JPS58109448A - 置換２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フエノキシ）−トルエン類、それらの製造法、および除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な置換２−ニトロ−５−（４−
）リフルオロメチル−フェノキシ）−ト５８− ルエン類、それらのいくつかの製造法、および除草剤訃
よび植物生長調節剤としてのそれらの使用に関する。

ある釉の置換ジフェニルエーテル類は除草剤を有する仁
とは、すでに開示されている（米国特許明細書第３，９
２８，４１６号参照）。こうして、たとえば、２−ニト
ロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
ーフエノギシ）−フェノールは除草剤として使用できる
。仁の物質の作用はすぐれているが、選択性は常に適切
であるというわけではない。

本発明は、新規な化合物として、一般式式中 ＸＩおよびＸ２はすいに独立に水素原子ま５９− たはハロゲン原子を表わし、そして Ｚはアルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルミニルチオ、ベ
ンジルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフ
ィニル、アルキニルスルホニルへペンシルスルフィニル
、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキ
ニルスルホニル、ベンジルスルホニル、ヒドロキシカル
ボニルアルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチ
オ、アルコキシチオカルボニルチオ、ジアルキルアミノ
カルボニルチオ、アルコキシカルボニルアルキルスルフ
ィニル、アルコキシ力ルポニルアルキルス／Ｌ／　ホニ
ル、ヒドロキシカルボニルアルキルスルフィニル訃よび
ヒドロキシカルボ６０− ニルアルキルスルホニルかう選ハれたハロゲンで置換さ
れていてもよい基またはシアン基を表わし、あるいはフ
ェノキン、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェ
ニルスルホニル、ピリジルオキシおよびピリジルチオか
ら選ばれた基を表わし、前記基はハロゲン、ン了ノ、ニ
トロ、アルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニルおよヒ／マたはアル
キルスルホニルで置換されていてもよく、あるいは Ｚは式 の基を表わし、こζで１１は各場合において０、■また
は２であり、あるいは ６１− Ｚ　ｌ；ｌ一般式 の基を表わし、ここでＸ　ｌ　′＃、−よびＸ！は上に
記載の意味を有し、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子を表わし、あるい
はハロゲン、シアンまたはアルコキシで置換されていて
もよいアルキル基を表わし、あるいはアルケニル、アル
キニル、シクロアルキルｔ？ｃｉ、ｊベンジル基ヲ表わ
し、そしてＲ２は水素原子を表わし、あるいはハロゲン
、シアン、アルコキシ、６２− ヒドロギシカルポニルまたはアルコキシ力′　ルボニル
で置換されていてもよいアルキル基を表わし、あるいは
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又ハヘンジル
＆ｌ［わし、あるいは各々）・ロゲン、ン了ノ、ニトロ
、アルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル督よび／またはアルキル
スルホニルで置換されていてもよいナフチルまたはフェ
ニル基を表わし、あるいはＲ１およびＲ１は、それらが
結合する水素原子と一緒に、飽和または不飽和の、ベン
ゾ融合されていてもよい、−環または７現（ｂｉｃｙｃ
ｌｉｃ）の構造を形成し、前記構造は・・ロゲン、−ア
ルキル、ハロゲノアルギニル、アルコキン、アルキルチ
オ、シアン、アルキルカルボニル、アルキルカルボニル
および／または＝６３− フェニルでＮ換されていてもよく、そしてそれ以上の異
種原子として酸素、イオウ訃よび／または窒素を含有し
ていてもよく、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ’？、−よびＲ１は上に記載の
意味を有し、Ｒａは水素１阜子またはアルキル基を表わ
し、そしてＸけハロゲン原子を表わし、そして−Ｒ１お
よびＲ２が、それらが結合する窒素原子と一緒に、少な
くとも１つのそれ以上の９素原子を含有する頂を形成す
る場合−基Ｒ３は分子の残部−＼の結合を行うもの以外
の窒素原子へ結合することもでき、あるいは Ｚ　ｒ”１−また一般式 ％式％ り、Ｙは酸素を表わし、そ１７て−ｍが１である場合−
イオウを表わすとともでき、Ｒ４は水素原子、ナトリウ
ム−またはカリウムの陽イ゛オン、またはアルキル基を
表わし、１（５は水素ｐ子、ナトリウムヌはカリウムの
陽イオン又はアルキル基あるいはＲ４と一緒に、カルシ
ウムの陽イオンを表わす、）置１ｐ　２−二トロー５−
（４−ＭＪ）／＋・オロメチルーフエノキシ）−トルエ
ン’ｆＲ’ｅ、Ｑｆ’ｔ　スル。

本発明によれば、さらに、 ６５一 式中 ＸＩおよびＸ！は−Ｆに記載の意味を有し、そして 八１は水素Ｊ６ｒ子またはナトリウムまたはカリウムの
陽イオンを表わす、 の２−ニトロ−５−（４−）リフルオロメチル−フェノ
キシ）−ベンジルアルコールヲ、一般式％式％（） 式中 Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わｌ／　、
そして Ｚｌはアルケニル、アルキニル、ベンジル、アルキルカ
ルボニル訃よびアｌレコキシカルボニルから選ばれたハ
ロゲンで置換されていてもよい基を表わす、 の・・１１ゲン化合物と、逆１肖ならば酸受容体の存在
でかつ、適当ならば、希釈剤の存在で、反応させ６６− るか、あるいは 龜）一般式 式中 Ｘ１１Ｘ″およびＭは上に記載の意味を有する、 の２−ニトロ−５−（４−トＩＪフルオロメチル−フェ
ノキシ）−ベンジルチオールｅ、一般式％式％（） 式中 Ｈａｌは上に記載の意味を有し、そしてＺ２はアルケニ
ル、アルキル、ベンジル、アシキル訃よびクアルキルア
ミノカルポニルから選ばれたハロゲンで置換されていて
もよい基を表わす、 のハロゲン化合物と、適当ならば酸受容体の存在でかつ
、適当ならば、希釈剤の存在で、反応させるか、あるい
は （ｃ）　　一般式 式中 Ｘ１訃よびＸｌはＦに記載の意味を有し、そして ｚ　ｓ　Ｆｉ水素原子、またはアルキル、アルケニル、
アルキニル、ベンジル、ヒドロキシカルボニルアルキル
、訃よびア！レコキシ力ルポ＝ルアルキルから選ばれた
ハロゲンで置換されてやてもよい基を表わし、あるいは
ハロゲン、シアン、ニトロ、アルキル、トリフルオロメ
チル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル訃よび／またはアルキルスルホニルにより１ｄ倹され
ていてもよいフェニル基を表わし、あるいはＣＨｌ の基を表わす、 の２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−ベンジルチオ化合物ヲ、酸化剤と、適当ならば
希釈剤の存在で、反応させるか、あるいは （ｄ）　　一般式 Ｘｌ督よびＸｌは上に記載の意味を有し、そ６９− して （（ａｌ’は塩素、臭素または甘つ素の原子を表わす、 の２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−ベンジルハライドを、一般式％式％（） 式中 Ｚけ一ヒに記載の意味を有し、そして Ｍｌは水素原子、またはナトリウム、カリウムｔたはア
ンモニウムの陽イオンを表わす、 の求核性化合物と反応させるか、あるいはｒｅ）　　変
法（ｒｌ）に卦いて宇義［７た式（Ｖｌ）の化合物を、
第１工程において、一般式 ％式％）（） 式中 Ｒはアルキル基を表わす、 ７０− のトリアルキルホスファイトと、適当ならば触媒の存在
でかつ、適当ならば、希釈剤の存在で、反応させ、そし
て対応する遊離酸を必要とするとき、第２工程において
、生ずる一般式 式中 ＸＩ　、　ＸｌおよびＲ＃′ｉ上に記載の意味を有する
、 のホスホン酸エステルを加水分解し、そして、塩を必要
とするとき、”第３工程において、生ずる一般式 式中 Ｘｌおよびｘ”？′ｉ上に記載の意味を有する、の酸を
、一般式 ％式％（） 式中 Ｍ２はナトリウムまたはカリウムの陽イオンまたはカル
シウム陽イオンの１当量を表わし、そして Ｘ３はヒドロキシ陰イオンを表わす、 の金属化合物と、適当ならば希釈剤の存在で、反応させ
るか、あるいは （ｂ）　　一般式 ＸＩＸＸＩ、Ｒ１およびＲ”Ｕ上に記載の意味を有する
、 の２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）＝ベンジルアミンヲ、一般式％式％（） 式中 Ｒ３は上に記載の意味を有し、そして Ｈａｌ“は塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わす、 のハライドと、適当ならば希釈剤の存在で、反応させる
か、あるいは （ｇ）　　一般式 式中 ＸｌおよびＸｔは上に記載の意味を有し、そして ７３− ２４はアルコキシカルボニルアルキルチオまたはアルコ
キシカルボニルアルキルアミノ基を表わす、 の置換２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−トルエンを、アルカリ金属水酸化物と、希
釈剤の存在で、反応させ、そして生ずるカルボキシレー
トを鉱酸で処理するか、あるいは （ｈ）　　一般式 式中 ＸＩＸＸＩおよび２は上に記載の意味を有する、 （７）３−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−
トルエンを、硝酸と、適当ならば触媒の存在で７４− かつ、適当ならば、希釈剤の存在で、反応させる、こと
を特徴とする、本発明の化合物の製造法が提供される。

最後に、本発明による式ｑ）の新規な置換２−ニトロ−
５−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−トルエ
ン類は、顕著な除草性および植物の生長調節性質によっ
て区別される。

驚ろくべきことには、本発明による式（Ｉ）の置換２−
ニトロ−５−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）
−トルエン類は、同じ作用方向を有する従来知られてい
る、構造が類似する、活性化合物である、２−ニトロ−
５−（２，６−）クロロ−４−１−リフルオロメチル−
フェノキシ）−フェノールよりも、実質的にすぐれた選
択的除草活性を示す。さらに、本発明に上る活性化合物
は、非常にすぐれた偵物生長節活性によって予期される
ことにねまた区別される。

本発明による式（Ｔ）の好ましい置換２−ニトロ−５−
（４□−トリフルオロメチル−フェノキシ）−トルエン
類は、各記号′が次の意味を有するものである： Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｚはシアノ基を表わし、あるいはＣ８〜Ｃ５アル１ケノ
キシ、Ｃ１〜Ｃ，ア、ル、キノキシ、ベンゾキシ、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ１〜０４アルコ
キシ、−カルボニルオキシ、ＣＩ〜、Ｃ１４アルキルチ
訃９１１〜Ｃ，アルキルチオボ ０１〜Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ８〜Ｃ，フェニル
スルフィニル、Ｃ３〜Ｃ，アルキニルスルホニル、ベン
ジルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ′４アルキルスルホニル、
Ｃ８〜Ｃ，アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキニ
ルスルホニル、ベンジルスルホニル、ヒドロキシカルボ
ニル−〇、またはＣ，アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシ−カルボニル−Ｃ１またはＣ，アルキルチオ、０１
〜Ｃ，アルコキシチオカルボニルチオおよびジー（ＣＳ
〜Ｃ４アルキル）−アミノカルボニルチオから選ばれた
基（フッ素および／または塩素で置換されていてもよい
）を表わし、あるいは Ｚはフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル
、フェニルスルホニル、ヒリジルオキシおよびピリジル
チオから選ばれた基を表わし、前記はフッ素、塩素、臭
素、シアン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、トリフルオ
ロメチル、０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
チオ、Ｃ１〜０４アルキルスルフイニルおよび／または
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置７７− 換されていてもよく、あるいは Ｚは式 の基を表わし、′ここでｎは各場合において０１１また
は２であり、あるいは　　′ Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＸｌおよびＸ’Ｆｉ上に記載の意
味を有し、あるいは ２は一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子を表わし、あるい
はフッ素、塩素、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、
あるいはＣｓ−Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜ＣＩｌアルキニ
ル、Ｃ１１またけＣ６シクロアルキルまたはベンジル基
を表わし、そしてＲ２は水素原子を表わし、あるいはフ
ッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキ
シカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシ−カルボニル
で置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル基を表わし
、あるいはＣ８〜Ｃ，フルケニル、Ｃ３〜Ｃ，アルキニ
ル、Ｃ７またはＣ６シクロアルキルまたはベンジル塾を
表わし、あるいは各々がフッ素、塩素、臭素、ツア７、
＝、。、Ｃ″、〜。４アヤ、￥１．１リフルオロメチル
、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜・Ｃ４アルギ！レチオ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスセフ７９− イニルおよび／またはＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで
置換されていてもよいナフチルまたはフェニル基を表わ
し、あるいはＲ１およびＲ１け、それらが結合している
窒素原子と一緒に、飽和または不飽和の、ベンゾ融合さ
れていてもよい、−環または二環（ｂｉｃｙｃｌ　ｉｃ
）の構造を形成し、前記構造はフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、トリフルオロメチ
ル、０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ，アルキルチオ、
０１〜Ｃ４アルキル−カルボニル、０１〜Ｃ４アルコキ
シ−カルボニルおよび／またはフェニルで置換されてい
てもよく、そして３〜１２個の炭素原子を含有しかつそ
れ以上の異種原子として酸素、イオウおよび／まＩた１
は窒素を含有し７ていてもよく、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１およびＲ１は上に記載の意味
を有し　Ｒ３は水素原子またはＣ１〜Ｃ，アルキル基を
表わし、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素の原子を表
わし、そして−Ｒ１およびＲ２が、それらが結合する窒
素原子と一緒に、少なくとも１個のそれ以上窒素原子を
含有する環を形成する場合において一基Ｒ１１は分子の
残部への結合を行うもの以外の窒素原子へ結合すること
もでき、あるいはＺはまた一般式 ％式％ Ｙは酸素を表わし、そして−ｍが１である８１− 場合−イオウを表わすこともでき、Ｒ′は水素原子、ナ
トリウムまたはカリウムの陽イオン、またはＣ１〜Ｃ４
アルキル基を表わし、そしてＲ′は水素原子、ナトリウ
ムまたはカリウムの陽イオン、またはＣ１〜Ｃ，アルキ
ル基を表わし、あるいは、Ｒ４と一緒に、　カルシウム
の陽イオンを表ワス。

本発明による式（Ｉ）のとくに好ましい化合物は、各記
号が次の意味を有するものである：Ｘｌは塩素原子を表
わし、 Ｘ！は水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｚはシアン基を表わし、あるいけフッ素および／または
塩素で置換されていてもよいプロパルギルオキシ、ベン
ジルオキシ、アセトキシ、メトキシカルボニルオキシ、
エトキシカルボニルオキシまたはアリルオキシを表ワス
。

