JPS58113222A - ポリイミド・エステル - Google Patents
ポリイミド・エステルInfo
- Publication number
- JPS58113222A JPS58113222A JP57226458A JP22645882A JPS58113222A JP S58113222 A JPS58113222 A JP S58113222A JP 57226458 A JP57226458 A JP 57226458A JP 22645882 A JP22645882 A JP 22645882A JP S58113222 A JPS58113222 A JP S58113222A
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- JP
- Japan
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- units
- filament
- present
- polyimide
- imide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は成形万能で熔融紡糸ｔｉ’ｌｌ！′ｅなポリイ
ミド−エステル、及び七のポリイミド−エステルの漠靭
な尚モジュラス・フィラメント及びフィルムに関する。
ミド−エステル、及び七のポリイミド−エステルの漠靭
な尚モジュラス・フィラメント及びフィルムに関する。
光学的に異方性をもつ熔融切を生じ、それから配回フィ
ラメントを熔融紡糸し侍るポリイミド−エステル線、ア
ークイン（ｌｒｗｉｎ）の米国４１ｆＦ！＠４、１７６
．２２３号に記載されている。これらの重合体１４２．
６−ナフタレンジカルボン改と、ｔａＪ直拠ヒドロキノ
ン及び４−カルボ千７−Ｎ −（ｐ−カルボキシフェニ
ル）７タルイミド、父は（ｂ）プレフタル酸及び４−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒト１キノフエニル）フタルイミ
ドからつくられる。コノような重合体から熔融紡糸され
たフィラメントは加熱処理すると高強度、高モジュラス
になる。
ラメントを熔融紡糸し侍るポリイミド−エステル線、ア
ークイン（ｌｒｗｉｎ）の米国４１ｆＦ！＠４、１７６
．２２３号に記載されている。これらの重合体１４２．
６−ナフタレンジカルボン改と、ｔａＪ直拠ヒドロキノ
ン及び４−カルボ千７−Ｎ −（ｐ−カルボキシフェニ
ル）７タルイミド、父は（ｂ）プレフタル酸及び４−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒト１キノフエニル）フタルイミ
ドからつくられる。コノような重合体から熔融紡糸され
たフィラメントは加熱処理すると高強度、高モジュラス
になる。
異方性の熔融書を生じ、そしてバラ配向ジヒドロオシフ
ェノール、バラ配回芳香族ジカルボン酸、及び６−ヒド
ロキシ−２−ナフトン酸からつくられる熔融加工可能な
芳香族ポリエステルは、カランダン（Ｏａｌｕｎｄａｒ
ｔｈ）の米国＝Ｗ、ｆ！ｆ−第４．２５６．６２４号に
記載されている。パラーヒドロキシ安息香酸及び６−ヒ
ドロキシ−２−ナフトン酸の組み合わせからつくられた
ポリエステルは、カランダンの米国特許′１ｆｊ４，１
６１，４７０号及び米国特許第４、２１９．４６１号に
１戦されている。
ェノール、バラ配回芳香族ジカルボン酸、及び６−ヒド
ロキシ−２−ナフトン酸からつくられる熔融加工可能な
芳香族ポリエステルは、カランダン（Ｏａｌｕｎｄａｒ
ｔｈ）の米国＝Ｗ、ｆ！ｆ−第４．２５６．６２４号に
記載されている。パラーヒドロキシ安息香酸及び６−ヒ
ドロキシ−２−ナフトン酸の組み合わせからつくられた
ポリエステルは、カランダンの米国特許′１ｆｊ４，１
６１，４７０号及び米国特許第４、２１９．４６１号に
１戦されている。
本発明によれば、熔融注形してフィルムに、父は熔融紡
糸してフィラメントにすることができ、これを熱処理し
て高強度、高モジュラスの員品にし得る、異方注熔融榔
を生じる耕゛規な重合体が提供される。熱処理した製品
は、異方注烙−慮合体からつくられた従来の製品に比べ
、異常な強靭性を有している。
糸してフィラメントにすることができ、これを熱処理し
て高強度、高モジュラスの員品にし得る、異方注熔融榔
を生じる耕゛規な重合体が提供される。熱処理した製品
は、異方注烙−慮合体からつくられた従来の製品に比べ
、異常な強靭性を有している。
本発明は、組み合わせ（Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ） Ｉ
、■または■から選ばれたフィラメント生成可能なポリ
イミド−エステルに関するものでめシ、それぞれの組み
合わせＩ、ＩＩ及びｌは、Ｆ記に示す構造式を有する単
位から実買的に収るものであり、１ ０ そして、■及び川の中の単位 υ は、１０〜ＳＯモル弧存在し、ジオキシ単位及びジカル
