JPH11334206A - 光学記録媒体 - Google Patents
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Landscapes
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 青色レーザー光での記録に対応する光学記録
媒体を提供する。 【解決手段】 記録層に、下記一般式(I)で示される
ジシアノビニルフェニル骨格を有する色素を含有する光
学記録媒体 【化1】 (式中、Aは他に置換基を有していても良いベンゼン環
を示す。R,R′は水素原子又は有機基を示す。)
媒体を提供する。 【解決手段】 記録層に、下記一般式(I)で示される
ジシアノビニルフェニル骨格を有する色素を含有する光
学記録媒体 【化1】 (式中、Aは他に置換基を有していても良いベンゼン環
を示す。R,R′は水素原子又は有機基を示す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジシアノビニル系
化合物を記録層として用いた光学記録媒体に関するもの
である。
化合物を記録層として用いた光学記録媒体に関するもの
である。
【0002】
【従来の技術】レーザーを用いる光学記録は、高密度の
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、1μm
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに、書き込み型コンパクトディスク(C
D−R)がある。CD−Rは通常、案内溝を有するプラ
スチック基板上に、色素を主成分とする記録層、金属反
射膜、保護膜を順次積層することにより構成される。情
報の記録は、照射されたレーザー光エネルギーの吸収に
よって、その箇所の記録層、反射層または基板に、分
解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することにより行わ
れ、また、記録された情報の再生は、レーザー光により
変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差
を読み取ることにより行われる。したがって、光学記録
媒体としてはレーザー光のエネルギーを効率よく吸収す
る必要があり、記録層にレーザー光吸収色素が用いられ
る。
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、1μm
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに、書き込み型コンパクトディスク(C
D−R)がある。CD−Rは通常、案内溝を有するプラ
スチック基板上に、色素を主成分とする記録層、金属反
射膜、保護膜を順次積層することにより構成される。情
報の記録は、照射されたレーザー光エネルギーの吸収に
よって、その箇所の記録層、反射層または基板に、分
解、蒸発、溶解等の熱的変形が生成することにより行わ
れ、また、記録された情報の再生は、レーザー光により
変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差
を読み取ることにより行われる。したがって、光学記録
媒体としてはレーザー光のエネルギーを効率よく吸収す
る必要があり、記録層にレーザー光吸収色素が用いられ
る。
【0003】このような有機色素を利用した光記録媒体
は、有機色素溶液の塗布による簡単な方法で記録層を形
成し得るため、安価な光記録媒体としてますます普及す
ることが期待され、その結果、一層の高密度化が要望さ
れている。このため、記録に用いるレーザー光を従来の
780nmを中心とした半導体レーザーから青色光領域
にまで短波長化することが検討されている。
は、有機色素溶液の塗布による簡単な方法で記録層を形
成し得るため、安価な光記録媒体としてますます普及す
ることが期待され、その結果、一層の高密度化が要望さ
れている。このため、記録に用いるレーザー光を従来の
780nmを中心とした半導体レーザーから青色光領域
にまで短波長化することが検討されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、青色レーザ
ーに対応することが出来る光学記録媒体を提供すること
を目的とするものである。
ーに対応することが出来る光学記録媒体を提供すること
を目的とするものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】光学記録媒体の記録層に
適した色素としては、使用されるレーザー光に対応する
波長領域に吸収を有すること以外に、レーザー光に対し
感度が良いこと、吸収曲線がシャープであること或いは
熱分解挙動が良好であることなどの特性が必要である。
本発明者らは上記目的を達成するべく鋭意検討した結
果、記録層に、ジシアノビニル系色素を使用した光学記
録媒体が青色レーザーで良好に記録できることを見出し
た。すなわち本発明は基板と記録層からなり、該記録層
が下記一般式(I)で示されるジシアノビニルフェニル
骨格を有する色素を含有することを特徴とする光学記録
媒体をその要旨とする。
適した色素としては、使用されるレーザー光に対応する
波長領域に吸収を有すること以外に、レーザー光に対し
感度が良いこと、吸収曲線がシャープであること或いは
熱分解挙動が良好であることなどの特性が必要である。
本発明者らは上記目的を達成するべく鋭意検討した結
果、記録層に、ジシアノビニル系色素を使用した光学記
録媒体が青色レーザーで良好に記録できることを見出し
た。すなわち本発明は基板と記録層からなり、該記録層
が下記一般式(I)で示されるジシアノビニルフェニル
骨格を有する色素を含有することを特徴とする光学記録
媒体をその要旨とする。
【0006】
【化3】
【0007】(式中、Aは他に置換基を有していても良
いベンゼン環を示す。R,R′は水素原子又は任意の有
機基を示す。)
いベンゼン環を示す。R,R′は水素原子又は任意の有
機基を示す。)
【0008】
【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。本発明で使用されるジシアノビニルフェニル骨格を
有する色素は350〜530nmの青色光領域に吸収を
有し、青色レーザーでの記録に適する化合物が好まし
い。かかる色素としては、下記一般式(II)で示される
色素があげられる。
る。本発明で使用されるジシアノビニルフェニル骨格を
