JPH11269402A - 分散染料混合物 - Google Patents
分散染料混合物Info
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- JPH11269402A JPH11269402A JP10072596A JP7259698A JPH11269402A JP H11269402 A JPH11269402 A JP H11269402A JP 10072596 A JP10072596 A JP 10072596A JP 7259698 A JP7259698 A JP 7259698A JP H11269402 A JPH11269402 A JP H11269402A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は下記構造式［Ａ］で示される黄色系分
散染料の優れた耐光堅牢度を維持しつつ、染着性、均染
性及び高温分散性を向上させることを目的とするもので
ある。 【解決手段】 下記構造式［Ａ］で示されるキノフタロ
ン系分散染料に対し、下記一般式 ［Ｂ］で示されるピ
リドン系分散染料を混合してなる黄色系分散染料混合
物。 【化１】 【化２】
散染料の優れた耐光堅牢度を維持しつつ、染着性、均染
性及び高温分散性を向上させることを目的とするもので
ある。 【解決手段】 下記構造式［Ａ］で示されるキノフタロ
ン系分散染料に対し、下記一般式 ［Ｂ］で示されるピ
リドン系分散染料を混合してなる黄色系分散染料混合
物。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分散染料混合物に関する
もので、詳しくは、耐光堅牢度が優れている上、染色時
における染着性、均染性及び高温分散性に優れた、黄色
系分散染料混合物に関するものである。
もので、詳しくは、耐光堅牢度が優れている上、染色時
における染着性、均染性及び高温分散性に優れた、黄色
系分散染料混合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】前示構造式［Ａ］で示される黄色系の分
散染料は、ポリエステル繊維を染色した場合の耐光堅牢
度が優れた染料として知られている（特公昭３６−１１
３３９号参照）。ところが、この分散染料はキャリヤー
染色時における染着性が十分とは言えない上、一部の染
料、例えば、下記構造式で示される赤色系染料などとの
相容性が悪く高温分散性にも問題があった。
散染料は、ポリエステル繊維を染色した場合の耐光堅牢
度が優れた染料として知られている（特公昭３６−１１
３３９号参照）。ところが、この分散染料はキャリヤー
染色時における染着性が十分とは言えない上、一部の染
料、例えば、下記構造式で示される赤色系染料などとの
相容性が悪く高温分散性にも問題があった。
【０００３】
【化３】
【０００４】
【化４】
【０００５】
【化５】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前示構造式
［Ａ］で示される黄色系分散染料の優れた耐光堅牢度を
維持しつつ、染着性、均染性及び高温分散性を向上させ
ることを目的とするものである。
［Ａ］で示される黄色系分散染料の優れた耐光堅牢度を
維持しつつ、染着性、均染性及び高温分散性を向上させ
ることを目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み鋭意検討した結果、前示構造式［Ａ］の染料と特定
構造を有する黄色系染料とを混合して用いると、単独使
用の場合に比べて著しく染色特性が向上することを見い
出した。すなわち、本発明の要旨は、前示構造式［Ａ］
で示されるキノフタロン系黄色系分散染料と下記一般式
［Ｂ］で示されるピリドン系黄色系分散染料を混合して
なる分散染料混合物に存する。
鑑み鋭意検討した結果、前示構造式［Ａ］の染料と特定
構造を有する黄色系染料とを混合して用いると、単独使
用の場合に比べて著しく染色特性が向上することを見い
出した。すなわち、本発明の要旨は、前示構造式［Ａ］
で示されるキノフタロン系黄色系分散染料と下記一般式
［Ｂ］で示されるピリドン系黄色系分散染料を混合して
なる分散染料混合物に存する。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、ＸおよびＹは、それぞれ互いに独
立して、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
Ｘはアゾ基に対して３または４位に、Ｙはアゾ基に対し
て２または３位に位置し、そしてＲは水素原子またはメ
チル基を表わす。）以下、本発明を詳細に説明する。本
発明で使用する分散染料［Ａ］及び［Ｂ］成分は、いず
れも公知法に従い簡単に製造することができる。前示式
［Ａ］染料は、特公昭３６−１１３３９号から公知であ
り、前示式 [Ｂ] で表わされる染料は、この式中、Ｘが
ニトロ基であり、Ｙが水素でありそしてＲがメチル基で
あるものは特にＣ．Ｉ．Ｙｅｌｌｏｗ７９として公知で
あり、他のものはこれの製造方法と同様な方法、つまり
下記一般式 [Ｆ]
立して、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、
Ｘはアゾ基に対して３または４位に、Ｙはアゾ基に対し
て２または３位に位置し、そしてＲは水素原子またはメ
