JPS58170731A - アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造法 - Google Patents
アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造法Info
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- JPS58170731A JPS58170731A JP57051020A JP5102082A JPS58170731A JP S58170731 A JPS58170731 A JP S58170731A JP 57051020 A JP57051020 A JP 57051020A JP 5102082 A JP5102082 A JP 5102082A JP S58170731 A JPS58170731 A JP S58170731A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はエステル交換反応によｐ、アクリル酸又はメタ
アクリル酸エステルを調達する万機に関する。 式中′ 又は式（２）′ 又は式■′ （式中麓〜Ｒ’、 ｘ、 ｙ、 ｚ ｍは以下意義する
通り）であられされるアクリル酸又はメＩアタリル駿エ
ステルはジエン鎮と共重舎させるととによ）％鋏重合体
の酸化による劣化を防止するために有用な化学物質であ
る。 一値釣にはかかるアクリル酸又はメタアク呼ル酸Ｏエス
テルは、エステル交換触部存在下エステル交換反応によ
）ｍ達される。ｌ！来触触部して、硫酸、パラトルエン
スルホン酸などＯ駿蝕媒、金属ナトリウムなどＯアルカ
曹金属、アルカ曽金属７に：ＩＩＩＰシト―厳、ｐｖｐ
ム化合物などが細られている。これらの蝕謀中、酸触媒
は装置の腐蝕側から工嚢釣駿備としては不調である。ア
シカシ金馬、アルカリ金属アルコキシド餉謀は重舎中■
反応を促進する。又タリクム化合物は−Ｉｋが！Ｉい為
電機いに＜＜、ｉｉｍ謀が全書をひ―起ζすシそれがあ
る。 本発明者らは従来０＠媒Ｏ曽１ｅｏ欠点會解機すべく鋭
意検討した紬呆、曽チクム、ナト曹りム、カリクムＯ炭
酸塩が自わめて優れえ触媒でｈることを見出し１本Ｉｉ
＠に崗達しえ。 すなわち、本発明は、 アクリル酸又社メタアタ讐ル酸の低級７にキルエステル
と。 式（１） 又は式ｌ 又は式■ （式中、 ｌ、 ｌ”は炭３１１数４〜８０Ｉ−シャ響
−アル中ｋａであ）： １”、 Ｒ″は水ｌ！、炭素数１〜１２のアル中ル基、
炭素黴Ｓ〜１２０ジターアル中ル基％嶽嵩ａ７〜１３０
アラル命ル基、炭素数６〜１２のアリに基のうちから選
ばれる基であ）； 鳳
アクリル酸エステルを調達する万機に関する。 式中′ 又は式（２）′ 又は式■′ （式中麓〜Ｒ’、 ｘ、 ｙ、 ｚ ｍは以下意義する
通り）であられされるアクリル酸又はメＩアタリル駿エ
ステルはジエン鎮と共重舎させるととによ）％鋏重合体
の酸化による劣化を防止するために有用な化学物質であ
る。 一値釣にはかかるアクリル酸又はメタアク呼ル酸Ｏエス
テルは、エステル交換触部存在下エステル交換反応によ
）ｍ達される。ｌ！来触触部して、硫酸、パラトルエン
スルホン酸などＯ駿蝕媒、金属ナトリウムなどＯアルカ
曹金属、アルカ曽金属７に：ＩＩＩＰシト―厳、ｐｖｐ
ム化合物などが細られている。これらの蝕謀中、酸触媒
は装置の腐蝕側から工嚢釣駿備としては不調である。ア
シカシ金馬、アルカリ金属アルコキシド餉謀は重舎中■
反応を促進する。又タリクム化合物は−Ｉｋが！Ｉい為
電機いに＜＜、ｉｉｍ謀が全書をひ―起ζすシそれがあ
る。 本発明者らは従来０＠媒Ｏ曽１ｅｏ欠点會解機すべく鋭
意検討した紬呆、曽チクム、ナト曹りム、カリクムＯ炭
酸塩が自わめて優れえ触媒でｈることを見出し１本Ｉｉ
＠に崗達しえ。 すなわち、本発明は、 アクリル酸又社メタアタ讐ル酸の低級７にキルエステル
と。 式（１） 又は式ｌ 又は式■ （式中、 ｌ、 ｌ”は炭３１１数４〜８０Ｉ−シャ響
−アル中ｋａであ）： １”、 Ｒ″は水ｌ！、炭素数１〜１２のアル中ル基、
炭素黴Ｓ〜１２０ジターアル中ル基％嶽嵩ａ７〜１３０
アラル命ル基、炭素数６〜１２のアリに基のうちから選
ばれる基であ）； 鳳
【炭素数１−１２のアル命ル畠１脚素歇Ｓ〜１２０ｆ
／Ｉａ７ｈ中ル基、炭素＠７−１３のアラ身命ルａのう
ちから遥ばれる基であ）； ｍｓ、 Ｒ＠ ＃１水素、炭素数１〜４のアル中身１，
１個４Ｌ＜Ｆｉ！備のアル中ル基もしくはアルコ中Ｖａ
及び炭素数６〜１２の非置換フェニル基をもつ炭素数６
〜１３の７９ル基でＴｏ６： 冨／ＩｉＯ〜４ｔ）＠＠てあり； ７＃１０〜１１０１１１数でｈ参： ｓ＋ｎｆｏ又は里であ〕； ■＃ｉｌ〜ＳＯｇ数である） であられされるフェノールアルコ−＃ Ｊ−＠ ｚ ｘ
ｆ。 今交換触１ｓ存在下にエステル交換して。 式（１）′ −Ｃ−ＣＭ書 （Ｉ）′ ｌ？ 又は弐１】′ 又は式■′ （式中ＩＬ ｌ”ｅ ｌ”ｅ Ｒ”＊ ｌ’＋ Ｒ”＊
Ｉ’ｓ Ｌ ｙｔ ｗｂ−轄すてＫｉ！義し友とｓＰ
