JPS5919083B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジフェニルエーテル系化合物を有効成分として
含有する、農園芸上有用な除草剤に関する。

ジフェニルエーテル系除草性化合物としては、従来から
数多く提案されてきたが、そのうち実用化に至つている
のは例えば２・４−シクロロー ４’−ニトロジフェニ
ルエーテル、２・４−シクロロー ３’−メトキシー４
’ −ニトロジフェニルエーテルなどが挙げられる程度
で、その数は極く限られている。

本発明者達は、新たに合成したかかる系統の化合物の中
から実用性の高い除草性化合物を探求してきた結果、下
記一般式で表わされる化合物が各種植物試験において除
草剤として好適な作用性を発揮することを確認し、本発
明を完成するに至つた。すなわち本発明は、一般式 ＣＦ３゜ＯｑＮＯ２ Ｃｌ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎＯＲ （式中Ｒは低級アルキル基であり、ｎは３または４であ
る）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分とじ
〔含有することを特徴とする除草剤である。

上記一般式中、Ｒで表わされる低級アルキル基としては
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基などが挙げられる。

本発明に係る除草性化合物は、ジフェニルエーテル系化
合物を合成する通常の方法に準じて合成できるが、中で
も特に下記合成方法が推奨される。合成方法 上記合成方法において、ニトロ化は原料ジフエニルエー
テル１モルに対して１〜１．２モルの硝酸及び２〜１５
モルの無水低級脂肪酸例えば無水酢酸、無水プロピオン
酸などを用い、０〜４０℃望ましくは５〜１０℃の温度
で２〜３時間反応させればよい。

以下に代表的合成例を示す。

合成例 ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−メトキシ
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロ ニジフエニル
エーテル（８無水酢酸２０ｍ１と硝酸（Ｄ：１．５２）
０．７７との混液中に、２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−３′−メトキシエトキシエトキシエトキシジフ
エニルエーテル４．３クと無水酢酸１０ｍ１５との混液
を、５℃以下で３０分間要して徐々に滴下した。

菌下終了後０〜５℃で１時間反応させ（反応終点はガス
クロマトグラフイ一で確認）、反応物を水１００ｍ１中
に投入した。析出した固形物をエタノールで再結晶し、
目的物４．４Ｖ３（ｎ智：１．５７１）を得た。収率は
９２％であつた。（Ｂ） ２・４−ビス（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）ニトロベンゼン１
０．２ｔ１ジオキサン１０ｍ１及びトリエチレングリコ
ール ４モノメチルエーテル６ｄからなる混合物に、９
５％一水酸化カリウム１．４ｆを３０分間要して徐々に
添加した。

添加終了後６５〜７０℃で１時間反応させ、反応物を適
量の水中に投入した。析出した油状物を常法によりカラ
ムクロマト精製して目的物７．６ｙを得た。収率は７８
％であつた。本発明に係るその他の除草性化合物例えば
２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′一エトキシ
エトキシエトキシエトキシ一ｌ−ニトロジフエニルエー
テル（ｎ甘：１．５７５）、２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−３！一エトキシエトキシエトキシエトキシ
エトキシ一ｌニトロジフエニルエーテル（ｎ甘：１．５
８４）なども前記合成方法或は合成例に準じて合成した
。本発明に係る除草性化合物は、水に分散して使用した
り、或は希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助
剤を配合して粉剤、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形
態に製剤して使用できる。

その数例を下記する。実施例 １ ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′−メトキシ
エトキシエトキシエトキシ−ｌ−ニトロジフエニルエー
テル２０重量部、キシレン６０重量部、及びゾルポール
２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製）２０重量部を均
一に混合し、乳剤とした。

実施例 ２ ２−クロロ−４−トリフルオロメチル−３′一エトキシ
エトキシエトキシエトキシ一４′−ニトロジフエニルエ
ーテル２重量部、ベントナイト５３重量部、カオリン４
０重量部及びリグニンスルホン酸カルシウム５重量部を
均一に混合し、これに適量の造粒所要水を加えて混練し
、造粒、乾燥して粒剤とした。

本発明除草剤の適用範囲は水田、畑地をはじめ果樹園、
桑園、山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわ
たり、適用方法も湛水状態および畑状態における土壌処
理或は茎葉部処理など適宜選択できる。

本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜５００７、望ましくは
０．５〜１００ｙ１さらに望ましくは２．５〜５０７で
ある。

なお本発明除草剤は単独で使用する外、他の除草剤、殺
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することもでき、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。試験例 １ １／１４００アールバツトに土壌を入れて畑状態とし、
食餌ヒエ種子の一定量を播種し、その上をアカザ、イヌ
タデ、メヒシバなどの雑草種子を含有する土壌で軽く覆
土した。

各雑草が３葉期（草丈１０〜１２ＣＩｒＬ）に達したと
きに、有効成分の水分散液を所定量茎葉処理した。処理
後３０日目に各雑草の生育状態を観察し第１表の結果を
得た。表中の数値は完全に生育を抑制した場合を１０、
全く生育を抑制しなかつた場合を１とし、それ以外を９
〜２までの８段階に分けて表示した。試験例 ２果樹栽
培圃場において、５ｍ”を１試験区とし、雑草の発生前
に前記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土
壌面に散布処理した。

処理後６０日目に各雑草の生育状態を観察し第２表の結
果を得た。表中の数値は試験例１の場合と同様の基準で
表わしたものである。試験例 ３ 秋播小麦播種後３日目の雑草発生前の圃場において、前
記実施例１の方法に準じて製剤した２０％乳剤を土壌面
に散布処理した。

処理後８０日目に小麦に対する薬害発生程度及び各雑草
の生育状態を観察し第３表の結果を得た。表中の数値は
試験例１の場合と同様の基準で表わしたものである。試
験例 ４水田圃場において水稲苗移植２日前（雑草発生
前）に、前記実施例２の方法に準じて製剤した２％粒剤
を１アール当り４００７の割合で散布処理した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基であり、ｎは３または４であ
   る）で表わされる化合物の少くとも一種を有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤。