JPS58189178A - Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特足の五−置換ジカルボキシミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤に関する。

従来、Ｎ−置換ジカルボキシミド類が優れた除草活性を
有することが知られているが−これらの構造の僅かな改
変（置換基の種類、数１位置など）により除草活性の有
無あるいは強弱がるいは選択性などが著しく異なる場合
が多く。

単なる化学構造的類似性から新たな化合物の殺草活性あ
るいは選択性を予知することは困−である。

不発明者らは、より優れた除草活性と作物安全性とを有
するＮ−置換ジカルボキシミド類を提供すべく鋭意研究
した結果２Ｍ−置換アリールか、コ位および６位に水Ｘ
原子またはハロゲン原子−≠位に水Ｘ原子−ハロゲン原
子、メチル基筐１こはメトキシ基を有し−かっ３位に％
足の置換基を有するフェニルである新規なＮ−置換ジカ
ルボキシミド類が除ｉ罰として（めて優れた舛卒乞示す
ことを見出し４太発舅に到達した。

丁なＴ’）　′ｃ）、本発明の要旨は 一般式 ７式中。

ムは２Ｘ原子または−Ｃミーを示す。

工は水素原子、ハロゲン１Ｌメチル基またはメトモジ基
を示し、Ｙ？よび２は互いに同一＝には相！なる水Ｘ原
子またはハロゲン原子を示て。

Ｕおよび■は互いに同一または相異なる水累三東 追−ト　　でｉ＋、ｃＯＢで表わされる基：ハロゲン！
子−只； アルコキ７基−シアノ基およびハロゲン原子で置換され
ていてもよいアリール基から選ばれる宣侠基で買換され
ていても；いアル謳ル基：アルコキシカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルケニル基：アル
キニル基：１＋　　で表わされる基またはアルキルスル
ホニｇ ル基を示す。

上Ｅｆ換基中。

Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基を示し−
Ｒｎは水素原子またはメチル基を示し。

二は１〜６の整Ｉｌ！ｙ示す。

基を示す。

基＝１こにハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル基：アルケニル基：ハロゲン原子で置換されていても
よいアリール基または水素原子を示す。

上記置換基中。

上りは水素原子、アルキル基、アルケニル基。

アルキニル基、シクロアルキル基−アリール基。

Ｒ１！ アラルキル基ヱたは　１　　　で表わされる基を一〇三
−００Ｄ 示す。

Ｒ４はアルキル基を示す。

ＲｓおよびＲ６は互いに同一または相異なる水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基−アラルキル基
、シクロアルキル基。

１２ アルキルスルホニル基また％ｉ　１　　　で表わさ−Ｃ
ｌ−ＣＯＤ れる基を示すか、またはＲ１およびＲ６は式中の窒素原
子とともに酸素原子を含ん、でいてもよい複Ｘ墳基を示
す。

Ｒ７はハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
：アルケニル基またはハロゲン原子で置換されて〜ても
よいアリール基を示す。

Ｒｈ１アルキル基、シクロチルキル基、アラルキル基ま
たは了り−ル基Ｙ示す。

？はアルキル基またはアリール基を示す。

Ｒ１およびＲｕは同一または相異なるアルキル基。

アルコキシ基またはハロゲンで置換されていてもよい了
り−ル運を示す。

上記＊換基中− Ｒ町１水案原子またはアルキル基を示す。

Ｄは水酸基、アルコキシ基またはＩ儒または２個のアル
キル基またはアルケニル基で置換され曵いてもよいアミ
ノ基を示す。

で表わされるＮ−置換ジカルボキシミド類およびこれｔ
有効成分とする除草剤にある。

次に本発明を具体的に説明する。

本発明において除草剤として用いられるＮ　−置換ジカ
ルボキクミド類は、前記一般式［Ｉ］で表わされる。好
ましくは、前記一般式［ｎ］で表わされる。式中、ムは
窒素原子または−（ＩＪ！−Ｙ示し、Ｘは水素原子、弗
素原子、塩業原子、奥！原子等のハロゲン原子、メチル
基またはメトキシ基を示し、Ｙおよび２は水素原子また
は弗素原子、塩累原子、臭Ｘ原子等のハロゲン原子を示
し一〇およびＶは互いに同一または相異な１ る水素原子：　＋ｃ＋ＣＯＢで表わされる基〔式中。

