JPS58219155A - トリフルオロメチルフエノキシ−フエニル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリフルオロメチルフェノキシ−フェ
ニル誘導体、その製造方法および除草剤としてのその使
用に関する。

ある種の置換ジフェニルエーテル類が除草性質を有する
ことはすでに開示されている（ドイツ国特許出願公開明
細書第２，２２３，８９４号参照）。

すなわち、たとえば、メチル２−（４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−フェノキシコープ日ビオネートは、
雑草の駆除に用いることができる。

との物質の作用はすぐれているが、選択性は常に適切で
あるというわけではない。

式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
はシアノを表わし、 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし
、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘは酸素、ｃｏ−０，！または式 ％式％ Ｒ１、Ｒ４、Ｒ１およびＲ６は互いに独立に水素または
Ｃｔ　　Ｃｍ−アルキルを表わし、Ｒｓ、は水素または
Ｃｓ　　Ｃｓ−アルキルを表わすか、あるいは Ｒ１およびＨｍは一緒になってＣｔ　−Ｃｓ−アルカン
ジイルを表わし、 Ｒ４は水素またはＣｍ　　（、＋−アルキルを表わすか
、あるいは Ｒ１およびＲ４は一緒になってＣｔ　　Ｃｍ−アルカン
ジイルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基またはＣ０−０基を表わ
し、 Ｒ？は水素またはＣ５−Ｃ＋＋−アルキルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｎはＯまたは１の数を表わし、そして ｐは１．２または３の数を表わす、 の新規なトリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導
体が今回見出された。

オキシム単位が環の一部分ではない式（Ｉ）の化合物は
、ｓｙｎまたはａｆｆｔｉ型で存在することができる。

それらは２種の型の混合物として主として得られる。１
個またはそれ以上の炭素原子を含有する式（１）の化合
物は、異なる光学異性体のラセミ体の形で生じつる。本
発明は立体異性体ならびに光学異性体、およびそれらの
混合物に関する。

さらに、前記式の新゛規なトリフルオロメチルフェノキ
シ−フェニル誘導体Ｕ、 式中 ｘｌ、ｘ２、ｘおよびＲは上記の意味を有する、 のジフェニルエーテルを式 式中 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよびｎ
は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは、 式中 Ｘｌ、ＸｌおよびＲは上記の意味を有し、そして ２は水素またはアルカリ金属またはブルカリ土類金属の
１当量を表わす、 のフェノキシフェノールを式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　％　Ｒ”−、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、
Ｙｓｍ、ｎおよびｐは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ’は塩素または臭素を表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは Ｃ）式 式中 Ｘ”　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ’、Ｒ２およびｎは上記
の意味を有する、 のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導体また
はその互変異性化合物を式 ％式％（） 式中 ｑは１．２’ｔたは３の数を表わし、そしてＨ！ＩＩ”
は各場合において塩素または臭素を表わす、 のジハロゲノアルカンと、適当ならば酸受容体の存在下
にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、あ
るいは ｄ）式 式中 ＸＩ　、　Ｘ”　、Ｘ％Ｒ％Ｒ’　、Ｒ冨　１４、Ｙｌ
ｍおよびｎは上記の意味を有する、のトリフルオロメチ
ルフェノキシ−フェニル誘導体を式 ％式％（） 式中 Ｒ”はＣｓ　　Ｃｓ−アルキルを表わし、そして　　　
。

ｚ’は塩Ｌ　臭Ｌ　ｐ−）ルエンスルホニル基または基
Ｒ’０−８Ｑ、−０−を表わし、ここでＲ１は水素また
はＣｓ　　Ｃｓ−アルキルを表わす、 のアルキル化剤と、適当表らば酸受容体の存在下にかつ
適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは ｅ）式 式中 ｘ”　、　ｘ”　、ｘ％Ｒ，Ｒ”　、Ｒ”　、　ｇ”お
よびｍは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ”は塩素または臭素を表わす、 リハライドを式 ％式％（［） 式中 Ｒ４は上記の意味を有し、そして ｚ２は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の１
当量を表わし、そして Ｑは酸素、イオウまたはＮＲ’を表わし、こ６Ｒｑは水
素またはＣ１−Ｃ，−アルキルを表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下Ｋかつ適当な
らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは ＋ｆ）式 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ％Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”およびｍは上記
の意味を有する、 のニトリルをヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア
ミンの塩酸塩または臭化水素酸塩と、適当ならば酸受容
体の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応さ
せるか、あるいは 式中 Ｘｌ、Ｘｌ、Ｘ％Ｒ，Ｒ’　、　Ｒ”　、Ｒ’およびｍ
は上記の意味を有し、そして Ｙｌは酸素またはイオウを表わす、 の化合物をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミ
ンの塩酸塩または臭化水素酸塩と、適当ならば酸受容体
の存在下Ｋかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ
るか、あるｈは ｈ）式 式中 Ｘ、Ｘ”　、Ｘ”　、Ｙ、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”、ｌ’
、、ｍおよびｎは上記の意味を有する、のトリフルオロ
メチルフェノキシ−フェニル誘導体を硝酸と、適当なら
ば触媒の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反
応させるか、あるいは 式中 Ｘ”　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ”　、Ｒ”およびｍは上
記の意味を有し、そして Ｒ書はｃ、−ｃ、−アルキルを表わす、のカルボニル誘
導体をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンの
塩酸塩と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当なら
ば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式中 ＸｌおよびＸＲは上記の意味を有し、そしてＩ（ａｌ’
は塩素または臭素を表わす、のトリフルオロメチルベン
ゼンを式 式中 Ｘ％　Ｙ％　Ｒ，Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４、ｍおよびｎ
は上記の意味を有し、そして ｚｌは水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属の
１当量を表わす、 の化合物と、適当々らば酸受容体の存在下にかつ一当ガ
らば希釈剤の存在下Ｋ、反応させるか、あるいは 式中 Ｘｌ、Ｘ！およびＲは上記の意味を有し、Ｈａｌ”は塩
素または臭素を表わし、そしてＡは−ＣＯ基または式 ％式％ 上記の意味を有する、 の酸ハライドを、式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよびｎ
は上記の意味を有する、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかっ希釈剤
の存在下に、反応させる、 ことによって得られる。

最後に、式（１）の新規なトリフルオロメチル−フェノ
キシ−フェニル誘導体は、顕著な除草特性によって区別
される。

驚ろくべきことには、式（Ｉ）の本発明によるトリれた
活性化合物であるメチル２−（４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシフ−プロピオネートよシも実
質的にすぐれた除草活性をもつ。

さらに、本発明による化合物は予期せざることＫは落葉
植物に非常に適する。

式（１）は、本発明によるトリフルオ四メチルフェノキ
シーフェニル誘導体の一般的定義を与える。

この式において、 Ｘｌは好ましくは水素、フッ素、塩素、ニトロまたはシ
アノを表わし、 Ｘ！は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒは好ましく
は水素またはニトロを表わし、Ｘは好ましくは酸素、−
ＣＯＯ基または式％式％ Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１およびＲ１は互いに独立に好ましくは
水素メチルまたはエチルを表わし、Ｒ１け好ましくは水
素、メチル、エチル、ｎ−プロピルオたはイソ−プロピ
ルを表わすか、あるいは Ｒ２およびＲａは一緒になって好ましくはエタンジイル
を表わし、 Ｒ４は好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
またはイソ−プロピルを表わすか、あるいＢａおよびＲ
４は一緒になって好ましくはエタンジイルを表わし、 Ｙは好ましくは酸素、イオウ、−ＮＲ’基または−ＣＯ
−Ｏ基を表わし、 Ｒフは好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
またはイソ−プロピルを表わし、ｍは好ましくは１の数
を表わし、 ｎは好ましくは０または１の数を表わし、そしてｐは好
ましくは１の数を表わす。

対応する幾何異性体および光学異性体も好ましい。

これらの化合物のうちでとくに好ましい光学異性体は、
式 および 式中 Ｘ”　、Ｘ”　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ
。

Ｙ％ｍおよびｎは上記の好ましい意味を有し、そして 側鎖中に存在し、酸素原子へ結合し、かつ（＊？Ｊでし
るしをした炭素原子は対掌性の中心を表わす、 の化合物のＲｔたはＳ対掌体である。