Ｉであや、１１紘水素又紘メチル基で畠ｈ） であられされるアクリル駿叉はメタアタシル酸のフェノ
ールアルコールエステルを調造するに蟲ｊｌ。 上記エステル交換触部として炭酸リテク＾、炭酸ｔ）ν
りム、炭駿★リクムからなる群よ）選択されえ炭酸塩Ｏ
４Ｐくとも１種を用いることを特徴とするアタ曽ル酸又
はメＩアタリル駿エステルの製進法。 を提供する。 以下本発明の詳細な説明する。 本発明で用いられる原料のアクリル酸又はメタアクリル
酸の低級アルキルエステルとは、一般に原料のアルコー
ルより炭素数の少ないアルキルエステルであり、好まし
くはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリ
ル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。 本発明の式（１）、（ＩＩ）、（１）であられされるフ
ェノールアルコールの例としては、３．５−ジターシャ
リ−フチルー４−ヒドロギシペジジルアルコール２−（
３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルオキシ）エタノール、フェニル−（３，５−ジターシ
ャリ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシエタ
ノール、シクロへキシル−（３，５−ジターシャリ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシエタノール、
２．３ニジメチル−４−（３；５−ジターシャリ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブトキレエタノチル、２
−（３゜５−ジターシャリ−アミル−４−ヒドロキシベ
ンジルオキ／）エタノール、２−［３，５−ビス（１゜
］ −））ｆルフチル）−４−ヒドロキシベンジルオキ
／〕エタノール、２−〔３，５−ビス（１，１，３−ト
リメチルブチル）−４−ヒドロキシベンジルオキシ〕エ
タノール、２−［３，５−ビス（１，１，３゜３−テト
ラメチルブチル）−４−ヒドロキン−フェノキノコエタ
ノール等が挙げられる。 本発明で用いられる触媒としては、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムがあげられる。 これらの炭酸塩は、単一で、又は２種以上組み合わせて
使用することができる。これらは、無水の工業薬品程度
の純度で十分使用可能である。 本発明において、原料のアクリル酸又はメタアクリル酸
の低級アルキルエステルは原料のアルコール１モルに対
して１．０〜３０．０モルの範囲で用いられるが、好ま
しくは１．１〜２０．０モルの範囲で用いられる。また
触媒は原料アルコールに対して０．０１〜１００モル％
の範囲で使用されるが、好ましくは０６１〜１０・０モ
ル％の範囲で使用するのが有利である。触媒は一度に仕
込む方法、連続あるいは分割添加する方法が可能である
が、操作上は一度に仕込む方法が有利である。 反応溶媒は通常は使用する必要がないが、反応系の粘度
を下げる等の目的で使用してもよい。使用される溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなど不活性なも
のがあげられる。 エステル交換反応温度範囲は４０〜１５０℃であるが、
重合および副反応を抑制するために、６０〜１４０℃が
さらに適当である。また必要であれば減圧下に反応を進
めることも可能である。 反応は平衡反応であ２て生成した低級アルコールを蒸留
により反応系から追い出すことにより進行させることが
できる。反応は回分、連続いずれによっても行いうるが
、たとえば回分反応では釜温を徐々に、上げて行くこと
により、許容温度に達ルでも低級アル、コールが流出・
しなくなれば、反応の鼾、結が確認される。 感圧下に低級アルキルエステルを、留去し、次に、製品
が蒸留により・得られる。当゛操゛作は、従来のアクリ
ル酸エステル又はメタアクリル酸エステルのエステル交
換反応による製法に準じて行えばよい。 本発明にお・いては、触媒の毒性が低いため反応仕込時
の取り扱いが容易であり、かつ廃触媒が公害をひき起こ
すおそれがない。また、アルカリ金属アルコキシド触媒
を使用す、る場合に必要な反応開始前の原料の脱水工程
を省略することができる。 本発明で使用する触媒は活性および選択性が高いため、
エステル交換を終了した反応液を単に通常の蒸留法によ
り処理するだけで高収率で高品質の製品を得ることがで
きる。さらに、本発明における触媒は装置を腐蝕する心
配が無く安価である等の多くの利点を有し、他め触媒に
比して極めて有利に製品エステルを製造することができ
る。 本発明で得られる製品エステルはジエン類と共重合させ
ることにより該重合体の酸化による劣化を防止するため
の有用な化学物質である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。 実施例１ １ｔのセパラブルフラスコに温度計、攪拌機およびラン
ヒリングを充填した充填塔を設け、還流比を任意に変え