有する色素は350〜530nmの青色光領域に吸収を
有し、青色レーザーでの記録に適する化合物が好まし
い。かかる色素としては、下記一般式(II)で示される
色素があげられる。
【0009】
【化4】
【0010】(式中、Aは他に置換基を有していても良
いベンゼン環を表し、R1 及びR2 はそれぞれ独立して
水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のフェニ
ル基を表し、−NR1 はさらに、ベンゼン環A又はR2
と一緒になって環を形成しても良い。)
いベンゼン環を表し、R1 及びR2 はそれぞれ独立して
水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のフェニ
ル基を表し、−NR1 はさらに、ベンゼン環A又はR2
と一緒になって環を形成しても良い。)
【0011】一般式(II)において、Aで表されるベン
ゼン環は、一般式(II)に記載される置換基の他に置換
基を有しても良い。かかる置換基としては特に制限され
ないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル
基、sec−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖または分
岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert
−ブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4の
直鎖または分岐のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−n−プロ
ピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−
n−ブチル基、パーフルオロ−tert−ブチル基、パ
ーフルオロ−sec−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖
または分岐のフルオロアルキル基;トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−n−
プロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、パーフ
ルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ−tert−ブ
トキシ基、パーフルオロ−sec−ブトキシ基等の炭素
数1〜4の直鎖または分岐のフルオロアルコキシ基;ト
リフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ
基、パーフルオロ−n−プロピルチオ基、パーフルオロ
イソプロピルチオ基、パーフルオロ−n−ブチルチオ
基、パーフルオロ−tert−ブチルチオ基、パーフル
オロ−sec−ブチルチオ基等の炭素数1〜4の直鎖ま
たは分岐のフルオロアルキルチオ基等が挙げられ、それ
らの置換位置は特に限定されず、置換基の数も1〜4個
の範囲で可能であるが、好ましくは、炭素数1−4のア
ルキル基、炭素数1−2のアルコキシ基、フルオロアル
キル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルキルチオ
基、塩素原子であり、置換基の数は1又は2である。更
に好ましくは、メチル基、メトキシ基、塩素原子から選
ばれる1個の置換基である。
ゼン環は、一般式(II)に記載される置換基の他に置換
基を有しても良い。かかる置換基としては特に制限され
ないが、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル
基、sec−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖または分
岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポ
キシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert
−ブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4の
直鎖または分岐のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロ−n−プロ
ピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ−
n−ブチル基、パーフルオロ−tert−ブチル基、パ
ーフルオロ−sec−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖
または分岐のフルオロアルキル基;トリフルオロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロ−n−
プロポキシ基、パーフルオロイソプロポキシ基、パーフ
ルオロ−n−ブトキシ基、パーフルオロ−tert−ブ
トキシ基、パーフルオロ−sec−ブトキシ基等の炭素
数1〜4の直鎖または分岐のフルオロアルコキシ基;ト
リフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ
基、パーフルオロ−n−プロピルチオ基、パーフルオロ
イソプロピルチオ基、パーフルオロ−n−ブチルチオ
基、パーフルオロ−tert−ブチルチオ基、パーフル
オロ−sec−ブチルチオ基等の炭素数1〜4の直鎖ま
たは分岐のフルオロアルキルチオ基等が挙げられ、それ
らの置換位置は特に限定されず、置換基の数も1〜4個
の範囲で可能であるが、好ましくは、炭素数1−4のア
ルキル基、炭素数1−2のアルコキシ基、フルオロアル
キル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルキルチオ
基、塩素原子であり、置換基の数は1又は2である。更
に好ましくは、メチル基、メトキシ基、塩素原子から選
ばれる1個の置換基である。
【0012】R1 及びR2 がアルキル基の場合、具体的
にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブ
チル基、n−ペンチル基、2−エチルヘキシル基等の炭
素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、