ｘ Ｂｉは水素原子、Ｃ１％Ｃ，のアルキル碁打マシクはＣ
１％Ｇ、のアルキル基更に好ましくはＣ１〜らのアルキ
ル基、またはフェニル基を示し、　Ｒｔは水素原子また
はメチル基な示し、ｎは／、Ａの整数好ましくはノー仏
の整数を示し、Ｂは一〇Ｒｓｉ　ＫＣ？−Ｒ”４：水Ｘ
ｉ子−ＣＩ％　Ｃ３Ｉ！＋、　）７　ｈ　＃　ル４好ニ
ジ＜はＣ１〜Ｃ，のアルキル基更に好ましくシＣ１〜Ｃ
Ｈｆ’）アルキル基＋　Ｃ８〜Ｃ，のアルケニル基好ま
しくは０８〜Ｃ４のアルケニル基、　Ｃｘ−Ｃ１のアル
キニル基好ましくはＣ，〜Ｃ４アルキニル基。

Ｃ３〜（Ｂ、、のシフ；アルキル碁打ましくは”ｓ−’
ｑのシフ；アルキル基、フェニル基等のアリール基。

ＩＪ ベンジル基等の７ラルキル基、または　ｌ−〇三ＣＯＤ で表わされる基（式中−Ｒｕは水素原子またはＣ１〜Ｃ
番のアルキル基好１しくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示
し、Ｄは水酸基−Ｃ，〜０４のアルコキシ基。

または１個または２個のＣ１〜Ｃ＄のアルキル基好まし
くはＣ１〜Ｃ％のアルキル基またはＯｓへＣ４のアルケ
ニル基で置換されていてもよいアミン基を示す）を示す
）　、−ａＲ’（式中−Ｒ４はＣ１〜ＣＭ　ノフルキル
碁打ましくはＣ１〜Ｃ，のアルキル基を示す）／Ｒ” または−Ｎ　　（式中。ＨｚおよびＲ４は同一またはゝ
Ｒ声 相異なる水Ｘｍ子−Ｃ１−一のアルキル基好１しくはＣ
１〜Ｃｔｏのアルキル基更に好ましくはＣ１−Ｃｍ！の
アルキル基、０１〜Ｃ１１のアルコキシ基好ましくはＣ
，、Ｃ，のアルコキシ藁更に好ましくはＣ１〜Ｃ４のア
ルコキ’／Ｍ−Ｃｘ〜Ｃ，のアルコキシアルキル基好ま
しくはＣ２〜Ｑ、のアルコキシアルキル基艷に好ましく
はＣ；〜Ｃ４のアルコキシアルキル基。

０８〜０８のアルケニル基好ましくはＣ婁〜ＣＩのアル
ケニル基、Ｃ２〜Ｃ８のアルキニル基好ましくはＣ１〜
Ｃ８のアルキニル基、フェニル基等のアリール基、ベン
ジル基等のアラルキル基、０３〜０□の７クロアルキル
基好ましくはＣｓ％Ｃ，のシクロアルキルＬ−Ｃｚ〜Ｃ
８のアルキルスルホニル基ｔ’ＴｔＬ記と同義を示す）
′Ｉｔ示すか、またはチおよび硬は式中の窒素原子とと
も［ｌＦＸ原子を含んでいてもよいｊ〜７員の複素環基
好ましく、　ａｔ　ｒ〜７、　負の飽和複素環基を示す
１で表わされる基を示す〕：咋紫原子または塩素原子等
の−・ロゲン原子好ましくは塩素に子、０１〜Ｃ４のア
ルコキシ基。