下表１および２中に式で記載する物質を、式（Ｉ）の本
発明による物質の個々の例として述べる仁とができる。

５−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸および２−ブ日モー
１−メトキシイミノープロパンを出発物質として使用す
ると、本発明の方法（ａ）の過程は次の反応式で表わす
ことができる：５−（２−クロロ−４−）リフルオロメ
チル−フェノキシ）−２−二トロフェノールおよび１−
メトキシイミノ−プロブ−２−イ゛ルクロロアセテート
を出発物質として、使用すると、本発明の方法ら】の過
程は次の反応式で表わすことができる：２−（３−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ
）−フェノキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−プロピオンアミド
および１，２−ジメ゛四モメタンを出発臀物質として使
用すると、本発明の方法（ｃ）の過程は次の反応式で表
わすことが２−（３−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ）−フェノキシ〕＝１−ヒドロキシ
イミノ−１−メトキシ−プロパンおよびジメチルサルフ
ェートを出発物質として使用すると、本発明の方法（ｄ
）の過程は次の反応式で表わすことができる： １−クロロ−２−［３−（４−）リフルオロメチル−フ
ェノキシ）−フェノキシフ−１−メトキシイミノ−エタ
ンおよびナトリウムエチラートを出発物質として使用す
ると、本発明の方法（ｅ）の過程は次の反応式で表わす
ととができる：２−（３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−７エノキシ〕−アセトニト
リルおよびヒト日キシルアミンを出発物質として使用す
ると、本発明の方法（０の過程は次の反応式％式％： ） イミド−アセテートの塩酸塩およびヒドロキシルアミン
を出発物質として使用すると、本発明の方法（ｇ）の過
程は次の反応式で表わすことができる：１−（１，４−
ジオキシ−２−アジン−３−イル）−エチル３−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）
−ベンゾエートおよび硝酸を出発物質として使用すると
、本発明の方法Ｑ１）は次の反応式で表わすことができ
る：エチル２−［３−（４−）ＩＪフルオロメチル−フ
ェノキシ）−フェノキシフ−プロピオネートおよびヒド
ロキシルアオン塩酸塩を出発物質として使用すると、本
発明の方法（ｐ）の過程は次の反応式％式％： チル−ベンゼンおより１−（３−ヒドロキシ−フェノキ
シ）−１−（１４−ジオキシ−２−アジン−３−イル）
−二タンと出発物質として使用す　　　　　　　すると
、本発明の方法（ト））のス程は次の反応式で表か。

すことが＋き゛る： ２−［３−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）−フ
ェノキシフ−プロピオン酸−クロライドおよび１−メト
キシイミノ−プロパン−２−オールを出発物質として使
用すると、本発明の方法中の過程は次の反応式で表わす
ととができる２式（Ｕ）は、本発明の方法（ａ）を実施
するとき出発物質として必要とするジフェニルエーテル
の定義を与える。この式によれば、ｘ”　、ｘ”　、ｘ
およびＲは、好ましくは、これらの基に好ましいとして
、式（Ｉ）の本発明による物質の説明に関連してすでに
述べた意味を有する。

式（ＩＦ）の化合物は、既知であるかあるいは、常法に
従い、簡単に製造することができる（ドイツ国公開明細
書第２，３１１，６３８号、英国特許明細書簡２，０５
８，０５５号および米国特許明細書簡４，０３１．１３
１号参照）。

式Ｉは、本発明による方法ｒａ】において出発物質とし
てさらに必要とする化合物を定義する。この式において
、Ｒ’　％　Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｙ、ｍおよびｎ
は、好ましくは、これらの記号および指標について好ま
しいとして、式（Ｉ）の本発明による物質の説明に関連
してすでに述べた意味を有する。

Ｈａｌは塩素または臭素を表わす。

式ｌの化合物は、既知である（米国特許明細書第３．８
９６．１８９号、ドイツ国公開明細書第４９２２，７５
９号、同第３，１００，７２８号および同第１．９３７
，４５４号参照）か、あるいは常法に従い簡単に製造す
ることができる。

すなわち、式（ＩＩの化合物は、 −それらが誘導されるカルボニル化合物をヒドロキシル
アミンまたはヒドロキシルアミン誘導体を溶媒、たとえ
ばアルコールの存在下に１０℃〜１００℃、好ましくは
０℃〜８０℃の温度において反応させる。ヒドロキシル
アミンま゛たけヒドロキシルアミン誘導体は、この方法
において、好ましくは塩、とくに塩酸塩の形で、適当に
は酸結合剤、たとえば、酢酸ナトリウムの存在下に使用
する。

さらに、式ｌの化合Ｍ、また、式 式中 Ｒ’　％　Ｒ”　、　Ｒ’　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよ
びｎは上記の意味を有する、 の化合物を常法で塩素化または臭素化する方法によシ（
これに関して、製造側参照）、あるいは式式中 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ％ｍおよびｎは
上に記載の意味を有する、 のチルコールをハロゲン化剤、たとえば塩化チオニルま
たは臭化チオニルと、適当ならば酸受容体の存在下にか
つ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させる方法によシ
、製造することができる。

本発明による方法（ａ）は、好ましくは酸受容体の　　
　　　　　１存在下に実施する。すべての常用の酸結合
剤をそのまま使用することができる。好ましい化合物は
アルカリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムお
よび水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカ
リ金属アルコラード、たとえば、炭酸ナトリウムおよび
炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、カリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラートおよびカリウムエチラート
、およびまた脂肪族、芳香族または複素環族のアミン、
たとえば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジ
アザビシクロオクタン、１，５−ジアザビシクロ（４，
３，０１−ノン−５−エンおよび１．８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデク−７−エンである。

本発明による方法（ａ）を実施するとき、事実上すべて
の不活性有機溶媒を希釈剤として使用するととができる
。好ましい溶媒は脂肪族および芳香族の、ハロゲン化さ
れていてもよい炭ｔヒ水素、たとエバ、ヘンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、エチレンクロライド、クロロホルム
、＋２！１塩化炭素、り目ロベンゼンおよびＯ−ジクロ
ロベンゼン、およびまたエーテル、たとえば、ジエチル
エーテルおよびジブチルエーテル、グリプールジメチル
エーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、およびさらにケトン、
たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エステ
ル、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル、およびその
上ニトリル、たとえば、アセトニトリルおよびプロピオ
ニトリルおよびさらにアミド、たとえば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ　−メチル−
ピロリドン、ならびに、よ）強い極性溶媒、たとえばジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘ
キサメチルリン酸トリアミドである。

本発明による方法（ａ）を実施するとき、反応温度は比
較的広い範囲内で変化することができる。一般に、反応
は一２０℃〜＋１５０℃、好ましくはＯ℃〜＋１２０℃
の温度において実施する。

本発明による方法（ａ）は、一般に大気圧下に実施する
。

本発明の方法（ａ）を実施するとき、弐ω）およびｌの
出発物質は一般に約等モル量で用いる。成分の一方また
は他方の過剰も可能である。反応は一般に適当な希釈剤
中で酸受容体の存在下に実施し、そして反応混合物は要
求する温度において数時開かきまぜる７゜仕上げは常法
に従い実施する。

新規な化合物のあるものは油の形で得られ、それらのあ
るものは分解を伴わないで蒸留するととができないが、
いわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔｄｉｓｔｉｌ
ｌａｊｉｏｎ）Ｊによシ、すなわち、減圧下に適度に高
い温度に長時間加熱することによシ、最後の揮発性成分
を除去することができる。

新規な物質は、屈折率によシ特徴づけることができる。

新規表生成物が固体の形で得られる場合、それは再結晶
化によシ精製するととができる。次いで、それは融点に
よシ特徴づけることができる。

弐側は、本発明の方法（ｂ）を実施するとき出発物質と
して必要とするフェノキシフェノールの定義を与える。

この式において、ｘ’　、ｘ”およびＲは、好ましくは
、これらの基について好ましいとして、式（Ｉ）の本発
明による物質の説明に関連してすでに述べた意味を有す
る。

２は好ましくは張索、ナトリウム、カリウムまたはカル
シウムの１当量を表わす。

弐潤のフェノキシフェノールは、既知である（米国特許
明細書簡３，９２８，４１６号参照）。

式凹は、方法（ｂ）において出発物質としてさらに使用
する化合物の定義を与える。この式において、Ｒ’　、
Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｙ、ｍ。

ｎおよびｐは、好ましくは、これら基または指標につい
て好ましいとして、式（Ｔ）の本発明による物の説明に
関連してすでに述べた意味を有する。ＨＬ”は好ましく
は塩素または臭素を表わす。

