JPH1180133A - Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 - Google Patents
Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法Info
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- JPH1180133A JPH1180133A JP9236889A JP23688997A JPH1180133A JP H1180133 A JPH1180133 A JP H1180133A JP 9236889 A JP9236889 A JP 9236889A JP 23688997 A JP23688997 A JP 23688997A JP H1180133 A JPH1180133 A JP H1180133A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】Ｓ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−
ジイル）ジチオカーボネートの工業的に有利な新規製造
法を提供すること。 【構成】２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリ
ンをアルカリ金属塩とした後、一般式 （式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及
びニトロ基を示す。）で表される化合物と、相間移動触
媒の存在下で反応させることを特徴とするＳ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートの製造方法。
ジイル）ジチオカーボネートの工業的に有利な新規製造
法を提供すること。 【構成】２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリ
ンをアルカリ金属塩とした後、一般式 （式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及
びニトロ基を示す。）で表される化合物と、相間移動触
媒の存在下で反応させることを特徴とするＳ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、農薬或いはポリマ
ーの加硫剤として有用なＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサ
リン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法
に関するものである。
ーの加硫剤として有用なＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサ
リン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｓ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−
２，３−ジイル）ジチオカーボネートは農薬として広く
使用されている化合物であり、またポリマーの加硫剤と
しても有用な化合物である。
２，３−ジイル）ジチオカーボネートは農薬として広く
使用されている化合物であり、またポリマーの加硫剤と
しても有用な化合物である。
【０００３】この化合物の製造方法としては、次のよう
なものが知られており、例えば米国特許第３０９１６１
３号には酸アクセプターとして水酸化ナトリウム存在
下、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンと
ホスゲンとの反応から合成することができると記載され
ている。
なものが知られており、例えば米国特許第３０９１６１
３号には酸アクセプターとして水酸化ナトリウム存在
下、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンと
ホスゲンとの反応から合成することができると記載され
ている。
【０００４】またその改良法として米国特許第３５１０
４８６号には、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノ
キサリンとホスゲンを無水条件下、生成する塩化水素を
ガスとして除去しながら反応し、高収率で得る製造方法
が記載されている。
４８６号には、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノ
キサリンとホスゲンを無水条件下、生成する塩化水素を
ガスとして除去しながら反応し、高収率で得る製造方法
が記載されている。
【０００５】しかし、これらの方法はいずれも毒性の強
いホスゲンを使用する必要があり、必ずしも満足しうる
ものではない。
いホスゲンを使用する必要があり、必ずしも満足しうる
ものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の問題点を解決する、即ち毒性の強いホスゲンを使用し
ない新規なＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３
−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法を提供するこ
とにある。
の問題点を解決する、即ち毒性の強いホスゲンを使用し
ない新規なＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３
−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法を提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、２，３−ジ
メルカプト−６−メチルキノキサリンをアルカリ金属塩
としたのち、安価で容易に入手しうるフェニルクロロホ
ーメート類を反応させることによりＳ，Ｓ−（６−メチ
ルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネート
が高収率で経済的に、しかも簡便かつ安全に得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、２，３−ジ
メルカプト−６−メチルキノキサリンをアルカリ金属塩
としたのち、安価で容易に入手しうるフェニルクロロホ
ーメート類を反応させることによりＳ，Ｓ−（６−メチ
ルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネート
が高収率で経済的に、しかも簡便かつ安全に得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００８】即ち、本発明は２，３−ジメルカプト−６
−メチルキノキサリンをアルカリ金属塩としたのち、一
般式
−メチルキノキサリンをアルカリ金属塩としたのち、一
般式
【化２】 （式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及
びニトロ基を示す。）で表される化合物と、相間移動触
媒の存在下で反応させることを特徴とするＳ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートの製造方法を提供するものである。
びニトロ基を示す。）で表される化合物と、相間移動触
媒の存在下で反応させることを特徴とするＳ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートの製造方法を提供するものである。
【０００９】２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキ
サリンのアルカリ金属塩については、一般的な処方によ
り容易に合成することが出来る。このアルカリ金属塩
を、フェニルクロロホーメート類との反応において、水
溶液として、或いは粉末としてまたは有機溶媒のスラリ
ーとして用いても良い。通常、２，３−ジメルカプト−
６−メチルキノキサリンとアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物及び炭酸塩等を水またはメタノール
