JPS5832858A - 液晶性化合物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は誘電異方性が負で、かつその値が著しく大きな
液晶性化合物に関する。
液晶性化合物に関する。
近年液晶を用いた表示体が色々研究されており、既にＴ
Ｎ型の液晶表示体を用いた腕時計、電卓などは製品化さ
れ市販されている。更に、液晶表示体は低電圧、低消費
電力で高いコントラストが得られるなどの優れた特徴を
有することから、液晶テレビ、各種情報機器の端末など
、大容量ディスプレイへの実用化に向けて盛んに研究が
行なわれている。その一つの方向として、表示のカラー
化、マルチプレックス化がある。
Ｎ型の液晶表示体を用いた腕時計、電卓などは製品化さ
れ市販されている。更に、液晶表示体は低電圧、低消費
電力で高いコントラストが得られるなどの優れた特徴を
有することから、液晶テレビ、各種情報機器の端末など
、大容量ディスプレイへの実用化に向けて盛んに研究が
行なわれている。その一つの方向として、表示のカラー
化、マルチプレックス化がある。
現在マルチプレックス駆動の手段として、液晶の誘電分
散現象を利用した二周波駆動方式が注目されている。〔
文献Ａｐｐｌ、Ｐｈ７ｅ、Ｌｅｔｔ。
散現象を利用した二周波駆動方式が注目されている。〔
文献Ａｐｐｌ、Ｐｈ７ｅ、Ｌｅｔｔ。
Ｔｏ’ｉ、２５ Ｎｏ、４ １５Ａｕｇｕｓｔ １
９７４］。
９７４］。
この方式の特徴は、低周波及び高周波の二交流電源を用
いることであるが、このため多桁のマトリクス表示を行
なうのに数十Ｖの駆動電圧が必要になってくる。従って
、これらに用いられる液晶材料に要求される特性の一つ
は、誘電異方性を大きくすること、とりわけ高周波側で
の誘電異方性が負であり、その絶対値を大きくすること
は、消費電力削減のために非常に効果的である。
いることであるが、このため多桁のマトリクス表示を行
なうのに数十Ｖの駆動電圧が必要になってくる。従って
、これらに用いられる液晶材料に要求される特性の一つ
は、誘電異方性を大きくすること、とりわけ高周波側で
の誘電異方性が負であり、その絶対値を大きくすること
は、消費電力削減のために非常に効果的である。
一方、液晶表示体のカラー化について、従来より盛んに
研究が行なわれているものに、ネマチック液晶に二色性
染料を添加し、その配向を電界により制御し表示を行な
うＧ−Ｈ型表示体がある。
研究が行なわれているものに、ネマチック液晶に二色性
染料を添加し、その配向を電界により制御し表示を行な
うＧ−Ｈ型表示体がある。
これには電圧印加時に表示セグメントが透けるようにし
たネガタイプと、電圧印加時に表示セグメントに着色表
示するようにしたポジタイプがある。
たネガタイプと、電圧印加時に表示セグメントに着色表
示するようにしたポジタイプがある。
ここで表示品質が優れるポジタイプに於て問題となるの
は、駆動電圧が高いことである。これは周知のように低
周波領域での誘電異方性が負で、その絶対値の大きな液
晶材料がないためである。
は、駆動電圧が高いことである。これは周知のように低
周波領域での誘電異方性が負で、その絶対値の大きな液
晶材料がないためである。
本発明の目的の一つは、少量添加するだけで高周波側で
の誘電異方性を負にし、かつその絶対値を大きくするよ
うな、二周波駆動用液晶組成物の素材として好適な液晶
性化合物を提供することである。また他の目的は、少量
添加するだけで低周波領域での誘電異方性の絶対値を大
きくするような、Ｇ、Ｈ用液晶組成物の一素材として好
適な液晶性化合物を提供することである。
の誘電異方性を負にし、かつその絶対値を大きくするよ
うな、二周波駆動用液晶組成物の素材として好適な液晶
性化合物を提供することである。また他の目的は、少量
添加するだけで低周波領域での誘電異方性の絶対値を大
きくするような、Ｇ、Ｈ用液晶組成物の一素材として好
適な液晶性化合物を提供することである。
即ち本発明の化合物は一般式が
ＯＣＮＣＮ Ｏ
（式中Ｒ、Ｒ’は炭素数１〜１０個の直鎖アルギル基を
示す）で表わされる、３−（Ｐ−、−アルキルピフェニ
ルカルボニルオキシ）−６−？Ｉ−アルカノイルオキシ
７タロニトリルである。
示す）で表わされる、３−（Ｐ−、−アルキルピフェニ