ボニル単位は実質的に埠モル量で存在し、舷にムｒはｍ
−及びｐ−フェニレン及び置換ｍ−及ｒメｐ−フェニレ
ンを表わし；ま九、■の中の単Ｆｉ４０〜６０モル襲の
量で存在し、他の単位は大々２０−５０モル％の量で存
在している。
、■または■から選ばれたフィラメント生成可能なポリ
イミド−エステルに関するものでめシ、それぞれの組み
合わせＩ、ＩＩ及びｌは、Ｆ記に示す構造式を有する単
位から実買的に収るものであり、１ ０ そして、■及び川の中の単位 υ は、１０〜ＳＯモル弧存在し、ジオキシ単位及びジカル
ボニル単位は実質的に埠モル量で存在し、舷にムｒはｍ
−及びｐ−フェニレン及び置換ｍ−及ｒメｐ−フェニレ
ンを表わし；ま九、■の中の単Ｆｉ４０〜６０モル襲の
量で存在し、他の単位は大々２０−５０モル％の量で存
在している。
以下の説明においては、必要な構造単位の夫々の前駆体
（ｐｒｅｅｕｒｔｏｒ）を選ぶ指針が示される。
（ｐｒｅｅｕｒｔｏｒ）を選ぶ指針が示される。
これらの前駆体は、同等な形で使用することができるこ
とが理解されるべきである。例えはジヒドロキシフェノ
ールはジアセテ−トの形で用いることができる。ンカル
ボン！！２はジメチル又はジエチル、エステルとして用
いることができる。ヒドロキシカルボキ７芳香族化合Ｗ
はアセトキ７芳査族カルボン酸として用いることかでき
る。
とが理解されるべきである。例えはジヒドロキシフェノ
ールはジアセテ−トの形で用いることができる。ンカル
ボン！！２はジメチル又はジエチル、エステルとして用
いることができる。ヒドロキシカルボキ７芳香族化合Ｗ
はアセトキ７芳査族カルボン酸として用いることかでき
る。
本発明のポリイミド−エステルの一つの絆（ｍみ合わせ
Ｉ）は実質的に、６−ヒドロキシ−２−ナフトン酸から
誘導できる６−オキノー２−カルボニルナフタレン単位
、即チ ｍ供又は非ｉｉｌ侠ヒドロキノンから誘導できる一〇−
Ａｒ−０−率位；及び４−カルボキシ−ｙ−（ｐ−カル
ボキシフェニル）フタルイミド（以後！Ｂと略記する）
から誘導できる４−カルボニル−Ｎ−（ｐ−カルボモル
フェニレン）フタルイミＦ４１位、即ち から成っている。
Ｉ）は実質的に、６−ヒドロキシ−２−ナフトン酸から
誘導できる６−オキノー２−カルボニルナフタレン単位
、即チ ｍ供又は非ｉｉｌ侠ヒドロキノンから誘導できる一〇−
Ａｒ−０−率位；及び４−カルボキシ−ｙ−（ｐ−カル
ボキシフェニル）フタルイミド（以後！Ｂと略記する）
から誘導できる４−カルボニル−Ｎ−（ｐ−カルボモル
フェニレン）フタルイミＦ４１位、即ち から成っている。
本発明のポリイミドエステルの他の膵（組み合わせ［）
は実質的に、６−オキシ−２−カルボニルナフタレン単
位；テレフタル酸又紘その置換誘導体からｉ！１４でき
る 及び４−ヒドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒドロキ７フェニル）
７タルイミド（以下ＴＢＧと略記する）から−導できる
４−オキシ−Ｎ−（ｐ−オキシフェニレン）７タルイミ
ド単位、即ち 〇 〇 から成っている。
は実質的に、６−オキシ−２−カルボニルナフタレン単
位；テレフタル酸又紘その置換誘導体からｉ！１４でき
る 及び４−ヒドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒドロキ７フェニル）
７タルイミド（以下ＴＢＧと略記する）から−導できる
４−オキシ−Ｎ−（ｐ−オキシフェニレン）７タルイミ
ド単位、即ち 〇 〇 から成っている。
本発明のポリイミドエステルのさらに他の詳（組み合わ
せＮ）は実質的に、６−オキシ−２−カルボニル力７タ
レン率位；４−ヒドロキシρ息香戚から誘導できる４−
オキシベンゾイル単位、即ち 及び４−カルボキシ−Ｍ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
フタルイミド脇ス（以ｔＩｋＴＢＩＩと略記Ｔる）から
誘導できる４−カルボニル−Ｍ−（ｐ−ｔキシフェニレ
ン）７タルイミド単位、即チ♂ から成っている。
せＮ）は実質的に、６−オキシ−２−カルボニル力７タ
レン率位；４−ヒドロキシρ息香戚から誘導できる４−
オキシベンゾイル単位、即ち 及び４−カルボキシ−Ｍ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
フタルイミド脇ス（以ｔＩｋＴＢＩＩと略記Ｔる）から
誘導できる４−カルボニル−Ｍ−（ｐ−ｔキシフェニレ
ン）７タルイミド単位、即チ♂ から成っている。
組み合わせＩＫＸいて位、−〇−ムｒ−０−率位はｐ−
ヒドロキノン、レゾルシン、クロロヒドロキノン、メチ
ルヒドロ午ノン、フェニルヒドロキノン、及び他のメタ
又祉ｐ−ジヒドロキシフェノールにより与えられる。組
み合わせＩＫｊＩ！いては、カルホン酸、例えは４６−
ナフタレンジカルボン２樵以上のジヒドロキシフェノー
