JPH115775A - アミンオキサイドの製造法 - Google Patents
アミンオキサイドの製造法Info
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- JPH115775A JPH115775A JP15833697A JP15833697A JPH115775A JP H115775 A JPH115775 A JP H115775A JP 15833697 A JP15833697 A JP 15833697A JP 15833697 A JP15833697 A JP 15833697A JP H115775 A JPH115775 A JP H115775A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオ
キサイドの製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアミンオキサイ
ドを製造するに際し、アミドアミンと過酸化水素とを反
応させた後、アルカリを添加してpHを９〜13に調整す
る。 【化１】 （式中、R1は炭素数７〜25のアルキル基等、R2及びR3は
炭素数１〜３のアルキル基等、ｎは２〜３の数を示
す。）
キサイドの製造法の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表されるアミンオキサイ
ドを製造するに際し、アミドアミンと過酸化水素とを反
応させた後、アルカリを添加してpHを９〜13に調整す
る。 【化１】 （式中、R1は炭素数７〜25のアルキル基等、R2及びR3は
炭素数１〜３のアルキル基等、ｎは２〜３の数を示
す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤等の界面活性
剤として有用なアミンオキサイドの製造法に関し、詳し
くは保存時におけるアミンオキサイドの分解を抑制し、
匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドの
製造法に関するものである。
剤として有用なアミンオキサイドの製造法に関し、詳し
くは保存時におけるアミンオキサイドの分解を抑制し、
匂いが良好な長期保存安定性の良いアミンオキサイドの
製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】長鎖ア
ミドアルキルアミンオキサイドは、各種洗浄剤に補助活
性剤として使用されており、その応用範囲は、食器用洗
浄剤、シャンプー、衣料用洗浄剤等多岐にわたる。この
長鎖アミドアルキルアミンオキサイドは、アルキルサル
フェート（ＡＳ）やアルキルエトキシサルフェート（Ｅ
Ｓ）等のアニオン活性剤、又はアルキルエトキシレート
やアルキルグルコシド（ＡＧ）等のノニオン活性剤に添
加した場合に於いて、優れた増泡効果や洗浄作用を示
す。
ミドアルキルアミンオキサイドは、各種洗浄剤に補助活
性剤として使用されており、その応用範囲は、食器用洗
浄剤、シャンプー、衣料用洗浄剤等多岐にわたる。この
長鎖アミドアルキルアミンオキサイドは、アルキルサル
フェート（ＡＳ）やアルキルエトキシサルフェート（Ｅ
Ｓ）等のアニオン活性剤、又はアルキルエトキシレート
やアルキルグルコシド（ＡＧ）等のノニオン活性剤に添
加した場合に於いて、優れた増泡効果や洗浄作用を示
す。
【０００３】この様な長鎖アミドアルキルアミンオキサ
イドは、その30〜35重量％水溶液の形態で保存された
り、あるいは凍結乾燥して粉末状にした後、洗浄剤等の
製品に添加して製品系で保存されている。しかしなが
ら、このような水溶液状あるいは粉末状の保存時におい
て長鎖アミドアルキルアミンオキサイドの分解や転移反
応が起こり、匂いの悪化原因となっていた。
イドは、その30〜35重量％水溶液の形態で保存された
り、あるいは凍結乾燥して粉末状にした後、洗浄剤等の
製品に添加して製品系で保存されている。しかしなが
ら、このような水溶液状あるいは粉末状の保存時におい
て長鎖アミドアルキルアミンオキサイドの分解や転移反
応が起こり、匂いの悪化原因となっていた。
【０００４】従って、本発明の課題は、長鎖アミドアル
キルアミンオキサイドの保存時、あるいは長鎖アミドア
ルキルアミンオキサイドを添加した製品系での保存時
に、長鎖アミドアルキルアミンオキサイドの分解を抑制
し、匂いが良好な長期保存安定性の良い長鎖アミドアル
キルアミンオキサイドを製造する方法を提供することに
ある。
キルアミンオキサイドの保存時、あるいは長鎖アミドア
ルキルアミンオキサイドを添加した製品系での保存時
に、長鎖アミドアルキルアミンオキサイドの分解を抑制
し、匂いが良好な長期保存安定性の良い長鎖アミドアル
キルアミンオキサイドを製造する方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、アミドアミンを過酸化水素
により酸化した後、特定のpH範囲に調整することにより
長期保存安定性の良好な長鎖アミドアルキルアミンオキ
サイドが得られることを見出し本発明を完成するに到っ
た。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
解決すべく鋭意研究の結果、アミドアミンを過酸化水素
により酸化した後、特定のpH範囲に調整することにより
長期保存安定性の良好な長鎖アミドアルキルアミンオキ
サイドが得られることを見出し本発明を完成するに到っ
た。即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、R1は炭素数７〜25の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって、炭素数１〜３
