JPS5817416A - 液晶表示素子 - Google Patents

液晶表示素子

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Publication number
JPS5817416A
JPS5817416A JP56115242A JP11524281A JPS5817416A JP S5817416 A JPS5817416 A JP S5817416A JP 56115242 A JP56115242 A JP 56115242A JP 11524281 A JP11524281 A JP 11524281A JP S5817416 A JPS5817416 A JP S5817416A
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JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
group
crystal display
display element
polyimide
Prior art date
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Pending
Application number
JP56115242A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoshi Hiramoto
平本 叔
Masuichi Eguchi
益市 江口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP56115242A priority Critical patent/JPS5817416A/ja
Publication of JPS5817416A publication Critical patent/JPS5817416A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶表示素子KrjJJIA七〈に、透明性の
すぐれた液晶表示素子に関する。
一般に、液晶表示素子は第1図に示すような構造會有μ
ガラス基板り、1′上に酸化インジウムCrs*o、)
などの透明導電膜から成るセグメント電極2.2’ =
i設け、その上に配向膜(または、絶縁膜)3.3’會
形成LA これ會もって液晶4tサンドイッテム周辺部
【シーJIysfcよって封止している。さらに、その
両側に偏光板6,6′が配置されている。
従来、液晶表示素子、とくに、電界の作用に1〕動作す
る電気光学効果を利用したネマチック液晶表示素子にお
いては、配向膜としてSのの蒸着膜など無機質材料が主
として用いられていた。その理由は、これら無機膜は液
晶と接しても液晶に悪影響t−4える因子を持たず、ま
た、ガラスフリットシールを行なっても液晶を均一に配
向できる利点があるためでbゐ。
一方へ配向膜として各種有機高分子材料を用いた液晶表
示素子も提案されている。この場合、高分子at布等で
一方向擦過して配向処理した後、擦過方向が互に直交す
るLうにして用いるのが一般的である。フッ素樹脂、ポ
リビニル アルコール、ポリエステル、ケイ素樹脂、ポ
リアミド、ポリエステルイミド、ポリカーボネートやそ
の他の多くの有機高分子化合物からなる膜が液晶表示素
子用配向膜として提案されている。従来知られたこれら
の高分子膜扛液晶配向の均一性が十分とは言えず、また
長期に亘る通電試験及び劣化試験によって、無機絶縁膜
に比較して配向の不均一性が増加しやすく、個々の液晶
表示素子にかなりのバラツキが発生する欠点がある。ま
た、ガラスフリットシールは約400℃に加熱されるが
、従来知られ友高分子膜の多くは、耐熱性が不十分なた
め、配向膜が破壊されて液晶が配向しないという欠点が
ある。
これまでの有機高分子材料の中で比較的配向性にすぐれ
た配向H*影形成る材料としてポリインドを挙げること
ができる。例えに特開昭51−65960号公報に1載
されているピロメリット酸二無水物と4,4′−ジアミ
ノジフェニルエーテルとの縮合に工夛得られるポリイミ
ド前駆体であるポリアミド酸を塗布後加熱閉環して得ら
れるポリインドは配向の均一性ならびに劣化試験による
耐久性の点ではかな9良好である。しかム ピロメリッ
ト酸二無水物とジアミノジフェニルエーテルから得られ
るポリイミドで代表されるポリイミドの多くのものは、
300℃〜350℃のイミド閉環温度や400℃位のガ
ラスフリットシールの温度で加熱すると著しく着色する
このため、液晶を封入した後の液晶表示素子が着色を帯
び、同時に視野が暗くな九更にはコントラストが低下μ
表示素子としての機能、とくに高品位の表示の要求愛情
さないという問題が6つ’fC。
また、ポリイミドを配向膜として用iた場合、ポリイミ
ドが基板に対して非常に接着性が悪I/%ため、配向膜
のはがれt生じて配向不良になった広液晶表示素子内へ
浸透した水分が基板上に凝集して水滴となり文字などに
Kじみを生ずるという問題が起りやすい。
したがって、従来のポリイミドでは透明性にすぐれた液
晶表示素子を得ることは困難である。そζで、加熱閉環
及びガラスフリットによるシール時の加熱によっても着
色が少表く透明性にすぐれた配向膜の開発が望まれてい
る。
本発明#iこのよう表現状に#lみてなされ−IF、、
ものでちゃ、その目的は、加熱によ多着色せず透明性の
すぐれた液晶表示素−−−−−−−−− 子t−提供することである。
(式中、R□はテトラカルボン酸の有機残基である)で
示される繰シ返し単位i有するポリイミドから攻ること
t−特徴としている。
上記式中、R1#:l:テトラカルボン酸の有機残基で
ある。R□としてはフェニル基、ナフタレ7基、ペリレ
ン基、ジフェニル基、ベンゾフェノン基などの芳香族基
が好ましいが、とくに好tし込のは、フェニル豚ベンゾ
フェノン基及びジフェニル基である。
本発明で配向膜として用いるポリイミドはテトラカルボ
ン酸二無水物と3.3′−ジアミノジフェニルスルホン
との縮重合反応で得られるが、通常両者を溶媒中で反応
させてポリイミド前駆体であるポリアミド酸溶液上つく
り、次いでこれt液晶表示素子用ガラス基板に塗布、転
弧熱処理することにより、目的とする上記繰9返し単位