られるようにした。該反応装置に、メチルメタアクリレ
ート２００．２ ｆ１３．５−ジターシャリ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルアルコール９４．６ｆ、触媒と
してに＊ＣＯｓ ６−Ｏｆを仕込み攪拌しつつ加熱した
。塔頂温度が６６〜６８タアクリレート共沸物を留出さ
せた。反応は５．０時間で完結した。反応後減圧下、メ
チルメタアクリレート、続いて３．５−ジターシャリ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメタアクリレートを留
出させた。得られた３、５−ジターシャリ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメタアクリレートは１１６．４９
でこれは仕込みアルコールに対し９５．６％の収率であ
った。 実施例２〜５ 原料アクリル酸又はメタアクリル酸の低級アルキルエス
テル及ヒフエノールアルコールの種類すらびに触媒の種
類を変えた以外は実施例１と同様の実験を行った。 ただし、低級アルキルエステルは原料アルコール１．０
モルに対して１０．０モル用いた。 結果を第１表に示す。 比較例１ 実施例１と同じ反応装置を使用し、メチルメタアクリレ
ート２００．２ ｆ、３．５−タージャリーグｆルー４
−ヒ）”ロキシベンジルアルコール９４．６１触媒とし
てナトリウムメトキサイド６、Ｏｆを仕込み、攪拌しつ
つ加熱した。塔頂温度が６６〜６８℃に維持されるよう
に還流比を５＝１〜１゜：１の間で変化させ、常圧下に
メタノール−メチルメタアクリレート共沸物を留出させ
た。反応はほとんど進行せず、７時間後、釜温か１２０
℃になったところで反応を中止した。釜内はゲル状の重
合体となっていた。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
／Ｉａ７ｈ中ル基、炭素＠７−１３のアラ身命ルａのう
ちから遥ばれる基であ）； ｍｓ、 Ｒ＠ ＃１水素、炭素数１〜４のアル中身１，
１個４Ｌ＜Ｆｉ！備のアル中ル基もしくはアルコ中Ｖａ
及び炭素数６〜１２の非置換フェニル基をもつ炭素数６
〜１３の７９ル基でＴｏ６： 冨／ＩｉＯ〜４ｔ）＠＠てあり； ７＃１０〜１１０１１１数でｈ参： ｓ＋ｎｆｏ又は里であ〕； ■＃ｉｌ〜ＳＯｇ数である） であられされるフェノールアルコ−＃ Ｊ−＠ ｚ ｘ
ｆ。 今交換触１ｓ存在下にエステル交換して。 式（１）′ −Ｃ−ＣＭ書 （Ｉ）′ ｌ？ 又は弐１】′ 又は式■′ （式中ＩＬ ｌ”ｅ ｌ”ｅ Ｒ”＊ ｌ’＋ Ｒ”＊
Ｉ’ｓ Ｌ ｙｔ ｗｂ−轄すてＫｉ！義し友とｓＰ
Ｉであや、１１紘水素又紘メチル基で畠ｈ） であられされるアクリル駿叉はメタアタシル酸のフェノ
ールアルコールエステルを調造するに蟲ｊｌ。 上記エステル交換触部として炭酸リテク＾、炭酸ｔ）ν
りム、炭駿★リクムからなる群よ）選択されえ炭酸塩Ｏ
４Ｐくとも１種を用いることを特徴とするアタ曽ル酸又
はメＩアタリル駿エステルの製進法。 を提供する。 以下本発明の詳細な説明する。 本発明で用いられる原料のアクリル酸又はメタアクリル
酸の低級アルキルエステルとは、一般に原料のアルコー
ルより炭素数の少ないアルキルエステルであり、好まし
くはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタアクリ
ル酸メチル、メタアクリル酸エチルがあげられる。 本発明の式（１）、（ＩＩ）、（１）であられされるフ
ェノールアルコールの例としては、３．５−ジターシャ
リ−フチルー４−ヒドロギシペジジルアルコール２−（
３，５−ジターシャリ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルオキシ）エタノール、フェニル−（３，５−ジターシ
ャリ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシエタ
ノール、シクロへキシル−（３，５−ジターシャリ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）メトキシエタノール、
２．３ニジメチル−４−（３；５−ジターシャリ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブトキレエタノチル、２
−（３゜５−ジターシャリ−アミル−４−ヒドロキシベ
ンジルオキ／）エタノール、２−［３，５−ビス（１゜
］ −））ｆルフチル）−４−ヒドロキシベンジルオキ
／〕エタノール、２−〔３，５−ビス（１，１，３−ト
リメチルブチル）−４−ヒドロキシベンジルオキシ〕エ
タノール、２−［３，５−ビス（１，１，３゜３−テト
ラメチルブチル）−４−ヒドロキン−フェノキノコエタ
ノール等が挙げられる。 本発明で用いられる触媒としては、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウムがあげられる。 これらの炭酸塩は、単一で、又は２種以上組み合わせて