ル及び／父は芳香繕ジカルボン酸単位によシ与えてもよ
いことがｊＭ解されなければならない。ｍｌみ合わせ■
にｇいては、最大１０モル％までの少量の他のヒドロキ
シ芳香族カルボン酸を用いることができる。いずれの場
合でも、ジヒドロキシフェノールから誘導される単位は
、芳香族ジカルボン酸から誘導される単位と当量でなけ
ればならない。
ヒドロキノン、レゾルシン、クロロヒドロキノン、メチ
ルヒドロ午ノン、フェニルヒドロキノン、及び他のメタ
又祉ｐ−ジヒドロキシフェノールにより与えられる。組
み合わせＩＫｊＩ！いては、カルホン酸、例えは４６−
ナフタレンジカルボン２樵以上のジヒドロキシフェノー
ル及び／父は芳香繕ジカルボン酸単位によシ与えてもよ
いことがｊＭ解されなければならない。ｍｌみ合わせ■
にｇいては、最大１０モル％までの少量の他のヒドロキ
シ芳香族カルボン酸を用いることができる。いずれの場
合でも、ジヒドロキシフェノールから誘導される単位は
、芳香族ジカルボン酸から誘導される単位と当量でなけ
ればならない。
本発明のポリイミド−エステルは、シエフゲン（８ｅｈ
ａｅｆｇ＠ｔ＋）の米国特ｆｆ弗４．１１８．３７２号
に定義された光学的異方性を有する熔融豐をつくること
ができ、熔ａ紡、糸してフィラメントにするのに十分な
分子量をもっている。
ａｅｆｇ＠ｔ＋）の米国特ｆｆ弗４．１１８．３７２号
に定義された光学的異方性を有する熔融豐をつくること
ができ、熔ａ紡、糸してフィラメントにするのに十分な
分子量をもっている。
置台条件
本発明のポリイミド−エステル祉、ジヒドロ午ジフェノ
ール成分のモル数が上記芳香族ジカルボン鍍成分のモル
数と実質的に同じになるような割合にある％成分の１１
Ｉ駆体から、標準的な熔融重合法によりつくることがで
きる。電合体の詳細鉱後記の実−列に示されている。一
般に温度、加熱時１圓、圧力寺の産金条件は使用成分及
び所望の重合度に依存する。通常ｄｋ記の方法で測定し
九固有粘度ダｉｎｈが少くともα４であることが、フィ
ラメントの生成に通している。
ール成分のモル数が上記芳香族ジカルボン鍍成分のモル
数と実質的に同じになるような割合にある％成分の１１
Ｉ駆体から、標準的な熔融重合法によりつくることがで
きる。電合体の詳細鉱後記の実−列に示されている。一
般に温度、加熱時１圓、圧力寺の産金条件は使用成分及
び所望の重合度に依存する。通常ｄｋ記の方法で測定し
九固有粘度ダｉｎｈが少くともα４であることが、フィ
ラメントの生成に通している。
ポリイミド−エステルは通常の熔融紡糸方法によシフィ
ラメントにすることができる。電合体の熔融葡を紡糸口
金を通して急冷雰囲気（例えは電源の空気又祉窒素）中
へ押出し、捲取る。
ラメントにすることができる。電合体の熔融葡を紡糸口
金を通して急冷雰囲気（例えは電源の空気又祉窒素）中
へ押出し、捲取る。
本明細書にｇいては、［紡糸したままの（ａｓ−ａ ｐ
、ｕａ・）」フィラメントという用語は、押出して通常
のｍｌｌ１シを行った後、延伸又は熱処理しないフィラ
メントを意味する。紡糸したまま及び熱処理した後の本
発明のフィラメント祉典丙のモジュラスを有している。
、ｕａ・）」フィラメントという用語は、押出して通常
のｍｌｌ１シを行った後、延伸又は熱処理しないフィラ
メントを意味する。紡糸したまま及び熱処理した後の本
発明のフィラメント祉典丙のモジュラスを有している。
本発明の紡糸したままのフィラメントは、９Ｍさせなか
ら、炉の甲で熱処理してもよく、それによりプラスチッ
クス及びゴムの＋Ｉｍ憾材０ような種々の工業的用途に
有用な鵠強度のフィラメントが与えられる。熱処理工種
に２いては、ゆるく集められたフィラメント（軟かいボ
ビン上のスゲイン、ゆるく巻い九バッグージ等）は、通
常炉の中に不活性ガス流を遅続的に流した不活性雰囲気
中で加熱し、フィラメントの近傍から副成物を除去する
。
ら、炉の甲で熱処理してもよく、それによりプラスチッ
クス及びゴムの＋Ｉｍ憾材０ような種々の工業的用途に
有用な鵠強度のフィラメントが与えられる。熱処理工種
に２いては、ゆるく集められたフィラメント（軟かいボ
ビン上のスゲイン、ゆるく巻い九バッグージ等）は、通
常炉の中に不活性ガス流を遅続的に流した不活性雰囲気
中で加熱し、フィラメントの近傍から副成物を除去する
。
熔融点に近いがフィラメントか巨いに一層するのを防止
するに十分に低い温１ｆｆｌ−−用する。好ましくは段
階的に蟻尚温度に到達させる。さらに硅細はルイス（Ｌ
ｕｉｓｅ）の米ｔｉｎｓ許４４１８４８９５号に記載さ
れている。本発明の熱処理されたフィラメントは高強度
、高モジュラスであり、靭性が大である。
するに十分に低い温１ｆｆｌ−−用する。好ましくは段
階的に蟻尚温度に到達させる。さらに硅細はルイス（Ｌ
ｕｉｓｅ）の米ｔｉｎｓ許４４１８４８９５号に記載さ
れている。本発明の熱処理されたフィラメントは高強度
、高モジュラスであり、靭性が大である。
試験法
固有粘度（η１ｎｈ）ｔ”次式からｉｆ”を算される。