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２
〜３の数を示す。）で表されるアミンオキサイドを製造
するに際し、一般式（II）
鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル
基を示し、R2及びR3は同一又は異なって、炭素数１〜３
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２
〜３の数を示す。）で表されるアミンオキサイドを製造
するに際し、一般式（II）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、R1, R2, R3及びｎは前記の意味を
示す。）で表されるアミドアミンと過酸化水素とを反応
させた後、アルカリを添加してpHを９〜13に調整するこ
とを特徴とするアミンオキサイドの製造法を提供するも
のである。
示す。）で表されるアミドアミンと過酸化水素とを反応
させた後、アルカリを添加してpHを９〜13に調整するこ
とを特徴とするアミンオキサイドの製造法を提供するも
のである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１１】本発明の原料として用いられる前記一般式
（II）で表されるアミドアミンは、一般式(III)
（II）で表されるアミドアミンは、一般式(III)
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、R1は前記の意味を示し、R4はH 又
は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライドから一つ
のアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で表される高
級脂肪酸又はそのエステルと、一般式 (IV)
は炭素数１〜３のアルキル基又はグリセライドから一つ
のアシルオキシ基を除いた残基を示す。）で表される高
級脂肪酸又はそのエステルと、一般式 (IV)
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、R2, R3及びｎは前記の意味を示
す。）で表されるジアミンとを縮合反応させることによ
り得られる。
す。）で表されるジアミンとを縮合反応させることによ
り得られる。
【００１６】一般式(III) で表される高級脂肪酸又はそ
のエステルとしては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、ベヘン酸、エルカ酸、12−ヒドロキシステア
リン酸や、ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、とうもろこし
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ババス油脂肪酸、パーム核油脂
肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪
酸、オリーブ油脂肪酸、鯨油脂肪酸等の植物油又は動物
油脂肪酸又はこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、グリセライドや、これらの混合物が例示される。こ
れらの中では、R4が、H 又は炭素数１〜３のアルキル基
である高級脂肪酸又はその低級アルキルエステルが好ま
しく、特に好ましいものは、R1が炭素数が９〜17の直鎖
アルキル基で、R4がH 又はCH3 である天然油脂由来のも
の、更にはヤシ油由来の脂肪酸又はそのエステルであ
る。
のエステルとしては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸、ベヘン酸、エルカ酸、12−ヒドロキシステア
リン酸や、ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、とうもろこし
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ババス油脂肪酸、パーム核油脂
肪酸、大豆油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪
酸、オリーブ油脂肪酸、鯨油脂肪酸等の植物油又は動物
油脂肪酸又はこれらのメチルエステル、エチルエステ
ル、グリセライドや、これらの混合物が例示される。こ
れらの中では、R4が、H 又は炭素数１〜３のアルキル基
である高級脂肪酸又はその低級アルキルエステルが好ま
しく、特に好ましいものは、R1が炭素数が９〜17の直鎖
アルキル基で、R4がH 又はCH3 である天然油脂由来のも
の、更にはヤシ油由来の脂肪酸又はそのエステルであ
る。
【００１７】また一般式 (IV) で表されるジアミンとし
ては、ジメチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノ
エチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノエチルアミン等が挙げられる。これらの中では
ジメチルアミノプロピルアミンが特に好ましい。
ては、ジメチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノ
エチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジエチ
