JPS58166355A - フタロシアニン系光導電体素子組成物およびこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
フタロシアニン系光導電体素子組成物およびこれを用いた電子写真感光体Info
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- JPS58166355A JPS58166355A JP57049025A JP4902582A JPS58166355A JP S58166355 A JPS58166355 A JP S58166355A JP 57049025 A JP57049025 A JP 57049025A JP 4902582 A JP4902582 A JP 4902582A JP S58166355 A JPS58166355 A JP S58166355A
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- acid
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフタロシアニンおよびベンゼン核に電子吸引性
基のあるフタロシアニンｔ−含ｔｒフタロシアニン系組
成物を光導電体素子とし、て用いた光感度、繰り返し、
使用による画質安定性が優れ、゛また衛生性にも優れた
電子写真感光体に関する。
基のあるフタロシアニンｔ−含ｔｒフタロシアニン系組
成物を光導電体素子とし、て用いた光感度、繰り返し、
使用による画質安定性が優れ、゛また衛生性にも優れた
電子写真感光体に関する。
一般に電子写真方式にはゼログラフィ一方式のととくセ
レン、硫化カドミウムなどの先導体素子を金属ドラム上
に薄膜状に形成した感光体を暗所にて帯電させ、光像を
照射（露光）シ、静電潜像を形成させた後、トナーによ
り可視像を作り（現像）これを紙等に転写定着する方法
、あるいはエレクトロファックス方式のように光導電性
層（感光層）を紙上に設け、この感光体上に帯電、露光
、現像及び定着により光導電性層上に永久可視像を得る
方法がある。
レン、硫化カドミウムなどの先導体素子を金属ドラム上
に薄膜状に形成した感光体を暗所にて帯電させ、光像を
照射（露光）シ、静電潜像を形成させた後、トナーによ
り可視像を作り（現像）これを紙等に転写定着する方法
、あるいはエレクトロファックス方式のように光導電性
層（感光層）を紙上に設け、この感光体上に帯電、露光
、現像及び定着により光導電性層上に永久可視像を得る
方法がある。
゛電子写真感光体の光導電体素子とし、て現在広く用い
られているものに、無機化合物とし、て無定形セレン、
硫化カドミクム、酸化亜鉛等がある。無定形セレンは光
導電体素子とし、ての特性は良好であるが、製法が蒸着
によらねばならず製造がむすかし、＜、蒸着膜は可撓性
がなく、しかも毒性が強いため、その取り扱いに注意を
要し、また高価であるという欠点がある。硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は結着剤樹脂に分散させた光導性層の形で
用いられるが、衝脂／光導電体素子の重量比が０．２〜
０．３以下でないと実用性のある感度が得られないため
、可撓性、平滑度、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な性質に欠点を有する。Ｌ、たがって、そのまま
では反復使用に耐えることが出来ない。硫化カドミウム
には衛生性の問題にも考慮が必要である。
られているものに、無機化合物とし、て無定形セレン、
硫化カドミクム、酸化亜鉛等がある。無定形セレンは光
導電体素子とし、ての特性は良好であるが、製法が蒸着
によらねばならず製造がむすかし、＜、蒸着膜は可撓性
がなく、しかも毒性が強いため、その取り扱いに注意を
要し、また高価であるという欠点がある。硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛は結着剤樹脂に分散させた光導性層の形で
用いられるが、衝脂／光導電体素子の重量比が０．２〜
０．３以下でないと実用性のある感度が得られないため
、可撓性、平滑度、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な性質に欠点を有する。Ｌ、たがって、そのまま
では反復使用に耐えることが出来ない。硫化カドミウム
には衛生性の問題にも考慮が必要である。
一方、有機化合物とし、ては、ポリビニルカルバゾール
（ＰＶＫ ）、フタロシアニン等が知られている。これ
らの光導電体素子は可撓性、加工性にすぐれるが、単独
では電子写真感度の点で実用に供し、たとき十分でなく
、さらに化学増感、光学増感の手段を併用することによ
って増感される。化学増感剤とし、ては、２．４．７−
ドリニトロー９−フルオレノン（ＴＮＦ ）、２．４．
５．７−ｆトラニトロ−９−フルオレノンテトラシアノ
エチレンなどのニトリル化合物などが知られている。ま
た光学増感剤とし、ては、キサンチン系染料、キノリン
系染料が知られている。し、かし９、これらの物質を電
子写真感光体用に実用に供する感度まで添加すると、こ
れらの物質自身が耐帯電性、耐光性等に問題があるため
、連続帯電、露光による疲労現象が著るしく実用上問題
がある。また、化学増感剤としてＴＮＦ、ＴＥＮＦは特
にすぐれた増感効果をもたらし０、実際、有機光導電体
等に対し１、よく使用されているものである。し、かし
１、これらの物質の価格は非常に高価であり、実用上必
要な感度を得るため、多量体これらの物質を加えると、
感光体は非常に高価なものとなる。さらに、ＴＮＦＳＴ
ＥＮＦ等は発がん性等人体への衛生上の問題があり、使
用に際し疑念が持たれている。
（ＰＶＫ ）、フタロシアニン等が知られている。これ
らの光導電体素子は可撓性、加工性にすぐれるが、単独
では電子写真感度の点で実用に供し、たとき十分でなく
、さらに化学増感、光学増感の手段を併用することによ
って増感される。化学増感剤とし、ては、２．４．７−
ドリニトロー９−フルオレノン（ＴＮＦ ）、２．４．
５．７−ｆトラニトロ−９−フルオレノンテトラシアノ
エチレンなどのニトリル化合物などが知られている。ま
た光学増感剤とし、ては、キサンチン系染料、キノリン
系染料が知られている。し、かし９、これらの物質を電
子写真感光体用に実用に供する感度まで添加すると、こ