チル基を表わす。）以下、本発明を詳細に説明する。本
発明で使用する分散染料［Ａ］及び［Ｂ］成分は、いず
れも公知法に従い簡単に製造することができる。前示式
［Ａ］染料は、特公昭３６−１１３３９号から公知であ
り、前示式 [Ｂ] で表わされる染料は、この式中、Ｘが
ニトロ基であり、Ｙが水素でありそしてＲがメチル基で
あるものは特にＣ．Ｉ．Ｙｅｌｌｏｗ７９として公知で
あり、他のものはこれの製造方法と同様な方法、つまり
下記一般式 [Ｆ]
【００１０】
【化７】
【００１１】[式中、Ｘ及びＹは式 [Ｂ] に関して定義
したのと同じ意味を有する。]で表わされるアニリン類
を常法によりジアゾ化し、そして下記一般式 [Ｇ]
したのと同じ意味を有する。]で表わされるアニリン類
を常法によりジアゾ化し、そして下記一般式 [Ｇ]
【００１２】
【化８】
【００１３】[式中、Ｒは式 [Ｂ] に関して定義したの
と同じ意味を有する。]で表わされるキノリン類と常法
によりカップリングすることにより得ることができる。
本発明においては、前示式［Ａ］と［Ｂ］で示される黄
色系分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、
［Ａ］成分に対して［Ｂ］成分が、通常０．１〜５重量
倍、好ましくは０．２〜３重量倍、特に好ましくは０．
３〜２重量倍であり、このような場合に染着性などの向
上効果が特に顕著である。
と同じ意味を有する。]で表わされるキノリン類と常法
によりカップリングすることにより得ることができる。
本発明においては、前示式［Ａ］と［Ｂ］で示される黄
色系分散染料を混合して使用するが、その混合割合は、
［Ａ］成分に対して［Ｂ］成分が、通常０．１〜５重量
倍、好ましくは０．２〜３重量倍、特に好ましくは０．
３〜２重量倍であり、このような場合に染着性などの向
上効果が特に顕著である。
【００１４】尚、前示一般式［Ｂ］において、Ｘはアゾ
基に対して好ましくは４位に位置し、Ｙはアゾ基に対し
て好ましくは２位に位置し、またＸ又はＹで示されるハ
ロゲン原子としては、通常、塩素原子である。本発明で
は黄色系成分として上述の２種類の分散染料を併用する
ものであるが、希望する色調の黄色染料を得るために、
他の黄色染料を混合することもできる。また希望する色
調に染色するために、赤色染料及び青色染料、例えば上
記構造式 [C]〜[E] で表わされる染料と配合して染色す
ることもできる。本発明の分散染料混合物を使用するに
当っては、常法により、例えば、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン
縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケ
ーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要があ
る。
基に対して好ましくは４位に位置し、Ｙはアゾ基に対し
て好ましくは２位に位置し、またＸ又はＹで示されるハ
ロゲン原子としては、通常、塩素原子である。本発明で
は黄色系成分として上述の２種類の分散染料を併用する
ものであるが、希望する色調の黄色染料を得るために、
他の黄色染料を混合することもできる。また希望する色
調に染色するために、赤色染料及び青色染料、例えば上
記構造式 [C]〜[E] で表わされる染料と配合して染色す
ることもできる。本発明の分散染料混合物を使用するに
当っては、常法により、例えば、ナフタレンスルホン酸
−ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸−ホルマリン
縮合物などの公知のアニオン系分散剤と混合し、染料ケ
ーキを分散処理して分散染料組成物を調製する必要があ
る。
【００１５】本発明の分散染料混合物は主としてポリエ
ステル繊維を染色するために用いられる。対象となるポ
リエステル繊維は単独のものでも、他の繊維との混合品
でもよい。染色方法としては種々の方法が適用できる
が、本発明の染料混合物は吸尽染色法に適用した場合
に、優れた染着性及び高温分散性を示す。吸尽染色にお
ける染色条件は特に限定されず、例えば、染色温度は９
５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜１０．５程
度である。
ステル繊維を染色するために用いられる。対象となるポ
リエステル繊維は単独のものでも、他の繊維との混合品
でもよい。染色方法としては種々の方法が適用できる
が、本発明の染料混合物は吸尽染色法に適用した場合
に、優れた染着性及び高温分散性を示す。吸尽染色にお
ける染色条件は特に限定されず、例えば、染色温度は９
５〜１４０℃程度であり、染色浴ｐＨは４〜１０．５程
度である。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例＜各分散染料の調製＞ （１） 前示構造式［Ａ］の分散染料３１ｇを、メチル
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物４８ｇ、クレ
ゾール−ホルマリン縮合物２１ｇ及び水３００ｇと共に
サンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥
することにより粉末状染料組成物Ａを得た。
するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例
