JPS5817111A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5817111A JPS5817111A JP11446281A JP11446281A JPS5817111A JP S5817111 A JPS5817111 A JP S5817111A JP 11446281 A JP11446281 A JP 11446281A JP 11446281 A JP11446281 A JP 11446281A JP S5817111 A JPS5817111 A JP S5817111A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- resin composition
- compound
- glycol
- curable resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化性樹脂組成物に関するものである。更に詳
しくは耐熱性に優ね、）タリプレグやプリミックスに用
い・た場合のタックフリー性に優れた硬化性樹脂組成物
Ｋｌｉするものである。
しくは耐熱性に優ね、）タリプレグやプリミックスに用
い・た場合のタックフリー性に優れた硬化性樹脂組成物
Ｋｌｉするものである。
不飽和アルキッド化合物はスチレン、メ千ルメタアクリ
レート、ジアリルフタレートなどの架橋性単量体との組
成物として紙、有機繊維、ガラス繊維等の強化材に含浸
させて、プリプレグ又はプリミックス状態の成形材料を
形成し、プリプレグでは絶縁板、釣手、化粧板などの用
途に、又、プリミックスではＢＭＣ，ＢＭＣなどの成形
材料として、住設機材、電気部品、工業部品、自動車、
車両部品等極めて多様な用途に供されている。゛ しかし、例えば絶縁板用のプリブレ〆では作ｌＩ＆性の
改善のためにプリプレグ状態でのタックフリー性が要求
される。
レート、ジアリルフタレートなどの架橋性単量体との組
成物として紙、有機繊維、ガラス繊維等の強化材に含浸
させて、プリプレグ又はプリミックス状態の成形材料を
形成し、プリプレグでは絶縁板、釣手、化粧板などの用
途に、又、プリミックスではＢＭＣ，ＢＭＣなどの成形
材料として、住設機材、電気部品、工業部品、自動車、
車両部品等極めて多様な用途に供されている。゛ しかし、例えば絶縁板用のプリブレ〆では作ｌＩ＆性の
改善のためにプリプレグ状態でのタックフリー性が要求
される。
この要求を満たすために、一般にジアリルフタレート、
ジアリルフタレートプレポリマーが不飽和アルキッド化
合物と併用されるが、ジアリルフタレートはタックフリ
ー性が十分でなく、ジアリル７タレートプレポリ！−で
は鮭済性で不利となる。更にプリプレグの成形硬化物は
より優れた耐熱性を求められＪこの目的には不飽和アル
キッド化合物の特殊な酸、グリコールとして芳香族又は
複素環化合一がその成分として使用されるが、溶解性及
び他の物性の向上に＠界がある。又、トリアリルシアヌ
レート、トリアリルイソシアヌレート等の複素環系架橋
剤の添加も耐熱性を向上させるが、そのものが液状であ
るためタックフリー性が十分でなく、しかも価格的にも
高価なため用途が限定されるなどの欠点がある。
ジアリルフタレートプレポリマーが不飽和アルキッド化
合物と併用されるが、ジアリルフタレートはタックフリ
ー性が十分でなく、ジアリル７タレートプレポリ！−で
は鮭済性で不利となる。更にプリプレグの成形硬化物は
より優れた耐熱性を求められＪこの目的には不飽和アル
キッド化合物の特殊な酸、グリコールとして芳香族又は
複素環化合一がその成分として使用されるが、溶解性及
び他の物性の向上に＠界がある。又、トリアリルシアヌ
レート、トリアリルイソシアヌレート等の複素環系架橋
剤の添加も耐熱性を向上させるが、そのものが液状であ
るためタックフリー性が十分でなく、しかも価格的にも
高価なため用途が限定されるなどの欠点がある。
本発明者等は、これらの欠点！−挙に改良し、タックフ
リー性に優れ、＾い耐熱性を有し、しかも価格的にもジ
アリルフタレートと同等程度のものであるプリプレグ及
びプリミックスな得る方法について鋭意研究し、一般式 で表わされる重合性イソシアヌル酸化合物が高い耐熱性
を有し、しかも常温では崩形であるととに着目し、しか
もプリプレグ〒プリミックスに於いてタック７り物性な
与えること′に見い出し本発明を完成するに至った。
リー性に優れ、＾い耐熱性を有し、しかも価格的にもジ
アリルフタレートと同等程度のものであるプリプレグ及
びプリミックスな得る方法について鋭意研究し、一般式 で表わされる重合性イソシアヌル酸化合物が高い耐熱性
を有し、しかも常温では崩形であるととに着目し、しか
もプリプレグ〒プリミックスに於いてタック７り物性な
与えること′に見い出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は不飽和アルキッド化合物及び一般式で示
される不飽和化合物（以下、重合性イソシアヌル酸化金