ルアミノエチルアミン等が挙げられる。これらの中では
ジメチルアミノプロピルアミンが特に好ましい。
【００１８】一般式(III) で表される高級脂肪酸又はそ
のエステルと、一般式 (IV) で表されるジアミンとの反
応におけるモル比は、高級脂肪酸又はそのエステル：ジ
アミン＝１：１〜１：２が好ましく、１：１〜１：1.5
が更に好ましい。上記のような反応により一般式（II）
で表されるアミドアミンが得られるが、このアミドアミ
ンとして特に好ましいものは、R1が炭素数９〜17の直鎖
アルキル基で、R2及びR3がメチル基で、ｎが３のもので
ある。
のエステルと、一般式 (IV) で表されるジアミンとの反
応におけるモル比は、高級脂肪酸又はそのエステル：ジ
アミン＝１：１〜１：２が好ましく、１：１〜１：1.5
が更に好ましい。上記のような反応により一般式（II）
で表されるアミドアミンが得られるが、このアミドアミ
ンとして特に好ましいものは、R1が炭素数９〜17の直鎖
アルキル基で、R2及びR3がメチル基で、ｎが３のもので
ある。
【００１９】本発明において、上記一般式（II）で表さ
れるアミドアミンと反応させる過酸化水素は、20〜90重
量％の水溶液が工業的に入手可能であり、このいずれの
濃度のものも本発明で使用できるが、一般には35重量％
のものが好ましい。過酸化水素水溶液の使用量は、一般
式（II）で表されるアミドアミン１モルに対して、1.0
〜1.05モル倍用いるのが好ましい。
れるアミドアミンと反応させる過酸化水素は、20〜90重
量％の水溶液が工業的に入手可能であり、このいずれの
濃度のものも本発明で使用できるが、一般には35重量％
のものが好ましい。過酸化水素水溶液の使用量は、一般
式（II）で表されるアミドアミン１モルに対して、1.0
〜1.05モル倍用いるのが好ましい。
【００２０】本反応の溶媒としては、一般に水が使用さ
れるが、アミンオキサイド水溶液の粘度を調節するため
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水
溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は50〜80℃
が適当であるが、反応を促進させるためにこれより高い
温度で実施することもできる。
れるが、アミンオキサイド水溶液の粘度を調節するため
に、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の水
溶性溶媒を併用することもできる。反応温度は50〜80℃
が適当であるが、反応を促進させるためにこれより高い
温度で実施することもできる。
【００２１】本発明においては、上記のように一般式
（II）で表されるアミドアミンと過酸化水素とを反応さ
せた後、アルカリを添加してpHを９〜13、好ましくは10
〜12に調整する。用いられるアルカリとしては、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩等が挙げら
れ、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウムが好
ましい。pHが９〜13の範囲外であるとアミンオキサイド
の分解を抑制することができず、長期保存時に匂い等が
悪化して好ましくない。
（II）で表されるアミドアミンと過酸化水素とを反応さ
せた後、アルカリを添加してpHを９〜13、好ましくは10
〜12に調整する。用いられるアルカリとしては、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩等が挙げら
れ、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナトリウムが好
ましい。pHが９〜13の範囲外であるとアミンオキサイド
の分解を抑制することができず、長期保存時に匂い等が
悪化して好ましくない。
【００２２】また、本発明においては、前記一般式（I
I）で表されるアミドアミンと過酸化水素との反応生成
物に、１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の多塩基
酸又はその塩、あるいは窒素原子に結合する -CH2COOM
基（M は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム又は塩基性アミノ酸基を示す）を少なくと
も２個有するアミノポリカルボン酸又はその塩から選ば
れる１種又は２種以上の金属封鎖剤を添加すると、アミ
ンオキサイドの分解を更に抑制することができ好まし
い。
I）で表されるアミドアミンと過酸化水素との反応生成
物に、１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の多塩基
酸又はその塩、あるいは窒素原子に結合する -CH2COOM
基（M は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム又は塩基性アミノ酸基を示す）を少なくと
も２個有するアミノポリカルボン酸又はその塩から選ば
れる１種又は２種以上の金属封鎖剤を添加すると、アミ
ンオキサイドの分解を更に抑制することができ好まし
い。
【００２３】１個以上の水酸基を有する炭素数４〜10の
多塩基酸又はその塩としては、クエン酸、リンゴ酸、酒
石酸及びこれらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩等が挙げられ、窒素原子に結合する -CH2COOM