を有する配向膜管形成することができる。
本発明におり°るポリイミド前駆体の合成社、3.3’
−ジアミノジフェニルスルホンと、ピロメリット酸二無
水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物又祉ビ
フエエルテトラカルポン酸二無水物等のテトラカルボン
酸二無水物とを有機溶剤中で15℃〜50℃程度の温度
で数時間攪拌することにニジ好ましく行なわれる。生成
重合体の重合度は塗膜形成能があれば1く、%に制限さ
れない。生成した重合体の溶液を濃度5重量−程度に稀
釈1.、100OA前後の希望の膜厚になるように塗布
した後、200〜350℃程度の温度で30〜60分程
度加熱することにl希望のポリイミド膜全形成すること
ができる。この反応に用いられる有機溶剤の例として、
N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルアセド
アミド等の極性有機溶剤11#けることができる。ポリ
イミド前駆体溶液の塗布方法としては回転塗布法、浸漬
塗布法、ロール塗布法、印刷ム刷毛塗シ法などが例とし
て挙げられる。
本発明のポリイミドは、目的とする特性を大きくそこな
わない範囲内で、ジアミン残基のジフェニにスルホン基
の一部會他のジアミン残基で置きかえたものでもよい。
ジフェニルスルホン基の一部を置きかえうるジアミン残
基の例として、ジフェニルエーテル基、ジフェニルメタ
ン基、カルバモイルジフェニルエーテル基、ビスフェノ
キシジフェニルスルホン基、ビスフェノキシジフェニル
エーテル基などが例として挙げられるが、勿論これらに
限定されるものでは表い。
本発明における前記のポリイミドからなる配向膜は導電
層を設けた基板上に直接形成することができるが、導電
層の下層又は上層に無機絶縁膜を設けた基板を用いるこ
とによシ、さらにすぐれた液晶表示素子會得ることがで
きる。これは、導電層を有するガラス基板上K[壁形成
した配向膜の方ハソーダガラス中のナトリウムイオン等
による熱劣化が加速され難いことによる。このような効
果會示す無機絶縁膜としてFisto、が適当でめる。
又、本発明において、いっそう強固な配向膜を得るため
に、エポキシ系及びアミノ系シランカッグリング剤のi
s以上を併用する仁とができる。シランカップリング剤
の例として、r−アミノプロピルトリエトキシシラン、
r−グリシドキシグロビルトリメトキシシランが挙げら
れる。適用に当っては、前記ポリイミドの前駆体溶液に
添加してもよく、又、ガラス基板上にシランカップリン
グ剤の膜を形成した上に配向膜を形成してもよい。
液晶表示素子に封入する液晶としては公知のもの會適宜
選択して用いて工い〇 本発明の液晶表示素子は重合体の加熱閉lIt行なって
も黄褐色に着色せず、透明性を保持Uコントラストがす
ぐれているという利点を有する。
さらに、本発明で使用するポリイミドのジアミン残基で
らるジフェニルスルホン基の一部を1 (ことで、R2は2価の有機基、R3は1価の炭化水素
基−5は1以上の整数管、各々表わしている)で示され
るシロキサン基で置きかえる仁とにニジ、透明性を向上
できるだけでなく、配向膜のはがれやにじみの問題を回
避することも可能となムシロキサン基としては、 (J3  cHs C6H6C,lへ が典型的な例として挙げられるが、これらに限定されな
いことハ勿論である。シロキサン基と3.3′−ジフェ
ニルスルホ7基の比は前者が1〜10モル−1後者が9
9〜90モル−の範囲から選択することが望ましい。
以下実施例に基づいて本発明鵞説明する。
実施例 1゜ 3.3’−ジアミノジフェニルスルホン(100モル−
)トベンゾフェノンテト2カルボン酸二無水物(100
モルチ)及びN−メチル−2−ピロリドンt−フラスコ
に入れ、50℃で3時間攪拌した。30℃での粘度が1
0.5ポアズの23%溶液を得た。この溶液管N−メチ
ルー2−ピロリドンで稀釈LA5チの塗布溶液v、tた
In、O,透明電極付ガラス基板にあらかじめr−アミ
ノプロピルトリエトキシシランの塗膜音形成1ついで、
前記塗布溶液tスピンナで塗布1.、300℃、1時間
加熱して、膜厚的100OAのポリイミド膜を形成した
。綿布で一定方向にこすって配向膜を形成した。こうし
て得た2枚のガラス基板のシール部をグッズマ・エツチ
ングで除去した後組合せて、エポキシ樹脂を用いてシー
ルしセルを作成した。ついで、シッフ型のネマチック液
晶會注入し%液晶表示素子を完成した。
上記液晶表示素子の4但hopの透過率は77チであっ
た。
又〜70℃、95SRHの芥日気中K100時間放置後
、点灯しにじみを調べた力ζ全く発生しなかった。
実施例 2゜ 3.3′−ジアミノジフェニルスルホン(95モルqk
)、弐〇H,CHs で示される化合物(5モル−)、ピロメリット酸二無水
物(100−E−ルLs)及びN−メチル−2−ピロリ
ドンをフラスコに入れ、50℃で3時間攪拌した。30
℃での粘度が11ポアズの25−溶液をえた。この溶液
1rN−メチル−2−ピロリドンで稀釈し3.0sの塗
布溶液をえた、。
シランカップリング剤の塗膜を形成していな%/−hI
%20.透明電極付ガラス基板を用いて、実施例1と同
様にして液晶表示素子を形成した。
実施例1と同様な評価を行なったとζろ、40−一の透
過率は’16%で、耐湿テスト後のにじみは観察されな
かった。
比較実施例 1゜ ジアミノジフェニルエーテル(100モル%)、ピロメ
リット酸二無水物(100モルチ)及びN−メチル−2
−ピロリドンt−フラスコに入れ、50℃で3時間攪拌
した。30℃での粘度が10ポアズの17%溶液τ得た
。この溶液t−N−メチル−2−ピロリドンで稀釈して
2..5−の塗布浴11[を得た。
シランカップリング剤の塗膜を形成していないIn、O
,透明電極付ガラス基板を用いて、実施例1と同様にし
て液晶表示素子を形成した。
実施例1と同様な評価を行なったところ、40−の透過
率a65sで、耐湿テスト後に、にじみが観察された。
【図面の簡単な説明】
第1図は液晶表示素子の断面図である。 J 、 1’−・・・・・ガラス基板、2.2’・・・
・・・透明導電膜、3.3′・・・・・・配向K   
4 ・−−−一液晶、  5・−・・・シール寿ムロ 
、 6’ −−−−−偏光札

