JPS58201737A - 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

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JPS58201737A
JPS58201737A JP57082473A JP8247382A JPS58201737A JP S58201737 A JPS58201737 A JP S58201737A JP 57082473 A JP57082473 A JP 57082473A JP 8247382 A JP8247382 A JP 8247382A JP S58201737 A JPS58201737 A JP S58201737A
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phenyl
phenoxyphenyl
fluorophenyl
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Kiyoshi Nakatani
清 中谷
Satoshi Numata
智 沼田
Kenji Odaka
建次 小高
Kengo Oda
小田　研悟
Shiro Shiraishi
白石　史郎
Takatoshi Udagawa
宇田川　隆敏
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な芳香族アルカン誘導体、その製造法およ
びそれ全有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するもので
ある。
本発明は新規化合物である次の一般式（ＩＩの芳香族ア
ルカン誘導体に関するものである。
Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨｔＲ３（Ｉｌ ２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基金表わし、Ｂｌはメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてもよいシクロアルキル
基を形成してよい。Ｒ８は天然および合成のピレスロイ
ドの場合にＲ”ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹
基を表わす。）なお一般式（Ｉｌは存在可能な種々の種
類の光学異性体、ならびＫこれらの異性体成分の混合物
をも包含して表わすものである。
本発明はまた、一般式（Ｉｌの化合物を製造する方法に
おいて、一般式（Ｖ助 １ 鐙 （式中、Ａｒ、　Ｉ’Ｌ’およびＲ２は前記の意味全表
わす）のケトンと一般式（ｖｍ） Ｒ”ＣＨＯ、（ＶＷ） （ここにＲ１２は合成ピレスロイドの場合にＲ”　ＣＨ
，ＣＨ杉で慣用されるアルコールの根幹基金表わす）！
表わされるアルデヒドと全反応させ、得られる一般式（
ＩＸ） １ 「 （式中、Ａｒ、　Ｒ’、　Ｒ２およびＲ１２は前記の意
味を表わす）で表わされるα、β−不飽和力ルボニル化
合物金還元することを％徴とする前記一般式ｆＩｌで示
される化合物の製造方法にも関する。
本発明はまた、一般式（Ｉｌの化合物を製造する方法に
おいて、一般式（Ｘ） Ｉ １（Ｘ） ２ （式中１、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わ
す）で表わされるアルデヒドと一般式（ｘＩ）（式中、
Ｒｌｍは合成ピレスロイドの場合にＲ”　ＣＨ，ＯＨの
形で慣用されるアルコールの促幹基金表わす）で表わさ
れるケトンと灰石させ、得られる一般式（ＸＭ） １ （式中、Ａｒ、　Ｒ’、Ｒ２およびＲ１２は前記の意味
を表わす）で表わされるα、β−不飽和カルボニル化合
物を還元することｔ％徴とする方法にも関する。
本発明はまた、一般式（Ｉｌの化合物を製造する方法に
おいて、一般式α■） １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨＯ（Ｘ■） ２ （式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わす
）で表わされるアルデヒドと一般式（ＸＩＶ）または（
局（Ｒ”　）、Ｐ＝ＣＨＲ１２；　　ｒＲＩ４０）ｊ’
Ｒ”（ＸＩＶ）　　　　　　　　　（ＸＶＩ）（式中、
ＲｓおよびＲｌｍは前記の意味を表わし、ＲＩＭはアル
キル基またはフェニル基音、Ｒ１４はアルキルをそれぞ
れ表わす）で表わされる化合物と反応さぞ、得られる一
般式（ＸＶ’Ｉ　）またはα■■）ｔｔｌ　　　　　　
　　　　　Ｒ＋ １ ■■）　　　　　　　　　（剖） １式中、Ａｒ、　Ｒ’、Ｒ２、Ｒ１２およびＲ３は前記
の意味を表わすで表わされるオレフィンを還元すること
ｊｉｌ−％黴とする方法にも関する。
本発明はまた、一般式（Ｉ）の芳香族アルカン誘導体を
活性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤組成物にも関する。
従来、農園芸用または防疫用殺虫剤としては、ＤＤＴ、
ＢＨＣ等の有機塩素系殺虫剤、パラチオン、マツチ。オ
ン等の有機リン系殺虫剤、カルバリル、メソミル等のカ
ーバメート系殺虫剤など数多く開発され、農園芸害虫ま
たは衛生害虫の防除に大量に使用され、農作物の防疫に
大きな寄与をしてきた。
しかしながら、近年これらの殺虫剤について環境汚染等
の公害の問題、または残留、蓄積などの安全性の面から
使用に対して検討が加えられている。またこれらの中の
あるものには、長期の使用によって抵抗性害虫が発生し
たものも出て来ている。
上記の点に留意し、一般にそれ自体毒性が低く、且つ、
環境下易分解性で残留性が少なく、更にはその分解生成
物が無毒であることに着目されピレスロイド系化合物が
開発され実用化されている。
しかし既に実用化されているピレスロイド系化合物は魚
毒性が高い欠点を有する。低魚毒性のピレスロイドも研
究され報告されているが、魚毒安全性が増しただけ殺虫
活性が低下する傾向は否めない。
本発明者等はこれらの欠点を克服した、温血動物や魚類
に対し安全性の高い殺虫、殺ダニ剤の開発を目的として
、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ） １１ｔ＋ ■ Ａｒ　Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｒ９（Ｉ） ２ （式中、Ｒ１、Ｂ２およびＲ３は前記の意味を表わす）
で表わされる新規芳香族アルカン誘導体が温血動物に安
全で、且つ魚類に対しても低毒性で、高い殺虫、殺ダニ
活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った
。
従来のピレスロイド系化合物は一般式（Ａ）で表わされ
るシクロプロパンカルボン酸エステル類が一般的であり
、各セグメントの変換が種々試ミラレジクロプロパンカ
ルボン酸を一般式（Ｂ）也 Ｒ３−Ｃ−Ｃ−０−＆　　　　（Ｂ） １１ ル　Ｏ の置換酢酸にかえても高い殺虫活性を示すことが見出さ
れている。（Ｍ、　Ｅｌｌｉｏｔｔ　ｅｔ　ａｌ、　Ｃ
ｂｅｍ。
８ｏｃ、　Ｒｅｖｉｅｗｓ、　１９７８．　４７３．　
　特開昭４９−２６４２５号公報、同４９−１２＜５８
２６号公報）、エステル結合の変換についても種々試み
られているが、近年オキシムエーテル結合で一般式１（
Ｃ）　　　で表わされる化合物が Ｒ，−Ｃ＝Ｎ−０−Ｒ？ 高い殺虫活性を示すことが報告されている。Ｃ特開昭５
５−１０３４４９号公報、特開昭５４−１４１７４０号
公報、特開昭５４−１３８５５２号公報）。さらに一般
式　　も ■ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２Ｏ−Ｒｓ　　（Ｄ） 暮 ２ で示されるエーテル結合が高い殺虫活性を示すことが報
告されている（西ドイツ公開特許３１１７５１０号公報
）。本発明化合物はエステル結合−ＣＯＯ−にかえて従
来全く知られていない−ＣＲ２ＣＲ２−結合を有し、一
般式ＣＩ） １ ― Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ３（Ｉ） ２ （式中、人ｒ　＋　Ｒ’　＋　Ｒ”およびｕ、３は前記
の意味を表わす）で表わされ、従来の農薬とは異なる活
性構造を有し、特に温血動物および魚類に対し低毒性で
高い殺虫、殺ダニ活性を有する。
１ 一般式（Ｉ）の化合物において、基λｒ−Ｃ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ｔ は重要な活性構造体要素である。Ａｒは置換されていて
もよいフェニル基またはナフチル基を表わす。置換基と
してはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されて
いてよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アリール、低級アルコキシ、アルケニルオ
キシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、シクロアルキ
ルオキシ、アリールオキシ、低級アシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルオ
キシカルボニル、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ
基まだは炭素数３ないし５のポリメチレン基などが挙げ
られる。更に詳しくは低級ハロアルキル基、アルコキシ
アルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルキルチオ
アルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロアルコキシ基、
アルコキシ基／ｌ／　コキシ基、ハロアルコキシアルコ
キシ基、アルケニルオキジアルコキシ基、ハロアルケニ
ルオキシ基、へロアルキニルオキシ基、アルコキシアル
キルチオ基、アルキルがオアルコキシ基、アルキルチオ
アルキルチオ基、ハロアシル基、ハロアルコキシカルボ
ニル基、ハロアルキニルオキシカルボニル基、ハロアル
キニルオキシカルボニル基、３．４−ジフルオロメチレ
ンジオキシ基、’３．４−トリフルオロエチレンジオキ
シ基なトモ含”ｔ’ｔｌ−る。工業的には同一もしくは
相異なる前記置換基を有するモノまたはポリ置換フェニ
ル基が好ましい。
人ｒ基の具体例を以下に示すが、例示に限定されるもの
ではない。すなわち、フェニル基、４−メチルフェニル
基、３，４−ジメチルフェニル基、４−トリフルオロメ
チルフェニル基、６−メチルフェニルＭ、５−トリフル
オロメチルフェニル基、４−ｐロｃｓ７ｘニル基、５　
ｅ　４−　ジクロロフェニル基、４−ニトロフェニル基
、４−メチルチオフェニル基、４−メトキシフェニル基
、６．４−ジメトキシフェニル基、６，４−メチレンジ
オキシ７エー’−／’基、４−　ジフルオロメチルチオ
フェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、
３゜４−：）フルオロメチレンジオキシフェニル基、４
−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、３．４−ジフルオロフエ二／’４．３
　、４−シアノフェニル基、４−クロζ ロー３−フルオロフェニル基、３１０ロー４−フルオロ
フェニル基、６−クロロ−４−メチルフェニル基、３−
ブロモー４−クロロフェニル基、４−ジフルオロメトキ
シフェニル基、６．４−ビス（ジフルオロメトキシ）フ
ェニル基、４−）リフルオロメトキシフェニル基、５．
４−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−メ
トキシ−６，５−ジメチルフェニル基、３．４−ＩＪフ
ルオロエチレンジオキシフェニル基、４−ターシャリ−
ブチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプ
ロピルフェニル基、６．４−ジフルオロエチレンジオキ
シフェニル基、４−イソフロベニルフェニル基、４−ビ
ニルフェニル基、４−（２、２−ジクロロビニル）フェ
ニル＆、４−１０ロー６−メチルフェニル基、３−ブロ
モー４−フルオロフェニル基、２−ナフチル基、６−フ
ルオロ−４−ブロモフェニル基、４−フルオロ−６−メ
チルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基
、３−／ロモー４−メチルフェニル基、６．４−ジエチ
ルフェニル基、３．４−ジインプロピルフェニル基、３
−エチル−４−メチルフエ二に基、４−イソプロピル−
３−メチルフェニル基、４−メチルスルホキシフェニル
基、４−アリルフェニル基、４−アセチルフェニル基、
４−カルボエトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、１．２．３．４−テトラヒドロナフタレン−７−イ
ル＆、３．５−ジクロロ−４−メチルフェニル基、イン
ダン−５−イル基、４−１’ロバルギルフエニル基、３
−メトキシ−４−メチルフェニル基、４−メトキシメチ
ルフェニル基、４−（１−クロロエチレン−１−イル）
−フェニル基、４−（２−クロロアリル）フェニル基、
４−イソブチリルフェニル基、４−カルボメトキシフェ
ニル基、６−ニトロ−４，５−ジメチルフェニル基、６
−ニトキシー４−ブロモフェニル基、３１０ロー４−メ
トキシフェニル基、４−ブロモ−３−クロロフェニル基
、５．４−（ジ−ターシャリ−ブチル）フェニル基、４
−エチル−３−メチルフェニル基、４−ターシャリ−ブ
チル−６−メチルフェニル基、４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−
ジクロロビニルオキシ）フェニル基、４−（２，２゜２
−トリフルオロエトキシ）フェニル基、４−ペンタフル
オロエトキシフェニル基、４−（クロロジフルオロメト
キシ）フェニル基、４−（クロロフロロメトキシ）フェ
ニル基、４−（ジクロロフルオロメトキシ）フェニル基
、４−（１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４
−（１，２゜２−　）　ＩＪ　クロロ−１，２−９フル
オロエトキシ）フェニル基、４−（２−ブロモ−１，１
，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル基、４−
（２−プロピニルオキシ）フェニル基、４−（１−プロ
ピニルオキシ）フェニル基、４−アリルオキシフェニル
基、４−エチニルオキシフェニル基、４−（２−クロロ
フェニル基）フェニル基、４−（ｎ−／ロボキシ）フェ
ニルｆｉ、４−（インプロホキシ）フェニル基、４−シ
クロペンチルオキシフェニル基、４−（ｎ−アミルオキ
シ）フェニル基、４−（イソメトキシ）フェニル基、４
−ヨ・〜ビフェニル基、４−ビニロキシフェニル基、４
−ビフェニル基、４−　（、ｎ　−メトキシ）フェニル
基、４−　（ｓｅｅ　−１）キシ）フェニル基、６−メ
チル−２−ナフチル基、４−フェノキシフェニル基、４
−（２−ヨード−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル基、４−シクロへキシルオキシフェニル基、３−クロ
ロ−４−エトキシフェニル基、４−ホルミルフェニル基
、４−エトキシメチルフェニル基、４−トリフルオロア
セチルオキシフェニルｍ、４−（１〜エトキシエチル）
フェニル基、４−（１−メトキシエチル）フェニル基、
４−エトキシ−６−メチルフェニル基、４−（２−メチ
ルプロペニル）フェニル基、４−（１，２，２−）ジク
ロロビニロキシ）フェニル基、３．４−ジェトキシフェ
ニル基、４−エチニルフェニル基、４−エトキシ−３＋
　５−　）メチルフェニル基、４−エトキシ−６−メト
キシフェニル基、４−エチルチオフェニル基、４−（２
，２，２１リフルオロエトキシカルボニル）フエニ／Ｌ
４．４−（２−クロロエトギシ）フェニル基、４−（１
−ブテン−２−イル）フェニル基、４−（２−ブテン−
２ｉ＃）フェニル基、４−メトキシメチルチオフェニル
基、４−（１，２−ジクロロビニロキシ）フェニル基、
４−（２，３−ジクロロアリロキシ）フェニル基、４−
（２−ヨード−１−フルオロビニロキシ）フェニル基、
４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４〜（２−
クロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４
−（２１０ロー１−フルオロビニロキシ）フェニル基、
４−インプロピルチオフェニル基、４−（２，２−ジク
ロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−
（２，２−ジクロロ−１−フルオロビニロキシ）フェニ
ル基、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）フェニル基、５−１０ロー４−エトキシフェニル基、
４−（テトラヒドロ−３−フリルオキシ）フェニル基、
４−エチルチオ基、３−エトキシフェニル基、４−アリ
ルオキシフェニル基、４−メトキシメチルチオフェニル
基、４−（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニル基、
４−（１，１，１−トリフルオロエトキシ）フェニル基
などが挙げられる。
Ｒ１はメチル基、エチル基またはイソプロピル基であり
、好ましくはメチル基またはエチル基である。Ｒ２は水
素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基であ
る。Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原子ととも
に任意に置換されていてよいシクロアルキル基を形成し
てよい。好ましくは炭素数６ないし６のシクロアルキル
基であり、置換基としてはハロゲンまたはメチル基が好
ましい。
基Ｒ”　＃′ｉ、Ｒ”ＯＨの形で、天然および合成のピ
レスロイドにおいて公知である「アルコール成分」に相
当するものである。
Ｒｓの例には下記の基を含む。
（ｎ）　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｉｖ）　　
　　　　　　　　　（Ｖ）ここに、Ｒ４は水素原子、エ
チニル基またはシアノ基であり、ＲＩ′はアリル基、プ
ロパルギル基、ベンジル基、テニル基、フリルメチル基
、フェノキシ基、フェニルメルカプト基、ベンゾイル基
またはピリジル基（これらの基は任意的にハロゲン、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル基、シアノ
基またはニド−基で置換されていてもよい）であり、ａ
ｌｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲノアルキル基、シアノ基またはニトロ基を
表わし、ｎが１ないし４の整数であり、しかしてｎが２
以上の値であるときには、Ｒ６は各々は互いに独立的に
選択され、Ａは酸素原子、イオウ原子または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−を表わし、Ｒ８はフタルイミド基、チオフタルイミ
ド基、ジーもしくはテトラ−ヒドロフタルイミド基また
はジアルキルマレイミド基（これらの基は任意的に置換
されていてもよい）を表わし、ａＱはアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基まだはアルアルキル基を表わし
、ＲＩｏは水素原子またはメチル基を表わす。
基Ｒ３の好筐しい例としては５−ベンジル−６−フリル
メチル基、３−フェノキシベンジル基、３−（４−フル
オロフェノキシ）ベンジル基、６−　（、４−ブロモフ
ェノキシ）ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル基、６−Ｃ５−フルオロフェノキシ）ベンジル
基、３−（２−ブロモフェノキシ）ベンジル基、６−＝
−クロロフェノキシ）ベンジル基、３−（４−メチルフ
ェノキシ）ヘンシル基、５−（２−フルオロフェノキシ
）ベンジル基、５−（２−クロロフェノキシ）ベンジル
ａ、６−、Ｃ６−ブロモフェノキシ）ベンジル基、３−
（３−メトキシフェノキシ）ベンジル基、３−（２−メ
チルフェノキシ）ベンジル基、３−（４−エトキシフェ
ノキシ）ベンジル基、６−（４−メトキシフェノキシ）
ベンジル基、６−（３−メチルフェノキシ）ベンジル基
、３−（２−メトキシフェノキシ）ベンジル基、６−フ
ェニルチオベンジル基、６−ベンゾイルベンジル基、３
−ベンジルベンジル基、３−（，４−クロロベンジル）
ヘンシル＆、３−（４−フルオロベンジル）ベンジル基
、３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、３
−（５，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル基、５−（
４−クロロ−２−メチルフェノキシ）ベンジル基、３−
（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ヘンシル基、５
−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）ベンジル基、
６−Ｃ４−エチルフェノキシ）ベンジル基、３−（３−
クロロ−５−メトキシフェノキシ）ベンジル基、６−（
４−フルオロフェニルチオ）ベンジル基、６−（３−フ
ルオロフェニルチオ）ヘンシル基、６−（３，５−ジク
ロロベンゾイル）ベンジル基、５−Ｃ６，４−ジクロロ
ベンゾイル）ベンジル基、３−（２，５−ジクロロベン
ゾイル）ベンジル基、５−＜４−メチルベンジル）ベン
ジル基、３−（４−インプロポキシフェノキシ）ベンジ
ル基、６−フェノキシ−４−フルオロベンジル基、６−
フェノキシ−４−クロロベンジル基、６−フェノキシ−
４−ブロモベンジル基、６−＜４−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロベンジル基、３−（４−ブロモフェノ
キシ）−４−フルオロベンジル基、５−（４−クロロフ
ェノキシ）−４−フルオロベンジルｉ、３−（５−ブロ
モフェノキシ）−４−フルオロベンジルｆｉ、３−（３
１０ロフエノキシ）−４−フルオロベンジル基、３−（
４−メチルフェノキシ）−４−フルオロベンジル基、５
−＜４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジル
基、５−（２−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベ
ンジル基、６−フェノキシ−５−メトキシベンジル基、
３−（５−メトキシフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル基、３−フェノキシ−２−フルオロベンジル基、３−
（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジル基
、３−（！Ｉ−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベ
ンジル基、５−（２−フルオロフェノキシ）−２−フル
オロベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−５
−フルオロベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ
）−４−フルオロベンジル基、５−（３−フルオロフェ
ノキシ）−５−フルオロベンジル基、５−（２−フルオ
ロフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、３−フェノ
キシ−４−メチルベンジル基、３−（４−メチル−フェ
ノキシ）−５−フルオロベンジル基、３−（３−メトキ
シフェノキシ）−５−フルオロベンジル基、３−（２−
フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジル基、３−
（６−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジル基
、５−（４−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベン
ジル基、３−フェノキシ−２，−フルオロベンジル基、
６−７二ノキシー５−フルオロベンジル基、３−フェノ
キシ−６−フルオロベンジル基、６−フェノキシ−６−
クロロベンジル基、ろ−フェノキシ−５−フルオロベン
ジル基、６−フニノキシージークロロベンジル基、３−
　（３−メチルフェノキシ）−４−１０ロベンジル基、
３−（４−フルオロフェノキシ）−４−１０ロベンジル
基、３−フェノキシ−５−クロロベンジル基、３−フェ
ノキシ−６−ブロモベンジル基、６−フェノキシ−４−
ブロモベンジ／１４．５−フェノキシ−５−ブロモベン
ジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−４−フルオ
ロベンジル基、フタルイミドメチル基、３，４，５゜６
−チトラヒドロフタルイミドメチル基、６−フェノキシ
−２−ピリジルメチル基、６−（４−フルオロフェノキ
シ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−クロロフェノ
キシ）−２−ピリジルメチル基、６−（４−ブロモフェ
ノキシ）−２−ヒｌＪジルメチル基、６−（４−メチル
フェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（３−フル
オロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（２−
フルオロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−（
２−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、６−
（２−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、５
−（３−クロロフェノキシ）−２−ピリジルメチル基、
６−（ｊ−ブロモフェノキシ）−２−ピリジルメチル基
、６−（４−エトキシフェノキシ）−２−ピリジルメチ
ル基、６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ピリジル
メチル基、６−（３−メトキシフェノキシ）−２−ピリ
ジルメチル基、３−（２−ピリジルオキシ）−ベンジル
基、５−（３−ピリジルオキシ）−ベンジル基、６−（
２−ピリジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、３−
（３−ピリジルオキシ）−４−フルオロベンジル基、５
−（２−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル基、６
−（２−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル基、３
−（２＝ピリジルオキシ）−４−ブロモベンジル基、３
−（６−ピリジルオキシ）−４−クロロベンジル基、３
−（５−ピリジルオキシ）−４−ブロモベンジル基、３
−（３−ピリジルオキシ）−４−メチルベンジル基、６
−フェノキシ−４−トリフルオロメチルベンジル基、３
−フェノキシ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェノキ
シ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−フルオロフ
ェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、５−（４−フル
オロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジル基、５−（
４−ブロモフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３
−（４−７’ロモフエノキシ）−α−エチニル−ベンジ
ル基、５−（４−クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（４−クロロフェノキシ）−α−エチニ
ル−ベンジル基、３−（３−フルオロフェノキシ）−α
−シアノ−ベンジル基、５−（３−フルオロフェノキシ
）−α−エチニル−ベンジル基、３−（２−７’ロモフ
エノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、５−（２−ブロ
モフェノキシ）−α−エチル−ベンジル基、５−’（６
−クロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジＡ４ｉ、３
−　（３−クロロフェノキシ）−α−エチニル−ベンジ
ル基、５−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ−ベ
ンジル基、３−（４−メチルフェノキシ）−α−シアノ
−ベンジル基、３−（４−エトキシフェノキシ）−α−
シアノ−ベンジル基、５−Ｃ４−エトキシ）−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキシ）−
α−シアノ−ベンジル基、３−（４−メトキシフェノキ
シ）−α−エチニル−ベンジル基、６−フェニルチオ−
α−シアノ−ベンジル基、３−フェニルチオ−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−ベンゾイル−α−シアノ−ベン
ジル基、３−ベンゾイル−α−エチニル−ベンジル基、
３−ベンジル−α−シフ／−ベンジル基、３−ベンジル
−α−エチニル−ベンジルＭ、５−（４−クロロベンジ
ル）−α−シアノーベンジル基、３−（４−クロロベン
ジル）−α−エチニル−ベンジル＆、５−（４−フルオ
ロベンジル）−α−シアノ−ベンジル基、６−（５，４
−ジクロロフェノキシ）−α−シアノ−ベンジル基、３
−（４−フルオロフェニルチオ）−α−シアノ−ベンジ
ルｉ、３−（４−フルオロフェニルチオ）−α−エチニ
ル−ベンジル基、６−フェノキシ−４−フルオロ−α−
シアノ−ベンジル基、３−フェノキシ−４−フルオロ−
α−エチニル−ベンジル基、６−フェノキシ−４−クロ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、６−フェノキシ−４−ク
ロロ−α−エチニル−ベンジル基、６−フェノキシ−４
−ブロモ−α−シアノ−ベンジル基、６−フェノキシ−
４−ブロモ−α−エチニル−ベンジル基、５−（４−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベン
ジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオ
ロ−α−エチニル−ベンジル基、３−（４−−７’ロモ
フエノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基
、３−（４−７’ロモフエノキシ）−４−フルオロ−α
−エチニル−ベンジル基、３−（４−クロロフェノキシ
）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（４
−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、３−（５−ブロモフェノキシ）−４−フル
オロ−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−ブロモフェ
ノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジルＬ３
−（６−クロロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シア
ノ−ベンジル基、５−（３−クロロフェノキシ）−４−
フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、６−（４−メチ
ルフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル
基、３−（４−メチルフェノキシ）−４−フルオロ−α
−エチニル−ベンジル基、５−（４−メトキシフェノキ
シ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、！１−
（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチ
ニル−ベンジル基、３−（２−フルオロフェノキシ）−
４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、６−（２−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベ
ンジル基、６〜フェノキシ−５−メトキシ−α−シアノ
−ベンジル基、６−フェノキシ−５−メトキシ−α−エ
チニル−ベンジル基、３−（５−メトキシフェノキシ）
−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、　３−（５
−メトキシフェノキシ）−４−フル１０−α−エチニル
−ベンジル基、３−１−フルオロフェノキシ）−４−フ
ルオローα−シアノ−ベンジル基、５−（３−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル
基、３−フェノキシ−４〜メチル−α−シアノ−ベンジ
ル基、６−フェノキシ−４−メチル−α−エチニル−ベ
ンジル基、３−（３−メチルフェノキシ）−４−クロロ
−α−シアノ−ベンジル基、３−（３−メチルフェノキ
シ）−４−クロロ−α−エチニル−ベンジル基、５−（
４−フルオロフェノキシ）−４−１０ローα−シアノー
ベンジル基、３−（４−フルオロフェノキシ）−４−ク
ロロ−α−エチニル−ベンジル基、３−フェノキシ−４
−ブロモ−α−シアノ−ベンジル基、６−フェノキシ−
４−プロモーα−エチニル−ベンジル基、３−（４−エ
トキシフェノキシ）　−４−７＃オローα−シアノ−ベ
ンジル基、　　　′６−（４−エトキシフェノキシ）−
４−フルオロ−α−エチニル−ベンジル基、６−フェノ
キシ−２−ビリジルーα−シアノメチル基、６−フェノ
キシ−２−ビリジルーα−エチニルメチル基、６−（４
−フルオロフェノキシ）−４−ビリジルーα−シアンメ
チル基、６−Ｃ４−フルオロフェノキシ）−４−ビリジ
ルーα−エチニルメチル基、６−（４−クロロフェノキ
シ）−２−ビリジルーα−シアンメチル基、６−（４−
クロロフェノキシ）−２−ビリジルーα−エチニルメチ
ル基、６−（４−ブロモフェノキシ）−２−ビリジルー
α−シアンメチル基、６−（４−ブロモフェノキシ）−
２−ビリジルーα−エチニルメチル基、６−（４−メチ
ルフェノキシ）−２−ピリジル−α−シアノメチル基、
６−（４−メチルフェノキシ）−２−ビリジルーα−エ
チニルメチル基、６−（３−フルオロフェノキシ）−２
−ビリジルーα−シアンメチル基、６−（３−フルオロ
フェノキシ）−２−ピリジル−α−エチニルメチル基、
６−（２−フルオロフェノキシ）−２−ビリジルーα−
シアンメチル基、６−Ｃ２−フルオロフェノキシ−２−
ピリジル−α−エチニルメチル基、６−（２−クロロフ
ェノキシ）−２−ビリジルーα−シアノメチル基、６−
（２−クロロフェノキシ）−２−ビリジルーα−エチニ
ルメチル基、６−（３−クロロフェノキシ）−２−ビリ
ジルーα−シアンメチル基、６−（５−クロロフェノキ
シ）−２−ビリジルーα−エチニルメチル基、６’−（
３−／ロモフエノキシ）−２−ビリジルーα−シアンメ
チル基、６−（６−ブロモフェノキシ）−２−ピリジル
−α−エチニルメチル基、６−（４−エトキシフェノキ
シ）−２−ビリジルーα−シアノメチル基、６−（４−
エトキシフェノキシ）−２−ビリジルーα−エチニルメ
チル基、６−（４−メトキシフェノキシ）−２−ビリジ
ルーα−シアンメチル基、６−（４−メトキシフェノキ
シ）−２−ビリジルーα−エチニルメチル基、６−（５
−メトキシフェノキシ）−２−ビリジルーα−シアンメ
チル基、６−（６−メトキシフェノキシ）−２−ピリジ
ル−α−エチニルメチル基、３−（２−ピリジルオキシ
）−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキ
シ）−α−エチニル−ベニ／’）ＩＬ基、３−（６−ピ
リジルオキシ）−α−シアノ−ベンジル基、５−＜５−
ピリジルオキシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（
２−ピリジルオキシ）＝４−フルオロ−α−シアノ−ベ
ンジル基、５−＜２−ピリジルオキシ）−４−フルオロ
−α−エチニル−ベンジル基、３−（３−ピリジルオキ
シ）−４−フルオロ−α−シアノ−ベンジル基、５−（
３−ピリジルオキシ）−４−フルオロ−α−エチニル−
ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）−４−クロロ
−α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ
）−４−メチル−α−シアノ、−ｅフリル基、６−（２
−ピリジルオキシ）−４−メチル−α−エチニル−ベン
ジル基、５−（２−ピリジルオキシ）−４−７’ロモー
α−シアノ−ベンジル基、３−（２−ピリジルオキシ）
−４−プロモーα−エチニル−ベンジル基、３−（３〜
ピリジルオキシ）−４−クロロ−α−シアノ−ベンジル
基、３−（！ｌ−ピリジルオキシ）−４−クロロ−α−
エチニル−ベンジル基、３−（３−ピ。
リジルオキシ）−４−プロモーα−シアノ−ベンジル基
、３−（Ｓ−ピリジルオキシ）−４−ブロモ−α−エチ
ニルベンジル基、　５−　（３−ピリジルオキシ）−４
−メチル−α−シアノ−ベンジル基、６−（３−ピリジ
ルオキシ）−４−メチル−α−エチニル−ベンジル基、
６−フェノキシ−４−トリフルオロメチル−α−シアノ
−×フリル基、６−フェノキシ−４−トリフルオロメチ
ル−α−エチニル−ベンジル基、６−フェニル＋オー４
−フルオロベンジル基、３−フェニルチオ−４−フルオ
ロ−α−シアノ−ベンジル基、３−フェニルチオ−４−
フルオロ−α−エチニル−×フリル基、３−ベンジル−
４−フルオロベンジル基、６−ベンジル−４−フルオロ
−α−シアノ−〈フリル基、３−ベンジル−４−フルオ
ロ−α−エチニル−ベンジル基、　　　（２−アリル−
３−メチルシクロはンテノン）−°４−イル基、５−プ
ロパルギル−２−メチル−３−フリル基などが挙げられ
る。
次に本発明化合物の代表例を示すが、勿論本発明化合物
がこれら例示のみに限定されるものではない。
１−（３−フェノキシフェニル）−４−’（４，−メト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４
−フルオロフェノキシ）　フェニル）−４−（４−フル
オロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（１−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４
−メチルヘキサン、１−（５−（４−フルオロフェノキ
シ）　フェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキ
シ）　フェニル）−４−（４−メチルフェニル）＝４−
メチルペンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）
　フェニル）−４−（４−１０ロフエニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）　フ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘ
キサン、１−（５−７：Ｃ／キシフェニル）’−４−フ
ェニ／Ｌ／　−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−フェニル−４−メチルヘキサン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（５−（４−フル
オロフェノキシ）　フェニル）−４−（４−クロロフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４−フルオ
ロフェノキシ）　フェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（：４−フル
オロフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フルオロ
フェノキシ）　フェニル）−４−（５，４−ジメチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、’１−　（３−フェノ
キシフェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−
４−メチルはンタン、’１−（３−フェノキシフェニル
）−４−Ｃ３，４−メチレンジオキシフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ
）　フェニル）−４−（４−メチルチオフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（５−（３−クロロフェノキシ
）　フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（３−クロロフェノキシ）　
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ヘキサン、１−（３−（３−フルオロフェノキシ）　フ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−（３−フルオロフェノキシ）　フェ
ニル）−４７（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）　フェニ
ル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ
）　フェニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（５−ベンジル−３−
フリル）　−、４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（５−ベンジル−６−フリル）−４−
（４−１０ロフエニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（４−メトキシフェノキシ）　フェニル）７４−フ
ェニル−４−メチルはンタン、１−（３−（４−メトキ
シフェノキシ）　フェニル）−４−フェニル−４−メチ
ルヘキサン、１−（３−（２−フルオロフェノキシ）　
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）　フ
ェニル）−４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−
４−メチルはンタン、１−（！ｌ−フェニルチオフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−）リ
フルオロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（５−（４−ブロモフェノキシ）フェニル）−４−
（４−フルオロフェニル）−４＝メチルヘキサン、１−
（３−（４−ブロモフェノキシ）　フェニル）−４−（
４−フルオロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
５−フェノキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−メチルにンタン、１−（６−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３（３−（４−フ
ルオロフェノキシ）フェニル）−４−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（！１−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（６，４−ジ
クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、　　１−　（
６−フェノキシフェニル）７４−＜４−ジフルオロメト
キシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（６−フェノキシフェニル）−４−（，４−ジフルオロ
メトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（！ｌ
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−：）メトキシ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（！１−（４−
クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−シアノフェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−フルオ
ロフェノキシ）フェニル）−４−１，４−ジフルオロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−メチ
ルフェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−（４−メチルフェ
ノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（６−（２−１’ロモフエノキシ）フェニル）−４−
（！ｌ。
４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−（２−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−
１リフルオロメトキシフエニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−（５−メトキシフェノキシ）フェニル）−
４−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−（２−メチルフェノキシ）フェニル）−４−（
４−イソプロピルフェニル）−４−メチルはンタン、１
−（５−（４−−７’ロモフエノキシ）フェニル）−４
−（３゜４−０クロロフエニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−
４−（４〜トリフルオロメチルチオフエニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ）フ
ェニル）−４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メ
チル−？−／タン、１−（３−（３−ブロモフェノキシ
）フェニル）−４−（１゜２．３．４−テトラヒドロナ
フタレン−７−イル）−４−メチルペンタン、１−（３
−（４−クロロベンジル）ヘンシル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルはンクン、１−（３−（３
゜５−＞クロロフェノキシ）フェニル）−４−（インダ
ン−５−イル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−ｕフルオロメチルチオフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノキシ
フェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）　−’４−’（４−エトキシフ
ェニル）−４，５−ジメチルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（”４−エトキシフエニルン−
へキサ／、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−（３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−
（４−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、’　ｉ　＝　（
３−（４−’ロモフエノキシ）フェニル）−４−（４−
エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−
（５−フルオロフェノキシ）７エ三ル）−４−（４−エ
トキシフェニル）　−４−メチルはンタン、１−（３−
（２−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−４＝メチルペンタン、１−（３−ベ
ンゾイルフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−ベンゾイルフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フル
オロフェノキシ）フェニル）−４−（ｇ−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−（
３−フルオロフェニルチオ）フェニル）−４−（３−）
ｆルフェニル）−４−メチルにンタン、１−（！ｌ−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−メチルチオフェニル）
−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−メチルチオフェニル）−４−メチルヘキ
サジ、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−は
ンタフルオロエトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジ
フルオロメチレンジオキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
）　−４４（４−’−＜ンタフルオロエトキシフェニル
）−４−メチルばンｉン、１−（５−（３−クロロフェ
ノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（３−クロ
ロフェノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオロメト
キレフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（！ｌ　−
（−−メチル−４−クロロフェノキシ）フェニル）−４
−（４−アリルフェニル）−４−メチ／ｌ／スジタン、
１’−（５−’（３’、５−ジクロロフェノキシ）フェ
ニル）−４−’（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（３−（４−クロロフェノキシ
）フェニル）−４−（３−クロロ−４−フルオロフェニ
ル）−４−メチルハシタン、１−（３−（３−メチルフ
ェノキシ）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−
４−メチルＲンタ／、１−（３−（４−メトキシフェノ
キシ）フェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（５−（４−フル芽ロベンジル
）フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−（５，４−ジクロロフェノキシ
）フェニル）−４−（４−４ツブチリルフエニル）−４
−メチルはンタン、　１−ｉ３−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−フェニル−４−メチルにンタン
、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−
４−フェニル−４−メチルにンタン、１−（ｉ−（ｓ−
りゆロフエノキシ）フェニル）−ｓ−（３−メチルフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（３−＜４ニブロモ
フエノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルＳ　ｙタン、１−（３−（４
７ブロモフエノキシ）フェニル）−４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３
−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（４−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシフェニル）−４１２−ナフチル）−
４−メチ、／Ｉ／ば／夕／、１−（３−（４−フルオロ
フェノキシ）フェニル）−４−（４−イソプロペニルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキシ
フェニル）−４−（２−ナフチル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−
４−（４−クロロ−６−メチルフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキイフェニル）−４−（３
，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（！ｌ−フェノキシフェニル）−４
−（！１．５−ジメチルー４−メトキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（３−（４−ブロモフェノキシ
）フェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（
４−（２。
２−ジクロロビニロキシ）フェニル））−４−メチルは
ンタン、１−（５−（４−メトキシフェノキシ）フェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルにンタ
ン、１−（３−（４−フルオロフェニルチオ）フェニル
）−４−（４１０ロフエニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４〜（４−（１，１
，２゜２−テトラフルオロエトキシ）フェニル）−４−
メチルペンタン、１−（５−（／’４−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−（３−メチルフェニル）＝４−
メチルはンタン、１’−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
〜、（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−メチルペンタン、１−（！ｌ−フ
ェノキシフェニル）−４−（ｉ４−ジクロロフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（３−ブロモー４−クロロフェニル）−４−メ
チルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）フェニル
）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニ
ル）−’１−（４−（２，２゜２−トリフルオロエトキ
シ）フェニル）−４−）チルヘキサン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−（２，２−ジクロロ−１
，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルは
ンタ７．１−Ｃ３−フェノキシチオフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（Ｓ−）リフルオロメ
チルフェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−クロロ−４−メトキシフ
ェニル）−４−メチルヘンタン、１−（３−（４−メト
キシフェノキシ）−フェニル）−４−（４−ブロモフェ
ニル）−４−メチルにンタン、１−（３−（４−メトキ
シフェノキシ）−フェニル）−４−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−メチルにンタン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（６−メチル−２−ナフチル）−４
−メチルペンタン、１−　（３−（４−フルオロフェノ
キシ）フェニル）−４−Ｃ５−フロモー４−クロロフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−１〜フエノキシフエ
ニル）−４−（４−（２，２−ジクロロビニル）フェニ
ル）−フェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フ
ェノキシフェニル）−４−Ｃ４−二トロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−ニトロフェニル）−４−メチルヘキサン、１
−（３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−
（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−（４−メトキシフェノキシ）フェニ
ル）−４−Ｃ４−）ｆルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）−フェニル
）−４−（３，４−ジエチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−
ジクロロフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチルはンタン、１−（１−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−１’ロモフエニル）−４
−メチルペンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−１−フェノキシフェニル）−４−（３，
４−ジブロモフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
５−フェノキシフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４
−（４−エチルフェニル）−４−メチルペンタン、　　
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロ−
６−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−ｔｅｒｔ　−ブチ
ルフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−４−（３，４−ジメチルフェニル）−
４−メチルにンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−メチ
ルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル）＝４−（
４−メチルフェニル）−４−メチルヘキサン、　１−（
３−フェノキシフェニル）　−４−’（３−クロロ−４
−フルオロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（６
−フェノキシフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−４−メチルはンタン、ＩＴ：（６−フェノキ
シフェニル）−４−（！ｌ−ブロモー４−フルオロフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（４−プロモー３−クロロフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−４−メ
チルタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３
，４−ジエチルフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロピル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノキ
シフェニル）　−４−−（４−インプロピルフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（６−フェノキシフェニル
）−４−（３，４−ジイソプロピルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（ｊ　、４−シーｔｅｒｔ−フチルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（６−エチル−４−メチルフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（ｓ−フェノキシフェニル）−４−（６−メ
チル−４−１ｃｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）　−４＝（４
−シアノフェニル）−４−メチルペンタン、ｉ−（ｇ−
フェノキシフェニル）−４−＜５．５−ジクロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−フェノキシフェ
ニル）−４−（、−プロポキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（ｎ
−プロポキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
５−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−４−（３
−クロロ−４−フルオロフェニル）＝４−メチルはンタ
ン、１−（ｓ−フェノキシフェニル）−４−＜４−イソ
−１０ボキシフエニル）＝４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−イソプロポキシ
−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−アセチルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（６−フェノキシフェニル）−４’−（４−シ
クロペンチルオキシフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−シクロは
メチルオキシフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
５−フェノキシフェニル）−４−（４−ｎ−はメチルオ
キシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（５−フェ
ノキシフェニル）　−４−（４−ｎ−Ａメチルオキシフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−インブチルオキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
　−４−’（４−ヨードフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−ヨー
ドフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−４−（４−ビニロキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（４−ビフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
６−フェノキシフェニル）　　４−（、４−ｎ−プ、ト
キシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−（１−メチルプロポキシ
）フェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）　
−４−（，４−フェノキシフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（！１−フェノキシフェニル）−４−（４−
シクロヘキシルオキシ）−４−メチルぼンタン、１−（
３−７エノ千ジフエニル）−４−（４，−（１，１−ジ
フルオロ−２−ヨードニドキシン−フェニル−４−メチ
ルペンタン、１−（３−（４−フルオロフェノキシ）フ
ェニル）−４−（４−イソプロピルフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（３−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−，４−、＜
５−クロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルヘキ
サン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−（
，１゜１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（！ｌ−フェノキシフェニル）−４−
（４−メトキシメチルフェニル）−４−メチルペンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）７−４−（４−エト
キシメトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシメチル
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（！ｌ−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メトキシメトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシフェニ
ル）−４−（４−（１−エトキシエチル）フェニル）−
４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−エトキシカルボニルフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−，４−
（４−（，１−メトキシエチル）フェニル）−４−メチ
ルペンタン、Ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（
４−インプロペニルフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−エ
トキシフェノキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、
１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−エトキシ
−３−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシフェニル）−４−（４−（４−（２−メ
チル−１−プロペニル）フェニル）−４−メチルペンタ
ン１．１−（！ｌ−フェノキシフェニル）−４−（４−
１，２，２−トリクロロビニロキシ）フェニル）−４−
メチルはンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−（２−クロロ−１−フルオロビニロキシ）フェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−４−（３，４−ジェトキシフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４
−（５，４−ジェトキシフェニル）−４−メチルヘキサ
ン、１−（３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−（４−エトキシフェノキシ）フェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１’
−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エチニルフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−エトキシ−３゜５−ジメチルフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ
フェニル）−４−（４−プロパルギルオキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−
４−（４−エチルチオフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−エチル
チオフェニル）−４−メチルへキサ／、１−（３−（４
−エトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルにンタン、１−（３−（４−
エトキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（４−’（１−クロロビニル）フェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（！ｌ−フェノキシ
フェニル）−４−（４−ビニルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４
−（２，２，２−）リフルオロエトキシカルボニル）フ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−１−フェノキシフ
ェニル）−４−（２−クロロエトキシフェニル）−４−
１ｆルはンタン、１−（Ｓ−フェノキシフェニル）−４
−（４−（１−ブテン−２−イル）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−（２−ブテン−２−イル）フェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（
３−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
４−（４−クロロフェノキシ）フェニル）−４−（５−
エトキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−
（４−プロモフェノキシ）フェニル）−４−（５−エト
キシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−イソプロピルチオフェニ
ル）−４−メチルはンタン、１−／、１−（３−（４−
イソプロポキシフェノキシ）フェニル）−４−（４−ク
ロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（ｓ−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−アリルオキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−（２−メチルアリルオキシ）フェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシフェニル
）−斗−（４−（３−メチル−２−ブテレー１−イル）
フェニル）−４−メチルペンタンミ　１−（３−フェノ
キシフェニル）−４−（４−Ｃ２。
３−ジクロロ了りルオキシ）フェニルゴー４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
（２，２−ジクロロビニロキシ）フェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−７エノキシフエニル）−４−（
４−（１−フルオロ−２−ヨートンフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−
（４−（２゜２−ジシアノビニル）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−
（４〜シアノメトキシ　フェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−トリ
メチルシリルオキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
メチルチオフェニル）−４−メチルはンタン、１−１−
フェノキシフェニル）−４−（４−（２−フルオロエト
キシ）フェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−、
フェノキシフェニル）−４−（４−（３−テトラヒドロ
フリルオキシ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−
（６−フェノキシフェニル）　−４−（４−エトキシフ
ェニル）−ペンタン、１−（３−フェノキシフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−ベンタン、１−（５−
フェノキシフェニル〕−４−（４−（２，２，２，２−
ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルペンタン
、１−（５−（４−二トロフエノキシ）フェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（６−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−クロロ
−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（３−フェノキシ７エ二ル）−４−（
４−（２，２−ジクロロ−１゜１−ジフルオロエトキシ
）フェニル）＝４−メチルはンタン、　　　　　　　　
　　 １−（３−フェノキシフェニル）”−４−（４−（２，
２−ジクロロ−１−フルオロエトキシ）フェニル）−４
−メチルペンタン、１−（３，４，５゜６−チトラヒド
ロフタルイミド）−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチルにンタン、１−（３−ベンゾイル−フェニル）
−４−＜５−プロモー４−エトキシフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−ベンジルフェニル）−４−（
４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−’Ｃ
３−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフェニル
）−４−メチルにンタン、１−（３−フェノキジフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−５−メチルヘキサ
ン、１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−５−メチルヘキサン、１−（５−フェ
ノキシフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）−５−メチルへキサ／、１−（６−フェノキシ−
２−ピリジル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−
メチルはンタン、１−（６−フェノキシ−２−ピリジル
）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン
、１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）−４−（４−
ジフルオロメトキシフェニル〕−４−メチルペンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３−クロロフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（！ｌ−フェノキ
シフェニル）−３−（１−（４−エトキシフェニルコシ
クロブチル）フロパン、１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（４−（２−クロロ−１，１−ジフルオロエト
キシ）フェニル）−４−メチルにンタン、１−（６−（
４−フルオロフェノキシ）−２−ピリジル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフェニル）
−４，５−ジメチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−６−（１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジクロロシクロプロピルｌプロパン、１−１−フェノ
キシフェニル）−３−（１−（４−クロロフェニル）シ
クロプロピル）−フロパン、１−（６−フェノキシフェ
ニル）−３−（１−（４−エトキシフェニル）シクロプ
ロピル）−フロパン、１−（３−フェノキシフェニル）
−３−（１−（４−エトキシフェニル）シクロインチル
」−プロパン、１−（３−フェノキシフェニル）−３−
（１−（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−プ
ロパン、１−（４−（２−アリル−６−メチルシクロベ
ンテノン）−イル）−１−（４−エトキシフェニル）−
６−メチルブタン、１−（５−プロパルギル−２−メチ
ル−６−フリル）−４−（４−エトキシフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（４−（２−アリル−３−メチ
ルシフ日ベンテノン）−イル）−５−（４−クロロフェ
ニル）−５−メチルブタン、１−（５−プロ／ぞルギル
ー２−メチルー３−フリル）−４−（４−クロロフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（５−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４１０
ロフエニル）−４−１チルはンタン、１−（３−（４−
フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−４−メチルヘキサン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−フェニ
ル−４−メチルはンタン、１−（！１−フェノキシー４
−クロロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４
−メチルペンタン、１−（ｓ−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−メトキシ７エ二ル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−クロロフェニル）−にンタン、１
−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−１０ロフエニル）−４，５−：）メチルヘキサン、
基＝コ勇渣呂氷ｉ造叫１−（３−７エノキシー４−フル
オロフェニル）−４−＜６．４−ジメトキシフェニル）
−４−メチルはンタ／、１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−エトキシメチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−　（３−７エＪキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシメトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（’３−フェノキ
シー４−フルオロフェニル）−４−（４−（１−エトキ
シエチル）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（６
−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−エ
トキシカルボニルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−（１−メトキシエチル）フェニル）−４−メチ／ｌ
／ズンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル
）−４−１ｆルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−エトキシ−５−）Ｉｆ
チルェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２−＃チ
ループロペンー１−イル）フェニル）−４−メチルはン
タン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−（１，２゜２−ジクロロビニロキシ）フェ
ニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（３，４−ジェトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１＝（ｓ−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−エチニルフェニ
ル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシ−６，５−
ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン、 転ホ北１−　（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
＞−４−ｃｓ、４−ジメチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（５−（４−フルオロ７−１−／キシ）−
４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−＜５−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（４−クロロフェニル）−ヘ
キサン、１−（６−フェノキシ−６−クロａフエニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−クロロフェニル）−５−メチルヘキサン、１−（
５−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル）−４−（５，４−ジクロロフェニル）＝４−メチル