８２− さらに１本発明による式（Ｉ）のとくに好ましい化合物
は、各記号が次の意味を有するものである：Ｘ１は塩素
原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして ２はエチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、７１Ｊル
チオ、プロパルギルチオ、ベンジルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、
ブチルスルフィニル、アリルスルフィニル、プロパルギ
ルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、フロビルスルホニル、ブチル
スルホニル、アリルスルホニル、プロパルキャスルホニ
ル、ベンジルス・： ルホニル、ヒドロキシカルボ・ニル−メチルチオ、メト
キシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチル
チオ、ヒドロキシ力、ルボ二ルエチルチオ、メトキシカ
ルボニルエチルチオ、メトキシチオカルボニルチオ、エ
トキシチオカルボニルチオ、ジメチルアミノカルボニル
チオまたはメチルチオ基を表わし、前記基はフッ素およ
び／または塩素で置換されていてもよく、あるいは一般
式 （ の基を表わし、ここでＸ２は水素原子または塩素原子を
表わす。

なおさらに、本発明による式（Ｉ）のとくに好ましい化
合物は、各記号が次の意味を有するものである： ］ ＸＩは塩業原子を表わし、 Ｘｔは水素片子または塩素原子を表わし、そして ＺしＩフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニ
ル、フェニルスルホニル、ピリジルオキシおよびピリジ
ルチオを表わし、前記基はフッ素、塩素、臭素、シアン
、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メ
チルチす、メチルスルフ−ｆニルおよび／マたはメチル
スルホニルで置換されてもよく、あるいは ２は式 の基を表わし、ここでｎは各場合において０．１″Ｉｉ
たは２である。

加えて、式（Ｉ）の本発明によるとくに好ましい化き物
は、各記号が次の意味を有するものである：８５− ＸＩは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子またはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、２−クロロエチル、２−シア
ノエチル、２−メトキシエチル、アリル、プロパルギル
、シクロペンチルまたはベンジル基を表わし、そしてＲ
２は水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２
−クロロエチル、２−シアノエチル、２−メトキシエチ
ル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルメチル、アリル、プロパル
ギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ペンツ？し、
８６− ｌ−メチルプロパルギルまたは１．１−＞メチル−プロ
パルギル基またはフェニル基を表わし、前記フェニル基
はフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メ
チルスルフィニルｔりｉｆ：メチルスルホニルテ置換さ
れていてもよく、あるいはＲ１およびＲ２はそれらが結
合する窒素原子と一緒に、ピロンドリル、テトラヒドロ
キノリル、テトラヒドロインキノリル、ベルヒドロキノ
リルおよびベルヒドロイソキノリルから選ばれた基を表
わ［２、前記基はメチルおよび／またｔまエチルで置換
されていてもよぺあるいはピラゾリＩし、イミダゾリル
またはトリアゾリル基を表わし、前記基は塩素、臭素、
メチル、エチ８７− ル、トリフルオロメチル、クロロメチル、メトキシ、メ
チルチオ、シアン、アセチルおよび／またはフェニルを
表わす。

加えて、式（１）の本発明のとくに好ましい化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：Ｘ１は塩素原子
を表わし、 Ｘ！は水素原子または塩素原子を表ゎり７、そして Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子またはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、２−クロロエチル、２−シア
ノエチル、２−メトキシエチル、アリル、プロパルギル
、シクロペンチルまたはベンジル基を表わ１〜、そして
ｎｔは水素原子、メチル、エチル、プロピル、プ８８− チル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２−メト
キシエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アリル、
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベン
ジル、１−メチルプロパルギルまたは１，１−ジメチル
−プロパルギル基またはフェニル基を表わし、前記フェ
ニル基はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、メチルスルフィニルｌ’ｃｔｌチルスルホニルで置
換されていてもよく、あるいはＲ１およびＲ２は、それ
らが結合する窒素原子と一緒に、ピロリジル、ヒベリジ
ル、モルホリニル、ベルヒドロアゼピニル、インドリニ
ｉし、ベルヒト１フインドリセ、テトラヒドロキノリル
、テトラヒドロイソキノリル、ベルヒドロキノリル８９
− およびベルヒドロイソキノリルを表わし、前記基はメチ
ルおよび／またはエチルで置換されていてもよく、ある
いはピラゾリル、イミダゾリルまたはトリアゾリル基を
表わし、前記基は塩素、臭素、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、クロロメチル、メトキシ、メチルチオ、
シアノ、アセチルおよび／マたはフェニルで置換されて
いてもよく、そしてＲｓは水素原子またはメチルまたは
エチル基ヲ表わす。

最後に、式（Ｉ）の本発明のとくに好ましい化合物は、
また各記号が次の意味を有するものである：Ｘ１は塩素
Ｆ子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素肺子を表わし、そして ９０− の基を表わし、ここでｎ】はＯまたはｌであり、Ｙは酸
素原子を表わｔ／、そして□ｍが１であるとき、イオウ
を表わすこともでき、Ｒ４は水素原子、ナトリウムまた
はカリウムの陽イオンまたはメチルまたはエチル基を表
わし、そしてＲＩ′は水素原子オたはメチルまたはエチ
ル基を表わし、あるいはＲ４およびＲ６は一緒にカルシ
ウム陽イオンを表わす。

個々に述べることができる本発明の化合物の例は、下表
に記載するそれぞれの基を有する式ｉＩ）の化合物であ
る。

表１ ＣＩ Ｘ２　　　ＸＩ　　　、　　、　　−ｚＨＣ１−０−Ｃ
Ｈ２−ＣＥＩＩ＝ＣＨ２ＨＣ１−０−（ＪＴ２−ＣミＣ
’Ｆ（ ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　−０−ＣＨ，−ＣミＣＴ（Ｃ
Ｉ　　　ＣＩ　　　−８Ｃ’Ｈ。

ＨＣ１−８ＣＨ。

ｔ（ＣＩ　　　−８Ｃ２Ｈ。

ＨＣＩ　　　Ｓ　ｎ　Ｃ３Ｈ７ ＨＣＩ　　　　　　　　５−ｉｓｏ−Ｃ，ＪＴ。

ＣＩ　　　ＣＩ　　　Ｓ　＋ｓｏ　Ｃ５Ｈｔｃ＋　　　
ｃ＋　　　７ＳＴｃＨ２−ｃｏ−ｏＨＣＩ　　　Ｃ１−
８−ＣＨ２−Ｃｏ−ＯＣＨ。

ＨＣ１−８（０）＝Ｃ２Ｈ。

表１　（続き） ＣＩ　　　ＣＩ　　　−８（０）ｚ　ＣＩＢＩＣＩ　　
　ＣＩ　　　−０−Ｃｏ−ＣＨ。

ＨＣ１、−ＮＨ２ ＣＨ。

ＣＨ５ Ｆｆ　　　　　　　　Ｃ１−ＮＨ−ＣＨ２−Ｃｏ−ＯＣ
Ｈ。

２−二トロー５−（２，６−ジクロロ−４−ト９３− リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルアルコール
および塩化アセチルを出発物質として使用すると、本発
明による変法（ａ）の道筋は次の反応式によって表わす
ことができる： ＣＩ ナトリウム２−ニトロ−５−（２，６−ジクロロ−４−
１７少オロメチルーフエノキシ）−ベンジ・レチオレー
トおよび塩化ベンジルを出発物質として使用すると、本
発明による変性化）の道筋ｌ′ｈ）は次の反応式によっ
て表わすことができる：９４− ２−ニトロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−ベンクルメチｌレサルファイ
ドを出発物質として使用シフ、そして過酸化水素を酸化
剤として使用すると、本発明による変法ｆｃ）の道筋は
次の反応式で表わすことができる： ２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−ベンジルプロミドとジメチルアミン
を出発物質として使用すると、本発明による変法（ｄ）
の道筋は次の反応式で表わすことができる： Ｉ ２−二１・ロー５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルーフヱノキシ）−ベンジフレクロライドおよびトリ
メチルホスファイトを出発物質として使用すると、本発
明による変法（ｅ）の道筋は次の反応式で表わすことが
できる： Ｉ Ｎ−（２−ニトロ−５−（２，６−２クロロ−９６− ４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル）−
ピペリジンおよびエチルブロマイドを出発物質として使
用すると、本発明による変法（ｆ））の道筋は次の反応
式で表わすことができる：Ｉ ２Ｈ５ α−（メトキシカルボニル−メチ少チオ）−２−二［−
ｒｌ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−トルエンを出発物質として使用し、
そして水酸化ナトリウム溶液と塩酸を反応成分として使
用すると、本発明による変法（ｇ＞の道筋は次の反応式
で表わすことができる：９７− ＣＩ α−（メトキシカルボニル−メチル−スルホニル）−３
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−トルエンを出発物質として使用し、そして硝酸をニ
トロ化剤として使用すると、本発明による変性化）の道
筋は次の反応式で表わすことができる： 本発明による変法（ａ）を実施するとき出発物質として
必要な、式（社）の好ましい２−ニトロ−（４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルアルコールまた
はアルコラードは、各記号が次の意味を有するものであ
る： ＸＩは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして Ｍは水素原子、またはナトリウムまたはカリウムの陽イ
オンを表わす。

式ｃ印の化合物の例として、次のものを述べることがで
きる：２−二トロー５−（２−クロロ−４−トＩＪフル
オロメチル−フェノキシ）−ベンジルアルコールおよび
２−ニトロ−５−（２，ｆ）−ジクロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−ヘンシルアルコール、およ
び対応するナトリウノ・およびカリウムの塩。

弐〇の化合物は従来知られていなかった。それらは２−
二トロー５−（４−４１Ｊフルオロメチル−フェノキシ
）−安息香酸−フロラ・イド、捷たは一般式 式中 ＸｌおよびＸ”針ｔ、ＬＫ紀載の記載を有し、そ１゜て ７、ｌｈ水素またけ塩素を表わす、 ＩＱＯ− の対応するアルデヒドを、水素化物の錯体（たとえばナ
トリウムボラネート）と、希釈剤（たとえばジクリコー
ルジメチルエーテル（ジクリム））の存在下に一２０〜
＋２０℃の温度において、反応させることによって製造
できる。仕上げは、常法で、たとえば、混合物を水で希
釈し、それを、たとえば、酢酸で酸性化し、そして弐〇
の生ずる結晶性生成物を濾過により単離することによっ
て、実施することができる。

式（刈）の化合物は、すでに知られている（ドイツ公開
明細書２．９５０，４０１および３．０１７，７９５参
照）。

本発明による変法（ａ）において出発物質としてさらに
使用する式（ｍ）の好ましいハロゲン化合物は、各記号
が次の意味を表わすものである：［（ａｌは塩素、臭素
才たけヨウ素の原子を表わし、そして １１− ｚｌは塩素でＷ換されていてもよい０３〜Ｃ。

アルクニル、Ｃ１〜Ｃ，アルキニル、ベンジル、Ｃ１〜
Ｃ，アセキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ４゛γルコキシ
ー力ルボニル基を表わす。

式（ｍ）の化合物の好ましい例として次のものを述べる
ことができる二アリルブロマイド、プロパルキＡ／ブロ
マイド、アセチルクロライド、プロビオニレクロライド
、メチルクロロホルメートおよびエチルクロロホヤメー
ト。

式（１１）の化合物は既知である。

本発明による変法（ａ）ＩＩ′ｉ、好ましくは希釈剤を
用いて実施できる。

不活性有機溶媒の事実上いずれも適当を希釈剤である。

仁れらの例として、とくに、次のものを、： 例として挙げることができる：・脂肪族および芳香族の
、・・ロゲンで置換されていてもよい炭化水素（７’ｃ
　ト、ｔばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロへキ
サン、石油エーテル、ベトロール、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四環（ｔＪ［、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン）、エーテル（たとえばジエチル
エーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル、シフリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン）、ケトン（たとえば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルインプロピジケトン
およびメチルインブチルケトン）、エステル（たとえば
、酢酸メチルおよび酢酸エチル）、ニトリル（たとえば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル）、アミド（友
とえば、ジメチルホレムアミド、ジメチルアセドアミド
およびＮ−メチルピロリドン）、ジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸ト
リアミド。

本発明による変法（α）は、適当ならば、＃受容体の存
在で実施する。常用の酸結合剤を酸受容体として使用で
きる。好ましいは結合体は、次のとおりである：アルカ
リ金属水酸化物（たとえば、水酸化ナトリウムおよび水
酸化カリウム）、アルカリ土類金属水酸化物（たとえば
、水酸化カルシウム）、アルカリ金属炭酸塩（たとえば
、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム）、および脂肪族
、芳香族お工び妙素壌式のアミン（たとえば、トリエチ
ルアミン、ツメチルアミン、ヅメチルペンツルアミド、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）およびピリジノ）。

本発明による変法（α）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲で実施できる。一般に１反応は０〜１５０
℃、好ましくは１０〜１００℃の温度において実施する
。

本発明による変法（α）は、一般に、常圧または約１０
４− １００パールまでの過圧下に実施する。

本発明による変法（Ｑ）を実施するために１式（１）％
式％ フェノキシ）−ペンシルアルコールの１モル当りに、一
般に１〜３モルの式（１）のハロゲン化合物を使用する
。一般に、反応成分を室温において、適当ならば酸受容
体と希釈剤を添加して、混合し、そしてこの混合物を、
憫当力らば高温において、反応の終了までかきまぜる。

仕上げを常法に従って実施する。好ましい仕上げ手順に
おいて、反応混合物を水で希釈する。この方法において
１式（１）の生成物が結晶形で得られる場合、それを吸
引ν過により単離する。生成物が油状の形で得られる場
合、それは実質的に水不混和性の有機溶媒（たとえば、
シクロヘキサン）で抽出する。抽出液を中性に々るまで
洗浄し、乾燥し、濾過し、濃縮する。揮発性成分を注意
し１０５− てストリツピングした後、残留する生成物をその屈折率
により特徴づける。

本発明による変法（ｂ）においで出発物理として必要と
する、式（ＩＶ）の好ましい２−ニトロ−５−（４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ペンツルチオールは
、各記号が次の黄味を有するものである： ＸＩ　ｌｄ塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし。

そして Ｍは水素原子、ナトリウムまたはカリウムを表わす。

式（ＩＶ）の化合物の圀として、次のものを述べること
ができる；２−ニトロ−５−（２−り自ロー４−トリフ
ルオロメチルーフェノキシ）−ペンツルメルカプタンお
よび２−ニトロ−５−（２゜６−フクロロー４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ペンツルメルカプタン、
および対応するナトリウムおよびカリウムの塩。

式（ＩＶ）の化合物は従来未知であり、本発明のほかの
主題を形成する。

本発明によれば、一般式 式中 ＸｌおよびＸ２は上に記載の意味を有する、のビス−（
２−ニトロ−５−（４−、トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−ベンジル）ジサルファイドを、硫化ナトリウム
および／または二硫化ナトリウムおよび水酸化ナトリウ
ムと、水の存在で、適当ならば有機溶媒（たとえば、エ
タノール）の存在で、２０〜１００℃の温度において、
反応させる。仕−ヒげは、常法に従い、たとえば、反応
混合４騎氷水中に注ぎ、この混合物を塩酸で酸性にし、
生成物を′ＪＡ実上水上水不混和性媒（たとえば、トル
エン）で抽出し、そして抽出剤を減圧蒸留することによ
って実施する。