ルカルボニルオキシ）−６−？Ｉ−アルカノイルオキシ
７タロニトリルである。
ｌ化合物は、３，６−ジヒド四キシフタロニトリル・・
・〔文献 Ｔｈ１ｅｌｅｕｎｄ Ｍｅｉｓｅｈｅｉｍｅ
ｒＢｅｒｉｃｈｔｅ ３３６７５ （１９００）：］及
び４− ｎ−アルカノイルクロライド、及びＰ−アルキ
ル−Ｐ′−シアノピフェニルより合成できる。
・〔文献 Ｔｈ１ｅｌｅｕｎｄ Ｍｅｉｓｅｈｅｉｍｅ
ｒＢｅｒｉｃｈｔｅ ３３６７５ （１９００）：］及
び４− ｎ−アルカノイルクロライド、及びＰ−アルキ
ル−Ｐ′−シアノピフェニルより合成できる。
以下に反応工程を示し、その概略を説明する。
５ｔｏｐｌ−２Ｒ’ −＠−〇−（ｊＯＨ−１−５ＯＯ
Ｉ２５ｔｅｐＩ ’ ３ ＋ ６−シヒドロキシフタロ
ニトリルと市販のｎ−アルカノイルクロライドを適当な
塩基触媒と溶媒を用いてモノエステル化し、６−ｎ−ア
ルカノイルオキシ−３−ヒドロキシ７タロニトリルを得
る。
Ｉ２５ｔｅｐＩ ’ ３ ＋ ６−シヒドロキシフタロ
ニトリルと市販のｎ−アルカノイルクロライドを適当な
塩基触媒と溶媒を用いてモノエステル化し、６−ｎ−ア
ルカノイルオキシ−３−ヒドロキシ７タロニトリルを得
る。
５ｔｏｐｌ［−１’ 市販のＰ−アルキル−Ｐ′−シ
アノピフェニルをエチレングリコール中で水酸化カリウ
ム−水と煮沸分解し、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン
酸のカリウム塩を得る。続いて過剰の塩醸溶液と混合し
、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン酸を得る。
アノピフェニルをエチレングリコール中で水酸化カリウ
ム−水と煮沸分解し、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン
酸のカリウム塩を得る。続いて過剰の塩醸溶液と混合し
、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン酸を得る。
８ｔｅｐＨ−２’ このカルボン酸を塩化チオニルト
反応せしめ、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン酸タロラ
イドを得る。
反応せしめ、Ｐ−アルキルビフェニルカルボン酸タロラ
イドを得る。
５ｔｏｐ■： このカルボン酸タロライドと８ｔｅｐＩ
で得た６−％−アルカノイルオキシー３−ヒドロキシ７
タロニトリルを適当な塩基触媒と溶媒を用いてエステル
化し、目的とする３−（Ｐ−九−アルキルピフェニルカ
ルボニルオキシ）−６−九−アルカノイルオキシ７タロ
ニトリルを裂取する。
で得た６−％−アルカノイルオキシー３−ヒドロキシ７
タロニトリルを適当な塩基触媒と溶媒を用いてエステル
化し、目的とする３−（Ｐ−九−アルキルピフェニルカ
ルボニルオキシ）−６−九−アルカノイルオキシ７タロ
ニトリルを裂取する。
このようにして合成された化合物は、シアノ基２個が分
子長軸とほぼ垂直方向に結合し、相当大きな双極子モー
メントを持つ。従って、誘電異方性のマイナス化に大き
く寄与することが推察できる。又、これらは１［１０〜
ｊ ６０ ”０付近にネマチック液晶範囲を有する。従
来誘電異方性の付与剤として使用されている・一般式が
ＲＯ−ｐ−Ｃｏ。
子長軸とほぼ垂直方向に結合し、相当大きな双極子モー
メントを持つ。従って、誘電異方性のマイナス化に大き
く寄与することが推察できる。又、これらは１［１０〜
ｊ ６０ ”０付近にネマチック液晶範囲を有する。従
来誘電異方性の付与剤として使用されている・一般式が
ＲＯ−ｐ−Ｃｏ。
Ｎ
−戸→′で表わされる化合物などが非液晶性化合Ｎ
物であることからして、二周波駆動用、あるいはＧ−Ｈ
用液晶組成物の素材として有利になるのは自明である。
用液晶組成物の素材として有利になるのは自明である。
以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すため、実施
例によりその製造例及びその有用性を示す応用例を述べ
る。
例によりその製造例及びその有用性を示す応用例を述べ
る。
実施例１
Ｓｔｏｐｌ ： ３．６−シヒドロキシフタロニトリ