へキサン、１−（３−フェノキシ−５−メトキシフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−３−クロロフェノキシ）−４−フルオロフェニ
ル）−４−（５，４−ジメチルフェニル′）−４−メチ
ルヘキサン、１−Ｂ−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（３−（２−フルオロフェノキシ）−４−フル
オロフェニル）−４−（Ｓ−クロロ−４−フルオロフェ
ニル）−４−メチにはンタン、１−（５−（２−フルオ
ロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４−
クロ６フエニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（
４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタ７．１−（
５−フェノキシ−４−フルオロ７エ二ル）−４＝（２−
す７チル）−４−メチルベンタン、１−１−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−６，
５−ジメチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−’４−（４
−１ｃｒｔ−１チルフエニル）−４−メチルにンタン、
１−（３−（４−メトキシフェノキシ）−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−クロロフェニル）−４−メチル
ベンタン、１＝（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（５，４−ジメチルフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−（４−７’ロモフエノキシ）−４
−フルオロフェニル）−４−メチルにンタン、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェノキシ）−４−（４−
インプロベニルフヱニル）−ヘキサン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェノキシ）　＝　４−　（’　
５−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルはンタ
ン、１−（！ｌ−フェノキシー４−フルオロフェニル）
−４−（４−ブロモフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシ−４−メチルフェニル５−４−＜
４−クロロフェニル）−４−メチルにンタン、１−（３
−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（，５−
メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−５−フルオロフェニル）−４−（３，４−ジ
エチルフェニル）−４−メチルはンタン、１’　−（３
−７エ／キシ−４−フルオロフェニル）−４−（（１，
２，５，４−テトラヒドロナフタレン）−７−イル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（イア／ノー５−イル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−（３−フルオロフェノキシ）
−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシ−３−
メチル−フェニル）−４−メチルベンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（３−ブロ
モー４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタ／、１
−（３−フェノキシ−゛４−フィレオロフェニル）”４
−（’４−クロロフェニル）°−４−メチルヘキサン、
１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）、４−
Ｃ５，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチルに
ンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）、−４−（４−ジフルオロメトキシフェニル）＝４７
メチルベンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フェール）−４−（４−ｕフルオロメトキシフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（３−１−メチルフェノキ
シ）−４−フルオロフェニル）’　４−　（４−クロロ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−（３−ク
ロロフェノキシ）−５−フルオロフェール）−４−（３
，４−ジメチル−５−二トロフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−（２−フルオロフェノキシ）−４−
フルオロフェニル）−４−（４−メチルチオフェニル）
−４−メチルはンタン、１−（５−（３−フルオロフェ
ノキシ）−５−フルオロフェニル）−４−（３−クロロ
−４−メトキシフェニル）　−４−メチルペンタン、１
−（５−フェノキシ−６−ブロモフェニル）−４−（４
−メチルフェニル）−４−メチルにンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロフェニル）
−４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−（４−メチルフェノキシ）−５−フル
オロフェニル）−４−（４−メチルスルホキシ７エ二ル
）−４−メチルはンタン、１−（５−フェノキシ−２−
フルオロフェニル）−４＝フェニル−４−メチルペンタ
ン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−クロロ７エ二ル）−４，５−ジメチルヘキサ
ン、１−（３−フェノキシ−６−ブロモフェニル）−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１．
−（，３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロ
フェニル）−４−フェニル−４−メチルペンタン、１−
（！ｌ−フェノキシー４−フルオロフェニル）−４−（
４−メチルチオフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−
（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン１
．１．−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−フルオロフェニル）−４−メチルはンタン、
１７（６７フエノキシー５−フルオロフェニル）−４−
（４−１０ロフエニル）−４−メチルはンタン、１−１
−フェノキシ−２−フルオロフェニル）−４−（４−）
リフルオロメチルフェニル）−４−メチルペンタン１．
１　＝　（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−
４−（４−二トロ７工二ル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−５−フルオロフェニル）−４−（
４−１０ロフエニル）−４−メチルペンタン、１−（ｓ
−フェノキシ−６−クロロフェニル）−４−（４−メチ
ルフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３
−（３τクロロフエノキシ）−４−フルオロフェニル）
−４−（４−クロロ７エ二ル）−ヘキサン、１．−１−
フェノキシ−６−フルオロフェニル）　−，４−（４−
クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（ｓ−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（５−クロロ
−４−メチルフェニル）−４−、）’−ＩＦ−ルはンタ
ン、ｔ、（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル、１
−４−（４，−トＩＪフルオロメチルチオフェニル）−
４−メチルにンタン、１−（６−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−ヘキサン、１−（ｓ＝フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−シアノフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−１−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）
−４−（３，４−ジブロモフェニル）−４−メチルペン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−）リフルオロメトキシフェニル）−４−メ
チルペンタン１，１−（３−フェノキシ−４−フルオロ
フエニル）−４−（４−エチルフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）”４−（４１ソプロビルフエニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）△４−（４−エトキシフェニル）−ヘキサ／、１−（
６−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−
Ａ：ンタフルオロエトキシフェニル）−４−メチルはン
タン、１−（５−７二ノキシー４−フルオロ７エエル）
−４−（４−ｕフルオロメトキシフェニル）−４。
５−ジメチルヘキサン、”１−（！１−フェノキシー４
−フルオロフェニル）−’−４−Ｃ４−エトキシフェニ
ル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフ゛エニル）　−４−（’　４−アリルフェ
ニル）−４−メチルはンタン、１−（”３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−メトキシメチル
フエニ７Ｌ；）　−４−メチル滅ンタｙ、１−（３−フ
ェノキシ−５−クロルフェニル）−４−（４−メチルフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１−’（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−イソブチリル
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（３，５１−ジクロ
ロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−）二ツ
キシー４−フルオロフ呈ニル）−４−Ｃ３，４−ジーｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−メチルペンタン、１−
（３−フェノキシ−４−レルオロフエール）−４−（４
−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルヘキサン
、１−（３−７二ノキシー４−フルオロフェニル）−４
−（５，４−ジ（トリフルオロメトキ勿フェニルンー４
−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−メトキシ−５，５−ジメチル
フェニル）−４−メチルにンタン、１−＜ｓ’−７エー
ノキシー４−フルオロフェニル）−４−（４−（’　２
　＋　２−＊　クロロビニロキシ）フェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３二フェノキシ−４−フルオロフ
エニ＆　）　−４−（４−エトキシフェニル）−４，５
−ジメチルヘキサン、１’−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−（ｔ、１．２．２−テト
ラフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルはンタン
、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４
−（３−プロモー４−クロロフェニル）−４−メ゛チル
はンタン、１−（５−’フェノキシー４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−（２，２，２−）リフルオロエトキ
シ）フェニル）−４−メチルペンタン、１−（５−７エ
ツキシー４−フルオロフェニル）　−４−（’６−メチ
ルナフタレンー２−イ“ル）−４−メチルはンタン、１
−（５−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−（２，２−ジクロロビ・ニルフェニル）−４−メチ
ルはンタン、１−（３−１エノキシ−４−フルオロフェ
ニル）　−４’−（３−フルオロ−４−’メ”チル７°
エニル）−４゛−メチルはンタン、「−（３’−）゛エ
ノ”キシ−４−フルオロフェニル）　’−’４−　（４
’−ジクロロフルオロフエニ′Ａ／）−４−メチルはン
タｙ、１−（ｓ−フェノキ゛シー４−フルオロフェニル
）−ｊ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）゛−５−
メチルヘキサン、１・−（３−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−＜３−クロロ−４−メチルフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキレ−４−
フルオロフェニル）−４−（３−／ロモニ４−フルオロ
フェニル）−４−メチルはンタン、１−（６パ−フエノ
キシー４−フルオロフェニル）　−４’＝　（ｊ”　ｓ
−フルオロ−４−１’チルフエニル）二４−メチルはン
タン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
’　”　４１（４−エトキシフェニル）　−５−’メチ
ルへキチン、１−＜ｇ−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−一（６−）゛ロモー４−メチルフェニル）
ｆ４−メチルはンタ；”、１’（３−フェノヤシ−４−
フルオーロフエニル）　−４−（４−イソゾロヒ茅フェ
ニル）−４−メチルベ／−ン、１−（３−フェノキシ−
’４−’フルオロフエ＝ル）　−４−（３、４’−ジイ
ソプロピルフェニル）′−４−メチルＲンタン、’１”
−（’５−フェノキシー４−フルオロフェニル）”−’
４’−Ｃ３−エチル−“４−メチルフェニル）′−４−
メチ゛ルベ／り／、に（６゛−フェノキシ−４−ブルオ
ロ″フエ二′ル）−””’４”−”””−（””４−’
ｔｅ’ｒ　ｔ−ブチルー６−メチルフェニル）７４−メ
チルはンタン、１−　＜６−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４７ｎ−プロポキシフェニル）−４
−メチルはンタン、１−、（１−フェノキシ−４−フル
オロフェニルＪ−４７（４−ｎ−プロホキジフェニル）
−４−メチルヘキサン、１−（５−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−イソプロポキシフェニル
）−４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−４−（，４−−イソプロポキシフ
ェニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−（４−フル
オａフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（４
−エトキシフェール）−４−メチルペンタン、１−（３
−フニノキシー４−フルオロフェニル）　−、ｉｔ　−
、Ｃ４−アセチルフェニル）−４−メチルペンタン、１
−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（
４−シクロペンチル、オキシフエ゛ニル）＝４−メチル
はンタン、１−（Ｓ−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（、ｎ−ペンチルオキシフェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４〜（４−イソブトキシフェニル）−４−メ
チルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニルン−４−（４−ヨードフェニル）−４−メチルは
ンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）　−４７（、、４−ヨードフェニルイー４−メチルヘ
キサン、１−（３−（４−７’ロモフエノキシ）−４−
フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルペンタン、１−（３−フェノキイー４−フル
オロフェニル）−４−（４＝ビニ巳キシフエニ＃）−４
−メチルはンタン、１−（５−フェノキシ−４−フルオ
ロフェニル）−４−（４−ビフェニルノー４−メチルペ
ンタン、１−（１−７エ／＃シー４−フルオロフェニル
）−４−（、４−ｎ−ブトキシフェニル）−４−メチル
ペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−４−（４−（２−ブトキシ）フェニル）−４−メ
チルペンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−フェノキシフェニル）−４−メチ
ルペンタン、１−（シー４−フルオロフェニル）−４− （３−１０ロー４−フルオロフェニル）−４−，７’チ
ルはンタン、１７（，３−７エノキシー４−フルオロフ
ェニル）、　−４−、＜　４−シクロヘキシルオキシフ
ェニル）−４−メチルはンタン、１＝（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−４−（４−（１，１−ジフ
ルオロ−２−ヨードエトキシ、）フェニル）−４＝メチ
ルペンタン、１７　（３−（４−クロロフェノキシ）−
４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル
）−４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−
フルオロフェニル）−，４−（，３−クロロ−４−二ト
キ、ジフェニル）−４〜メチルはンタン、１−（１−７
エノキシー４−フルオロフェニル）、、−４−（４−（
１。
１−ジフルオロエトキシ）フェニル）−４−メチルはン
タン、１−（５−フェノキシ−４−フルオｏフェニｋ）
−４−（４−メトキシメチルフェニル）−４−メチルペ
ンタン、１−（３−７エノキシー４−フル、オロフェニ
ル）　−，４−（４−エトキシフェニル）＝≠ｇ−４−
メチルはンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロ
フェニル）−４−（４−プロパルギルオキシフェニル）
−４−メチルペンタン、１−（３−７二ノキシー４−フ
ルオロフェニル）−４，−（４−エトキシ−３＝メトキ
シフエニル）−４−メチルペンタン、１−（６−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル１４−（３−エトキシフェ
ニル）−４−メチルにンタン、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−１３，４−ジフルオロエ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フ
ェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エチル
チオフエ、ニル）−４−メチルペンタン、１−（６−（
４−エトキシフェノキシ）−４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンタン、
１−（１−フェノキシ−４−フルオロフエ、ニル）−４
−（４−（２−クロロビニル）フェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ルｌ−４−（４−ビニルフェニル）−４−メチルペンタ
ン、１−（６−フェノキシ−４〜フルオロフエニル）−
フェニル）−４−・メチルペンタン、１−（３−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２−１０
ロエトキシ）フェニル）−４−メチルはンタン、１−（
３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）、−４−（４
−（２−ブテン−２−イル）フェニル）−４−メチルに
ンタン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−（１−ブテン−２−イル）フェニル）−
４−メチルペンタン、１−（５−フェノキシ−４−フル
オロフェニル、）’−４−＝（４−イソプロピルチオフ
ェニル）−４−メチルペンタン、’　１−　（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−）トキシ
メチルチオフェニル）−４−メチルはンタン、１−１−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−（２
−フルオロエトキのフェニル）−４−メチルはンタン、
１−（３−フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（
４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−（６
−フェノキ　゛シフェニ／ｌ／）＝　１−エチニル−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタン、１（
３−フェノキシフェニル）−１−シアノ−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン、１−（＋−フ
ェノキシフェニル）−１−エチニル−４−（４−エトキ
シフェニル）−４−メチルはンタン、１−（６−フェノ
キシフェニル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルヘキサン、１−（３−フェノキシフ
ェニル）−１−シメ アノー４−　（４−ジフルオロ）トキシフェニル）−４
−メチルはンタ／、１−（３−フェノキシフェニル）’
−１−エチニル−４−（４−ジフルオロメ 鳳トキシフェニル）−４−メチルはンタン、１−（３−
フェノキシ−４−フルオロフェニル）−１−シアノ−４
−（４−クロロフェニル）−４−メチルはンタン、１−
（’３−フェノキシー４−フルオロフェニル）−１−エ
チニル　−４−（４−クロロフェニル）−・４−メチル
はンタン、１−（Ｓ−７エツキシー４−フルオロフェニ
ル）−１−シアノ−４−（４−エトキシフェニル）−’
４−メｆルベンタン、１−（６−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−１−エチニル−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルペンタン、１−（３ｍフェニルチ
オ−４−フルオロフェニル）　−４−、（４−エトキシ
フェニル）−４−メチルペンタン、１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−％−（１−（４−エトキ
シフェニル）シクロブチル）フロパン、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−５−（１−（４−エ
トキシフェニル）シクロプロピル）フロパン、１−（３
−７二ノキシー４−フルオロフェニル）＝３−（１−（
４−エトキシフェニル）シクロペンチル）フロパン、１
−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−３−（
１−（４−エトキシフェニ／Ｉ／）シクロヘキシル）フ
ロパン、１−（６−７エノキシー４−フルオロフェニル
）−３−（１−（４−クロロフェニル）シクロブチル）
フロパン、１−（６−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）−３−（１−（４−クロロフェニル）シクロプロピ
ル）プロパン、１−（５−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−５−（，１−（４−クロロフェニル）シクロ
はブチル）フロパン、’１−（５−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）　−５−（１，−（４−クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）フロパン、１−（３−（２−ピリ
ジルオキシ）フエ三ル）−４−（４−クロロフェニル）
−４−メチルにンｐ７．１−（３−（２−ピリジルオキ
シ）フェニル−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
はンタン、１−（３−（２−ピリジルオキシ）−４−フ
ルオロフェニル）−４□−（４−エトキシフェニル）−
４−メチルはンタン、１−（３−フェノキシ−４−）゛
ルオロフェニル）−１−シアノ−５−（１−（４−エト
キシフェニル）シクロブチル）プロパン、などが挙げら
れる。　　　　・ 不発明の製造方法をさらに詳しく述べると次のとおりで
ある。すなわち一般式（ＶＩＩ）Ｈ＋ ■ テ表ワサれる’ｒト：ｙと一般式（ＶＩ［Ｉ）　Ｒ１２
Ｃ１（０（ＶＴＭ）のアルデヒド全縮合させるか、一般
式（Ｘ）１ ■ Ａｒ−Ｃ−ＣＩＯ（Ｘ’） ■ Ｒ宜 （式中、Ａｒ％Ｒ１およびＲ２は前記の意味を表わす）
で表わされるアルデヒドと一般式（’５ＣＩ）Ｒ１宜−
Ｃ−ＣＨ，・　　　　　　　（ＸＩ）１ （式中、Ｒ１２は前記の意味ヲ表わす）で表わされるケ
トンを縮合させる場合は、縮合剤として塩基性または一
性触媒の存在下、無溶媒または不活性溶媒中で反応させ
る。縮合剤としては水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、ア
ルカリアルコラード、シアン化カリ、酢酸アルカリ、曙
化唾鉛と順化アセチル、硫酸、ハロゲン化水素酸、ハロ
ゲン化アルミニウム、オキシ塩化リン、トリフェニルア
ルミニウム、アルミナ、正リン酸ナトリウム、酸化バリ
ウム、有機アオンおよびその塩類、アミノ酸、イオン交
換樹脂などを用いることができ、好ましくは墳基性触媒
がのぞましい。不活性溶媒としては、水、アルコール、
エーテル、ベンゼン、酢酸などを用いることができる。
上記ケトンとアルデヒドの反応では場合により、β−オ
キシケトン類またはβ−ハロケトンがｍｌ−）れること
かあるが、これらは簡単に脱水または脱ハロゲン化水素
により一般式（ＩＸ）または（ＸＩＩ）　のα、β−不
飽和カルボニル化合物？得ることができる。
（ＩＸ）　　　　　　　　　　　（川 （式中、Ａｒ、　Ｒ’％Ｒ２および１１１１は前記の意