式（１／’　）の化合物は、未知である。それらは、一
般式 牧牛 ＸｌおよびＸｌは上に記載の意味を有し、そして Ｒ６はメチルまたはエチル基を表わす。

の５−（２−ニトロ−５−（４−）リフルオロメチル−
フェノキシ）−ペンツル）Ｏ−アルキルジチオカーｇネ
ートを、水性アンモニアと、適当ならば有機溶媒（たと
えば、エタノール）の存在で。

１０８− 大気の酸素のもとで、１０〜５０℃の温度において、反
応させることによって製造することができる。仕上げは
、常法ＶＣ従い、たとえば１反応混合物を水中に注ぎ、
この混合物を事実上水不混和性溶媒（たとえば、トルエ
ン）で抽出し、そして抽出剤を減圧下に蒸留することに
よって実施する。

式（Ｉｇ）の化合物は、従来未知である。それらは、一
般式 式中 Ｘｌ、Ｘ２およびＨαｌ′は上に記載の意味を有する、 の２−ニトロ−５−（４−）リフルオロメチル−フェノ
キシ）−ペンツルハライドを、　一般式％式％ ＋Ｉ　　　　　　　　　　　　（ＸＩ）Ｍａ−８−Ｃ−
ＯＲ６ 式中 Ｒ６は上に記載の意味を有し、そして Ｍａはナトリウムまたはカリウムの原子を表わす、 のアルカリ金属キサントｒネートと、希釈剤（たとえば
、テトラヒドロフラン）の存在テ、−２０〜＋３０℃の
温度において、反応させることによって製造できる。仕
上げは、常法に従い、たとえば１反応混合物を水中に注
ぎ、この混合物を事実上水混和性の溶媒（たとえば、ト
ルエン）で抽出し、抽出液を水で洗浄し、そして抽出剤
を減圧蒸留することによって実施する。

出発物質として必要とするＥ（Ｖｌ）の２−叫ロー５−
（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−ペンジルハ
ライドは、従来知られていない。しかしながら、それら
は、一般式 ％式％ 式中 ＸｌおよびＸｌは上に記載の意味を有する、の２−二ト
ロー５−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ペ
ンジルアルコールヲ、適当ならば触媒（たとえば、ｐ−
）ルエンスルホン！！ｌｉ２またはツメチルホルムアミ
ド）の存在で、かつ適当ならば、希釈剤（たとえば、テ
トラヒドロフラン。

ト・ルエンまたは塩化エチレン）の存在で、１０℃〜１
２０℃の温度において、ヒドロキシルの塩素。

臭素またはヨウ素による置換に適する物質と、反応させ
ることによ、つて製造することができる。

ヒドロキシルの塩素または臭素による置換に適する、好
ましい物質は、塩化チオニル、三臭化リンである。

式（Ｍ）の化合物を製造する上の方法において、仕上け
は常法に従って実施する。一般に、手順は次のとおりで
ある：反応混合物を事実上水混和性の有機溶媒（たとえ
ば、塩化メチレン）中に取シ、有機相を水で洗浄し、乾
燥し、瀘過し、そして溶媒を減圧蒸留することＫよって
濃縮する。

本発明による変法（６）において出発物質としてさらに
必要とする、式（ｖ）の好ましいハロダン化合物は、各
記号が次の意味を有するものである工Ｈａｌけ塩素、臭
素捷たけヨウ素の原子を表わし、そして Ｚ！は塩素で置換されていてもよいＣｓ−Ｃ１１アルケ
ニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、ベンジル。

Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはジー（Ｃ１〜ｃ、）アルキル
−アミノカルボニル基を表わす。

式（Ｖ）の化合物の例として１次のものを述べ１１２− ることかできる：臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチ
ル、臭化エチル、臭化ｎ−ゾロ♂ル、塩化イソ−プロピ
ル、塩化ｎ−ブチル、塩化イソ−グチル、臭化アリル、
臭化プロパルギル、塩化ペンノルおよび塩化ツメチルカ
ルバミン酸。

本発明による変法（６）の実施において好ましい酸受容
体２よび希釈剤は、本発明による変法（ａ）の場合にお
いて好ましい酸受容体または希釈剤としてすでに述べた
物質である。

本発明による変法（ｂ）において、反応温度も変法（ｂ
）の場合におけるように変わることができる。本発明に
よる変法（６）の場合における反応および仕上げは、本
発明による変法（ｄ）について記載するようにまた実施
する。

本発明による変法（６）において出発物質として必要と
する１式（Ｉα）の好ましい２−ニトロ−５−（４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−′ペ１１３− ンジルーチオ化合物は、各記号が次の意味を有するもの
である： Ｘｌはゆ素原子を表わし、 Ｘ鵞は水素原子または塩素原子を表わし、そして ｚ”　Ｆｉ水水素子子Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ。

アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１ｌ　アルキニルｔ７’ｃｔｉヘ
ンシル基を表わし、フッ累、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ，アヒドロキシーカルがニル
−（Ｃ３ま＊ｔｉＣｍ）アルキル、Ｃ，−、Ｃ，アルコ
キシ−カルボニル−Ｃ１またはＣ，アル箪゛ルｆ、表わ
し、あるいけ式 ％式％ 式（Ｉａ）の化合物の例として、次のものを述べること
ができる：２−二トロー５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルおよび２−ニト
ロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−ペンザルメチルシルファイド、および
対応するエチルサルファイド、ｎ−プロピルザルファイ
ド、イソ−ブチルサルファイド、ｎ−ブチルサルファイ
ド、イソ−ブチルサルファイド、アリルサルファイド、
プロノ臂ルギルサルファイド、ベンジルサルファイド、
フエニトｙ−６ルフアイドおよび４−クロロ−フェニル
サルファイド。

式（Ｉａ）の化合物は、ここに記載する本発明の他の方
法の１つまたはそれ以上により製造することができる。

本桁、１明による変法（６）は、チオールまたはサルフ
ァイド力・らのジサルファイド、スルホキシドまたはス
ルホンの製造に適する酸化剤を用いて実施する。過酸化
水素および兜−クロロ過安息香酸を、このような酸化剤
の例として述べることができる。

本発明による変法（６）は、好ましくは希釈剤の存在で
実施する。この方法に好ましい希釈剤は、変法（α）の
説明に関連してすでに述べた溶媒である。

さらに、脂ｌｌｈ族カルボン酸（たとえば、酢酸）もこ
の方法に非常に適する希釈剤である。

本発明による変法（６）において１反応基度は比較的広
い範囲内で変化することができる。一般に。

この反応は一２０〜＋１５０℃、好ましくは０〜１００
℃の温度において、一般に常圧のもとに実施する。

ｔｔＳ− 変法（６）を実施するとき、一般に、対応するスルホキ
シドの製造において１式（１α）の２−二トロー５−　
（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−ぺ／ツルチ
オエーテルの１モ＃当１）０．９〜１．５モル、好まし
くは１．０〜１．２モルの酸化剤を使用し、そして対応
するスルホンの製造において、式％式％ メチル−フェノキシ）−ペンシルチオエーテルの１モル
当り２〜５モル、好ｔＬ＜４”１２．２〜３モルの酸化
剤を使用する。式（１ａ）の出発物質を好ましくは初め
希釈剤中に導入し、酸化剤をゆっくり加え、次いでこの
混合物を反応の終了までさらにかきまぜる。仕上げは常
法に従って実施する。

変法（ａ）　Ｋついて前述した仕上げに好ましくは従う
。

本発明による変法（力および（ｅ）において出発物質と
して必要とする、式（Ｍ）の好ましい２−ニトロ−ｆｉ
−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）、、、１１
７− −ペンツルハライドは、各記号が次の意味を有するもの
である： Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして 、ｆｌａｌ’は塩素原子または臭素原子を表わす。

式（ＩＶ）の化合物およびそれらの製造は、変法（ｂ）
の説明に関連してすでに前述したとおりである。

本発明の変法（めにおいて出発物質としてさらに使用す
る、式（■）の好ましい求核性物質は、各記号が次の意
味を有するものである： Ｍｌは水素原子、またはナトリウムまたはカリウムの陽
イオンを表わし、そして Ｚは本発明の式（１）の好ましい化合物およびとくに好
ましい化合物あ説明に関して、この基について述べた意
味を有する。

式（■）の化合物の例として、次のものを述べることか
できる：アリルアルコール、ベンジルアルコール、プロ
パルギルアルコール、ナトリウムメチルメルカプチド、
カリウムチオフェノラート。

メルカプト酢酸、メチルメルカプトアセテート、エチル
メルカプトアセテート、メルカプト酢酸ゾメチルアミド
、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−ブチ
ルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、ジ
メチルアミン、ソエチルアミン、ソアリルアミン、ソプ
ロパルギルアミン、ビス−（２−クロロエチル）−アミ
ン、ビス−（２−シアノエチル）−アミン、ビス−（２
−メトキシエチル）−アミン、アミン酢酸、メチルアミ
ノアセテート、エチルアミノアセテート、Ｎ−メチル−
アニリン、Ｎ−エチル−アニリン、Ｎ−プロピルアニリ
ン、・ピロリジノ、２−メチル−２０リジンおよび２−
エチルぜロリジン、ビペリソン、２−メチル−１３−メ
チル−１４−メチル−１２，４−ジメチル−１２−エチ
ル−および２−メチル−５−二チルーピベリソン、モル
ホリンおよびヘキサメチレンイミン、およびナトリウム
０９Ｏ−ノメチルゾイソホスフエートおよびナトリウＡ
Ｏ、Ｏ−Ｖエチルソチオホスフエート。

式（■）の出発化合物は、既知である。

本発明による変法は、好ましくは希釈剤の存在で実施す
る。この方法に好ましい希釈剤は、変法（α）の説明に
関連してすでに述べた溶媒である。

変法（力において、適当ならば、使用する酸受容体は、
好ましくは、変法（α）の説明に関連してすでに述べた
結合剤、およびさらにアルコラード（たとえば、ナトリ
ウムメチラートおよびナトリウムエチラート）である。

本発明による変法（力において、また、反応温度は比較
的広い範囲内で変化できる。一般に、反応は一２０〜＋
１５０℃、好ましくは０〜１００℃１２０− の温度において実施する。

変法（のけ一般に常圧において実施する。

本発明による変法（力を実施するため、式（Ｖｌ）の２
−二トロー５−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ
）−ベンツルハライドの１モル当す、一般に１〜１０モ
ル、好ましくは１〜５モルの式（■）の求核性化合物を
使用する。出発物質を、好ましくは希釈剤を添加し、そ
して適当々らば。

酸受容体を添加して、混合し、そしてこの混合物を、適
当ならば高温において、反応の終了までかきまぜる。仕
上げは常法により実施する。変法（α）について前述し
た手順に好ましくけ従う。

本発明による変法（−）において反応成分として使用す
る、式（■）の好ましいトリアルキルホスファイトは、
Ｒがメチル基またはエチル基を表わすもの（すなわち−
トリメチルホスファイトおよびトリエチルホスファイト
）である。

１２１− 式（■）のトリアルキルホスファイトは既知である。

本発明による変法（−）は、適当力らば、希釈剤の存在
で実施する。この方法に好ましい希釈剤は、変法（α）
の説明に関連してすでに述べた溶媒である。

本発明による変法（−）において１適当ならば、険相す
る触媒として、アルカリ金属ヨウ化物（たとえば、ヨウ
化ナトリウムおよびヨウ化カリウム）を述べることがで
きる。ほかの触媒（たとえば、クラウンエーテル１５−
クラウン−５）を、適当ならば、１虻用する。

本発明による変法（ｅ）において、また、反応温度は比
較的広い範囲内で変化できる。一般に、反応の第１工程
は０〜２５０℃、好ましくは１０〜２００℃の温度にお
いて実施する。

変法（１１）は一般に常圧下にあるいは約ｌθバールま
での過圧下に実施する。

本発明による変法（ｇ）を実施するために１式（Ｍ）の
２−ニトロ−５−（４−）リフルオロメチルニフエノキ
シ）−ベンジルハライドの１モル当す。

一般に１〜２モル、好ましくけ１．１〜１．５モルの式
（■）のトリアルキルホスファイトを使用する。

出発物質を、好壕しく１は希釈剤を添加して、適当なら
ば、触媒を添加して、混倚し、そしてこの混合物を、適
当ならば高温において、反応の終了まで、かきまぜる。

仕上げは常法に従って実施する。

変法（ａ）について上に記載した手順に、好ましくは従
う。

変法（、りにおいて形成した式（Ｉｂ）のホスホン酸エ
ステルは、常法に従い、たとえは、前記エステルを水性
プロトン酸（たとえば、塩酸および／または酢酸）と、
！：本″に加熱することにより、カロ水分解することが
できる。１つの特定のおだやかな加水分解法は、式（Ｉ
ｂ）のホスホン酸エステルをトリメチル−クロロシラン
と、適当力らば触媒（たとえば、ヨウ化ナトリウム）の
存在でかつ希釈剤（たとえば、アセトニトリル）の存在
で、反応させ、そしてこの混合物を水とともに、必要に
↓１：；じて酸（たとえば、塩酸）を添加して、かきま
ぜることからなる。次いで、結晶質のポスホン酸を吸引
ｐ過により単６ｉｌｌすることがでへる。ホスホン酸が
油状の形で得られるとき、それは常法により単離できる
。一般に、本発明による変法（ａ）の場合において記載
した手順に従う。

式（１６）のホスホン酸から、対応するナトリウム塩、
カリウム塩またはカルシウム塩は、それぞれ、ナ）　Ｉ
Ｊウム化合物（たとえば、水酸化ナトリウム）、カリウ
ム化合物（たとえば％塩化カリウムおよび／または水酸
化カリウム）、またはカルシウム化合物（たとえば、塩
化カルシウムおよび／または水酸化カルシウム）と、希
釈剤（たと１２４− えば、水およびメタノール）の存在下に、０〜５０℃の
温度において、反応させることにより得られる。これら
の塩は結晶形で得られ、そして吸引濾過によシ早離する
ことができる。

本発明による変法（ト）において出発物質として必要と
する１式（Ｉｄ）の好ましい２−ニトロ−５−（４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルアミンは　
Ｘｌ、　１％　Ｒ１およびＲ２が本発明による式（１）
の好ましい化合物およびとくに好ましい化合物の説明に
関連してこれらの基についてすでに述べた意味を有する
ものである。

式（Ｉｄ）の化合物の例として、次のものを述べること
ができる＋＃−（２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ペンツルーおよび
Ｎ−（２−ニトロ−ｓ　−（２＋６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチル−フェノキシ）−ペンノル）−ツメチ
ルアミン、−ソエチ１２５− ルアミン、−ジプロピルアミン、−ビス−（２−クロロ
エチル）−アミン、−ビロリソン、−ビペリソン、−４
−メチルーピペリソン、−モルホリン、−ピラゾール、
−イミダゾールおよび−１゜２　＋　４−　）リアゾー
ル。