”ｉｎｈ ＝ Ｉｎ（ｙ、、１）７０
但しくダ、。ｌ）は相対粘度でめシ、０は溶ｉ１［１ｄ
）甲の重合体のｇ数で表わされる濃度である。相対粘度
は３０℃にｇいて毛・Ｕ粘度計中を流れる電合体浴液対
溶媒の流下時間の比である。
）甲の重合体のｇ数で表わされる濃度である。相対粘度
は３０℃にｇいて毛・Ｕ粘度計中を流れる電合体浴液対
溶媒の流下時間の比である。
重合体は「粘着温度」にょシ４徴付けられる。
これ線型合体に熱勾配をもった＾温の欅を次第に１度が
高い方へと押しつけて行った時、重合体が最初に粘着し
始める点の温度で−る。
高い方へと押しつけて行った時、重合体が最初に粘着し
始める点の温度で−る。
モノフィラメントの引張ｔ＃性位温度７ｏマ（２重唱℃
）、相対湿度６５％で応カー歪解析器インチ（２，５４
ｃ＋ｘ）、伸ひの速度は１０％／分である。結果をＤ／
Ｔ／Ｅ／Ｍ又はＴ／１Ｇ／Ｍとして示す。絃にＤはデツ
クス（ｔｅｘ）単位の綜街度、Ｔ ４ｄ ｄ Ｎ／ ｔ
ｅ ｘ単位の破断＊Ｉ［、Ｅは初期の黄さに対する増
加率で表わされた破断時伸び、ＭｔｉｄＮ／ｌａｘ単位
の初期引張モジュラスである。３〜５本のフィラメント
試料に対する平均引張荷注を報告した。
）、相対湿度６５％で応カー歪解析器インチ（２，５４
ｃ＋ｘ）、伸ひの速度は１０％／分である。結果をＤ／
Ｔ／Ｅ／Ｍ又はＴ／１Ｇ／Ｍとして示す。絃にＤはデツ
クス（ｔｅｘ）単位の綜街度、Ｔ ４ｄ ｄ Ｎ／ ｔ
ｅ ｘ単位の破断＊Ｉ［、Ｅは初期の黄さに対する増
加率で表わされた破断時伸び、ＭｔｉｄＮ／ｌａｘ単位
の初期引張モジュラスである。３〜５本のフィラメント
試料に対する平均引張荷注を報告した。
靭性は応カー歪曲綜下の積分面積として報告され、ｄＮ
／ｌｅｘ （デシニュートン／１ｅｘ）単位で表わされ
る。
／ｌｅｘ （デシニュートン／１ｅｘ）単位で表わされ
る。
実施例
下記の丁べての実施例に８いては、同じ一般的方法を用
い友。Ｆ記に示Ｔ結果は代表的なもので多シ、記載の成
分についての丁べての実譲結米を含むもので祉ないこと
が理解されるべきである。
い友。Ｆ記に示Ｔ結果は代表的なもので多シ、記載の成
分についての丁べての実譲結米を含むもので祉ないこと
が理解されるべきである。
これらの実施例に８いては、ジヒドロキシフェノールの
レアセテートとヒドロキシ芳香族酸のモノアセテートを
用いた。芳香族ジカルボン酸祉、エステルその個の誘導
体としてではなく、そのままの形で用いた。
レアセテートとヒドロキシ芳香族酸のモノアセテートを
用いた。芳香族ジカルボン酸祉、エステルその個の誘導
体としてではなく、そのままの形で用いた。
クミカル・アブストラクツ（Ｃｌｈｅｍｅａｌ Ａｂｓ
ｔｒａ −ｅｔｓ）−８３巻２９頁（１９７５年）には
特開昭４９−４４９５７号明細書の要約が記載され、４
−カルポキシーＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタル
アミドの製造法が示されている。
ｔｒａ −ｅｔｓ）−８３巻２９頁（１９７５年）には
特開昭４９−４４９５７号明細書の要約が記載され、４
−カルポキシーＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタル
アミドの製造法が示されている。
単量体成分は、一般に過剰（通常Ｉｋ尚７％まで）のア
セチル化し九ジヒドロキシフェノールを使用したことを
除いて、最＊ｍ合停に８ける所望のモル比と実質的に同
じモル比で加えた。得られた重合体は列えＦ！ＯＨＱ／
’Ｉ！Ｂ／ＨＮＡ（４ｔ ２／４１２／１７、７ ）と
して示したが、これはクロロヒドロキノン（ＯＨＱ）、
４−カルボキシ−Ｎ−（ｐ−カルボキ７フェニル）フタ
ルアミド（ＴＢ）及び６−ヒドａキシ−２−ナフトンｖ
（ＨＮム）か、−終点合体中に対応する＃４造単位の４
１２モル％、４１２モル％、及び１７．７モル％を与え
るに十分な量で加えられたことを意味する。
セチル化し九ジヒドロキシフェノールを使用したことを
除いて、最＊ｍ合停に８ける所望のモル比と実質的に同
じモル比で加えた。得られた重合体は列えＦ！ＯＨＱ／
’Ｉ！Ｂ／ＨＮＡ（４ｔ ２／４１２／１７、７ ）と
して示したが、これはクロロヒドロキノン（ＯＨＱ）、
４−カルボキシ−Ｎ−（ｐ−カルボキ７フェニル）フタ
ルアミド（ＴＢ）及び６−ヒドａキシ−２−ナフトンｖ
（ＨＮム）か、−終点合体中に対応する＃４造単位の４
１２モル％、４１２モル％、及び１７．７モル％を与え
るに十分な量で加えられたことを意味する。
三ツロフラスコ又は重合官に、（１）気黄！１：樹脂ブ
ッシングを通して延びたガラス撹拌機、（２）窒素人口
、及び（５）酢酸＠成−を果めるためのフラスコを備え
た水冷又は空冷凝Ｍａに到る短いカラムを取付ける。真
空をかけるための付鵬品を凝−滲の終端に取付ける。ｔ
ｔ気的に加熱したウッド（Ｗｏｏｄ）の合金浴又は佛騰
蒸差浴を垂直に取付けて加熱のために使用する。反応混