味を表わす）（ＩＸ）またけ（ＸＩＯのα、β−不飽和
不飽和ニルボニル化合物し、直接一般式（Ｉｉ Ｉ 」 Ａｒ−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｒ１（Ｉ１ Ｒ： （式中、Ａｒ、　Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は前記の意味ｖ
ｉ−表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体を得る
こともできるが、より温和な条件で還元するには次のル
ートで還元する。
（ＩＸ）または（Ｘｌｉ）のα、β−、β−カルボニル
化金物を例えばＪ、　Ｈ，Ｂｒｅｗｓｔｅｒ　ａｔ　ａ
ｌ、　Ｊ、　Ｏｒｇ。
Ｃｈａｍ、、　２９．１ｔ６（１９６４）の方法により
還元しくＸＶｍ）　　　　　　　　　　α■）（式中、
Ａｒ、　Ｒ’、　Ｒ”およびＲ１１は前記の意味を表わ
す）の混合物全得、これらをさらに還元することにより
、一般式（Ｉｌの芳香族アルカン誘導体類を好収率で得
ることができる。
原料として用いるケトン（ＶＷ）または（ＸＩ）は対応
するニトリルにメチルマグネシウムハライドを反応させ
て（Ｃ，Ｒ，’　Ｈａｕｇ’ｅｒ　ａｔ　ａｌ、　Ｊ、
　Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、、　１５，３５９’（１９５０）　）得るか
、対応するカルボン酸にメチルリチウムを反応させて得
ることができる。
原料として用いるアルデヒド（Ｘ）は対応するカルボン
酸又はエステルを還元して製造することができる。　　
（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｅｔａ、　
５４．　Ｅ１６Ｂ（１，９７１）　）。
また、一般式（Ｘ’ｍ） Ｒ１− Ａ　ｒ　−Ｃ、’　−ＣＨ，ＣＨＯ（ｘＩＩ。
■ ２ （式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わす
）で表わされるアルデヒドと一般式（’ＫＩＶ）または
（ＸＶ）１ （Ｒ”）、Ｐ、＝ＣＨＲＩｆｆｉ（ＸｒＶ）；　　ｒＲ
′４０）、ＰＲ’　　（ＸＶ）１式中、Ｒ１２、ＲＩ！
およびＲＩ４は前記の意味全表わす）で表わされる化合
物と反応させる場合不活性溶媒の存在下、−７０℃〜１
００℃で反応させる。
不活性溶媒としてはエーテル、ジクロルメタン、ＴＨＦ
、　ＤＭＦ、ＤＭ８０、ＨＭＰＡ、ベンゼン、７　ｋ　
コーになど音用いることができる。
一般式（ＸＩｖ）マたｔ；ｊ　（ＸＶ）　（７）化合物
ｑＲ”ＣＭＹ　−ｊたはＲ３Ｘ（Ｒ３およびＲ１！は前
記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）とｒＲ
”）、Ｐｔたは（Ｒ１’Ｏ）、Ｐｉ反応させ容易に得る
ことができる。
一般式（ＸＶＩ　）のオレフィンにニトリルまたはエチ
ニル基を導入する場合は常法によりハロゲン化水ｉｔ付
加し次いてシアン化合物またはアセリド會反応させる。
またニトリル基音導入する場合、シアン化物を一般式α
■）のオレフィンに直接作用させて得ることもできる。
一般式Ｉ１１の化合物のうち、Ａｒ基の置換基がアルコ
キシ基、ハロアルコキシキシ基、ハロアルケニルオキ基
などの場合は別の得やすいアルコキク誘導体を加水分解
してヒドロキシ誘導体金得、対応するハロゲン化物と反
応させ目的物を得ることもできる。
以下に製造経路例を反応式で示す。
トルエン中 １ ２ （９５） １ ２ （ただし　Ｒ３＝　−ＣＨ，Ｒ１２） または　（ＩＸ）−一→（Ｉ） （９６） 山２　　　　。
（４）　　　　　　・　　　　　、’Ｉ＋Ｒ”Ｘ−１−
（Ｃ，ＨｓＯ）、Ｐ−一→（Ｃ，ＨｓＯ）ｔＰＲ７（Ｘ
Ｖ）籠ト ２ １・／°“（１） １ ・　　　　　　　　　Ｒ′ または （式中、ＲｌＢは置換していてもよいアルキル基、アル
ケニル基、アル箪ニル基など？表わす）。
次に本発明の芳香族アルカン誘導体の製造法について以
下合成実施例を挙げてさらに詳細に説明する。
合成実施例　１ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフ
ェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に従い
合成した。
（１）　、、１−　（３−フェノキシフェニル）−４−
（４−メチルフェニル）−４−メチル−２−および１−
はンテン （、）　　エタノール５０ゴに２−（４−メチルフェニ
ル）−２−メチル−３−ブタノン５．３ｆ４３−フェノ
キシベンツア〃デヒドロ、Ｏｆ、ＫＯＨ６，Ｏｆを加え
、室温にて１時間２０分攪拌した。次いで、反応マスを
５００ｒｔｒｌの水に注ぎ込んだ後、ベンゼンにて抽出
した。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留
去し、粗１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
メチルフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−オ
ン１０．４Ｆを得た。
次いで、力２ムクロマトグラフイー（シリカ・ゲル２５
　Ｏｆ、展開溶剤ベンゼン）にて精製し、精１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−
４−メチル−１−ｏンテンー６一オン６．８１を得た。
ｎ　２０３１．６１２１ Ｗ””　＠”−’）　；　１６８０，１６０５，１５７
ｔ）、１４８５，１２４０゜０５５ δ””　　（９戸）　　ｐ　１．４７（ｓ、６Ｈ）、２
．３２（ｓ＊５Ｈ）、６．５ＭＳ 〜７．６　（ｍ、１５Ｈ） （ｂ）　　乾燥エーテル１０−に水素化リチウムアルミ
ニウム１．４ｔを加えた後、塩化アルミニウム９７ｔ／
エーテル２０耐溶液を注意深く滴加した。次いで（、）
で得た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
チルフェニル）−４−メチル−１−はンテンー３−オイ
７．４ｆ／エーテル１〇−溶液を滴加し、３０分間加熱
還流した。冷却しながら反応マスに酢酸エチル、次いで
水を滴加し、その後ベンゼンにて抽出した。ベンゼン溶
液を水洗、乾燥後減圧下に溶剤を留去した。残置をカラ
ムクロマトグラフィー（シリカ・ゲル１５０ｔ１展開溶
剤：はンゼンーヘキサン（１：２））にて精製し、１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニ
ル）−４−メチル−２−ペンテン（５０チ）、１−（３
−フェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）
−４−メチル−１−はンテン（５０％）の混合物３．６
ｔを得た。
ｎＤｌ、　５８８２ 信：ｔ（ｃＭＬ−’）　；　１５９０，１５００，１４
９５，１４５５，１２５５゜１２２５　、９８０　、８
２５　、７００δ勘（２％）　；　１．３２（ｓ、６Ｈ
Ｘｉ、１．３６（ｓ、６ＨＸ−））。
２．２８（ｓ、３ＨＸ＋）。
２．３１（ｓ、３ＨＸ＋）。
２．４５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、　２ＨＸ　＋　：　１
−ペンテンのメチレンのプロト ンに相当） ３．３２（ｄｔＪ’５−７１’ｌｚ＝　２ＨＸ　−）　
：　２−Ａンテンのメチレンのプロト ンに相当） ５．５〜６．４　（ｍ、２Ｈ）、　　６．６〜７．４（
ｍ。
１６Ｈ） （２）１−１−フェノキシフェニル）−４−し丈−（４
−メチルフェニル）−４−メチルペンタン１−（３−フ
ェノキシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４
−メチル−２−はンテン（５０チ）、１−（５−フェノ
キシフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−４−メ
チル−１−ベンテン（５０１の混合物１．９ｔを酢酸エ
チル３３ｍ７に溶解後、５％ｐｄ−ｃ　Ｏ，４ｆを加え
、室温にて水素圧２０Ｉｃｇ／ｃｒ／Ｌ！Ｇにて３時間
攪拌した。反応終了後ｐｄ−ｃｆｐ別後、酢酸エチルを
減圧にて留去し九装置を、カラム・クロマトグラフィー
（シリカ・ゲル５０２．展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン
（１：２））にて精製し目的とする１−（３−フェノキ
シフェニル−４−（４−＃−ルフェニル）−４−メチル
ペンタン１．８１を得た。
ｎ、ＣＬｏ　　１．５７１０ Ｗ””　　（ＣＩＩＬ−’）　；　１５９５，１４９５
，１２６０，１２２５，８２０，７００ａｘ δＣＴ泣（ｐｐｎｉ）　；　１．２４（ｓ、６Ｈ）、１
．０〜１．７　（ｍ、４Ｈ）。
２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｔ、Ｊ＝７．５１Ｔ
ｚ、２Ｈ）。
６．５５〜７．２５（ｍ、　１　！ＩＨ）合成実施例　
２ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（５−トリフル
オロフェニル）−４−メチルペンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
（１）ｔ−（３−フェノキシフェニル）−４−（３＝　
）　ＩＪフルオロフェニル）−４−メチル−２−および
１−はンテン （、）　　エタノール３３ｍＡｔに２−１−）リフルオ
ロフェニル）−２−メチル−３−ブタノン４．３ｆ。
３−フェノキシベンツアルデヒド５．７　ｔ　、　ＫＯ
）１１、Ｏｆを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応マ
スを水６００ゴに排出後、ベンゼンにて抽出し、抽出液
を水洗、乾燥後、減圧下溶剤を留去し、残有７．５　ｆ
を得た。残有をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・
ゲル２１Ｏｆ、展開溶剤：ベンゼン）ＫてｎｆＪｓし、
１ｌ−（５−フェノキシフェニル）−４−（３−）リフ
ルオロフェニル）−４−メチル−１−はンテンー３−オ
ンを５．９を得た。
ｎΔ””　　１．５８２０ （１（１１５） ｅａｔ Ｖ　　　（ｃｒＩＬ”−’）　；　１６９０，１６１０
，１５９０，１５８０，１４９０゜１４６０．１見０，
１２４０，１１６５，１１２５゜１０７５．１０６０，
１０００，９８０，８０５，７０５゜９５ （ｂ）　　乾燥エーテルｉＱｍｌに水素化リチウムアル
ミニウム０．７１ｆを加え、これに無水塩化アルミニウ
ム５．０ｔ／乾燥エーテル２０＋ｎｌ溶液を滴下した。
滴下終了後、（ａ）で得た１−（６−フェノキシフェニ
ル）−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）−４−
メチル−１−はンテンー６−オン４，４ｆ／乾燥エーテ
ル２０ｍ１溶液を滴加し、混合物を５０分間加熱、還流
した。氷水で冷却しながら、反応マスに、酢酸エチル、
水の順に滴加し、反応を終了した。次いで、ベンゼンに
て抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、減圧下で溶剤を留去
し、残有４．４ｇを得た。
残有をカラム−クロマトグラフィー（シリカ・ゲル１ｏ
ｏｒ、展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））にて
精製し、１−（５−フェノキシフェニル）　−４−（５
−）　ＩＪフルオロメチル７ｚ（ｉｏａ）　　　’ ニル）−４−メチル−２−はンテン（７０％）。
１−（６−フェノキシフェニル）　−４−（’　５−１
−リフルオロメチルフェニル）−４−メチル−１−−ペ
ンテン（３０％）の混合物を２．２ｆ得た。
ｎｌ、５５１７ ｙ　　　（ｃｒＩＬ−’　）；　１’５９０，１５００
，１３０５，１２６０，１２２０，１１７５１１４０．
１０Ｂ０，７０５，６９５　’δＴＮＩＳ’　（ＰＰ”
）　；　１．４０（ｌＩ１６Ｈ）。
２．４５（ｄ、Ｊ−＝ｇ、９Ｈｚ’、　２Ｉ（４、１’
　−ペンテンのメチレンプロトンに 相当） ５．３１（ｄ、Ｊ−４，８Ｈ２，２ＨＸ、　、　２−□
　　メンテンのメチレンプロトンに □相当） ５．５〜６．４　（ｍ、　２Ｈ）　、６．４５〜７．６
　（ｍ、　１３Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェニ
ル）−４−（３−トリフルオロフェニル）−４−メチル
はンタン酢酸エチル２５ｄに１−（３−フェノキシフェ
ニル）　−４−（３−）　Ｆ）フルオロフェニル）−４
−メチル−２−はンテン（７０チ）、ｉ−（′５−フェ
ノキシフェニル）−４−（３−）９フルオロフエニル）
−４−メチル−１−はンテン（３０％）の混合物１．２
　ｆ　、　５Ｓｐｄ−ｃ　Ｏ，４Ｏｆを加え、水素で２
０　ｋｇ／ｃｍ”　Ｇに加圧し、６５℃で３時間攪拌し
た。反応終了後ｐｄ−ｃ　ｔＰ別し、溶剤を減圧下で留
去し、残置１．２ｔを得た。残置をカラム・クロマトグ
ラフィー（シリカ・ゲル２５ｆ、展開溶剤：ベンゼン−
ヘキサン（１：２））にて精製し、１−（３−フェノキ
シフェニル）−４−（３−トリフルオロフェニル）−４
−メチルはンタンＱ、８ｆを得た。
ｎ１％９°’　１．５３７３ ν””　＠Ｌ−’）　；　１５８０，１４８０，１３３
０，１２４５，１２１０゜１１６０．１１２０．１１７
０．６９５．６８０δ勘ＣＰｔｐｍ）；　１．３１（１
，６Ｈ）、１．１〜１．８（ｍ、４Ｈ）。
２．４７（ｔ、Ｊ−６，６１’ｉｚ、　２Ｈ）、６．６
〜７．６（ｍ、　１３Ｈ）　　　、 合成実施例　３ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
（１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−２−お
よび１−はンテン （ａ）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン６．２２および６−フェノキシ−４−フルオ
ロばンツアルデヒド６．５ｔを用い、合成実施例２の（
１）−（、）と同様処理して残置１２．Ｏｆを得た。カ
ラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル２００？、展
開溶剤：ベンゼンにて精製し１−（３−フェノキシ−４
−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル）
−４−メチル−１−はンテンー３−オン５．８ｆを得た
。
１９．７ ｎｏ　　　１．５９００ ｙＮ＠ａｔ（ｃｍ−”　）　；　１６９０，１６１０，
１５９０，１５１・０，１４９０゜１２９０．１２７０
，１２５０，１２１０，１１８５゜１１２０．１０６０
，８２０，７５０，６９０゜（ｂ）　　（、）で得た１
−（！１−フェノキシー４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン
−３−オン４．１ｆを用い、合成実施例２の（１）　−
（ｂ）と同様処理して残置６．９ｆを得た。残置を、カ
ラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル８０ｆ、展開
溶剤：ベンゼン−ヘキサン（２：３））にて精製し１−
（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４
−エトキシフェニル）−４−メチル−２−はンテン（４
５％）、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル
）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−
ペンテン（５５１の混合物を１、４４　ｆ得た。
ｎ　ｏ　　、　１−５７４５ ν　　（儂−）　、　１６１０，１５８５，１５１０，
１４９０，１２９０゜１２７０．１２４５，１２１０，
１１８０，１１１５゜１０４５．９６５，８２５，６９
０ δ曲（ｐｐ＝）　＋　１．２〜１．５（ｒｎ、３ＨＸ３
）。
５５　　　　　。
２．３９（ｄ、Ｊ＝７．１１’ｌｚ、　２ＨＸ、　　；
１−ヘンテンのメチレンプロトンに相当） ３．２７（ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、　２ＨＸ’　；　２−
００ にンテンのメチレンプロトンに 相当）　＝　５−　Ｂ〜４．１　（ｒｎ、　２）（）　
ｅ５．４〜６．３　（ｍ、　２Ｈ）　、　６．５〜７．
４　（ｍ、１２Ｍ）（２）１−（３−フェノキシ−４−
フルオロ７エ二ル）−４−（４−・エトキシフェニル）
−４メチルはンタン １−（３−７−１−／キシー４−フルオロフェニル）−
４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル２−ベンテ
ン（４５チ）、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル
−１、、、、，２ンテン（５５％）の混合物０９２を合
成実施例２の（２）に準じて還元し処理した。残置１．
Ｏｆを得、カラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル
２０Ｆ、展開浴剤：ベンゼンーヘキサン（２：５））Ｋ
て精製し１−（５−フニノキシー４−フルオロフェニル
）　−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはン
タン０．８０ｆを得た。
ｎ２（Ｌ　Ｏ１，５５７８ ｖＮｅ”　（ｃＩｒＬ−”）　；　１５８５，１５１０
，１４９０，１２９０，１２７０゜１２４０．１２１０
，１１８０，１１１５，１０４５゜８２０．７５０，６
８５ δＣＣ＋４　　（、、ｍ）　；１゜２２　（Ｂ　Ｔ　６
Ｈ）＃　１．５６（ｔ　ｅ　Ｊ弓、９　Ｈｚ　ｔ　３Ｈ
）　＊ＭＳ ２．３９　Ｃ＊、Ｊ−７，７Ｔｉｚ、　２Ｈ）、３．９
１（ｑ、Ｊ＝６．９ｆｌｚ、　２Ｈ）。
１、Ｃ１〜１．７　（ｍ、４Ｈ）、６．５〜７．４　（
ｍ、１２Ｈ）合成実施例　４ ｌ−（５−フェノキシフェニル）−４−（３゜４−メチ
レンジオキシフェニル）−４−メｆ−ルはンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
（１）１−（３−フェノキシ）−４−（５，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−４−メチル−１−および２−ペ
ンテン （ａ）　　２−（！１，４−メチレンジオキシフェニル
）−２−メチル−３−ブタノン１０ｆ、５−フェノキシ
ベンズアルデヒド９６グ、エタノール５０ｔｎｌ。
ＫＯＨ２ｆの混合物を６０°Ｃ３０分攪拌した。次いで
反応マスを５００１１Ｉｔの水に注ぎ込み、ばンゼン抽
出し、ベンゼン層を水洗、乾燥し、減圧下、溶剤を留去
し、残置２３ｆを得た。残置をカラム・クロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル、展開溶剤：ベンゼン）で分離し、
精１−（ｓ−フェノキシフェニル）−４−（５，４−メ
チレンジオキシフェニル）−４−メチル−１−はンテン
ー・３−オン１５．３２を得た。
ｎ　　　１．６２０８ Ｎ＠ａｔ ｖ　　　（ｃｍ−’）　；　１７０５，１６２０，１６
００．１５９０；１５１５゜１４９５．１４６０．１２
５［１，１０８０，１０７０゜１０５０．９４０，８２
５，６９０゜ δ””　　（ｐｐｍ）　　；　　１．４３（ａ、６Ｈ）
、５．８５（ｍ、２Ｈ）。
ＭＳ ６．３６〜７．７０　（ｍ、　１４Ｈ）（ｂ）　　（、
）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，
４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン−３−オン１２ｆを合成実施例１−（ｂ）Ｋ準じ
て処理し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３
，４−メチレンジオキシフェニル）−４−メチル−２＋
　、、１７テン（４０Ｆ）。
１−（３−フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン（
６（１）の混合物を２．Ｏｆ得た。
（１１１） ｎＤｌ、５９６６ ｅａｔ ｖ　　　　（ｃｍ−”）　；　１６００．．１５９０，
１５１０，１４９５，１４５５゜１２５０．１２２０，
１０５０，９４５，８２０．７０００ ２゜５９（ｄ、Ｊ−５，９Ｈｚ、　ＺＨＸ仙；１−ペン
テンのメチレンプロトンに相 当） ０ ３．２９（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈ２，２ＨＸ、　　；２−ペ
ンテンのメチレンプロトンに相 当） ５．４〜６．４　（ｍ、４Ｈ）、６．５〜７．４　（ｍ
、１２Ｈ）（２）１−（３−フェノキシフェニル）−４
−、（３゜４−メチレンジオキシフェニル）　−４−）
ｌ　ｆルＡンタン （１）　−（ｂ）で得た１−（３−フェノキシフェニル
）−４−（５，４−、メチレンジオキシフェニル）−４
−メチル−１−および、２−ペンテンの混合物を合成実
施例１−（２）＆Ｃ準じて処理し、定量的に１−（３−
フェノキシフェニル）−４−（３，４−メチレンジオキ
シ７エール）−４−メチルペンタン（１１５） （１１２） を得た。
ｎ二０゛０１．５８２４ Ｗ　　　（ｃｎｌ−’）　；　１５７０，１４９０，１
４７５，１４３０，１２３５゜１２００、１１５０，１
０９５．１０２５．９２５，８００゜７４０．６８０ δ鼎（ｐ％）　；　ｔｏ７〜１．７０（ｍ、４Ｈ）、１
．２！ｉ（ｓ、６Ｈ）２．４６（ｔ、２Ｈ）、５．８２
（ｍ“、　２Ｍ）、　６．５〜７、４　（ｍ、　１２Ｈ
） 合成実施例　５ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシ
フェニル）−４−メチルペンタンの合成以下の順序に従
い合成した。
（１）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチル−１−および２−６シテ
ン （ａ）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン１０１．５−フェノキシベンズアルデヒド８
３．７１．メタノール８０１１１１　、　ＫＯＨ４，０
？の混合物を４０℃２時間攪拌し反応させた。
以下合成実施例１−　（１’）’−（ａ）に準じて処”
理し−″１−（３−フェノキシフェニル）−４−（メト
キシフェニル）−４−メチル−１−ペンテン−６−オン
２５ｆを得た。
ｎ（）”　２１．６０９４ ν””　（ｃｒｒＬ”−’）　；　１６８０，１６００
，１５７５，１４８０，１２５０゜１０５０．８８０，
８２５，７５０，６８５゜９４　（１１ｐｍ）　；　１
．４４（ｓ、６Ｈ）、−３，６９（ｉ、５Ｈ）。
６．３４〜７．６１　（ｍ、　１５Ｈ）（ｂ）　　（、
）で得た１−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−
メトキシフェニル）−４−メチル−１−−！ンテンー６
−オン２６．７　ｔを合成実施例１−　（１）　−（ｂ
）に準じて処理し、１−（３−フェノキシフェニル）−
４−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−２−ペン
テン（４０チ）、１−（３−フェノキシフェニル）−４
−（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンテ
ン（６０チ）の混合物９．　Ｏｆを得た。
ｎ　””　　１．５９４８ ｖ””　（ｃＩＩＬ−’）　；　１６２０，１５９０，
１５２０，１５００，１４５０゜１２５５．１２２０，
１１９０，１０４０，８３５，７００δ７寵（１）ｐｎ
ｎ）　；　１．２０〜１．４０（ｍ、６Ｈ）２．４０（
ｄ、Ｊ＝−６，５１１Ｚ、　２ＨＸＳ、　；１−　ハン
テンのメチレンプロトンに相 当） ４０、　　　。
”ｒ、２Ｂｃｄ、Ｊ−５，６ＦＩＺ、　２Ｈｘ面、２−
　ヘンテンのメチレンプロトンに相 当） ５．６〜３．８　（ｍ、３Ｈ）、５．２〜６．４　（ｍ
、２Ｈ）。
６．６〜７．４　（ｍ、１３Ｈ） （２）１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチルはンタン（１）で得た１
−（６−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−４−メチル−２および１−ペンテンの混合物
を合成実施例１−（２）に準じて処理し、定量的に１−
（３−フェノキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−４−メチルペンタンを得た。
ｎ（）”　８１．５７７４ νＮ”’　（Ｃｍ−’）　；　１６１０，１５８０，１
５１５，１４８５，１２５０゜１２１５．１１８０，１
０３５，８２５，７５５，６９０δ稽ｓ’　（ｐｐｍ）
　；　０．８８〜１．７３（ｍ、４Ｈ）、１．２６（ｓ
、６Ｈ）。
２．４６　（ｔ、２Ｈ）、３．７３　（Ｓ、！ＩＨ）。
６、６〜７．４　（ｍ、　１３Ｈ）　。
合成実施例、６ ｌ−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−メトキシフェニル）−４−メチルはンタンの合成 （１）２−（４−メトキシフェニル）−２−メチル−３
−ブタノン７、６　ｆ　、　３−フェノキシ−４−フル
オロベンズアルデヒド８．５Ｆ、メタノール３０ｍ１．
ＫＯＨ２ｔの混合物を、６０℃で２時間攪拌し反応させ
た。反応マスを合成実施例１．、−（１，）（ａ）に準
じて処理１．．１−（３−フェノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチＡ
／−１−ハフテン−６−オンを５１得ｆｃ。
ｎ　Ｄ”　’　　１．６０５８ シ：：：ｔ（ＣｒＩＬ−”）　ｓ　１６８０，１６０５
．１５８０，１４２０，１２９．０゜１２７０．１２５
０，１２０５，１１８０，１１０５゜１０６０．１０３
０，９８０，８２５，７４５，６８０δ幼（、ｐＦＩ’
　）　ｓ　１，４５　（ｓ　、研）−５−７４（ｍ　ｔ
　３Ｈ）ｅ（１１７） ６、２６〜７．６１　（ｍ、　１４Ｈ）上記で得た１−
（ｇ−フェノキシ−４−フルオロフェニル）　−４’−
”　（４−メトキシフェニル）−４−メチル−１−スフ
テン−３−オン４．２ｆを合成実施例１−　（１）　−
（ｂ）に準じて処理し、１−（′５−フェノキシー４−
フルオロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−
４−７１チル−２−−！ンテン（５０９６）、１−（３
−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−１
−キシフェニル）−４−メチル−１−はンテン（５０％
）の混合物２．８ｆを得た。
ｎΔ”　　１．５７６４ ν””　（ｍ−”）　；　１６０５，１５Ｂ５，１５１
０，１４９０，１２９０゜１２７０．１２４５，１２１
０．１１Ｂ０，１１１０゜１０３５．８２５，６８０ δ雷４　　（＄’ｐｍ）　；　１．２〜１．４（ｍ、’
６Ｈ）。
５０゜ ２．３８（ｄ、Ｊ＝６．８１１ｚ、　２ＨＸ、　　、　
１−はンテンのメチレンプロトンに 相当） ５０゜ ３．４０（ｄ、Ｊ−＝５．６１１ｚ、　２ＨＸｗ、　２
−（１Ｂ） はンテンのメチレンプロトンに 相当） ３．６〜３．８　（ｍ、３Ｈ）、５．２〜６．３　（ｍ
、２Ｈ）。
６．５〜７．４　（ｍ、　１２Ｈ） （２）　　（１）で得た１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−メ）キシフェニル）−４
−メチルペンテンの混合物を合成実施例１−（２）に準
じて処理し、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルに
ンタンを定量的に得た。