に限定されるものではない。 参考例＜各分散染料の調製＞ （１） 前示構造式［Ａ］の分散染料３１ｇを、メチル
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物４８ｇ、クレ
ゾール−ホルマリン縮合物２１ｇ及び水３００ｇと共に
サンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾燥
することにより粉末状染料組成物Ａを得た。
【００１７】（２） 下記表１のＢ−１の分散染料１５
ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２８ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物５７ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−
１を得た。 （３） 下記表１のＢ−２の分散染料１４ｇを、リグニ
ンスルホン酸−ホルマリン縮合物２８ｇ、ナフタリンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物５８ｇ及び水３００ｇと共
にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾
燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−２を得た。
ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２８ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物５７ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−
１を得た。 （３） 下記表１のＢ−２の分散染料１４ｇを、リグニ
ンスルホン酸−ホルマリン縮合物２８ｇ、ナフタリンス
ルホン酸−ホルマリン縮合物５８ｇ及び水３００ｇと共
にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕し、スプレー乾
燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−２を得た。
【００１８】（４） 下記表１のＢ−３の分散染料１６
ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２７ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物５７ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−
３を得た。 実施例１〜４及び比較例１〜５ 参考例で調製したＡ及びＢ−１〜Ｂ−３の各分散染料組
成物を表２に示す割合で配合した混合染料を使用し、下
記に示した方法に従って染色試験を各々実施し評価を行
なった。結果を表２に示す。 ＜染色試験＞ （１） 高温染色 ポリエステルスパン布を染色濃度１／１Ｎ、２／１Ｎ、
又は１／２Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用
し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に
調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行な
った。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロ
サルファイト２ｇ／Ｌ、アニオン・ノニオン系界面活性
剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で１０分間還元洗浄を行なっ
た。 （２） キャリヤー染色 ポリエステルスパン布を染色濃度２／１Ｎで、アニオン
系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウム
にてｐＨ５．０±０．５に調整し、ジフェニル誘導体キ
ャリヤーを８％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、浴比１：１０で９
８℃、６０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性
ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、アニ
オン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で
１０分間還元洗浄を行なった後、１６０℃で２分間乾熱
処理を行い、脱キャリヤーを行なった。 （３） パッチィダイイング カラーペット染色機を用いる均染性評価のための特殊な
染色方法である。ポリエステルトロピカル布を円筒形で
染液の循環する穴（５ψ）が等間隔で開いているホルダ
ーに巻き付ける。染色濃度１／６Ｎで、均染助剤を使用
せず、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５
に調整し、浴比１：３０として各々染色ポットに調製す
る。これをあらかじめ６０℃に加熱されたカラーペット
染色機内にセットし、１３０℃まで約６℃／分で急速に