使用することができる。これらは、無水の工業薬品程度
の純度で十分使用可能である。 本発明において、原料のアクリル酸又はメタアクリル酸
の低級アルキルエステルは原料のアルコール１モルに対
して１．０〜３０．０モルの範囲で用いられるが、好ま
しくは１．１〜２０．０モルの範囲で用いられる。また
触媒は原料アルコールに対して０．０１〜１００モル％
の範囲で使用されるが、好ましくは０６１〜１０・０モ
ル％の範囲で使用するのが有利である。触媒は一度に仕
込む方法、連続あるいは分割添加する方法が可能である
が、操作上は一度に仕込む方法が有利である。 反応溶媒は通常は使用する必要がないが、反応系の粘度
を下げる等の目的で使用してもよい。使用される溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、ヘキサンなど不活性なも
のがあげられる。 エステル交換反応温度範囲は４０〜１５０℃であるが、
重合および副反応を抑制するために、６０〜１４０℃が
さらに適当である。また必要であれば減圧下に反応を進
めることも可能である。 反応は平衡反応であ２て生成した低級アルコールを蒸留
により反応系から追い出すことにより進行させることが
できる。反応は回分、連続いずれによっても行いうるが
、たとえば回分反応では釜温を徐々に、上げて行くこと
により、許容温度に達ルでも低級アル、コールが流出・
しなくなれば、反応の鼾、結が確認される。 感圧下に低級アルキルエステルを、留去し、次に、製品
が蒸留により・得られる。当゛操゛作は、従来のアクリ
ル酸エステル又はメタアクリル酸エステルのエステル交
換反応による製法に準じて行えばよい。 本発明にお・いては、触媒の毒性が低いため反応仕込時
の取り扱いが容易であり、かつ廃触媒が公害をひき起こ
すおそれがない。また、アルカリ金属アルコキシド触媒
を使用す、る場合に必要な反応開始前の原料の脱水工程
を省略することができる。 本発明で使用する触媒は活性および選択性が高いため、
エステル交換を終了した反応液を単に通常の蒸留法によ
り処理するだけで高収率で高品質の製品を得ることがで
きる。さらに、本発明における触媒は装置を腐蝕する心
配が無く安価である等の多くの利点を有し、他め触媒に
比して極めて有利に製品エステルを製造することができ
る。 本発明で得られる製品エステルはジエン類と共重合させ
ることにより該重合体の酸化による劣化を防止するため
の有用な化学物質である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。 実施例１ １ｔのセパラブルフラスコに温度計、攪拌機およびラン
ヒリングを充填した充填塔を設け、還流比を任意に変え
られるようにした。該反応装置に、メチルメタアクリレ
ート２００．２ ｆ１３．５−ジターシャリ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルアルコール９４．６ｆ、触媒と
してに＊ＣＯｓ ６−Ｏｆを仕込み攪拌しつつ加熱した
。塔頂温度が６６〜６８タアクリレート共沸物を留出さ
せた。反応は５．０時間で完結した。反応後減圧下、メ
チルメタアクリレート、続いて３．５−ジターシャリ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメタアクリレートを留
出させた。得られた３、５−ジターシャリ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメタアクリレートは１１６．４９
でこれは仕込みアルコールに対し９５．６％の収率であ
った。 実施例２〜５ 原料アクリル酸又はメタアクリル酸の低級アルキルエス
テル及ヒフエノールアルコールの種類すらびに触媒の種
類を変えた以外は実施例１と同様の実験を行った。 ただし、低級アルキルエステルは原料アルコール１．０
モルに対して１０．０モル用いた。 結果を第１表に示す。 比較例１ 実施例１と同じ反応装置を使用し、メチルメタアクリレ
ート２００．２ ｆ、３．５−タージャリーグｆルー４
−ヒ）”ロキシベンジルアルコール９４．６１触媒とし
てナトリウムメトキサイド６、Ｏｆを仕込み、攪拌しつ
つ加熱した。塔頂温度が６６〜６８℃に維持されるよう
に還流比を５＝１〜１゜：１の間で変化させ、常圧下に
メタノール−メチルメタアクリレート共沸物を留出させ
た。反応はほとんど進行せず、７時間後、釜温か１２０
℃になったところで反応を中止した。釜内はゲル状の重
合体となっていた。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （１）アクリル酸又はメタアク曽ルｌｌＯ低級アル中ル
エステルと。 式（１） 又は式Ｉ 又は弐〇 （式中、Ｒ，Ｒ”ｋｉ嶽嵩歇４〜８０ターシャリ−アル
中ル基″ｔ”＆ｌｌ”、ｌ”は水嵩、嶽嵩歇１〜１！Ｏ
アル命ル基、＊嵩黴５〜１２０ｆ／クロアルキル基、炭
素数７〜１３のアラルキル基、炭素数６〜１雪のア豐ル
基のうちから遥ばれ４基であ）； ｒ＆ｉ炭素数１〜１１０アルキル基、炭素数５〜１２０