１品”８１．５６４２ ｖＮｅ”　（ＣＴｎ−”）　；　１６２０，１６０Ｄ、
１５２０，１５００，１４３０，１２８５゜１２（Ｓｏ
、１２２０，１１９５，１１７５，１１２５，１０４０
８３５、７５５．６９５ δ勉（ｐＦｎ）　；　０．９２〜１．６７　（ｍ、４Ｈ
）、　１．２２（ｓ、６Ｈ）。
２、！１９　（ｔ、２Ｈ）、３．６８　（ｓ、５Ｈ）。
６．５〜７．４　（ｍ、　１ｍ） 合成実施例　７ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルーヘキサンノ合成合成実施例２に
準じて、３−（４−クロロフェニル）−６−メチル−２
−はンタノンおよび６−フェノキシベンツアルデヒドを
反応処理し、１−（Ｓ−フェノキシフェニル）−４−（
４−クロロフェニル）−４−メチル−ヘキサンを得た。
ｎ　Ｉ）”　’　　１．５７４８ ｖ””　（ｃｍ−’）　；　１５９０，１５００，１４
５５，１２６０，１２２０，１０２０゜８２５．７００ δ勘（ｐｐｍ）　；　０．６５（ｔ、Ｊ＝７１１ｚ、　
３Ｈ）。
１．０８〜１．９　（ｍ、６Ｈ）、　１．２１　（＠、
！ＩＨ）。
２．４４　（ｔ　、２Ｈ）、　６．６〜７．４　（ｍ、
　１３Ｈ）合成実施例　８ ｌ−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−クロロフ
ェニル）−４−メチルベンタンノ合成α、α−ジメチル
−（４−クロロフェニル）アセトアルデヒドと３−フェ
ノキシベンツアルデヒドの当量混合物を合成実施例２に
準じて反応処理して、１−（６−フェノキシフェニル）
−４−（４−クロロフェニル）−４−メチルペンタンヲ
得り。
ｎ　１）”　２１．５７８６ シ：：ｔ（ｃＩｒＬ−’）　；　１６００，１５２０，
１５００，１４３０，１５００，１２８５゜１２２０．
１１・７０，１１２５，１０２０，８３０，７５５゜９
５ δ助（ｐｐｍ）　；　０．９８〜１．７２（ｍ、４Ｈ）
、１．２６（ｓ、６Ｈ）。
２．４２　（ｔ　、、２Ｈ）　、　６．６７〜７．４０
　（ｍ、　１２Ｈ）合成実施例　９ ｌ−（５＝フエノキシフエニル）−４−（４−インプロ
ポキシフェニル）−４−メチルペンタンの合成 （１）１−（５−フェノキシフェニル）−４−（４−メ
トキシフェニル）−４−メチルはンタン５．Ｏｆ。
４７　’Ａ　ａｑ　ＨＢｒ　　３０１１１．酢酸５０１
１７の混合物を８時間加熱還流した。反応マスを水に注
ぎ込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥
し、減圧下で、溶媒を留去し、残置をカラム・クロマト
グラフィー（シリカ・ゲル、展開溶剤；ベンゼン）で精
製し、１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−４−メチルはンタンを４．２ｆ得
た。
ｎ、ｅ、　’　　１．５８７０ シ：；ｔ（ご’）　；　３４００，１６１０．１５８０
，１ぺ１５，１４８５，１４４０゜１２４０．１２１０
，８２５，７５５，６９０，６７５δ肋（ＩＩｙ”）　
；　１．００〜１．６８（ｍ、４Ｈ）、１．２０（ｓ、
６Ｉ（）。
２．４３　（ｔ、２Ｈ）、５．５２　（ｓ、ｂｒｏａｄ
、　ＩＨ）。
６、５６〜７．３８　（ｍ、　１３１）（２）　　（１
）で得た１−（３−フェノキシフェニル）−４−（４−
ヒドロキシフェニル）−４−メチルはンタン０．５　ｔ
　、　Ｋ、ｃｏ３ｔ５ｔ　、臭化イソゾロビル５ｍｌ、
ジメチルホルムアミド２０１１１７の混合物を１３０℃
で２時間攪拌しながら反応させ苑。反応マスを水に注ぎ
込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン層を水洗、乾燥し
、減圧下で溶媒を留去し、残置をカラム・クロマトグラ
フィー°（シリカ・ゲル、展開溶剤；ベンゼン）で精製
し、１−１−フェノキシフェニル）−４−（４−インプ
ロポキシフェニル）−４−メチルはンタンｏ、５ｔｌｔ
得だＯｎΔ’６１．５６８２ ν”ａｔ（ｃＩｒＬ−”）　；　１６０５，１５Ｂ０，
１５１０，１４８５，１３８０，１２４５゜１１２０．
９５５，８２５，７５５．（Ｓ白５δ’４ａ　　（ｐｐ
ｍ）　；　１．０２〜１．７１　（ｍ、１６Ｈ）、２．
４５（ｔ、２Ｈ）４．２８〜４．５６　（ｍ、　ＩＨ）
。
６．５７〜７．３８　（、ｍ、　１３Ｈ）合成実施例１
０ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−メチルペン
タンの合成 （１）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−４−メチルはンタン
１ｔを合成実施例９に準じて処理し、１−（５−フェノ
キシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチルはンタン０．６ｔを得九。
ｎｐ”’　　ｔ５７６０ シ’；：、＝Ｈ”　（ｍ”）　；　３３６ｏ、１６２ｏ
、１６ｏｏ、１ｓ２ｏ、１ｓｏｏ、１４：ｓｓ。
、　　１２８５，１２２０，１１５０，８４０，７６０
，７００δ櫂（ｐｐｍ）　；　ｔ０２〜１．６７（ｍ、
４Ｈ）、１．２１　（１，６Ｈ）。
２−５９　（ｔ　、　２Ｈ）、、５．２４　（ａ、　ｂ
ｒｏａｄ、　ＩＨ）６．５２〜７．３５　（ｍ、１り（
） （２＞　　（１）で得た１−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−
４−メチルはンタン０．５　ｆ　、　ＫＯＨ１，Ｏｆ　
、アセトニトリル２０ＷＬｌの混合物に、６０℃で攪拌
しながらクロルジフルオロメタンを５０分間通した。
反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼン゛で抽出した。
ベンゼン層を、水洗、乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、
残置をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル、展
開溶剤；ベンゼン）で精製し、１−（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−ジフルオロメトキ
シフェニル）−４−メチルはンタンを０，４を得た。
ｎΔ９６１．５４１４ シＷ：：’　（ｃＩＩＬ−’）　；　１６００，１５２
０，１５００，１４３５，１３９５，１２８５゜１２２
０．１１４０，１０５０，８４０，８２０，７６０゜０
０ δ櫂（ｐｐｒｎ）　；　１．０２〜１．７２（ｍ、４Ｈ
）、１．２５（ｌｒ６Ｈ）？２．４２　（ｔ、２Ｈ）、
６．３９　（ｔ、Ｊ＝３５Ｈｚ、　ＩＨ）。
６．６８〜７．５９　（ｍ、１２ｔ（）合成実施例１１ １−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）−４−
（４−エトキシフェニル）−４−メチルＡ（１２３） ンタンの合成 以下の順序に従い合成した。
（１）　　３−フェノキシ−４−フルオロベンジルブロ
マイド６．４ｆにトリエチルフォスファイト７ゴを加え
、１４０℃で７時間、攪拌反応した。冷却後反応マス１
３．１ｆをカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル
、展開溶剤；ベンゼン）にかけ、３−７二ノキシー４−
フルオロズンジルホスホン酸ジエチル６．６ｔを得た。
シ：：Ｓｔ　　（ｃｒＩＬ−’）　　；　　１！＞９０
，１５１５，１４９０，１２７０，１２５０，１０２５
９６０．７９５ δ鼎（１’Ｆ”）　ｓ　１．０４〜１，５０　（ｍ、６
Ｈ）、　２．９３　（ｄ、Ｊ＝２１　Ｈｚ　−２Ｈ）　
＋　５−７０〜４−１７　（ｓｎ、４Ｈ）−６，８４〜
７．５８　（ｍ、８１（） （２）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペ
ンテン 水素化ナトリウム（６０％）０．５６ｆ／乾燥ジメチル
セロソルブ１０１Ｌｌの溶液に、６−フェノキシ−４−
フルオロベンジルホスホン酸ジエチル（１２４） ３、Ｏｆ／乾燥ジメチルセロソルブ１０ｍＡ！溶液を滴
加し、５０℃で３０分攪拌した。その後、混合物１１Ｃ
５−Ｃ４−エトキシフェニル）−３−メチル−ブチルア
ルデヒド上５５ｆ／乾燥ジメチルセロソルブ５ｄ溶液を
滴加し、５０℃で攪拌下に１時間反応させた。反応マス
を水中に注ぎ込、み、ばンゼンで抽出した。有機層を水
洗し、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後、溶媒を留去し
、残置をカラム・クロマトグラフィー（シリカ・ゲル）
にて分離し、１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェ
ニル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−
１−ぼンテン２．４９Ｆを得た。
ｎみ９°’　　１．５９０２ νＮ＠ａｔ　　（グ’）　；　１６１０，１５９０，１
５１５，１４２５，１３９５，１３７０゜ｍａ！ １２９５．１２７５，１２５５，１２１５，１１８５，
１１２０゜１０５０．９７０，８２５，７５０，６９０
δＴＭＳ　（ｐＦＩ）　；　１−２８　（＊　ｅ　６Ｈ
）ｅ　１，５Ｂ　（ｔ　ｅｌ＝７Ｈｚ　ｅ　！ＩＨ）２
．５６　（ｄ、Ｊ−Ｅ３Ｈｚ、　２Ｈ）、　５．８９　
（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ。
２Ｈ）、　５．５４〜６．２５　（ｍ、　２Ｈ）、　６
．５７〜７．３２（ｍ、　１２Ｈ） （３）１−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニル）
−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン ２００ｍＪオートクレーブに１−”（３−フェノキシ−
４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェニル
）−４−メチル−１−−！ンテン２．Ｏｆ。
ｐｄ−ｃ（５％）０．２　ｔ、酢酸エチル４０扉ｌを装
入し、水素で１０に９／ｃＷＬ宜Ｇまで加圧し、８０℃
で３時間かきまぜ反応させた。冷却後反応マスを濾過し
、Ｆ液より溶媒を留去した後、残置をカラム・クロマト
グラフィー（シリカ・ゲル）により１−（３−フェノキ
シ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチルはンタン１．７ｔを分離した。
ｎ（）（Ｌｏｌ、５５７８ ＩＢスはクトラム、ＮＭＲスはクトラムは合成実施例３
で得たもののそれと一致した。
合成実施例１２ トリフェニルホスフィンとや＼過剰の３−フェノキシ−
４−フルオロベンジルプロミドをばンゼン中−１０℃で
密せんフラスコ中に混合し、室温に一晩放置すると結晶
が析出する。結晶を戸別しベンゼン洗浄後乾燥した。フ
ェニルリチウム４０ｍ　ｍｏｌ　／乾燥エーテル１５ｏ
ＩＩＩ７溶液に、窒素気流中で上で得た結晶プロミド４
　Ｑ　ｍ　ｙｎｏｌを加え、３時間攪拌反応させた。生
成した臭化リチウムを沈澱させ、溶液を得た。乾燥エー
テル中で上記で得た６−フェノキシ−４−フルオロベン
ジリデントリフェニルホスホランと等モルの３−（４−
エトキシフェニル）−３−、メチループギルアルデヒド
を冷時に加えた後、３時間、６５℃に加温反応させ、そ
の後水中に注ぎ、ベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗
、乾燥後溶媒を留去し、残置をカラム・クロマトグラフ
ィー（シリカ・ゲル）で分離ＭＩＩＬ、１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオロフェニル）−４−（４−エトキシ
フェニル）−４−メチル−１−ペンテンを得た。
ｎも”　　１．５９０２ ＩＢスはクトラム、およびＮＭＲスはクトラムは合成実
施例１ｌ−（２）で得たもののそれと一致した。
合成実施例１３ １−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（３−ブロモ−
４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタンの合成 以下の順に合成した。
（１）１−（３−−、：ンゾイルフェニル）−４−（５
−フロモー４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−
にンテン 無水ジメチルセロソルブ５ｔｉｔｔに６０％水素化ナト
リウム０．１ｔを加え、次いで、３−ベンゾイルベンジ
ルホスホン酸ジヱチルエステル（合成実施例１ｌ−（１
）に準じて調製）０．９ｆを滴下した後、５０℃で６０
分攪拌した。次にこの混合溶液に５０°Ｃで６−（５−
ブロモー４−工トキシフェニル）−３−メチルブタナー
ル０．６ｔ／ジメチルセロソルブ２−溶液を滴加した。
さらに、８０℃で１時間攪拌しながら反応させた。冷却
後、反応マスを水に注ぎ込み、ベンゼンで抽出し、ベン
ゼン層を水洗、乾燥し、減圧濃縮した。残置をシリカ・
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶剤；ベンゼン）
により精製して目的物０．７Ｆを得た。
ｎ９°０１．ｔＳ１２９ シ二：：ｔ（ｃ＋ｎ−’）　；　１６７０，１６１０，
１５９０，１５１０，１４８０゜１４６０．１４００，
１２９０，１２７０，１０６０゜９７０．８１０，７２
０ δｃｃ”　　（ｐｐｍ）　；　１．３２（ｓ、６Ｈ）、
１．４６（ｔ、Ｊ＝７１（ｚ、　３Ｒ）。
ＭＳ −２，４４（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４（ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｈ）、５．９５（ｄ、　ｔ、Ｊｍ４Ｈ
ｚ、７Ｈｚ。
ＩＨ）、６．７２（ｄ、Ｊ−９Ｈｚ、　ＩＢ）、７．０
〜７．８（ｍ、’１１Ｈ） （２）１−（３−ベンゾイルフェニル）−４−（５−フ
ロモー４−エトキシフェニル）−４−メチルはンタン （１）で得た１−（６−ベンゾイルフェニル）−４−（
６−ブロモー４−エトキシフェニル）−４−メチルペン
テンを合成実施例２−（２）に準じて処理し、１−（３
−ばンゾイルフェニル）−４−（３−フロモー４−エト
キシフェニル）−４−メチルにンタンを得た。
ｎ晶０°０１．５９０８ ν””　　（ｃＩｒＬ−’）　；　１６７０，１６１０
，１５１０，１５００，１４８０゜１４００，１３３０
，１２９０，１２６０，１０６０゜９３０．８１０，７
２０ δ讐Ｉ　Ｃ９ｐｍ）；　１．２３（ｓ、６Ｈ）、１．４
２（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）。
１．４８（ｍ、４Ｈ）、２．５１（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、２
Ｈ）−３，９７（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｈ）、６．６６
（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、　ＩＨ）、６．９８（ｄ、ｄ、、Ｊ
＝８Ｈｚ、　２１１ｚ。
ＩＨ）、７．２０〜７．６０（ｍ、８Ｈ）。
７．６８（ｄ、ｄ、Ｊ＝７ＴＩｚ、　２１’ｌｚ、　２
Ｈ）合成実施例１４ １−（６−ベンジルフェニル）−４−（４−エトキシフ
ェニル）−４−メチルはンぞンの合成以下の順に合成し
た。
（１）１−（り一ペンジルフェニル）−４−（４−エト
キシフェニル）−４−メチル−１−はンテン乾燥エーテ
ル５−に水素化リチウムアルミニウム０．１ｔを加え、
次いで、塩化アルミニウム０．７ｆ／乾燥エーテルＩＨ
ｌ溶液を加えた。この懸濁液に、１−（６−ベンゾイル
フェニル）　−４−（４−エトキシフェニル）−４−メ
チル−１−スンテン（合成実施例１２−（１）に準じて
調整）０．５４ｆ／乾燥エーテル２ｄ溶液を滴加した後
、３０分間加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチル
を滴加して、過剰の還元剤を分解した後、氷水中に注ぎ
込み、ベンゼンで抽出した。ベンゼン溶液は、水洗、乾
燥し、減圧濃縮後、シリカ・ゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶剤：ベンゼン−ヘキサン（１：２））によ
り精製して、目的物０．４５１を得た。
ｎ二°１．５８９２ １／Ｎ１１”　　（ｃＩＬ−’）　；　１６２０，１６
１０，１５９０，１５２０，１２６０゜１１９０．１０
５０，９７０，８４０，７７０，７３０゜１０ δ勘（ｐｐＩＴｌ）　ｓ　１．５０（ｓ、６Ｈ）、１．
５８（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、　３Ｈ）１２−３８　（ｄ　＝
　Ｊ””７１１ｚ　＊　■）ｐ　６−８５（ｓ　ｅ　：
２）（）−五９０（ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、　２Ｈ）、５．８
２（ｄ、　ｔ、Ｊ＝１：４１］ｚ、　７Ｈｚ、　ＩＨ）
、６．７０（ｄ、Ｊ９１’ｌｚ、２Ｈ）。
６．８０〜７．２０（ｍ、１１Ｈ） （２）１−（？）−ベンジルフェニル）−４−（４−エ
トキシフェニル）−４−メチルペンタン（１）テ１１−
　（ろ−ペンジルフェニル）−４−（４−エトキシフェ
ニル）−４−メチル−１−−！ンテンを合成実施例２−
（２）に準じて還元処理して１−（６−ベンジルフェニ
ル）−４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルはメ
タンを得た。
ｎＤｌ、５６４０ シ：：５ｔ（ｃＩＩＬ−”）　；　１６００，１５１０
，１４９０，１４７０，１２４０゜１１８０．１１１０
，１０４０，９２０，８２０，６９０δ讐シ（ｐｐｍ）
　；　１．２２（ｓ、６Ｈ）、１．３８（ｔ、Ｊ＝７ｆ
ｌｚ、　３Ｈ）。
１．４６（ｍ、４Ｈ）、２．４１（ｔ、Ｊ＝７１１ｚ、
　２１（）。
３．８４（ａ、２Ｈ）、５．９０（ｑ、Ｊ＝７１１ｚ、
　２Ｈ）。
６．６５（ｄ、Ｊ−８Ｈ２，２Ｈ）、６．８０〜Ｚ６０
（ｍ、１１ｔ（） 次に出発原料の２−アリール−２−メチル−３−ブタノ
ン類の代表的合成例を以下に示す。
合成実施例１５ ２−（４−メチルフェニル）−２−メチル−３−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル５０ｄに金属マグネシウム（削り状）９．
Ｏｆ、触媒としてＩ、１００１１１９を加えた後、ヨー
ドメタン２５ｍを徐々に滴加した。滴加終了後反応マス
を３０分間還流した。次いで反応マスに乾燥ベンゼン２
００−を加え、内温が８０’ＧＫなる迄加温しエーテル
を留去後、α、α−ジメチルー４−メチルベンジルニト
リル４５．６ｆ／ベンゼン５０−溶液を滴加した。３時
間還流後反応マスを氷水で冷却しながら６　Ｎ−ＨＣｌ
１５０ｍを注意深く滴加した。次いで、１時間還流した
後、室温迄冷却し、ベンゼン層を分離した。ベンゼン溶
液を水洗後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、減圧下
でベンゼンを留去し、残渣４５．２ｔを得た。次いで、
減圧蒸留し、精２−（４−メチルフェニル）−２−メチ
ル−６−ブタノン２α０ｔＣ９４〜９５’Ｃ１５ｉＣ１
５ｉを得た。
δ””　　Ｃｐｐｍ）　　”、　　１．４１（ｓ、６Ｈ
）、１．８１（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ。
ＭＳ ３Ｈ）、７．０７（ｓ、４Ｈ）　　　４合成実施例１６ ２−（４−クロロフェニル）−２−メチル−６−ブタノ
ンの製造法 乾燥エーテル１００ｍ７！に金属マグネシウム（削り状
）１３．Ｏｆ１触媒量の■２を加えた俊、ヨードメタン
６６ｆを注意深く滴加した。滴加終了後、反応マスを１
時間還流した。次いで反応マスに乾燥ばンゼン１５０ｄ
を加え、内温か８０℃になるまで加温しエーテルを留去
し、エーテルをベンゼンに置換した。　　　　□　′ ベンゼン溶液に、α、α−ジメチルー４−クロロベンジ
ルニトリル４５り／ベン９２３０ｍ／溶液を滴加し、６
時間還流した。反応マスを氷水で冷却しながら、６Ｎ−
ＨＣＩ　２７０ｍｌを注意深く滴加した。滴下終了後８
時間還流した後、室温まで冷却しベンゼン層を分離した
。ベンゼン溶液を水洗、乾燥後減圧下で溶剤を留去し残
有５′２ｆを得た。
この残有を減圧蒸留し、精２−（４−クロロフェニル）
−２−メチル−３−ブタノン４６．　Ｏｆ（１０４℃１
５順ＨＰ）を得た。
ｎも”’　　１．５２５４ ｖＮｅ”　　（ｃＩＩＬ−’）　；　１７３０，１５０
０，１３８０，１３７０，１１４０゜１１１５．１０２
０，８４０，６９０ δｃｃ”　　（ｐｐｍ）　：　１．４＋（ｓ、６Ｈ）、
　１．８５（ｓ、３Ｈ）ＭＳ 合成実施例１７ ２−（４−メトキシフェール）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチルー４−
メトキシベンジルニトリル５８ｔを用いて精２−（４−
メトキシフェール）−２−メチル−６−プタノン５１．
４Ｆ（１０６〜ｂ ４１１Ｈｔ）を得た。
ｎ８″’　　１．５２５０ ｊ／Ｎｅ”　　（ｃＩｒＬ−’）　；　１７０５，１＜
５１０，１５１５，１４６５，１３５５゜肛１ｘ １５０５．１２５０，１１８５，８３０δ勘（ｐｐｍ）
　；　１．５８（ａ、６Ｈ）、１．８０（ａ、３Ｈ）、
３．６９（ｓ。
３Ｈ） 合成実施例１Ｂ ２−（５，４−メチレンジオキシフェニル）−２−メチ
ル−６−ブタノンの製造法 （１５５）。
合成実施例１５と同様にして、α、α−ジメチル−６，
４−メチレンジオキシベンジルニトリル９３ｔを用いて
、精２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−２−
メチル−３−ブタノン８５．２ｆ（１１６〜１１７°Ｃ
１０，９ｍＨｔ）を得た。
ｎ　”’　”　　１．５３０６ ｙ：：５ｔ（ｃＩＩＬ−’）　；　１７１０，１５１０
，１５００，１４９０．１４８０．１４！１０゜１２３
０．１１３０，１１１０，１０３５１９３０，８１０゜
８０ δ″１番　　（ｐｐｍ）　　　；　　　ｔ５９（ｓ、６
Ｈ）、ｔ８５（ｓ、３Ｈ）、５．８８（ｍ。
ＭＳ ２Ｈ）、６．６〜６．８　（ｍ、３Ｈ）合成実施例１９ ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル−３−ブタ
ノンの製造法 合成実施例１５と同様にして、精２−（４−エトキシフ
ェニル）−２−メチル−６−ブタノン４４．０ｆ（１１
５℃／４ｉ＋ＩＨｔ）を得た。
ｎも”　　１．５１２２ ν””　　（！−”）　；　１７００，１５１０，１２
５０．１１８０δ″”　　（ｐｐ＋ｎ）　；１．３〜１
．５（ｍ、９Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）。
ＭＳ （１３６） ２．９７　（ｑ　、Ｊ＝７．２Ｈｚ、　２Ｈ）　。
合成実施例２０ ２−　（３−）　ＩＪフルオロメチルフェニル）−２−
メチル−３−ブタノンの製造法 α、α−ジメチルー３−トリフルオロメチルベンジルニ
トリル１０Ｆを、合成実施例１６と同様に処理して残有
９．６　ｆを得た。残有をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル２００ｆ、展開溶剤：ベンゼン）にて精製し
、精２−１−）リフルオロメチルフェニル）−２−メチ
ル−３−ブタノン４．５１を得た。
シＮ：５ｔｈ（ｃＩＩＬ−１）；１７００，１３３０，
１２３５．１１６０，１１２５゜１０７０．８００，７
００ 本発明化合物のうち代表的なも、のＫついて第１表に示
した。
（１４６） −３３７− 本発明化合物は衛生害虫であるハエ、蚊、ゴキブリ等の
ほか、ウンカ類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナガ、ハマ
キ頌、アブラムシ類、メイ虫類、ハダニ類等の農薬害虫
、特にツマグロヨコバイに卓効を示し、コナダニ、ノシ
メコクガ、コクゾウ等の貯穀害虫、動物寄生性のシラミ
、ダニの防除にもきわめて有効であり、その他の害虫に
も有効である。さらに本発明化合物は速効性、残効性に
すぐれ、７ラツシング効果も有する。本発明化合物は単
に害虫をノックダウンさせ、死にいたらせるばかりでな
く、忌避性を有し、害虫をホストから、忌避させる効果
も有しており、合成ピレスロイドの代表の一つでありフ
ェンバレレートのようなナス科植物に対する薬害＋ｙい
という大きな利点を有する。加えて哺乳動物に対する毒
性が低い。本発明化合物のあるものはさらに魚類に対し
て本安全性が高い性格を具備しておし、それらは水田に
おける害虫駆除にも好適であるばかりでなく、蚊、ブユ
類の幼虫等の水生害虫駆除あるいは湖、沼、池、河川な
どの点在する広い地域での航空機散布による害虫駆除に
供する場合にも、そこに生息する魚類を殺滅する危険な
く用いることができる。
したがって本発明化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤はそ
の適用場面は極めて広範で、農園芸害虫、貯穀害虫、衛
生害虫、家屋害虫、森林害虫、おおくのものはさらに水
生害虫などの殺虫、殺ダニ剤として活性が高く、きわめ
て安全で、かつ安価に各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
次に本発明の殺虫、殺ダニ剤の適用できる具体的な害虫
基をあげる〔学名−（和名）−英名〕。
１、　　Ｈａｍｉｐｔｅｒａ　（半翅目）Ｓｏｕｔｈｅ
ｒｎ　　ｇｒ＠ｅｎ　　５ｔｉｎｋ　　ｂｕｇＰ＠ａｒ
　　５ｕｃｋｅｒ Ａｐｐｌｅ　　ａｕｅｋｅｒ Ｃｏｔｔｏｎ　　ａｐｈｉｄ Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｅａａ　Ｌｉｎ
ｎｅ　（ダイコンアブラムシ）　Ｃａｂｂａｇｅ　ａｐ
ｈｉｄ２、　　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　　（鱗翅目）
Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ　ｉｎｏｐｉｓｅｍａ　Ｂｕｔ
ｌｅｒ（ワタミガ）Ｃｏｔｔｏｎ　　ａｅｅｄｗｏｒｍ Ｂａｅｔｒａ　ｆｕｒｆｕｒａｎａ　Ｈａｗｏｒｔｈ　
（イグサシンムシガ）　Ｍａｔ　ｒｕｓｈ　ｗｏｒｍ Ｐｌｕａｉａ　ｎｉｇ、ｒｉｓｉｇｎａ　Ｗａｌｋｏｒ
　（タマナギンウワバ）　Ｂｅ＠ｔ　ａｅｍｉ−１ｏｏ
ｐｅｒ５、　　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ＠（鞘翅目）Ｘｙｌ
ｏｔｒｅｃｈｕａ　ｐｙｒｒｈｏｄａｒｕｓ　　Ｒａｔ
６ｍ　　（ブドウトラカミキリ）　Ｇｒａｐｅ　ｂｏｒ
ａｒ（１５１） Ａｕｌａｅｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ　Ｍｏｔ
ａｅｈｕｌｓｋｙ　（ウリハムシ）　Ｃｕｅｕｒｂｉｔ
　１ｅａｆ　ｂｅｅｔｌｅ４、　　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｓ
ｒａ　（膜翅目）、−（１５５） （１’５２） ５、　　Ｄｉｐｔｅｒａ　（双翅目５）Ａｇｒｏｍｙｚ
ａ　ｏｒｙｚａ＠Ｍｕｎ＠ｋａｔａ　　（イオノ１モグ
リバエ）　Ｒｉｃｅ　ｌｅａｆｍｉｎｅｒ６、　８ｉｐ
ｈｏＢａｐｔｅｒａ　（膜翅目）ｒｌはＡ１ ７、　　Ｔｈｙｓａｎｏｐｔａｒａ　（総翅目）Ｏｎｉ
ｏｎ　ｔｈｒｉｐｓ　　　　　　　　’　　　　　、８
、　　Ａｎｏｐｌｕｒａ　　（シラミ目）ｏｕｓｅ ９、　　Ｐｓｏｃｏｐｔ＠ｒａ　（チャタテムシ目）１
　ｔ　　Ｄｉｅｔｙｏｐｔｅｒａ　（網翅目）１２、　
　Ａｃａｒｉｎａ　　（ダニ目）Ｔ７ｏ−ａＤｏｔｔｓ
ｄ　ｓｐｉ、ｊｅｒ　ｍｌｔｅ本発明化合物を実際に施
用する場合には、他の成分を加えずに単味の形でも使用
できるが、防除薬剤として使いやすくするため担体を配
合して製剤とし、これを必要に応じ希釈するなどして適