ル１０１をピリジン３７ ｗｒＬに溶解し、これにｎ−
ペンタノイルクロライド７９９を滴下した。
ル１０１をピリジン３７ ｗｒＬに溶解し、これにｎ−
ペンタノイルクロライド７９９を滴下した。
滴下後位らく放置した後、反応混合物を水冷濃塩酸中に
注ぎ、析出した結晶をロカした。結晶を含水メタノール
より３回再結晶を行なった。これは６− ？Ｌ −ペン
タノイルオキシ−３−ヒドロキシフタロニトリルである
。
注ぎ、析出した結晶をロカした。結晶を含水メタノール
より３回再結晶を行なった。これは６− ？Ｌ −ペン
タノイルオキシ−３−ヒドロキシフタロニトリルである
。
５ｔｏｐｌ［−１： 市販のＰ−ペンチル−ＰＩ−シ
アノビフェニル１７．５ｆｉ’ヲエチレングリコール３
００ ｎＪに加熱溶解した。この溶液の沸騰中に水酸化
カリウム２４７、水５０ｍ１溶液を徐々に加え、その後
８時間煮沸した。反応後、冷却、析出した結晶はｐ−ペ
ンチルビフェニルカルボン酸のカリウム塩である。この
混合物中に水４００ ｍｌを注ぎ込み、析出している結
晶を溶解した。この溶液に塩酸の過剰量１６０ ｍｌを
加え、白色沈澱を生じさせる。引き続き３時間攪拌した
。結晶をｒ過し、水洗、乾燥後、エタノールより再結晶
を行なった。
アノビフェニル１７．５ｆｉ’ヲエチレングリコール３
００ ｎＪに加熱溶解した。この溶液の沸騰中に水酸化
カリウム２４７、水５０ｍ１溶液を徐々に加え、その後
８時間煮沸した。反応後、冷却、析出した結晶はｐ−ペ
ンチルビフェニルカルボン酸のカリウム塩である。この
混合物中に水４００ ｍｌを注ぎ込み、析出している結
晶を溶解した。この溶液に塩酸の過剰量１６０ ｍｌを
加え、白色沈澱を生じさせる。引き続き３時間攪拌した
。結晶をｒ過し、水洗、乾燥後、エタノールより再結晶
を行なった。
これはＰ−ペンチルビフェニルカルボン酸である。
′ｉ′
５ｔｏｐｌ［−２’ 上記カルボン酸４．９ｙと塩化
チオニル２０ｒｎｌを混合し還流下に加熱した。ガスの
発生が終わった時点で反応終了とし、次に過剰の塩化チ
オニルをアスピレータ−減圧下で完全に留失シた。残渣
は、Ｐ−ペンチルビフェニルカルボン酸クロライドであ
る。
チオニル２０ｒｎｌを混合し還流下に加熱した。ガスの
発生が終わった時点で反応終了とし、次に過剰の塩化チ
オニルをアスピレータ−減圧下で完全に留失シた。残渣
は、Ｐ−ペンチルビフェニルカルボン酸クロライドであ
る。
５ｔｅｐＨ： ５ｔｅｐｉで得た６−？ｌ−ペンタノ
イルオキシー６−ヒドロキシフタロニトリル１．５７と
トリエチルアミン１．２ ｍｌをエーテル３０ｍ／に溶
解した。この溶液に、Ｐ−ペンチルビフェニルカルボン
酸クロライド１７６ｆを溶かしたエーテル溶液３０ｍｇ
を滴下した。この間、冷却、攪拌を行なった。滴下後反
応を完結するために３０分間還流を行なった。還流後エ
ーテル溶液を分液ロートに取り、５％ＮａＯＨ，６ＮＨ
ＯＩ 、水で各々洗浄した。洗浄後、無水硫酸ソーダ
で乾燥後、エーテルを留去した。残渣をエタノールによ
り再結晶した。これは係わる３ −（Ｐ −ｓ−ペンチ
ルビフェニルカルボニルオキシ） −６−ｎ−ペンタノ
イルオキシフタロニトリルである。該化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に示した。又遷移点を表１に示す
。
イルオキシー６−ヒドロキシフタロニトリル１．５７と
トリエチルアミン１．２ ｍｌをエーテル３０ｍ／に溶
解した。この溶液に、Ｐ−ペンチルビフェニルカルボン
酸クロライド１７６ｆを溶かしたエーテル溶液３０ｍｇ
を滴下した。この間、冷却、攪拌を行なった。滴下後反
応を完結するために３０分間還流を行なった。還流後エ
ーテル溶液を分液ロートに取り、５％ＮａＯＨ，６ＮＨ
ＯＩ 、水で各々洗浄した。洗浄後、無水硫酸ソーダ
で乾燥後、エーテルを留去した。残渣をエタノールによ
り再結晶した。これは係わる３ −（Ｐ −ｓ−ペンチ
ルビフェニルカルボニルオキシ） −６−ｎ−ペンタノ
イルオキシフタロニトリルである。該化合物の赤外線吸
収スペクトルを第１図に示した。又遷移点を表１に示す
。
実Ｍｌｊ例２〜４
実施例１と同様にして、以下に示す化合物を裂取した。
実２：３−（Ｐ−ｎ−へブチルビフェニルカルボニルオ