弐Ｍの化合物は新規である。それらは、α）式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、ＹＸＨａｌ
’、ｍ、ｎおよびｐは上に記載の意味を有する、のカル
ボニル化合物を、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシ
ルアミン誘導体と、希釈剤たとえばアルコールの存在下
にかつ適当ならば酸結合剤たとえば酢酸ナトリウムの存
在下に、０℃〜１００℃、好ましくはθ℃〜８０℃の温
度において反応させ、前記ヒドロキシルアミンまたはヒ
ドロキシルアミン誘導体は好ましくは塩とくに塩酸塩の
形で使用し、あるいは β）式 式中 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｙ
。

ｍ、ｎおよびｐは上に記載の意味を有する、の化合物を
、常法で塩素化または臭素化するか、あるいは 式中 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　ＸＲ’　、Ｙ
。

ｍ、ｎおよびｐは上に記載の意味を有する、のアルコ−
ぶを、塩化チオニルまたは臭化チオニルと、適当ならば
酸受容体の存在下に、適当ならば触媒たとえばジメチル
ホルムアミドの存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下
に、０℃〜８０℃の温度において、反応させるか、ある
いはδ）式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよびｎ
は上に記載の意味を有する、 のアルコールを、式 式中 Ｒ’　、Ｒ’　、Ｈａｌ’、Ｈ１’およびｐは上に記載
の意味を有する、 のカルボン酸ハライドと、適当ならば希釈剤たとえばテ
トラヒドロ７ランまたはトルエンの存在下にかつ適当な
らば酸受容体たとえばピリジンまたは炭酸カリウムの存
在下に、−２０℃〜＋１２０℃、好ましくはθ℃〜８０
℃の温度において反応させる、 ことからなる方法によ二て、製造することができる。

本発明の方法（ｂ）にセいて、すべての常用の酸結合剤
は酸受容体として使用することができる。好ましい酸結
合剤は、すべて本発明の方法（ａｌの説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（ｂ）を実施するとき、事実上すべての不
活性有機溶媒を希釈剤として使用できる。好ましい希釈
剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたもの
である。

本発明の方法（ｂ）を実施するとき、反応温度は比較的
に広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は一
２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜＋１２０℃の温
度において実施する。

本発明の方法（ｂ）は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｂ）を実施するとき、式■およびＭの出
発物質は一般に約等モル量で用いる。成分の一方または
他方の過剰量は可能である。反応は一般に適当な溶媒中
で酸受容体の存在下に実施し、そして反応混合物は数時
間必要な温度においてかきまぜる。物質の仕上げおよび
精製は、常法によシ実施する。

式（Ｉａ）は、本発明の方法（ｃ）を実施するとき出発
物質として必要とするトリフルオロメチル−フェノキシ
−フェニル誘導体製定義する。この式において、Ｘ”　
、Ｘ”　、Ｘ、Ｒ，Ｒ”　、Ｒ”およびｍは、好ましく
は、これらの基またはとの指標について好ましいとして
、式（１）の本発明による物質の説明に関連してすでに
述べた意味を有する。

式（Ｔａ）の化合物（Ｉａ）は、新規である。しかしな
がら、それらは本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｅ）、
（ｇ）。

（ｈ）、（ｉ）、仮）および（１）によシ簡単５製造で
きる。

式（資）は、方法（ｃ］において出発物質としてさらに
使用スるジハロゲノアルカンの定義を与える。この式に
お込て、ｑは１．２または３の数を表わし、そしてＨａ
ｌ”は各場合において塩素または臭素を表わす。

式的の化合物は、一般に有機化学において既知の化合物
である。

本発明の方法（ｃ）において、すべての常用の酸結合剤
を酸受容体として使用できる。好ましい酸結合剤はすべ
て本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたものであ
る。

本発明の方法（ｃ）を実施するとき、事実上すべての不
活性有機溶媒を希釈剤として使用できる。好ましい希釈
剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたもの
である。

本発明の方法（ｃ）を５Ｊ施するとき、反応温度は比較
的広い範囲内で変化する仁とができる。一般に１反応は
一２０℃〜＋１２０℃、好ましくはθ℃〜＋８０℃の温
度において実施する。

本発明の方法（ｃ）は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｃｌを実施するとき、式（Ｉａ）および
師の出発物質を一般に約等モル量で用いる。成分のご方
または他方の過剰量は可能である。反応は一般に適ｆｉ
−＆希釈剤中に酸受容体の存在下に実施し、そして反応
混合物を数時間要求する温度てかきまぜる。仕上げは常
法によシ爽施する。

本発明の方法（ｃ）において得られた化合物を精製する
ことが必要であるとき、との精製は本発明の方法（ａ）
の説明に関連してずでに述べた方法によ）実施する。

式（Ｉｂ）は、本発明の方法（ｄ）を実施するとき出発
物質として必要とするトリフルオロメチルフェイキシー
フェニル誘導体の定義を与える。との式％式％ Ｙ、ｍおよびｎは、好ましくは、これらの基または指標
について好ましいとして、式（Ｉ）に関連してすでに述
べた意味を有する。

式（Ｉｂ）の化合物は、新規である。しかしながら、そ
れらは本発明の方法（ａｌ、（ｂ）、（ｅ）、（０、ω
、（ｉ）、（ｋ）および（１）によシ簡単に製造すると
とができる。

式（■）は、方法（ｄ）において出発物質としてさらに
使用するアルキル化剤の定義を与える。この式にオイて
、Ｒは好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび
イソ−プロピルを表わす。ｚｌは塩素、臭素、Ｐ−）ル
エンスルホニル基または基Ｒ″ｏ−ｓｏ、−ｏ−を表わ
し、ここでＲａは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
またはイソ−プロピルを表わす。

式（社）の化合物は、有機化学の一般に既知の化合物で
ある。

本発明の方法（ｄ）において、すべての常用の酸結合剤
を酸受容体として使用することができる。好ましい酸結
合剤は、すべて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述
べた亀のである。

本発明の方法（司を実施するとき、事実上すべての有機
溶媒を希釈剤として使用することができる。

好ましい希釈剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連し
て述べたものである。

本発明の方法（ｄ）を実施するとき、事実上すべての不
活性有機溶媒を希釈剤として使用することができる。好
ましい希釈剤は、本発明の方法（ｄ）の説明に関連して
述べたものである。

本発明の方法を実施するとき、反応温度は比較的広い範
囲内で変化することができる。一般に、反応は一２０℃
〜＋１２０℃、好ましくは一１０℃〜＋１００℃の温度
において実施する。

本発明の方法（ｄ）は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｄｌを実施するとき、式（Ｉｂ）および
（社）の出発物質は一般に約等モル量で使用する。

成分の一方または他方の過剰量は可能である。この反応
は一般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在下に実施１７
、そして反応混合物は必要表温度で数時間かきまぜる。

物質の仕上げおよび精製は、常法によシ実施する。

弐■は、本発明の方法（ｅ）の実施において出発物質と
して必要とするハライドの定義を与える。ζの式におい
て、Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、Ｒ，Ｒ１、Ｒ’、Ｒ１および
ｍけ、好ましくは、これらの基または指標につｂて好ま
しいとして式（１）の本発明の詳細な説明に関連してず
でに述べた意味を有する。

Ｈａｌ”は塩素または臭素を表わす。

弐帽のハライドは新規である。それらは、弐式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ％　Ｒ％　Ｒ’　、Ｒ”　％　Ｒ”
　＞よびｍは上に記載の意味を有する、 のヒドロキサム酸誘導体またはその互変異性体、あるい
は式 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”およびｍは上
に記載の意味を有する、 のアルドキシムを、塩素化剤または臭素化剤、たとえば
、五塩化リン、三臭化リン、塩素または臭素と、適当な
らば酸受容体、たとえば、ピリジンの存在下に、−４０
℃〜＋６０℃の温度において、反応させる、ことからな
る、方法によシ製造することができる［　Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ　、　−Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈａｎ　Ｃｈｅｍｌｅ”（有機化学の方法）、
ＶＯＩ　［，６９１−６９２ページ参照）。