等のアルコール溶媒中で反応させ、次いでトルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、或いはメチルイソブチル
ケトン等のケトン類、１，２−ジクロルエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類などの有機溶媒を加え、共沸脱水或い
は溶媒置換することにより、アルカリ金属塩のスラリー
を得る。このものを濾過し、単離しても良いが、そのま
まフェニルクロロホーメート類との反応に供する事が出
来る。
サリンのアルカリ金属塩については、一般的な処方によ
り容易に合成することが出来る。このアルカリ金属塩
を、フェニルクロロホーメート類との反応において、水
溶液として、或いは粉末としてまたは有機溶媒のスラリ
ーとして用いても良い。通常、２，３−ジメルカプト−
６−メチルキノキサリンとアルカリ金属またはアルカリ
土類金属の水酸化物及び炭酸塩等を水またはメタノール
等のアルコール溶媒中で反応させ、次いでトルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、或いはメチルイソブチル
ケトン等のケトン類、１，２−ジクロルエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類などの有機溶媒を加え、共沸脱水或い
は溶媒置換することにより、アルカリ金属塩のスラリー
を得る。このものを濾過し、単離しても良いが、そのま
まフェニルクロロホーメート類との反応に供する事が出
来る。
【００１０】アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等が用いられる。炭酸塩としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
カルシウム等が用いられる。
化物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等が用いられる。炭酸塩としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
カルシウム等が用いられる。
【００１１】相間移動触媒としては、第四級アンモニウ
ム塩、ピリジニウム塩、第四級ホスホニウム塩等が挙げ
られ、更に具体的にはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
クロライド、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩
化Ｎ−ｎ−オクチルピリジニウム、塩化テトラブチルホ
スホニウム等が挙げられる。この相間移動触媒の使用量
は、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンに
対して通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜５モル
％程度である。
ム塩、ピリジニウム塩、第四級ホスホニウム塩等が挙げ
られ、更に具体的にはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
クロライド、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、塩
化Ｎ−ｎ−オクチルピリジニウム、塩化テトラブチルホ
スホニウム等が挙げられる。この相間移動触媒の使用量
は、２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンに
対して通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜５モル
％程度である。
【００１２】フェニルクロロホーメート類との反応に於
いて、反応溶媒は、水、有機溶媒及びそれらの混合溶媒
が用いられる。有機溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロル
エタン、ジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル等の極性溶媒等が挙げられ
る。
いて、反応溶媒は、水、有機溶媒及びそれらの混合溶媒
が用いられる。有機溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロル
エタン、ジクロルメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル等の極性溶媒等が挙げられ
る。
【００１３】フェニルクロロホーメート類の使用量は、
２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンに対し
て、１．０〜４．０モル倍の範囲である。
２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリンに対し
て、１．０〜４．０モル倍の範囲である。
【００１４】反応温度は通常−３０〜２００℃、好まし
くは０〜１５０℃の範囲である。反応時間は反応温度に
影響され、必ずしも特定出来ないが、通常、０．５〜１
０時間の範囲である。反応は通常、フェニルクロロホー
メート類を滴下して行うが、この逆でも良くまた同時滴
下でも可能である。
くは０〜１５０℃の範囲である。反応時間は反応温度に
影響され、必ずしも特定出来ないが、通常、０．５〜１
０時間の範囲である。反応は通常、フェニルクロロホー
メート類を滴下して行うが、この逆でも良くまた同時滴
下でも可能である。
【００１５】反応混合物中からの目的とするＳ，Ｓ−
（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカ
ーボネートの取り出しであるが、濾過、洗浄、再結晶、
或いは溶媒留出、再結晶といった一般的な操作により、
容易に単離、精製することができる。
（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカ
ーボネートの取り出しであるが、濾過、洗浄、再結晶、
或いは溶媒留出、再結晶といった一般的な操作により、
容易に単離、精製することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ メタノール１００ｍｌに、水酸化ナトリウム１１．５２
ｇを溶解し、そこに２，３−ジメルカプト−６−メチル
キノキサリン３０．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌し
た。次いで、トルエン３００ｍｌを加え、濃縮し、完全
にメタノールを留出し、２，３−ジメルカプト−６−メ
チルキノキサリンのナトリウム塩のトルエンスラリーが
得られた。冷却後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド２．３２ｇを加え、４５℃にてフェニルクロロ
ホーメート４５．０７ｇのトルエン３０ｍｌ溶液を３０
分間で滴下した。その後、４５℃にて３時間撹拌した。
反応終了後、８０℃にて生成した無機塩を熱時濾過した
後、トルエンを留去した。残渣にトルエン１３０ｍｌを
加え、加熱溶解した後、イソプロピルアルコール８００
ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。更に−１０℃に冷
却、１時間撹拌した後、濾過し、イソプロピルアルコー
ル６０ｍｌにて洗浄後、乾燥し、３１．２７ｇのＳ，Ｓ
−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオ
カーボネートが得られた。２，３−ジメルカプト−６−
メチルキノキサリンにたいする単離収率は９２．８％で
あった。このものをガスクロマトグラフィーにより純度
分析したところ、純度は９９．５％であった。
ｇを溶解し、そこに２，３−ジメルカプト−６−メチル
キノキサリン３０．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌し
た。次いで、トルエン３００ｍｌを加え、濃縮し、完全
にメタノールを留出し、２，３−ジメルカプト−６−メ
チルキノキサリンのナトリウム塩のトルエンスラリーが
得られた。冷却後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド２．３２ｇを加え、４５℃にてフェニルクロロ