昇温し、その後急速に冷却する。染色後は、水洗し、乾
燥する。 ＜評価方法＞ （１） キャリヤー染色性 染色濃度２／１Ｎにおける高温染色及びキャリヤー染色
の各染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測
定し下式に従って温度依存性を評価した。
ｇを、リグニンスルホン酸−ホルマリン縮合物２７ｇ、
ナフタリンスルホン酸−ホルマリン縮合物５７ｇ及び水
３００ｇと共にサンドグラインダーで５時間湿式粉砕
し、スプレー乾燥することにより粉末状染料組成物Ｂ−
３を得た。 実施例１〜４及び比較例１〜５ 参考例で調製したＡ及びＢ−１〜Ｂ−３の各分散染料組
成物を表２に示す割合で配合した混合染料を使用し、下
記に示した方法に従って染色試験を各々実施し評価を行
なった。結果を表２に示す。 ＜染色試験＞ （１） 高温染色 ポリエステルスパン布を染色濃度１／１Ｎ、２／１Ｎ、
又は１／２Ｎで、アニオン系均染助剤１ｇ／Ｌを使用
し、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５に
調整し、浴比１：１０で１３５℃、３０分間染色を行な
った。得られた染布を、苛性ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロ
サルファイト２ｇ／Ｌ、アニオン・ノニオン系界面活性
剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で１０分間還元洗浄を行なっ
た。 （２） キャリヤー染色 ポリエステルスパン布を染色濃度２／１Ｎで、アニオン
系均染助剤１ｇ／Ｌを使用し、酢酸及び酢酸ナトリウム
にてｐＨ５．０±０．５に調整し、ジフェニル誘導体キ
ャリヤーを８％ｏ．ｗ．ｆ．使用し、浴比１：１０で９
８℃、６０分間染色を行なった。得られた染布を、苛性
ソーダ２ｇ／Ｌ、ハイドロサルファイト２ｇ／Ｌ、アニ
オン・ノニオン系界面活性剤１ｇ／Ｌを用い、８０℃で
１０分間還元洗浄を行なった後、１６０℃で２分間乾熱
処理を行い、脱キャリヤーを行なった。 （３） パッチィダイイング カラーペット染色機を用いる均染性評価のための特殊な
染色方法である。ポリエステルトロピカル布を円筒形で
染液の循環する穴（５ψ）が等間隔で開いているホルダ
ーに巻き付ける。染色濃度１／６Ｎで、均染助剤を使用
せず、酢酸及び酢酸ナトリウムにてｐＨ５．０±０．５
に調整し、浴比１：３０として各々染色ポットに調製す
る。これをあらかじめ６０℃に加熱されたカラーペット
染色機内にセットし、１３０℃まで約６℃／分で急速に
昇温し、その後急速に冷却する。染色後は、水洗し、乾
燥する。 ＜評価方法＞ （１） キャリヤー染色性 染色濃度２／１Ｎにおける高温染色及びキャリヤー染色
の各染色布の表面濃度をクベルカ・ムンクの式に従い測
定し下式に従って温度依存性を評価した。
【００１９】キャリヤー染色性＝（キャリヤー染色にお
ける染布の表面濃度／高温染色における表面濃度）×１
００（％） （２） 均染性 パッチィダイイングにより得られた染色布の最内層部に
形成されるケーシングスポットを下記の基準に従って目
視判定した。
ける染布の表面濃度／高温染色における表面濃度）×１
００（％） （２） 均染性 パッチィダイイングにより得られた染色布の最内層部に
形成されるケーシングスポットを下記の基準に従って目
視判定した。
【００２０】５級（極めて優れる）−ケーシングスポッ
トが見られない ４級（良好） −わずかにケーシングスポットが
見られる ３級（標準） −少しケーシングスポットが見ら
れる ２級（劣る） −かなりはっきりとケーシングス
ポットが見られる １級（著しく劣る） −著しくはっきりとケーシングス
ポットが見られる （３） 耐光堅牢度 高温染色において染色濃度１／２Ｎとした場合の染色布
を用いて、ＪＩＳＬ０８４２−１９７１に準じ実施し
た。 （４） 高温濾過試験（高温分散性−１） 染料１．６ｇ（浴比１：１０、４／１Ｎ相当）、液量２
００ｍｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調整）及び均染剤１
ｇ／Ｌで調整した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ｍｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０ψ）、東洋濾紙Ｎｏ．５−Ａ（７０ψ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
トが見られない ４級（良好） −わずかにケーシングスポットが
見られる ３級（標準） −少しケーシングスポットが見ら
れる ２級（劣る） −かなりはっきりとケーシングス
ポットが見られる １級（著しく劣る） −著しくはっきりとケーシングス
ポットが見られる （３） 耐光堅牢度 高温染色において染色濃度１／２Ｎとした場合の染色布
を用いて、ＪＩＳＬ０８４２−１９７１に準じ実施し
た。 （４） 高温濾過試験（高温分散性−１） 染料１．６ｇ（浴比１：１０、４／１Ｎ相当）、液量２
００ｍｌ、ｐＨ５（硫安及び酢酸で調整）及び均染剤１
ｇ／Ｌで調整した染浴を１３０℃で６０分間空炊きし、
冷却後、９０℃で１００ｍｌずつ分液し、綿ブロード＃
４０（７０ψ）、東洋濾紙Ｎｏ．５−Ａ（７０ψ）で吸
引濾過し、濾過材上の色素分の残量を下記の基準に従っ
て目視判定した。
