JPS5810078B2 - 微生物の生産する新規な２，６，１０−トリメチル−１−ペンタデカノ−ル及びその製造方法 - Google Patents
微生物の生産する新規な２，６，１０−トリメチル−１−ペンタデカノ−ル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5810078B2 JPS5810078B2 JP3436681A JP3436681A JPS5810078B2 JP S5810078 B2 JPS5810078 B2 JP S5810078B2 JP 3436681 A JP3436681 A JP 3436681A JP 3436681 A JP3436681 A JP 3436681A JP S5810078 B2 JPS5810078 B2 JP S5810078B2
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- pentadecanol
- trimethyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式
で表わされるノルプリスタン（ｎｏｒｐｒｉｓｔａｎｅ
：２・６・１０−トリフチル−１−ペンタデカン２・６
・１０−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ）
のアルコール誘導体２・６・１０−トリメチル−１−ペ
ンタデカノール（２・６・１０−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−
１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）及びその製造法に関す
るものである。
：２・６・１０−トリフチル−１−ペンタデカン２・６
・１０−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ）
のアルコール誘導体２・６・１０−トリメチル−１−ペ
ンタデカノール（２・６・１０−ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ−
１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）及びその製造法に関す
るものである。
２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノールは、
化学的方法によりケトンに導くことにより、ビタミンＥ
およびビタミンに同族体の合成原料に供することができ
る。
化学的方法によりケトンに導くことにより、ビタミンＥ
およびビタミンに同族体の合成原料に供することができ
る。
またこの化合物は、それ自体高級アルコールであるので
、界面活性剤等にも供することができる有用物質である
。
、界面活性剤等にも供することができる有用物質である
。
ノルプリスタンはメチル側鎖の多いイソプレノイド型炭
化水素であって、直鎖型炭化水素に比べ微生物に対して
難分解性であるため、研究例も少ない。
化水素であって、直鎖型炭化水素に比べ微生物に対して
難分解性であるため、研究例も少ない。
これまでツルプリスタンを主炭素源として微生物を培養
することによりノルプリスタンの酸化誘導体の生成を認
めた唯一の例としては、ミコバクテリウム属の一菌株に
よる末端酸化のカルボン酸すなわち２・６・１０〜トリ
メチルペンタデカン酸及び６・１０・１４−トリメチル
ペンタデカン酸の生成（Ｌｉｐｉｄｓ、ｖｏｌ、１１、
ｐ７２（１９７６））が知られている。
することによりノルプリスタンの酸化誘導体の生成を認
めた唯一の例としては、ミコバクテリウム属の一菌株に
よる末端酸化のカルボン酸すなわち２・６・１０〜トリ
メチルペンタデカン酸及び６・１０・１４−トリメチル
ペンタデカン酸の生成（Ｌｉｐｉｄｓ、ｖｏｌ、１１、
ｐ７２（１９７６））が知られている。
しかし、２・６・１０−トリメチルペンタデカンの酸化
により生じたアルコール基を有する２・６・１０−）リ
フチル−１−ペンタデカノールを生成した例は知られて
いない。
により生じたアルコール基を有する２・６・１０−）リ
フチル−１−ペンタデカノールを生成した例は知られて
いない。
そこで、本発明者らは、微生物を用いてノルプリスタン
を酸化する方法について研究を進め、広範囲に微生物の
検索を行ない、そのような性質を有する菌株を見出し、
２・６・１０〜トリメチル−１−ペンタデカノールを有
効に製造する方法を鋭意研究した結果、本発明を完成す
るに至った。
を酸化する方法について研究を進め、広範囲に微生物の
検索を行ない、そのような性質を有する菌株を見出し、
２・６・１０〜トリメチル−１−ペンタデカノールを有
効に製造する方法を鋭意研究した結果、本発明を完成す
