JPS58113175A - Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS58113175A JPS58113175A JP21141481A JP21141481A JPS58113175A JP S58113175 A JPS58113175 A JP S58113175A JP 21141481 A JP21141481 A JP 21141481A JP 21141481 A JP21141481 A JP 21141481A JP S58113175 A JPS58113175 A JP S58113175A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
（１）Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−８，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド、 （２）４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
アニリンと８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水
物とを反応させることを特徴とするＮ−（４−ブロモ−
２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−３，４
，５゜６−テトラヒドロフタルイミドの製造法および （８１Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤である。
ポキシフェニル）−８，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド、 （２）４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
アニリンと８．４．５．６−チトラヒドロフタル酸無水
物とを反応させることを特徴とするＮ−（４−ブロモ−
２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−３，４
，５゜６−テトラヒドロフタルイミドの製造法および （８１Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤である。
本発明化合物は新規化合物であり、畑地の一庄一
年少、多年洗イネ科−広葉雑草に、また水…の−年少、
多年生イネ科、カヤツリグサ科、広葉雑草に対して低濃
度の薬剤量で強い除草作用を有することを特徴としＣい
る。特に畑地の土壌処理および茎葉処理において、一般
除草剤では防除しにくいアサガオ、エビスグサ、イチビ
、ヒマワリ、セイバンモロコシ等の間ｍ’ＡＨに強い除
草作用を示し、かつ重要作物、中でもトウモロコシに対
して害が少なく、高度の選択性を有するすぐれた除草剤
として使用することが可能である 特開昭５１−５１５２１号公報で、置換フェニルテトラ
ヒドロフタルイミド縛導体、たとえば２−フルオロ−４
−クロロフェニルテｌ−ラヒドロフタルイミド（対照化
合物１）等が除草活性を有することが述べられている。
多年生イネ科、カヤツリグサ科、広葉雑草に対して低濃
度の薬剤量で強い除草作用を有することを特徴としＣい
る。特に畑地の土壌処理および茎葉処理において、一般
除草剤では防除しにくいアサガオ、エビスグサ、イチビ
、ヒマワリ、セイバンモロコシ等の間ｍ’ＡＨに強い除
草作用を示し、かつ重要作物、中でもトウモロコシに対
して害が少なく、高度の選択性を有するすぐれた除草剤
として使用することが可能である 特開昭５１−５１５２１号公報で、置換フェニルテトラ
ヒドロフタルイミド縛導体、たとえば２−フルオロ−４
−クロロフェニルテｌ−ラヒドロフタルイミド（対照化
合物１）等が除草活性を有することが述べられている。
本発明化合物は、後記実施例でも明らかなように、トウ
モロコシに対して土壌処理および茎葉処理のいずれにお
いても選択性を示し、かつアサガオ、エビスグサ等の雑
草に対しては対照化合物１に比べて４倍以上の除草効力
を有している。また、特開昭５５−１８９８０５号公報
において、２．４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェ
ニル−８，４，５，６−ケトンヒドロフタルイミド（対
照化合物２）等が除草活性を有し、かつトウモロコシに
対して選択性を有していることが示されている。
モロコシに対して土壌処理および茎葉処理のいずれにお
いても選択性を示し、かつアサガオ、エビスグサ等の雑
草に対しては対照化合物１に比べて４倍以上の除草効力
を有している。また、特開昭５５−１８９８０５号公報
において、２．４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェ
ニル−８，４，５，６−ケトンヒドロフタルイミド（対
照化合物２）等が除草活性を有し、かつトウモロコシに
対して選択性を有していることが示されている。
しかし、本発明化合物は後記実施例でも明らかなように
土壌処理および草葉処理のいずれにおいても問題雑草と
されているアサガオ、エビスグサ、イチビ等の雑草に対
して対照化合物２よりも格段に高い効力を示し、かつト
ウモロコシに対する薬害はきわめて軽微であり、すぐれ
た選択性を有している。
土壌処理および草葉処理のいずれにおいても問題雑草と
されているアサガオ、エビスグサ、イチビ等の雑草に対
して対照化合物２よりも格段に高い効力を示し、かつト
ウモロコシに対する薬害はきわめて軽微であり、すぐれ
た選択性を有している。
また、水田においても上記化合物が近年問題となってい
るウリカワに全く活性を示さないのに対し、本発明化合
物は稲に害のない範囲で充分にこれを殺草することが可
能である。また、近年特に防除が困難となっているハマ
スゲに対して対照化合物ｌおよび′２は充分な殺草力を
有しないにもかかわらず、本発明化合物は１０ｆ／ａで
十分な殺草効力を有している。
るウリカワに全く活性を示さないのに対し、本発明化合
物は稲に害のない範囲で充分にこれを殺草することが可
能である。また、近年特に防除が困難となっているハマ
スゲに対して対照化合物ｌおよび′２は充分な殺草力を
有しないにもかかわらず、本発明化合物は１０ｆ／ａで