ホーメート４５．０７ｇのトルエン３０ｍｌ溶液を３０
分間で滴下した。その後、４５℃にて３時間撹拌した。
反応終了後、８０℃にて生成した無機塩を熱時濾過した
後、トルエンを留去した。残渣にトルエン１３０ｍｌを
加え、加熱溶解した後、イソプロピルアルコール８００
ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。更に−１０℃に冷
却、１時間撹拌した後、濾過し、イソプロピルアルコー
ル６０ｍｌにて洗浄後、乾燥し、３１．２７ｇのＳ，Ｓ
−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオ
カーボネートが得られた。２，３−ジメルカプト−６−
メチルキノキサリンにたいする単離収率は９２．８％で
あった。このものをガスクロマトグラフィーにより純度
分析したところ、純度は９９．５％であった。
【００１８】実施例２ 実施例１で用いたフェニルクロロホーメートに代え、ｐ
−ニトロフェニルクロロホーメートを５８．０３ｇ使用
した以外は実施例１と同様にして反応及び後処理を行
い、２９．５ｇのＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−
２，３−ジイル）ジチオカーボネートが得られた。収率
は８７．５％、純度は９６．５％であった。
−ニトロフェニルクロロホーメートを５８．０３ｇ使用
した以外は実施例１と同様にして反応及び後処理を行
い、２９．５ｇのＳ，Ｓ−（６−メチルキノキサリン−
２，３−ジイル）ジチオカーボネートが得られた。収率
は８７．５％、純度は９６．５％であった。
【００１９】実施例３ 水５０ｍｌに水酸化ナトリウム３．８４ｇを溶解し、そ
こに２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリン１
０．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。次いでトル
エン１００ｍｌを加え、共沸脱水を行った。冷却後、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド０．７７ｇを
加え、６０〜６５℃にてフェニルクロロホーメート１
５．０ｇの１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。その
後、６０℃にて３時間撹拌し、反応終了後、８０℃で熱
時濾過を行い、生成した無機塩を除去した。トルエンを
留出後、アセトン２３０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌
した。更に−１０℃にて１時間撹拌した後、濾過し、ア
セトン１０ｍｌで洗浄後、乾燥して９．７ｇのＳ，Ｓ−
（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカ
ーボネートが得られた。収率は８６．４％、純度は９
８．６％であった。
こに２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキサリン１
０．０ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。次いでトル
エン１００ｍｌを加え、共沸脱水を行った。冷却後、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド０．７７ｇを
加え、６０〜６５℃にてフェニルクロロホーメート１
５．０ｇの１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。その
後、６０℃にて３時間撹拌し、反応終了後、８０℃で熱
時濾過を行い、生成した無機塩を除去した。トルエンを
留出後、アセトン２３０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌
した。更に−１０℃にて１時間撹拌した後、濾過し、ア
セトン１０ｍｌで洗浄後、乾燥して９．７ｇのＳ，Ｓ−
（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカ
ーボネートが得られた。収率は８６．４％、純度は９
８．６％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、Ｓ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートが高収率で経済的に、しかも簡便かつ安全に製造
できる。
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートが高収率で経済的に、しかも簡便かつ安全に製造
できる。
Claims (1)
- 【請求項１】２，３−ジメルカプト−６−メチルキノキ
サリンをアルカリ金属塩とした後、一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及
びニトロ基を示す。）で表される化合物と、相間移動触
媒の存在下で反応させることを特徴とするＳ，Ｓ−（６
−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボ
ネートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23688997A JP4183781B2 (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23688997A JP4183781B2 (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180133A true JPH1180133A (ja) | 1999-03-26 |
| JPH1180133A5 JPH1180133A5 (ja) | 2005-06-09 |
| JP4183781B2 JP4183781B2 (ja) | 2008-11-19 |
Family
ID=17007283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23688997A Expired - Fee Related JP4183781B2 (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | Ｓ，ｓ−（６−メチルキノキサリン−２，３−ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4183781B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022202643A1 (ja) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | 株式会社大阪ソーダ | Ｓ，ｓ－（６－メチルキノキサリン－２，３－ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 |
-
1997
- 1997-09-02 JP JP23688997A patent/JP4183781B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022202643A1 (ja) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | 株式会社大阪ソーダ | Ｓ，ｓ－（６－メチルキノキサリン－２，３－ジイル）ジチオカーボネートの製造方法 |
| JPWO2022202643A1 (ja) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | ||
| CN116940576A (zh) * | 2021-03-23 | 2023-10-24 | 株式会社大阪曹达 | S,s-（6-甲基喹喔啉-2,3-二基）二硫代碳酸酯的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4183781B2 (ja) | 2008-11-19 |
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