式（Ｉｄ）の化合物は従来未知であるが、本発明の他の
方法の１つまたはそれ以上により、簡単に製造すること
ができる。

本発明による変法（イ）において出発物質としてさらに
使用する式（Ｘ）の好ましいハライドは、各記号が次の
意味を有するものである： Ｈαｌ“は塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、そ
して Ｈｓは水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わす。

　　　　　　　　：□ 式（Ｘ）の化合物の例として、次のものを述べることが
できる：塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、ヨウ化メチ
ル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エチル、臭化ｎ−
プロピル、塩化イソプロピル、臭化ｎ−ブ″チルおよび
塩化ｎ−ブチル。

式（Ｘ）の化合物は、既知である。

本発明による変法（７）は、好ましくは希釈剤の存在で
実施する。この方法に適当々煽軟剤は、とくに、変法（
α）の説明に関連してすでに述べた溶媒である。

本発明による変法頓において１反応’１に？度は比較的
広い範囲内で変化できる。一般に、反応は０〜１５０℃
、好ましくは１０〜１００℃の温度において実施する。

変法（イ）は一般に常圧下にあるいは約１０パールまで
の過圧下に実施する。

本発明による変法φキ実施するため１式（Ｉｄ）の２−
ニトロ−５−（４−）ＩＪフルオロメチル−フェノキシ
）−ペンツルアミンの１モル＝す、　一般に１〜３モル
、好ましくは１〜２モルの式（Ｘ）のハライドを使用す
る。出発物質は、好ましくは希釈剤を祭神して、混合し
、そしてこの混合物を、適当ならばｌ　？１．ｉ′ｌに
おいて、反応の終了まで、かき捷ぜる。この混合物を冷
却した後、生成物は結晶形で得られ、そして吸引濾過に
より単離することができる。

本発明による変法（σ）において出発物質として必要と
する、式（■＃）の好ましい置換２−ニトロ−５−（４
−トリフルオロメチル−フェノキシ）−トルエンは、各
記号が次の意味を有するものである； Ｘ′は塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、そして ｚＢｃ、ｃ、アルコキシ−カルがニル−Ｃ１またはＣ，
アルキルチオまたはＣ，Ｃ，アル２１ｊ コキシー力ルポニルーＣ１着たはＣ，アルキきる： α−（メトキシカル日りニルメチルチオ）−１α−（エ
トギシ力ルポニルメチルチオ）−１α−（１−メトキシ
カルブニル−エチルチオ）−１α−（１−エトキシカル
がニル−エチルチオ）−１α−（メトキシカルボニルメ
チルアミノ）−１α−（エトキシカルボニルメチルアミ
ノ）−１α−（１−メトキシカルがニル−エチルアミノ
）−オよびα−（１−エトキシカルビニル−エチルアミ
ノ）−２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−トルエンおよび−２−ニトロ
−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−トルエン。

式（Ｉｇ）の化合物は従来未知であるが、本発１２９− 明による他の方法の１つまたはそれυ上により、簡単に
製造することができる。

本発明による変法（ｇ）において反応成分として使用す
るアルカリ金属水酸化物として、水酸化ナトリウムと水
酸化カリウムを使用することができる。

水を一般に希釈剤として使用する。

本発明による変法（ｇ）において反応成分としてさらに
使用する鉱酸として、塩酸と（ｉｉｌｔ酸を述べること
ができる。

本発明による変法ω）を実施するとき１反応温度は比較
的広い・頑囲で変化することができる。一般に、反応は
θ〜１００℃、好ましくは１０〜５０℃の温度において
実施する。本発明による変法ω）は、一般に常圧下に実
施する。

本発明による変法（力を実施）するために、式（Ｉ＃）
の出発化合物の１モル当り、一般に１〜２モル、好まし
くは１〜１．２モルのアルカリ金属水酸化物含有力性ア
ルカリ溶液を使用する。式（１１１）の化合物を力性ア
ルカリ溶液中に分散させ、そしてこの分散液を、適尚な
らば高温において、反応の終了までかきまぜる。次いで
鉱酸を反応混合物に加えて、ｐＨ値を１〜５にする。こ
の方法で形成したカルボン酸の単離は、常法に従い、た
とえば、上に述べた本発明による方法にお・いて述べた
ようにして実施する。

本発明による変法（ｂ）において出発物質として必要と
する好ましい３−（４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−トルエンは、　Ｘ１％Ｘ宜およびＺが好ましくは
本発明による式（１）の好ましい化合物およびとくに好
ましくは化合物の説明に関してこれらの基についてすで
に述べた意味を有するものである。

式（ＸＩ）の化合物の例として１次のものを述べること
ができる：α−アセトキシー１α−り０ロアセトキシー
、α−アリロキシ−１α−ゾロパルギルオキシー、α−
メチルチオ−１α−エチルチオ−１α−ｎ−プロｆルチ
オー、α−イソ−ゾロピルチオ−１α−ツメチルアミノ
−１α−ジエチルアミノ−１α−ピラゾリル−１α−ヒ
ドロキシカル？ニルメチルチオ−１α−メトキシカル嘘
りニルメチルチオ−１α−ヒドロキシカルボニルメチル
スルフィニル−１α−メトキシカルボニルメチルスルフ
ィニル−１α−ヒドロキシカルがニルメチル−スルホニ
ル、α−メトキシカルがニルメチルスルホニル−１α−
ジメチルアミノカルがニルチオ−１α−ソエチルアミノ
カル〆ニルチオー。

α−メトキシカルがニルオキシ−１α−エトキシカルが
ニルオキシ−１α−メチルスルフィニル−１α−エチル
スルフィニル−１α−メチルスルホニル−１α−エチル
スルホニル−１α−トリアゾル−１α−（Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニル−アミノ）１３２− −、α−モルホリニル−１α−（２−７＋チルピペリツ
ル）−１α−ヒドロキシカルボニルメチルアミノ−およ
びα−メトキシカルがニルメチルアミノ−３−（２−ク
ロロ−４−）！Ｊフルオロメチルーフェノキシ）−トル
エンおよび３−（２，６一ジク日ロー４−トリフルオロ
メチル−７エノキシ）−トルエン、および３−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ペンツ
ルおよび３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チル−フェノキシ）−ペンツルーホスホン酸、およびそ
れらのメチルエステルおよびそれらのエチルエステル。

式（Ｘｌ）の化合物は、従来未知であり、そしｆ本発明
のそれ以上の主題を形成する。

さらに、本発明によれば、 （１）　　一般式 式中 Ｘｔ　１．￥　宜およびＭは上に記載の意味を有する、
の３−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−ペン
ジルアルコールｔ−，−ｆｆ式 ％式％（） 式中 ＨａｌおよびＺ凰は上に記載の意味を有する。

のハロゲン化合物と、適当ならば酸受容体の存在でかつ
、適当ならば希釈剤の存在−で反応させるか。

あるいは （１１）一般式 式中 Ｘｌ、Ｘ２およびＭは上に記載の意味を有する、の３−
（４−１リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルチ
オールを、一般式 ％式％（） 式中 ＨａｌおよびＺ″は上に記載の意味を有する、のハロゲ
ン化合物と、適当ならば酸受容体の存在でかつ、適当な
らば希釈剤の存在で１反応させるか、あるいは （ｉｉ）　　一般式 式中 Ｘ′ＬＸ２およびＺ”Ｆｉ上に記載の意味を有する、 の３−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−ベン
ジルチオ化合物を酸化剤と、適尚力らば希釈剤の存在で
反応させるか、あるいは Ｇｙ）　　一般式 式中 Ｘ−ＸｌおよびＨａＶは上に記載の意味を有する、 の３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ペン
ジルハライドを、一般式 ％式％（） 式中 ＭｌおよびＺは上に記載の意味を有する、の求核性化合
物と、適当ならば酸受容体の存在でかつ、適当外らば希
釈剤の存で、反応させるか、−１３６，、− あるいは（Ｖ）変法（ｉｖ　）において定義した式％式
％ ノキシ）ペンツルハライドを、一般式 Ｐ（ＯＲ’）、　　　　　　　（■） 式中 Ｒはアルキル基を表わす。

のトリアルキルホスファイトと、適当ならば触媒の存在
でかつ、適当ならば希釈剤の存在で、反応させ、そして
、対応する遊離酸を必要とするとき、生ずる一般式 式中 Ｘｌ、Ｘ２およびＲは上に記載の意味を有する、のホス
ホン改エステルを次いで、適当ならば希釈剤の存在で、
加水分解し、そして、塩を必要とす１３７− るとき、生ずる一般式 式中 ＸｌおよびＸ２は−Ｆに記載の意味を有゛する。

の酸を、一般式 ％式％（） 式中 Ｍ２およびＸａは上に記載の意味を有する、の化合物と
、適当ならば希釈剤の存在で１反応させるか、あるいは （ｖｉ）　　一般式 式中、 Ｘｌ、Ｘｌ、Ｒ１およびＲ２は上に記載の意味を有する
。

の３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベン
ジルアミンを、一般式 ％式％（） 式中 Ｈａｌ“およびＲ３は上に記載の意味を有する、のハラ
イドと、適当ならば希釈剤の存在で、反応させるか、あ
るいは 軸　一般式 式中 、Ｙ　１．ＸｔおよびＺ４は上に記載の意味を有する、 の置換３−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）ト
ルエンを、′アルカリ金属水酸化物と、希釈剤の存在で
、反応させ、そして生ずるカルがキシレート塩を鉱酸で
処理する、ことを特徴とする。

式（Ｍ）の化合物の製造法が提供される。

変法（：）〜（Ｖ）において出発物質として必要とする
化合物（ＸＭ）、（ＸＶ）および（ＸＭ）のあるものけ
、既知である。しかしながら、従来未知の物質は原理的
に知られている簡単々方法で製造することができる。

変法（１）〜（Ｖ）において１反応条件は本発明による
類似の変法（α）〜（ｇ）に相当する。

本発明による変法（４）は、適当ならば、希釈剤を用い
て実施する。この方法に好ましい希釈剤は、ハロゲン化
炭化水素（たとえば、塩化メチレン）である。

本発明による変法（Ａ）は、適当ならば、触媒の存１４
０− 在で実施する。好ましい触媒はプロトン酸（たとえば、
硫酸”または酢酸）である。

変法（Ａ）において１反応は一般に一２０〜＋８０℃、
好ましくは０〜５０℃において実施する。変法伍）は一
般に常圧下に実施する。

本発明による変法（ｈ）を実施するために、式（Ｘｌ）
の出発化合物の１モル当り、一般に：　０．９〜２モル
、好ましくは１．０〜１．３モルの濃硝酸および適当な
らば、ｖｌぼ回通の触媒を使用する。出発化合物は好ま
しくは氷冷しながら合わせ、次いでこの混合物を、反応
の終了まで、適当ならばわずかに高温において、かきま
ぜる。仕上げは常法に従って実施する。一般に、前述の
本発明に従う方法に関連してすでに述べた手順に従う。

本発明による活性化合物は植物の生長に影響を及ぼし、
それゆえ落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破壊剤および発芽
抑制剤として、ことに除雑草剤と１４１− して１更用できる。雑草とは、広い意味において。

望１ない御所に生邑するすべての植物を意味する。

本冗明に、よる化仲掬が完全除草剤または選択的除申剤
のどちらとして作用するかは、本質的に使用１材に依存
する。

本発明による活性化合物は、たとえば１次の植物を駆除
するために１史用できる： 次のｆ’Ｍの双子葉１−物：カランｙ４　（Ｓｉｎａｐ
ｉｓ　）、マメグンパイナズナ属（Ｌｉｐｉｄｉｗｍ５
．ヤエムグラ属（Ｇａｌ　１ｖｒｎ’）　、　ハ’：Ｉ
　ヘ’ｍ　（Ｓｔｇｌ　１ａｒｉａ）、シｌｙｆりｐＩ
４（ｋｉａｔｒｉｃａｒｉａ）’、カミツレモドキ＠　
（Ａｎｔｈｇ−ｎｂｉＪｉ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｔｔｓｏｇａ）、アカサ属（Ｃｈｇｎｏｐｏｄｉｗｍ）
、゛イラクサｙ４　（Ｕｒｔｉｃｔｉ）　、キオ：ｙ、
（３４（Ｓｅｎｇｃｉｏ）、ヒュ＠　（ｔｂｎａｒ’ａ
ｎｔｈｕａ　）　、スベリ゛ヒュＡ＠　（Ｐｏｒｔｕ’
１ｒｉｃａ）、オ、、ｉ−１モ゛・ミＭ　（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ）、ヒルがオ、Ａ　（Ｃｏｎｖｏ’１ｖｕｌｕｓ
）、サラマイ−１ｆｉ（７７）Ｏ？７ＬＯ＃α）％タデ
Ｉ／Ａ’　（Ｐｏ　ｌ　ｙｇｏｎ、ｕｔｎ）　、セスパ
ニア＠　（Ｓｓａｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｙｎｂ
ｒｏｓｉａ）　、アザミ＠　（Ｃｉｒａｉｕｍ）、ヒレ
アザミｊ、−ｐ　（Ｃａｒｄｕｕｔｚ　）　。

ノクシ属（Ｓｏｎｃｈｕａ　）　、イヌガラシ％４　（
Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ鋼（ＲｏｔαＬα）％ア
ゼナｄ　（Ｌｉｎｄｇｒｎｉａ％ラミウム属（Ｌａｔｍ
ｉ　ｕｔｎ’）、クワガタソウ属（Ｖａｒｏ−ｎｉｃａ
）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ’ｌｏｎ’）、エメクス属（
Ｅｎｉｇｚ’）、チョウセンアサガオ＠　（Ｄａ　ｔ　
ｕ’ｒａ　）、スミレ’７９　（Ｖｉ　ｏ　ｌ　ａ　）
、チシマオドリ：ｌ　ＡＩＪｊＣＧ’ａ１ｇｏｐｓｉｓ
）。

ケシ属（ＰａｐαＶＳデ）％ケンタウレア属（Ｃｅｎｔ
α−Ｂｒ６ａ）およびナス＄４　（Ｓｏｌａｎｕｒｎ）
：および法の桶の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、工／　コＯｆす＃ｉ（Ｓｇｔａｒｉａ）　
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバｋＡ（Ｄｉｇｉ
　ｔａｒｉａ）、アヮガリエＰＡ（Ｐｈｉ　ａ−ｕｒｎ
）、スズメカタビラｊｔＡＣＰＯα）、ウシノヶグサｙ
４　（１＋’ｇ　ｓ　ｔｕｃａ　）、オヒシｚｇｆｉ、
　（Ｅｌｅｕｓｉｎｓ　）、プラキアリア、４　（Ｂｒ
ａｃｈｉａｒｉａ）、ドクム−ｆ−（ＬＯｌ　’ｊｕｍ
）。