【００２１】 ３級（良好） −濾過材上の色素分の残量なし ２級（やや不良） −濾過材上の色素分の残量有り １級（不良） −濾過材上の色素分の残量著しく多
い （５） 配合使用時の高温濾過試験（高温分散性−２） 前記構造式［Ｃ］を有する分散染料６ｇ／ｌと、表２に
記載の実施例１〜４及び比較例１〜５の染料２ｇ／ｌを
配合使用した以外は、高温濾過試験に準じて行ない同様
に評価した。
い （５） 配合使用時の高温濾過試験（高温分散性−２） 前記構造式［Ｃ］を有する分散染料６ｇ／ｌと、表２に
記載の実施例１〜４及び比較例１〜５の染料２ｇ／ｌを
配合使用した以外は、高温濾過試験に準じて行ない同様
に評価した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の分散染料混合物は、キャリヤー
染色性、均染性、耐光堅牢度及び高温分散性等に優れ極
めて有用である。
染色性、均染性、耐光堅牢度及び高温分散性等に優れ極
めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式［Ａ］ 【化１】 で示される黄色系分散染料を含む分散染料混合物であっ
て、更に追加成分として下記一般式［Ｂ］ 【化２】 （式中、ＸおよびＹは、それぞれ互いに独立して、水素
原子、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、Ｘはアゾ基に
対して３または４位に、Ｙはアゾ基に対して２または３
位に位置し、そしてＲは水素原子またはメチル基を表わ
す。）で示される黄色系分散染料を含むことを特徴とす
る上記分散染料混合物。 - 【請求項２】 上記構造式 [Ａ] で表わされる黄色系分
散染料に対して０．１〜５重量倍の量で上記一般式
［Ｂ］で示される黄色系分散染料を含むことを特徴とす
る請求項１の分散染料混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07259698A JP4224146B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 分散染料混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07259698A JP4224146B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 分散染料混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269402A true JPH11269402A (ja) | 1999-10-05 |
| JP4224146B2 JP4224146B2 (ja) | 2009-02-12 |
Family
ID=13493951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07259698A Expired - Fee Related JP4224146B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | 分散染料混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4224146B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732059A (zh) * | 2012-07-03 | 2012-10-17 | 浙江闰土股份有限公司 | 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法 |
| CN106380891A (zh) * | 2015-07-25 | 2017-02-08 | 大连理工大学 | 4‑羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法 |
-
1998
- 1998-03-20 JP JP07259698A patent/JP4224146B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732059A (zh) * | 2012-07-03 | 2012-10-17 | 浙江闰土股份有限公司 | 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法 |
| CN102732059B (zh) * | 2012-07-03 | 2014-09-03 | 浙江闰土股份有限公司 | 复合染料组合物、复合分散染料及其制备方法 |
| CN106380891A (zh) * | 2015-07-25 | 2017-02-08 | 大连理工大学 | 4‑羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法 |
| CN106380891B (zh) * | 2015-07-25 | 2018-09-04 | 大连理工大学 | 4-羟基喹啉基杂环偶氮分散染料及其制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4224146B2 (ja) | 2009-02-12 |
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