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)透明な電極の形成された基板上に液晶配向膜1!
    −有する(式中、Rはテトラカルボン酸の有機残基であ
    る)て示される繰シ返し単位Yrvするポリインドから
    なることt特徴とする液晶表示素子。
JP56115242A 1981-07-24 1981-07-24 液晶表示素子 Pending JPS5817416A (ja)

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JP56115242A JPS5817416A (ja) 1981-07-24 1981-07-24 液晶表示素子

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JP56115242A JPS5817416A (ja) 1981-07-24 1981-07-24 液晶表示素子

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JPS5817416A true JPS5817416A (ja) 1983-02-01

Family

ID=14657861

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JP56115242A Pending JPS5817416A (ja) 1981-07-24 1981-07-24 液晶表示素子

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JP (1) JPS5817416A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60184202A (ja) * 1984-03-02 1985-09-19 Toray Ind Inc カラ−フイルタ用耐熱着色ペ−スト
JPS61254905A (ja) * 1985-05-08 1986-11-12 Toray Ind Inc カラ−フイルタ
JPH02130528A (ja) * 1988-11-11 1990-05-18 Nippon I B M Kk カラー液晶表示装置およびその製造方法
JPH0711132A (ja) * 1993-07-16 1995-01-13 Toray Ind Inc カラーフィルタ用の耐熱着色ペースト

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS60184202A (ja) * 1984-03-02 1985-09-19 Toray Ind Inc カラ−フイルタ用耐熱着色ペ−スト
JPS61254905A (ja) * 1985-05-08 1986-11-12 Toray Ind Inc カラ−フイルタ
JPH02130528A (ja) * 1988-11-11 1990-05-18 Nippon I B M Kk カラー液晶表示装置およびその製造方法
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