スズメノチャヒキｊｌｊ＋　（Ｂｒｏｒｍｂａ　）、カ
ラスムギ属（Ａｕｇ？Ｌａ）、カヤツリグサＭ　＜ｃｖ
ｐａｒｒｔａ）、モロコシ＠　（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カ
モソダサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｍ）。

ジッド７　Ｘ　（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍ
ｏｎｏ−Ｃんａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔ
ｙｌｉａ）　、オモダカ！＠（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）
、ハ１１イ属（Ｅ１ｇｏｃｈａｒｉａ’）。

ホタルイＪＡ（Ｓｏｉｒｐｕｓ）、パスパルム１２ｇ　
（Ｐａｓｐａ−１ｕｔｒｂ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ
ａｇｍｕｍ）、スペックレアＭ　（ＳｐＨｎｏｃ１ｇａ
）、ダクチロクデニウム（Ｄａｃｔｙ−１ｏｃｔ＊ｇｎ
ｉｕｔｎ）、ヌカが属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　、スズメ
ノテツポウ＠　（Ａｌ　ｏｐｇ　ｃｕｒｒｂｓ　）およ
びアヘラ属（Ａｐｇｒα）。

本’Ｊ明による活性化合物は、たとえば１次の栽培植′
吻において砲択的除坤−剤としてに用できる：次の嘴の
双子葉栽培植物：ワタＶ４（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）。

ダイズＡｌ４（Ｇｌ’ｌｌＣ＠ｎ１ｌ）　、７メンソウ
％（ＢＩ４ｔａ）。

ニンジｙ　）、＠　（Ｄａｕｃｖｔ、ｓ　）　、インダ
ンマメ−（Ｐｈａｓｇｏ−Ｌｕｓ）、エントウ、ｉＩＪ
Ｋ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍχ１４４− アマ属（Ｌｉｔｎｔｍ）、サラマイ％ｈ４　（Ｉｐｏｍ
ｏｓａ’）、ソラマメＫ　（Ｖｉ　ｃ　ｉａ　）、タパ
：Ｉ　％　（Ｎｉ　Ｃｏ　ｔ　１ａｎａ　）、トマ）　
Ｊ４４　（Ｌｖｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ”）、ラッカセイ
ＩＪ４（Ａｒａ、−ｃｌｒ、ｉａ）、アブラナ属（Ｂ’
ｒａｓａｉｃａ）、アキツノｒシＪｐ４　（Ｌｒａｃｔ
ｕｃａ）　、キュウリＭ　（Ｃｕｃｒｍｔ、ｉａ　）お
よび′ウリ属（Ｃｗｃｑｂｒｂｉｔａ）　ｌおよび次の
庇の拍子葉植物：イネ城（Ｏｒｙｇα）、トウモロコシ
ｓ　（ｚｓａ）、コムギＦＡ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ囁（１）ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギＡ＠（Ａｖ
ｅｒｎａ）、ライムギ属（Ｂｅｃａ１ｍ’）、モロコシ
属（ＳｏｒｇｈｌＬｍ）。

キビ４　（Ｐａｎｉｃｒｂｍ）、サトウキビ−（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｔｎ％アナナス＠（Ａｎαｎα８）、クサス
ギヵズラ稠（Ａｓｐａｒａｇｒｂｓ　）およびネギ＠　
（Ａｌ　ｌ　ｉｕｍ）。

しかしながら、本兄明による活性化合物の１史用はこれ
らの−にまづたく訳知、されず、他の植物を同じ方法で
包含する。

ｒａ　ｒｖに依存して、仕合物は、たとえば工業」１１
（域　　　　　゛１４５− および鉄道、−路上、宿木が存在するかまたは存在しな
い道し６および四角い広場上の雑草の完全除草剤として
使用できる。同等に、化合物８−Ｊ：多年生栽培Ｓ物、
たとえば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ
類の木立、クルミの果樹１に１．バナナの植林、コーヒ
ーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、
カカオの植林、ソフトフルーツの植林およびホップ栽培
回の中の雑草の完全部隊に、そして１年生栽培植物の中
の雑草の選択駆除に便、用できる。

本発明による活性化合物は、重要な作物、たとえば、ト
ウモロコシおよびワタの中の雑雄ｆ選択的に除草するた
めにとくに適する。

さらに、本発明による活性化合物は非常にすぐれた植物
の生長調節活性を有する。それらは生長を抑制し、ワタ
の葉を落としかつ乾燥【２、そしてジャガイモの刈取り
後の茎を被溶するために、とくに適する。

活性化合物は、普通の配合物、たとオば、溶液、乳濁液
、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、可
溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物を
含浸させた天然および合成の材料、および重合体物質中
のひじょうに微細なカプセル剤に変えることができる。

これらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、すなわち液体または固体の希釈剤または
和、体と、必要に応じて界面活性剤、す々わち乳イヒ剤
および／捷たは分県剤および／またけづｆ抱部を使用し
て、混合することによって製造できる。′ｆｅｑ剤とし
て水を使用する場合、有機溶媒を、たとえば補助溶媒と
して使用できる。

液体の希釈剤または担体として、ことに溶媒として、主
として次のものが連当である：芳香族炭化水素、たとえ
ば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
雰化芳香′ｔｓまたは塩素化脂肪族の炭化水素、たとえ
ば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩イヒメチ
レン、脂：肪族または環式耶゛肋族の岸化水１、たとえ
ば、シフ、ロヘキサンまたはパラフィン、たとえば、鉱
油留分、アルコール、たとえばブタノールまたはグリコ
ールな６びにそれらΩ壬−テルおよびエステル、ケトン
、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンｔｉはシクロヘキサノン、またけ吹い極
性の溶媒、たとえば、ジメチルホルム１４８− アミドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水。

固体の担体として、粉砕した天然の鉱物、たとえば、カ
オリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルツヤ
イト、モントモリロナイトまたｒ、１ケイソウ土、およ
び粉砕１７た合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ
醪、アルミナおよびケイ降順を使用できる。粒剤の固体
の担体として、破砕および分別しまた天然の岩石、たと
えば、方諦石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有機の粉末の合成の粒体、および
有機材料の粒体、たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウモロ
コシ穂軸およびタバコの茎を使用できる。

乳化剤および／または泡形成剤として、非イオン性およ
び陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオギシエチレン
ー脂肪酸エステル、ポリエチレン脂肪族アルコールエー
テル、たとえばアルキルアリールボリダリコールエーテ
ル、アルキルスルホ１４９− ネート、アルギルサルフェート、アリールスルホネート
４らびにアルブミン加水分解生成物を１史用できる、分
散剤は、たとえば、リグニンサルファイド廃液およびメ
チルセルロースである。

接隼剤、たとえば、カルカζキシメチルセルロースおよ
び粉末、粒体お−よびラテックスの形の天然および合成
の重合体、たとえば、アラビアがム、ポリビニルアルコ
ール 合′吻中に使用できる。

着色剤、たとえば、無機顔料、値・酸什Ｉ商、酸化チタ
ンおよびゾルシアンブルー、およびイ°■輌西料、たと
えにアリザリン染料、アゾ染料またに［今＾七フタロシ
アニン染料、およびｐ針栄養素、たとえば、鉄、マンガ
ン、ホウ堂、銅、コバルト、モリブデンおよび曲鉛の塩
類を使用でｍｌる。

配合物は一般に０．１〜９５重ｉ係、好ましくは０５〜
９０重セチの活性化合物壱：含不できる。

本発明の活性化合物は、そのままであるいはその配合物
の形で他のＲ知の除草活性剤または植物生長調節剤と混
合して、雑草の駆除に，Ｐ，るい（１１゛植物生長調節
剤として使用するこ々もでき、それぞれ、什上げ會配合
物および４１１混合が可能である、他の既知活性化合物
、たとえば、殺菌剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素お；よび土壌改良剤
との混合物も考えられる。

活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるいは
それから調製した形、たとえば、すぐに使用できる溶液
、乳濁液、けん濁液、粉末、ペーストおよび粒体の形で
１ψ用できる。それ社常法で、たとえは、散水、スプレ
ー、噴霧またけ散布により使用できる。

除草剤として使用するとき、本発明による活性化合＠ｔ
　Ｕ植物の発芽の前まだは後Ｖ（−％ｌ＋こすことがで
きる。好ましくけ植物の発芽前に、すなわち発芽前の方
法により、１φ用する。また、そ、れけ種まき前に土中
に混禾１できる。

活性什．合物の便用量は実質的な飾囲内で変仕できる。

それは本質的に望む効果に依存する。一般に、使用量は
０．０１〜５０に９／ヘクタール、好ま！くけ０．０５
〜１０時／ヘククールの活性化合物である。

また、本発明は雑草またはその生育場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈刺着たけ担体との混合物として
本発明の沃性化合物を含む組成物の形能で施用すること
からなる雑草の防除方法を提供する。

史に、本発明は植物またけその生育場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤またけ担体との重合物として
本発明の化合物を含む組成物の）杉婆で施用することか
らなる植物の生長を一節する　５　２一 方法を提供する。

史に本発明ｄ、、本発明のイビ合物會＊独で、或いは各
粗剤または担体との混合物として、作物の生育直前及び
／または生育期間中に施用した区域で生育することから
なる雑草によるＪＩ＆害から保Ｗ？された作物を提供す
る。

炉に本発明は、本発明の化合物を単独で、嘘、いは希釈
剤呼たは担体との混合物として、植物の生育直前及び／
または生育期間中に植物の生育場所に施用することから
なるその生長全調節された植物全提供する。

本発明によって収穫作物を得る普通の方法が散着さね得
ることが分るであろう。

製造例 実ｆＡｂ例１ Ｉ １５３− ２０ゴのトルエン中の５．１　？　（，０，０６５モル
）の環化アセチルの溶液’ｅ、１７．４　ｆ　（０，０
５モル）の２−二トロー５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ペンツルアルコール、６
１ｆのトリエチルアミンおよび１００ｍ／’のトルエン
の、０〜５℃に冷却り、た、混合物に簡々加える。次い
で、この混合物を２０℃で約１５時間かきまぜる。この
混８物をトルエンで希釈し、有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、ｖ５禍し、溶媒′ｆｒ、ｐ液から
注意して減圧蒸留する。１６．９−（理論値の８７％）
の２−二トロー５−　（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチ２１−フェノキシ）−ペンノルアセテートが、屈折
率ｎＭ：１．５４８８の黄魚油とし７て得られる。

実施例２ ２ｏｒ（ｏ、ｏ５モル）の２−ニトロ−５−（２゜６−
ジクロロ−４−トリフルオロメナルーフエノキン）−ベ
ンジルクロライド、５．７　ｒ　（０，０８４モル）の
ピラゾール、１２２の炭−１？カリウムおよび８０がの
アセトニトリルの混合物ｋ　４ｔ　ｍ下に約１２時ｔ１
．ｔｉ加熱沸とうさせ、次いで１１の水中に注き入れ、
生成物ケ吸引沖過し、中性になるまで洗浄する。粗製結
晶質生成゛１を１をジエチルエーテルとともにかき１せ
、吸引涙過する。１２．３Ｆ（理論イ直の５７％）の１
−（２−ニトロ−５−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−ペンノル）−ピラゾール
が、融点１３’６℃のベージュ色の結晶の形で得られる
。

実施例３ ９．１ｔ（ｏ５ｓモル）のトリフェニルホスファイトを
、１８．３　？　（０，０５モル）の２−ニトロ−５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−ベンジルクロライド、８２ｆ（０５５モル）のヨウ化
ナトリウム、１ｖの１５−クラウン−５および８０−の
アセトンの混合物に２０℃で加え、この反応混合物を還
流下に７時間加熱沸とうさせる。さらに１．７　ｙ　（
ｏ、　ｏ　１モル）のトリエヂルホスファイトちよひ１
．５ｆ（０，０１モル）のヨウ化ナトリウムを加えた後
、この混合物をさらに５時間加勢し、次いで濃縮し１、
トルエンで希釈し、２Ｎ塩酸と水で洗浄し、濾過し、溶
媒全戸１５６− 液から注意して減圧蒸留する。ＩＱ、３ｆ（理論値の８
３％）のジエチル２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジル−ホスホ
ネートが、屈折率ｎ２０：　１．５３１１のオレンジ魚
油とり、て伯られる。

実施例４ Ｉ ２３、９　ｆ　（０，２２モル）のトリメチルクロロシ
ランを、５１．４１　（０，１１モル）のジエチル２−
＝　ト０−５−　（２−りｏロー４−　）　リフルオロ
メチル−フェノキシ）−ペンツルーホスホネート、３３
ｆ（０２２モル）のヨウ化ナトリウムおよび１１０ｍ／
のアセトニ）　ＩＪルの混合物に加え、この混合物を８
時間４０℃でかきまぜる。混合物金津１５７一 縮した後、残貿！ｉ？７１ｆ２５０−の水とともにかき
まぜ、少１１″のルーナトリウムを加ヌる。この混合物
を４０”Ｃで９０分ｉｉかき１ぜだ後、そねを５−の輿
堵邸９で酸性にし、堵１（）−メ斗しンで抽出−する。

抽出液を水で洗浄し、乾燥し、Ｐ１局する。Ｐ＃を、溶
叡の減圧完留により、Ｐ＠する。４２２ｆ（理論値の９
３係）の２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−ベンツルーポスホン酸が、
高度に粘り性のオレンソ免油として得られる。

実施例５ ρＩ υ　１ ５０ｍｅの水中の２．６Ｆの水酸化すトリウムの溶液分
、次いで５　（ｌ　ｍ／の水中の７．２ｆのｍ（ヒナト
リウムの溶液を、１２．３ｆ（０，０３モル）の２−二
トロー５−（２−クロロ−４−トリフルオローフエノギ
シ）−ペンツルーホスホン酸と３０ゴのメタノールとの
混合物に、２０℃において加える。

沈殿した生成・吻をｈ引濾過し、水で洗浄し、乾燥する
。ｘｏ、ｏｒ（理論値の７５係）のカルシウム２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−ベンジル−ホスホネートが、アイポリ−色の
結晶の形で得られる。

実施例６ Ｉ ２６５ｆ　（０，０７モル）のＡ／、Ｎ−Ｊ）Ｉｆルー
（２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ、
メチル−フェノキシ）−ベンジル）−アミン、１４９ｆ
のヨウ什メチルおよび１００ｍ／のシクロヘキサンの混
合物を、４０℃で６時間かき１ぜる。

さらに１１４２のヨウ化メチル金力■えｌｊ後、この混
合り々ｊを４　（１℃でさＣ）に２時間かきまぜる。沈
殿しｆこ生成物を吸引涙過し、シクロヘキサンで洗浄し
、インプロパツールから町結晶化する。８．２９（理論
植の２３係）の＃、＃、Ｎ−トリメチルー（２−ニトロ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−ベンジル）−アンモニウムイオダイドが　ａｌ
１点１８５℃の黄色結晶の形で得ら第１る。