基を少なくとも２個有するアミノポリカルボン酸又はそ
の塩としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロ
トリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタアセテート及び
これらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
等が挙げられる。これらの金属封鎖剤の中ではクエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又
はこれらの塩が特に好ましい。
多塩基酸又はその塩としては、クエン酸、リンゴ酸、酒
石酸及びこれらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカ
リ金属塩等が挙げられ、窒素原子に結合する -CH2COOM
基を少なくとも２個有するアミノポリカルボン酸又はそ
の塩としては、エチレンジアミンテトラ酢酸、ニトリロ
トリ酢酸、ジエチレントリアミンペンタアセテート及び
これらのナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩
等が挙げられる。これらの金属封鎖剤の中ではクエン
酸、リンゴ酸、酒石酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又
はこれらの塩が特に好ましい。
【００２４】これらの金属封鎖剤の添加量は、アミンオ
キサイドに対して0.005 〜３重量％が好ましく、0.01〜
0.5 重量％が更に好ましい。
キサイドに対して0.005 〜３重量％が好ましく、0.01〜
0.5 重量％が更に好ましい。
【００２５】本発明においては、アミドアミンと過酸化
水素を反応させた後、上記のような処理を行うことによ
りアミンオキサイドの分解や転移反応を抑制することが
できる。本発明によると、アミンオキサイドを水溶液の
形態で保存する時はもちろん、アミンオキサイド水溶液
を凍結乾燥等により乾燥して粉末状とした後、洗浄剤等
の製品に添加して製品系で保存する場合にもアミンオキ
サイドの分解や転移反応を抑制することができる。特
に、アミンオキサイドを水分含量12重量％以下、好まし
くは８重量％以下に乾燥し粉末状とした場合にはアミン
オキサイドの分解が非常に大きくなるが、本発明の処理
を行うことによりこの分解を抑制することができ、非常
に好ましい。
水素を反応させた後、上記のような処理を行うことによ
りアミンオキサイドの分解や転移反応を抑制することが
できる。本発明によると、アミンオキサイドを水溶液の
形態で保存する時はもちろん、アミンオキサイド水溶液
を凍結乾燥等により乾燥して粉末状とした後、洗浄剤等
の製品に添加して製品系で保存する場合にもアミンオキ
サイドの分解や転移反応を抑制することができる。特
に、アミンオキサイドを水分含量12重量％以下、好まし
くは８重量％以下に乾燥し粉末状とした場合にはアミン
オキサイドの分解が非常に大きくなるが、本発明の処理
を行うことによりこの分解を抑制することができ、非常
に好ましい。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を製造例及び実施例により更に
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基
準である。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基
準である。
【００２７】製造例１ 攪拌機、温度計、還流冷却器、及び圧力計を備えた１リ
ットル容５ツ口フラスコに、ラウリン酸 200ｇ（Mw200)
を仕込み、窒素ガスをキャピラリー管より100cc/Hr で
吹き込みながら 180℃へ昇温した。その後、ジメチルア
ミノプロピルアミン 102ｇ（Mw102)を３時間かけて滴下
し、この条件下で２時間保持し、酸価（AV）を測定して
10以下であることを確認した後に50℃迄冷却し、ラウロ
イルアミノプロピルジメチルアミンを得た。
ットル容５ツ口フラスコに、ラウリン酸 200ｇ（Mw200)
を仕込み、窒素ガスをキャピラリー管より100cc/Hr で
吹き込みながら 180℃へ昇温した。その後、ジメチルア
ミノプロピルアミン 102ｇ（Mw102)を３時間かけて滴下
し、この条件下で２時間保持し、酸価（AV）を測定して
10以下であることを確認した後に50℃迄冷却し、ラウロ
イルアミノプロピルジメチルアミンを得た。
【００２８】製造例２ 攪拌機、温度計、還流冷却器、及び圧力計を備えた１リ
ットル容５ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸207ｇ（Mw20
7)を仕込み、窒素ガスをキャピラリー管より100cc/Hr
で吹き込みながら 180℃へ昇温した。その後、ジメチル
アミノプロピルアミン 102ｇ（Mw102)を３時間かけて滴
下し、この条件下で２時間保持し、酸価（AV）を測定し
て10以下であることを確認した後に50℃迄冷却し、ココ
イルアミノプロピルジメチルアミンを得た。
ットル容５ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸207ｇ（Mw20
7)を仕込み、窒素ガスをキャピラリー管より100cc/Hr
で吹き込みながら 180℃へ昇温した。その後、ジメチル
アミノプロピルアミン 102ｇ（Mw102)を３時間かけて滴
下し、この条件下で２時間保持し、酸価（AV）を測定し
て10以下であることを確認した後に50℃迄冷却し、ココ