るに至った。
すなわち本発明はノルプリスタンを主炭素源とする栄養
培地に本発明者らが新たに土壌から分離した微生物を培
養し、培養体から新規な２・６・１０〜トリメチル−１
−ペンタデカノールを分離回収することを特徴とする該
誘導体の製造方法を提供するものである。
培地に本発明者らが新たに土壌から分離した微生物を培
養し、培養体から新規な２・６・１０〜トリメチル−１
−ペンタデカノールを分離回収することを特徴とする該
誘導体の製造方法を提供するものである。
なお、本発明者らが新たに土壌から分離したノカルディ
ア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属に属するＢＰＭ１６１３（微
工研菌寄第１６０９号）菌株は、本発明の方法に最も有
利に供用される１例であって、その菌学的性質は次の通
りである。
ア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属に属するＢＰＭ１６１３（微
工研菌寄第１６０９号）菌株は、本発明の方法に最も有
利に供用される１例であって、その菌学的性質は次の通
りである。
色の表示は日本色彩研究所刊行の「色の標準ｊによった
。
。
Ａ、細胞の形態
本菌株は下記培養性状に示す如く、殆んどの培地で特徴
的なオレンジ乃至ピンクを呈する。
的なオレンジ乃至ピンクを呈する。
若い栄養細胞は菌糸状に生育し、まれに分岐が観察され
る。
る。
古い培養では、菌糸の断裂が起り桿菌（０，４〜０．６
Ｘ１．８〜２．４μ）になる。
Ｘ１．８〜２．４μ）になる。
ダラム染色陽性。
鞭毛なし。ツイール、ニールセン法による抗酸性菌染色
によっては染色されない。
によっては染色されない。
気菌糸の着生はみとめられない。Ｂ、各種培地上の性状
（１）シュークロース−硝酸塩寒天培地（３０℃）生育
微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
（２）グルコース−アスパラギン寒天培地（３０℃）：
生育なし。
生育なし。
（３）グリセリン−アスパラギン寒天培地（３０℃）：
生育微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
生育微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
（４）スターチ寒天培地（３０℃）：生育なし。
（５）チロシン寒天培地（３０℃）：生育微弱、集落の
色グレイイシュホワイト、拡散性色素なし。
色グレイイシュホワイト、拡散性色素なし。
（６）栄養寒天培地（３０℃）：生育中程度、集落の色
オレンジ、拡散性色素なし。
オレンジ、拡散性色素なし。
（７）イースト・麦芽寒天培地（３０℃）：生育良好、
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
（８）オートミル寒天培地（３０℃）：生育中程度、集
落の色オレンジ、拡散性色素なし。
落の色オレンジ、拡散性色素なし。
（９）カルシウム−マレイド寒天培地（２７℃）：生育
中程度、集落の色ピンク。
中程度、集落の色ピンク。
（１０）肉汁寒天斜面（２７℃）：生育中程度、集落の
色うすいピンク。
色うすいピンク。
（１１）卵−アルブミン斜面（２７℃）：生育微弱、集
落の色ホワイト。
落の色ホワイト。
（１２）ハレイショ切片培地（２７℃）：生育中程度、
集落の色うすいオレンジ。
集落の色うすいオレンジ。
（１３）ニンジン切片培地（２７℃）：生育中程度、集
落の色うすいピンク。
落の色うすいピンク。
Ｃ０生理的性質
（１）生育温度範囲（栄養寒天斜面）：２０〜４２℃
（２）ゼラチンの液化：陰性
（３）スターチの加水分解：陰性
（４）脱脂牛乳の凝固・ペプトン化：陰性（５）リドマ
スミルク：変化なし く６）メラニン様色素の生成：陰性 （７）硝酸塩の環元：陽性 （８）Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−グルコ
ース、Ｄ−７ラクトース、シュークロース、Ｄ−マンニ
ット、グリセリン、ラクトース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ
−マンノース、マルトース、トレハロース、テンプンか
らの酸、ガスの生成なし。
スミルク：変化なし く６）メラニン様色素の生成：陰性 （７）硝酸塩の環元：陽性 （８）Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−グルコ
ース、Ｄ−７ラクトース、シュークロース、Ｄ−マンニ
ット、グリセリン、ラクトース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ
−マンノース、マルトース、トレハロース、テンプンか
らの酸、ガスの生成なし。