十分な殺草効力を有している。
この様にフェニル基の２位にフッＸ原子、４位にブロム
原子、５位にイソプロポキシ基を同時に有することを特
徴とする本発明化合物は、それらを同時に有しない対照
化合物１あるいは２に比べ格段の優秀性を持っている点
に本発明の卓越性が存在している。
原子、５位にイソプロポキシ基を同時に有することを特
徴とする本発明化合物は、それらを同時に有しない対照
化合物１あるいは２に比べ格段の優秀性を持っている点
に本発明の卓越性が存在している。
本発明化合物は、５−イソプロポキシ−４−ブロモ−２
−フルオロアニリンと８．４，５゜６−ケトンヒドロフ
タル酸無水物とをベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸
等の不活性有機溶媒中で加温することによれ容易に製造
することができる。
−フルオロアニリンと８．４，５゜６−ケトンヒドロフ
タル酸無水物とをベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸
等の不活性有機溶媒中で加温することによれ容易に製造
することができる。
原料となる４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロボ
キシアニリンは、たとえば２−ブロモ−４−フルオロフ
ェノールをギ酸メチルにより炭酸エステルとした後、ニ
トロ化および加水分解反応により２−ブロモ−４−フル
オロ−５−二トロフェノールとし、さらにイソプロピル
ハライドにより２−ブロモ−４−フルオロ−５（５） 一二トロフェニルイソプ口ビルエーテルトシ、これを還
元することにより得られる。
キシアニリンは、たとえば２−ブロモ−４−フルオロフ
ェノールをギ酸メチルにより炭酸エステルとした後、ニ
トロ化および加水分解反応により２−ブロモ−４−フル
オロ−５−二トロフェノールとし、さらにイソプロピル
ハライドにより２−ブロモ−４−フルオロ−５（５） 一二トロフェニルイソプ口ビルエーテルトシ、これを還
元することにより得られる。
各反応工程において溶媒助剤を選択することにより目的
物を収率よく得ることができる。
物を収率よく得ることができる。
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、また水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤、
粉剤等のいずれの製剤形態のものでも使用できる。
布することができ、また水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤、
粉剤等のいずれの製剤形態のものでも使用できる。
これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、冥母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物 ゛
（石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン
樹脂など）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげら
れる。
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、冥母、バー
ミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石など
）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、で
んぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物 ゛
（石油樹脂、ポリ塩化ビニール、ダンマルガム、ケトン
樹脂など）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげら
れる。
また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、（６） エチレングリコール、ベンジルアルフール芳香族炭化水
素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレ
ンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭
素、モｔりａａベンゼンナト）、エーテル類（ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンナト）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリフールア
セテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドな
ト）、ニトリＩし類（アセトニトリルなど）、エーテｌ
レアルコーＪし類（エチレングリコールエチルエーテＪ
レナト）および水などがあげられる。
ルアルコール、エチルアルコール、（６） エチレングリコール、ベンジルアルフール芳香族炭化水
素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレ
ンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭
素、モｔりａａベンゼンナト）、エーテル類（ジオキサ
ン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノンナト）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリフールア
セテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドな
ト）、ニトリＩし類（アセトニトリルなど）、エーテｌ
レアルコーＪし類（エチレングリコールエチルエーテＪ
レナト）および水などがあげられる。
乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
使用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、１４級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない。また、これらの目的に