７７ノ基、および塩素原子等のハロゲン原子で置換され
ていてもよいアリール基好ましくはフェニル基等の置換
基で置換されてもよい０１〜Ｃ＠のアルキル基好ましく
はＯ，−Ｃ４のアルキル基；１個またはコ個の）〜Ｃ，
Ｃアリコキシカルボニル基またはシアノ基で置換されて
いてもよい一〜Ｃφのアルケニル基好ましくはＣ８〜Ｃ
４のアルケニル基；　Ｃｔ〜Ｃ番のフルキニル碁打まし
くは０．〜Ｃ４のアルキニル基”−Ｌｘで表わされる基
〔式中、Ｒは−Ｒ１（式中、　Ｂｙは１〜３個のハロゲ
ン原子好ましくは弗素原子または塩素原子で置換されて
いてもよいＣ，−Ｃ，、のアルキル基好ましく％＠　０
１％　Ｃｓのアルキル基、Ｃ：〜Ｃｓのアルケニル基好
ｆしくはＣＳ・〜Ｃ４のアルケニル基、または塩素原子
等のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基好
ましくはフェニル基を示す）−”＠（式’Ｐ−”ｋ＠　
（’１〜Ｃｕ　’）７に’ｆｋ基好碁打シ＜　’ａ＠　
Ｃ１〜Ｃｓのアルキル基、Ｃｊ−Ｃ，のシクロアルキル
基好ましくはＣ１，〜Ｃ丁の７クロアルキλ基。

Ｃ，〜Ｃ書のアラルキル基好ましくはベンジル基。

またはフェニル基等の７リール基な示す）。

−８Ｒ９（式中、　ＲｅはＣ１，〜Ｃ６のアルキル基好
ましくはＣ１〜Ｃ４のアルキル基、またはフェニル基等
の０４のアルキル基好ましくはＣ１〜Ｃ重のアルキル基
。

０１〜Ｃ４のアルコキシ基好ましくはＣ，４Ｃ，のアル
コキシ基、または塩素原子等のハロゲン原子で置換され
ていてもよいアリール基好１１．＜はフェニル基を示す
）で表わされろ基を示す〕またはＣ□〜０４のアルキル
スルホニル基杆マしくはＣ１〜Ｃ８のアルキルスル本ニ
ル基ｔｔ　示ス。。

本発明の式（Ｉ）で示されろ化合物は、場合により党与
異性体またはジアステレオマーなどの異性体が存在し得
る。多くの場合−骸異性体は全ての異性体を含む１合物
として得られる。これらの異性体は既知の９にな方法（
例えば、不斉合成、不斉炭素源な有するｔｋ１発ｌＩ料
を利用する合匡、光学分＠−再鈷晶、またはカラムクロ
マトグラフィー、薄層り；マドグラフィー−高速液体ク
ロマトグラフィーなどの各種クロ１トゲラフイー）によ
ってそれぞれの異性体Ｖ得ることも可能で）己、 式（１）で示される化合物は各糧原料を用いて下記反応
式に従って製造することができる。

ｈ） （上記反応式中、ム、工、Ｙおよび２は前記と−１１Ｙ
示す） 上記１元反応は酢酸、エタノール、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン等の溶媒中、パラジウム、ラネーニッケル
等の触媒の存在下に−常圧ｆた石・１加圧下０　％　／
　ｊ　０℃にて行われる。

（７） （上ｆｆｉ反す式中、Ａ、Ｘ−Ｙ−ｚ、ｒｓ＊よび■は
前記と同義！示し、ｖ′およびＵ′は水累原１ 子二÷？＋ｎＣ０Ｂで表わされる基：／″−ロゲン原子
−ｚ アルコキシ基−シアノ基および）１＊ゲン原子で置換さ
れていてもよいアリール基から選ばれる置換基で置換さ
れてもよいアルキル−！＆：アルケニル基：アルキニル
基またはアルキルスルホニル基を示し、ＱＧｉ八口へゲ
ン原子または場合によりメジラード−トシシート、メト
キシ基ｆたはニドキシ基などのアルコキシ基ン示すか、
Ｃ％はＵとともに筐無水場または混合叛無水物を示す） 零反厄は無溶媒またはテトラヒト；フラン。

ジオキサン、］ｌＮ、ｌＮ−ジメチルホルふアミド。

Ｍ、Ｈ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ７ド
、スルホラン、ベンゼン、トルエン。

キシレン、クメンークロルベンゼンージクールインゼン
、塩化メチレン、りｅ＋クロルム。

四塩化炭素、トリクレン、酢諏エチルーア七トン、エチ
ルメチルケトン、エーテル、ジイソプロピルエーテル等
の溶媒中、酢酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、Ｐ飯ナ
トリウム。

炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化力１・）ラム
、水酸化バリウム、水酸化カルシウム。

雀属すナウム、金属ナトリウム、４ｉＬ属カリウム、水
素化プトリウム、水素化カリウム、すＦリウムアミド、
塩化ＩＪチウム、ｆｉ化ナナトリウム塩化カリウム、塩
化マグネシウム、塩化亜鉛、塩化鉄（■）、塩化鉄（■
）、塩化銅（Ｉ）。