物と称す）を含有し、）門のビニル単量体を含有しない
ことＶ％黴とする硬化性樹脂組成物１に提供するもので
ある。
される不飽和化合物（以下、重合性イソシアヌル酸化金
物と称す）を含有し、）門のビニル単量体を含有しない
ことＶ％黴とする硬化性樹脂組成物１に提供するもので
ある。
本発明に用いる不飽和アルキッド化合物とは、二塩基酸
成分とグリコール成分とを１縮合せしめたものであり、
このうち二塩基酸成分としては１、たとえばマレイン酸
、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン
１メタコン駿、塩素化マレイン酸などの公知慣用のα、
β−不飽和二塩基酸、および無水７タル酸、イソイタル
酸、テレフタル酸、モノクロル７タル酸、シフ費ルフタ
ｋａ１２、トリフルルフタル酸、ヘット酸、テトラフル
ル無水７タル鍍、テトラプーム無水フタル酸、エンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、アジピン酸、セパチン酸、コへり酸、グルタル
酸、ピメリン酸なとの如き飽和二塩基酸などが挙げられ
、α、β〜不飽和二塩基酸を必須成分とし、鋏α、Ｉ−
不飽和二塩基酸の−ｍｖ上記飽和二塩基綬で置換して用
いてもよい。
成分とグリコール成分とを１縮合せしめたものであり、
このうち二塩基酸成分としては１、たとえばマレイン酸
、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン
１メタコン駿、塩素化マレイン酸などの公知慣用のα、
β−不飽和二塩基酸、および無水７タル酸、イソイタル
酸、テレフタル酸、モノクロル７タル酸、シフ費ルフタ
ｋａ１２、トリフルルフタル酸、ヘット酸、テトラフル
ル無水７タル鍍、テトラプーム無水フタル酸、エンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、アジピン酸、セパチン酸、コへり酸、グルタル
酸、ピメリン酸なとの如き飽和二塩基酸などが挙げられ
、α、β〜不飽和二塩基酸を必須成分とし、鋏α、Ｉ−
不飽和二塩基酸の−ｍｖ上記飽和二塩基綬で置換して用
いてもよい。
他方、グリコール成分としては、たとえばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、トリエチレン！リーコール
、 １．３−ブチレンクリコール、２．５−ブチレング
リコール、 １．４−ブチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ヘキシレンクリコール、オクチレングリ
コール、ビスフェノールＡ１水添ビスフエノールム、ビ
スフェノールＡ／ジオキシエチルエーテルもしくはジオ
キシグロビルエーテル付加物等が挙げられ、エチレンオ
キシド、プ四ピレンオキシド、ブチレンオキシドなどの
アルキレンオキシドもグリコール成分として同様に用い
られ〜必要に応じてトリメチロールプロパン、グリセリ
ンなどのトリ以上の多価アルコールを併用することもで
きる。
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール
、ジプロピレングリコール、トリエチレン！リーコール
、 １．３−ブチレンクリコール、２．５−ブチレング
リコール、 １．４−ブチレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ヘキシレンクリコール、オクチレングリ
コール、ビスフェノールＡ１水添ビスフエノールム、ビ
スフェノールＡ／ジオキシエチルエーテルもしくはジオ
キシグロビルエーテル付加物等が挙げられ、エチレンオ
キシド、プ四ピレンオキシド、ブチレンオキシドなどの
アルキレンオキシドもグリコール成分として同様に用い
られ〜必要に応じてトリメチロールプロパン、グリセリ
ンなどのトリ以上の多価アルコールを併用することもで
きる。
前記重合性イソシアヌル酸化合一とは、例えば水酸基含
有アクリルエステル化合物とポリイソシアネート化合物
の重付加反応により得られたインシアネート基含有アク
リルエステル騨尋体を三量化せしめたものである。かか
る水酸基含有アクリルエステル化合物としては、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒト日キシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシベンジル（メタ）アクリレートなどが挙げら
れる。また、ポリイソシアネート化合物としては、テト
ラメチレンジ”イソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネー）、１．４−シクロヘキサンジイソシアネー）
、１．５−シクロヘキサンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネー）、４．４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネー）、２．４−）リレンジイソシアネート、２
