JPH11292858A - ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents
２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途Info
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- JPH11292858A JPH11292858A JP10851298A JP10851298A JPH11292858A JP H11292858 A JPH11292858 A JP H11292858A JP 10851298 A JP10851298 A JP 10851298A JP 10851298 A JP10851298 A JP 10851298A JP H11292858 A JPH11292858 A JP H11292858A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基
材との相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子
吸光係数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法
と紫外線吸収能力を生かした新規な紫外線吸収剤および
それを含む耐候性有機高分子組成物の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はハロゲン原子、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群
から選ばれた基であり、ｎは４〜８の整数である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その紫外線
吸収剤としての用途およびそれを含む耐候性有機高分子
組成物。
材との相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子
吸光係数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法
と紫外線吸収能力を生かした新規な紫外線吸収剤および
それを含む耐候性有機高分子組成物の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はハロゲン原子、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群
から選ばれた基であり、ｎは４〜８の整数である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その紫外線
吸収剤としての用途およびそれを含む耐候性有機高分子
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた紫外線吸収
能および飛散が少なく高い光安定性を有する２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール誘導体、それを含む紫外線吸収剤、耐候
性有機高分子組成物および前記２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体の製造方法に関する。
能および飛散が少なく高い光安定性を有する２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール誘導体、それを含む紫外線吸収剤、耐候
性有機高分子組成物および前記２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機高分子物質の紫外線による劣化を防
止するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。
止するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。
【０００３】従来知られている紫外線吸収剤の多くは、
紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料に練り
込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、加
工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する問
題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、紫
外線吸収効率の点で十分に満足できるものではなかっ
た。
紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料に練り
込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、加
工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する問
題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、紫
外線吸収効率の点で十分に満足できるものではなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基材との
相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係
数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法を提供
する点にある。本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む耐
候性有機高分子組成物を提供する点にある。
は、揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基材との
相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係
数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法を提供
する点にある。本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む耐
候性有機高分子組成物を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、一般式
（１）
（１）
【化５】 （式中、Ｒ1はハロゲン原子、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群
から選ばれた基であり、ｎは４〜８の整数である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体に関する。
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群
から選ばれた基であり、ｎは４〜８の整数である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体に関する。
【０００６】本発明の第二は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
ンゾトリアゾール誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
【０００７】本発明の第三は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する耐候性有機高分子組
成物に関する。
ンゾトリアゾール誘導体を含有する耐候性有機高分子組
成物に関する。
【０００８】本発明の第四は、下記一般式（２）
【化６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る化合物と、下記一般式（３）
る化合物と、下記一般式（３）
【化７】 （式中、ｎは前記と同一である。）で示されるアルキレ
ン ジイソシアナート類を有機溶剤中で反応させること
を特徴とする下記一般式（１）
ン ジイソシアナート類を有機溶剤中で反応させること
を特徴とする下記一般式（１）
【化８】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法に関す
る。
る２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法に関す
る。
【０００９】前記Ｒ1におけるアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、
ｔｅｒｔ−オクチル基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜８のものが好ましい。アルコキシ基の例
としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
などを挙げることができるが、その炭素数は１〜３のも
のが好ましい。
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、
ｔｅｒｔ−オクチル基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜８のものが好ましい。アルコキシ基の例
としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
などを挙げることができるが、その炭素数は１〜３のも
のが好ましい。
【００１０】前記Ｒ2におけるアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基などを挙げる
ことができるが、その炭素数は１〜３のものが好まし
い。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜３のものが好ましい。アシルアミノ基の
例としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ｎ−バレロイルアミノ基、ｉｓｏ−バレロイルアミ
ノ基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜６
のものが好ましい。アロイルアミノ基の例としては、ベ
ンゾイルアミノ基、トルオイルアミノ基、アニソイルア
ミノ基などを挙げることができる。
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基などを挙げる
ことができるが、その炭素数は１〜３のものが好まし
い。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜３のものが好ましい。アシルアミノ基の
例としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ｎ−バレロイルアミノ基、ｉｓｏ−バレロイルアミ
ノ基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜６
のものが好ましい。アロイルアミノ基の例としては、ベ
ンゾイルアミノ基、トルオイルアミノ基、アニソイルア
ミノ基などを挙げることができる。
【００１１】前記反応に用いる有機溶剤の例としては、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジ−ｉｓｏ−プロピ
ルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
などを挙げることができる。反応温度は溶媒の沸点付近
で実施するが、好ましくは２０〜８０℃で実施するのが
よい。
ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジ−ｉｓｏ−プロピ
ルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
などを挙げることができる。反応温度は溶媒の沸点付近
で実施するが、好ましくは２０〜８０℃で実施するのが
よい。
【００１２】本発明において用いられる前記一般式
（１）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の具
体例としては、例えば、１，６−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−アミルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイ
レン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ヘキサ
ン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ヘキサ
ンなどを挙げることができる。
（１）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の具
体例としては、例えば、１，６−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−アミルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイ
レン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ヘキサ
ン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン、１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ヘキサ
ンなどを挙げることができる。
【００１３】下記一般式（２）
【化９】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロ
モベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ブ
ロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−６−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−６−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−６
−メチルベンゾトリアゾールなどを挙げることができ
る。
の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロ
モベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ブ
ロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−６−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−６−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−６
−メチルベンゾトリアゾールなどを挙げることができ
る。
【００１４】下記一般式（３）
【化１０】 （式中、ｎは前記と同一である。）の化合物の具体例と
しては、例えば、テトラメチレン ジイソシアナート、
ペンタメチレン ジイソシアナート、ヘキサメチレン
ジイソシアナート、ヘプタメチレン ジイソシアナー
ト、オクタメチレン ジイソシアナートなどを挙げるこ
とができる。
しては、例えば、テトラメチレン ジイソシアナート、
ペンタメチレン ジイソシアナート、ヘキサメチレン
ジイソシアナート、ヘプタメチレン ジイソシアナー
ト、オクタメチレン ジイソシアナートなどを挙げるこ
とができる。
【００１５】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機物質は、慣用の添加物をさらに含有して
もよく、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性
剤、過酸化物スカベンジャーを含有してもよい。
定化された有機物質は、慣用の添加物をさらに含有して
もよく、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性
剤、過酸化物スカベンジャーを含有してもよい。
【００１６】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−ｔ−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノ
ール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハ
イドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合
物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３′−ビス
（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕等ならびに１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙
げることができる。
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−ｔ−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノ
ール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハ
イドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合
物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３′−ビス
（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕等ならびに１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙
げることができる。
【００１７】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔３′−ｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチル
オキシカルボニルエチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシル
オキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−ト
リヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等：４−ｔ−ブチルフ
ェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オク
チルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチルオキシオ
キザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキザニリ
ド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジ−ｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ
−５−ｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔３′−ｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチル
オキシカルボニルエチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシル
オキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−ト
リヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等：４−ｔ−ブチルフ
ェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オク
チルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチルオキシオ
キザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキザニリ
ド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジ−ｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ
−５−ｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。
【００１８】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
【００１９】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピ
オネート、ジミリスチル−チオジプロピオネートまたは
ジトリデシル−チオジプロピオネート、チオジプロピオ
ネート、２−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエ
リスリトールテトラキス（ドデシルメルカプト）プロピ
オネート等が挙げられる。
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピ
オネート、ジミリスチル−チオジプロピオネートまたは
ジトリデシル−チオジプロピオネート、チオジプロピオ
ネート、２−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエ
リスリトールテトラキス（ドデシルメルカプト）プロピ
オネート等が挙げられる。
【００２０】本発明の一般式（１）の２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール誘導体の最大吸収領域は２８０〜３５０ｎｍの
範囲であり、従来公知のＵＶ−Ｂ領域の紫外線吸収剤に
比べ、極めて大きい紫外線吸収能力を有する。
アゾール誘導体の最大吸収領域は２８０〜３５０ｎｍの
範囲であり、従来公知のＵＶ−Ｂ領域の紫外線吸収剤に
比べ、極めて大きい紫外線吸収能力を有する。
【００２１】
【実施例】以下、本発明化合物の実施例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
【００２２】実施例１ １，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン［一般式（１）において、Ｒ1＝メチル、
Ｒ2＝水素原子、ｎ＝６］の合成 ７０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（２．００ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加えて、
撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、テトラ
ヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解したヘキサメチレンジイ
ソシアナート（０．７０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液を
同温度において５分かけて滴下する。滴下終了後、１時
間加熱還流する。冷却後、激しく撹拌しながら水（２０
０ｍｌ）に反応液を注入する。注入が終わっても、なお
３０分間撹拌を続ける。析出物は初めは油状であるが撹
拌を続けている間に粉末化する。吸引濾過により粗目的
物を濾取してから、メタノールと共に十分に粉砕し、再
度吸引濾過により微粉末を濾取する。この微粉末を６０
ｍｌのイソプロパノールと共に５分間加熱還流し、熱時
不溶物を吸引濾過により濾取する。得られた熱時不溶物
を２０ｍｌのジメチルホルムアミドと４０ｍｌのイソプ
ロパノールの混合溶液で再結晶させると、融点２４５〜
２４７℃、２．１１ｇ（７８％）の精製物が得られる。
該化合物の同定データは下記のとおりである。
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウレイレ
ン］ヘキサン［一般式（１）において、Ｒ1＝メチル、
Ｒ2＝水素原子、ｎ＝６］の合成 ７０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（２．００ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加えて、
撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、テトラ
ヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解したヘキサメチレンジイ
ソシアナート（０．７０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液を
同温度において５分かけて滴下する。滴下終了後、１時
間加熱還流する。冷却後、激しく撹拌しながら水（２０
０ｍｌ）に反応液を注入する。注入が終わっても、なお
３０分間撹拌を続ける。析出物は初めは油状であるが撹
拌を続けている間に粉末化する。吸引濾過により粗目的
物を濾取してから、メタノールと共に十分に粉砕し、再
度吸引濾過により微粉末を濾取する。この微粉末を６０
ｍｌのイソプロパノールと共に５分間加熱還流し、熱時
不溶物を吸引濾過により濾取する。得られた熱時不溶物
を２０ｍｌのジメチルホルムアミドと４０ｍｌのイソプ
ロパノールの混合溶液で再結晶させると、融点２４５〜
２４７℃、２．１１ｇ（７８％）の精製物が得られる。
該化合物の同定データは下記のとおりである。
【００２３】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ３２，６
００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５６
２、１２５０（アミドＮＨおよびアミドＣＮのカップリ
ング）
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ３２，６
００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５６
２、１２５０（アミドＮＨおよびアミドＣＮのカップリ
ング）
【００２４】実施例２ １，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ヘキサン［一般式（１）において、Ｒ
1＝ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ2＝水素原子、ｎ＝６］の合
成 ２０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（４．００ｇ、１１．８ｍｍｏ
ｌ）を加えて、撹拌下に４０℃に加温する。透明液とな
ったら、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解したヘキ
サメチレン ジイソシアナート（０．９９ｇ、５．９ｍ
ｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴下する。
滴下終了後、１時間加熱還流する。冷却後、激しく撹拌
しながら水（２００ｍｌ）に反応液を注入する。注入が
終わっても、なお３０分間撹拌を続ける。析出物を濾取
し、乾燥する。乾燥物はイソプロパノール（６０ｍｌ）
と共に５分間加熱還流する。不溶の目的化合物を熱時濾
取する。得られた微粉末をジメチルホルムアミド（４３
ｍｌ）とイソプロパノール（８０ｍｌ）の混合溶媒で再
結晶させると、融点２２７〜２２８℃、４．８３ｇ（９
７％）の１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニルウレイレン］ヘキサンが得られる。該化合
物の同定データは下記のとおりである。
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ヘキサン［一般式（１）において、Ｒ
1＝ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ2＝水素原子、ｎ＝６］の合