−化銅（■）、沃化リチウム、沃化ナトリウム。

沃化カリウム−弗化カリウム、弗化セシウム。

撒化亜銅、＆化カルシウム、酸化バリウム。

酸化鉄（ｉｌ）、５１化鉄（■）、炭酸鉛、ピリジン。

砿−ジメチルアミノビ１ノジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｍ・−ジエチルアニリン、ベンジルＦリメチルアンモ
ニウムクロリド（プロミド）。

ペンシルトＩＪエテルアンモニウムクロリド（プロミド
）−テトラｎ−ブチルアンモニウムプロミド（：ｌ−シ
ト〕、クラウンエーテル類：ポリオキシエチレン類等の
存在下または不存在下−２０〜λｊＯ℃好ましくは０〜
２００℃にて行われろ。

（上記反応式中、ム、ＵおよびＶは前記と同義を示しり
、Ｘ、Ｙおよび２の少（とも、１つはハロゲン原子を、
他は前記と同ａｔ示し、Ｘ′。

ｙ／および２′の少くとも１つは水素原子を、他は対Ｕ
する工、Ｙおよび２と同義を示す）本反応は酢醒、り：
ロホル五−匹塩化炭翼。

ベンゼン、クールベンゼン等の溶媒中、塩素。

臭１　［化スルフリル、Ｍ−り；ルスクシンイｉド１Ｍ
−ブームスクシンイミド等のノーキゲン化剤ｔ、−７σ
〜ｌｊＯ℃好ましくは一２０〜！２０℃にて作用せしめ
て行われる。。

■ （上記反応式中１．ム、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲＬ、膵およびｎ
４１前記Ｅ同Ｉｌｔ示し、ｔｌおよびＶは水素庶子、ア
ルキル基、アルケ；ル基またはアルキニル基を示し、Ｂ
は−ｏｘｓ−−８Ｒ４またはＳ− −＜、、、’ｔボし一’Ｒ３，Ｒ４，Ｒ’および１１前
記と（ロ）族１元す） 上記加水分解反応は、（■）水、水−メタノール、水−
エタノール、水−ジオキサン等の溶媒中、塩酸、硫ｌＩ
Ｐ等の酸の存在下０〜１２０℃、または蟻酸、酢飯等の
溶媒中、メタンスルホン徽、ｐ−トルエンスルホン酸等
の存在下ｇｏ−ｉｚｏ℃で行われる：　（Ｉｔ）ＬＭ＝
ジメチル本ルムアミド１Ｍ−メチル−２−ピロリドン、
コ＠、乙−コリジン、；、１−ルチジン−ピリジン等の
溶媒中、水泳化リチウム。

臭化リチウム、沃化１」チウム−沃化すＦリウ五等の存
在下ｉｏｏ〜コＯＯ℃で行われる：（■）水、水−メタ
ノール、水−エタノール−水−ジオキチン、水−アセト
ンなどの溶板中−水酸化ナトリウム、水艶化カリウム、
水泳化リチウム等の存在下−コＣ−１ｒａｃｉｃ−て反
応後溶媒ｌ響云し、残留物を酢飯、希側り希塩酸−ジオ
キサンなどの溶媒９ｓＯ〜２００℃（て反応することに
より行われる。

（上記反応式中、ム、　Ｘ、　’に、　Ｚ、　Ｒ１，Ｒ
”オよびｎは前記と同義を示し、ＵおよびＶは水素原子
、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル厚を示し
、Ｂは一０Ｒ１，−８Ｒ４またはｓ ｎ、、ｖ　示し−ｗ−”−”ｈｌびＲＩハ前前記−同義
示す） 上記反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エーテル、アセトニトリル、ピリジン
％Ｎ、Ｎ　−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、壇家、
硫ｍ、　燐＆−メタンスルホン酸、ｐ−トにエンスルホ
／酸、塩化チオニル、オキシ塩化燐。

クロル炭酸メチル、クロル炭酸エテル、Ｎ、Ｍ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド等の存在下、炭酸水翼ナト
リウム、炭酸水素カリウム。