用するのが一般的である。本発明化合物の製剤化にあた
っては、何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準
じて当業技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤、微粒剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊
取線香、電気蚊取等）、フォラキング等の煙霧剤、非加
熱燻蒸剤、毒餌等の任意。剤型に調製アき、羨れらをヤ
れ（−ゎ。目′的に応じた各種用途忙供しうる。
さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使用に上っ
てンより優れた殺虫、殺グー力を発現板せることも可能
であや、また他の生理活性物質、例えばアレスリン、Ｎ
−（クリサンセモイルメチル）−：ｓ、４．ｓ、６−チ
トラハイドロフタルイミド、５−ベンジル−５−フリル
メチルクリサンセメート、５−フェノキシベンジルクリ
サンセメート、５−プロパルギルフルフリルクリサンセ
メート、その他既知のシクロプロパンカルボレ酸エステ
ル、６−フェノキシベンジル２．２−ジメチル−３−（
２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパン−１−カル
ボキシレート、６−７エノキシーα−シアノベンジル　
２．２−ジメチル−６−（２，２−ジクロロビニル）−
シクロプロパン−１−カルボキシレート、６−フェノキ
シ−α−シアノベンジル　２．２−ジメチル−３−（２
，２−ジブロモビニル）−シクロプロノぞノー１−力＋
ボキシレート、３−７エノキシーα−シアノベンジルα
−イソプロピル−４−クロルフェニルアセテートなどの
合成ピレスロイドおよびこれらの各種異性体あるいは除
虫菊エキス、ｏ　、ｏ−ジエチル−〇−（３−オキソ−
２−７エニルー２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロ
チオエート（三井東圧化学登録商標オフナック）、Ｏ＋
０−ジメチル−ｏ−（２，２−ジクロロビニル）−ホス
フェート（ＤＤＶＰ）、ｏ、ｏ−ジメチル−ｏ−（３−
メテルー４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート、ダ
イアジノン、ｏ、ｏ−ジメチル−ｏ−４−シアノフェニ
ルホスホロチオニー）、’？Ｏ−’）ｌ　ｆｋ−ａ　−
［α−（エトキシカルボニル）ベンジルコホスホロジチ
オエート、２−メトキシ−４Ｈ−１，、！１．２−ベン
ゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、０−エチル−
ｏ−４−シアノフェニルフェニルホスホノチオエートな
どの有機リン系殺虫剤、１−ナフチル−Ｎ−メテルヵー
バメ−）　（ＮＡＣ）、ｍ−トリル−Ｎ−メチルカーバ
メート（ＭＴＭＣ）、２−ジメチルアミノ−５゜６−ジ
メテルビリミジンー４−イル−ジメチルカーバメート（
ビリマー）、３．４−ジメチルフェニルＮ−メチルカー
バメート、２−インプロポキシフェニルＮ−メチルカー
バメートなどのカーバメート系殺虫剤、６−フェノキシ
ベンジル　２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプ
ロピルエーテル、３−フェノキシ−４−フルオロベンジ
ル２−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロピルエ
ーテル、３−フェノキシベンジル　２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピルエーテル、３−フェノ
キシ−４−フルオロベンジル　２−（４−エトキシフェ
ニル）−２−メチルプロピルエーテルなどのアリールプ
ロピルエーテル系の殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤
あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、
肥料、ＢＴ剤、昆中ホルモン剤、その他の農薬等と混合
することＫよりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつ
くることもでき、また相乗効果も期待できる。
さらに、例えばα−［２−（２−ブトキシエトキシ）エ
トキシ）−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルト
ルエン（ビはロニルプトキサイド）、１，２−メチレン
ジオキシ−４−（２−（オクチルサルフィニル）フロビ
ル〕ベンゼン（サルホキサイド）、４−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−５−メチル−１，３−ジオキ
サン（サフ四キサン）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−
ビシクロ（２，２；１）へブタ−５−エン−２゜５−ジ
カルボキシイミド（ＭＧｘ−２６４）、オクタクロロジ
プロピルエーテルｌ５−４２１）、イソポルニールチオ
シアノアセテート（サーナイト）などのビレメロイド用
共力剤として知られるものを加えることによりその効力
を数倍にすることもできる。゛ なお、本発明化合物は光、・熱、酸化等に安定性が高い
が、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例え
ばＢＴ（Ｔ　（２°、６−シーｔａｒｔニブチル−４−
メチルフェノール）、ｎａＡ（ブチルヒドロキシアニソ
ール）、のようなフェノール誘導体、ビス・フェノール
誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル
−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合
物等の了り−ルアミノ類あるいけベンゾフェノン系化合
物類を安定剤として適量加えることによつそ、登り効果
の安定した組成物を得ることができる。
本発明化合物の殺虫、殺ダニ剤は該化合物をＣ１，ＯＯ
０１〜９５重景チ、好ましくはｏ、ｏｏｉ〜５０重量％
含有させる。
次に本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合の
製剤例を若干示すが、本発明けこれらのみに駆足される
ものではない。「部」はすべて重量部を示す。
製剤例１゜ 本発明化合物２０部、ンルボール５５’５Ｓ（非イオン
性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化
学脊骨商品名１１０部、キシレン７０部を攪拌混合して
乳剤とする。
製剤例２　　　： 本発明化合物１部をアセトン１０部に溶解、粉剤用クレ
ー９９部を加えたのちアセトンを蒸発せしめ粉剤と干る
。゛ 製剤例３゜ 本発明化合物２０部に界面活性剤５部を加え、よく混合
した後、ケインウ土７５部を加え、ライカイ機中にて攪
拌混合して水利剤とする。
製剤例４ 本発明化合物０２部にメタ−トリルＮメチルカーバメー
ト２部を加え、さらに各々ＰＡＰ　（イソプロピルアシ
ドホスフェート、日本化学工業登録商標名、物性改良剤
）０２部を加えアセトン１０部に溶解し、粉剤用クレー
を９７６部を加えライカイ器中で攪拌四分し、アセトン
を蒸発させれば粉剤となる。
製剤例５゜ 本発明化合物０．２部にオフナック（三井東圧化学登録
商品名前出）２部を加え、さらにＰＡＰ（前出）０．２
部を加え、アセトン１０部に溶解し粉剤用クレーを９７
６部を加えライカイ器中で攪拌混合し、アセトンを蒸発
させれば粉剤となる。
製剤例６゜ 本発明化合物０．１部にピベロニルプトキサイド０．５
部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部とすれば油剤
となる。
製剤例Ｚ 本発明化合物０．５部、オフナック（前出）５部にンル
ボール５Ｍ−２００（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会社商品名）を５
部加え、キシルール８９５部に溶解すれば乳剤となる。
製剤例８ 本発明化合物０．４部、ピ製ロニルブトキサイド２０部
、キジロール６部、脱臭灯油７６部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充てんし、パルプ部分を取り付は後、バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８４部を加圧光
てんすればエアゾールとなる。
製剤例９ 本発明化合物０．０５　ｆを適量のクロロホルムに溶解
し、２．５σ×１．５α厚さ０３龍の石綿の表面に均等
に吸着させると熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物となる。
製剤例１０ 本発明化合物０．５ｆを２０−のメタノールに溶解し、
線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：５：１の割合で
混合）を９９５部と均一に攪拌混合しメタノールを蒸発
させた後、水１５０−を加えて充分練り合わせたものを
成型乾燥すれば蚊取線香となる。
製剤例１１゜ 本発明化合物１部、オフナック（前出）３部、セロゲン
７Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬商品
名）２部、サンエキス（リグニンスルホン酸−Ｎｍ塩、
山陽国策パルプ品）２部にクレー９２部を混合し、加水
して造粒、最適な粒径に整粒すれば粒剤となる。　　　
　　　・本発明化合物を施用する場合の施用量は有、効
成分で一般的には１０アールあた＃）５００〜１ｔのぞ
ましくは１００ｔ〜２ｆ、さらにのぞましくは２［１９
〜５？である。
次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダニ効力を有し、
かつ魚類に対して低毒性であることを明確にするために
以下に試験例を示す。　　・なお、比較化合物として以
下に示す（ａｌ〜（ｇ）の化合物を用い、本発明化合物
と同様に一瞥して供試した。また試験はすべて２連制で
実施し、結果はその平均値で示した。
（ａ）　　Ｄ　Ｄ　Ｖ　Ｐ （ｂｌ　　オフナック （ｅ）　　ダイアジノン （ａｌ　　メソミル （ｆｌＰｃＰ　ナトリウム塩 （ｅｌ　　ケルセン 試験例１．　　ハスモンヨトウに対する効果製剤例１．
により調整した各供試化合物の乳剤を所定濃度に水で希
釈し、サツマイモ葉をよく浸漬させる。風乾後処理葉を
径１０伽のプラスチック　　　某カップに入れて、ハス
モンヨトウ３令幼虫を１０頭づつ放ち、４８時間後に生
死を調査した。
結果を第２ｆｆＫ示す。なお、供試化合物は前記第１表
の化合物番号で示す（以下同じ）。
第２表 第２表（つづき） 試験例２．　ツマグロヨコバイに対する効果５葉期の水
稲苗４〜５本を束ね、試験例１．と同様に調整した各供
試化合物の乳剤を３−づつ散布処理した。風乾後苗を金
網円筒でおおい、ツマグロヨコバイの雌成虫を１０頭放
って、４８時間後に死虫数を調査した。
結果を第３表に示す。
第５表 第３表（つづき］ （１６９） 第３表（つづき） （１７０） 試験例３　チャバネゴキブリに対する効果直径９ｃｒｒ
Ｌ１高さ９Ｃｒｎの深型シャーレに各供試化合物の所定
濃度アセト／溶液を１ｆＲｔ加え、静置してアセトンを
蒸発させる。虫の逃亡を防ぐため、シャーレ内壁上部に
バターを塗り、チャバネゴキブリ雌成虫をシャーレ当り
１０頭づつ放って４８時間後に死虫数を調査した。
結果を第４表に示す。
第４表 試験例４　ナミハダニに対する効果 水で湿した脱１旨綿上にインケ゛ン葉のリーフディスク
（径２０朋）をのせ、ナミハダニの雌成虫２０頭を接種
する。−昼夜放置後、試験例１および２と同様に調整１
−た供試化合物の２００　ｐｐｍ乳化液３−を直径２０
ｃＩｎ、、高さ６０ｃｍの散布塔にて散布し、２４時間
後に死虫数を調査した。
結果を第５表に示す。
試験例５　魚類に対する毒性 横６０ｃｒｒＬ、縦３０ｃｒｎ、深さ４０ｃｍの水槽に
水を入れ、体長的５ｃＩｎのコイの当歳魚１０匹を放ち
、順化させる。各供試化合物のアセトン溶液を水量の１
００分の１添加して水中製電を、１．０．ｌｐｐｍとし
、経過時間毎の生死数及び影響を調査した。
代理人　弁理士　　戸　１）親　男 手続補正書 昭和５８年８月１０日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特願昭５７−０８２４７５ ２、発明の名称 新規芳香族アルカン誘導体、その製造線およびそれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　　東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名　称
　　（３１２’）三井東圧化学株式会社類者　笠　間　
祐一部 ４、代理人 住　所　〒１０５東京都ｉ区虎ノ門−丁目１９番１４号
邦楽ビル５０５ 氏名　弁理士（７５７７）戸田親方 電話５０８−０５３５ ５、補正により増加する発明の数　　　なし６、補正の
対象 明細書　　゛ Ｚ補正の内容 （１）％許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
（２）明細書第１！Ｉ頁第３行Ｋ“（ＸＶＩ　）　”と
あるのを、「（Ｘ■）」と補正する。
（３）明細書第１６頁下から第２行に“を表わすで“と
あるのを、「を表わす）で」と補正する。
（４）明細書第１５頁第１５行に“（式中、Ｂｌ。
Ｒ２ｔｉとあるのを［（式中、Ａｒ、”　Ｒ”　、’　
ＲＦ　Ｊと補正する。
（５）明細書第１７頁第１行に“エーテル結合が高い“
とあるのを、「エーテル結合を有する化合物が高い」と
補正する。
（６）明細書第２０頁下から第１行に“４−メチルスル
ホギシフェニル基“トアルのを、［４−メチルスルフィ
ニルフェニル基Ｊと補正する。
（７）　　明細書第１！Ｉ１・〜２行に“４−カルボエ
トキンフェニル基“とあるのを、［４−エトキシカルボ
ニルフェニル基］と補正する。
（８）明細書第２１頁第８行に“イル）−フェニル基“
とあるのを、「イル）フェニル基」ト（１） 補正する。
（９）明細書第２１頁第１０行に“カルボメトキシフェ
ニル“とあるのを、［メトキシカルボニルフェニル］ト
補正スル。
ｉｌｌ　　明細書第２２頁２−３行に“４−（クロロフ
ロロメトキシ）″とめるのを、ｌ−４−（クロロフルオ
ロメトキシ）」と補正スル。
０１）明細書第２２頁第１２行に“４−（２−クロロエ
チニレン）フェニル基“と６る（Ｄｔ−１ｉ’４−（２
−クロロエチニ／Ｉ／）フェニル基」と補正する。
（Ｉη　明細書第２２頁第１６〜１４行に“４−（イソ
プロポキシ）フェニル基“とあるのを、Ｉ４−インプロ
ポキシフェニル基」と補正する。
（Ｉ騰　　明細書第２２頁第１６行に“４−（インブト
キシ）フェニル基“とあるのを、「４−インブトキシフ
ェニル基」と補正する。
（１滲　　明細書第２６頁下から第５〜４行に“１−ブ
テン−２−イル“とあるのを「１−エチルビニル」と補
正する。
（１５１明細書第２３頁下から゛第４〜５行に“２−ブ
テン−２−イル“とちるのを、［１−メチル−１−プロ
ペニル」と補正する。
（Ｉ６）明細書第２６頁第５行に“ピリジル基“とある
のを、「ピリジルオキシ基」と補正する１、（ｌＤ　　
明細書＄２６頁第６行に“ハロゲノアルギ・ル基“とめ
るのを、［ハロアルキルｔ、Ｉ’ｃ”：ｍ正する。
＋ｌｌ　　明細書第２６頁第９行に“ハロゲノアルキル
基“とあるのを、［ハロアルキル−７ｔｌト補正する。
ｕｌ　　明細書第２６頁下から７行に“し、Ｒ８は“と
あるのを、ＩＬ、Ｒ”は水素原子、メチル基、アルコキ
シ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ８は」と補正する
。
Ｉ２１　　明細ｖｊ第６０頁第１行に°’３−（４−メ
チル−フェノキ“とあるのを、ｒ３”−’（４−メチル
フェノキ１と補正する。
１２１）明卸１書第３１頁下から第５行に“３−（２−
ピリジルオキシ）−″とあるのを、［３−（２−ピリジ
ルオキシ）」、と補正する。
（２３明細書第６１頁下から第２行に“６−（３−ピリ
ジルオキシ）−ベン“とあるのを、［６−（５−ピリジ
ルオキシ）ペン］と補正する。
（ハ）明細書第３３頁第４行に“エチル０とあるのを、
「エチニル」と補正する。
■　明細書第５３頁第９行に“ベンジル基、５−（４″
′とあるのを、［ベンジル基、６−（４−メチルフェノ
キシ）−α−エチニル−ベンジル基、３−（４Ｊと補正
する。
（ハ）明細書第３３貞第１１行に“エトキシ“とあるの
を、「エトキシフエノキシ」と補正する。
（至）明細書第３７頁第４行に“２−ピリジル−α−シ
アノメチル基“とあるのを、［α−シアノ−２−ピリジ
ルメチル基」と補正する。
面　明細書第６７頁第５行に“キシ−２−ビリジルーα
−エチニルメチル基“とめるのを、１−キシ−α−エチ
ニル−２−ピリジルメチル基」と補正する。
（層　明細書第３７員第６〜７行に“４−ピリジル−α
−シアンメチル基“とあるのを、］−］α−シアノー４
−ピリジルメチル基と補正する。
（２Ｉ　　明細書第３７頁第８行に“４−ピリジル−α
−エチニルメチル基“とあるのを、「α−エチニル−４
−ピリジルメチル基」と補正する。
（７）明細書第６７頁第９〜１０行に“２−ピリジル−
α−シアノメチル基“とちるのを、「α−シアノ−２−
ピリジルメチル基」と補正する。
ζ１１）明細書第５７頁第１１行に“２−ビリジルーα
−エチニルメチル基“とあるのを、［α−エチニル−２
−ピリジルメチル基」と補正する。
（３ａ　　明細書第６７頁第１２〜１３行に“２−ビリ
ジルーα−シアンメチル基“とあるのを、［α−シアノ
−２−ピリジルメチル基］と補正する。
（ハ）明細書第３７頁第１４行に“２−ピリジル−α−
千チニルメチル基“とちるのを、［α−エチニル−２−
ピリジルメチル基］と補正する。
０４）明細書第３７頁第１５〜１６行に“２−ビリ、ジ
ル−α−シアノメチル基“とあるのを、［゛αニシアノ
二２−ピリジルメチル基Ｊと補正する。
０５）明細書第６７頁下から第４行Ｋ“２−ピリジル−
α−エチニルメチル基“とちるのを、「α−エチニル−
２−ピリジルメチル基」と補正する。
に）明細警笛６７頁下から第３〜２行に“２−ピリジル
−，α−シアノメチル基“とあるのを、「α−シアノ−
２−ピリジルメチル基」と補正する。
０７）明細書第５７頁下から第１行目に“２−ピリジル
−α−エチニルメチル基“とあるのを、［α−エチニル
−２−ピリジルメチル基」と補正、する。
（至）明細書第３８頁第１〜２行に“２−ピリジル−α
−シアノメチル基“とちるのを、［α−シアノ−２−ピ
リジルメチル基」と補正する。
６Ｉ　　明に（０Ｖ＃筒３８頁第６行に″２−ピリジル
ーα−エチニルメチル基”とあるのを、［α−エチニル
−２−ピリジルメチル基」と補正する。
１４（）　　明細書第３８頁第４〜５行に“２−ビリジ
ルーα−シアンメチル基“とあるのを、「α−シアノ〜
２−ピリジルメチル基」と補正する。
（４１）明細書第３８頁第６行に“２−ピリジル−α−
エチニルメチル基０とあるのを、「α−エチニル−２−
ピリジルメチル基」と補正する。
（４２１明細書第６８頁第７行に“２−ピリジルー−α
−シアノメチル基“とあるのを、１−α−シアノ−２−
ピリジルメチル基」と補正する。
、４３　　明細書１Ｋ５Ｂ頁第８〜９行に“２−ピリジ
ルーα−エチニルメチル基“とおるのを、「α−エチニ
ル−２−ピリ“ジルメチル基」と補正する。
（刊　明細書第６８頁第１０行に“２−ピリジル−α−
シアノメチル基１とあるのを、「α−シアノ−２−゛ピ
リジルメチル基」と補正する。
（４１明細書第３８頁第１１〜１２゛行に“２−ビリジ
ルーα−エチニルメチル基“とちるのを、「α−エチニ
ル−２−ピリジルメチル基」と補正する。
１４６）　　明細書第３８頁第１３行に′２−ピリジル
ーα−シアノメチル基“とあるのを、「α−シアノ−２
−ピリジルメチル基」と補正する。
（４？）明細書第３８頁下から第７〜６行に“２−ピリ
ジル−α−エチニルメチル基“とあるのを、１α−エチ
ニル−２−ピリジルメチル基」と補正する。
（掲　明細書第６８頁下から第５行に“２−ビリジルー
α−シアノメチル基“とあるのを、「α−シアノ−２−
ピリジルメチル基」と補正する、 （ＩＩ　　明細書第６８頁下から第４〜５行に“２−ビ
リジルーα−エチニルメチル基“とあるのを、［α−エ
チニル−２−ピリジルメチル基］と補正する。
ｅ’ｉｌ　　明細書第６８頁下から第２行に“２−ピリ
ジル−α−シアノメチル基１とあるのを、［α−シアノ
−２−ピリジルメチル基」と補正する。
６１）明細書第３８頁下から第１行〜第６９頁第１行に
″２−ピリジルーα−エチニルメチル基１とあるのを、
「α−エチニル−２−ピリジルメチル基」と補正する。
６３　　明細書第４６真下から第２行に“メチルペンタ
ン１とあるのを、「メチルヘキサン」と補正する。
（至）明細書線４７頁第３行に“ベンジル）ベンジル“
どあるのを、［ベンジル）フェニル」と補正する。
６４）明細書第４８頁第１１行に“１−Ｃ５−Ｃ５−ベ
ンゾイル）′とあるのを、［１・−（５−ベンゾイル」
と補正する。
霞　明細書筒４８頁゛第１３行に“１．−（５−（３−
ベンゾイル）′とあるのを、［１−（”３−ベンゾイル
」と補正する。
（ト）明細書第４８頁下から第６行に“Ｌ＝（１−（６
−ベンゾイル）１′とあるのを、「１−（６−ベンゾイ
ル」と補正する。
５７＞　　明細書第５３頁第１１行゛に“フェノキシチ
オフェニル“とあるのを、［フェニルチオフェニル」と
補正する。
（財）明細書第５５頁下から第４〜３行に“フェノキシ
）−フェニル“とあるのを、［フェノキシ）フェニル」
と補正する。− 鵠　明細書第５３頁下から第１行に“エノキシ）−フェ
ニル“とあるのを、「エノキシ）フェニル」と補正する
。゛ −明細書第５４頁下から第２行に２フエノキシ）−フエ
ニ“とあるのを、「フェノキシ）フエニ」と補正する。
６１）明細書第５７員下から第５行に“（ｎ”″とある
のを、ｒ（ｉ−ｎ’Ｊど補□正する。
關　明細書第５７頁下から第２行Ｋ“−４−（′とめる
のを、ｒ−４−（４’−Ｊど補止する。
ｌ　明細書第５８頁第６行に“インプロポキシ“とある
のを、　［インプロポキシフエニ→」と補正する。　゛ （６滲　　明細書第５９頁下から第３行に“ヨードエト
キシ）−フェニル−４−″′トアルのを□、１″３′−
ドエトキシ）フェニル）−４−メ」色補正する。
１！９　　明細書第６１真下から第７行に“４−１゜２
．２”とあるのを、「４−（１，’２．２’Ｊと補正す
る。
−明細書＠６３頁下から第８行に“１−ブテン−２−イ
ル“とあるのを、ｌ’−ｉ’−′ｒ−チルビニル１と補
正する。
（６７）明細書第６３貞下から第６行に″２−ブテンー
２−イル“とあるのを、「１−メチル−１−プロイニル
］と補正する。
呻　明細書第６５頁第２行に“ヨード）フェニル”と、
ｓるのヲ、［ヨードエチル）フェニル」と補正する。
＋６１　　明細書第６５頁下から第１行に“（２，２゜
２．２−ジフルオロエトキシ）′とあるのを、ｒ（１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ）」と補正する。
ＣｌＩ　　明細書第６６頁第１行に“メチルペンタン“
トするのを、「メチルヘキサン」と補正する。
ｆｆ１）　　明細書第６６頁下から第６行に“べ、ンゾ
イルーフェニル“とちるのを、１−ベンゾイルフェニル
１と補正する。
σ４　明細書第６８頁下から第７〜６行に“メチルシク
ロはンテノン“とあるのを、「メチルシクロペンテン−
１−オン」と補正する。
（７１明細書第６８頁下から第２〜１行に゛メチルシク
ロはブテン／″とあるのを、Ｕメチルシクロペンテン−
１−オン」と補正スル。
σ４）明細書第７０頁下から第１行に“２−メチル−プ
ロペン−１−イル“とあるのを、［２−メチル−１−プ
ロペニル」と補正する。
（７５１明細書第７１頁第６行に゛ジクロロビニロキシ
“とあるのを、［トリクロロビニロキシＩと補正する。
（７６）明細書第７２真下から第２行に“１−（６−フ
ル“とあるのを、ｌ−１−（５−（２−フル１と補正す
る。
（７ｎ　　明細書第７３頁下から第６行に“メチルペン
タン“とあるのを、［（４−エトキシフェニル）−４−
メチルはメタン」と補正する。
徹　明細書第７６頁下から第５行に“フルオロフェノキ
シ“とちるのヲ、「フルオロフェニル」と補正する。
鵠　明細書第７４頁下から第６行に“・メチルーフ“と
ちるのを、「メチルフＪと補正する。
■　明細書第７６頁第５行に“メチルスルホキジフエ“
とあるのを、［メチルスルフイニルフエ」と補正する。
侶１）明細書第７７頁、下から単４行に“チルはメタン
“とあるのを、「チルヘキサン」と補正する。
（８擾　　明細書第８０頁第１０行に“６，４−ジ“と
ちるのを、「３．、．４−ビスＪと補正する。
（ハ）明細書第８１頁下から第４行に“ジクロロフルオ
ロフェニル“とあるのを、［、ジクロロフルオロメトキ
シ７１ニル］と補正する。
＠４）明細書第８６頁下から第２行に“（ｎ″とあるの
を、［、（、４，−ｎ　ｊと補正する。
侶９　明細書第８４員第８行に“フルオロフェニル）“
トアルのを、「フルオロフェニル）」ト補正する。
（ハ）明細書第８５＠第１１行に“１−（６−フェノキ
シ“とあるのを、ｒｌ−（５−フェノキシ」と補正する
。
１８′０　　明細書第８５頁下から第１行に“ジフェニ
ル“とあるのを、「ジメトキシフェニル」と補正する。
　　　　　　　　　　。
（ハ）明細書第８６頁第９〜１０行に”（３，４−ジン
ルオロエトキシフェニル）−４−メチルペンタン“とあ
るのを、［（５、４−ビス（ジフルオロエトキシ）フェ
ニル）−４−メチルペンタン」と補正する。
１８１　　明細書第８７頁第６行に“２−ブテン−２−
イル１とあるのを−１［１−メチル−１−プロはニル」
と補正する。
川　明細書第８７頁第９行に“１−ブテン−２−イル“
とあるのを、「１−エチルビニル」と補正する。
（９］）明細書第９０頁第６行に“フェニル−（′とあ
るのを、１−フェニル−４−（」と補正する。
（９２明細書第９１頁　第３行に １１Ｒ１１，′ ■ ［Ｂｌ 身 （式中、Ａｒ、　　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わ
す）」と補正する。
（９□□□明細書第９１頁第６行に“（Ｖｌ）、Ｒ”　
ＣＨＯ（ｖｌ）″とあるのを、　ｒ　（ｖｗ　）ｕ”　
ｃｕｏ（ｖｕ）（式中、Ｒ１２は前記の意味を表わす）
」と補正する。
（９４１明細書第９４頁第６〜９行に“原料として用い
る・・・・・・・・（１９７１））。′とあるのを、［
原料として用いるアルデヒド（Ｘ）は対応するニトリル
を還元する（　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　８ｏｃ、＋
８６．１０８５（１９６４））ことにより製造できるし
、対応する酸塩化物を還元する（　Ｏｒｇ、　Ｒｅａｃ
ｔｉｏｎｓ、　４．３６２　（１９４Ｂ　）　）ことに
より製造することができる。また、対応するアルコール
を酸化することによっても製造することができる。（Ｈ
ｅｌｖｅ目ｃａＣｈ４ｍ＋ｃａＡｃｔａ、　５４　、８
６８　（１９７１）　）ｏｆと補正する。　　　　　　
　　□ （９５）ａＡ細誓書第９４頁下ら第２行に“（式中、Ｒ
，＋２、Ｒ”およびＢ１４は“とおるのを、［（式中、
Ｂ１０、Ｒ”、Ｒ１４およびＲ３は」と補正する。
（イ）明細書第９５頁第６行に“アルコール“とあるの
を、　［アルコール、ジメチルセロソルブ］と補正する
。
（９７）明細書第９５頁第８行に“（Ｒ”Ｏ）ｓ　Ｐ″
′とあるのを、ｒ　、（Ｒ”０　）ｓ　Ｐ　（Ｒａａお
よびＲＩ４は前記の意味を表わす）」と補正する。
（栖　明細書第９５頁第９行に“ニトリル０とあるのを
、「シアノ」と補正する。
（９１明細書第９５頁第１１行に“アセリドとあるのを
、「アセチリド」と補正する。
（ロ）明細書第９５頁下から第８行に“ニトリル基”と
あるのを、１シアノ基」と補正する。