キシ）−６−ｎ−ペンタノイルオキシ７タロニトリル。
キシ）−６−ｎ−ペンタノイルオキシ７タロニトリル。
実３： ３−（Ｐ−ｎ−ヘンチルビフェニルカルボニ
ルオキシ）−６−ｎ−ヘキザノイルオキシ７タロニトリ
ル。
ルオキシ）−６−ｎ−ヘキザノイルオキシ７タロニトリ
ル。
実４：３−（Ｐ−Ｒ−へブチルビフェニルカルボニルオ
キシ）−６−？Ｉ−ヘキサノイルオキシフタロニトリル
。
キシ）−６−？Ｉ−ヘキサノイルオキシフタロニトリル
。
尚、これらの赤外線吸収スペクトルを第２図〜第４図に
示し、また各々の遷移点を表１に示す。
示し、また各々の遷移点を表１に示す。
表 １
実施例
誘電異方性か負のベース液晶として、トランス−４−１
−プロピルシクロヘキサンカルボン醐−Ｐ−エトキシフ
ェニルエステル１３．６ ｗｔ％、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−ｆｉ−ブトキ
シフェニルエステル３１．８ｗｔ％、トランス−４−？
Ｌ−プチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−エトキシフ
ェニルエステル２６４ ｗｔ％、トランス−４−？Ｌ−
ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−メトキシフェ
ニルエステル２ Ｂ、 ２ ｗｔ％よりなる液晶組成物
をつくり、これに二色性染料Ｄ−３５（ＢＤＨ社）を１
ｗｔ％混合し、て、垂直配向処理をほどこした厚さ９μ
ｍの液晶セルに挾持し、電圧ｖ、ｓコントラスト特性を
測定し、動作電圧を求めたところ、Ｖｔｈ ３．８ｖ
、 Ｖｓａｔ６．２ｖであった。
−プロピルシクロヘキサンカルボン醐−Ｐ−エトキシフ
ェニルエステル１３．６ ｗｔ％、トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−ｆｉ−ブトキ
シフェニルエステル３１．８ｗｔ％、トランス−４−？
Ｌ−プチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−エトキシフ
ェニルエステル２６４ ｗｔ％、トランス−４−？Ｌ−
ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−メトキシフェ
ニルエステル２ Ｂ、 ２ ｗｔ％よりなる液晶組成物
をつくり、これに二色性染料Ｄ−３５（ＢＤＨ社）を１
ｗｔ％混合し、て、垂直配向処理をほどこした厚さ９μ
ｍの液晶セルに挾持し、電圧ｖ、ｓコントラスト特性を
測定し、動作電圧を求めたところ、Ｖｔｈ ３．８ｖ
、 Ｖｓａｔ６．２ｖであった。
一方、上記ベース液晶にＤ −５５１ｗｔ％、更に本発
明の化合物 ３− （Ｐ −ｎ−ペンチルビフェニルカ
ルボニルオキシ） −６−ｎ−ペンタノイルオキシ７タ
ロニトリル１０ｗｔ％を添加し、同様にして動作電圧を
求めたところＶ ｔｈ ３．１３ｖ 、 Ｖｓａｔ５、
４７ ｖであった。
明の化合物 ３− （Ｐ −ｎ−ペンチルビフェニルカ
ルボニルオキシ） −６−ｎ−ペンタノイルオキシ７タ
ロニトリル１０ｗｔ％を添加し、同様にして動作電圧を
求めたところＶ ｔｈ ３．１３ｖ 、 Ｖｓａｔ５、
４７ ｖであった。
このように本発明の化合物を添加することにより、動作
電圧を低下できるということは、ポジタイプのＧ、Ｈ用
液晶材料として用いる上で非常に意義のあるものである
。又、これらのことより、本発明の化合物が二周波駆動
用液晶材料として用いても右投なことは明白である。
電圧を低下できるということは、ポジタイプのＧ、Ｈ用
液晶材料として用いる上で非常に意義のあるものである
。又、これらのことより、本発明の化合物が二周波駆動
用液晶材料として用いても右投なことは明白である。
＠１図〜第４図は各々下記に示す化合物の赤外線吸収ス
ペクトルである。 第１図： ５−（Ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボ
ニルオキシ）−６−ｎ−ペンタノイルオキシフタロニト
リル。 第２ 図： ３− （Ｐ −ｎ−へプチルビフェニル
力ルポニルオギシ） −６−ｎ−ペンタノイルオキシフ