炭酸ナト１Ｊウム１脚酸カリウムー水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジエチルアニリン等の塩基の存在下または不存在下−
コ０〜ｉｓｏ℃にて行われる。

ルボン酸類は、場合により醸塙化物、酸無水物、混合酸
無水物等の各種中間体を形成し。

各種アルコール類、メルカプタン類、アミン類等と反応
することにより目的化合物を生成する。これらの中間体
ｆ；ｔｊＩＬ離して用いることも場合により可能である
。

（６） 工 （上Ｆ、反Ｅ式中、　Ａ−ｘ、　ｘ−ｚ、　Ｒ１−Ｒ２
゜ｎおよび只８は前記と同義を示し、［ｉお上びＶは水
素原子またはアルキル基を示し、Ｑは塩素、臭素、沃素
等のハロゲン原子またはメジラード−トシシート等を示
す〕 上記反応は、アセトンーエチルメテルヶトかくして得ら
れる本発明の化合物はそのままでも除草剤として使用で
きるが１通常、不活性な液体担体または固体と混合し、
これに適当な界面活性剤などを加え、乳剤、粉剤１粒剤
１錠剤、水利剤等の形態として使用する。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、グリコール、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトン、
メデルイソプチルヶトン、動植物性油、脂肪酸、脂肪讃
エステル。

水などが、また固体担体としては一粘土、カオリンクレ
ー、メルク、ベントナイト、硅礫土。

シリカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
植物性粉末などがあげられる。さらに必要があれば、他
の活性成分１例えば農業用膜１剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除草剤、植物生長調１組土裏改良剤および肥・
科などと混ぜて使用することもできる。また、１実な除
草効果ン得るため、展渚剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助？？４を適百（混合してもよい。

本発明の冷′４剤のＮ用量は、半然選ばれる化合上のｍ
！一対象雑電、処理時期、処理方法または土遣のむ質な
どの状況によって異なるが一通窮有助収分としてＩアー
ル当つコ〜ｔｏｇｒＣ）範囲かｊ半である。

杢発明ζノ除ｉ剤は移橿水日での嫉電発芽畦湛不土′Ｉ
ｓ処理または生１期処理のいずれにも使用可粍であり−
１年失蓋草および多年生殖ｉに対し＾い殺ｉ活性を示し
、加えて移植水稲に対する影響で・極のて少ないといり
本日用除草剤として慣めで好ましい５貿を有する袢像が
ある。

ヱた畑作での雑１発芽前土１処理および茎葉薫±１処理
罠おいても一１年午雑草および多年ミ養ｊに対し優れた
殺草活性と十分な残、幼性とｔ示し、高濃！で処理した
場合におζ・でも作物に対する影響が極めて＠徴である
という優れた袴ｔＬｔ有している。特に、今まで既存の
除草剤でに防除零龜とされてきた。野江アサガオ、チョ
ウセンアプガオ、イチビ等にも他の！！草と同ａ！に慮
切を示すことか丑倣である。