式（Ｉｈ）および（Ｉｉ）の化合物は、新規である。

しかしながら、それらは本発明の方法（ａ）　−（ｉ）
によシ簡単に製造することができる。

式■は、方法（ｅ）　において出発物質としてさらに使
用する化合物の定義を与える。この式において、Ｒ４は
、好ましくは、この基について好ましいとして、′式（
Ｉ）の本発明の物質に関連してすでに述べた意味を有す
る。ｚ驚は好ましくは水素またはナトリウム、カリウム
またはカルシウムイオンの１価を表わす。Ｑは好ましく
は酸素、イオウまたはＮＲマを表わし、とこでＲマは好
讐しくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
ソ−プロピルを表わす。式（［）の化合物は既知である
。

本発明の方法（ｅ）において、すべての常用の酸結合剤
を酸受容体として使用するととができる。好ましい酸結
合剤は、すべて釆発明の方法（ａｌの説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（ｅ）を実施するとき、事実上すべての不
活性有機溶媒を希釈剤として使用することができる。好
ましい希釈剤は本発明の方法（ａ）の説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（ｅ）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に、反応は一
２０〜＋１５０℃、好ましくは＋１２０℃の温度におい
て実施できる。

本発明の方法（ｅ）は、一般に大気圧において実施する
。

本発明の方法（ｅｌを実施するとき、式帽および卸の出
発物質を一般に等モル量で使用する。成分の一方または
他方の過剰量は可能である。反応は一般に適当表希釈剤
中で酸受容体の存在下に実施し、そして反応混合物は必
要な温度で数時間かきまぜる。物質の仕上げおよび精製
は常法で実施する。

式ωは、本発明の方法（０を実施するとき出発物質とし
て必要とするニトリルの定義を与える。この式において
、Ｘ’　、Ｘ”　、ＸＳＲ，Ｒ’　、Ｒ”およびｍは、
好ましくは、とれらの基またはとの指標について好まし
いとして、式（１）の本発明の詳細な説明に関連してす
でに述べた意味を有する。

式閃の化合物のあるものは既知である（ドイツ国公開明
細書第２，６１３，６９７号参照）。それらは弐ａ）の
化合物を適当なハロゲノニトリルと、不活性有機溶媒、
たとえば、アセトニトリルの存在下に、適当ならば酸結
合剤、たとえば、炭酸カリウムの存在下に、かつ適当な
らば触媒、たとえば、ヨウ化カリウムの存在下に、０〜
１００’Ｃの温度において、反応させることによって得
ることができる。

本発明の方法（ｆｌにおいて、すべての常用の酸結合剤
を酸受容体として使用することができる。好ましい酸結
合剤は、すべて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（０を実施するとき、事実上すべての不活
性有機溶媒を希釈剤として使用できる。好ｆ犠− ましい希釈剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連して
述べたものである。

本発明の方法（ｆ）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に１、反応は
一２０〜＋１２０℃、好ましくは一１０〜＋１００℃の
温度において実施する。

本発明の方法（０は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（０を実施するとき、弐■の化合物の１モ
ルにつキ好ましくは１〜２モルのヒドロキシルアミンま
たは対応する塩酸塩または臭化水素酸塩を使用する。反
応は一般に適当な溶媒中で酸受容体の存在下に実施し、
そして反応混合物を数時間必要な温度においてかきまぜ
る。

式（ＸＩ）は、本発明の方法（ｍｌを実施するとき出発
物質として必要とする化合物の定義を与える。との式に
おいて、Ｘ”　、Ｘ”　、ＸｌＲ％　Ｒ’−、Ｒ”、Ｒ
４およびｍは、好ましくは、これらの基またはこの指標
について好ましいとして、式（Ｉ）の本発明の詳細な説
明に関連してすでに述べた意味を有する。ｙｌは酸素ま
たはイオウを表わす。

式（ＸＩ）の化合物は新規である。それらは、式１？１ 式中 ＸＩ　、Ｘ”　、Ｘ、　ｌａｌ　、Ｒ”　、Ｒおよびｍ
は上に記載の意味を有する、 のニトリルを、式 ％式％） 式中 Ｒ４およびｙｌは上に記載の意味を有する、の化合物と
、塩化水素の存在下にかつ溶媒、たとえば、トルエンの
存在下に、−ｉｏ℃〜３０℃Ｏ温度において反応させる
ことによって製造することができる（ドイツ国公開明細
書簡２．７４６，０５７号およびＢｅｒ、　Ｄｔｓｃｈ
、　ｃｈｅｍ、　Ｇａｓ、　１６．３５６（１８８３）
参照）。

式（Ｘ■）の化合物は、一般に有機化学の既知の化合物
である。

本発明の方法（ｍｌにおいて、すべての常用の酸結合剤
を酸結合剤として使用できる。好ましい酸結合剤は、す
べて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたもので
ある。

本発明の方法（ωを実施するとき、事実上すべての不活
性有機溶媒を希釈剤として使用することができる。好ま
しい希釈剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（ｇ）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に、この反応
は一２０〜＋５０℃、好ましくは一１０〜＋３０℃の温
度において実施する。

本発明の方法（ｇ）は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（−を実施するとき、式（ＸＩ）の化合物
の１モルにつき好ましくは１〜２モルのヒドロキシルア
ミンまたはヒドロキシルアミン塩酸塩または”ヒドロキ
シルアミン臭化水素酸塩を用いる。

反応は一般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在下に夾施
し、そして反応混合物を必要な温度におｈてかきまぜる
。物質の仕上げおよび精製は常法で実施する。

式（Ｉｃ）は、本発明の方法（ｈｌを実施するとき出発
物質として必要とするトリフルオロメチル−フェノキシ
−フェニル誘導体の定義を与える。この式％式％ Ｒ４、ＹＸｍおよびｎは、好ましくは、とれらの基また
は指標について好ましいとして、式（１）の本発明の詳
細な説明に関連してすでに述べた意味を有する。　　　
　　　　　。

本発明の方法（ｈ）において出発物質として必要とする
式（Ｉｅ）の化合物は、新規である。しかしながら、そ
れらは本発明の方法（ａ）〜（ｇ３および方法（：ｉ）
、゛（ｋ）および（１）によシ簡単に製造することがで
きる。

本発明の方法（ｈ）の場合において、濃硝酸をニトロ化
に用いることが好ましい。

本発明の方法（ｈ）は、適当ならば、希釈剤を用いて実
施する。この目的に好ましい希釈剤は、ハロゲン化炭化
水素、たとえば、塩化メチレンである。

本発明の方法（ｈ）は、適当ならば、触媒の存在で実施
する。好ましい触媒は、プロトン酸、たとえば、硫酸ま
たは酢酸である。

方法（ｈ）において反応温度は一般に一２０〜＋８０℃
、好ましくは０〜５０℃に保持する。方法（ｈ）は一般
に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｈ）を実施するとき、式（ＩＣ）の化合
物の１モルにつき、一般に０．９〜２モル、好ま一 しくけ１．０〜１．３モルの硝酸、および適当ならば　
　　　　　：７．・はぼ同量の触媒を使用する。出発物
質は好ましくは氷で冷却しながら結合し、次いで混合物
を、適当ならばわずかに高い温度で、反応が完結するま
で、かきまぜる。

仕上げは常法により実施する。一般に、この手順は次の
とおシである：反応混合物を反応が完結後氷水中に注ぎ
、沈殿を吸引濾過し、得られた生成物を、必要に応じて
、−結晶化により精製する。

式（Ｘｌｌ）は、本発明の方法において出発物質として
必要とするカルボニル誘導体の定義を与える。

この式において、ｘ、ｘ’　、ｘ鵞、Ｒ，Ｒ’　、Ｒ鵞
およびｍは、好ましくは、これらの基またはこの指標に
ついて好ましいとして、式（１１の本発明の物質に関連
してすでに述べた意味を有する。Ｒ１１は好ましくは水
素またはＣ１−Ｃ，−アルキルを表わす。

式（Ｘｌｌ）のカルボニル誘導体は既知であるか、ある
いは常法によυ簡単に製造することができる（ドイツ国
公開明細書第２，３０４，００６号、英国特許明細書２
，０５８，０５５号および欧州公開明細書筒２８．２７
７号参照）。

本発明の方法（ｉ）において、すべての常用の酸結合剤
を酸受容体として使用することができる。好ましい酸結
合剤は、すべて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述
べたものである。

本発明の方法（ｆ）を実施するとき、事害上すべての不
活性有機溶媒を希釈剤として使用できる。好ましい希釈
剤は、本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたもの
である。