（９）カタラーゼ試験：陰性
（１０）インドールの生成：陰性
（１１）硫化水素の生成：陰性
り、各炭素源の同化性（プリド・・ム・ゴトリーブ寒天
培地上、３０℃、７日間） Ｌ−アラビノース（＋）、Ｄ−キシロース（十）、Ｄ−
グルコース（＋＋）、Ｄ−フラクト−ス（＋＋）、シュ
ークロース（＋＋）、イノシトール（＋）、Ｌ−ラムノ
ース（−）、ラフィノース（＋）、Ｄ−マンニット（＋
）、 （＋＋）：生育中程度、（＋）：生育微弱、（−）：生
育なし、 また本菌株は、新井等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
ｏｇｙ、９゜１１９（１９６３）：Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎ
ｏｍｙｃｅｔａｌｅｓ。
培地上、３０℃、７日間） Ｌ−アラビノース（＋）、Ｄ−キシロース（十）、Ｄ−
グルコース（＋＋）、Ｄ−フラクト−ス（＋＋）、シュ
ークロース（＋＋）、イノシトール（＋）、Ｌ−ラムノ
ース（−）、ラフィノース（＋）、Ｄ−マンニット（＋
）、 （＋＋）：生育中程度、（＋）：生育微弱、（−）：生
育なし、 また本菌株は、新井等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
ｏｇｙ、９゜１１９（１９６３）：Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎ
ｏｍｙｃｅｔａｌｅｓ。
Ｔｈｅ Ｊｅｎａ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙ
ｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｔａｘｏｎｏｍｙ１２７３（１
９６８））に準じてグリセロール・ケルナーモルトン （Ｇｌｙｃｅｒｏｌ Ｋｅｌｎｅｒ Ｍｏｒｔｏｎ）培
地で培養した菌体について赤外線吸収スペクトルを測定
したところノカルディア属に特徴ある吸収帯（■：Ｃ，
Ｅ型、■：Ｃ型、■：Ｃ型、■：Ｄ型）を与えた。
ｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｔａｘｏｎｏｍｙ１２７３（１
９６８））に準じてグリセロール・ケルナーモルトン （Ｇｌｙｃｅｒｏｌ Ｋｅｌｎｅｒ Ｍｏｒｔｏｎ）培
地で培養した菌体について赤外線吸収スペクトルを測定
したところノカルディア属に特徴ある吸収帯（■：Ｃ，
Ｅ型、■：Ｃ型、■：Ｃ型、■：Ｄ型）を与えた。
上記の諸性質をバージ−のマニュアル
（Ｂｅｒｇｅｙ＋ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒ
ｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第７版
又はワックスマン著Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ第２巻により検討すると、ノカルディア属に属するこ
とが判明した。
ｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第７版
又はワックスマン著Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ第２巻により検討すると、ノカルディア属に属するこ
とが判明した。
次に、本発明をより具体的に詳述すると培養源としては
、前述のノルプリスタンを主炭素源として用いるもので
あればいずれの炭素源でも利用可能である。
、前述のノルプリスタンを主炭素源として用いるもので
あればいずれの炭素源でも利用可能である。
また窒素源としては、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム、
硝酸アンモニウム等の硝酸塩、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、燐酸アンモニウムのアンモニウム塩以外
にアンモニヤ、又は尿素、ペプトン、コーンスイープリ
カー特の有機窒素化合物等が使用できる。
硝酸アンモニウム等の硝酸塩、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、燐酸アンモニウムのアンモニウム塩以外
にアンモニヤ、又は尿素、ペプトン、コーンスイープリ
カー特の有機窒素化合物等が使用できる。
また必要に応じて無機塩としては、燐酸カリウム、燐酸
ナトリウム、硫酸マグネシウム、鉄、マンガン等が用い
られる３また、生長促進因子としてビタミン類、アミノ
酸類、またはそれらを含有する酵母エキス、コーンスチ
ープリカー、麦芽汁等を用いることができるが、無（で
も差しつかえない。
ナトリウム、硫酸マグネシウム、鉄、マンガン等が用い