本発明化今加は、ガえば次の雑草を防除するのに用いら
れる、 双子責檀物である雑草、＠えば野性アサガオ。

シ；ザ、イヌタデ、チョウセンアサガオ、イテと、ヤエ
ムグラ、シロカラシナ、野性カラシナ。

ハコベーハキダメギクーギシギシ、イヌビュ。

ブタクチ。オナモミ、カミルレ、キカシグサ。

アゼナ、タカサブロウ、タヮコギ、アブツメ。

ミゾハコベ、ミゾンバ。

単子葉植物である雑草−例えばタイヌビエ。

メヒシバ、オヒシバー二ノ；；グサ、スズメノカタビラ
、スズメノテッポウ、ギョウギシバ。

シバムギ、カヤッリグ？、りｉカヤツリ、クログワイ、
マツバイ、ホタルイ、ｉズガヤッリ。

コウキャガラ、：ナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモ
ダカ。

不発明化合物は１例えば次の作物の栽培において選択的
除草剤として使用できる。

双子葉種ミである栽培作物：ダイズーワタ。

テンブイ、ヒマワリーエンドウ、ジャガイモ−ユウリ。

導子ｊ檀物である栽培作物：イネ、コムギ。

オムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコ、サトウキ
ビ。

本発明化合物の適用範囲は以上の種類の植物・みに限定
されるものではなく、他の植物に対ても同様な施用方法
により使用することがでる。

次に本発明を実施例をあげて、さらに具体的説明するが
、不発明はその要旨を超えない限、以下の実施例に限定
するものではない。

残飼／　　／、λ−テトラメチレンーＭ−（ｊ−アミノ
−弘−クロロフェニル）ヒダ ントインの製造 ／、２−テトラメチレン−Ｎ−（３−ニトロ−クロロフ
ェニル）ヒダントイン・（ａｐ１３３１３≠℃）３ｉ、
ｏｇおよび酢酸エチル３００ノ）混合物’ｔ５％パラジ
ウム／炭素の存在下ｊ　＝　４０℃で接触還元を行った
。ｙ−メチシロリドンｌ５Ｏｘｌｆ加えて析出結晶を溶
解後。

触媒を戸別し、酢酸エチルを減圧下留去した。

残ったＮ−メチルピロリドン溶液を水に加え析出結晶を
Ｐ取すると表−３記載の化合物（ム２）−コｊ、２ｆ／
Ｙ：得た。化合物（ＡＩＯ）も同様にして合成した。

冥施ガコ　１．２−テトラメチレン−１ｉ−［４−クロ
ロ−３−（ｌ−ジメチルカルバ モイルエチル）アミノフェニル］ヒ ダントインの製・造 １．２−テトラメチレｙ　−Ｎ　−（ｊ−アミノ−ター
クロロフェニル）ヒダントイン２ｔ−Ｏ９−一一ブロモ
ーＮ−ジメチルプロピオン散アミド３ＬＯｇと炭酸水素
ナトリウム１０．０９の混合物ｆ１４０℃で３式間戻熱
攪押後、室温に冷ヨし酢酸二チルコｏｏｘｔｔｔ２［Ｉ
えて抽出した。水洗後、８水壷版ナトリウムで脱水し一
溶護を減圧下省云した。残留物ｔシリカゲルカラム（展
開。

溶媒系酢飯エチルーニーヘキサン＝＝Ｊ：／）にて精製
し表−３記砿の化合物（ム２）コｓ、ｉｇｔ得た。

一％九例２と同様にして表−３記載の化合物−ぢｌ、Ｊ
≦３〜７≦、ｒ）’ｉ／得た。なお一本化合物すべて工
Ｒスペクトルおよび／またはｉｐ−Ｍ　Ｐ、スペクトル
によって７ｉＭ認した。

試Ｍｆｌ！／ 畑地土遺処理試験 ２．３００分のノアールの樹脂製バットに畑地黒ぼく土
ｒ４を元項し、施肥後コムギ、トウモロコシ〜の各種子
を播椎して２〜３１の覆土を行った。

この土ｒ４表層内にメヒシバ、イヌタデ、シロザのＭＩ
棟子１に播＃７Ｌ混合した後、化合物ムｌ乃至ＩＱ’ｌ
ｆｆ有効Ｅ分とする水利剤および比較剤としてｊ−（ｊ
’、≠′−シクコルフニニル）　　’＊’−ジメチルウ
レア（以下比較剤ムと略記する。）またはコ、蓼−ジク
ロルフェニルー仏′−ニトロフ二二ルエーテル（以下比
較剤Ｂと略記する。）を有効成分とする水利剤を水で希
釈−製し、有効成分普が７アール半９１λ−ｒ、コｓ５
−５ｏとなる様に±ＸＪＩ着面に小型動力加圧噴霧機で
均一に散布しアこ。桑剤散布性２０日百に除草効果のｇ
食を行い、同時に各作物に対する薬害についても５１１
ｍ１ｔ行った、 七〇ン足兼ゲ表参に示す。

冑−除草力の評価は ＝７（チ） を求め、下記の基準による除草効果値数で表わした。

冑、薬害の評価は。

＝Ｙ（）） ・求め一下記の基＃！による薬害係数で表わした。

表−蓼 試験ｆ％２ 茎葉処理試験 小型ポリエチレン央ボットに畑地黒ぼ（土壌を尤堆し、
施肥後食用ビニ−ダイコン−０種・子を各々ポット別に
播種した。

温景内で栽培管理′１に続け、供試植物の生育程星が食
用と二＆、ｉ２葉期、ダイコンは第一本葉期に遅した時
、化合物ムｌ乃至ＩＱｔｔ有効成分とする乳剤および比
較剤３．事−ジクロルプＣピオン酸アニＩＪド（以下比
較剤０と略記する）を有効酸分とする乳＠を水で希釈り
製し一有効成分１１度がＯ１ｊオ０−２１　、０．　／
’　２　ｊ　’％となるようにして得られた各ｖ４製Ｍ
をＩアール当りｌＱｉの液量となる様に小型動力加圧噴
１１機で散布処理を行った。