れらの物質自身が耐帯電性、耐光性等に問題があるため
、連続帯電、露光による疲労現象が著るしく実用上問題
がある。また、化学増感剤としてＴＮＦ、ＴＥＮＦは特
にすぐれた増感効果をもたらし０、実際、有機光導電体
等に対し１、よく使用されているものである。し、かし
１、これらの物質の価格は非常に高価であり、実用上必
要な感度を得るため、多量体これらの物質を加えると、
感光体は非常に高価なものとなる。さらに、ＴＮＦＳＴ
ＥＮＦ等は発がん性等人体への衛生上の問題があり、使
用に際し疑念が持たれている。
本発明は上述のような欠点を解決し、たものであり、衛
生性等の問題のある化学増感剤を必要とせずに、硫化カ
ドミウム感光体に匹敵する光感度を有すると共に繰り返
し使用による感度の安定性に優れ、さらに安価で、衛生
性に優れたフタロシアニン系組成物を含む感光層を有す
る電子写真感光体に関するものである。すなわち、フタ
ロシアニンおよび、フタロシアニン分子のベンゼン核が
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン基および
カルボキシル基から選ばれる少なくとも１種の電予成ｌ
性基によって置換されたフタロシアニン誘導体ヲ、フタ
ロシアニンと塩を形成し得る無機酸と混合し、た後、水
もしくは塩基性物質によって析出せしめて得られた組成
物を含む感光層を有する電子写真感光体である。
生性等の問題のある化学増感剤を必要とせずに、硫化カ
ドミウム感光体に匹敵する光感度を有すると共に繰り返
し使用による感度の安定性に優れ、さらに安価で、衛生
性に優れたフタロシアニン系組成物を含む感光層を有す
る電子写真感光体に関するものである。すなわち、フタ
ロシアニンおよび、フタロシアニン分子のベンゼン核が
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン基および
カルボキシル基から選ばれる少なくとも１種の電予成ｌ
性基によって置換されたフタロシアニン誘導体ヲ、フタ
ロシアニンと塩を形成し得る無機酸と混合し、た後、水
もしくは塩基性物質によって析出せしめて得られた組成
物を含む感光層を有する電子写真感光体である。
１゜
鉄、ナトリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム
等の金属フタロシアニンあるいはこれら混合物である。
等の金属フタロシアニンあるいはこれら混合物である。
なお、フタロシアニンは顔料とし、てよく知られている
化合物であるが、本発明において、どのような製法によ
って得られたフタロシアニンでもよく、顔料において知
られているように１クルードと称されているフタロシア
ニンは勿論、顔料化されたフタロシアニンを用いてもよ
い。
化合物であるが、本発明において、どのような製法によ
って得られたフタロシアニンでもよく、顔料において知
られているように１クルードと称されているフタロシア
ニンは勿論、顔料化されたフタロシアニンを用いてもよ
い。
本発明に係わるフタロシアニン誘導体としてはフタロシ
アニン分子のベンゼン核力ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、スルホン基およびカルボキシル基から選ばれる
少なくとも１種の電泉 予成 性基によって置換されたものである。このフタロ
シアニン誘導体はフタロシアニン合成換基で置換された
フタロニトリル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミ
ドを用いること、もし、くは一部付用することによって
、得られる。
アニン分子のベンゼン核力ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、スルホン基およびカルボキシル基から選ばれる
少なくとも１種の電泉 予成 性基によって置換されたものである。このフタロ
シアニン誘導体はフタロシアニン合成換基で置換された
フタロニトリル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミ
ドを用いること、もし、くは一部付用することによって
、得られる。
フタロシアニン誘導体の製法とり、ては特に制限されな
い。また、フタロシアニン誘導体１分子における置換基
の数とし、ては１〜１６個である。
い。また、フタロシアニン誘導体１分子における置換基
の数とし、ては１〜１６個である。
性基の数がフタロシアニンおよびフタロシアニン誘導体
の７タロシアニン単位の合計に対し２個以下、好まり、
＜は−一自吻個以下で、かつ０．００１個以上、好ま
り、 ＜は０．００２個以上となるような割合にするこ
とが望まし、い。
の７タロシアニン単位の合計に対し２個以下、好まり、
＜は−一自吻個以下で、かつ０．００１個以上、好ま
り、 ＜は０．００２個以上となるような割合にするこ
とが望まし、い。
本発明に用いられるフタロシアニンと塩を形成し５得る
無機酸とし、ては、硫酸、オル） ＩＪン酸、ビロリン
酸、クロロスルホン酸、塩酸、ヨウ化水素酸、フッ化水
素酸、臭化水素酸等が用いられる。これら無機酸はフタ
ロシアニンのアシッドペースティング法、アシッドスラ
リー法等の従来より知られている方法に使用されている
ものが用いられる。また、方法とし、ても、従来より知
られている方法が適用できる。例えば、フタロシアニン
を上記の無機酸に溶解し１、その後、水等に溶液を注入
する方法（アメラドペースティング法）、フタロシアニ
ンの無機酸塩スラリーとし１、水等に注入する方法（ア
シッドスラリー法）、あるいはフタロシアニンの無機酸
塩をアンモニアガス等の塩基性物質によって塩を分解し
、フタロシアニンを析出させる方法等がある。
無機酸とし、ては、硫酸、オル） ＩＪン酸、ビロリン
酸、クロロスルホン酸、塩酸、ヨウ化水素酸、フッ化水
素酸、臭化水素酸等が用いられる。これら無機酸はフタ
ロシアニンのアシッドペースティング法、アシッドスラ
リー法等の従来より知られている方法に使用されている
ものが用いられる。また、方法とし、ても、従来より知
られている方法が適用できる。例えば、フタロシアニン
を上記の無機酸に溶解し１、その後、水等に溶液を注入
する方法（アメラドペースティング法）、フタロシアニ
ンの無機酸塩スラリーとし１、水等に注入する方法（ア
シッドスラリー法）、あるいはフタロシアニンの無機酸
塩をアンモニアガス等の塩基性物質によって塩を分解し
、フタロシアニンを析出させる方法等がある。
