JPS58196258A - 防曇剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は農林業用、農園芸用１食品包装用の如き分野に
おいて利用される合成樹脂の新規な防曇剤に関するもの
である。すなわち、本発明は炭素数９〜３０のポリグリ
セリンのアルキレンオキシド付加物を炭素数８〜２２の
脂肪酸によりエステル化して得られるポリオキシアルキ
レンポリグリセリン脂肪酸エステルよりなる合成樹脂用
防曇剤に関するものである。

熱可塑性合成樹脂、例えばポリ塩化ビニル。

ポリ塩化ビニリデン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等
のビニル系合成樹脂フィルムあるいはポリエチレン、ポ
リプロピレン等のオレフィン系合成樹脂フィルムは、農
業用又は園芸用の作物・植物栽培被覆資材として、ある
いは食品包装用として広く利用されているうこれらの熱
可塑性樹脂は、本来その表面が疎水性であるので、例え
ば農業用や園芸用の植物栽培被覆資材として用いた場合
、それらの環境の温度・湿度等の変化によって樹脂表面
に曇りを生じる事と　・なり、これは太陽光線の透過性
を悪くして種子の発芽不良や苗の発育不良などの原因と
なる。

また食品包装フィルムにおいても同様の理由により空気
中の水分が表面に微小水滴としてとどまり曇り現象を起
し、中が見えなくなったり、鮮度が悪ぐ見えたりする原
因となる。

従来よりかかる問題を防止するために合成樹脂フィルム
に防曇剤としてポリアルキレングリコール高ＲＮ肪酸エ
ステル、ソルビタン脂肪酸エステル又にその酸化エチレ
ン付加物、グリセリン脂肪酸エステル、ポリアルキレン
グリコール高級Ｔルコールエーテル、ポリアルキレング
リコールアルキルフェニルエーテル、プロピレングリコ
ール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、　高級アルコール硫酸塩など
のアニオン性界面活性剤、アルキルビ１１ジウムハライ
ド、アルキルビ１）ジウム硫酸塩などのカチオン界面活
性剤などを練ね込んだ本のが防曇性合成樹脂フィルムと
して一般に用いられており、それらに関して多くの特許
も見られる。

しかしながら、これらの防曇剤は熱安定性。

樹脂に対する相溶性、フ徂ル、、ムの透明性などの点で
使用量が制約される事、また特に農業用・園芸用の触覆
資材として用いる場合には、長期間継続して使用するも
ので防食持続性や耐候性が要求されるがこれらを満足す
るものでばないこと等の欠点があった。

本発明者等はこのような欠点を解決するために鋭意研究
した結果、炭素数９〜３０のポリグリセリンアルキレン
オキシド付加物’ｉ炭ｔａａ〜２２の脂肪酸によりエス
テル化して得られるポリオキシアルキレンポリグリセリ
ン脂肪酸エステルを合成樹脂の防曇剤として使用すると
、従来の防曇剤に見られない非常に優れた防曇効果を示
すことを見出して本発明を完成した。

即ち本発明は炭素数９〜３０のポリグリセリンのアルキ
レンオキシド付加物を炭ｉ数ａ〜２２の脂肪酸によりエ
ステル化して得られるポリオキシアルキレンポリグリセ
リン脂肪酸エステルよりなる合成樹脂用防曇剤に関する
ものである。

以下に本発明について詳述する。

先づ本発明に言うポリグリセリンとは下記の　　　□構
造を有し、ｎ＝１〜８．総炭素数９〜３０の粘稠な液体
である。

又アルキレンオキサイドは、プロピレンオキシド、エチ
レンオキシド、ブチレンオキシド等であり、炭素数８〜
２２の脂肪酸としてＵｎ　−オクタン酸、１ＳＯ−オク
タン酸、ノナン酸、デカン酸、イソデカン酸、ラウリン
醗、ミリスチン酸、パルミチン酸、１ＳＯ−パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘン酸、１２−ヒドロキシステア
リン酸、オレイン酸、リシルイン酸、リノール酸等が挙
げられる。

本発明による防曇剤は前記の各成分を用い、常法によっ
てエーテル化、エステル化して容易に得ることができる
。すなわち、ポリグリセリンにアルカリ金属水酸化物の
存在下１２０〜１８０℃でアルキレンオキシドを付加し
、ポリアルキレングリコールポリグリセリンエーテルを
得る。次にこれを上記の如き高級脂肪酸と１６０〜２２
０℃でエステル化すると目的とするポリオキシアルキレ
ンポリグリセリン脂肪酸エステルが得られる。本発明に
よる防曇剤を得る場合、その性質上好ましい成分比は、
アルキレンオキシドにポリグリセ１１ン１モルに対し１
〜１０モル、また脂肪酸にポリアルキレングリコール１
モルに対し１〜５モルである。

本発明のポリアルキレングリコールポリグリセリン脂肪
酸エステルは、低温および高温での防曇性が従来から使
用されている防曇剤より非常に優れており、かつ優れた
持続性をもっている。また本発明の防曇剤を使用した合
成樹脂フィルムの透明性もよく、樹脂に対する相溶性が
大きい。