イルアミノプロピルジメチルアミンを得た。
【００２９】実施例１〜２及び比較例１〜２ ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン（Mw284)2840
ｇとイオン交換水4820ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴
下ロートを備えた20リットル容５ツ口フラスコに仕込み
80℃まで昇温した。その後、35％過酸化水素水溶液 971
ｇを３時間かけて滴下した後に、５時間熟成を行い反応
を終了した。生成物は約35％のラウロイルアミノプロピ
ルジメチルアミンオキサイドを含む水溶液（pH７）であ
り、この水溶液中のラウロイルアミノプロピルジメチル
アミン含量は200 ppm であった。
ｇとイオン交換水4820ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴
下ロートを備えた20リットル容５ツ口フラスコに仕込み
80℃まで昇温した。その後、35％過酸化水素水溶液 971
ｇを３時間かけて滴下した後に、５時間熟成を行い反応
を終了した。生成物は約35％のラウロイルアミノプロピ
ルジメチルアミンオキサイドを含む水溶液（pH７）であ
り、この水溶液中のラウロイルアミノプロピルジメチル
アミン含量は200 ppm であった。
【００３０】得られたラウロイルアミノプロピルジメチ
ルアミンオキサイドの水溶液 600ｇを200ml ビーカー４
個にそれぞれ約 150ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム
又は10％塩酸水溶液を用いてpHを４，７，10，12に調整
した。その後、各pHに調整したアミンオサキイド水溶液
を、pH調整液に対して３分割し、 100mlの蓋付きガラス
ビンに入れ、それぞれ30℃, 40℃及び50℃の恒温槽にて
１カ月保存した。保存後のアミンオキサイド水溶液につ
いて、 1Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成したラ
ウロイルアミノプロピルジメチルアミン含量を測定し
た。結果を表１に示す。
ルアミンオキサイドの水溶液 600ｇを200ml ビーカー４
個にそれぞれ約 150ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム
又は10％塩酸水溶液を用いてpHを４，７，10，12に調整
した。その後、各pHに調整したアミンオサキイド水溶液
を、pH調整液に対して３分割し、 100mlの蓋付きガラス
ビンに入れ、それぞれ30℃, 40℃及び50℃の恒温槽にて
１カ月保存した。保存後のアミンオキサイド水溶液につ
いて、 1Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成したラ
ウロイルアミノプロピルジメチルアミン含量を測定し
た。結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例３〜８及び比較例３〜８ 実施例１と同様の方法により約35％のラウロイルアミノ
プロピルジメチルアミンオキサイドを含むpH７の水溶液
を得た。この水溶液を以下に示すように調整して下記サ
ンプル１〜12を得た後、24時間凍結乾燥を行い、表２に
示す水分含量のサンプルを得た。凍結乾燥後のサンプル
を50ml蓋付きビンに25ｇ添加して密閉し、80℃で24時間
保存して熱安定性試験を行った。凍結乾燥直後及び24時
間保存後、酸素の脱離により生成したラウロイルアミノ
プロピルジメチルアミンの含量を実施例１と同様に測定
した。結果を表２に示す。
プロピルジメチルアミンオキサイドを含むpH７の水溶液
を得た。この水溶液を以下に示すように調整して下記サ
ンプル１〜12を得た後、24時間凍結乾燥を行い、表２に
示す水分含量のサンプルを得た。凍結乾燥後のサンプル
を50ml蓋付きビンに25ｇ添加して密閉し、80℃で24時間
保存して熱安定性試験を行った。凍結乾燥直後及び24時
間保存後、酸素の脱離により生成したラウロイルアミノ
プロピルジメチルアミンの含量を実施例１と同様に測定
した。結果を表２に示す。
【００３３】 サンプル１：未調整品、pH7.0 （比較例３） サンプル２：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加し溶解
した。pHは6.6であった（比較例４）。 サンプル３：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した
（実施例３）。 サンプル４：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇを10％水酸化ナトリウム水溶液
でpH12に調整した（実施例４）。 サンプル５：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを９に調整した
（実施例５）。
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1ｇ添加し溶解
した。pHは6.6であった（比較例４）。 サンプル３：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した
（実施例３）。 サンプル４：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇを10％水酸化ナトリウム水溶液