は必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤とし
て用いることができる。
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、１４級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない。また、これらの目的に
は必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ
、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤とし
て用いることができる。
また本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。
他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。
用本可能である・
本発明化合物を使用する場合、処理方法、製剤形態、適
用作物、適用雑草あるいは土壌条ｒＶなどによっても異
なるが、有効成分としＣ１１アールあたり約０． １〜
５０ｒの割合で用いることができるが、好ましくは０．
５〜８０ｆである。
用作物、適用雑草あるいは土壌条ｒＶなどによっても異
なるが、有効成分としＣ１１アールあたり約０． １〜
５０ｒの割合で用いることができるが、好ましくは０．
５〜８０ｆである。
本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有効成分と
して本発明化合物を１〜９５４含有することが可能であ
るが、好ましくは３〜８０優を含有させるのがよい。
して本発明化合物を１〜９５４含有することが可能であ
るが、好ましくは３〜８０優を含有させるのがよい。
以下に本発明化合物の配合例を示す。
配合例１
本発明化合物８０重量部、アルキルサルフェート３重量
部、リグニンスルボン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１５３ｉｆｉ部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
部、リグニンスルボン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１５３ｉｆｉ部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
配合例２
本発明化合物８０重量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテルの５０幅パウダー６重量部、リグニン
スルポン酸塩２重量部およびホワイトカーボン１２ｆｔ
Ｊ１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
アリールエーテルの５０幅パウダー６重量部、リグニン
スルポン酸塩２重量部およびホワイトカーボン１２ｆｔ
Ｊ１部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
（９）
配合例８
本発明化合物１０重量部、乳化剤ツルポール２６８０
（ 東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロへキサ
ノン６０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合し
て乳剤を得ろ。
（ 東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロへキサ
ノン６０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合し
て乳剤を得ろ。
配合例４
本発明化合物５重量部、ホワイトカーボン１重量部、ベ
ントナイト３５重量部およびクレー５９電量部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て粒剤を得る。
ントナイト３５重量部およびクレー５９電量部をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て粒剤を得る。
配合例５
本発明化合物８班量部、リン酸イソプロピル０．３重ｉ
部、クレー６６、７重量部およびタルク３０重量部をよ
く粉砕混合して粉剤を得るう 次に実施例をＪ）ばて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨をこえない限り、これらの実施例に
限定されるものではない。
部、クレー６６、７重量部およびタルク３０重量部をよ
く粉砕混合して粉剤を得るう 次に実施例をＪ）ばて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨をこえない限り、これらの実施例に
限定されるものではない。
（１０ ）
実施例１
４−ブロモ−２−フルオロ−５−１ソプロポキシアニリ
ン２．０１と８．４，５．６−チトラヒドロフタル酸無
水物１，２８ｆとを酢酸１０−に俗かし、８時間加熱還
流した。室温まで放冷後、反応液を水にあけ、エーテル
で抽出し１こ。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、乾燥剤を沖別し減圧で濃縮した。残渣をシリカ
ゲルのカラノ・クロマトグラフィーで精製し、上記のＮ
−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフ
ェニル）−’１，４，５．６−チトラヒドロフタルイミ
ドｌ、６１を得た。
ン２．０１と８．４，５．６−チトラヒドロフタル酸無
水物１，２８ｆとを酢酸１０−に俗かし、８時間加熱還
流した。室温まで放冷後、反応液を水にあけ、エーテル
で抽出し１こ。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、乾燥剤を沖別し減圧で濃縮した。残渣をシリカ
ゲルのカラノ・クロマトグラフィーで精製し、上記のＮ
−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフ
ェニル）−’１，４，５．６−チトラヒドロフタルイミ
ドｌ、６１を得た。
ｍ、ｐ、 １１６．５〜１１７−５′ｃ除草剤として
の以下の各実施例において栽培植物に対する薬害と雑草
に対する効力との評価はすべて以下に述べる基準にした
がい、０から５までの整数による評価値で表わした。調
査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、
無処理区の植物体の生重量と比較したときの比率（優）
を計算する。栽培植物と雑草についてド表のような基準
にもとづき、薬害と除草効力を０から５までの数字で評
価した。栽培植物に対する評価値Ｏまたはｌあるいは雑
草に対する評価値５または４は一般に妥当な栽培植物保
護効果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
の以下の各実施例において栽培植物に対する薬害と雑草
に対する効力との評価はすべて以下に述べる基準にした
がい、０から５までの整数による評価値で表わした。調
査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、
無処理区の植物体の生重量と比較したときの比率（優）
を計算する。栽培植物と雑草についてド表のような基準
にもとづき、薬害と除草効力を０から５までの数字で評
価した。栽培植物に対する評価値Ｏまたはｌあるいは雑
草に対する評価値５または４は一般に妥当な栽培植物保
護効果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評
価値を算出している 対照化合物１ 対照化合＃ＩＪ２ 実施例２ トウモロコシ除草試験（茎葉処理）ｔこて
３５ｃｔｎ１よこ２５ｃＩｎ、たかさ１０ｃｍのプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ
、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラ
シ ／％コベおよびエノコログサを播種し、温・室内で
２週間育成したあと、たて５０ｃ＊、よこ１００ｃｒｎ
、たかさ４０ｃｒｎの枠内にこのトレーを２個並べ、植
物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面
に茎葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温室内で育成
したあと、各植物ご（１３） とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を第１
表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方に準じて作っ
た乳剤を使用し、展着剤を加えた水２５ｍ１に乳化させ
たものを供試した。薬剤処理時の植物の大きさは種類に
よって異なるが、はぼ木葉１〜８葉期で草丈２〜２０ｃ
ｒｎで、ちった。
価値を算出している 対照化合物１ 対照化合＃ＩＪ２ 実施例２ トウモロコシ除草試験（茎葉処理）ｔこて
３５ｃｔｎ１よこ２５ｃＩｎ、たかさ１０ｃｍのプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、イチビ
、ヒマワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラ
シ ／％コベおよびエノコログサを播種し、温・室内で
２週間育成したあと、たて５０ｃ＊、よこ１００ｃｒｎ
、たかさ４０ｃｒｎの枠内にこのトレーを２個並べ、植
物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面
に茎葉処理した。薬剤散布後さらに３週間温室内で育成
したあと、各植物ご（１３） とに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を第１
表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方に準じて作っ
た乳剤を使用し、展着剤を加えた水２５ｍ１に乳化させ
たものを供試した。薬剤処理時の植物の大きさは種類に
よって異なるが、はぼ木葉１〜８葉期で草丈２〜２０ｃ
ｒｎで、ちった。
□
＼
＼
＼、
＼
（１４）
第１表
秦アトラジン
ｔ
実施例８ 発芽前土壌処理試験
ｔこて８５ｃｒｎ、よこ２５α、たかさ１５百のプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、マｌレバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、セイノくンモロコシおよびトウモロ
コシを播種した。
チックトレーに畑地土壌を詰め、マｌレバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、セイノくンモロコシおよびトウモロ
コシを播種した。
所定量の水利剤を水に分散させ、１アーｌしあｔこり５
リツトル散布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土
壌全面にスプレー処理した。
リツトル散布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土
壌全面にスプレー処理した。
処理後、２０日間温室に置き、薬害および除草効力を調
査しｔこ。
査しｔこ。
その結果を第２表に示す。
実施例４ ハマスゲ除草試験（生育期茎葉処理）内径
１０ ｃａｔのプラスチ７クボントに５０ Ｏｒ＃ｔの
畑地土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を５粒づつ地表から深
さ２ｃｒｎのところに埋め込み、２０〜８０′ｃの温室
内で４週間育苗しておよそ７葉期のハマスゲ個体を得た
。底面積１ ／ ４ ｎ？の枠内にこのポットを２個並
べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠
内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに４週間温室内
５°“育成したあと、ボ・・ト内の土壌を水洗して除き
、ハマスゲの地上部と地Ｆ部の生重量を求め、無処理区
を１００係とし′Ｃ比率を計算した。その結果を第８表