シクロアルキル基、炭素数７〜１３０アラル命ル基Ｏう
ちから選ばれる基であｐ；ｖ、ｒは水嵩、炭素数１〜４
のアル中身１，１個もしくは２個Ｏアル中ル基もしくは
アルコ中シ１１び炭素数６〜１２０非置換フエニル基を
もつ脚ｊＩ歇６〜１２０ア譬ル基であ参：Ｘはθ〜４の
整数であ）； ＹはＯ〜１１０＠数であｐ： 鵬はＯ又は１であ）； −は１〜３０＠黴である） でありｂされるフェノールアルコールトラエステル交換
触部存在下にエステル交換して。 式（Ｉ）′ ｔ 又は式ψ′ 又は式■′ （式中Ｌ ｌ’ ＠ ｌ” ＠ ｌ’ 、 ｌ’ ＠
ｌ” １ ｍ’ ＊ Ｌ ７Ｈ％謳はすでＫ１１ｌ義し
友とお参であ夛、鼠１は水素又はメチル基である） であられされるアクリル酸又はメタア１９ル駿０フェノ
ールアルコールエステルを調造するにｍｅ、上記エステ
ル交換触媒として、炭酸シチク＾、嶽駿ナト豐りム、炭
酸カリクムからなる群よ参選択されえ炭酸塩０少くとも
１種を用いることを特徴とするアクリル酸又はメタアク
リル酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57051020A JPS58170731A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57051020A JPS58170731A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58170731A true JPS58170731A (ja) | 1983-10-07 |
Family
ID=12875106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57051020A Pending JPS58170731A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | アクリル酸又はメタアクリル酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58170731A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2566393A1 (fr) * | 1984-06-26 | 1985-12-27 | Roehm Gmbh | Procede pour la preparation d'esters des acides acrylique et methacrylique par trans-esterification |
| JP2002241341A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Japan U-Pica Co Ltd | 高純度（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| US8115588B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-02-14 | Alps Electric Co., Ltd. | Operating device and game controller |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4855225A (ja) * | 1971-11-12 | 1973-08-03 |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP57051020A patent/JPS58170731A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4855225A (ja) * | 1971-11-12 | 1973-08-03 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2566393A1 (fr) * | 1984-06-26 | 1985-12-27 | Roehm Gmbh | Procede pour la preparation d'esters des acides acrylique et methacrylique par trans-esterification |
| JP2002241341A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-28 | Japan U-Pica Co Ltd | 高純度（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| US8115588B2 (en) | 2006-05-02 | 2012-02-14 | Alps Electric Co., Ltd. | Operating device and game controller |
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