その後、混呈内で観察を綬け、薬剤散布徒／ｊ日目に除
草効果及び薬害の調査を行った、その結果を表ｊｌｃ示
すや 同、除ｉ力の評価については試験例１と同様に表わした
。

表−！ 試験例３ 水田雑草発生前温水土壌処理試験 ｘ、　ｓ　ｏ　Ｏ分のｌアールのバットに水田沖積層壌
土を充填し、施肥後タイヌビエ、キカシグサホタルイ−
の各種子を播徨した、 一万、２．７葉期の水稲苗（品Ｐ１：ササニシそ単文：
　／　Ｊ、　ｊ　ｃｘ−苗質：良＞Ｙポット当り２本１
株で挿入深約／、　ｊ　ｆｉの浸種え！行った。３．５
スの水深を保ち、＃檀徒翌日に化合物ムｌ乃至１０ｔ有
彷成分とする粒剤および８−（２−クロルベンシルト１
．Ｎ−ジエチル−チオールカーバメイト（以下比較剤つ
と略記する。〕を頁効成分とする粒剤を有効成分量とし
てｌアール当り／　２．５−２ｊ　−ｊ　（７ｇとなる
様に所定量湛水面に路下させた。

処理後３日間ｊｃｍ／日の減水９を与え、七の後温室内
で管理し、薬剤処理後ＪＩ日目に除ｉ効１来及び薬害σ
）Ａ’ｊｉＥＹ行った。

その舶来ｆｔ表６に示す２貨−除草力及び薬害σ）評昧
は試験ガｌの基造と同様に表わした。

表−６ 出願人　三愛化成工業株式会社 代理人　弁理士　長谷用　　　　、′コほか１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １０　一般式 ムは窒素原子ま１こは−ＣＨ−ン示す。 ■は水素原子、ハロゲン原子−メチル基またけメトキシ
   基を示し−Ｙ３６よび２は互いに同一または相異なる水
   素原子ヱたはハロゲン原子を示す。 Ｌｌｊｃ’よびＶは互いに同一または相異なる水五Ｌ Ｘｈ子二÷Ｃ＋Ｃｏヨで表わさｉる基：ハロゲン↓・。 原子−アルコ多シ基−シアノ基およびハロゲン原子で置
   換されていてもよいアリール基から選ばれる置換基で置
   換さユていてもよいアルキル基：アル：ｊＰシカルｉニ
   ル基＝たはシアノ基で置換されて一゛てもよいアルケニ
   ル基：アルキニル基：　！　で表わさ：Ｎ石基またを−
   一し−２ アル謳ルスル不二ル基ｔ’７７ｆ。 上記を換基千。 Ｒ１は水翼原子−アル命ル基またはフニニル基を示し一
   三８は水ｙＡＪ−Ｐまたはメール基を示しｍ：は７〜ぶ
   のｇ数を示す。 Ｂは一０Ｒ８，−εＲ４，ま７：は−に−で表ゎさｎろ
   基を示す。 る：！＆またはハロゲン原子で置換されていてもよいア
   ルキル基：アルヶニル基：ハロゲン原子で置換されてい
   てもよいアリール基または水素原子を示す。 上記ｆ撲基中。 三Ｓは水素！子−アルキル基、アルケニル基。 アルキニル基−シク＝アルキル基、アリールＲＬｔ 基、アラルキル基または　Ｉ　　　で表わされ１−００
   Ｄ 石基を示す、 Ｒ４はアルキル基を示す。 ＢｓおよびＨａは互いに同一または相異なる水素原子、
   アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基−ア
   ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基
   、シクロアルは式中の窒素原子とともに散票原子を含ん
   でいてもよ（・複Ｘ環基を示す。 Ｒ７は・・ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
   基：アルケニル基またはハロゲン原子で置換されていて
   もよいアリール基を示す。 Ｒ８はアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基ま
   たはアリール基Ｙ：　示ス。 Ｒ”　ｋ”Ｌアルキル基またはアリール基を示す。 Ｒ１・？よび沙は同一または相異なるアルキル基、アル
