JPS58174391A - テトラキス〔１−（ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 - Google Patents
テトラキス〔１−（ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法Info
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- JPS58174391A JPS58174391A JP57057730A JP5773082A JPS58174391A JP S58174391 A JPS58174391 A JP S58174391A JP 57057730 A JP57057730 A JP 57057730A JP 5773082 A JP5773082 A JP 5773082A JP S58174391 A JPS58174391 A JP S58174391A
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- carboxymethylcarbamoyl
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炎症性疾患及び癌の治療効果を有し、又皮膚を
なめらかにし、其の他皮膚のあれを防ぐ効果を有する、
下記式ＣＩ）で示される新規なテトラキス（１−（Ｎ−
カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプ°ト〕
ゲルマンＣＴｇｔｒａｋｉｓ（１−（Ｎ −ｃａｒＡｏ
ｘｙｎｓｇｔＡｙｌ ｃｑｒｂａｎｔｏｙｌ−） ｇ
ｔＡｙｌ−ｍｔｒｃａｐｔｏ ） ｇｅｒｍａｎｅ 、
以下Ｔ、、Ｃ，Ｅ、 Ｑ、と略称す司及びその製造法に
関する。
なめらかにし、其の他皮膚のあれを防ぐ効果を有する、
下記式ＣＩ）で示される新規なテトラキス（１−（Ｎ−
カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプ°ト〕
ゲルマンＣＴｇｔｒａｋｉｓ（１−（Ｎ −ｃａｒＡｏ
ｘｙｎｓｇｔＡｙｌ ｃｑｒｂａｎｔｏｙｌ−） ｇ
ｔＡｙｌ−ｍｔｒｃａｐｔｏ ） ｇｅｒｍａｎｅ 、
以下Ｔ、、Ｃ，Ｅ、 Ｑ、と略称す司及びその製造法に
関する。
古来筋の治療に有効な薬として、一般に使用されている
漢薬類にはゲルマニウムが次表に示すように相当量含有
されている。
漢薬類にはゲルマニウムが次表に示すように相当量含有
されている。
表 漢薬類のゲルマニウム含有量
その他、朝鮮人参（朝鮮産）の良質のものにはゲルマニ
ウム含量が４０００ ｐｐｍに及ぶものがあると云う。
ウム含量が４０００ ｐｐｍに及ぶものがあると云う。
これらの分析結果より想像するに生薬中のゲルマニウム
はどのような有機化合物となって含有されているかは不
明であるが、水溶性の有機化合物と、して含有されてい
ることが想像される。
はどのような有機化合物となって含有されているかは不
明であるが、水溶性の有機化合物と、して含有されてい
ることが想像される。
本発明者は、このような見地から水溶性ゲルマニウム化
合物について研究を重ねた結果、肝炎、肝硬変、電麻疹
、皮膚炎、雌、座瘉等に有効な２−メルカプトプロピオ
ニルグリシンとゲルマニウムのキレート化合物であるＴ
、 Ｃ，Ｅ、Ｇ、が上記炎症性疾患及び癌に有効である
ことを見出し、更に研究の結東好収率でＴ、 Ｃ０Ｅ、
Ｇ、を合成することに成功し、本発明を完成した。
合物について研究を重ねた結果、肝炎、肝硬変、電麻疹
、皮膚炎、雌、座瘉等に有効な２−メルカプトプロピオ
ニルグリシンとゲルマニウムのキレート化合物であるＴ
、 Ｃ，Ｅ、Ｇ、が上記炎症性疾患及び癌に有効である
ことを見出し、更に研究の結東好収率でＴ、 Ｃ０Ｅ、
Ｇ、を合成することに成功し、本発明を完成した。
まず本発明のＴ、 Ｃ，Ｅ、 Ｇ、の製造法について説
明する。
明する。
酸化ゲルマニウム１分子量を１００倍の水に加熱溶解し
、透明に溶解した後、４分子量の２−メルカプトプロピ
オニルグリシンを加え、攪拌下１００℃で加熱反応せし
める。２〜３時間時間反応水分を減圧下で回収し殆んど
完全に水分を留去すると粘着性を有するＴ、 Ｃ，Ｅ、
Ｇ、が残る。
、透明に溶解した後、４分子量の２−メルカプトプロピ
オニルグリシンを加え、攪拌下１００℃で加熱反応せし
める。２〜３時間時間反応水分を減圧下で回収し殆んど
完全に水分を留去すると粘着性を有するＴ、 Ｃ，Ｅ、
Ｇ、が残る。
これにペンツオールを加え約６０℃で攪拌溶解した後、
−夜冷蔵庫中に放置するとＴ、Ｃ，Ｂ、 Ｇ、の結晶が
析出する。結晶をｒ別し、更に冷ペンツオールで洗浄す
るか或は再結晶し、ｒ別後乾燥する。
−夜冷蔵庫中に放置するとＴ、Ｃ，Ｂ、 Ｇ、の結晶が
析出する。結晶をｒ別し、更に冷ペンツオールで洗浄す
るか或は再結晶し、ｒ別後乾燥する。
今上記反応操作を次の通り行なう。