置換アルキル基としては2−ヒドロキシエチル基、3−
ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキル基;
カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、3−カ
ルボキシプロピル基等のカルボキシ置換アルキル基;シ
アノメチル基、2−シアノエチル基等のシアノ置換アル
キル基;2−アミノエチル基等のアミノ置換アルキル
基;2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、2−
クロロプロピル基、2,2,2−トリフルオロエチル基
等のハロゲン置換アルキル基;ベンジル基、p−クロロ
ベンジル基、2−フェニルエチル基等のフェニル置換ア
ルキル基(アラルキル基):2−メトキシエチル基、2
−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2
−n−ブトキシエチル基、2−iso−ブトキシエチル
基、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エチル基、3−
メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、2−メト
キシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基;2−
(2−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2−エトキ
シエトキシ)エチル基、2−(2−n−プロポキシエト
キシ)エチル基、2−(2−iso−プロポキシエトキ
シ)エチル基、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エチ
ル基、2−(2−iso−ブトキシエトキシ)エチル
基、2−{(2−(2−エチルヘキシルオキシ)エトキ
シ}エチル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル
基;
にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブ
チル基、n−ペンチル基、2−エチルヘキシル基等の炭
素数1〜8の直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、
置換アルキル基としては2−ヒドロキシエチル基、3−
ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−
ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ置換アルキル基;
カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、3−カ
ルボキシプロピル基等のカルボキシ置換アルキル基;シ
アノメチル基、2−シアノエチル基等のシアノ置換アル
キル基;2−アミノエチル基等のアミノ置換アルキル
基;2−クロロエチル基、3−クロロプロピル基、2−
クロロプロピル基、2,2,2−トリフルオロエチル基
等のハロゲン置換アルキル基;ベンジル基、p−クロロ
ベンジル基、2−フェニルエチル基等のフェニル置換ア
ルキル基(アラルキル基):2−メトキシエチル基、2
−エトキシエチル基、2−n−プロポキシエチル基、2
−n−ブトキシエチル基、2−iso−ブトキシエチル
基、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エチル基、3−
メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、2−メト
キシプロピル基等のアルコキシ置換アルキル基;2−
(2−メトキシエトキシ)エチル基、2−(2−エトキ
シエトキシ)エチル基、2−(2−n−プロポキシエト
キシ)エチル基、2−(2−iso−プロポキシエトキ
シ)エチル基、2−(2−n−ブトキシエトキシ)エチ
ル基、2−(2−iso−ブトキシエトキシ)エチル
基、2−{(2−(2−エチルヘキシルオキシ)エトキ
シ}エチル基等のアルコキシアルコキシ置換アルキル
基;
【0013】2−アリルオキシエチル基等のアルケニル
オキシ置換アルキル基;2−フェノキシエチル基等のア
リールオキシ置換アルキル基;2−ベンジルオキシエチ
ル基等のアラルキルオキシ置換アルキル基;2−アセチ
ルオキシエチル基、2−プロピオニルオキシエチル基、
2−n−ブチリルオキシエチル基、2−iso−ブチリ
ルオキシエチル基、2−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プ
ロポキシカルボニルメチル基、iso−プロポキシカル
ボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、i
so−ブトキシカルボニルメチル基、2−エチルヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニ
ルメチル基、フルフリルオキシカルボニルメチル基、テ
トラヒドロフルフリルオキシカルボニルメチル基、2−
メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカルボニル
エチル基、2−n−プロポキシカルボニルエチル基、2
−iso−プロポキシカルボニルエチル基、2−n−ブ
トキシカルボニルエチル基、2−iso−ブトキシカル
ボニルエチル基、2−(2−エチルヘキシルオキシカル
ボニル)エチル基、2−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル基、2−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置
換もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基;2−メトキシカルボニルオキシエチル基、2−エト
キシカルボニルオキシエチル基、2−n−プロポキシカ
ルボニルオキシエチル基、2−iso−プロポキシカル
ボニルオキシエチル基、2−n−ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、2−iso−ブトキシカルボニルオキシ
エチル基、2−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル
オキシ)エチル基、2−ベンジルオキシカルボニルオキ
シエチル基、2−フルフリルオキシカルボニルオキシエ
チル基等の置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル
オキシ置換アルキル基;フルフリル基、テトラヒドロフ
ルフリル基等のヘテロ環置換アルキル基等が挙げられ
る。
オキシ置換アルキル基;2−フェノキシエチル基等のア
リールオキシ置換アルキル基;2−ベンジルオキシエチ
ル基等のアラルキルオキシ置換アルキル基;2−アセチ
ルオキシエチル基、2−プロピオニルオキシエチル基、
2−n−ブチリルオキシエチル基、2−iso−ブチリ
ルオキシエチル基、2−トリフルオロアセチルオキシエ
チル基等のアシルオキシ置換アルキル基;メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プ
ロポキシカルボニルメチル基、iso−プロポキシカル
ボニルメチル基、n−ブトキシカルボニルメチル基、i
so−ブトキシカルボニルメチル基、2−エチルヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニ
ルメチル基、フルフリルオキシカルボニルメチル基、テ
トラヒドロフルフリルオキシカルボニルメチル基、2−
メトキシカルボニルエチル基、2−エトキシカルボニル
エチル基、2−n−プロポキシカルボニルエチル基、2
−iso−プロポキシカルボニルエチル基、2−n−ブ
トキシカルボニルエチル基、2−iso−ブトキシカル
ボニルエチル基、2−(2−エチルヘキシルオキシカル
ボニル)エチル基、2−ベンジルオキシカルボニルエチ
ル基、2−フルフリルオキシカルボニルエチル基等の置
換もしくは非置換のアルコキシカルボニル置換アルキル
基;2−メトキシカルボニルオキシエチル基、2−エト
キシカルボニルオキシエチル基、2−n−プロポキシカ
ルボニルオキシエチル基、2−iso−プロポキシカル
ボニルオキシエチル基、2−n−ブトキシカルボニルオ
キシエチル基、2−iso−ブトキシカルボニルオキシ
エチル基、2−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル
オキシ)エチル基、2−ベンジルオキシカルボニルオキ
シエチル基、2−フルフリルオキシカルボニルオキシエ
チル基等の置換もしくは非置換のアルコキシカルボニル
オキシ置換アルキル基;フルフリル基、テトラヒドロフ
ルフリル基等のヘテロ環置換アルキル基等が挙げられ
る。
【0014】また、R1 、R2 は、フェニル基又は置換
フェニル基であっても良い。フェニル基の置換基として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブ
チル基、n−ペンチル基等の炭素数1〜8の直鎖または
分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、ter
t−ブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4
の直鎖または分岐のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子;ニトロ基、シアノ基;
トリフルオロメチル基等が挙げられる
フェニル基であっても良い。フェニル基の置換基として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブ
チル基、n−ペンチル基等の炭素数1〜8の直鎖または
分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、ter
t−ブトキシ基、sec−ブトキシ基等の炭素数1〜4
の直鎖または分岐のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子;ニトロ基、シアノ基;
トリフルオロメチル基等が挙げられる
【0015】R1 、R2 がシクロアルキル基を表す場合
は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭
素数5−7のシクロアルキル基が挙げられる。R1 、R
2 がアルケニル基を示す場合は、たとえば、ビニル基、
アリル基、ブテニル基等が挙げられる。又、N−R1 が
R2 と一緒になって環を形成する場合、具体的には下記
に示す5員環又は6員環が挙げられる。
は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等炭
素数5−7のシクロアルキル基が挙げられる。R1 、R
2 がアルケニル基を示す場合は、たとえば、ビニル基、
アリル基、ブテニル基等が挙げられる。又、N−R1 が
R2 と一緒になって環を形成する場合、具体的には下記
に示す5員環又は6員環が挙げられる。
【0016】
【化5】
【0017】(R6 はアルキル基を表す。) また、N−R1 がベンゼン環A及びR2 と一緒になって
複素6員環を形成する場合としては例えば下記一般式
(III)で示される基が挙げられる。
複素6員環を形成する場合としては例えば下記一般式
(III)で示される基が挙げられる。
【0018】
【化6】
【0019】(式中、A及びR2 は前記と同じ意味を表
し、R3 、R4 及びR5 は水素原子または低級アルキル
基、好ましくはメチル基を表す。)
し、R3 、R4 及びR5 は水素原子または低級アルキル
基、好ましくはメチル基を表す。)
【0020】R1 、R2 として好ましくは、水素原子;
アルキル基;置換基として、ヒドロキシ基、シアノ基、
アミノ基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、アラルキルオキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヘテロ環基を有す
るアルキル基;アルケニル基、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基等で置換されていても良いフェニル
基;シクロアルキル基、アルケニル基等、或いはN−R
1 がR2 と一緒になってモルホリノ環、或いはN−置換
ピペラジン環を形成するか、N−R1 がベンゼン環A及
びR2 と一緒になって一般式(III)で示される構造の基
を示す場合である。特に好ましくは、R1 、R2 は、ア
ルキル基、特に炭素数1−4の低級アルキル基或いは置