本発明の方法（１）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に、反応は一
２０〜＋１２０℃、好ましくは一１０〜＋８０℃の温度
において実施す−る。

本発明の方法０）は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｆ）を実施するとき、式（Ｘｌｌ）のカ
ルボニル誘導体の１モルにつき、好ましくは１〜２モル
のヒドロキシルアミンまたはヒドロキシアミン塩酸塩を
用いる。反応は一般に適当な希釈剤中で酸受容体の存在
下に実施し、そして反応混合物は必要な温度においてか
きまぜる。物質の仕上げおよび精製は、常法によシ実施
する。

式（ＸＩ）は、本発明Ω方法（ｋ）にお込て必要とする
トリフルオロメチルベンゼンの定義を与える。

この式において、ｘｌおよびｘ世、好ましくは、これら
の基について好ましいとして、式（Ｉ）の本発明の詳細
な説明に関連してすでに述べた意味を有する。Ｈａｌ’
は塩素および臭素を表わす。

式（ＸＩ）のトリフルオロメチルベンゼンは、一般は有
機化学の既知の化合物である。

式（Ｘ７Ｆ）は、方法（ｋ）の出発物質としてさらに必
要とする化合物の定義を与える。この式において、ＸＳ
Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　ＸＲ’　、Ｙ、　ｍおよび
ｎは、好ましくは、これらの基または指標に２いて好ま
しいとしてすでに述べた式（Ｉ）の本発明の詳細な説明
に関連してすでに述べた意味を有し、そしてｚｌは好ま
シくは水素、ナトリウムまたはカリウム、またはカルシ
ウムイオンの１洛量を表わす。

式（ＸＷ’）の化合物のあるものは既知である。それら
は、本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、Ｃｄ〕、（
ｅ）、（ｆ）、（ｇ）と同様にして、簡単に製造するこ
とができる。

本発明の方法へ）において、すべての常用の酸結合剤を
酸受容体として使用することができる。好ましい酸結合
剤は、すべて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べ
たものである。

本発明による方法Ｑｃ】の実施において、事実上すべて
の不活性有機溶媒を希釈剤として使用できる。

好ましい希釈剤は、本発明の方法（ａｌの説明に関連し
て述べたものである。

本発明の方法（ｋ）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に、反応は０
℃〜１８０℃、好ましくは６０℃〜１４０℃の温度にお
いて実施する。

本発明の方法飼は、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（ｋ）を実施するとき、式（ＸＩ）および
（ｆｆ）の出発物質は一般に約等モル貴で用いる。

成分の一方または両方の過剰は可能である。反応は、一
般に適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下に実施し、そ
して反応混合物を数時間必要表温度で実施する。物質の
仕上げおよび精製は常法で実施する。

式（ＸＶ）は、本発明の方法（１）の出発物質として必
要とする酸ハライドの定義を与える。この式において、
ｘ’　、ｘ”およびＲは、好ましくは、これらの基につ
いて好ましいとして、式（１）の本発明の詳細な説明に
関連してすでに述べた意味を有し、そしてＡは−ＣＯ基
または式 の基を表わし、ζこでＲ１、Ｒ＠およびｐは、好ましく
は、これらの基またはこの指標について好ましいとして
、式（１）の本発明の詳細な説明に関連してすでに述べ
た意味を有する。［ａｌ’は塩素または臭素を表わす。

式（ＸＶ）の化合物は既知であるか、あるいは既知の方
法により簡単に製造することができる（ドイツ国公開明
細書簡４９０６．０８７号参照）。

式（ＸＶＴ）は、方法（１）の出発物質としてさらに必
要とする化合物の定義を与える。この式において、Ｒ’
　、Ｒ”　、Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよびｎは、
好ましくは、これらの基および指標について好ましいと
して、式（１）の本発明の詳細な説明に関連してすでに
述べた意味を有する。

式（ＸＶＩ）の化合物は、すでに知られている（ドイツ
国公開明細書第３，１００，７２８号参照）。

本発明の方法（りにおいて、すべての常用の酸結合剤を
酸受容体として使用するととができる。好ましい酸結合
剤は、すべて本発明の方法（ａ）の説明に関連して述べ
たものである。

本発明の方法（１）において、事実上すべての不活性有
機溶媒を使用することができる。好ましい希釈剤は、本
発明の方法（ａ）の説明に関連して述べたものである。

本発明の方法（１）を実施するとき、反応温度は比較的
広い範囲内で変化することができる。一般に、反応は一
４０〜＋１６０℃、好ましくは０〜＋１１０℃において
実施する。

本発明の方法（りは、一般に大気圧下に実施する。

本発明の方法（１１を実施するとき、式（Ｘｖ）および
（ＸＶＩ）の出発物質は一般に等モル量で使用する。

成分の一方または他方の過剰量は可能である。反応は一
般に適尚な希釈剤中で酸受容体の存在下に実施し、そし
て反応混合物は要求する温度において数時間かきまぜる
。物質の仕上げおよび精製は、常法で実施する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤および発芽抑制剤として、ことに除雑草剤とし
て使用できる。′雑草”とは、広い意味において、雑草
を望ま々い場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、たとえば、次の植物に関連
して使用できる： マメグンパイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈ’ｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ１
．ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ　ｉ　
ｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒ　ｔ　ｉ　−ｃａ）、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎ−１ｈｕ
ｓ）、ｘペリヒエ属（ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ
属（ｐｏｌｙｇｏｎ−ｕｍ）、セスパニア属（Ｓｅｓｈ
ａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザ
ミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（３ｏｎｃｈｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒ
ａｒ　１ｐｐａ　）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、
アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　）、ラミラム属（Ｌａ
ｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎ　ｉｃａ　）
、イチビ属（Ａｂｕｔｉ−１ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍ
ｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａ　ｔ　ｕ　ｒ　ａ
　）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオトリコ属（Ｑ
ａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）および
ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（１３
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（ｐｈａ　−５ｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓ〇−Ｊａｎｕｍ）、アマ属（Ｉ、ｉｎ
ｕｍ）、サツｙイモ属（工ｐｏｍｏｅ　ａ　）、ソラマ
メ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃａｔｆａｎａ）
、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃ旧Ｓ）、アブラナ属（１３ｒａ−ｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）。

次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（３ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍχメヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワ
ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（ｐｏ
ａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属
（Ｅｌｅｕｓ−ｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノ
チャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙ−ｐｅｒｕｓ、）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、力古ジグサ属（Ａｇｒｏ
ｐｙｒｏｎ　）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）・、テンツキ属（Ｆ
ｉ　−ｒｎｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉ
　ｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）
、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルムＦＡ　（
Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（工ｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スペックレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、ダク
チロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）　
、３Ｅカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツボウ
属（Ａｌｏ−ｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅ
ｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）
、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖ
ｅ−ｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属
（ＳＯ−ｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（３ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）
およびネギ属（Ａｌ　ｌ　ｆｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物を同じ方法で包含
する。

濃度に依存して、化合物は、たとえば工業地域および鉄
道線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路およ
び四角い広場上の雑草の完全除草剤として使用できる。

同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば造林、装飾
樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフ
ルーツの植林およびホップ栽培圃の中の雑草の完全駆除
に、そし、て１年少栽培植物の中の雑草の選択防除に使
用できる。

本発明の活性化合物は、重要作物、たとえば、ビートお
よびダイスの中の雑草を選択的に防除するためにとくに
適する。さらに、本発明の活性化合物は、ワタの葉の落
葉および乾燥に非常に適する。その上、本発明の活性化
合物は、殺虫活性も有する。

活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、湿潤性粉末、けん濁液、粉末、散布剤、ペースト、可
溶性粉末、粒剤、けん濁−乳濁用濃厚物、活性化合物を
含浸させた天然および合成の材料、昼よび重合体物質中
のひじように微細なカプセル剤に変えることができる。

