、エタノール等が挙げられる。アルコール類の使用量
はエピハロヒドリン類の重量に対し通常５〜１００重量
％、好ましくは５〜５０重量％である。アルコール類を
使用することによって反応は進み易くなり、全ハロゲン
量も非プロトン性極性溶媒を使用した場合よりは多い
が、これら溶媒を使用しないときよりは少なくなる。

【００１４】また、反応に際してテトラメチルアンモニ
ウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムクロライドなどの
第四級アンモニウム塩を触媒として使用することもでき
る。この場合の第四級アンモニウム塩の使用量は式
（１）の化合物の水酸基１当量に対して通常０．００１
〜０．２モル、好ましくは０．０５〜０．１モルであ
る。これらは、上記の溶媒と併用してもよい。

【００１５】通常、これらの反応生成物は水洗後、また
は水洗無しに加熱減圧下過剰のエピハロヒドリン類や、
その他使用した溶媒等を除去した後、トルエン、メチル
イソブチルケトン、メチルエチルケトン等の溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物の水溶液を加えて再び反応を行うことによ
り全ハロゲン量の低いエポキシ樹脂を得ることが出来
る。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量は式（１）
の化合物の水酸基１当量に対して通常０．０１〜０．２
モル、好ましくは０．０５〜０．１５モルである。反応
温度は通常５０〜１２０℃、反応時間は通常０．５〜２
時間である。反応終了後副生した塩をろ過、水洗などに
より除去し、さらに加熱減圧下トルエン、メチルイソブ
チルケトン、メチルエチルケトン等の溶媒を留去するこ
とにより本発明のエポキシ樹脂を得ることができる。

【００１６】次に本発明のエポキシ樹脂組成物につき説
明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において本発明の
エポキシ樹脂は単独でまたは他のエポキシ樹脂と任意の
割合で併用して使用することが出来る。尚、本発明のエ
ポキシ樹脂は極めて低粘度のものも出来るので、反応性
希釈剤としても使用することも可能であるため、他のエ
ポキシ樹脂との使用割合の範囲は特に限定されるもので
はない。

【００１７】本発明のエポキシ樹脂と併用しうる他のエ
ポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェノール類、フェ
ノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、ナフ
トール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼ
ン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒドとの
重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物との重合
物、フェノール類と芳香族ジメチロールとの重縮合物、
ビフェノール類、アルコール類等をグリシジル化したグ
リシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエス
テル系エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂等が挙げられ
るがこれらに限定されるものではなく、これらは単独で
用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物の好ましい実
施態様においては、硬化剤を含有する。硬化剤としては
アミン系化合物、酸無水物系化合物、アミド系化合物、
フェノ−ル系化合物などが使用できる。用いうる硬化剤
の具体例としては、ジアミノジフェニルメタン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジアミノジ
フェニルスルホン、イソホロンジアミン、ジシアンジア
ミド、リノレン酸の２量体とエチレンジアミンとより合
成されるポリアミド樹脂、無水フタル酸、無水トリメリ
ット酸、無水ピロメリット酸、無水マレイン酸、テトラ
ヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸、無水メチルナジック酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、もしくはビスフ
ェノール類、フェノール類（フェノール、アルキル置換
フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジ
ヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各
種アルデヒドとの重縮合物、フェノール類と各種ジエン
化合物との重合物、フェノール類と芳香族ジメチロール
との重縮合物、ビフェノール類及びこれらの変性物、式
（１）の化合物や前記フェノール類のアリル化物等の多
価フェノール類化合物、イミダゾ−ル、ＢＦ3 −アミン
錯体、グアニジン誘導体、マレイミド基を有する化合
物、シアネートエステル基を有する化合物などが挙げら
れる。特に電子・電気分野用に使用する場合、フェノー
ル系や酸無水物系硬化剤が好ましい。硬化剤の使用量
は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対して通常０．
５〜１．５当量、好ましくは０．６〜１．２当量であ
る。エポキシ基１当量に対して、０．５当量に満たない
場合、あるいは１．５当量を超える場合、いずれも硬化
が不完全となり良好な硬化物性が得られない恐れがあ
る。

【００１９】また上記硬化剤を用いる際に硬化促進剤を
併用しても差し支えない。用いうる硬化促進剤の具体例
としては２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾ
ール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダ
ゾ−ル類、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、
１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホ
スフィン類、オクチル酸スズ、ナフテン酸亜鉛、ナフテ
ン酸コバルトなどの有機金属化合物などが挙げられる。
硬化促進剤はエポキシ樹脂１００重量部に対して０．０
１〜１５重量部が必要に応じ用いられる。さらに、本発
明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じてシリカ、ア
ルミナ、タルク、銀粉末等の充填材やシランカップリン
グ剤、離型剤、顔料等の種々の配合剤を添加することが
できる。