実施例７ １４．８％　（０，１３モル）の３ｏｑｂｍ度の過ｆ＋
ｊｖ化水素溶液を、２１．８９　（０，０５モル）のメ
チル２−二ｌ・ロー５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロ１６０− メチル−フェノキシ）−ペンヅルメルカブトアセテート
と６０＋ｎＩ！の咋酔との溶液に、７５〜８０℃におい
で酷１々加える。反応（梵合物を１４の水に注入し、有
機物質をトルエンで抽出する。トルエン相を２００　ｔ
ｎｌの１０係強瓜の重峡酵ナトリウム水溶液で１回洗浄
し、次いで製部する。次いで、油状ＴＡ留・吻を４部の
エーテルと３部の石Ｙ１１４エーテルとの混合１１１と
ともにかきませる。この混合物を静呵したとき形成する
結計を、吸引濾過する。９７Ｖ（埋ｉ−値の４２係）の
融点９１〜９２℃の生成物が得られる。

下表に記が１する式（１）の化合物は、前述の方法に従
って製造される。

実施例８ （８） １６１− ２１、：Ｍ（０，０４モル）の５−（２−ニトロ−５−
（２−りｏロー４−　）　ＩＪフルナロメテルーフエノ
キシ）−ペンノル）Ｏ−エチルノチオヵーー？ネートを
６０１ｎＩのエタノール中にがかシ、２０ｙｄの礎水〜
゛化アンモニウム溶液を１１＋＋え、この混合物を室温
に４日ｉｔｌ放置した。次いで、この反応混合物を水上
へ注ぎ、トルエンで抽出する。トルエン相を水で洗浄し
、トルエンを真空蒸留する。１５ｆＩ（ｑ−イ直のｔｏ
ｏ％）のＰ１Φ点１０４〜１０７’Ｃのビス−（２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−ベンジル）ソサルファイドが得られる。

実施例９ １ ５０　ｍｌのテトラビトロフラン中に溶けた２２９ｔの
２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ）−ペンソルイオダイド’（ｉ７．５０
ｃ／のテトラヒドロフラン中の８．４ｔのキサントゲン
酸カリウムのｆｉ４　液に−１５℃において滴々加える
。次いで、この混合物−ｉ　２０　’Ｃで一夜かきませ
る。次いでこの反応混合物ｌｆ：水上へ注ぎ、トルエン
で抽出し、トルエン相を水で洗浄し、次いでトルエンを
蒸発する。１７．７９（理論値の７８係）の５−（２−
ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−ペンツル）〇−エチルソチオヵーｌ？ネ
ートが、屈折率ｎｊｊ：　１．５９１９の黄魚油として
得られる。

実施例１０ １ ｔ １３＋ｎｌ’！の一イｉニア　酔と１３ｍ／の渉硝＃’
ｔ　Ｏ〜５℃のが１度において一混合し、この混合物を
一５℃に冷却する。５０ゴの１什、メチレン中に浴けた
２２．８？（００５モル）のジエチル３−（２，６−ソ
クロロー４−　）　リフルオロメチルフェノキシ）−ベ
ンジル−ホスホネート分、この混合物に滴々加える。

３０分後、ル一応混合物を氷水中へ注き゛、塩化メチレ
ンで抽出１／、有槓相を水で洗浄し、乾燥し、濃縮する
。残留物を石油エーテルとともにかきまぜる。粗製結晶
質生成物とともにかきまぜる。６４Ｖ（理論値の２５チ
）の融点１１１℃のジエチル２−ニトロ−５−（２，６
−フクロロー４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
ペンツルーホスホネートが、得られる。

１ｉ４− 導　　　　夷　　　　柔　　　　　　　七　　　鳴−１
ｆｔ５− 出発物質の製造 実施例２５ しＬ １００ｒＩｅのソゲリム中の４１．５９の５−（２’。

６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−２−ニトロ−安息香酸−クロライドの溶液を、４２ｆ
のホウ酊”ナトリウムと６０−のソゲリムとの混合物に
−５〜−１０℃において加えるつ反応混合物を室温で１
５時間かき壕ぜ、次いで□１．２１の水で希釈し、酢酸
で酸性化する。沈殿した生成物を吸引Ｆ遇する。３６ｆ
（理論値の９４係）の融点１４３℃の５−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−
ニトローペンソルアルコールカｑｉラレル。

実施例２６ １６６− Ｃト１゜ ３ｔ（０，１２モル）の堪化チオニルを、３ｓ　２　ｖ
　（ｏ１モル）の２−二ト０−５−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメザルーフエノキシ）−ペンノルア
ルコール、８０ゴのテトラヒドロフランおよびｌ−のジ
メチルホルムアミドの混合物に２０℃において加える。

この反応混合物を卆？ｆｌｆ下に１５０分間沸とう加魅
し、次いで１．３１の水上へ注缶゛、生成物を吸引Ｆ　
１％する。２６７ｆ（理那貨値の９２１１）の２−二ト
ロー５−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−ペンツルクロライドが、＾中点８４℃
の黄色結晶の形で得られる。

ｃｐ’。

１６７− ７λ５ｒ（ｏ、ｔモル）のビス−（２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４〜トリフルオロメチル−フェノキシ）−
ペンツル）ジサルファイドを、５０ゼの沸とうアルコー
ル中ＫＭかす。次いで二碕什ナトリウ１１ゾρ液を１７
．５９の硫什ナトリウム非水利物および２３２のイオウ
から調製；７、この溶液を前記二値什物溶液へ２０分間
にわたり滴々加える。次いで４？の水＋４′ｐ化ナトリ
ウムのアルコール溶滑介、２０分間かけて還流下に簡々
力１える。次いで、この反Ｕｐ、＋ｆｌＨ合物″ｆＩ−
１０ｏｆの氷と１５０２の水との混合物上へ注ぐ。次い
で、４１合物を塩酸で耐ゝ性化する。次いで、沈殿した
メルカグト化合ｖｌヲトルエンで抽出する。トルエンヲ
カ貿する。

３６ｆ（理論値の５０チ）の２−ニトロ−５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルーフエノギシ）−ペンジ
ルメルカグタンが得られる。

Ｌ ３５、６９　（０，１モル）の３−（２，６−ソクロロ
トリフルオロメチルーフエノキシ）−ベンジルクロライ
ドと５０ｍ／のトリエチルホスファイトとの混合物を、
水分飯器中において１５６℃で１３時間加熱する。この
混合物を泗縮１７た神、残留物全ジエチルエーテルとと
もｊＦ、かきまぜ、生成物を吸引ｆ’７Ｓすると、３２
３２（理論値の７１係）のジエチル３−（２，６−ソク
ロロー４−）　１ｊフルオロメチル−フェノキシ）−ペ
ンツルーホスボネート、−１１点９４５℃、が得られる
。

ジエチル３−（２−クロロ−４−）　リフルオロメチル
−フェノキシ）−ベンジル−ホスホネート、粋点３９℃
、が９６幅の収率で同様に得られる。

同じように［２て、３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェノキシ）−ベンジル−ホスホン酸、融点
１８４℃、が８１俤の収率で得られる。

本発明の化合物の生物活性を、次の実施例により砦明す
る。

この実施例ｆＣ−おいて、本発明による化合物全対応す
る￥施セ１１の番号（カッコ内に記解する）で表示する
。

叶知の化合＃Ａを、次のように表わす：ｔ、′番 ２−ニトロ−５−（２，６−＋／７クロロー４−トリフ
ルオロメチル−フェノキシ）−フェノール（米国都°許
明細書第３．９２８．４１６号に開示されている）。

実施例 １７０− ワタの葉の・−葉および乾燥 溶媒：３０重４部のジメチルホルムアミド乳化剤：　１
’１３部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト 活性化合物の適当力製剤をつくるために、１重相部の活
性化合物を前記酸の溶Ｈおよび乳化剤と混合し、ぞして
との混合物を水で所望参度にした。

ワタ植物分、第５番目の二次の葉が完全に開いてしまう
まで、現室内で生長甥せた。この段階において、植物に
活性化合物をしだだね落ちるまで噴霧した。１週間後、
葉の脱落および葉の乾燥を、次の目盛りに基づいて、対
照植物と比較して等級づけに： Ｏｆの紛落と葉の將燥がないことを意味する十　葉のわ
ずかの乾燥および葉のわずかの脱落を意味する 廿　勲の猛烈な乾燥および葉の猛烈なＩｔＱ落を意−１
，７１− 味する 七［弁゛り非電に猛烈な乾（・ｔおよび葉の非常に猛烈
な股落を意味する。