とれらの配合物は既知の方法により、たとえば、活性化
合物を増量剤、す々わち液体または固体の希釈剤または
担体と、必要に応じて界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤を使用して、混
合することによって製造できる。増量剤として水を使用
する場合、有機溶媒を、たとえば補助溶媒として使用で
きる。液体の希釈剤または担体として、ことに溶媒とし
て、主として次のものが適当である：芳香族炭化水素、
タトエば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族の炭化水素、たと
えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチ
レン、脂肪族または環式脂肪族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフィン、たとえば、鉱油留分
、アルコール、たとえばブタノールまたはグリコールな
らびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン、たと
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンまたはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、ならびに水１、固体め担体として、次のも
のが適する：たとえば、アンモニウム塩および粉砕した
天然の鉱物、たとえば、カオリン、粘土、タルク、チ３
．−り、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト
またはケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、たとえば
、高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒
剤の固体の担体として、次のものが適する：たとえば、
破砕および分別した天然の岩石、たとえば、方解石、大
理石、軽石、海泡石およびドロマイト、々らびに無機お
よび有機の粉末の合成の粒体、および有機材料の粒体、
たとえば、のこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタ
バコの茎；乳化剤および／または泡形成剤として、次の
ものが適する：たとえば、非イオン性および蔭イオン性
の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル、たとえ
ばアルキ”ルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスル
ホネートならびにアルブミン加水分解生成物；分散剤と
して、次のものが適する；たとえば、リグニンサルファ
イド廃液およびメチルセルロースである。

［ｉ剤、７’ｃとえば、カルボキシメチルセルロースお
よび粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成
の重合体、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニルを配合物中に使用できる。１ 着色剤、たとえば、無機顔料、鉄酸化物、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、および有機染料、たとえばアリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用でき
る。

配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは　　　
　　　　、、。

０．５〜９０重量％の活性化合物を含有できる。

本発明の活性化合物は、そのままであるいはそれらの配
合物の形で、雑草を防除するため既知の除草剤または植
物成長調整剤との混合物として、あるいは植物成長調整
剤として、それぞれ、使用することができ、仕上げられ
た配合物あるいは種混合が可能である。

混合物のために適当な除草剤は、たとえば、１−アミノ
−６−ニチルチオー３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−）リアジン−２゜４（ＩＨ，３Ｈ）−ジ
オンまたはＮ−（２−ベンズチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−
ジメチル−尿素、穀類を生じる作物の中の雑草の防除の
ため；４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２
，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン、テンサイの中の
雑草の防除のため、および４−アミノ−６−（１゜１−
ジメチルプロピル）−３−メチルチオ−１，２゜４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン、ダンズの中の雑草の防除
のため、である。驚ろくべきことには、ある混合物は相
剰効果をも示す。

他の活性化合物、たとえば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物栄養素および
土壌改良剤との混合物も考えられる。

活性化合物はそのままで、その配合物の形で、あるいは
それから調製した形、たとえば、すぐに使用できる溶液
、乳濁液、けん濁液、粉末、ペーストおよび粒体の形で
使用できる。それは常法で、たとえば、スプレー、噴霧
、振掛け、散布または散水によシ使用できる。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
とすことができる。好ましくは植物の発芽後に、すなわ
ち発芽後の方法によシ、使用する。

また、それは種まき前に土中に混和できる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変化できる。そ
れは本質的に望む効果に依存する。一般に、使用量は０
．０１〜５．０Ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．０５
〜１０Ｋｐ／ヘクタールの活性化合物である。

本発明による化合物の製造および使用を、次の実施例に
よる説明する。

製造例 （方法ａ） ３５．９（０，０７６モル）の２−ブロモー１−メトキ
シイミノ−１−メトキシ−プロパンを、１００ｄのアセ
トニトリル中の２２．９（０，０６６モル）の５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフにゝら エノキシ）−２−二トロー７エノールおヨヒ１１ｇ（ｏ
、ｏｓモル）の炭酸カリウムの溶液へ、５０〜６０℃に
おいて、滴々加える。次いで、こめ混合物を２５時間還
流加熱する。反応混合物を蒸発し、残留物を水中に取る
。分離する結晶を、吸引炉遇する。２７．６．９　（理
論値の９６チ）の２−［５−（２−クロロ−４−）　Ｉ
Ｊフルオロメチルフェノキシ）−２−二トローフエノキ
シ〕−１−メトキシイξノー１−メトキシプロパン、融
点９〇−９１℃、が得られる。

前駆物質： １ＱＱｉｄの四塩化炭素中の８．２Ｊｉｌ（０，０７モ
ル）の０，０−ジメチルプロピオニルヒドロキシメート
および１２．４６１（０，０７モル）のＮ−ブロモ−ス
クシンイミドを、３００ワツトのランプの紫外線のもと
に、４時間還流沸とうさせる。次いで分離するスクシン
イミドを濾過し、Ｆ液を水噴射からの減圧下に蒸留する
。７．６９（理論値の５５俤）の２−ブロモ−１−メト
キシイミノ−１−メトキシ−プロパン、沸点６５−７５
℃／　１２　ｍＨ９、が得られる。

（方法ａ） ９．９０１．８−ジアサヒシクｅｌ［：５，４．０］ウ
ンデク−７−エンを、８０ｄのアセトン中の１０．９ｇ
　（ｏ、　ｏ　ａモル）の５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−２−二トロ安息香酸に
加える。次いで５．９．９（０，０３モル）の３−（α
−ブロモメチル）−１，４−ジオキシ−２−アジンを５
０〜５５℃において滴々加え、この混合物をさらに８時
間かきまぜる。次いで溶媒をストリッピングし、残留物
をトルエン中に取る。

有機相を冷水性水酸化す）　Ｑラム溶液、希塩酸および
水で連続的に洗浄する。次いで溶媒を蒸留する。１３．
３．９（理論値の９３，５チ）の１−（１゜４−ジオキ
シ−２−アジン−３−イル）−エチル５−（２−クロロ
−４−）　ＩＪフルオロメチル−フェノキシ）−２−二
トロベンゾエート、屈折率ｎ：＝１．５４３７、が得ら
れる。

前駆物質 ３００．９の四塩化炭素中０３４．５．９　（０，３−
ｖ−ル）の３−エチル−１，４−ジオキー２−アジンお
よび５４９Ｃ０，３モル）のＮ−ブロモスクシンイミド
を、紫外線に露光しガから、７５分間還流加熱する。混
合物を炉遇し１、ろ液を真空蒸発した後、残留物を蒸留
する。４４．８．ｌｉ’（理論値の７７％）の３−（α
−ブロモメチル）　　１＋４−ジオキシ−２−アジン、
屈折率ｎ　ｒ　””　１．５０８６　、が得られる。

６５０ｄのメタノール中に溶かした、１６８ｇ（３モル
）の水酸化カリウムを、６５０１１７のメタノール中に
溶かした、１０５ｇ（１，５モル）のヒドロキシルアミ
ン塩酸塩に、４０℃において加えた。次いで１ａ２．ｐ
（ｔ、ｓモル）のメチルプロピオネートを加え、混合物
を１６時間静置し、次いヤ沈−殿した塩化カリウムを濾
過する。母液を２０７．９（１，５モル）の炭酸カリウ
ムとともかきまぜながら４０℃に加熱し、２Ｂ２９（１
，５モル）の１゜２−ジブロモエタンを滴々加え、この
混合物を同じ温度に３０時間保持する。その後、この混
合物を濾過し、塩の相をエーテルで数回抽出し、有機フ
ラクションを蒸発する３、蒸留後、６５．１ｇ（理論値
の３８１％）の３−エチル−１，４−ジオキレ−２−ア
ジン、屈折率ｎ　”ｎ　＝１−４５２、が得られる。

下表３に式で記載する化合物が、製造例に記載する方法
および本発明の他の方法により製造される。

下記の化合物を、以下の測用例において比較物質として
使用する： メチル２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フ
ェノキシ〕−プロピオネート（ドイツ国特許第４２２３
．８９４号中に開示されている）。

実施例Ａ 発芽後の試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

高さ５〜１５ｃＩｎの試験植物に、単位面積当シに要求
する量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の
製剤を噴霧した。噴霧液の濃度は、要求する量の活性化
合物が２，０００ｔの水／ヘクタールで適用されるよう
に選択した。

３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の生長
と比較した損傷係で等級づけた５、数値は、次の意味を
有する： ０チ；作用なしく未処理対照と同様） １００チ；全体の破壊 との試験において、本発明の活性化合物は、比較物質（
Ａ）よシもすぐれた選択的除草活性を示す。

実施例Ｂ 発芽前の試験 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるため、１重量部の活性
化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を加え
、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

試験植物の種子を標準の土中にまき、２４時開後、活性
化合物の製剤をかけた。単位面積当りの水の量を一定に
保つととは便利であった。製剤中の活性化合物の濃度は
重要ではなく、単位面積当シに適用した活性化合物の量
のみが決定的であつ、：１ま た。３週間後、植物への損傷の程度を、未処理の対照の
生長と比較した損傷チで等級づけた。数値は、次の意味
を有する： ０チ；作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全体の破壊 この試験において、本発明による活性化合物は非常にす
ぐれた除草活性を示す。