【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記各成
分を所定の割合で均一に混合することにより得られる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、半導体封止用またはダ
イボンディングペースト用として用いるのが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は従来知られている方法と
同様の方法で容易にその硬化物とすることができる。例
えば本発明のエポキシ樹脂と好ましくは硬化剤、並びに
必要により硬化促進剤、充填材、及び配合剤とを必要に
応じて押出機、ニ−ダ等を用いて均一になるまで充分に
混合して本発明のエポキシ樹脂組成物を得、そのエポキ
シ樹脂組成物を、（溶融）注型法あるいはトランスファ
−成型法やインジェクション成型法、圧縮成型法などに
よって成形し、必要により８０〜２００℃で、０．００
１〜２０時間加熱することにより本発明の硬化物を得る
ことができる。また、硬化剤や硬化促進剤の活性が高け
れば室温硬化も可能である。

【００２１】また本発明のエポキシ樹脂組成物を必要に
よりトルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解させ、ガラ
ス繊維、カ−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド
繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥
して得たプリプレグを熱プレス成形して本発明の硬化物
を得ることもできる。

【００２２】

【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。尚、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。尚、物性値の測定は以下の方法で行った。 ・エポキシ当量 ＪＩＳ Ｋ−７２３６に準じた方法で測定した値 ・粘度 Ｅ型回転粘度計（２５℃）

【００２３】実施例１ 〈アリル化ポリヒドロキシベンゼン類の合成〉ヒドロキ
ノン５５重量部、イソプロパノール３３０重量部、を反
応容器に仕込み、撹拌、溶解後、水酸化ナトリウム４１
重量部を添加して撹拌を継続した。次いで、系内を４０
℃に保持しながら、塩化アリル１００ｇを１時間かけて
滴下した後、４０℃で１時間、７０℃で５時間反応を行
った。反応終了後、副生した塩化ナトリウムを濾過によ
って取り除き、反応溶液から加熱減圧下においてイソプ
ロパノールを留去し、残留物に２００重量部のメチルイ
ソブチルケトン（ＭＩＢＫ、以下同様）を添加し溶解し
た。このＭＩＢＫの溶液を数回水洗の後、加熱減圧下に
おいてＭＩＢＫを留去することにより粗製アリルエーテ
ル化ヒドロキノンを得、更に分子蒸留によって、常温で
結晶の精製アリルエーテル化ヒドロキノン６１重量部を
得た。このアリルエーテル化ヒドロキノンを反応容器に
仕込み、窒素雰囲気下に於いて１９０℃、１０時間転移
反応を行うことによりアリル化ヒドロキノンを得た。こ
のアリル化ヒドロキノンは常温で結晶性固体であり、
２，３−ジアリルヒドロキノンと、２，５−ジアリルヒ
ドロキノンが主成分であった。 〈エポキシ樹脂の合成〉前記のアリル化ヒドロキノン５
７重量部、エピクロルヒドリン（ＥＣＨ、以下同様）５
５５重量部、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、以下同
様）２８０重量部を反応容器に仕込、加熱、撹拌、溶解
後、４５℃を保持しながら、反応系内を４５Ｔｏｒｒに
保って、４０％水酸化ナトリウム水溶液６３重量部を４
時間かけて連続的に滴下した。この際共沸により留出し
てくるＥＣＨと水を冷却、分液した後、有機層であるＥ
ＣＨだけを反応系内に戻しながら反応を行った。水酸化
ナトリウム水溶液滴下完了後、引続き減圧下で４５℃で
２時間、７０℃で６０分更に反応を行った。ついで水洗
を繰り返し、生成塩とＤＭＳＯを除去した後、油層から
加熱減圧下において過剰のエピクロルヒドリンを留去
し、残留物に２００重量部のＭＩＢＫを添加し溶解し
た。更に、このＭＩＢＫの溶液を７０℃に加熱し、３０
％水酸化ナトリウム水溶液６重量部を添加し、２時間反
応させた後、溶液の洗浄液が中性となるまで水洗を繰り
返した。ついで油層から加熱減圧下においてＭＩＢＫを
留去し、残留物を加熱減圧下において分子蒸留する事に
より、本発明のエポキシ樹脂（Ｅ１）５４重量部を得
た。得られたエポキシ樹脂（Ｅ１）のエポキシ当量は１
５３、粘度は７５センチポイズであった。

【００２４】実施例２ 〈アリル化ポリヒドロキシベンゼン類の合成〉実施例１
において、ヒドロキノンをレゾルシン５５重量部に、水
酸化ナトリウムを５０重量部に代えた以外は同様の操作
を行ったところ、常温で液体の精製アリルエーテル化レ
ゾルシンが得られた。このアリルエーテル化レゾルシン
を反応容器に仕込み、窒素雰囲気下に於いて１９０℃、
４時間転移反応を行うことによりアリル化レゾルシンを
得た。このアリル化ヒドロキノンは常温で液体であり、
２，４−ジアリルレゾルシンと、４，６−ジアリルレゾ
ルシンが主成分であった。 〈エポキシ樹脂の合成〉実施例１においてアリル化ヒド
ロキノンを前記のアリル化レゾルシン５７重量部に代え
た以外は同様の操作を行ったところ、本発明のエポキシ
樹脂（Ｅ２）５２重量部を得た。得られたエポキシ樹脂
（Ｅ２）のエポキシ当量は１５５、粘度は８５センチポ
イズであった。