．６−キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネートなどのジイソシアネート類、ポリメチレンポ
リフェニレンポリイソシアネートなどの多官能性ポリイ
ソシアネートなどの公知慣用のものが用いられる。かか
るポリイノシアネート化合物と前記水酸基含有アクリル
エステル化合物とを、少なくとも分子中１個以上のイン
シアネート基を残すように重付加反応せしめ、次いで該
インシアネート基を第４級アミンＩＩ（例えばヒドロキ
シベンジルトリメチルアンモニウムχ第３級アミン類（
例えばトリスジメチルアミノメチルフェノール）などの
触媒により三量化反応を行ない、イソシアヌルＩｌ！を
形成せしめることにより重合性イソシアヌル綬化合物が
得られる。
有アクリルエステル化合物とポリイソシアネート化合物
の重付加反応により得られたインシアネート基含有アク
リルエステル騨尋体を三量化せしめたものである。かか
る水酸基含有アクリルエステル化合物としては、ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、ヒト日キシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、
ヒドロキシベンジル（メタ）アクリレートなどが挙げら
れる。また、ポリイソシアネート化合物としては、テト
ラメチレンジ”イソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネー）、１．４−シクロヘキサンジイソシアネー）
、１．５−シクロヘキサンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネー）、４．４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネー）、２．４−）リレンジイソシアネート、２
．６−キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソ
シアネートなどのジイソシアネート類、ポリメチレンポ
リフェニレンポリイソシアネートなどの多官能性ポリイ
ソシアネートなどの公知慣用のものが用いられる。かか
るポリイノシアネート化合物と前記水酸基含有アクリル
エステル化合物とを、少なくとも分子中１個以上のイン
シアネート基を残すように重付加反応せしめ、次いで該
インシアネート基を第４級アミンＩＩ（例えばヒドロキ
シベンジルトリメチルアンモニウムχ第３級アミン類（
例えばトリスジメチルアミノメチルフェノール）などの
触媒により三量化反応を行ない、イソシアヌルＩｌ！を
形成せしめることにより重合性イソシアヌル綬化合物が
得られる。
本発明の組成物は上記不飽和アルキッド化合物と重合性
イソクアヌル鍍化合愉との混合物をそのまま、またプリ
ミックスにして加熱硬化することももちろん可能だが、
揮発性溶剤Ｋｉ１解してプリプレグの製造に供すること
も可能である。上記の揮発性溶剤としては、アセトン、
メタノール、エタノール、トルエン、酢酸エチル、キシ
レン、ベンゼンなど、またこれらの適尚な混合物などが
挙げられる。
イソクアヌル鍍化合愉との混合物をそのまま、またプリ
ミックスにして加熱硬化することももちろん可能だが、
揮発性溶剤Ｋｉ１解してプリプレグの製造に供すること
も可能である。上記の揮発性溶剤としては、アセトン、
メタノール、エタノール、トルエン、酢酸エチル、キシ
レン、ベンゼンなど、またこれらの適尚な混合物などが
挙げられる。
また、本発明の組成物をプリプレグやプリミックスに用
いる場合の繊維状強化材とし【は、ガラスロービング、
チョツプドストランドマット、チミッグドストツンドコ
ンテイニュアスストランドマット、ロービングクロス、
ガラスクロスなどのガラス繊維、縦索繊維、ポロン繊維
、金属繊維、汎用有機繊維、不織布、織布、紙などが挙
げられる。
いる場合の繊維状強化材とし【は、ガラスロービング、
チョツプドストランドマット、チミッグドストツンドコ
ンテイニュアスストランドマット、ロービングクロス、
ガラスクロスなどのガラス繊維、縦索繊維、ポロン繊維
、金属繊維、汎用有機繊維、不織布、織布、紙などが挙
げられる。
本発明の組成物の硬化はベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウルイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの慣用の
硬化剤を用いて行なわれる。
ウルイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイ
ド、ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどの慣用の
硬化剤を用いて行なわれる。
更に本発明の組成物は硬化促進剤；炭酸カルシウム、ク
レー、水酸化アルミニウム、ガラスパウダーなどの光項