本発明に係わるフタロシアニン系組成物はフタロシアニ
ンとフタロシアニン誘導体とが均一アニン［体トＬ、て
フタロシアニンのベンゼン核にニトロ基等の電子吸Ｕ性
基を有し、ていること、によるためと考えられるが、フ
タロシアニン単独の場合に比し１、光感度等の電子写真
特性す が向上させることができる。従って、本発明に係わるフ
タロシアニン系組成物はＴＮＦ等の増感剤を必要としな
いで、実用上の電子写真特性を保持し、た感光層が得ら
れる。さらに、光感度、繰り返り、による感度の安定性
等の電子写真特性は、フタロシアニン誘導体の種類、量
によっても変り得るが、適切な組合せにより、硫化カド
ミウム等の光導電体素子と同程度の光感度等を得ること
ができ、さらにはそれ以上の耐光性も得られる。
ンとフタロシアニン誘導体とが均一アニン［体トＬ、て
フタロシアニンのベンゼン核にニトロ基等の電子吸Ｕ性
基を有し、ていること、によるためと考えられるが、フ
タロシアニン単独の場合に比し１、光感度等の電子写真
特性す が向上させることができる。従って、本発明に係わるフ
タロシアニン系組成物はＴＮＦ等の増感剤を必要としな
いで、実用上の電子写真特性を保持し、た感光層が得ら
れる。さらに、光感度、繰り返り、による感度の安定性
等の電子写真特性は、フタロシアニン誘導体の種類、量
によっても変り得るが、適切な組合せにより、硫化カド
ミウム等の光導電体素子と同程度の光感度等を得ること
ができ、さらにはそれ以上の耐光性も得られる。
なお、フタロシアニンは熱金属もし、くけ金属フタロシ
アニンの種如、すなわち、金属の種類、結晶形により光
波長感色性、光感度等が異なるが、本発明に係わるフタ
ロシアニン系組成物ではフタロシアニンの種類に係わら
ず、電子写真特性の向上が期待でき、特開昭５１−９５
８５２号公報に開示されているε型結晶形鋼スタロシア
ニンの感光層以上の光感度、帯電保持性、暗減衰率、残
留電位等の電子写真特性をも可能とし。
アニンの種如、すなわち、金属の種類、結晶形により光
波長感色性、光感度等が異なるが、本発明に係わるフタ
ロシアニン系組成物ではフタロシアニンの種類に係わら
ず、電子写真特性の向上が期待でき、特開昭５１−９５
８５２号公報に開示されているε型結晶形鋼スタロシア
ニンの感光層以上の光感度、帯電保持性、暗減衰率、残
留電位等の電子写真特性をも可能とし。
た。光感度、帯電保持性、暗減衰率は電子写真における
像のコントラスト、スピードに多く影響し、また、残留
電位は像の地汚れ等に多く影響する。
像のコントラスト、スピードに多く影響し、また、残留
電位は像の地汚れ等に多く影響する。
また、本発明に係わる７タロシアニン系組成物はこのま
ま単独で結着剤樹脂等と共に感光層を形成することは勿
論、他の光導電体素子と共に感光層を形成し、てもよい
。さらに、場合によっては通常の増感剤を併用すること
も可能である。
ま単独で結着剤樹脂等と共に感光層を形成することは勿
論、他の光導電体素子と共に感光層を形成し、てもよい
。さらに、場合によっては通常の増感剤を併用すること
も可能である。
本発明に係わる７タロシアニン系組成物を電子写真感光
体とし、て使用するには該組成物を結着剤樹脂、溶剤等
と共に、ボールミル、アトライター等の混線分散機で均
一に分散させ、導電だけの電子写真感光体は勿論、バリ
ヤ一層、絶縁層、他の光導電体素子の感光層を積層し、
た電子写真感光体であ２てもよい。
体とし、て使用するには該組成物を結着剤樹脂、溶剤等
と共に、ボールミル、アトライター等の混線分散機で均
一に分散させ、導電だけの電子写真感光体は勿論、バリ
ヤ一層、絶縁層、他の光導電体素子の感光層を積層し、
た電子写真感光体であ２てもよい。
結着剤樹脂とし、ではメラミン樹脂、エポキシ樹脂、ケ
イ素樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂１、キシレ
ン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニホ１ ル共重合体樹脂、ボリカーメネート樹脂、繊維素誘導体
などの体積固有抵抗が１００国以上の絶縁性を有する結
着剤樹脂である。
イ素樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂１、キシレ
ン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニホ１ ル共重合体樹脂、ボリカーメネート樹脂、繊維素誘導体
などの体積固有抵抗が１００国以上の絶縁性を有する結
着剤樹脂である。
この光導電性組成物を電子写真感光体に通常用いられる
アルミニウム板、導電処理し、た紙、プラスチックフィ
ルムなどの導電性支持体上に塗布し、感光層を形成する
。塗布方法としては、必要ならば先導性組成物に溶剤を
加えて粘度を調整し１、エアードクターコーター、ブレ
ードコーター、０ッドコー／−１ＩＪバースロールコー
タ−、スプレーコーター、ホットコーター、スプレーコ
ーター等の塗布方式で被膜形成を行なう。
アルミニウム板、導電処理し、た紙、プラスチックフィ
ルムなどの導電性支持体上に塗布し、感光層を形成する
。塗布方法としては、必要ならば先導性組成物に溶剤を
加えて粘度を調整し１、エアードクターコーター、ブレ
ードコーター、０ッドコー／−１ＩＪバースロールコー
タ−、スプレーコーター、ホットコーター、スプレーコ
ーター等の塗布方式で被膜形成を行なう。
また本発明による感光体は、樹脂／光導電素子が重量比
で１以上であり、例えば、酸化亜鉛を用いた感光体の場
合に比べ樹脂量が多く、被膜の物理的強度があり、可撓
性に富む。また導電性支持体との接着力が大きい、耐湿
性が良好である、経時変化が少ない、毒性上の問題がな
い、製造が容易であシ安価である等の実用１優れた特徴
を持つ。
で１以上であり、例えば、酸化亜鉛を用いた感光体の場
合に比べ樹脂量が多く、被膜の物理的強度があり、可撓
性に富む。また導電性支持体との接着力が大きい、耐湿
性が良好である、経時変化が少ない、毒性上の問題がな
い、製造が容易であシ安価である等の実用１優れた特徴
を持つ。
以下、例をあげて本発明を説明する。例中「部」とは重
量部を示す。
量部を示す。
実施例１
銅フタロシアニン４０部、テトラニトロ鋼フタロシアニ
ン０．５部を９８チ濃硫酸５００部に一十分攪拌しなが
ら溶解する。溶解し、た液を水５０００部にあけ、銅フ
タロシアニン、テトラニトロ鋼フタロシアニンの組成物