換基として、アルコキシ基、フェニル基、テトラヒドロ
フリル基或いはハロゲン原子を有するアルキル基であ
る。本発明のジシアノビニルフェニル骨格を有する色素
の代表例としては例えば表−1に示されるものが挙げら
れるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
アルキル基;置換基として、ヒドロキシ基、シアノ基、
アミノ基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、アラルキルオキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルコキシカルボニルオキシ基、ヘテロ環基を有す
るアルキル基;アルケニル基、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基等で置換されていても良いフェニル
基;シクロアルキル基、アルケニル基等、或いはN−R
1 がR2 と一緒になってモルホリノ環、或いはN−置換
ピペラジン環を形成するか、N−R1 がベンゼン環A及
びR2 と一緒になって一般式(III)で示される構造の基
を示す場合である。特に好ましくは、R1 、R2 は、ア
ルキル基、特に炭素数1−4の低級アルキル基或いは置
換基として、アルコキシ基、フェニル基、テトラヒドロ
フリル基或いはハロゲン原子を有するアルキル基であ
る。本発明のジシアノビニルフェニル骨格を有する色素
の代表例としては例えば表−1に示されるものが挙げら
れるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0021】
【表1】
【0022】
【表2】
【0023】
【表3】
【0024】
【表4】
【0025】本発明に使用されるジシアノビニルフェニ
ル骨格を有する色素の製法は、特に限定されないが、例
えば一般式(II)で示される色素は公知の方法に従っ
て、下記一般式(IV)
ル骨格を有する色素の製法は、特に限定されないが、例
えば一般式(II)で示される色素は公知の方法に従っ
て、下記一般式(IV)
【0026】
【化7】
【0027】(式中、A、R1 及びR2 は前記と同じ意
味を表す。)で表される化合物とマロノニトリルをN,
N−ジメチルホルムアミド、アルコール類等の不活性溶
媒中で反応させることにより製造することができる。こ
れらのジシアノビニルフェニル骨格を有する色素は1種
類用いてもよいし、数種類混合して使用しても構わな
い。
味を表す。)で表される化合物とマロノニトリルをN,
N−ジメチルホルムアミド、アルコール類等の不活性溶
媒中で反応させることにより製造することができる。こ
れらのジシアノビニルフェニル骨格を有する色素は1種
類用いてもよいし、数種類混合して使用しても構わな
い。
【0028】本発明の光学記録媒体は、基本的には基板
と前記ジシアノビニルフェニル骨格を有する色素を含む
記録層とから構成されるものであるが、さらに必要に応
じて基板上に下引き層を設けることができる。前記基板
としては、使用するレーザー光に対して透明なものが好
ましく、ガラスや種々のプラスチックが用いられる。プ
ラスチックとしては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエステル樹脂、ポリエチレ
ン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリス
チレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられるが、高生産
性、コスト、耐吸湿性の点からポリカーボネート樹脂、
特に射出成型ポリカーボネート樹脂基板が好ましい。本
発明の光学記録媒体における記録層の膜厚は100Å〜
5μm、好ましくは700Å〜3μmである。
と前記ジシアノビニルフェニル骨格を有する色素を含む
記録層とから構成されるものであるが、さらに必要に応
じて基板上に下引き層を設けることができる。前記基板
としては、使用するレーザー光に対して透明なものが好
ましく、ガラスや種々のプラスチックが用いられる。プ
ラスチックとしては、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ニトロセルロース、ポリエステル樹脂、ポリエチレ
ン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリス
チレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられるが、高生産
性、コスト、耐吸湿性の点からポリカーボネート樹脂、
特に射出成型ポリカーボネート樹脂基板が好ましい。本
発明の光学記録媒体における記録層の膜厚は100Å〜
5μm、好ましくは700Å〜3μmである。
【0029】記録層はジシアノビニルフェニル骨格を有
する色素を、必要に応じバインダーと共に、適当な溶媒
に溶解し、或いは溶解することなく、基板上に、真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法等一般に行われている薄膜形
成法で成膜することにより形成されるが、量産性、コス
ト面からスピナー法による成膜が好ましい。
する色素を、必要に応じバインダーと共に、適当な溶媒
に溶解し、或いは溶解することなく、基板上に、真空蒸
着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャス
ト法、スピナー法、浸漬法等一般に行われている薄膜形
成法で成膜することにより形成されるが、量産性、コス
ト面からスピナー法による成膜が好ましい。
【0030】また、バインダーを使用する場合は、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ケトン樹
脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブ
チラール、ポリカーボネート等既知のものが用いられ
る。この場合本発明のジシアノビニル骨格を有する色素
は、樹脂中に10重量%以上含有されていることが好ま
しい。スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜
5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合に
よっては、加熱あるいは溶媒蒸気に接触させる等の処理
を行ってもよい。