剤；ステアリン酸亜鉛などの離型剤；顔料；熱可塑性樹
脂；硬化調整剤；アルカリ土類金属の酸化物などの増粘
剤も添加することができる。
レー、水酸化アルミニウム、ガラスパウダーなどの光項
剤；ステアリン酸亜鉛などの離型剤；顔料；熱可塑性樹
脂；硬化調整剤；アルカリ土類金属の酸化物などの増粘
剤も添加することができる。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はかかる実施例に限定されるものではない。なお、例
中部及びパーセントはすべて重量基準である。
明はかかる実施例に限定されるものではない。なお、例
中部及びパーセントはすべて重量基準である。
合成例１ 〔１合性インシアヌル酸化合物Ａ〕の合成３
ツガラス製フラスコにβ−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート６５０ｇ、バラベンゾキノンａ５１９、ｔ−ブチ
ルカテコールＱ、２５ＩＩ、ジーｎ−ブチルスズ２ウレ
ート１２５ｇを仕込み、攪拌しなから温［５０℃に加熱
した。
ツガラス製フラスコにβ−ヒドロキシエチルメタアクリ
レート６５０ｇ、バラベンゾキノンａ５１９、ｔ−ブチ
ルカテコールＱ、２５ＩＩ、ジーｎ−ブチルスズ２ウレ
ート１２５ｇを仕込み、攪拌しなから温［５０℃に加熱
した。
次いで、ＴＤＩ−８０（）リレンジイソシアネート二三
菱化成■製）８７ｏＩＩＶ約１時間にわたって滴下し、
反応温度を８０℃にコントロールした。滴下終了後１時
間保持した後の反応物のイソシアネート当量は５６６で
あった。この反応物ｔ−６０℃に冷却後、水酸化ペンジ
ルトリメチルア／毫二りムの４０−メタノール溶液ｔ５
Ｉを加えたところ約２０分後に８０℃に発熱し、更に１
時間保持して得られた生成物のイソシアネート当量は２
３１５０であつちこれにエタノール２Ｉを加え、冷却後
６０℃で取り出した。
菱化成■製）８７ｏＩＩＶ約１時間にわたって滴下し、
反応温度を８０℃にコントロールした。滴下終了後１時
間保持した後の反応物のイソシアネート当量は５６６で
あった。この反応物ｔ−６０℃に冷却後、水酸化ペンジ
ルトリメチルア／毫二りムの４０−メタノール溶液ｔ５
Ｉを加えたところ約２０分後に８０℃に発熱し、更に１
時間保持して得られた生成物のイソシアネート当量は２
３１５０であつちこれにエタノール２Ｉを加え、冷却後
６０℃で取り出した。
反応物は黄かつ色であり、室温で放置したところ固化し
た。
た。
合成例２ 〔重合性イソシアヌレート酸化合物Ｂ〕の合
成３Ｉガラス製フラスプにβ−ヒドロキシプｐビルメタ
アクリレ−）６５７ｇ、バラベンゾ中ノンα６５ｐ、ｔ
−ブチルカテコールα３２Ｆ、ジーｎ−プチルスズラク
レートα３２１を仕込み、攪拌しなから温［５０℃に加
熱した。
成３Ｉガラス製フラスプにβ−ヒドロキシプｐビルメタ
アクリレ−）６５７ｇ、バラベンゾ中ノンα６５ｐ、ｔ
−ブチルカテコールα３２Ｆ、ジーｎ−プチルスズラク
レートα３２１を仕込み、攪拌しなから温［５０℃に加
熱した。
次いで、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
（商品名イソネー）１４３−Ｌ、三菱化成■製）１１２
５＃ｖ約１時間にわたって滴下し、反応温度ＶａＯ℃に
保った。
（商品名イソネー）１４３−Ｌ、三菱化成■製）１１２
５＃ｖ約１時間にわたって滴下し、反応温度ＶａＯ℃に
保った。
滴下終了後、１時間保持したところイソシアネート当量
は７２５であった。反応物ｔ−６０℃に冷却後水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウムの４０％メタノール溶液
ｔ９．ｆｖ加えたところ約１５分後に８−５℃に発熱し
た。更に１時間保持したところ、反応物のイソシアネー
ト当量は１７８５０であった。これにエタノール２ｇを
加え、冷却後６０℃で取り出した。反応物は黄かつ色で
室温放置中に固化した。
は７２５であった。反応物ｔ−６０℃に冷却後水酸化ベ
ンジルトリメチルアンモニウムの４０％メタノール溶液
ｔ９．ｆｖ加えたところ約１５分後に８−５℃に発熱し
た。更に１時間保持したところ、反応物のイソシアネー
ト当量は１７８５０であった。これにエタノール２ｇを
加え、冷却後６０℃で取り出した。反応物は黄かつ色で
室温放置中に固化した。
実施例１〜５、比較例１〜３
常法によって重縮合されたプロピレングリコール２モル
、フタル９１モル、マレインｗ１１モルの不飽和アルキ
ッドを表−１の割合で架慎性モノマーとともに加熱装置
付きのニーグーに仕込み十分に混合攪拌した。次に炭酸
カルシウム１００部、ステアリン酸亜鉛５部、硬化剤と
してジクミルパーオキナイド１５部を順次練り込べ十分
に混合攪拌した１１１部４インチのガラスチョツプドス
トランド１に２０部練り込んだプリにツクス成形材料を
得、室温で冷却した。
、フタル９１モル、マレインｗ１１モルの不飽和アルキ
ッドを表−１の割合で架慎性モノマーとともに加熱装置
付きのニーグーに仕込み十分に混合攪拌した。次に炭酸