タロニトリル。 第３図： ３−（ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボ
ニルオキシ） −６−ｎ−ヘキサノイルオキシフタロニ
トリル。 第４図： ３−（Ｐ−ｎ−へプチルビフヱニル力ルポ
ニルオキシ）−６−？Ｌ−ヘキサノイルオキシ７タロニ
トリル。 以 上 出願人 株式会社諏訪精工舎 代理人 弁理士 最上 務
ペクトルである。 第１図： ５−（Ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボ
ニルオキシ）−６−ｎ−ペンタノイルオキシフタロニト
リル。 第２ 図： ３− （Ｐ −ｎ−へプチルビフェニル
力ルポニルオギシ） −６−ｎ−ペンタノイルオキシフ
タロニトリル。 第３図： ３−（ｐ−ｎ−ペンチルビフェニルカルボ
ニルオキシ） −６−ｎ−ヘキサノイルオキシフタロニ
トリル。 第４図： ３−（Ｐ−ｎ−へプチルビフヱニル力ルポ
ニルオキシ）−６−？Ｌ−ヘキサノイルオキシ７タロニ
トリル。 以 上 出願人 株式会社諏訪精工舎 代理人 弁理士 最上 務
Claims (1)
- （式中Ｒ、Ｒ’は炭素数１〜１０個の直鎖アルキル基を
示す）で表わされる液晶性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13233881A JPS5832858A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13233881A JPS5832858A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832858A true JPS5832858A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0121140B2 JPH0121140B2 (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=15078992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13233881A Granted JPS5832858A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832858A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61100176A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-19 | Chiba Seifun Kk | 食品片の接着組成物 |
| JPH03262468A (ja) * | 1990-03-12 | 1991-11-22 | Hideo Yamashita | 冷凍食品及びその製造方法 |
| JPH0514573U (ja) * | 1991-01-28 | 1993-02-26 | 三輪精機株式会社 | エアコンプレツサ |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13233881A patent/JPS5832858A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61100176A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-19 | Chiba Seifun Kk | 食品片の接着組成物 |
| JPH03262468A (ja) * | 1990-03-12 | 1991-11-22 | Hideo Yamashita | 冷凍食品及びその製造方法 |
| JPH0514573U (ja) * | 1991-01-28 | 1993-02-26 | 三輪精機株式会社 | エアコンプレツサ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0121140B2 (ja) | 1989-04-19 |
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