を析出させた後、口過、水洗し１、減圧下１２０℃で乾
燥する。
ン０．５部を９８チ濃硫酸５００部に一十分攪拌しなが
ら溶解する。溶解し、た液を水５０００部にあけ、銅フ
タロシアニン、テトラニトロ鋼フタロシアニンの組成物
を析出させた後、口過、水洗し１、減圧下１２０℃で乾
燥する。
次忙、この組成物１部、アクリルポリオール（武田薬品
工業■製、タフラックＡ−７０２）３．６部、エポキシ
樹脂（シェル化学社製、エポン１００７）０．５部、メ
チルエチルケトン１．２部およびセａソルズアセテート
１．２部からなる組成物を磁製ボールミルにて４８時間
練肉を行ない光導電性組成物を得る。
工業■製、タフラックＡ−７０２）３．６部、エポキシ
樹脂（シェル化学社製、エポン１００７）０．５部、メ
チルエチルケトン１．２部およびセａソルズアセテート
１．２部からなる組成物を磁製ボールミルにて４８時間
練肉を行ない光導電性組成物を得る。
次に１この光導電性組成物を厚さ５μのアルミニウム箔
と７５μのポリエステルフィルムとのラミネートフィル
ムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８μになるようにロー
ルコートし、、１１０℃に均一加熱されたオープン中に
１時間置き、電子写真感光体とした。こうし、て得られ
たサンプルに対し、て＋５，７ＫＶ、コロナギャップ１
０龍、１０ｍ／ｍｉｎの帯電スピードでコロナ放電を与
え、放電停止後１０秒後に２８５４°にのタングステン
光源にてＩ ＱＬｕｘの照度で露光する。この時の露光
直前の電位が５０＋％低下するのに要り、た光の照射量
を感度、とり、た。この様にし、て測定し。
と７５μのポリエステルフィルムとのラミネートフィル
ムのアルミニウム上に乾燥膜厚が８μになるようにロー
ルコートし、、１１０℃に均一加熱されたオープン中に
１時間置き、電子写真感光体とした。こうし、て得られ
たサンプルに対し、て＋５，７ＫＶ、コロナギャップ１
０龍、１０ｍ／ｍｉｎの帯電スピードでコロナ放電を与
え、放電停止後１０秒後に２８５４°にのタングステン
光源にてＩ ＱＬｕｘの照度で露光する。この時の露光
直前の電位が５０＋％低下するのに要り、た光の照射量
を感度、とり、た。この様にし、て測定し。
たサンプルは最大表面帯電量５８０Ｖ、暗減衰率１１％
、感度１，９Ｌｕｘ＊ｓｅｃ、残留電位２０Ｖであり、
帯電性、感度ともに実用に十分な値でありた。ここでさ
らにこのサンプルついて、帯電・露光を繰り返し９行な
い、帯電量、感度の変化を測定した結果は第１図に示し
たとおりであり、繰り返し安定性に優れた感光体であり
、硫化カドミウム感光体の光感度に匹敵する値を示した
。また上記感光体をプラス帯電させ、ポジ像のテストパ
ターンで白色露光後、マイナス帯電現象トナーで現像す
ることにより、２〜４Ｌｕｘ＊ｓｅｃの露光量でテスト
パターンに忠実で、し、かも鮮明なコントラストの優れ
た画像が得られた。
、感度１，９Ｌｕｘ＊ｓｅｃ、残留電位２０Ｖであり、
帯電性、感度ともに実用に十分な値でありた。ここでさ
らにこのサンプルついて、帯電・露光を繰り返し９行な
い、帯電量、感度の変化を測定した結果は第１図に示し
たとおりであり、繰り返し安定性に優れた感光体であり
、硫化カドミウム感光体の光感度に匹敵する値を示した
。また上記感光体をプラス帯電させ、ポジ像のテストパ
ターンで白色露光後、マイナス帯電現象トナーで現像す
ることにより、２〜４Ｌｕｘ＊ｓｅｃの露光量でテスト
パターンに忠実で、し、かも鮮明なコントラストの優れ
た画像が得られた。
実施例２
無金属フタロシアニン４０部、七ノニトロ鋼フタロシア
ニン１．５部を９８％濃硫酸ｉｏｏ。
ニン１．５部を９８％濃硫酸ｉｏｏ。
部に十分攪拌し、なから溶解する。溶解し、た液を木
１００００部に注入し１、フタロシアニン系組成物を析
出させた後、口過、水洗し４、減圧下１２０℃で乾燥す
る。この組成物を実施例１と同様に電子写真特性を調べ
ると、最大表面帯電量５２０ｖ１感度２．３Ｌｕｘ＊ｇ
ｅｃ、暗減衰率１０％、残留電位１０ｖであシ帯電性、
感度ともに実用に十分な値であり、複写テストを行うと
、地汚れのない、鮮明なコントラストの優れた画像が得
られた。
出させた後、口過、水洗し４、減圧下１２０℃で乾燥す
る。この組成物を実施例１と同様に電子写真特性を調べ
ると、最大表面帯電量５２０ｖ１感度２．３Ｌｕｘ＊ｇ
ｅｃ、暗減衰率１０％、残留電位１０ｖであシ帯電性、
感度ともに実用に十分な値であり、複写テストを行うと
、地汚れのない、鮮明なコントラストの優れた画像が得
られた。
実施例３
銅フタロシアニン４０部、ラトラシアノコバルトフタロ
シアニン０．５部を氷酢酸２００部に分散させ、攪拌し
、なから１０部の９８チ硫酸を滴下し、１０時間攪拌し
たのち、固形物を日別Ｌ１さらにアンモニアガスを通じ
フタロシアニン系組成物を析出し、た後、水洗をし１、
減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を実施例１と同
様に電子写真特性、複写テストを行うと、最大表面帯電
量６１０Ｖ、暗減衰率８チ、感度３Ｌｕｘ＠ｓｅｅ、残
留電位２０Ｖであり、実用に十分な値であり、複写紙は
地汚れのない鮮明でコントラストの優れた像が得られた
。
シアニン０．５部を氷酢酸２００部に分散させ、攪拌し
、なから１０部の９８チ硫酸を滴下し、１０時間攪拌し
たのち、固形物を日別Ｌ１さらにアンモニアガスを通じ
フタロシアニン系組成物を析出し、た後、水洗をし１、
減圧下１２０℃で乾燥する。この組成物を実施例１と同
様に電子写真特性、複写テストを行うと、最大表面帯電
量６１０Ｖ、暗減衰率８チ、感度３Ｌｕｘ＠ｓｅｅ、残
留電位２０Ｖであり、実用に十分な値であり、複写紙は
地汚れのない鮮明でコントラストの優れた像が得られた
。
実施例４
銅フタロシアニン４０部、ジニトロ銅フタロシアニン０
．８部？クロロスルホ７２４００部中に溶解し１、その
後水２０００部にて組成物を析出させる。得られた組成
物を実施例１と同様に処理後、電子写真特性を調べると
、最大表面帯電量５５０Ｖ、暗減衰率９１感度２． Ｉ
Ｌ ｕ ｚ ｅ８ ｅ ｅ、残留電位１０Ｖであり、
実用に十分な値であり、複写テストは地汚れのない、鮮
明でコントラストの優れた像が得られた。
．８部？クロロスルホ７２４００部中に溶解し１、その
後水２０００部にて組成物を析出させる。得られた組成
物を実施例１と同様に処理後、電子写真特性を調べると