に示す。
１０ ｃａｔのプラスチ７クボントに５０ Ｏｒ＃ｔの
畑地土壌を詰め、ハマスゲの塊茎を５粒づつ地表から深
さ２ｃｒｎのところに埋め込み、２０〜８０′ｃの温室
内で４週間育苗しておよそ７葉期のハマスゲ個体を得た
。底面積１ ／ ４ ｎ？の枠内にこのポットを２個並
べ、植物体の上方から小型噴霧器で各薬剤の所定量を枠
内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに４週間温室内
５°“育成したあと、ボ・・ト内の土壌を水洗して除き
、ハマスゲの地上部と地Ｆ部の生重量を求め、無処理区
を１００係とし′Ｃ比率を計算した。その結果を第８表
に示す。
なお、処理薬剤は配合例８の処方に準じて作った乳剤を
使用したが、グリフォセートは市販の水溶剤を使用した
。
使用したが、グリフォセートは市販の水溶剤を使用した
。
（１７）
第８表
実施例５３邑水処理
１１５０００ａのワグネルポットに各種の雑草種子を含
んだ水田土壌を詰め、水深が４ｃＦｎになるまで水を加
えたあと、３．５葉期のイネ苗およびウリカワ塊茎を移
植して２日間温室で育生する。乳剤に製剤した所定量の
薬剤を水に（１８） 分散させ、１−ｒ−ルあｒこり１０リツトルの割合でポ
ット内に潅注処理した。さらに３週間温室内で育生した
あと各植物について除草効力を調査した。なお、この土
壌中にはタイヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コナギ
、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入しておいた。
んだ水田土壌を詰め、水深が４ｃＦｎになるまで水を加
えたあと、３．５葉期のイネ苗およびウリカワ塊茎を移
植して２日間温室で育生する。乳剤に製剤した所定量の
薬剤を水に（１８） 分散させ、１−ｒ−ルあｒこり１０リツトルの割合でポ
ット内に潅注処理した。さらに３週間温室内で育生した
あと各植物について除草効力を調査した。なお、この土
壌中にはタイヌビエ、ホタルイおよび広葉雑草（コナギ
、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入しておいた。
」二記３種の調査結果を第４表に示す。
第４表
（１９完）
６５８−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロ
ポキシフェニル）−３，４，５’、６−チトラヒドロウ
タルイεド。 （２１４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
アニリンと８．４，５．６−チトラヒドロ７タル酸無水
物とを反応させることを特徴とするＮ−（４−ブ］モー
２−フルオロー５−イソプロポキシフェニル）−８，４
，５゜６−テトラヒドロフタルイミドの製造法、（８）
Ｎ−（４−ブロモ−２−フル第１−５−イソプロポキシ
フェニル）−８，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドを有効成分として含有することを特徴とする除草剤。 （４） 除草剤がＩ・ウモロコシ用選択性除草剤であ
る特許請求の範囲第３項に記載の除草剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21141481A JPS58113175A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/360,998 US4431822A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| CA000399601A CA1164003A (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| HU95382A HU187451B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Herbicide compositions containing tetrahydro-phtalimide derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| CA000428782A CA1184942A (en) | 1981-03-30 | 1983-05-24 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/553,991 US5030761A (en) | 1981-03-30 | 1983-11-21 | Alkoxy-nitrobenzene and alkoxy-aminobenzene compounds useful in the production of tetrahydrophtalimides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21141481A JPS58113175A (ja) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113175A true JPS58113175A (ja) | 1983-07-05 |
| JPH0331705B2 JPH0331705B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=16605556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21141481A Granted JPS58113175A (ja) | 1981-03-30 | 1981-12-28 | Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58113175A (ja) |
-
1981
- 1981-12-28 JP JP21141481A patent/JPS58113175A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0331705B2 (ja) | 1991-05-08 |
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