の哨ト ０　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　ロロ　
　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ実施例
Ｃ 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミ１ド乳化剤：
１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重量部の活
性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして
この混合物を水で所望濃度にした。

ワタ植物を、第５番目の二次の葉が完全に開いてしまう
ま・で、温室内で生長させた。この段階において、植物
に活性化合物をしたたり落ちるまで噴霧した。１週間後
、葉の脱落および葉の乾燥を、次の目盛シに基づいて、
対照植物と比較して等級づけた： ０　葉の脱落と葉の乾燥がないことを意味する 十　葉のわずかの乾燥および葉のわずかの脱落を意味す
る 朴葉の猛烈な乾燥および葉の猛烈な脱落を意味する ←葉の非常に猛烈な乾燥および葉の非常に猛烈な脱落を
意味する。

この試験において、活性化合物（１］、（２）、（５）
、（６］、（９］および（１３）は強力なすなわち非常
に高い活性を示す。

膿　　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　
　　　クロ　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　　　ロｃｉ　　　　　　　　　　　ｃ５　　　　
　　　　　　　ｄ第１頁の続き ０発　明　者　イエルク・シュテラタードイツ連邦共和
国デー５６００ブッ ペルタール１ゲレルトベーク４ ０発　明　者　ルートビツヒ・オイエ ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン・パウル−フレ 一一シュトラーセ３６ ０発　明　者　ロベルト・アール・シュミットドイツ連
邦共和国デー５０６０ベル ギツシユーグラートバツハ２イ ムバルトビンケル１１０ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバツハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   はシアノを表わし、 Ｘ２は水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし
   、 Ｒは水素寸たはニトロを表わし、 Ｘは酸素、ＣＯ−Ｏ基または式 ％式％ Ｒ１、Ｒ１、Ｒ′およびＲ６は互いに独立に水素または
   Ｃｌ−Ｃ１１−アルキルを表わし、Ｒａは水素またはＣ
   １−Ｃ，−アルキルを表わすか、あるいは Ｒ１およびＲ４は一緒になってＣ，−Ｃ，−アルカンジ
   イルを表わし、 Ｒ４は水素またはＣｔ　　Ｃｓ−アルキルを表わすか、
   あるいは １ｍおよびＲ４は一緒に表つてＣｔ　−Ｃｓ−アルカン
   ジイルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基またはｃｏ−。 基を表わし、 Ｒ？は水素またはＣ，−Ｃ，−アルキルを表わｍは１．
   ２または３の数を表わし、 ｎはＯまたは１の数を表わし、そして ｐは１．２または３の数を表わす、 のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導体。 ２、Ｘｌは水素、フッ素、塩素、ニトロまたはシアノを
   表わし、 Ｘ２は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒは水素また
   はニトロを表わし、 Ｘは酸素、−ＣＯＯ基または式 ％式％ Ｒ１、ｎ＊　、Ｒ１およびＲ６は互いに独立に水素また
   はメチルを表わし、 Ｒ８は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わすか、あるいは Ｒ１およびＲ１は一緒になってエタンジイルを表わし、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わすか、あるいは Ｒ１１およびＲ４は一緒になってエタンジイルを表わし
   、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ丁基または−ＣＯ−Ｏ基を表
   わし、 Ｒ７は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わし、 ｍは１の数を表・わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして ｐは１の数を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）のトリフルオロメ
   チルフェノキシ−フェニル誘導体。 式中　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
   Ｘｌは水素、フッ素、塩素、ニトロまたはシアノを表わ
   し、 Ｘ！は水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒは水素また
   はニトロを表わし、 Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わし、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わすか、あるいは Ｒ３およびＲ４は一緒になってエタンジイルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基または−ＣＯＯ基を表わ
   し、 Ｒ’ｌは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイ
   ソ−プロピルを表わし、そしてｎはＯまたは１の数を表
   わす、 Ｄ化合物のＲおよびＳ対掌体である特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、ニトロまたはシアノを表わ
   し、 ′Ｘｔは水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒは水素ま
   たはニトロを表わし、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立に水素またはメチルを表わ
   し、 Ｒ１は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わすか、あるいは Ｒ２およびＲ１は一緒になってエタンジイルを表わし、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ
   −プロピルを表わすか、あるいは ＲａおよびＲ４け一緒になってエタンジイルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基または−ＣＯＯ基を表わ
   し、 Ｒ？は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイノ
   −プロピルを表わし、 ｍけ１の数を表わし、そして ｎは０または１の数を表わす、 の化合物のＲおよびＳ対掌体である特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   はシアノを表わし、 ）（ｘは水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わ
   し、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘは酸素、ｃｏ−ｏ基または式 ％式％ Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１およびＲ６は互いに独立に水素または
   Ｃｌ−Ｃ１１−アルキルを表わし、Ｒａは水素またはＣ
   ｔ　　Ｃｓ−アルキルを表わすか、あるいは Ｒ１およびＲ１は一緒になってＣ，−Ｃ，−アルカンジ
   イルを表わし、 Ｒ４は水素またはＣｔ　　Ｃｓ−アルキルを表わすか、
   あるいは Ｒ３およびＲ４は一緒になってｃ、−ｃ、−アルカンジ
   イルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基またはＣ０−０基を表わ
   し、 ８丁は水素またけＣｔ　　Ｃｓ−アルキルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、そして ｐは１．２″ｌたは３の数を表わす、 ノドリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導体を製
   造するにあたシ、 式中 Ｘｌ、Ｘｌ、ＸおよびＲは上記の意味を有する、 のジフェニルエーテルヲ式 式中 Ｒ晃、Ｒ２、Ｒ”　％　Ｒ４、ｙ、　ｍおよびｎは上記
   の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
   らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは、 式中 Ｘｌ、ＸｌおよびＲは上記の意味を有し、そして ２は水素またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
   １当量を表わす、 のフェノキシフェノールを式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ４、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｙ。 ｍ、ｎおよびｐは上記の意味を有し、そして Ｈａｔ’は塩素または臭素を表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
   らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは １？！ 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”およびｎは上
   記の意味を有する、 のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導体また
   はその互変異性化合物を式 ％式％（） 式中 ｑは１．２または３の数を表わし、そしてＨａｌ”は各
   場合において塩素または臭素を表わす、 のジハロゲノアルカンと、適当衣らは酸受容体の存在下
   Ｋかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、あ
   るいは 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、Ｒ，Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’、Ｙ、
   ｍおよびｎは上記の意味を有する、のトリフルオロメチ
   ルフェノキシ−フェニル誘導体を式 ％式％（） 式中 Ｒａ′はＣｔ−Ｃ，−アルキルを表わし、そして Ｚ１ｔｉ塩Ｌ　臭Ｌ　Ｉ）−）ルエンスルホニル基また
   は基Ｒ”０−８ｏ、−〇−を表わし、ここでＲ８は水素
   またはＣｓ　　Ｃｓ−アルキルを表わす、 のアルキル化剤と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ
   適当ならば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式中 Ｘ’　、Ｘ’　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ’　、　Ｒ”　、　Ｒ”
   　オよびｍは上記の意味を有し、そして Ｈａｌ”は塩素または臭素を表わす、 のハライドを式 ％式％（） 式中 Ｒ４は上記の意味を有し、そして ２！は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の１
   当量を表わし、そして Ｑは酸素、イオウまたはＮＲマを表わし、ここでＲ？は