、最大表面帯電量５５０Ｖ、暗減衰率９１感度２． Ｉ
Ｌ ｕ ｚ ｅ８ ｅ ｅ、残留電位１０Ｖであり、
実用に十分な値であり、複写テストは地汚れのない、鮮
明でコントラストの優れた像が得られた。
比較例１
銅フタロシアニン単独で実施例１に示すアシッドペース
ティングして得られたα型結晶形鋼フタロシアニン４０
部とテトラニトロ鋼フタロシアニン０．５ 部、！−を
アシッドペースティングをせずに、実施例１と同じよう
にし、て光導電性組成物とし６、電子写真感光体とし３
、電子写真特性を調べた。得られた結果は最大表面帯電
量１２０ｖ１暗減衰率５０チ、感度３２Ｌｕｘｅｓｅｅ
であり、感度は非常に悪く、実用に供し得ない値であっ
た。
ティングして得られたα型結晶形鋼フタロシアニン４０
部とテトラニトロ鋼フタロシアニン０．５ 部、！−を
アシッドペースティングをせずに、実施例１と同じよう
にし、て光導電性組成物とし６、電子写真感光体とし３
、電子写真特性を調べた。得られた結果は最大表面帯電
量１２０ｖ１暗減衰率５０チ、感度３２Ｌｕｘｅｓｅｅ
であり、感度は非常に悪く、実用に供し得ない値であっ
た。
比較例２
銅フタロシアニン単独で実施例１に示すアシフタロシア
ニン１部とＴＮＦｏ、０１部とを実施例１と同様にし、
て、光導電性組成物とし、電子写真感光体とし、た。得
られた結果は最大表面帯電量８０Ｖ１暗減衰率６０％、
感度２０ Ｌ ｕ ｘ ＊ｓｅｅであシ、実用に供し得
ない値であった。
ニン１部とＴＮＦｏ、０１部とを実施例１と同様にし、
て、光導電性組成物とし、電子写真感光体とし、た。得
られた結果は最大表面帯電量８０Ｖ１暗減衰率６０％、
感度２０ Ｌ ｕ ｘ ＊ｓｅｅであシ、実用に供し得
ない値であった。
比較例３
銅フタロシアニン４０部を９８％濃硫酸１０００部に十
分攪拌し、なから、溶解する。溶解し、た液を水１００
００部にあけた後、実施例１と同様に処理し１、電子写
真特性を調べた。得られた結果は最大表面帯・電量２２
０Ｖ、暗減衰率４０チ、感度４１Ｌｕｘａｓｅｃ、残留
電位６０Ｖであり、実用に供り、得ない値であった。
分攪拌し、なから、溶解する。溶解し、た液を水１００
００部にあけた後、実施例１と同様に処理し１、電子写
真特性を調べた。得られた結果は最大表面帯・電量２２
０Ｖ、暗減衰率４０チ、感度４１Ｌｕｘａｓｅｃ、残留
電位６０Ｖであり、実用に供り、得ない値であった。
実施例５
銅フタロシアニン４０部、テトラスルホキシニッケル７
タロシアニン０．５部を９８チ濃硫醗４００部に溶解し
１、その後水４０００部にて加水分解を行い、以下実施
例１と同様に処理し１、電子写真特性を調べたところ、
最大表面帯電４５０■、暗減衰率１３％、感度２．８Ｌ
ｕｘ＊ｓｅｃ、残留電位１０ｖであり、実用に十分な値
であった。
タロシアニン０．５部を９８チ濃硫醗４００部に溶解し
１、その後水４０００部にて加水分解を行い、以下実施
例１と同様に処理し１、電子写真特性を調べたところ、
最大表面帯電４５０■、暗減衰率１３％、感度２．８Ｌ
ｕｘ＊ｓｅｃ、残留電位１０ｖであり、実用に十分な値
であった。
実施例６
．７９オー
銅フタロシアニン２０部、シを―噌銅フタロシアニン８
部を１０％発煙硫酸３００部に溶解し、その後水４００
０部にて加水分解を行い、以下実施例１と同様に処理し
１、電子写真特性を調べたところ、最大表面帯電１１４
７０Ｖ、暗減衰率１１％、感度３．２Ｌｕｘ＠ｓｅｃ、
残留電位１０Ｖであり、実用に十分な値であった。
部を１０％発煙硫酸３００部に溶解し、その後水４００
０部にて加水分解を行い、以下実施例１と同様に処理し
１、電子写真特性を調べたところ、最大表面帯電１１４
７０Ｖ、暗減衰率１１％、感度３．２Ｌｕｘ＠ｓｅｃ、
残留電位１０Ｖであり、実用に十分な値であった。
実施例７
銅フタロシアニン４０部、テトラカルボキシコバルトフ
タロシアニン１部を実施例５と同様にし、て電子写真感
光体とし、電子写真特性を調べたところ、最大表面帯電
量４６０Ｖ、暗減衰率１４％、感度３．Ｉ Ｌｕｘ＊ｓ
ｅｃ、残留電位１５Ｖであり、十分実用域に違り、てい
ることがわかる。
タロシアニン１部を実施例５と同様にし、て電子写真感
光体とし、電子写真特性を調べたところ、最大表面帯電
量４６０Ｖ、暗減衰率１４％、感度３．Ｉ Ｌｕｘ＊ｓ
ｅｃ、残留電位１５Ｖであり、十分実用域に違り、てい
ることがわかる。
第１図は本発明の電子写真感光体の１実施態様について
、帯電物露光を繰り返し、試験を行い、横軸に回数、縦
軸に感度（Ｌｕｘ＊５ｅｃ）を取ったグラフを示す。 特許出願人 東洋インキ製造株式会社 １１１図 回廖χ 手続補正嘗（自５） 昭和５８年 ６月＋Ｏ）］ 特許ｎ長８殿 １、事ヂ［の表示 昭和５７年特許願第４９０２５号
２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目３番１３号春ウヨ勺
セイ ｈ 名 称 東洋インキ製造株式会社 ４、補正により増加する発明の数 １ ”
−＝５、補正の対象 願書の「発明の名称」、明細書
の［発明の名称−１，「特許請求の４１および［発明の
Ｊｌ？補正の内容 １、ｍｌ書の発明の名称 「フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真
感光体」に訂正する。 ２、明細書の発明の名称 「フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真
感光体」に訂正する。 ３、明細書の特許請求の範囲 別紙のとおり ４、明細書の発明の詳細な説明 （１）明細書第１頁下から第４行の「組成物を光導電体
素子」を「組成物および該組成物を」に訂正する。 （２）明細書第４頁第１９行の「組成物を含む」を「組
成物および該組成物を含む」に訂正する。 （３）明細書第５頁第８行の「組成物を含む」を「組成
物および該組成物を含む」に訂正する。 特許請求の範囲 ２ フタロシアニンおよび、フタロシアニン分子のベン
ゼン核がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン
基およびカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種の
電子吸引性基によって置換されたフタロシアニン誘導体
を、フタロシアニンと塩を形成し得る無機酸と混合した
後、水もしくは塩基性物質によって析出せしめて得られ