酸化ゲルマニウム１００Ｉに水１０，０００．９を加え
て、１００℃に加熱し攪拌する。約１時間半位で透明に
溶解する。これに、２−メルカプトプロピオニルグリシ
ン６２５Ｉ！を加え２〜３時間加熱下（１００℃）攪拌
反応させる。反応終了後、減圧下で水分を完全に留去す
る。粘着性を有する残渣にペンツオール約１ｋｇを加え
６０℃で１時間加温攪拌して溶解した後、−夜冷蔵庫中
に放置するとＴ、 Ｃ，Ｅ、 Ｑ、の結晶が析出する。
て、１００℃に加熱し攪拌する。約１時間半位で透明に
溶解する。これに、２−メルカプトプロピオニルグリシ
ン６２５Ｉ！を加え２〜３時間加熱下（１００℃）攪拌
反応させる。反応終了後、減圧下で水分を完全に留去す
る。粘着性を有する残渣にペンツオール約１ｋｇを加え
６０℃で１時間加温攪拌して溶解した後、−夜冷蔵庫中
に放置するとＴ、 Ｃ，Ｅ、 Ｑ、の結晶が析出する。
結晶をｒ別し、更に冷ベンツオールで洗浄し、再びＦ別
し、乾燥する。 収量的５９０〜６０（Ｌ９このＴ、
Ｃ９Ｅ、Ｇ、は前記式（１）に示す構造を有する文献未
記載の化合物であり、その理化学的性質は下記に示す通
りである。
し、乾燥する。 収量的５９０〜６０（Ｌ９このＴ、
Ｃ９Ｅ、Ｇ、は前記式（１）に示す構造を有する文献未
記載の化合物であり、その理化学的性質は下記に示す通
りである。
（１）組成式’ ＣｔｏＨｓｔＮ＜Ｏ＋ｔＳ＊Ｑｇ（２
）分子量 ：’７２１．３２２４ （３）元素分析 、 Ｃ（％） Ｈ（１１Ｎ
＋１） Ｓ（餉計算値 ３３．３１ ４．４７ ７．
７７ １７．７９分析値 ３３５６ ４．３９ ７．５
３ １７．９１誤差０２５０．０８０．２４ ０．１２
このように分析結果は良く一致する。
）分子量 ：’７２１．３２２４ （３）元素分析 、 Ｃ（％） Ｈ（１１Ｎ
＋１） Ｓ（餉計算値 ３３．３１ ４．４７ ７．
７７ １７．７９分析値 ３３５６ ４．３９ ７．５
３ １７．９１誤差０２５０．０８０．２４ ０．１２
このように分析結果は良く一致する。
（４）ペーパークロマトグラフ
Ｔ、 Ｃ，−Ｅ、 Ｇ、が単一物質であることが確認さ
れた。
れた。
（５）純 度 ：９９〜１００％
（６）融 点 ２１８０℃で分解
（７１解性 ：水、メタノール、エタノールに可溶クロ
ロホルム、＆！ｇ塩イシ炭素に不溶ペンツオールに溶け
にくい（加温すると溶解する。） （８）水溶液のＰＨ： 濃度（チ） ｐＨＯ，５４
，３ １，０４，３ ２，０４，３ （９）赤外吸収スペクトル：第１図参照３３４０ａＲ−
’の吸収は＞ＮＨノ吸収２５００ ｍ−ｌの吸収は一〇
Ｘ肘の−ＯＨの吸収１７２０イ１の吸収は一αＸ肘のン
ＣＯの吸収Ｑｌ ’Ｈ核磁気共鳴スペクトル：第２図参
照なお、純度の計算はゲルマニウムを指標として以下の
方法により行なう。
ロホルム、＆！ｇ塩イシ炭素に不溶ペンツオールに溶け
にくい（加温すると溶解する。） （８）水溶液のＰＨ： 濃度（チ） ｐＨＯ，５４
，３ １，０４，３ ２，０４，３ （９）赤外吸収スペクトル：第１図参照３３４０ａＲ−
’の吸収は＞ＮＨノ吸収２５００ ｍ−ｌの吸収は一〇
Ｘ肘の−ＯＨの吸収１７２０イ１の吸収は一αＸ肘のン
ＣＯの吸収Ｑｌ ’Ｈ核磁気共鳴スペクトル：第２図参
照なお、純度の計算はゲルマニウムを指標として以下の
方法により行なう。
Ｔ、 Ｃ，Ｅ、 Ｇ、約１ｇを精密に秤量し、磁性ルツ
ボにとり、はじめは小さなバーナー炎で弱く加熱し炭化
させる。煙が出なくなったら電気炉で約７２０〜７４０
℃で約２〜３時間加熱すると白色ノ贈化ゲルマニウムか
のこる。この酸化ゲルマニウムの重量を測定し、次式〔
ｌＴ）により純度を求又、Ｔ、Ｃ，ｍ、 ａ、の添加加
工品に付いてはケルセチンスルフオン酸法或はフェニー
ルフルオロン法により求める。
ボにとり、はじめは小さなバーナー炎で弱く加熱し炭化
させる。煙が出なくなったら電気炉で約７２０〜７４０
℃で約２〜３時間加熱すると白色ノ贈化ゲルマニウムか
のこる。この酸化ゲルマニウムの重量を測定し、次式〔
ｌＴ）により純度を求又、Ｔ、Ｃ，ｍ、 ａ、の添加加
工品に付いてはケルセチンスルフオン酸法或はフェニー
ルフルオロン法により求める。
以上述べたように本発明のテトラキス〔１−（Ｎ−カル
ボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプトコゲルマ
ンは癌茫有効とされるゲルマニウムと肝炎、肝硬変、炎
症性皮膚疾患に有効である２−メルカプトプロピオニル
グリシンとのキレート化合物であり、両者の薬効を有す
る新規化合物である。又、このＴ、 Ｃ，Ｅ、 Ｇ、は
０．２％含有のクリームを作ると皮膚をやわらかにし、
スベスベした感じを与え、水を使用しても手があれるこ
となくひび、あ１．かぎれ等の皮膚のあれを防ぐことが
できる。
ボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプトコゲルマ
ンは癌茫有効とされるゲルマニウムと肝炎、肝硬変、炎
症性皮膚疾患に有効である２−メルカプトプロピオニル
グリシンとのキレート化合物であり、両者の薬効を有す