   水素またはＣｌ−Ｃｌ−アルキルを表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
   らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式中 ＸＩ　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ％Ｒ’　、Ｒ”およびｍは上
   記の意味を有する、 のニトリルヲヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア
   ミンの塩酸塩または臭化水素酸塩と、適当ならば酸受容
   体の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応さ
   せるか、あるいは 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ’　％　Ｒ”　、Ｒ’お
   よびｍは上記の意味を有し、そして Ｙｌは酸素またはイオウを表わす、 の化合物をとド四キシルアミンまたはヒドロキシルアミ
   ンの塩酸塩または臭化水素酸塩と、適当ならば酸受容体
   の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応させ
   るか、あるいは 式中 Ｘ、　　Ｘ”　　、　Ｘ”　　、　Ｙ、　　Ｒ１、Ｒ１
   、Ｒ畠　、Ｒ４、ｍおよびｎは上記の意味を有する、の
   トリフルオロメチルフェノキシ−フェニル誘導体を硝酸
   と、適当ならば触媒の存在下にかつ適当ならば希釈剤の
   存在下に、反応させるか、あるいけ 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ１、Ｒ”およびｍは上記
   の意味を有し、そして Ｒ１１はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わす、のカルボ４ル
   誘導体をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン
   の塩酸塩と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
   らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式中 ＸｌおよびＸ２は上記の意味を有し、そしてＨａｌ’は
   塩素または臭素を表わす、 のトリフルオロメチルベンゼンを式 式中 Ｘ、　　Ｙ、　　Ｒ，Ｒ’　　、　Ｒ”　　、　Ｒ”　
   　、　Ｒ’　　、　ｍおよびｎは上記の意味を有し、そ
   して ｚｌは水素、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属の
   １当量を表わす、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ適当な
   らば希釈剤の存在下に、反応させるか、あるいは 式中 ｘｌ　、ｘｔおよびＲは上記の意味を有し、Ｈａｌ”は
   塩素または臭素を表わし、そしてＡは−ｃｏ基または式 ％式％ 上記の意味を有する、 の酸ハライドを式 式中 Ｒ”　、Ｒ”　％Ｒ”　、　Ｒ’　、Ｙ、　ｍおよびｎ
   は上記の意味を有する、 の化合物と、適当ならば酸受容体の存在下にかつ希釈剤
   の存在下に、反応させる、 ことを特徴とする前記式（■）のトリフルオロメチルフ
   ェノキシ−フェニル誘導体の製造方法。 ６、式（１）のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニ
   ル誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴とする
   除草剤。 ７、式（１）のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニ
   ル誘導体を雑草および／またはその生息環境に適用する
   ことを特徴とする除草方法。 ８、除草するための、式（Ｉ）のトリフルオ日メチルフ
   ェノキシーフェニル誘導体の使用。 ９、式（■）のトリフルオロメチルフェノキシ−フェニ
   ル誘導体を増量剤および／または表面活性剤と混合する
   ことを特徴とする除草剤の調製方法。 １０、式 式中 Ｒ１、Ｒ＊　、Ｒ１およびＲ６は互いに独立に水素また
   はＣｔ　−Ｃｓ−アルキルを表わし、Ｒ１は水素または
   ＣＩ−Ｃｍ−アルキルを表わすか、あるいは Ｒ２およびＲｓは一緒になってＣｔ−Ｃｓ−アルカンジ
   イルを表わし、 Ｒ４は水素またはＣｓ　Ｃｓ−アルキルを表わすか、あ
   るいは Ｂ、ＩおよびＲ４は一緒になってＣｔ　　Ｃｍ−アルカ
   ンジイルを表わし、 Ｙは酸素、イオウ、−ＮＲ’基またはＣ０−０基を表わ
   し、 Ｒマは水素またはＣを−〇　＊−アルキルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 ｐは１．２ｔたは３の数を表わし、そしてＨａ　ｌ’は
   塩素または臭素を表わす、の化合物。 式中 Ｒ１、Ｒ＊　、Ｒ１およびＲ１は互いに独立に水素また
   はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｈａは水素またはＣ
   １−Ｃ，−アルキルを表わすか、あるいけ Ｒ１およびＲ１は一緒になってＣを−〇　ｓ−アルカン
   ジイルを表わし、 Ｒ４は水素またＦｉｃｔ　　ｃｗ−アルキルを表わすか
   、あるいは Ｒ１およびＲ４は一緒になってＣ，−Ｃ，−アルカンジ
   イルを表わし、 Ｙけ酸素、イオウ、−ＮＲ’基またはＣ０−０基を表わ
   し、 Ｒ？は水素またけＣｔ　−Ｃｓ−アルキルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｎは０または１の数を表わし、 ｐは１．２または３の数を表わし、そしてＨａｌ’は塩
   素または臭素を表わす、 の化合物を製造するＫあたシ、 α）式 式中 Ｒ’　、Ｒ”　％　Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ＠、Ｙ、、Ｈａ
   ｌ”、ｍ、ｎおよびｐは上記の意味を有する、のカルボ
   ニル化合物をヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルア
   ミン誘導体と、希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
   剤の存在下に、反応させ、その際前記ヒドロキシルアミ
   ンまたはヒドロキシルアミン誘導体は塩の形で使用し、
   あるいは式中 Ｒ１，１１，１１％Ｒ４、Ｒ１％Ｒ’　、Ｙ。 ｍ、ｎおよびｐは上記の意味を有する、の化合物を常法
   で塩素化または臭素化するか、あるいは ｒ）式 式中 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｙ
   。 ｍ、ｎおよびｐは上記の意味を有する、のアルコールを
   環化チオニルを九は臭化チオニルと、適当ならば酸受容
   体の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下に、反応さ
   せるか、あるいは式中 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ畠、Ｒ’　、Ｙ、ｍおよびｎは上記
   の意味を有する、 のアルコールな式 式中 Ｒ”　％　Ｒ’　、Ｈａｌ”およびｐは上記の意味を有
   し、そして Ｈａｌ’は塩素または臭素を表わす、 のカルボン酸ハラ千ドと、適当ならば希釈剤の存在下Ｋ
   かつ適当ならば酸受容体の存在下に、反応させる、 ことを特徴とする前記式Ｍの化合物の製造方法。 １２、式 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   けシアノを表わし、 では水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表わし
   、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘは酸素、ｃｏ−ｏ基または式 ％式％ に水素またはＣｓ　　Ｃｓ−アルキルを表わすか、ある
   いけ Ｒ１およびＲａは一緒になってＣ，−Ｃ，−アルカンジ
   イルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｐは１．２または３の数を表わし、そしてＨａｌ”は塩
   素または臭素を表わす、 のハライド。 式中 ＸＩは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   はシアノを表わし、 Ｘ！は水素、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表わ
   し、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘは酸素、Ｃ０−０基または式 ％式％ Ｒ１、ＲＲＸＲ１およびＲａは互いに独立に水素または
   Ｃｔ−Ｃｓ−アルキルを表わすか、あるいは Ｒ鵞およびＲ３は一緒になってＣ，−Ｃ，−アルカンジ
   イルを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、 ｐは１．２または３の数を表わし、そしてＨａｌ”は塩
   素または臭素を表わす、 式中 Ｘ’　、ＸＩ　、Ｘ、　ＲＳＲ’　、Ｒ”　、Ｒ”　オ
   よびｍは上記の意味を有する、 のヒドロキサム酸誘導体またはその互変異性体、あるい
   は式 式中 Ｘ”　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ，Ｒ”、Ｒ鵞およびｍは上記
   の意味を有する、 のアルドキシムを、塩素化剤または臭素化剤と、適当な
   らば酸受容体の存在下にかつ適当ならば希釈剤の存在下
   に、反応させることを特徴とする前記式（■）のハライ
   ドの製造方法。 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   はシアノを表わし、 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし
   、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘけ酸素、Ｃ０−０基または式 ％式％） Ｒ宜、Ｒ”　、Ｒ’およびＲ・は互いに独立に水素また
   はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ４は水素またはＣ
   Ｉ　　ＣＩ−アルキルを表わし、　　　　　　　　′ Ｙｌは酸素またはイオウを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、そしてｐは１．２ま
   たは３の数を表わす、 の化合物。 １５、式 式中 Ｘｌは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロまた
   はシアノを表わし、 ＸＩは水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし
   、 Ｒは水素またはニトロを表わし、 Ｘは酸素、Ｃｏ−０基または式 ％式％ Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ“およびＲ６は互いに独立に水素ま
   たはＣｌＣｍ−アルキルを表わし、Ｒ４は水素またはＣ
   ｓ　Ｃｓ−アルキルを表わし、 Ｙｌは酸素またはイオウを表わし、 ｍは１．２または３の数を表わし、そしてｐは１．２ｔ
   たは３の数を表わす、 の化合物を製造するにあたシ、式 式中 Ｘ’　、Ｘ”　、Ｘ、　Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒおよびｍは
   上記の意味を有する、 のニトリルを式 ％式％（［） 式中 Ｒ４およびＹｌは上記の意味を有する、の化合物と、塩
   化水素の存在下にかつ溶媒の存在下に、反応させること
   を特徴とする上記式（ＸＩ）の化合物の製造方法。