【００２５】比較例１ 実施例１の〈エポキシ樹脂の合成〉において、アリル化
ヒドロキノンをヒドロキノン３３重量部に加えた以外は
同様の操作を行いエポキシ樹脂（Ｒ１）６３重量部を得
た。得られたエポキシ樹脂（Ｒ１）のエポキシ当量は１
２３、融点１０３℃の結晶性固であった。

【００２６】比較例２ 比較例１において、ヒドロキノンをレゾルシン３３重量
部に変えた以外は同様の操作を行いエポキシ樹脂（Ｒ
２）６４重量部を得た。得られたエポキシ樹脂（Ｒ２）
のエポキシ当量は１２０、粘度は５００センチポイズで
あった。

【００２７】比較例３ エピコート８２８（油化シェルエポキシ（株）製）（Ｒ
３）の物性を測定したところ、エポキシ当量は１８５、
粘度は１２０００センチポイズであった。

【００２８】実施例３〜４、比較例４〜６ 実施例１〜２で得られたエポキシ樹脂（Ｅ１）〜（Ｅ
２）及び比較例１〜３で得られたエポキシ樹脂（Ｒ１）
〜（Ｒ３）を使用し、これらエポキシ樹脂のエポキシ基
１当量に対して硬化剤としてメチルテトラヒドロ無水フ
タル酸を０．９モル配合し、更に硬化促進剤（２−エチ
ル−４−メチルイミダゾール）をエポキシ樹脂１００重
量部当り１重量部をホットプレート状で手早く溶融混合
し、これを金型に流し込んでオーブン中で８０℃で２時
間、１２０℃で２時間、１８０℃で４時間で硬化させ
た。

【００２９】このようにして得られた硬化物の物性を測
定した結果を表１に示す。尚、物性値の測定は以下の方
法で行った。 ・ガラス転移温度（ＴＭＡ）：真空理工（株）製 ＴＭ−７０００ 昇温速度 ２℃／ｍｊｎ ・吸水率：直径５ｃｍ×厚み４ｍｍの円盤状の試験片を１００℃の水中で２４時 間煮沸した後の重量増加率（％）

【００３０】

【表１】 表１ 実施例 比較例 ３ ４ ４ ５ ６ エポキシ樹脂 Ｅ１ Ｅ２ Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ ガラス転移温度（℃） １５８ １５３ １６３ １５９ １６７ 吸水率（％） １．２ １．２ １．５ １．４ １．２

【００３１】表１から明らかなように本発明のエポキシ
樹脂は、類似の構造でアリル化していないエポキシ樹脂
の硬化物性を損なうことがない。

【００３２】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂は低粘度でありな
がら、低温での結晶性が極めて低いため、エポキシ樹脂
組成物に於いてのベース樹脂として使用できることはも
とより、反応性希釈剤としても活用できる。そのため、
このエポキシ樹脂を使用することにより、エポキシ樹脂
組成物の低溶剤化、無溶剤化、低粘度化、フィラー高充
填が可能となり、作業性も向上する。従って、本発明の
エポキシ樹脂組成物は電気・電子部品用を始め、塗料、
接着剤、土木・建築用途など様々な対象に有用である
が、特に電気・電子部品関連用途において極めて有用で
ある。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、複数存在するＲはそれぞれ独立して水素原子、
   炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基またはアリル
   基を示し、全体の２５〜１００％はアリル基である。ｉ
   は２〜３の実数、ｊは３〜４の実数を示す）で表される
   化合物をグリシジル化してなるエポキシ樹脂。
2. 【請求項２】式（２） 【化２】 （式中、ｎは平均値を示し、０〜２０の実数である。Ｘ
   は、それぞれ独立して水素原子または炭素数１〜４のア
   ルキル基を示す。複数存在するＲはそれぞれ独立して水
   素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基また
   はアリル基を示し、全体の２５〜１００％はアリル基で
   ある）で表される請求項１記載のエポキシ樹脂。
3. 【請求項３】Ｒの４０〜７５％がアリル基である請求項
   １または２記載のエポキシ樹脂。
4. 【請求項４】式（１）の化合物として互いに置換異性体
   である２種のジアリルハイドロキノンを混合して用いる
   請求項１、２及び３のいずれか１項に記載のエポキシ樹
   脂。
5. 【請求項５】式（１）の化合物として互いに置換異性体
   である２種のジアリルレゾルシンを混合して用いる請求
   項１、２及び３のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂。
6. 【請求項６】常温で液状である請求項１、２、３、４及
   び５のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂。
7. 【請求項７】請求項１、２、３、４、５及び６のいずれ
   か１項に記載のエポキシ樹脂を含有することを特徴とす
   るエポキシ樹脂組成物。
8. 【請求項８】半導体封止用に調製されてなる請求項７記
   載のエポキシ樹脂組成物。
9. 【請求項９】ダイボンディングペースト用に調製されて
   なる請求項７記載のエポキシ樹脂組成物。
10. 【請求項１０】請求項７、８及び９のいずれか１項に記
    載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。