カルシウム１００部、ステアリン酸亜鉛５部、硬化剤と
してジクミルパーオキナイド１５部を順次練り込べ十分
に混合攪拌した１１１部４インチのガラスチョツプドス
トランド１に２０部練り込んだプリにツクス成形材料を
得、室温で冷却した。
これらの成形材料を１６０℃に加熱した金１１に所定量
投入し、加圧成形′１に：４分間行なって厚さ３■の成
形板を得た。
投入し、加圧成形′１に：４分間行なって厚さ３■の成
形板を得た。
これらの物性値を表−１に示す。
実施例４〜５、比較例４〜５
プロピレングリコール２モル、イソフタル酸１モルおよ
びマレインＷＲ１モルを常法によって重縮合して得られ
る不飽和アルキッドと各架橋性モノマーとを表−２に示
す如く配合し、１２０〜１３０℃で溶解し、更にメチル
エチルケトンとトルエンの混合溶剤で希釈した。この樹
脂溶液１００部に対してステアリン酸亜鉛３部、ｔ−プ
チルハーヘンゾエート１部を混合攪拌し、ガラスクｐス
に強化材含有率４０−になるように含浸させた後、４０
〜５０℃で２時間溶剤を揮発させてプリプレグを得た。
びマレインＷＲ１モルを常法によって重縮合して得られ
る不飽和アルキッドと各架橋性モノマーとを表−２に示
す如く配合し、１２０〜１３０℃で溶解し、更にメチル
エチルケトンとトルエンの混合溶剤で希釈した。この樹
脂溶液１００部に対してステアリン酸亜鉛３部、ｔ−プ
チルハーヘンゾエート１部を混合攪拌し、ガラスクｐス
に強化材含有率４０−になるように含浸させた後、４０
〜５０℃で２時間溶剤を揮発させてプリプレグを得た。
これらのプリプレグを温度１４０℃の熱板中で４分間加
熱成形し、厚さ２■の平板を得た。これらの物性値を表
−２に示す。
熱成形し、厚さ２■の平板を得た。これらの物性値を表
−２に示す。
尚、本発明の組成物による成形品は表面硬度が高く、ひ
つかきに対する傷のつ＼Ｋ＜＜、また塗装した場合の塗
装の密着性もよい特許な有している。
つかきに対する傷のつ＼Ｋ＜＜、また塗装した場合の塗
装の密着性もよい特許な有している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 不飽和アルキッド化合物及び一般式 （Ｂ：アルキレン、フェニレン及びその誘導体Ｂ’：Ｃ
２〜Ｃ３のアルキレン Ｂ”：水素及びＣ１〜Ｃ４のアルキル）で示される不飽
和化合物を含有し、且つ他のビニル単量体を含有しない
ことを特徴とする硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11446281A JPS5817111A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11446281A JPS5817111A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5817111A true JPS5817111A (ja) | 1983-02-01 |
| JPS6223965B2 JPS6223965B2 (ja) | 1987-05-26 |
Family
ID=14638338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11446281A Granted JPS5817111A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817111A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60231718A (ja) * | 1984-04-30 | 1985-11-18 | Asahi Oorin Kk | 重合体生成物の製造方法 |
| JPS60231719A (ja) * | 1984-04-30 | 1985-11-18 | Asahi Oorin Kk | 重合体生成物の製造法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01142770U (ja) * | 1988-03-26 | 1989-09-29 |
-
1981
- 1981-07-23 JP JP11446281A patent/JPS5817111A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60231718A (ja) * | 1984-04-30 | 1985-11-18 | Asahi Oorin Kk | 重合体生成物の製造方法 |
| JPS60231719A (ja) * | 1984-04-30 | 1985-11-18 | Asahi Oorin Kk | 重合体生成物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6223965B2 (ja) | 1987-05-26 |
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