合吻を加熱して、実質的に丁べての＊￥＃が流出してし
まうまで窒素を流しながら大気圧−ドで１袢を続ける。
ッシングを通して延びたガラス撹拌機、（２）窒素人口
、及び（５）酢酸＠成−を果めるためのフラスコを備え
た水冷又は空冷凝Ｍａに到る短いカラムを取付ける。真
空をかけるための付鵬品を凝−滲の終端に取付ける。ｔ
ｔ気的に加熱したウッド（Ｗｏｏｄ）の合金浴又は佛騰
蒸差浴を垂直に取付けて加熱のために使用する。反応混
合吻を加熱して、実質的に丁べての＊￥＃が流出してし
まうまで窒素を流しながら大気圧−ドで１袢を続ける。
次に真壁に引き、圧力を大気圧から１ ｍｋｉｇ （１
３３，５Ｐａ）以ＰＩで徐々に低下させる。１■Ｈｇ以
Ｆの出力の真望ドでの加熱を、粘度が熔融紡糸に４当と
考えられる水準に上昇するまで続ける。冷却し固化した
重合体を細かくし、その一部を成形して熔融紡糸用の円
筒柱にする。
３３，５Ｐａ）以ＰＩで徐々に低下させる。１■Ｈｇ以
Ｆの出力の真望ドでの加熱を、粘度が熔融紡糸に４当と
考えられる水準に上昇するまで続ける。冷却し固化した
重合体を細かくし、その一部を成形して熔融紡糸用の円
筒柱にする。
実施ガ１
られたポリエステル
ＯＨＱ／ＴＢ／ＨＮム（４１２／４１２／ＩＺ７）の組
成をもつ重合体を ９．８８９（ＤＯＨＱｔｙ７４ｅチー） （００４３３
モル、５％過剰） １２．８１９（ＤＴ！Ｂ （Ｑ、０４１２モ＃）４．０
６９（２）ＨＮＡ−Ｔ−／７１チー１（（１０１７７モ
ル） を含む混合荀からつくった。窒素Ｆでの大差出において
４５分で温度を２００’Ｃから３５５℃に上昇させ、次
にα５ ｓａ ｆｉｇの圧力で６分Ｈｉｄ ３５５ ’
（：に保つ。得られた重合体は熱勾配をもつ鳩温の棒上
で３１０℃で軟化し、５４０ ’Ｃに８いては俸から繊
維を引くことができた。厘合不は尚温のｐ−クロロフェ
ノールに不浴であった。ジエフゲンの米国特ｆｆ第４．
１１８．３７２号の熱光学的試練では、重合体は熔融物
に８いて丸字的に異方性をもち、２７４℃で流動した。
成をもつ重合体を ９．８８９（ＤＯＨＱｔｙ７４ｅチー） （００４３３
モル、５％過剰） １２．８１９（ＤＴ！Ｂ （Ｑ、０４１２モ＃）４．０
６９（２）ＨＮＡ−Ｔ−／７１チー１（（１０１７７モ
ル） を含む混合荀からつくった。窒素Ｆでの大差出において
４５分で温度を２００’Ｃから３５５℃に上昇させ、次
にα５ ｓａ ｆｉｇの圧力で６分Ｈｉｄ ３５５ ’
（：に保つ。得られた重合体は熱勾配をもつ鳩温の棒上
で３１０℃で軟化し、５４０ ’Ｃに８いては俸から繊
維を引くことができた。厘合不は尚温のｐ−クロロフェ
ノールに不浴であった。ジエフゲンの米国特ｆｆ第４．
１１８．３７２号の熱光学的試練では、重合体は熔融物
に８いて丸字的に異方性をもち、２７４℃で流動した。
この重合体を、ｌＪ１径ｆ１２１１Ｊの率−ｖｊ禾口逮
孔を通し、紡糸口盆温１蔓３５９℃、セル温１１３５３
゛Ｃ１捲取速１ｆ３６４ｍ／分で熔融紡糸した。このモ
ノフィラメント糸を窒素雰囲気中で実廠的に弛緩した条
件で、１９０℃で２４間、１９０〜２９７℃で４時間、
２９７℃で１６時間加熱処理した。
孔を通し、紡糸口盆温１蔓３５９℃、セル温１１３５３
゛Ｃ１捲取速１ｆ３６４ｍ／分で熔融紡糸した。このモ
ノフィラメント糸を窒素雰囲気中で実廠的に弛緩した条
件で、１９０℃で２４間、１９０〜２９７℃で４時間、
２９７℃で１６時間加熱処理した。
紡糸したまま及び加熱処理したフィラメントに肘し次の
引張特注が得られた。
引張特注が得られた。
ＴＥＸ Ｔ Ｅ ＭＩ ａ注＃第した
ま ｔｏｌ ５．４ １５ ４０６ α０４５ま加
熱＠Ｊｌ ｔ１５ １Ｎ２ ４．１ ５７５ α２
９３実施例２ ４−ヒドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタ
ルイミド（ＴＢＧ）ジアセテート、テレフタル緻（Ｔ）
及び６−ヒドロキシ−２−カフトン酸（ＨＮＡ）モノア
セテートからのポリエステル ＴＢＧ／Ｔ／ＨＮム（４ｔ２／４ｔ２／１７．７）の重
合体を重合容器中で、 １１４０ｇのＴＢＧ９アセテート（α０１５６モル、ｔ
８襲過剰） ５．４７９（ＤＴ（αｏ３ｘｏモル） ４２５ｇのＨＮムモノアセテート（α０１４０モル） を混合することによりつくった。この混合切を重合容器
中で窒素Ｆで大差圧にｇいて３５分間で１９０℃から５
５０℃に加熱し、次に２０■Ｈｇの真空下で５５０’Ｃ
で４分間、ｍ後にα４■Ｈｇで３５０℃にｇい、て１３
分間加熱した。得られ友重合体紘熱勾配の棒上で２８０
℃に２いて軟化し、５００℃では棒から繊維を引くこと
ができた。ｐ−クロロフェノール中に・８ける固有粘度
は１９Ｂであつ九。この１合体は元手的に異方性のある
熔融物をつくった。
ま ｔｏｌ ５．４ １５ ４０６ α０４５ま加
熱＠Ｊｌ ｔ１５ １Ｎ２ ４．１ ５７５ α２
９３実施例２ ４−ヒドロキシ−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フタ