でpH12に調整した（実施例４）。 サンプル５：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにクエン酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを９に調整した
（実施例５）。
【００３４】サンプル６：ラウロイルアミノプロピルジ
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇにエチレンジアミ
ンテトラ酢酸（EDTA) を0.1ｇ添加した。pHは6.6であっ
た（比較例５）。 サンプル７：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸
（EDTA) を0.1 ｇ添加した後、10％水酸化ナトリウム水
溶液でpHを12に調整した（実施例６）。
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇにエチレンジアミ
ンテトラ酢酸（EDTA) を0.1ｇ添加した。pHは6.6であっ
た（比較例５）。 サンプル７：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにエチレンジアミンテトラ酢酸
（EDTA) を0.1 ｇ添加した後、10％水酸化ナトリウム水
溶液でpHを12に調整した（実施例６）。
【００３５】サンプル８：ラウロイルアミノプロピルジ
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1
ｇ添加した。pHは6.7であった（比較例６）。 サンプル９：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した
（実施例７）。
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1
ｇ添加した。pHは6.7であった（比較例６）。 サンプル９：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇにリンゴ酸を0.1 ｇ添加した
後、10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した
（実施例７）。
【００３６】サンプル10：ラウロイルアミノプロピルジ
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ
添加した。pHは6.6 であった（比較例７）。 サンプル11：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した後、
10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した（実施
例８）。 サンプル12：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇに乳酸を0.1 ｇ添加した。pHは
6.6 であった（比較例８）。
メチルアミンオキサイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ
添加した。pHは6.6 であった（比較例７）。 サンプル11：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇに酒石酸を0.1 ｇ添加した後、
10％水酸化ナトリウム水溶液でpHを12に調整した（実施
例８）。 サンプル12：ラウロイルアミノプロピルジメチルアミン
オキサイド水溶液 100ｇに乳酸を0.1 ｇ添加した。pHは
6.6 であった（比較例８）。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例９〜11及び比較例９〜11 ココイルアミノプロピルジメチルアミン（Mw291)2910ｇ
とイオン交換水4890ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴下
ロートを備えた20リットル容５ツ口フラスコに仕込み80
℃まで昇温した。その後、35％過酸化水素水溶液 971ｇ
を３時間かけて滴下した後に、５時間熟成を行い反応を
終了した。生成物は約35％のココイルアミノプロピルジ
メチルアミンオキサイドを含む水溶液（pH７）であり、
この水溶液中のココイルアミノプロピルジメチルアミン
含量は200 ppm であった。
とイオン交換水4890ｇを温度計、攪拌器、冷却管、滴下
ロートを備えた20リットル容５ツ口フラスコに仕込み80
℃まで昇温した。その後、35％過酸化水素水溶液 971ｇ
を３時間かけて滴下した後に、５時間熟成を行い反応を
終了した。生成物は約35％のココイルアミノプロピルジ
メチルアミンオキサイドを含む水溶液（pH７）であり、
この水溶液中のココイルアミノプロピルジメチルアミン
含量は200 ppm であった。
【００３９】得られたココイルアミノプロピルジメチル
アミンオキサイドの水溶液 900ｇを200ml ビーカー６個
にそれぞれ約 150ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム又
は10％塩酸水溶液を用いてpHを４，７，10，12に調整し
た。この際、pH７及び10についてはそれぞれ２個調整
し、pH７及び10のそれぞれ１個にクエン酸0.15ｇを添加
した。その後、上記のように調整した各アミンオサキイ
ド水溶液を、調整液に対して３分割し、 100mlの蓋付き
ガラスビンに入れ、それぞれ40℃, 50℃及び70℃の恒温
槽にて１カ月保存した。保存後のアミンオキサイド水溶