る新規化合物である。又、このＴ、 Ｃ，Ｅ、 Ｇ、は
０．２％含有のクリームを作ると皮膚をやわらかにし、
スベスベした感じを与え、水を使用しても手があれるこ
となくひび、あ１．かぎれ等の皮膚のあれを防ぐことが
できる。
又、本発明の製造法によれば、答易に入手し得る原料に
より、比較的簡単な方法で好収率にＴ、 Ｃ，Ｅ、Ｇ、
を製造することができる。
より、比較的簡単な方法で好収率にＴ、 Ｃ，Ｅ、Ｇ、
を製造することができる。
＃！１図は本発明のＴ、Ｃ，Ｅ、 Ｑ、の赤外吸収スペ
クトル（ＫＢｒ）の図、第２図は本発明のＴ、 Ｃ６Ｅ
、Ｇ。 のｍ磁ｘ共鳴スペクトルの図である。 特許出願人 第一薬品産業株式会社 特許出願人代理人
クトル（ＫＢｒ）の図、第２図は本発明のＴ、 Ｃ６Ｅ
、Ｇ。 のｍ磁ｘ共鳴スペクトルの図である。 特許出願人 第一薬品産業株式会社 特許出願人代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）テトラキス〔１−（Ｎ−カルボキシメチルカルバモ
イル）エチルメルカプトコゲルマン。 ２）酸化ゲルマニウム１分子量と２−メルカプトプロピ
オニルグリシン４分子量とを水溶液中で加熱反応させる
ことによりテトラキスＣＩ −（Ｎ−カルボキシメチル
カルバモイル）エチルメルカプトコゲルマンを製造する
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057730A JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔１−（ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57057730A JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔１−（ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174391A true JPS58174391A (ja) | 1983-10-13 |
| JPS6212797B2 JPS6212797B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=13064032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57057730A Granted JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔１−（ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174391A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2549066A1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-01-18 | Asai Germanium Res Inst | Nouveau compose d'organogermanium utile comme agent antineoplastique |
| WO1998009975A1 (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Primamedic Limited | 1,3-dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP57057730A patent/JPS58174391A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2549066A1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-01-18 | Asai Germanium Res Inst | Nouveau compose d'organogermanium utile comme agent antineoplastique |
| WO1998009975A1 (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Primamedic Limited | 1,3-dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
| US6204276B1 (en) | 1996-09-05 | 2001-03-20 | Primamedic Ltd. | Dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6212797B2 (ja) | 1987-03-20 |
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