ルイミド（ＴＢＧ）ジアセテート、テレフタル緻（Ｔ）
及び６−ヒドロキシ−２−カフトン酸（ＨＮＡ）モノア
セテートからのポリエステル ＴＢＧ／Ｔ／ＨＮム（４ｔ２／４ｔ２／１７．７）の重
合体を重合容器中で、 １１４０ｇのＴＢＧ９アセテート（α０１５６モル、ｔ
８襲過剰） ５．４７９（ＤＴ（αｏ３ｘｏモル） ４２５ｇのＨＮムモノアセテート（α０１４０モル） を混合することによりつくった。この混合切を重合容器
中で窒素Ｆで大差圧にｇいて３５分間で１９０℃から５
５０℃に加熱し、次に２０■Ｈｇの真空下で５５０’Ｃ
で４分間、ｍ後にα４■Ｈｇで３５０℃にｇい、て１３
分間加熱した。得られ友重合体紘熱勾配の棒上で２８０
℃に２いて軟化し、５００℃では棒から繊維を引くこと
ができた。ｐ−クロロフェノール中に・８ける固有粘度
は１９Ｂであつ九。この１合体は元手的に異方性のある
熔融物をつくった。
重合体は＋に径α２３■の琲−紡糸口達を通し、紡糸口
金温度３３７℃、紡糸セル温１［３３３’ｃ。
金温度３３７℃、紡糸セル温１［３３３’ｃ。
捲取速度５４６ｍ１分で熔融紡糸し友。実Ｉｌ１例１と
同様にして窒素雰囲気中で加熱処理した。次の引張特性
を得た。
同様にして窒素雰囲気中で加熱処理した。次の引張特性
を得た。
’Ｉ’ＭＸ ’Ｉ’ Ｅ ＭＩ Ｑ注
紡糸し走ｔＯ，４７４，５１５３４５α０３７ま加熱処
理 α６１ １２．９ ４．４ ４０４ α３１５実
Ｉｉ１例３ ＨＮＡ／ＨＢム／ＴＢＢ（５０／２５／２５ ）の組成
をもつ重合体を次の組成をもつ混合物からつくった。
紡糸し走ｔＯ，４７４，５１５３４５α０３７ま加熱処
理 α６１ １２．９ ４．４ ４０４ α３１５実
Ｉｉ１例３ ＨＮＡ／ＨＢム／ＴＢＢ（５０／２５／２５ ）の組成
をもつ重合体を次の組成をもつ混合物からつくった。
９．２０９ＨＮＡモ）７４ｔｆ−） （（ＬＯ４０モル
） Ｎ６０ｇＩＩＢムモノアセテート（α０２０モル） ／１５０ｇＴｌ１ｌモ／７セテート（（ＬＯ２０モル） この混合物を反応容器中に８いて窒素下で大気圧に寞い
て５５分間２００〜３５５℃に加熱し、次に４分間５５
５〜５６０℃に加熱し、この間圧力をα１ｗＩＨｇに低
下させた。得られた重合体は熱勾配をもつ棒上では３１
５℃で軟化し、３３５℃においては繊維を引くことがで
き友。この重合体は熱光学的試験で異方注熔融吻をつく
った。
） Ｎ６０ｇＩＩＢムモノアセテート（α０２０モル） ／１５０ｇＴｌ１ｌモ／７セテート（（ＬＯ２０モル） この混合物を反応容器中に８いて窒素下で大気圧に寞い
て５５分間２００〜３５５℃に加熱し、次に４分間５５
５〜５６０℃に加熱し、この間圧力をα１ｗＩＨｇに低
下させた。得られた重合体は熱勾配をもつ棒上では３１
５℃で軟化し、３３５℃においては繊維を引くことがで
き友。この重合体は熱光学的試験で異方注熔融吻をつく
った。
この重合体を単一孔紡糸口釜（オリアイスの直径α２３
■）を通し、紡糸口金温１［３６０℃、セル温度３５５
℃、捲取速度３１９１１／分で紡糸しえ。
■）を通し、紡糸口金温１［３６０℃、セル温度３５５
℃、捲取速度３１９１１／分で紡糸しえ。
実施ｆｌ１１と同様の方法によシ、得られたフィラメン
トを棋熱処理し良。引張時性は次の通シである。
トを棋熱処理し良。引張時性は次の通シである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、岨み合わせ■、πまたは夏から選ばれたフィラメン
ト生ａｔｒｒ雌なポリイミド−エステルであって、それ
ぞれの組み合わせは前記の構造式を有する単位から実電
的に成るものであシ、 〇 そして、■及びｎｏ中の単位 υ は１０〜５０モル％存在し、ジオキン率位及びジ刀ルボ
ニル単位は実質的に寺モル量で存在し、球にＡ ｒ ’
ｆ’ｌ ｍ−及びｐ−フェニレン及び１１８ｍ−及びｐ
−フェニレンを表わし；ま九、夏の中の単位は４０〜６
０モル％の量で存在し、他の単位は夫々２０〜３０モル
％の量で存在することを％徴とするフィラメント生成可
能なポリイミド・エステル。 ２、 ｄジオキシフェニレン単位中のＡｒがクロロ−
ｐ−フェニレンでおる特ｄ’Ｆ請求の範囲鍋１項記戦の
組み合わせ■のポリエステル−イミド。、五該ジカルボ
ニルフェニレン単位甲のＡｒがｐ−フェニレンである特
許請求の範囲第１ＪＡ記載の− 組み合わせ■のポリエステル−イミド。 ４、特許請求の範囲第１項記載のポリエステル−イミド
のフィラメント。 ５、特許請求の範囲ｆｉ２横記載のポリニスデル−イミ
ドのフィラメント。 ６、 ＃、！ｉ’ｆ請求の範囲第１屓記戦の組６合わ
せＩＯポリエステル−イミドのフィラメント。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/334,891 US4383105A (en) | 1981-12-28 | 1981-12-28 | Polyimide-esters and filaments |