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ケトン樹
脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブ
チラール、ポリカーボネート等既知のものが用いられ
る。この場合本発明のジシアノビニル骨格を有する色素
は、樹脂中に10重量%以上含有されていることが好ま
しい。スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜
5000rpmが好ましく、スピンコートの後、場合に
よっては、加熱あるいは溶媒蒸気に接触させる等の処理
を行ってもよい。
【0031】また、記録層の安定や耐光性向上のため
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物(たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等)等や、記録感度向上のため
に金属系化合物等の記録感度向上剤を含有していてもよ
い。ここで金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原
子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるもの
を言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系
錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロ
リン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキ
シム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジ
ルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メ
タロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属
化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されな
いが、遷移金属であることが好ましい。
に、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレート化
合物(たとえば、アセチルアセトナートキレート、ビス
フェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシム、ビ
スジチオ−α−ジケトン等)等や、記録感度向上のため
に金属系化合物等の記録感度向上剤を含有していてもよ
い。ここで金属系化合物とは、遷移金属等の金属が原
子、イオン、クラスター等の形で化合物に含まれるもの
を言い、例えばエチレンジアミン系錯体、アゾメチン系
錯体、フェニルヒドロキシアミン系錯体、フェナントロ
リン系錯体、ジヒドロキシアゾベンゼン系錯体、ジオキ
シム系錯体、ニトロソアミノフェノール系錯体、ピリジ
ルトリアジン系錯体、アセチルアセトナート系錯体、メ
タロセン系錯体、ポルフィリン系錯体のような有機金属
化合物が挙げられる。金属原子としては特に限定されな
いが、遷移金属であることが好ましい。
【0032】さらに、必要に応じて他系統の色素を併用
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用のレーザー波長域に吸収を有し、照射されたレーザ
ー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録層、反
射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を伴
いピットが形成されるならば特に制限されない。また、
CD−Rのような770〜830nmから選ばれた波長
の近赤外レーザーやDVD−Rのような620〜690
nmから選ばれた赤色レーザーでの記録に適する色素を
併用して、複数の波長域のレーザーでの記録に対応する
光記録媒体とすることもできる。他系統の色素としては
含金属アゾ系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシ
アニン系色素、シアニン系色素、アゾ系色素、スクアリ
リウム系色素、含金属インドアニリン系色素、トリアリ
ールメタン系色素、メロシアニン系色素、アズレニウム
系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、
インドフェノール系色素、キサンテン系色素、オキサジ
ン系色素、ピリリウム系色素等が挙げられる。
することもできる。他系統の色素としては、主として記
録用のレーザー波長域に吸収を有し、照射されたレーザ
ー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録層、反
射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変形を伴
いピットが形成されるならば特に制限されない。また、
CD−Rのような770〜830nmから選ばれた波長
の近赤外レーザーやDVD−Rのような620〜690
nmから選ばれた赤色レーザーでの記録に適する色素を
併用して、複数の波長域のレーザーでの記録に対応する
光記録媒体とすることもできる。他系統の色素としては
含金属アゾ系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシ
アニン系色素、シアニン系色素、アゾ系色素、スクアリ
リウム系色素、含金属インドアニリン系色素、トリアリ
ールメタン系色素、メロシアニン系色素、アズレニウム
系色素、ナフトキノン系色素、アントラキノン系色素、
インドフェノール系色素、キサンテン系色素、オキサジ
ン系色素、ピリリウム系色素等が挙げられる。
【0033】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、n−ヘキサン、n−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶
媒、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフ
ルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパ
ーフルオロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳
酸エチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶
媒等が挙げられる。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、n−ヘキサン、n−オ
クタン等の炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロ
ヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、t−ブチルシク
ロヘキサン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶
媒、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエ
ーテル系溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフ
ルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパ
ーフルオロアルキルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳
酸エチル、イソ酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶
媒等が挙げられる。
【0034】また、記録層上に金、銀、アルミニウムま
たはそれらの合金の様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体としてもよい。その時の反射層として
は金、銀、アルミニウム等が挙げられるが、金やアルミ
ニウムでは、本発明で使用する530nm以下の波長の
レーザー光では反射率が十分ではなく、銀であることが
好ましい。金属反射層は、蒸着法、スパッタリング法、
イオンプレーティング法によって成膜される。なお、金
属反射層と記録層の間に層間の密着力を向上させるた
め、または、反射率を高める等の目的で中間層を設けて
もよい。保護層としては、例えば、UV硬化樹脂組成物
などが挙げられる。また、接着層を介して貼りあわせ両
面記録型光記録媒体としてもよいし、記録層を基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。
たはそれらの合金の様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体としてもよい。その時の反射層として
は金、銀、アルミニウム等が挙げられるが、金やアルミ
ニウムでは、本発明で使用する530nm以下の波長の
レーザー光では反射率が十分ではなく、銀であることが
好ましい。金属反射層は、蒸着法、スパッタリング法、
イオンプレーティング法によって成膜される。なお、金
属反射層と記録層の間に層間の密着力を向上させるた
め、または、反射率を高める等の目的で中間層を設けて
もよい。保護層としては、例えば、UV硬化樹脂組成物
などが挙げられる。また、接着層を介して貼りあわせ両
面記録型光記録媒体としてもよいし、記録層を基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。
【0035】本発明の光学記録媒体について使用される
レーザー光は、高密度記録のため波長は短いほど好まし
いが、特に350nm〜530nmのレーザー光が好ま
しい。かかるレーザー光の代表例としては、中心波長4
10nm、515nmのレーザー光が挙げられる。波長
350nm〜530nmの範囲のレーザー光の一例は、
410nmの青色または515nmの青緑色の高出力半
導体レーザーを使用することにより得ることが出来る
が、その他、例えば、(a)基本発振波長が740〜9
60nmの連続発振可能な半導体レーザー、又は(b)
半導体レーザーによって励起されかつ基本発振波長が7
40〜960nmの連続発振可能な固体レーザーのいず
れかを第二高調波発生素子(SHG)により波長変換す
ることによっても得ることが出来る。
レーザー光は、高密度記録のため波長は短いほど好まし
いが、特に350nm〜530nmのレーザー光が好ま
しい。かかるレーザー光の代表例としては、中心波長4
10nm、515nmのレーザー光が挙げられる。波長
350nm〜530nmの範囲のレーザー光の一例は、
410nmの青色または515nmの青緑色の高出力半
導体レーザーを使用することにより得ることが出来る
が、その他、例えば、(a)基本発振波長が740〜9
60nmの連続発振可能な半導体レーザー、又は(b)
半導体レーザーによって励起されかつ基本発振波長が7
40〜960nmの連続発振可能な固体レーザーのいず
れかを第二高調波発生素子(SHG)により波長変換す
ることによっても得ることが出来る。
【0036】上記のSHGとしては、反転対称性を欠く
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好
ましい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が
860nmの半導体レーザーの場合は、その倍波の43
0nm、また半導体レーザー励起の固体レーザーの場合
は、CrドープしたLiSrAlF6 結晶(基本発振波
長860nm)からの倍波の430nmなどが挙げられ
る。
ピエゾ素子であればいかなるものでもよいが、KDP、
ADP、BNN、KN、LBO、化合物半導体などが好
ましい。第二高調波の具体例としては、基本発振波長が
860nmの半導体レーザーの場合は、その倍波の43
0nm、また半導体レーザー励起の固体レーザーの場合
は、CrドープしたLiSrAlF6 結晶(基本発振波
長860nm)からの倍波の430nmなどが挙げられ
る。
【0037】上記のようにして得られた光学記録媒体へ
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層に0.
4〜0.6μm程度に集束したレーザー光を照射するこ
とにより行う。レーザー光の照射された部分には、レー
ザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。記録された情報の再生は、
レーザー光により、熱的変形が起きている部分と起きて
いない部分の反射率の差を読み取ることにより行う。
の記録は、基板の両面または片面に設けた記録層に0.