た組成物を含む感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体、」手続補正書（自発） 昭和５７年ｌＯ月１ 日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５７年特許■第４９０２５号２
、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目３番１３号明−書の
「発明の詳細な説明」の− ５、補正の内容 別紙のとおり 補正の内容 （１）明細書第１０頁第３行「あってもよ＆）、」の次
に「なお、電子写真ｌ光体としては、一般に知る。 （２）明細書第１１買第１８行「口過」を「ろ遥」に訂
正する。 （３）明細書第１２頁第１５〜１６行「この時の」を「
なお、」に訂正する。 （４）明細書第１２頁第１６行「電位が５０％低下」を
「電位の５０％にまで低下」に訂正する。 （５）明細書第１３頁第１７行「口過」を「ろ過」に訂
正する。 （６）明細書第１４買第９行「日別」を「ろ別」に訂正
する。
、帯電物露光を繰り返し、試験を行い、横軸に回数、縦
軸に感度（Ｌｕｘ＊５ｅｃ）を取ったグラフを示す。 特許出願人 東洋インキ製造株式会社 １１１図 回廖χ 手続補正嘗（自５） 昭和５８年 ６月＋Ｏ）］ 特許ｎ長８殿 １、事ヂ［の表示 昭和５７年特許願第４９０２５号
２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目３番１３号春ウヨ勺
セイ ｈ 名 称 東洋インキ製造株式会社 ４、補正により増加する発明の数 １ ”
−＝５、補正の対象 願書の「発明の名称」、明細書
の［発明の名称−１，「特許請求の４１および［発明の
Ｊｌ？補正の内容 １、ｍｌ書の発明の名称 「フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真
感光体」に訂正する。 ２、明細書の発明の名称 「フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真
感光体」に訂正する。 ３、明細書の特許請求の範囲 別紙のとおり ４、明細書の発明の詳細な説明 （１）明細書第１頁下から第４行の「組成物を光導電体
素子」を「組成物および該組成物を」に訂正する。 （２）明細書第４頁第１９行の「組成物を含む」を「組
成物および該組成物を含む」に訂正する。 （３）明細書第５頁第８行の「組成物を含む」を「組成
物および該組成物を含む」に訂正する。 特許請求の範囲 ２ フタロシアニンおよび、フタロシアニン分子のベン
ゼン核がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン
基およびカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種の
電子吸引性基によって置換されたフタロシアニン誘導体
を、フタロシアニンと塩を形成し得る無機酸と混合した
後、水もしくは塩基性物質によって析出せしめて得られ
た組成物を含む感光層を有することを特徴とする電子写
真感光体、」手続補正書（自発） 昭和５７年ｌＯ月１ 日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５７年特許■第４９０２５号２
、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋二丁目３番１３号明−書の
「発明の詳細な説明」の− ５、補正の内容 別紙のとおり 補正の内容 （１）明細書第１０頁第３行「あってもよ＆）、」の次
に「なお、電子写真ｌ光体としては、一般に知る。 （２）明細書第１１買第１８行「口過」を「ろ遥」に訂
正する。 （３）明細書第１２頁第１５〜１６行「この時の」を「
なお、」に訂正する。 （４）明細書第１２頁第１６行「電位が５０％低下」を
「電位の５０％にまで低下」に訂正する。 （５）明細書第１３頁第１７行「口過」を「ろ過」に訂
正する。 （６）明細書第１４買第９行「日別」を「ろ別」に訂正
する。
Claims (1)
- １ フタロシアニンおよび、フタロシアニン分子のベン
ゼン核がニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、スルホン
基およびカルボキシル基から選ばれる少なくとも１種の
電子吸引性基によって置換されたフタロシアニン誘導体
を、フタロシアニンと塩を形成し、得る無機酸と混合し
た後、水もシ、＜は塩基性物質によって析出せし、めて
得られた組成物を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57049025A JPS58166355A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | フタロシアニン系光導電体素子組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
| US06/476,979 US4443528A (en) | 1982-03-29 | 1983-03-21 | Photoconductive materials comprising nitro or cyano substituted phthalocyanine compounds for electrophotography |
| DE3311485A DE3311485C2 (de) | 1982-03-29 | 1983-03-29 | Verfahren zur Herstellung eines photoleitfähigen Gemisches und elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend dieses Gemisch |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57049025A JPS58166355A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | フタロシアニン系光導電体素子組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58166355A true JPS58166355A (ja) | 1983-10-01 |