られる３また、生長促進因子としてビタミン類、アミノ
酸類、またはそれらを含有する酵母エキス、コーンスチ
ープリカー、麦芽汁等を用いることができるが、無（で
も差しつかえない。
培地のＰＨは、通常７〜１０のアルカリ側が良好である
。
。
培養温度は２０〜４０°が適尚であり、特に３０℃付近
が好ましい。
が好ましい。
培養は、３〜５日間通気攪拌培養等の好気的条件下で行
われる。
われる。
また、主原料（主炭素源）となるノルプリスタンの培養
濃度は、本菌株が利用可能な濃度であればいずれの濃度
でもよいが一般的に培養液に対し１〜１０％の範囲で使
用される。
濃度は、本菌株が利用可能な濃度であればいずれの濃度
でもよいが一般的に培養液に対し１〜１０％の範囲で使
用される。
培養終了後酸化生成物を抽出採取するには、該物質が各
種溶剤に溶ける性状によって行われる。
種溶剤に溶ける性状によって行われる。
この性状に基いて行われる吸着、溶出、溶解、蒸溜等の
公知の方法はすべて本発明において用いることができる
。
公知の方法はすべて本発明において用いることができる
。
１例を示せば、次の如（である。培養体を酸性下にエー
テル、ベンゼン、クロロホルム等の溶剤で抽出した後、
抽出物をシリカゲルクロマトにかげヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、アセトン、メタノール、エーテル等の
単独または混合溶媒を組合せて展開することにより該酸
化生成物を分画採取することができる。
テル、ベンゼン、クロロホルム等の溶剤で抽出した後、
抽出物をシリカゲルクロマトにかげヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、アセトン、メタノール、エーテル等の
単独または混合溶媒を組合せて展開することにより該酸
化生成物を分画採取することができる。
必要に応じて同様のクロマトを繰返してさらに精製して
もよい。
もよい。
以上の方法に従って、ノルプリスタンを主炭素源とする
培地にノカルディア属に属する菌株を培養し、培地中か
ら新規な２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノ
ールを分離・採取することができるが、主原料（主炭素
源）となるノルプリスタンは石油、頁岩油の成分として
知られており将来石油の代替エネルギー源として注目さ
れている頁岩油が開発工業化され、頁岩油等からチオ尿
素アダクト法により多量に抽出されるようになれば、安
価な供給が可能になり、本発明の方法により該誘導体を
経済的に製造することが可能になりうるものである。
培地にノカルディア属に属する菌株を培養し、培地中か
ら新規な２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノ
ールを分離・採取することができるが、主原料（主炭素
源）となるノルプリスタンは石油、頁岩油の成分として
知られており将来石油の代替エネルギー源として注目さ
れている頁岩油が開発工業化され、頁岩油等からチオ尿
素アダクト法により多量に抽出されるようになれば、安
価な供給が可能になり、本発明の方法により該誘導体を
経済的に製造することが可能になりうるものである。
なお、２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノー
ルの理化学的性質は次のとおりである。
ルの理化学的性質は次のとおりである。
分子量２７０．５０（ＣＩ８Ｈ３８０）、エチルエーテ
ル、アセトン、酢酸エチル、ベンゼン、ヘキサン等に可
溶な無色、中性の油状物質である。
ル、アセトン、酢酸エチル、ベンゼン、ヘキサン等に可
溶な無色、中性の油状物質である。
この化合物の赤外線吸収スペクトル（α位に側鎖を有す
る脂肪族アルコールに特徴的な吸収が３３３０ｃｍ−１
及び１０３１０３５Ｃに認められる）を第１図に、’Ｈ
−核磁気共鳴吸収スベクトル（δ３．４２ダブレットシ
グナルが認められる）を第２図に示す。
る脂肪族アルコールに特徴的な吸収が３３３０ｃｍ−１
及び１０３１０３５Ｃに認められる）を第１図に、’Ｈ
−核磁気共鳴吸収スベクトル（δ３．４２ダブレットシ
グナルが認められる）を第２図に示す。
また、該化合物のマススペクトル（第３図）を測定しＭ
十−Ｈ２０２５２を得た。
十−Ｈ２０２５２を得た。
これらの結果より、この化合物は新規な２・６・１０−
トリメチル−１−ペンタデカノールであることを確認し
た。
トリメチル−１−ペンタデカノールであることを確認し
た。
以下実施例をもって本発明の態様をのべるが、本発明は
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例
ノルプリスタン３．０％、ＮａＮＯ３０，５０％、ＫＨ
２ＰＯ４０，１５％、Ｎａ２ＨＰ０４０．１５％、Ｍｇ