液について、 1Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成
したココイルアミノプロピルジメチルアミン含量を測定
した。結果を表３に示す。
アミンオキサイドの水溶液 900ｇを200ml ビーカー６個
にそれぞれ約 150ｇずつ入れ、10％水酸化ナトリウム又
は10％塩酸水溶液を用いてpHを４，７，10，12に調整し
た。この際、pH７及び10についてはそれぞれ２個調整
し、pH７及び10のそれぞれ１個にクエン酸0.15ｇを添加
した。その後、上記のように調整した各アミンオサキイ
ド水溶液を、調整液に対して３分割し、 100mlの蓋付き
ガラスビンに入れ、それぞれ40℃, 50℃及び70℃の恒温
槽にて１カ月保存した。保存後のアミンオキサイド水溶
液について、 1Ｈ−ＮＭＲにより酸素の脱離により生成
したココイルアミノプロピルジメチルアミン含量を測定
した。結果を表３に示す。
【００４０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤生 明 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は炭素数７〜25の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R2
及びR3は同一又は異なって、炭素数１〜３のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基を示し、ｎは２〜３の数を示
す。）で表されるアミンオキサイドを製造するに際し、
一般式（II） 【化２】 （式中、R1, R2, R3及びｎは前記の意味を示す。）で表
されるアミドアミンと過酸化水素とを反応させた後、ア
ルカリを添加してpHを９〜13に調整することを特徴とす
るアミンオキサイドの製造法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、R1が炭素数９〜
17の直鎖アルキル基、R2及びR3がメチル基、ｎが３であ
る請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 前記一般式（II）で表されるアミドアミ
ンと過酸化水素との反応生成物に、１個以上の水酸基を
有する炭素数４〜10の多塩基酸又はその塩、あるいは窒
素原子に結合する -CH2COOM 基（M は水素原子、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム又は塩基性ア
ミノ酸基を示す）を少なくとも２個有するアミノポリカ
ルボン酸又はその塩から選ばれる１種又は２種以上の金
属封鎖剤を添加する請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 金属封鎖剤がクエン酸、リンゴ酸、酒石
酸、エチレンジアミンテトラ酢酸又はこれらの塩である
請求項３記載の製造法。 - 【請求項５】 金属封鎖剤の添加量がアミンオキサイド
に対して0.005 〜３重量％である請求項３又は４記載の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833697A JP3926428B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | アミンオキサイドの製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15833697A JP3926428B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | アミンオキサイドの製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115775A true JPH115775A (ja) | 1999-01-12 |
| JP3926428B2 JP3926428B2 (ja) | 2007-06-06 |
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ID=15669418
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| JP15833697A Expired - Fee Related JP3926428B2 (ja) | 1997-06-16 | 1997-06-16 | アミンオキサイドの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3926428B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2007204400A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2016124989A (ja) * | 2014-12-29 | 2016-07-11 | ライオン株式会社 | 繊維製品用の液体洗浄剤 |
-
1997
- 1997-06-16 JP JP15833697A patent/JP3926428B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
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| JP3926428B2 (ja) | 2007-06-06 |
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