| JPH0326381B2 JPH0326381B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=12819562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57049025A Granted JPS58166355A (ja) | 1982-03-29 | 1982-03-29 | フタロシアニン系光導電体素子組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443528A (ja) |
| JP (1) | JPS58166355A (ja) |
| DE (1) | DE3311485C2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050538A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6050539A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61181867A (ja) * | 1985-02-07 | 1986-08-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
| JPS61203461A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60205455A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-17 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US4557989A (en) * | 1984-09-13 | 1985-12-10 | Xerox Corporation | Photoresponsive imaging members with dihydroxy metal phthalocyanine compositions |
| JPS61109056A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 積層型電子写真感光体 |
| GB8619238D0 (en) * | 1986-08-06 | 1986-09-17 | Ici Plc | Organic photoconductor |
| US5008168A (en) * | 1988-04-18 | 1991-04-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive member for electrophotography |
| US5100752A (en) * | 1990-05-07 | 1992-03-31 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of phthalocyanines for electrophotography |
| US5112711A (en) * | 1990-06-05 | 1992-05-12 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing a combination of titanyl phthalocyanine-type pigments |
| JP3156320B2 (ja) * | 1990-12-27 | 2001-04-16 | ゼロックス コーポレーション | 反応性希釈剤中の活性ポリマーから製造したバインダー／生成層 |
| US5164493A (en) * | 1991-02-28 | 1992-11-17 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of titanyl phthalocyanines type I with phthalonitrile |
| US5189156A (en) * | 1991-04-01 | 1993-02-23 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of titanium-phthalocyanine Type X |
| US5206359A (en) * | 1991-04-11 | 1993-04-27 | Xerox Corporation | Processes for preparation of titanyl phthalocyanines type x |
| US5189155A (en) * | 1991-04-11 | 1993-02-23 | Xerox Corporation | Titanyl phthalocyanine Type I processes |
| US5182382A (en) * | 1991-05-28 | 1993-01-26 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of titaniumphthalocyanine type x |
| US5283146A (en) * | 1991-07-22 | 1994-02-01 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Photoconductive phthalocyanine composition |
| GB2266383B (en) * | 1992-04-24 | 1995-10-04 | Citizen Watch Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JP3119717B2 (ja) * | 1992-05-11 | 2000-12-25 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| DE69309542T2 (de) * | 1992-06-04 | 1997-10-02 | Agfa Gevaert Nv | Phthalocyanine enthaltendes elektrophotographisches Aufreichenungsmaterial |
| JP2000338695A (ja) * | 1999-05-31 | 2000-12-08 | Konica Corp | 金属フタロシアニン結晶粒子、その製造法、これを使用した電子写真感光体及び電子写真プロセス |