4〜0.6μm程度に集束したレーザー光を照射するこ
とにより行う。レーザー光の照射された部分には、レー
ザー光エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の
記録層の熱的変形が起こる。記録された情報の再生は、
レーザー光により、熱的変形が起きている部分と起きて
いない部分の反射率の差を読み取ることにより行う。
【0038】
【実施例】以下、実施例によりこの発明を具体的に説明
するが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発
明を限定するものではない。
するが、かかる実施例はその要旨を越えない限り、本発
明を限定するものではない。
【0039】実施例1 (a)記録媒体の製造 下記構造式(V)で示されるジシアノビニル化合物(ク
ロロホルム中でのλmax =446nm、モル吸光係数は
6.75×104 )のオクタフルオロペンタノール1重
量%溶液を調製し、ろ過して、塗布液を得た。この溶液
を直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し
た。塗布後、100℃で30分間乾燥した。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚1000Å
の銀膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み5μmの保護層を形成し
た。塗布膜の最大吸収波長は453nmであった。塗布
膜の可視部吸収スペクトルを図1に示した。得られた光
記録媒体の488nmにおける反射率は50%であっ
た。
ロロホルム中でのλmax =446nm、モル吸光係数は
6.75×104 )のオクタフルオロペンタノール1重
量%溶液を調製し、ろ過して、塗布液を得た。この溶液
を直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカー
ボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し
た。塗布後、100℃で30分間乾燥した。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚1000Å
の銀膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み5μmの保護層を形成し
た。塗布膜の最大吸収波長は453nmであった。塗布
膜の可視部吸収スペクトルを図1に示した。得られた光
記録媒体の488nmにおける反射率は50%であっ
た。
【0040】
【化8】
【0041】(b)光記録法 上記光記録媒体に、中心波長488nmのArレーザー
光を照射したところ、良好な記録ピットを形成すること
が出来た。
光を照射したところ、良好な記録ピットを形成すること
が出来た。
【0042】実施例2−5 実施例1において用いた化合物の代わりに、表−2に示
した化合物を使用して実施例1と同様に基板上に塗布し
て、表−2に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記録
媒体を製造した。得られた光学記録媒体は、中心波長4
88nmのArレーザー光を照射したところ、良好な記
録ピットを形成することが出来た。
した化合物を使用して実施例1と同様に基板上に塗布し
て、表−2に示す塗布膜の最大吸収波長を持つ光学記録
媒体を製造した。得られた光学記録媒体は、中心波長4
88nmのArレーザー光を照射したところ、良好な記
録ピットを形成することが出来た。
【0043】
【表5】
【0044】
【発明の効果】本発明のジシアノビニル系骨格を有する
色素を用いた光学記録媒体により、青色レーザー光を使
用することが出来る安価な高密度の記録媒体が提供さ
れ、工業的に極めて有用なものである。
色素を用いた光学記録媒体により、青色レーザー光を使
用することが出来る安価な高密度の記録媒体が提供さ
れ、工業的に極めて有用なものである。
【図1】実施例1で使用したジシアノビニルフェニル骨
格を有する色素のポリカーボネート基板上の塗布膜の吸
収スペクトルを表す図。
格を有する色素のポリカーボネート基板上の塗布膜の吸
収スペクトルを表す図。
Claims (3)
- 【請求項1】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
および/または読み取りが可能な記録層が設けられた光
学記録媒体において、該記録層が下記一般式(I)で示
されるジシアノビニルフェニル骨格を有する色素を含有
することを特徴とする光学記録媒体。 【化1】 (式中、Aは他に置換基を有していても良いベンゼン環
を示す、R,R′は水素原子又は任意の有機基を示
す。) - 【請求項2】 ジシアノビニルフェニル骨格を有する色
素が、下記一般式(II)で示される構造を有することを
特徴とする請求項1記載の光学記録媒体。 【化2】 (式中、Aは他に置換基を有していても良いベンゼン環
を表し、R1 及びR2 はそれぞれ独立して水素原子、置
換もしくは非置換のアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、置換もしくは非置換のフェニル基を表す。
−NR1 はさらにベンゼン環A又はR2 と一緒になって
環を形成しても良い。) - 【請求項3】 書き込み及び読み取りのレーザー波長が
ともに350nm〜530nmであることを特徴とする
請求項1記載の光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10145554A JPH11334206A (ja) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10145554A JPH11334206A (ja) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | 光学記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11334206A true JPH11334206A (ja) | 1999-12-07 |
Family
ID=15387862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10145554A Pending JPH11334206A (ja) | 1998-05-27 | 1998-05-27 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11334206A (ja) |
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