| US334891 | 1981-12-28 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3178906A Division JPH068348B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | ポリイミド・エステル |
| JP3179035A Division JPH068349B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | フイラメント生成可能なポリイミド・エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113222A true JPS58113222A (ja) | 1983-07-06 |
| JPH0376332B2 JPH0376332B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=23309312
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57226458A Granted JPS58113222A (ja) | 1981-12-28 | 1982-12-24 | ポリイミド・エステル |
| JP3179035A Expired - Lifetime JPH068349B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | フイラメント生成可能なポリイミド・エステル |
| JP3178906A Expired - Lifetime JPH068348B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | ポリイミド・エステル |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3179035A Expired - Lifetime JPH068349B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | フイラメント生成可能なポリイミド・エステル |
| JP3178906A Expired - Lifetime JPH068348B2 (ja) | 1981-12-28 | 1991-06-25 | ポリイミド・エステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4383105A (ja) |
| EP (1) | EP0084256B1 (ja) |
| JP (3) | JPS58113222A (ja) |
| CA (1) | CA1197038A (ja) |
| DE (1) | DE3278284D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61113621A (ja) * | 1984-11-09 | 1986-05-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規ポリエステルイミドおよびその製法 |
| JPH02102227A (ja) * | 1988-10-11 | 1990-04-13 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 全芳香族ポリイミドエステル及びその製法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3410927A1 (de) * | 1984-03-24 | 1985-10-03 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Vollaromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und entsprechende formkoerper |
| EP0213362B1 (en) * | 1985-07-25 | 1989-09-27 | Teijin Limited | Crystalline polyester-imides, process for production thereof, and use thereof |
| DE3542798A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
| DE3542797A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide, deren herstellung sowie verwendung |