| US7368210B2 (en) * | 2005-07-28 | 2008-05-06 | Xerox Corporation | Photoreceptor layer having thiophosphate lubricants |
| US7445876B2 (en) * | 2006-06-15 | 2008-11-04 | Xerox Corporation | Ether and thiophosphate containing photoconductors |
| US7452643B2 (en) * | 2006-06-15 | 2008-11-18 | Xerox Corporation | Polyphenyl ether and thiophosphate containing photoconductors |
| US7479358B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-01-20 | Xerox Corporation | Ether and thiophosphate containing photoconductors |
| US7498108B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-03-03 | Xerox Corporation | Thiophosphate containing photoconductors |
| US7507510B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-03-24 | Xerox Corporation | Polyphenyl ether phosphate containing photoconductors |
| US7491480B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-02-17 | Xerox Corporation | Thiophosphate and antioxidant containing photoconductors |
| US7553593B2 (en) * | 2006-06-22 | 2009-06-30 | Xerox Corporation | Titanyl phthalocyanine photoconductors |
| US7485398B2 (en) * | 2006-06-22 | 2009-02-03 | Xerox Corporation | Titanyl phthalocyanine photoconductors |
| US7851112B2 (en) * | 2006-11-28 | 2010-12-14 | Xerox Corporation | Thiophosphate containing photoconductors |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4959136A (ja) * | 1972-10-09 | 1974-06-08 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS494338B1 (ja) * | 1964-06-15 | 1974-01-31 | ||
| US3932454A (en) * | 1969-07-30 | 1976-01-13 | Xerox Corporation | Process of making hexagonal alpha metal-free phthalocyanine |
| US3708293A (en) * | 1971-05-21 | 1973-01-02 | Xerox Corp | Pi-form metal-free phthalocyanine |
| GB1535434A (en) * | 1976-12-01 | 1978-12-13 | Ciba Geigy Ag | Flocculation inhibitors |
-
1982
- 1982-03-29 JP JP57049025A patent/JPS58166355A/ja active Granted
-
1983
- 1983-03-21 US US06/476,979 patent/US4443528A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-03-29 DE DE3311485A patent/DE3311485C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4959136A (ja) * | 1972-10-09 | 1974-06-08 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6050538A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6050539A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS61203461A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-09-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
| JPS61181867A (ja) * | 1985-02-07 | 1986-08-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | フタロシアニン系組成物およびこれを用いた電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0326381B2 (ja) | 1991-04-10 |
| US4443528A (en) | 1984-04-17 |
| DE3311485C2 (de) | 1994-02-10 |
| DE3311485A1 (de) | 1983-09-29 |
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