この試験において、仕付Ｉ吻（１）は非常に高い活性？
示した。

表Ａ ワタの葉の草葉および乾燥 フト −１７；シー 第１頁の続き ■発　明　者　ルウトウィッヒ・オイエドイツ連邦共和
国デー５０９ｏレー フエルクーゼン１パウル−フレ 一一シュトラーセ３６ つ発　明　者　ロベルト・シュミット ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２イ ムバルトビンケル１１０ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシュ−グラートバツハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中 Ｘ′およびＸ２は互いに独立に水素原子またはハロゲン
   原子を表わし、そして ｚＨアルケノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、ア
   ルキルカルボニルオキシ、１− アルコキシカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルケニ
   ルチオ、アルキニルチオ、ベンジルチオ、アルキルスル
   フィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフ
   ィニル、ベンジルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ベンジ
   ルスルホニル、ヒドロキシカルボニルアルキルチオ、ア
   ルコキシカルボニルアルキルチオ、アルコキシチオカル
   ボニルチオ、ジアルキルアミノカルボニルチオ、アルコ
   キシ力ルポニルアルキセスルフイニル、アルコキシカル
   ボニルア、ルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニルア
   ルキｌレスルフイニ５ルおよびヒドロキシ力ルポニフレ
   アルキルスルホニルカラ選ハレタハロゲンで置換されて
   いてもよい基またはシアノ−２＝ 基を表わし、あるいはフェノキシ、フェニルチオ１．フ
   ェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ピリジルオ
   キシおよびピリ２ルチオから選ばれた基を％ｈＬ、前記
   基はノ・ロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、トリフル
   オロメチル、アルコキシ、アルギルチオ、アルキルスル
   フィニルおよび／マたけアルキルスルフニルで置換され
   ていてもよく、あるいけ ２は式 の基を表わし、ζこでｎけ各場合において０．１または
   ２卆あり、あるいけ Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＸＩおよびＸ２は上に記載の意味
   を有し、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子を表わし、あるい
   はハロゲン、シアノまたはアルコキシで置換されでいて
   もよいアルキル基を表わし、あるいはアルケニル、アル
   キニル、シクロアルキルまたはベンジル基を表わし、そ
   してＲ２け水素原子ｌ・ を表わし、あるいはハロゲン、シアノ、アフレコキシ、
   ヒドロキシカ？レボニルまたはアルキルスルホニルで置
   換されてい ４− てもよいアルキル基を表わし、あるいはアルケニル、ア
   ルキニル、シクロアルキル又はベンジル基を表わし、あ
   るいは各々ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、トリ
   フルオロメチル、アルコキシ、アルギルチオ、アルキル
   スルフィニルおよび／マたはアルキルスルホニルで置換
   されでいてもよいナフチルまたはフェニル基を表わし、 あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する窒素原子
   と一緒に、飽和または不飽和の、ベンゾ融合されていて
   もよい、−玲捷たは二環の構造を形成し２、前記構造は
   ハロゲン、アシキル、ハロゲノアルキル、アνコキシ、
   了りレキセチオ、シアノ、アルキルスルホニル、アルキ
   ルスルフ ニル・および／またはフエニセで置換され５− ていでもよく、そしてそれ以上の異種原子として酸素、
   イオウおよび／または窒素を含有していてもよく、ある
   いは Ｚは一般式 ％式％ 上に記載の意味を有し、Ｒ５は水素原子またはアルキル
   基を表わし、そしてＸはハロゲン原子を表わし、そして
   −Ｒ１およびＲ１が、それらが結合する窒素原子と一緒
   に、少なくとも１つのそれ以上の窒素原子を含有する環
   を形成する場合−基Ｒｓは分子の残部への結合を行うも
   の以外の窒素原子へ結合することもでき、あるいは ６一 Ｚはまた一般式 Ｖ の基を表わし、ここでｍけ０または１であり、Ｙは酸素
   を表わｌ〜、そして−−ｍが１である場合−イオウｆ表
   わすこと もでき、Ｒ４は水素原子、ナトリウムまたはカリウムの
   陽イオン、またはアルキル基を表わし、Ｒ１１は水素原
   子、ナトリウム又はカリウムの陽イオン又はアｌレキル
   基あるいはＲ４と一緒に力ｌレシウムの陽イオンを表わ
   す、 のＷ　換２−ニトロ−５−（４−４１Ｊフルオロメチル
   −フェノキシ）−４ルエン類。 ２、　　Ｘｌは塩Ｗ原子を表わり１、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わｌ７、＝７− そして Ｚはシアノ基を表わし、あるいはＣ８〜Ｃ，アルケノキ
   シ、Ｃ１〜Ｃ，アルキノキシ、ベンゾキシ、Ｃ８〜Ｃ４
   アルキル〜カルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシ−
   カルボニルオキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ
   ，アルケニルチオ、Ｃ８〜Ｃ５了ルキニルチオ、ベンジ
   ルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃ，
   アルケニルスルフィニル、Ｃ３〜ｃ、アルキニルスルフ
   ィニル、ベンジルスルフィニル、０１〜Ｃ，フルキルス
   ルホニル、Ｃ８〜ｃ。 アルダニ１フスルボニ？し、Ｃ１〜Ｃ，７，ルキニルス
   ＋ｌ、　ホニル、ベンジルスルフニル、ヒドロキシカル
   ボニ、ルーＣ，〜ｃ２アルキＩＬ／　チオ、Ｃ１〜Ｃ４
   アルコキシーカルボニｕ、−Ｃ，ｉたはＣ２アＩレギル
   チオ、ｃｌ〜８− Ｃ４アルコキシチオカルボニルチオおよびジー（Ｃ１〜
   Ｃ４アルギル）−アミノカルボニルチオから選ばれた基
   （フッ素および／または塩素で置換されていてもよい）
   を表わし、あるいは Ｚはフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル
   、フェニルスルホニル、ピリジルオキシおよびピリジル
   チオから選ばれた基を表わＬ　、前記はフッ素、塩素、
   臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、トリフル
   オロメチル、ＣＩ〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，アルキ
   ｒレチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフイニルおよび／ま
   たけＣ１〜Ｃ，アルキルス？レホニ？しで置換さＪｌで
   いてもよく、あるいは −ｇ　−Ｌ：ｔ−１゜ の基を表わし、ここでｎは各場合において０．Ｉｔたは
   ２であり、あるいは Ｚは一般式 ％式％ 上に記載の意味を有し、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素原子を表わし、あるい
   はフッ素、塩素、シアノまたはＣＩ〜Ｃ４アルコキシで
   置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基を表ゎ１〜
   、あるいはＣ８〜Ｃ，アルケニル、ｃ、〜Ｃ５１０− アルキニル、ｃｍまたはＣ，シクロアルキルまたはベン
   ジル基を表わ【２、そしてＲ２け水素原子を表わし、あ
   るいｒ１フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
   、ヒドロキシカルボニル捷たは０１〜ｃ４アルコキシ−
   カルボニルで置換されていてもよい０１〜Ｃ４アルキル
   基を表わし、あるいｔ−、ｔｃ、〜Ｃ，アルケニＱ／、
   Ｃ，〜Ｃ，フルギニｋ、Ｃ，またはＣ６シクロアルキル
   オたはベンジル基を表わ１２、あるいは各々がフッ素、
   塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ６〜Ｃ４アルキＩし、
   トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
   ４アセキルｔ：＋、Ｃ，〜Ｃ４アルキ？レスル・フィニ
   ルおよび、／またけＣ３〜１“Ｃ４アルキｒレスセホニ
   Ｉしで置換されていてもよいナフチルまた（ξ１フェニ
   ル基を表わし、 ＝１１− あるいはＲ１およびＲ１は、それらが結合している窒素
   伸子と一緒に、飽和または不飽和の、ベンゾ融合されて
   いてもよい、−環または二環の構造を形成し、前記構造
   はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
   Ｃ８〜ｃ４アルキルチオ、Ｃ□〜Ｃ４アルキル−カルボ
   ニル、Ｃ１〜Ｃ，フルコキシー力ルポニルおよび／また
   はフェニルで置換されていてもよく、そして３〜１２個
   の炭素原子を含有しかつそれ以上の異種原子として酸素
   、イオウおよび／または窒素を含有していてもよく、あ
   るいは ２は一般式′　１ １２− の基を表わし７、ここでＲ１およびＲ２は上に記載の意
   味を有し　Ｒ１１は水素原子またｉｔ　Ｃ、〜Ｃ４アル
   キル基を表わし、そしてＸは塩素、臭素またはヨウ素の
   原子を表わ［７、そして−１（ＩおよびＲ２が、それら
   が結合する窒素原子と一緒に、少なくとも１個のそれ以
   −Ｆ窒素原子を含有する環を形成する場合において一基
   Ｒ３ は分子の残部への結合を行うもの以外の窒素原子へ結合
   することもでき、あるいは Ｚはまた一般式 ％式％ あり、Ｙは酸素を表わ１６、そ１７て−ｍが１である場
   合□イ十つも表わすとと −１：１− もでき、Ｒ′は水素原子、ナトリウムまたはカリウムの
   陽イオン、′または０１〜Ｃ４アルキル基を表わし、そ
   してＲ５は水素原子、ナトリウムまたはカリウムの陽イ
   オン、またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、あるいは
   、Ｒ４と一緒に、カルシウムの陽イオンを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　　　ＸＩは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素朋子を表わし、そして Ｚはシアノ基を表わし、あるいはフッ素および／または
   頃素で置換されていてもよいプロパルギルオキシ、ペン
   ２ルオキシ、アセトキシ、メトヤシカルボ二Ｆレオヤシ
   、エトＡ；シカルポー？レオキシまたはアリＩｌ、オキ
   シを表わす、 １４− ４、）、￥＋請求の範囲第１項記載の化合物。 ４．Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ２は水素原子または塩素原子を表わし、ぞして Ｚはエチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、アリルチ
   オ、プロパルギルチオ、ベンジルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブ
   チルスルフィニル、アＩＪ　、ｒレスルフイニル、フロ
   パルキ？レスルフイニル、ベンジｌレスルフイニル、メ
   チＩレスルホ＝Ｆし、エチνレスルホニｉし、フロヒ＋
   レスルホニル、ブチルスルホニル、アリルスルホニル、
   プロパルギルスルフ１にル、ベンジルスルホニル、ヒド
   ロキシカルボニルエチル チオ、メトキシカルボニルエチルチオ、上トキシ力ルポ
   ニ２レメチｒし千オ、ヒドロキシカルボニルエチルチオ
   、メトキシカルボニルエチルチオ、メトキシチオカルボ
   ニルチオ、エトキシチオカルボニルチオ、ジメチルアミ
   ノカルボニルチオまたはメチルチオ基を表わし、前記基
   はフッ素および／または塩素で置換されていてもよく、
   あるいは一般式 の基を表わし、ここでＸ２は水素原子または塩素原子を
   表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ′！は水素原子またＦｉ塩塩素壬子表わ１１、そして Ｚはフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル
   、フェニルスルホニル ピリジルオキシおよびピリジルチオヲ表わし、前記基は
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフ
   ルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィ
   ニルおよび／またはメチルスルホニルで置換されてても
   よく、あるいは Ｚは式 の基を表わ１７、仁ζでｎは各場合において０．１また
   は２である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、Ｘｌけ塩素原子を表わし、 Ｘ２け水素原子または塩素原子を表ゎＬ、１７− そして Ｚは一般式 の基を表わ１２、ここでＲ１け水声原子またはメチル、
   エチル、プロピル、ブチル、２−クロロエチル、２−シ
   アノエチル、２−メトキシエチル、アリル、プロパルギ
   ル、シクロペンチルまたはベンジル基を表わし、そして
   Ｒ７は水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
   ２−クロロエチル、２−シアノエチル、２−メトキシエ
   チル、ヒドロキシカルボニーレメチル、メトキシカルボ
   ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アリル、プロ
   パルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル
   、１−メチルプロパルキＩレ１８− または１．１−ジメチル−プロ・くルギル基またはフェ
   ニル基を表わし、前記フェニル基はフッ素、塩Ｌ　Ａ素
   、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メト
   キシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニルまた
   はメチルスルホニルで置換されていてもよく、 あるいはＲ１およびＲ２はそれらが結合する窒素原子と
   一緒に、ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、ベル
   ヒドロアゼピニル、インドリニル、ベルヒドロインドリ
   ル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロインキノリ２
   し、ベルヒドロキノリルおよびベルヒドロイノキノリル
   力λら選ばれた基を表わし、前記基はエチルおよび／ま
   たはエチルで置換されていてもよく、あるいはピラゾリ
   ル、イミダゾリル１９− またはトリアゾリル基を表わし、前記基は塩素、臭素、
   メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
   メトキシ、メチルチオ、シアノ、アセチルおよび／また
   はフェニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、　　Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ２け水素原子または塩素絆子を表わし、そして Ｚけ一般式 の基を表わｌ／、こζでＲ１は水素原子またはメチル、
   エチル、プロピル、ブチ掌ル、２−クロロエチル・、２
   −シアノエチＩし、２−メトキシエチル、アリル、プロ
   ２０− パルギル、シクロペンチルマタハヘンジル基を表わし、 そしてＲ２は水素原子、メチル、エチル、プロピル、メ
   チル、２−クロロエチルへ２−シアノエチル、２−メト
   キシエチル、ヒドロキシカルボニルメチル、メトキシカ
   ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アリル、
   プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘギシル、ベン
   ジル、１−メチルプロパルギルまたｉｉｌ、４−ジメチ
   ルプロパルギル基またはフェニル基を表わし、前記フェ
   ニル基はフッ素、塩素、臭素、シア（）、ニトロ、メチ
   、ｌベトリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチ
   ル・チオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル
   で置換されていてもよぐ、 ２１− あるいはＲ１およびＲ２は、それらが結合する窒素原子
   と一緒に、ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、ベ
   ルヒドロアゼピニル、インドリニル、ペルヒドロインド
   リル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリ
   ル、ベルヒドロキノリルおよびベルヒドロイソキノリル
   を表わし、前記基はメチルおよび／捷たけエチルで置換
   されていてもよく、あるいはピラゾリル、イミダゾリル
   またはトリアゾリル基を表わし、前記基は塩素、臭素、
   メチｌし、エチル、トリフ゛１／オロメチル、クロロメ
   チル、メトキシ、メチルチオ、シアノ、アセチルおよび
   ／またはフェニルで置換されていてもよく、 そしてＲ３は水素原子またはメチルまたはエチル基を表
   わす、　　　　　− 一２２−　　・ 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８．Ｘｌは塩素原子を表わし、 Ｘ！は水素原子または塩素原子を表わＬ、そして Ｚは一般式 ％式％ あり、Ｙは酸素原子を表わし、そして ｍが１であるとき、イオウを表わすこともでき、Ｒ４は
   水素原子、ナトリウムまたはカリウムの陽イオンまたは
   メチルまたはエチル基を表わし、そしてＲ１は水素原子
   またはメチル“ｉたは工千ル基ヲ表わし、あるいはＲ４
   およびＲｓは一緒にカルシウム陽イオンを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、以後特定的に同定する特許請求の範囲第１項記載の
   化合物のいずれか１つ。 １０、　　（ａ）　　一般式 式中 ＸＩおよびＸ２、特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   し、そして Ｍは水素原子またはナトリウムまたはカリウムの陽イオ
   ンを表わす、 の２−二トロー５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
   キシ）−ベン２ルアルコールを、一般式 ％式％（） 式中 ＦＴａｌは塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、そ
   して ７／ｉアルケニル、アルキニル、ベンジル、アルキルカ
   ルボニルおよびアルコキシカルボニルから選ばれた（ハ
   ロゲンで置換されていてもよい）基を表わす、 のハロゲン化合物と、反応させるか、あるいは （ｂ）　　一般式 式中 ｘ’１．ｘ”ｔ？よびＭは特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有する、 の２−ニトロ−５−（４−）リフルオロメチル−フェノ
   キシ）−ベンジルチオールを、２５− 一般式 ％式％（） 式中 Ｈａｌは変法（ａ）におけるのと同じ意味を有し、そし
   て Ｚ”Ｕフルケニル、アルキニル、ベンジル、アルキルお
   よびジアルキルアミノカルボニルから選ばれた（ハロゲ
   ンで置換されていτもよい）基を表わす、 の・・ロゲン化合物と、反応させるか、あるいは ｒｅ）　　一般式 式中 ＸｌおよびＸ２、特許請求の範囲第１項紀２６一 載の意味を有し、そ１７て Ｚ３は水素原子、またはアルキル、アルケニル、アルキ