本発明の防曇剤に、各穫合成樹脂・例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、エチレン−酢酸ビニル共重合
体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレンなど
に配合されるが、！！！ｊにポリ塩化ビニル、ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニＩＪデンに好適である。本発明の防
曇剤に合成樹脂１００重量部に対し、０．０５〜１０重
量部配合置部ことにより、良好な防曇性合成樹脂組放物
を得ることができる。本発明の防曇剤に単独で、あるい
に他の防曇剤との混合物としてｍｍいることができる。

また必要に応じて他の成分、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、顔料、帯電防止剤などと併用することができる
。次に合成例および実施例を示すが本発明にこれらの実
施例に限定される本のではない。

合成例　１ １ｔオートクレーブにデカグリセリン７６０　ｆ　。

ＮａＯＨ１，５？を仕込み、１００〜１４０℃でＮ２２
４／ｍで３回オートクレーブ内の空気の置換を行った後
、酸化エチレン１３２２を徐々に加えて１４５℃。

４　ｋ４／ｃｙｎ　　で反応し、ポリエチレングリコー
ルデカグリセリンエーテル８２０ｆを得た。次にポリエ
チレングリコールデカ７グリセリンエーテル４００　ｔ
　、市販ステアリン酸３７８ｔを１を四つロフラスコに
仕込み、Ｎ２ガスを通しながら、２００〜２１０℃で５
〜５時間加熱攪拌後、１００℃でリン酸中和し、濾過し
て生成物を得た。

収量６８０２　　酸価　３．８ ケン化価　９７．５　　　　水酸基価　２９６．２合成
例　２ ２ｔオートクレーブにデカグリセリン７６０９　。

ＮａＯＨ２？を仕込み、１００〜１４０℃でＮ２２１々
で３回オートクレーブ内の空気の置換を行った後、酸化
プロピレン　５８？を徐々に加えて、１４５℃、　４　
ｋｇ／ｃｍ２　　で反応し、ポリプロピレングリコール
デカグリセリンエーテルを得た。このポリプロピレング
リコールデカグリセリンエーテル８１８ｔに酸化エチレ
ン　８８　ｔを同様にして付加し、ポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールデカグリセリンエーテル
を得た。次にポリプロピレングリコールポリエチレング
リコールデカグリセリンエーテル４５３　ｔ　、　市販
ステアリンｅ２ａａｔを１を四つロフラスコに仕込み、
合成例１と同様にエステル化して生成物を得た。

収量６６０？　　酸価３．３６ ケン化価　７８．１　　　　　　水酸基価　３７２．９
融　　点　　４６．４　℃ 以上代表的合成例を示したが第１表にこの様にして合成
したエステル類の分析値と融点を数例示す（合成例１〜
１ｔ））。

第１表中のＰＯＰ（ｎｌ　ｆｆ酸化プロピレンの付加モ
ル数、ＰＯＫ（ｎ）は酸化エチレンの付加モル数を示す
。

第　　１　　表 実　　施　　例　　　１ 第１表中の合成例１〜７のポリアルキレングリコールポ
リグリセリン脂肪酸エステルを下記配合で塩化ビニル樹
脂に添加してフィルムを加工し、防曇性、耐候性につい
てテストした。

防曇性試験方法 高温防曇性・・・・・・・・　４０℃の温水１００　Ｃ
Ｃを２００　ＣＣのビーカーに入れ、ビーカーの口を上
記配合組成のフィルムで被いゴムで固定し念。これを同
温度の恒温槽に入れフィルム面の水蒸気凝縮状態を一定
時間観察・評価した。評価は透明な場合をＡとし、Ａ−
Ｅの５段階で評価した。

低温防曇性・・・・・・・・・　２０℃の水１００　Ｃ
Ｃを２００　ＣＣのビーカーに入れ、上記フィルムで被
い、５℃の恒温槽に入れ、フィルム面の評価を行った。

評価基準は高温防曇性の場合と同じである。

耐候性試験方法 １００　ｍ＋８　Ｘ　１００　ｇのフィルムを日光が垂
直に当るように屋外に放置し、表面の変化を見た。

耐候性評価は次の通りである。

◎・・・軟かく透明 ○・−・軟かく、やや不透明 Δ・・・硬く、やや不透明 ×・・・硬く、不透明 試験結果を第２表に示す。

実　　施　　例　　　２ 第１表中の合成例８〜１０のボリア′ルキレングリコー
ルボリグリセリン脂肪酸エステルを下記配合で塩化ビニ
ル樹脂に添加してフィルムを加工し、防曇性、耐候性に
ついてテストした。

防曇性試験方法 実施例１の低温防曇性の評価方法と同じう試験結果を第
３表に示す。

第　　３　　表 第１頁の続き ０発　明　者　篠崎−彦 東京都板橋区蓬根３丁目２４番３ 号日本す−ファクタント工業株 式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　炭素数９〜３０のポリグリセリンのアルキレンオ
   キシド付加物を炭素数８〜２２の脂肪酸によりエステル
   化して得られるポリオキシアルキレンポリグリセリン脂
   肪酸エステルからなる合成樹脂用防曇剤。 ２、　フルキレンオキシドのポリグリセリン１モルに対
   する付加モル数が１〜１０モル、脂肪酸のポリアルキレ
   ングリコール１モルに対する割合が１〜５モルである脣
   許請求の範囲第１項記載の防曇剤。