成 ２０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（４．００ｇ、１１．８ｍｍｏ
ｌ）を加えて、撹拌下に４０℃に加温する。透明液とな
ったら、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解したヘキ
サメチレン ジイソシアナート（０．９９ｇ、５．９ｍ
ｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴下する。
滴下終了後、１時間加熱還流する。冷却後、激しく撹拌
しながら水（２００ｍｌ）に反応液を注入する。注入が
終わっても、なお３０分間撹拌を続ける。析出物を濾取
し、乾燥する。乾燥物はイソプロパノール（６０ｍｌ）
と共に５分間加熱還流する。不溶の目的化合物を熱時濾
取する。得られた微粉末をジメチルホルムアミド（４３
ｍｌ）とイソプロパノール（８０ｍｌ）の混合溶媒で再
結晶させると、融点２２７〜２２８℃、４．８３ｇ（９
７％）の１，６−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニルウレイレン］ヘキサンが得られる。該化合
物の同定データは下記のとおりである。
【００２５】紫外吸収スペクトル（クロロホルム）：λ
ｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ３８，２００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３６０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５４
６、１２３０（アミドＣ＝ＯおよびアミドＣＮのカップ
リング）
ｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ３８，２００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３６０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５４
６、１２３０（アミドＣ＝ＯおよびアミドＣＮのカップ
リング）
【００２６】実施例３（高分子物質に対する光安定化効
果） ポリエチレン粉末またはポリプロピレン粉末１００重量
部に、実施例２で製造したサンプルを、それぞれ０．０
５重量部、０．２重量部および０．５重量部を配合し
て、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００
℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練して造粒した。
得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシ
ートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片
は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上
記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試
験片を作成し、評価を行った。
果） ポリエチレン粉末またはポリプロピレン粉末１００重量
部に、実施例２で製造したサンプルを、それぞれ０．０
５重量部、０．２重量部および０．５重量部を配合し
て、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００
℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練して造粒した。
得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシ
ートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片
は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上
記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試
験片を作成し、評価を行った。
【００２７】これらの試験片をスガ試験機株式会社製Ｗ
ＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャイ
ンロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り強
度低下の経時変化を比較した。引張り試験は島津製作所
（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度
２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度毎分５０±
５．０ｍｍで行った。引張り強度は以下の方法により求
めた。
ＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャイ
ンロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り強
度低下の経時変化を比較した。引張り試験は島津製作所
（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度
２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度毎分５０±
５．０ｍｍで行った。引張り強度は以下の方法により求
めた。
【数１】 Ｔｓ＝引張り強度（ｋｇｆ／ｍｍ2） Ｔ＝サンプルの厚み（ｍｍ） Ｗ＝サンプルの幅（ｍｍ） Ｓ＝サンプルの最大強度（ｋｇｆ）
【００２８】得られた結果は表１に示す通りであった。
表１に示した結果から明らかなように、本発明による２
Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は優れた安定化効果（す
なわち劣化時間の延長）を示す。
表１に示した結果から明らかなように、本発明による２
Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は優れた安定化効果（す
なわち劣化時間の延長）を示す。
【表１】
【００２９】
【効果】本発明の新規化合物は、優れた紫外線吸収能を
有し、有機物、特に高分子化合物の光劣化を大幅に防止
し、また光、熱および湿気に極めて安定である。
有し、有機物、特に高分子化合物の光劣化を大幅に防止
し、また光、熱および湿気に極めて安定である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1はハロゲン原子、アルキル基およびアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ
基、アシルアミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群
から選ばれた基であり、ｎは４〜８の整数である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体を含有する紫外線吸収剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体を含有する耐候性有機高分子組成物。 - 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る化合物と、下記一般式（３） 【化３】 （式中、ｎは前記と同一である。）で示されるアルキレ
ン ジイソシアナート類を有機溶剤中で反応させること
を特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851298A JPH11292858A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10851298A JPH11292858A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11292858A true JPH11292858A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14486674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10851298A Pending JPH11292858A (ja) | 1998-04-03 | 1998-04-03 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11292858A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001278869A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
-
1998
- 1998-04-03 JP JP10851298A patent/JPH11292858A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001278869A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
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