   ニル、ベンジル、ヒドロキシカルボニルアルキル、およ
   びアルコキシカルボニルアルキルかう選ばれた （ハロゲンで置換されていてもよい）基を表わし、ある
   いけ・・ロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、トリフル
   オロメチル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニルおよび／またはアルキルスルフィニルにより置
   換されていてもよいフェニル基を表わし、あるいは式 ％式％ ルーフエノギシ）−ベンジルチオ化合物ヲ、酸化剤と反
   応させるか、あるいは （ｄ）　　一般式 式中 ＸｌおよびＸ２、特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   し、そして ｒ−Ｔ　ａ　＋　’は塩素、臭素またはヨウ素の原子を
   表わす、 の２−一トロー５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
   キシ）−ベンジル・・う（）”ｔ、一般式 ％式％） 式中 Ｚにｔ特許請求の範囲第１項記載の意味を２８− 有し、そして Ｍｌは水素原子、またけナトリウム、カリウムまたはア
   ンモニウムの陽イオンを表わす、 の求核性化合物と反応させるか、あるいは（ｅ）　　変
   法（ｄ）において定義］〜九式（Ｖｌ）の化合物を、Ｍ
   １工程において、一般式 ％式％） 式中 Ｒはアルキル基を表わせ、 のトリアルキルホスファイトと反応させ、そして幻応す
   る遊ｍ酸を必要とするとき、第２工程において、生ずる
   一般式 式中 ＸｌおよびＸ！は特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   し、そして Ｒは前述の意味を有する、 のホスホン酸エステルを加水分解し、そして、塩を必要
   とするとき、第３工程において、生ずる一般式 ＸＩおよびＸｔは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   する、 の酸を、一般式 ％式％（） 式中 Ｍ２はナトリウムまた。はカリウムの陽イー３０＝ オンまたはカルシウム陽イオンの１．４ｉｄを表わ１２
   、そして Ｘ３はヒドロキシ陰イオンを表わす、 の金属化合物と反応させるか、あるいは（ｂ）　　一般
   式 Ｘｌ、Ｘ２、Ｒ１およびＲ２、特許請求の範囲第１項記
   載の意味を有する、 の２−二１・ロー５−（４−）リフルオロメチルーフエ
   ノギシ）−ベンゾルアミンヲ、一般式 ％式％（） 式中 Ｒ３け特許請求の範囲第１項１ｉ″載の意味３１− を有し、そして Ｈａｌ“は塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わす、 のハライドと反応させるか、あるいは （ｇ）　　一般式 式中 ＸＩおよびＸｔは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
   し、そして Ｚ　４　ｉアルコキシカルボニルアルキルチオま光ハア
   ルコキシカルポニルアルキルアミノ基を表わす、 の置換２−二１・ロー５−（４−トリフルオロメチルー
   フエノギシ）−トルエンヲ、アルカリ全屈水酸化物と、
   希釈剤の存在で、反応さ３２− せ、そして生ずるカルボキシレートを鉱酸で処理するか
   、あるいは （■１）一般式 式中 Ｘ’、Ｘ”およびＺは特許請求の範囲第１項記載の意味
   を有する、 ノ３’−（４−４リフルオロメチル−フェノキシ）−ト
   ルエンを、硝酸と反応させる、ことを特徴とする特許請
   求の範囲第１〜９項のいずれ力＼に記載の化合物の製造
   法。 １１、反応を０〜１５０℃の温度において実施すること
   を１４″ｉ、徴とする、特許請求の範囲第１０（ａ）ま
   たは１０ｆｂ）項記載のｈ法。 １２、反応を一２０〜１５０℃の温度において＝３３− 実施することを特徴とする特許請求の範囲第１０１ｃ）
   項記載の方法。 １３、　　反応を酸化剤として過酸化水素またはｎ−ク
   ロロ過安息香酸を使用して実施することを特徴とする特
   許請求の範囲第１０（ｃ）または１２項記載の方法。 １４、反応′ｆｆ−２０〜１５０℃の温度において実施
   することを特徴とする特許請求の範囲第１０ｆｄ）項記
   載の方法。 １５、反応を酸受容体の存在で実施するととを特徴とす
   る特許請求の範囲第１０ｒａ）、ｉ　０（ｂ）、ＩＱ（
   ｄ）、１１および１４項のいずれかに記載の方法。 １６　反応を０〜１５０℃の温度において実施する仁と
   を特徴とする特許請求の範囲第１Ｏｆｆ）項記載の方法
   。 １７、反応を希釈剤の存在で実施する仁とを特３４− 徴とする、特許請求の範囲第１０（ａ）、１０（ｂ）、
   １０（Ｃ）、１０（ｄ）、１０（ｆ）および１１〜１６
   項のいずれかに記載の方法。 １８、希釈剤は不活性有機溶媒であることを特徴とする
   特許請求の範囲第１７項記載の方法０ １９、第１工程および／または第２工程および／または
   第３工程を希釈剤の存在で実施することを特徴とする特
   許請求の範囲第１Ｑｒｅ）項記載の方法。 ２０、第１工程を０〜２５０℃の温度において実施する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１（Ｈｅ）または１
   ９項記載の方法。 ２１、第２工程は、式（Ｉｂ）のホスホン酸エステルを
   トリメチルクロロ１：：シランと触媒および希釈剤の存
   在で０〜５０℃の温度において反応させ、次いでこの混
   合物を水と一緒に、必要に応じて酸を加えて、かきまぜ
   ることによって、実施することを特徴とする特許請求の
   範囲第１０（ｅ）、１　ｇまたは２０項記載の方法０ ２２、希釈剤は水であるととを特徴とする特許請求の範
   囲第１０（ｇ）項記載の方法。 ２３、反応混合物を０〜１００℃の温度においてかきま
   ぜることを特徴とする特許請求の範囲第１０（ｇ）また
   は２２項記載の方法。 ２４、反応を触媒の存在で実施することを特徴とする特
   許請求の範囲第１０（ｈ）項記載の方法。 ２５、触媒はプロトン酸であることを特徴とする特許請
   求の範囲第２４項記載の方法。 ２６、反応を希釈剤の存在で実施することを特徴とする
   特許請求の範囲第１０（ｈ）、２４および２５項のいず
   れかに記載の方法。 ２７、希釈剤はハロゲン化炭化水素であることを特徴と
   する特許請求の範囲第２８項記載の方法。 ２８、反応を一２０〜＋８０℃の温度において実施する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第１ｏ（ｈ）および２
   ４〜２７項のいずれかに記載の方法。 ２９、実施例１〜２３のいずれかに実質的に記載した、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 ３０、特許請求の範囲第１０〜２９項のいずれかに記載
   の方法によって製造されたことを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の化合物０ ３１、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは相体との混合物３７− として特許請求の範囲第１〜９項及び３０項のいずれか
   に記載の化合物を活性成分として含有することを特徴と
   する除草剤または植物生長調節剤組成物。 ３２、活性化合物０．１〜９５重量係を含むことを特徴
   とする特許請求の範囲第３１項記載の組成物。 ３３、特許請求の範囲第１〜９項及び３０項のいずれか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜９項及び３０項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態で雑草オたけその生育場所に施用することを特徴と
   する雑草の防除方法。 ：３４．４’ｉ許請求の範囲第１〜９頂及び３０項のい
   ずれかに記載の化合物を単独で、或いは希−−３８− 軟剤もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１
   〜９項及び３０項のいずれかに記載の化合物を活性成分
   として含む組成物の形態で桶物捷たはその生育場所へ施
   こすことを特徴とする植物の生長を調節する方法。 ３５、活性化合物を０．０１〜ｓｏＫｇ７ヘクタールの
   量で農地に施用することを特徴とする特許請求の範囲第
   ３３−！たは；（４項記載の方法０ ３６、活性化合物を０．０５〜１０Ｋｐ／ヘクタールの
   量で農地に施用することを特徴とする特許［請求の範囲
   第３５項記載のη法。 ３７、特許請求の範囲第１〜９項及び３０項のい−；’
   −Ｊ］、ｆｒ＞に記載の化合物をｒ￥Ｌ独で、或いは希
   釈剤ｔ　ｉ、　ｔ＜、、ｔ：　ｍ体との混合物１とｌ−
   て作物の生育直前及び／または生育期間中に施用した区
   域で生育することにより、雑曜による被害−ｈλら保諭
   されていることを特徴とする作物。 ３８．４”ｉ許請求の範囲第１〜９項及び３０項のいず
   れかに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体
   との混合物として植物の生育直前及び／または生育期間
   中に施用した区域で生育することにより、その生長が調
   節されていることを特徴とする植物。 ３９、一般式 式中 ＸｌおよびＸ２は互いに独立に水素原子またはハロゲン
   原子を表わし、そして Ｍは水素原子、寸たはナトリ？ツムまたｔすカリウムの
   陽イオンを表わす、 の２−ニトロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェノ
   キシ）−ベンジルチオール類０４０、一般式 式中 ＸＩおよびＸｌは特許請求の範囲第３９項記載の倉味を
   有する、 のビス−（２−二１・ロー５−（４−）リフルオロメチ
   ル−フェノキシ）−テン２ル）ジサルファイドを、硫化
   ナトリウムおよｒド／またしま二碕、化ナトリウノ・お
   よび水酸化リトリウムと、水の存在で反応させ、そして
   Ｍがナトリウム陽ｆ　ｌン以外を表わす化合１４りを必
   要とするとき、生成物ン・酸性化するか、あるいは水酸
   化カリウムで処理する、ことを特徴とする、４１− 特許請求の範囲第３９項記載の２−二トロー５−（４−
   １リフルオロメチル−フェノキシ）−ベンジルチオール
   の製造法。 ４１、反応を有機溶媒の存在で実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４２、特許請求の範囲第４０または４１項記載の方法に
   よって製造された、特許請求の範囲第３９項記載の化合
   物。 ４３、一般式 式中 ＸｌおよびＸ２は互いに独立に水素原子またはハロゲン
   原子を表わし、そして Ｚはシアン基を表わし、あるいはアルク４２− ノキシ、アルキノキシ、ベンジルオキシ、アルキルカル
   ボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキル
   チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ベンジルチオ
   、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ア
   ルキニルスルフィニル、ベンジルスルフィニル、アルキ
   ルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスル
   ホニル、ベンジルスルホニル、ヒドロキシカルボニルア
   ルキルチオ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アル
   コキシチオカルボニルチオ アミノ力ルポニルチ号、アルコキシカルボニルアルキル
   スルフィニル、アルコキシカルボニルアルキ１ルスル七
   ニル、ヒドロキシカルボニルアルキルスルフイニルオヨ
   ヒヒドロキシ力ルポニルアルキｌレス４３− ルホニルから選ばれた（ハロゲンで置換されていてもよ
   い）基を表わし、あるいはフェノキシ、フェニルチオ、
   フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ヒリジル
   オキシおよびピリジルチオから選ばれた基を表わし、前
   記基はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、トリフル
   オロメチル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニルおよび／櫨たけアルキルスルホニルで置換され
   ていてもよく、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでｎは各場合において０，１または
   ２であり、あるいは −４　４＝ Ｚは一般式 ％式％ −トに記載する意味を有し、あるいは Ｚは一般式 の基を表わし、ここでＲ１は水素伸子を表わし、あるい
   はハロゲン、シアンまたはアルコキシで置換されていて
   もよいアルキル基を表わし、あるいはアルケニル、アル
   キニル、シクロアルキルマタハペンジル基を表わし、 そしてＲｔは水素原子を表わし、あるい４　５− はハロゲン、シアノ、アルコキシ、ヒドロキンカルボニ
   ルまたはアルコキシカルボニルで置換されていてもよい
   アルキル基を表わし、あるいはアルケニル、アルキニル
   、シクロアルキルマタハヘン２ル基を表わし、あるいは
   各々がハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、トリフル
   オロメチル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニルおよび／またはアルキルスルホニルで置換され
   ていてもよいナフチルまたはフェニル基を表わし、ある
   いはＲ１およびＲ２は、それらが結合する窒素原子と一
   緒に、飽和または不飽和の、ベンゾ融合されていてもよ
   い、−現または二環の構造を形成し、前記構造はハロゲ
   ン、アルギル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルチオ、シアン、４６一 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよび／ま
   たはフェニルで置換されていてもよく、そしてそれ以上
   の異種原子として酸素、イオウおよび／または窒素を含
   有してもよく、あるいは Ｚは一般式 ％式％ 上に記載の意味を有し、Ｒｓは水素原子またはアルキル
   基を表わし、そしてＸはハロゲン是子を表わ１−１そし
   て−Ｒ１訃よびＲ″が、それらが結合する窒素原子と一
   緒に、少なくと這１つのそれ以上、の窒素原子を含有す
   る堀を形成する場合に訃いて□基Ｒｓは分子の残部−・
   の結合４　７− を実施するもの以外の窒素原子へ結合することもでき、
   あるいは Ｚはまた一般式　　□ の基を表わし、ここでｍは０または１であり、Ｙは酸素
   を表わし、そして−ｍ が１である場合−イオウも表わすこと ができ、Ｒ′は水素原子、ナトリウムまたはカリウムの
   陽イオンまたはアルキル基を表わし、そ【−てＲ１＋は
   水素原子、ナトリウムまたはカリウ、ムの陽イオンまた
   Ｈフルミル基を表わ【７、あるいは、Ｒ’と一緒′・”
   、“、フ′−陽付′を表わす・の３−（４−トリフルオ
   ロメチル−フェノキシ）−トルエン類。 ４８− ４４、中　一般式 式中 ＸＩおよびＸ２、特許請求の範囲第４３項記載の意味を
   有し、そして Ｍは水素原子、゛またはす）　ＩＪウムまたはカリウム
   の陽イオンを表わす、 の３−（４−）リフルオロメチル−フェノキシ）−ヘン
   ジルアルコールヲ、一般式 〇ａ　ｌ−Ｚ”　　”　　　　（Ｉｆｆ　）式中 ）Ｔａｌは塩素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、そ
   して Ｚｌけアルケニル、アルキニル、ベンジル、アルキルカ
   ルボニルおよびアルコキ４９− ジカルボニルから選ばれたハロゲンで置換されヤいても
   よい基を表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、あるいは（ＩＩ）　
   　一般式 式中 Ｘ１訃よびＸ２、特許請求の範囲第４３項″記載の意味
   を有し、そして Ｍは変法中におけるのと同じ意味を有する、 の３−（４−１リフルオロメチル−フェノキシ）−ベン
   ジルチオールヲ、一般式 ％式％） 式中 ｔＴａｌｉｊ′勿法中におけるのと同じ意味を−５０− 有１〜、そして Ｚ１↑アルケニル、アルキニル、ベンジル、アルキルお
   よびジアルキルアξノカルホニルから選ばれ′／Ｃ（ハ
   ロゲ７で置換されていてもよい）基を表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、あるいは補　一般式 式中 Ｘｌ訃よびＸ！け特許請求の範囲第４３項記載の意味を
   有し、そして Ｚ３け水素麿子、またはアルキル、アルケニル、アルキ
   ニルＪベンジル、ヒドロ４−ジカルボニルアルキル シ力ルポニルアルキルから一’ＩＵｔｄｔＬｆｃ（ハ５
   １ー ロゲンで置換されていてもよい）基を表わし、あるいは
   ハロゲン、シアン、二Ｉ・口、アルキル、トリフルオロ
   メチル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニルおよび／ｌ：／ｚ：けアルキルスルホニルで置換さ
   れていてもよいフェニル基を表わし、あるいは式 （ ％式％ シ）−ベンジルチオ化合物を酸化剤と反応させる赤、あ
   るいは ＜ｒｖ）一般式　　　　。 一 ５２一 式中 ＸｌおよびＸ２、特許請求の範囲第４３項記載の意味を
   有し、そして Ｈａｌ’は塩素、臭素まｆｃはヨウ素の原子を表わす、 の３−（４−トリフルオロメチル−フェノキシ）−ベン
   ジルハライドを、一般式 ％式％（） 式中 Ｚは特許請求の範囲第４：う項記載の意味を有し、そ１
   ７て Ｍ′は水素原子、壕だｉｔナトリウム、カリウムま走は
   アンモニウムの陽イオンを表わす、 の・ｋ核件化合物と反応させるも、あるいは（Ｖ）　　
   変法（１いにおいて定義し要式（ＸＶＩ）の：（　−　
   （　４．　−　トＩＪフルオロメチルーフエノギシ）５
   　３− ベンジルハライドを、一般式 ％式％（１１） 式中 Ｒはアルキル基を表わす、 のトリアルキルホスファイトと反応させ、そして、対応
   する遊離酸を必要とするとき、生ずる一般式 式中 ＸｌおよびＸ２、特許請求の範囲第４３項記載の意味を
   有し、そして Ｒは．ヒに記載の意味を有する、 のホスホン酸エステルを次いで加水分解し、そして、塩
   を必要するとき、生ずる一般式ＸｌおよびＸｌは特許請
   求の範囲第４３項記載の意味を有する、 の酸を、一般式 ％式％（） 式中 Ｍ！けナトリウムまた１ｔカリウムの陽イオンまたは′
   カルシウム陽イオンの１当膏を表わし、そして Ｘ３はヒドロキシル陰イオンを表わ１、の化合物と反応
   させるか、ある（八け （ｖｌ）一般式　　　　　”□ ５５− ）（１，Ｘｌ、Ｒ１およびＲｔは特許請求の範囲第４３
   項記載の意味を有する、 の３−（４−１リフルオロメチル−フェノキシ）−ベン
   ジル・アミン’ｔ、一般式 ％式％（） 式中 Ｒ３け特許請求の範囲第４３項言ｅ載の意味を有し、そ
   して Ｔ（ａ　Ｉ“は塩素、臭素またはヨウ素の麿子を表わす
   、 ：１：。 のハライドと反応させる一７′Ｉλ、あるいは（Ｖｊ＋
   　）　　一般式 式中 ＸｌおよびＸ２、特許請求の範囲第４３項記載の意味を
   有し、そして Ｚ４［アルコキシカルボニルアルキルチオまたはアルコ
   キシカルボニルアルキルアミノ基を表わす、 ）置換３−（４−１−リフルオロメチル−フェノキシ）
   トルエンを、アルカリ金が水酸化物と、希釈剤の存在で
   、反応させ、そして生ずるカルボキシレート塩を鉱酸で
   処理する、ことを特徴とする、３−（４−４リフルオロ
   メチル−フェノキシ）−トルエンのＨ造法。 ４５、反応ｆ酸受容体の存在で実施する仁とを５７− 特徴とする、特許請求の範囲第４４中、４４（１１）ま
   たは４４　（ｉｉｉ）項記載の方法。 ４６、式（ＸＶＩ　）および（■）の化合物の反応を触
   媒の存在で実施することを特徴とする特許請求の範囲第
   ４４（Ｖ）項記載の方法。 ４７、反応（または変法（Ｖ）の場合において、反応の
   段階のいずれか）を希釈剤の存在で実施することを特徴
   とする特許請求の範囲第４４（ｉ）、４４（ｉｌ）、４
   ４ｑｉＤ、４４　（ＩＶ）、４４位）、４４　（Ｖｉ）
   、４５訃よび４６項のいずれかに記載の方法。 ４８、％許請求の範囲第４４〜４７項のいずれかに記載
   の方法によって製造された、特許請求の範囲第４３項記
   載の化合物。