ＳＯ４・７Ｈ２００，０５％、ＦｅＳＯ４７Ｈ２００，
００１％、ＣａＣｌ２２Ｈ２００，００１％、酵母エキ
ス０．２％、ＰＨ７，２の組成を有する培地５０ｍ１に
、予め同培地（但しノルプリスタンの代りにノルマルパ
ラフィン０．５％）で３０℃、２日間振盪培養して得ら
れたノカルデア属に属する （ＢＰＭ１６１３、微工研菌寄第１６０９号）菌株の種
培養液を８％（容量）の割合で植菌し、これを５００ｍ
１容肩付フラスコで３０℃、５日間振盪培養を行った。
２ＰＯ４０，１５％、Ｎａ２ＨＰ０４０．１５％、Ｍｇ
ＳＯ４・７Ｈ２００，０５％、ＦｅＳＯ４７Ｈ２００，
００１％、ＣａＣｌ２２Ｈ２００，００１％、酵母エキ
ス０．２％、ＰＨ７，２の組成を有する培地５０ｍ１に
、予め同培地（但しノルプリスタンの代りにノルマルパ
ラフィン０．５％）で３０℃、２日間振盪培養して得ら
れたノカルデア属に属する （ＢＰＭ１６１３、微工研菌寄第１６０９号）菌株の種
培養液を８％（容量）の割合で植菌し、これを５００ｍ
１容肩付フラスコで３０℃、５日間振盪培養を行った。
培養終了後、培養体を硫酸酸性（ＰＨ２）下にエーテル
で抽出し、溶媒を溜去後シリカゲルカラムにかけ、ヘキ
サン、ベンゼンの順に溶出した。
で抽出し、溶媒を溜去後シリカゲルカラムにかけ、ヘキ
サン、ベンゼンの順に溶出した。
２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノールは、
ノルプリスタンに続いてベンゼンの区分に溶出され、収
量は培養体１１尚り３２０ｍ９であった。
ノルプリスタンに続いてベンゼンの区分に溶出され、収
量は培養体１１尚り３２０ｍ９であった。
第１図は２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノ
ールの赤外線吸収スペクトルを、第２図は２・６・１０
−）リフチル−１＝−ペンタデカノールの１Ｈ−核磁気
共鳴吸収スベクトルを、第３図は２・６・１０−トリメ
チル−１−ペンタデカノールのマススヘクトルを示す。
ールの赤外線吸収スペクトルを、第２図は２・６・１０
−）リフチル−１＝−ペンタデカノールの１Ｈ−核磁気
共鳴吸収スベクトルを、第３図は２・６・１０−トリメ
チル−１−ペンタデカノールのマススヘクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされる２・６・１０−）リフチル−１−ペンタデ
カノール。 ２ ノルプリメタンを主炭素源とする培地にノカルディ
ア属に属する菌株を培養し、培地中から２６・１０−ト
リメチル−１−ペンタデカノールを分離・採取すること
を特徴とする微生物による２・６・１０−トリメチル−
１−ペンタデカノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3436681A JPS5810078B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物の生産する新規な２，６，１０−トリメチル−１−ペンタデカノ−ル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3436681A JPS5810078B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物の生産する新規な２，６，１０−トリメチル−１−ペンタデカノ−ル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57150391A JPS57150391A (en) | 1982-09-17 |
| JPS5810078B2 true JPS5810078B2 (ja) | 1983-02-24 |
Family
ID=12412163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3436681A Expired JPS5810078B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物の生産する新規な２，６，１０−トリメチル−１−ペンタデカノ−ル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810078B2 (ja) |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP3436681A patent/JPS5810078B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57150391A (en) | 1982-09-17 |
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