| DE3542796A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesteramidimide, deren herstellung und verwendung |
| DE3542857A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyesterimide |
| DE3542833A1 (de) * | 1985-12-04 | 1987-06-11 | Basf Ag | Vollaromatische mesomorphe polyetheresterimide, deren herstellung und verwendung |
| US4874836A (en) * | 1987-10-28 | 1989-10-17 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic wholly aromatic polyimide esters and process for producing the same |
| DE3737067A1 (de) * | 1987-10-31 | 1989-05-11 | Bayer Ag | Thermotrope polyesterimide mit ausgezeichneter waermeformbestaendigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| DE3814974A1 (de) * | 1988-05-03 | 1989-11-16 | Bayer Ag | Thermotrope polyesterimide mit ausgezeichneter waermeformbestaendigkeit, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien |
| DE3816402A1 (de) * | 1988-05-13 | 1989-11-16 | Huels Chemische Werke Ag | Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen polyesterimid |
| US5003030A (en) * | 1988-05-17 | 1991-03-26 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic wholly aromatic copolyimide ester and process for producing the same |
| US4988821A (en) * | 1989-08-23 | 1991-01-29 | General Electric Company | Liquid crystalline polyesteretherimides and intermediates therefor |
| JP2844713B2 (ja) * | 1989-09-04 | 1999-01-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 共重合ポリエステルイミド |
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-
1981
- 1981-12-28 US US06/334,891 patent/US4383105A/en not_active Expired - Lifetime
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1982
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- 1982-12-23 EP EP82306922A patent/EP0084256B1/en not_active Expired
- 1982-12-23 CA CA000418463A patent/CA1197038A/en not_active Expired
- 1982-12-24 JP JP57226458A patent/JPS58113222A/ja active Granted
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3179035A patent/JPH068349B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-25 JP JP3178906A patent/JPH068348B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH051134A (ja) | 1993-01-08 |
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