   コ千シ基またはハロゲンで置換されていてもよいアリー
   ル基を示す。 Ｒ町１水素原子またはアルキル基な示す。 Ｄは水酸基：アルコキシ基：または／ＩＩ乃至１個のア
   ルキル基またはアルケニル基で置換されてζ・てもよい
   アミノ基を示す。〕で表わされるＮ−置換ジカルボキシ
   ミド類。 （２）一般式 〔大巾、　ｊ　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　−Ｒ’、Ｒ”、　
   ｎ　＠よびＢは前記と同一を示し、■は水雪厘子、アル
   キル基、　ｗ　　（式中、三丁は一ロゲン原子で−Ｃ−
   Ｒ丁 置換されていても：いアルキル基を示す）で表わされる
   基または　ｌ　　　（式中、　Ｒ８はアーＣ−ＯＲ尋 ルキル基を示す）で表わされる基を示す、〕で表わされ
   る％ＦＦ請求の範囲冨１項記家のＮ−置換ジカルボキシ
   ミド類。 （３）　　一般式 ｒ　式中。 ムは窒素原子＝！たは−Ｃ…−を示す。 工は不工原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ
   基を示し、Ｙおよび２は互いに同一１丁こは相異なる水
   素原子ヱたはハロゲン原子を示す。 Ｕおよび７は互いに同一または相異なるＸ１ 工鳳子：　４Ｃ次ＯＢで表わされる基：ハロゲン１ 原子、アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子でＩ
   ｊｉ換さ九ていてもよいアリール基から遍ばｎる置換基
   でｔ換されていてもよいアルキル基二アルニ七シ方ルボ
   ニル基まＣはシアノ基で置換されていてもよいアルクニ
   ルコニアルキニル基：　！　で表わされる基また−も−
   ２ はアルキルスルホニル基を示ス。 上記置換基中。 Ｒ１は水嵩原子、アルキル基またはフニニル基を示し、
   Ｒ工は水嵩原子１＝はメチル基を示し、ｎはノー４の整
   数！示す。 Ｂ　！ニー０三・、−ε只・　、またをｉ−夏く１“で
   褒わされる基を示す− ＥはＰ？　、　ＯＲｉ、北１ヱたは＜’ｐｌｉで褒わさ
   ユろ基またはハロゲン原子で置換されていて（よいアル
   イル基：アルグニルｉ　：　ハｃ　ケンメ子で１喚され
   ていてもよ−・ア１）−ル基またｉ＝水素原子を示す。 上記置換壬子。 Ｙ＝、１は７？Ｃ素原子、アルキル基−アルケニル基。 アルキニル基、シフＣアルキル基、アリール五； 基、アラルキル基または　本　　　で表わされ−Ｃ三−
   ＣＯＤ る基を示す。 Ｒ４はアルそル基を丞す。 Ｒｓおよび？は互いに同一または相異なる水嵩原子２ア
   ルキル基、アルコキシ基−アルニキシアルキル基、アル
   ケニル基、アルキニル基、−１リール基、アラルキル基
   、シクロアルで表わされる基を示すか、またはＲ１およ
   びＲ＠は式中の窒素原子とともに＆素原子を含んでいて
   もよい複素環基を示す。 Ｒ７は・・ロゲン原子で置換されていてもよいアル千ル
   基：アルケニル基マ１こはハａ　ケン原子で置換されて
   いてもよい了り−ル基を示す。 Ｒ１はアＡキル基、シクロアルキル基、アラルキル基ま
   たは了り−ル基を示す。 Ｒ′ハアルキル基またはアリール基を示す。 三１′およびＢｕｔｌは同一または相異なるアルキル基
   、アルコキシ基またはハロゲンで置換されて（・てもよ
   いアＩＪ−ル基を示す。 上虻直洪基中− Ｆｔｕは水素原子ま１こはアルキル基を示す。 Ｄｉｉ水≦基ニアルコキシ基：盟たは／Ｉ！乃至一２鵠
   のアルキル基またはアルケニル基で置換さｉ＋ていても
   よいアミノ基を示す。〕で表わされるＮ−置換ジカルボ
   キシミド類を有効成分とする除草剤。