（ＩＣ＋１）　　明細書第９５頁第１５行と第１６行の
間に次の文を加入する。［一般式（Ｉ）におけるＲ番が
シアノ基である場合は、一般式（Ｉ）によって表わされ
る化合物は、一般式（ＸＸ） １ １　。
Ａｒ　　Ｃ−ＣＨｔ　ＣＨｔ　Ｘ　　　（ＸＸ　）２ （式中、Ａｒ、、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わ
し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされるハロゲン
化化合物と、一般式（’ｘｘｌ）Ｒ１２Ｃ）（、ＣＮ　
（ＸＸ夏）（式中、Ｒ＋２　は前記の意゛　味を表わす
）で表わされるニトリルとを反応させることによっても
得ることができる。］（１０２）　明細書第９５頁下か
ら第４行に“ハロアルコキシキシ基“とあるのを、［ハ
ロアルコキシ基］と補正する。
（１０５）　　明細書第９５頁下から第６行に“ルオキ
基“とあるのを、「ルオキシ基Ｊと補′正する。
（１０４）　　明細書第９６頁下かも第５行に“（ＸＸ
）″とあるのを、［（ｘｖｌ　）　Ｊと補正する。
（１０５）　明細書第９７頁の全記載を次の如く補正す
る。
２ （ｆｃｆｅシＲ’　＝　　ｃ’Ｈ２′ｆＬ”　）−一一
一一一→　−一−−−→（１） （９７）　　　　、　　、」 （１０６）　　明細書第９″９頁の全記載を次の如く補
正する。
Ｒ’　　　　　　　　　Ｘ ＫＣＮ　　　　　　１ − ４ または Ｈ，０ または　　　　　　゛ ＣＸＸ）（ＸＸＩ） （６） （式中、Ｒ１１１は置換していてもよいアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基などを表わす）。
（９９） 」 （１０７）　明細書第１０６頁第８行に“ｐｄ−ｃ″′
　とあるのを、１Ｐｄ−Ｃｌと補正する。
（１０８）　明細書第１０３頁第１０行に“ｐｄ　−ｃ
″とあるのを、［ｐｄ−Ｃｌと補正する。
（１０９）　　明細書第１０４頁第３行に“トリフルオ
ロフェニル１とあるのを、「トリフルオロメチルフェニ
ルＪ　とｍ疋ｆる。
（１１０）　　明細書第１０４頁第７行に“トリフルオ
ロフェニル“とあるのを、［トリフルオロメチルフェニ
ル］ト補正スル。
（１１１，）明細書第１０４頁第１０行に°６０フェニ
ル“とあるのを、「ロメチルフェニル」と補正する。
（１１２’）明細誉縞１０４頁下から第３行に“トリフ
ルオロフェニル“とあるのを、「トリフルオロメチルフ
ェニル」と補正する。
（１１３）明細書第１０６頁下から第４行に“トリフル
オロフェニル“とあるのを、「トリフルオロメチルフェ
ニル」と補正する。
（１１４）明細書第１０６真下から第２行に“トリフル
オロフェニル“とあるのを、「トリフルオロメチルフェ
ニル」と補正、する。
（１１５）明細書第１０７頁第１行に“トリフルオロ°
。
トするのを、「トリフルオロメチル」と補正する。
（１１６）明細書第１０７頁第３行にｐｄ−ｃ″′とあ
るのを、「ｐｄ−Ｃ，Ｊと補正する。
（１１７）明細書第１０７頁第５行に“ｐｄ−ｃ″′と
あるの金１−Ｐｄ−ＣＪと補正する。
（１１８）明細書第１０７頁第１０行に“リフルオロフ
ェニル“とちるのを、「リフルオロメチルフェニル」と
補正する。
（１１９）明細書第１０８頁第１１行に“ベンゼンにて
“とあるのを、［−ベンゼン）にて１と補正する。
（１λ）明細書第１１１頁第１１行に“フェノキシ“と
あるのを、「フェノキシフェニル」色補正する。
（１２１）明細書第１１９貞下゛から第１行に“メチル
−ヘキサン“とあるのを、［メチルヘキサン１と補正す
る。
（１２２）明細書第１２０頁下から第５行に“フェノキ
シベンツアルデヒド“とあるのを、「フェノキシアセト
フェノン」と補正する。
（１２３）明細書第１２２頁第４行に“＠、　ｂｒｏａ
ｄ″′とあるのを、［ｂｒｏａｄ　ｓ　Ｊと補正する。
（１２４）明細書第１２５頁下から第４行に“Ｓ。
ｂｒｏａｄ　”とあるのを、［ｂｒｏａｄ　ｓ　Ｊと補
正する。
（１２５）明細Ｖ第１２７頁第７行に“ｐｄ−ｃ”とあ
るのを、［Ｐｄ−０１と補正する。
（１２６）明細書第１２８頁第６〜７行に“沈澱させ“
とあるのを、「戸別し１と補正する。
（１２７）明細書第１２８頁第１１行に“加えた後、６
時間“とおるのを、「加えた後昇温し、エーテルを留去
後、３時間」と補正する。
（１２８）明細書第１６０頁第８行に“５．９５（ａ、
　ｔ。
Ｊ″とあるのを、　［５，９５（ｄｔ、　Ｊｊ　と補正
する。
（１２９）明細書第１′５１頁第７行に“６．９８（ｄ
、　ｄ。
Ｊ”″とあるのを、ｒ　６．９Ｂ（ｄｄ、　Ｊ　Ｊと補
正する。
（１３０）明細書第１６１頁第９行に“７６８（ｒｌ、
　ｄ。
Ｊ“とちるのを、［７，６８（ｄｄ、　Ｊ’Ｊと補正す
る。
（１５１’）明細書第１３２真下から第５行に“５．８
２（ｄ、　ｔ、　Ｊ“とあるのを、１５．８２（ｄｔ、
　Ｊ　Ｊと補正する。
（１３２）明細書第１３４頁第１行に“２５ｍ“とある
のを、「２５１ＩＩｌ」と補正する９、１（１５５）明
細書第１４４頁／１６５６の化合物の実測値（＠とじて
“７．８５　”とあるのを、「４．８３Ｊと補正する。
（１３４）明細書第１４５貢／ｌ６４４の化合物の物性
値の欄において、実測値（＠の上の行に「１℃・１１、
５３３　Ｄ　Ｊを加入する。
（１５５）明細書第１４７頁下から第８行に“あり“と
あるのを、「ある」と補正する。
（１５６）明細書第１４９頁第７行に“Ｔｈｕｎｌ）ｅ
ｒｇ　′とあるのを、［Ｔｈｕｎｂｅｒｇ　Ｊと補正す
る。
（１３７）明細書第１４９頁第１５行に“Ｓｃｈｍｉｄ
ｈｅｒｇｅｒ”とあるのを、［８ｃｈｍｉｄｂｅｒｇｅ
ｒ　Ｊと補正する。
（１３８）明細書第１５０頁第５行に“Ｉｃｅｒｖａ″
′とあるのを、（−Ｉｃｅｒｙａ　ｊと補正する。
（＄３９）明細書第１５０頁下から第２行に“Ｂａｃ：
ｒａ”とあるのを、　［Ｂａｃｔｒａ　Ｊと補正する。
（１４０）明細書第１５１頁下から第４行に“アワヨト
ト“とおるのを、「アワヨト」と補正する。
（１４１）明細書第１５１頁下から第２行に’　Ｍａ息
５ｔｒａ　”とあるのを、［ＭａｍｅｓｔｒａＪと補正
する。
（１４２）明細書第１５６頁第９行に“Ｃ０ｋｒＯａｅ
１１″′とあるのを、［ｃｏｃｋｒｏａＣｈ　Ｊと補正
する。
（１５）明細書第１６０頁第４行に“昆中ホルモン剤“
とちるのを、「昆虫ホルモン剤」と補正する。
（１４４）明細書第１６゛５頁下から第３行に“（ｆ）
　ＰＣＰナトリウム塩“とあるのを、「（ｅ）ケルセン
」と補正する。
（１４５）明細書第１６５頁下から第２〜１行に“（ｇ
ｌフェンバレレートＰｅ５ｔｉｃｉｄｅ　５ｃｉｅｎｃ
ｅ　Ｖｏｌ　。
７．２４１（１９７７）“とあるのを、ｒ（ｆｌＰｃＰ
ナトリウム塩」と補正する。
（１４６）明細書第１６６頁第１行に“（ｅ）ケルセン
“とあるのを、ｒ（ｇ）フェンバレレートＰｅ５ｔｉｃ
ｉｄｅ　８ｃｉｅｎｃｅ　Ｖｏｌ、　Ｌ　２４１　（１
９７６）　Ｊと補正する。
（１−４７）明細書第１６７頁第２表（つづき）４４の
欄に“１００１１００”とあるのを、「９０１４０」と
補正する。
（１４Ｂ）明細＋第１７２頁第５表４４の欄に“１００
″とあるのを、　「８５」と補正する。
（１４９）明細書第１７６頁の表を以下のように補正す
る。　　　　□ 「２、特許請求の範囲 （１）一般式（Ｉ） １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２３”　　　　　　　　（Ｉ）
Ｌ２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
インゾロビル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい。Ｒ３は天然および合成のピレスロイド
の場合にＲ”　ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹
基を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体。
（２、特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｒ
３が次の一般式（Ｉ）、（Ｎ）、−（ＩＶ）、ｆｆ）　
（７）基のうちのいずれか１種であり、 （Ｉ）　　　　　　　　　　　　（Ｉ［）ｌ０ （ＩＶ）、、　　　　、　　　　　　（、Ｖ）Ｒ４が水
素原子、エチニル基またはシアノ基であり、Ｒ５がアリ
ル基、プロパルギル基、ベンジル基、テニル基、フリル
メチル基、フェノキシ基、フェニルメルカプト基、ベン
ゾイル基またはピリジルオキシ基（これらの基は任意的
に）１０ゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハゴルキル
基、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよい）
であり　ａｌｌが水素原子、ハロゲン原子、・アルキル
基、アルコキシ基、ハ巴１ルキル基、′シアノ基または
ニトロ基を表わし、ｎが１ないし４の整数であり、しか
してｎが２以上の整数であるときには、Ｒ６の各々は互
いに独立的に選択され、Ａが酸素原子、イオウ原子、ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｒ？が水素原子、メチル基
、アルコキシ基またはノ・口□ ゲン原子を表わし、Ｒａが７タルイミド基、チオフタル
イミド基、ジーもしくはテトラ−ヒドロフタルイミド基
またはジアルキルマレイミド基であり（これらの基は任
意的に置換されていてもよい）、Ｒ９がアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基またはアルアルキル基であり
　ＢＩＯが水素原子またはメチル基であることを特徴と
する化合物。
（３）特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｂ
Ｒが一般式（ＶＩ　、） Ｒ４，Ｒ６およびｎが前記の意味を表わし、Ｈ，１１が
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハｏフルキル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、ｍ
が１ないし５の整数を表わし、しかしてｍが２以上の整
数のときはＲ１１は各々は互いに独立的に選択されるこ
とを特徴とする化合物。
（４）一般式　（■） ｔｌ 署 （式中、Ａ「は置換されていてもよいフェニル基またけ
ナフチル基を表わしＩｌｌ　Ｂｌはメチル基、エチル基
またはイソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子まだは
メチル基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合１−てい
る炭素原子とともに任意に置換されていてよいシクロア
ルキル基を形成してよい）で表わされるケトンと一般式
（■） Ｒ１２ＣＨＯ（■） （ここに１１１２は合成ピレスロイドの場合にＲ１２Ｃ
Ｈ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
）で表わされるアルデヒドとを反応させ、一般式（ＩＸ
） Ｒ１ （式中、Ａｒ、ＴＬ’、Ｒ２およびＲ１２は前記の意味
を表わす）で表わされるα、β不飽和カルボニル化合物
を得、得られたケトンを還元することを特徴とする一般
式（Ｉ） １ Ａｒ　−ｃ−Ｃ）１２ＣＨ，Ｒ３ｆｆ＋２ （式中、Ａｒ、　Ｒ”およびＲｇＬは前記の意味を表わ
し、□　　　　　　この場合Ｒ３はＲ１２ＣＨ，−基を
表わし　Ｈ，１２は前記の意味を表わす）で表わされる
芳香族アルカン誘導体の製造法。
（５）一般式（Ｘ） Ｒ＋ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨＯ（Ｘ） Ｌｔ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基まだは
ナフチル基を表わし、Ｈｌはメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
を形成してよい）で表わきれるアルデヒドと一般式（Ｘ
［）　　“Ｒ１２−Ｃ−ＣＨ９（ｘ［）′ １ （式中、Ｒ１２は合成ピレスロイドの□場合にＲ”　Ｃ
Ｈ２０１１の形で慣用されるアルコールの根幹基を表わ
す）で表わされるケトンと反応させ′、得られる一般式
（Ｘ’ｌ［） Ｒ１”　　” （式中、Ａ「、Ｒ１，Ｒ２およびＢ１２は前記の誓味を
表わす）で表わされるα、β−不飽和力ルボニル化合物
針還元するととを特徴とする一般式（Ｉ）Ａｒ　−Ｃ−
ＣＨ２ＣＨ２Ｒ３（Ｉｌ ２ （式中、Ａ、ｒ、’　Ｒ”お′よびＲ２は前記の意味を
表わし。
この場合ＢａはＲ１２０Ｍ２−基を表６じ、Ｒ１２は前
記の意味を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体
の製造法。　　　　゛ （６）一般式（ＸＩ） ｌ ’　Ａｒ　−Ｃ−ＣＩ、ＣＩ（Ｏ（’）ＱＩＬ）２ （式中、Ａｒは置換されていてもよい゛フェニル基また
杜ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基また
はイソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチ
ル基を表わし、几１とＲ２はそれらが結合している炭素
原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル
基を形成してよい）で表ゎされるアルデヒドと−・般式
α■）または（ＸＶ）（ＸＩＶ）　　　　　　　　　　
　　（ＸＶ）（式中、Ｂ１２は合成ピレスロイドの場合
にＲ”　ＣＨ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹
基を表わし、ＦＬａは天然および合成のビレスロ椅ドの
場合にＲ”　ＯＨの形で慣用されるアルコールのｉ　゛
幹基を表わし　’Ｂ１Ｂは゛アルキル基またはフェニル
基を、’ＢＩ４はアルキル基をそれぞれ表わす）で表わ
される化合物と反応させ、得られる□−一般式Ｍ）また
は（ＸＶＩ［） αＶＩ）　　　　　　　　　　　　（ＸＶｌ［）（式中
１、Ａ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１２およ゛びＲ３は前記の意
味を表わす）で表わされるオレフィンを還元することを
特徴とする一般式（Ｉ） Ｒ冨 （式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わし
、Ｂａは、天然および合成のピレスロイドの場合に、Ｒ
”　ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす
）で表わされる芳香族アルカン誘導体の製造法。
（７）一般式（Ｉ） １１歌５鳳 Ａｒ　−Ｃ，−ＣＨ２ＣＨ２ＴＬ”　　　、　　　　　
（Ｉ）Ｒ宜 （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
す７チル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
イソプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
基を表し、Ｒ”　、！：　Ｒ”はそれらが結合している
炭素原子とともに任意に置換されていてよいンクロアル
キル基を形成してよい。ＢａはＲ”　ＯＨの形で天然お
よび合成のピレスロイドの場合に慣用されるアルコール
の根幹基を表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体
を活性成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
ニ剤組成物。」 （９） 手続補正書 昭和５８年８月１８日 特許庁長官殿 １、事件の表示 特願昭５７−０８２４７−５　　。
２、発明の名称　　　　５．　　、 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤３、補、正をすや者 蓼件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名　称
　　（３１２）三井東圧化学株式会社代表者　笠　間　
祐一部 ４、代理人 住　所　　〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目１９番１４
号邦楽ビル５０６ 氏名　弁理士（７５７７）戸田親男・ 電話５０Ｂ−０３３３ ５、補正番こより増加する発明の数　　　な　しく１） （１０） ６、補正の対象 明細書 ｌ補正の内容 （１）明細書第２２頁、下から１行に″４−フェノキシ
フェニル基、′とあるのを、「４−フェノキシフェニル
５基、４−（２−フルオロエトキシカルボニル）フェニ
ル基、４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
カルボニル）フェニル基、」と補正する。
（２）明細書第９０頁、第１３行に１ン、などが挙げら
れる。”とあるのを、［ン、１−（５−（４−フルオロ
フェノキシ）−４−フルオロフェニル）−４−（３−ク
ロロ−４−エトキシフェニル）−４−メチルはメタン、
１−（Ｓ−フェノキシフェニル）−４−（４−（２−フ
ルオロエトキシカルボニル）フェニル）−４−メチルは
メタン、１−（３，−フェノキシフェニル）−４−（４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシカルボニ
ル）フェニル）−４−メチルはメタンなどが挙げられる
。」と補正する。
（３）明細書第１４６頁、第１表の化合物番号５１の欄
の下に次表を挿入する。
（３） （７） ＝３５９− （４）明細書第１６６〜１６７頁、第２表を次表のよう
に補正する。□　□ 第２表 筬２喪（つづ−ｊＡ） （８） （５）明細書第１６８〜１７０頁、第３表を次表のよう
に補正する。
第３表 （９） 第３表（つづき） ＊　落下仰転率 （１２） （６）明細書第１７１頁、第４表を次表のように補正す
る。
第４表 （１！ｌ） 第４表（つづき）　　　　　　　　　　　゛（７）明細
書第１７２頁、第５表を次表のように補正する。
第５表 第５表（つづき） （１６） （８）明細書第１７５頁の表を以下の第６表のよう薔こ
補正する。
第６表 （１７） 第６表（つづき） 第１頁の続き ０発　明　者　小田研悟 横浜市戸塚区飯島町２０７０ ０発　明　者　白石支部 鎌倉重台４−５−４５ ０発　明　者　宇田用隆敏 横浜市戸塚区飯島町２０７０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｉｌ＋　　一般式（Ｉ） Ｉ Ａｒ−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｒ”　　　　　　　（Ｉ）２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
    ナフチル基全表わし、Ｒ１はメチル基、エテル基または
    インプロピル基金表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
    基？表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
    子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
    ｒ形成してよい。Ｒｓは天然および合成のピレスロイド
    の場合にＲ”ＯＨ）形で慣用されるアルコールの根幹基
    ｔ−ｉゎス）テ表わされる芳香族アルカン誘導体。 （２１特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｒ
    ３が次の一般式（Ｈ）、（ｍ）、（１ｖ）、（Ｖ）（７
    ）基ノウちのいずれか１種であり、 １ （ＩＩ）　　　　　　　　　（ＩＩ） （ＩＶ）　　　　　　　　　（Ｖ） Ｒ４が水素原子、エチニル基またはシアノ基であり、Ｒ
    ５がアリル基、プロパルギル基、ベンジル基、テニル基
    、フリルメチル基、フェノキシ基、フェニルメルカプト
    基、ベンゾイル基またはピリジル基（これらの基は任意
    的にハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノア
    ルキル基、シアノ基またはニトロ基で置換されていても
    よい）であり、Ｒ６が水素原子、ハロゲン原子、アルキ
    ル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキル基、シアン基ま
    たはニトロ基ヲ表わし、ｎが１ないし４の整数であり、
    しかしてｎが２以上の整数であるときには、Ｒ６の各々
    は互いに独立的に選択され、Ａが酸素原子、イオウ原子
    、または−ＣＨ，ＣＨ−であり　Ｒ？が水素原子、メチ
    ル基またはハロケ゛ン原子ｖｉ−表わし、Ｒ８がフタル
    イきド基、チオフタルイミド基、ジーもしくはテトラ−
    ヒドロフタルイミド基またはジアルキルマレイミド基で
    あり（これらの基は任意的に置換されていてもよい）、
    Ｒ９がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基または
    アルアルキル基であり、Ｈ＋ｏが水素原子またはメチル
    基であることを特徴とする化合物。 （３）％許請求の範囲第２項記載の化合物において、Ｂ
    ｓが一般式（ＶＩ） Ｒ４、Ｒ６およびｎが前記の意味を表わし、Ｒ１１が水
    素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
    ロゲノアルキル基、シアノ基またはニトロ基を表わし、
    ｍが１ないし５の整数を表わし′、しかしてｍが２以上
    の整数のときはａｌｌは各々は互い独立的に選択される
    ことを特徴とする化合物。 （４）　　一般式　（ＶＩＩ） １ ■ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
    ナフチル基金表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
    インプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
    基を表わし、Ｒ１とＲ宜　はそれらが結合している炭素
    原子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル
    基金形成してよい）で茨わされるケトンと一般式菌ＩＩ
    ） Ｒ１ｔ　ＣＨＯ（ＶｎＩ） （ここにＲ１２は合成ピレスロイドの場合にＲ’ｔ　Ｃ
    Ｈ，ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基金表わす
    ）で表わされるアルデヒドと全反応させ、一般式（ＩＸ
    ） Ａｒ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ”　　　　　　（ＤＯ（
    式中、Ａｒ、　Ｒ’、Ｒ２およびＲ１２は前記の意味を
    表わす）で表わされるα、β不飽和カルボニル化合物を
    得、得られたケトン全還元すること′ｆｒ％徴とする一
    般式ｆＩ＋ １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ２Ｒ３（Ｉｆ １ （式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味を表わし
    、この場合Ｒ３はＲ”　ＣＨ２−基ケ表わし、Ｒ１１は
    前記の意味１［わす）で表わされる芳香族アルカン誘導
    体の製造法。 （５）　　一般式（Ｘ） １ Ｚ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
    ナフチル基ｖｌ−表わし、Ｒ１はメチル基、エテル基ま
    たはインプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメ
    チル基金表わし、ＲＩとＲ２はそれらが結合している炭
    素原子とともに任意に置換されていてよい７クロアルキ
    ル基金形成してよい）で表わされるアルデヒドと一般式
    （ＸＩ　） （式中、Ｒ１２は合成ピレスロイドの場合Ｋ　Ｒ”ＣＨ
    ２０Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基を表わす）
    で表わされるケトンと反応させ、得られる一般式（） （式中、Ａｒ、　Ｒ’、Ｒ２およびＲ１１は前記の意味
    を表わす）で表わされるα、β−不飽和不飽和ニルボニ
    ル化合物全還元とに％徴とする一般式（ＩＩ１ ■ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｒ”　　　　　　　　　（Ｉ
    ｌ２ （６） （式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味全表わし
    、この場合Ｒ３はＲ”ＣＨ，−基７表わし、ＲＨは前記
    の意味全表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体の
    製造法。 （６）一般式（ｘｍ） １ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ２ＣＨＯ（Ｘｍ） ２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基または
    ナフチル基ｔ［わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
    インプロピル基ケ表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
    基？表わし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
    子とともに任意にｔ換されていてよいシクロアルキル基
    を形成してよい）で表わされるアルデヒドと一般式（ｘ
    ｒｖ）または（ＸＶ）（ＸＩＶ）　　　　　　　　　（
    ｘｖ）（式中、Ｒ１２は合成ピレスロイドの場合にＲ”
    ＣＨ２０Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基ｔｉわ
    し、Ｒ３は天然および合成のピレスロイドの場合１ｃ　
    Ｒ”　ＯＨの形で慣用されるアルコールの根幹基倉表わ
    しＲｌｍはアルキル基またはフェニル基＊　Ｒ１４はア
    ルキル基音それぞれ表わす）で表わされる化合物と反応
    させ、得られる一般式（ＸＶＩ）または（ｘｖｒｒ）（
    ＸＶＩ　）　　　　　　　　　　（ｙｒｒ）Ｃ式中、Ａ
    ｒ、　Ｒ’、　Ｒ２、Ｒ１２およびＲ３は前記の意味’
    ｋＮわす）で表わされるオレフィンを還元することを％
    徴とする一般式（ＩＩ １ ■ Ａｒ　−Ｃ−ＣＨ，ＣＨ，Ｒ”　　　　　　　　（１１
    ２ １式中、Ａｒ、　Ｒ’およびＲ２は前記の意味２表わし
    、Ｒ３は、天然および合成のピレスロイドのａ合に、Ｒ
    ３０Ｈの形で慣用されるアルコールの根幹基Ｌ［ゎす）
    で表わされる芳香族アルカン詩導体の製造法。 （７）一般式（Ｉ） Ａｒ−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ２Ｒ’　　　　　　　　　　（Ｉ
    ｌ２ （式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基またけ
    ナフチル基を表わし、Ｒ１はメチル基、エチル基または
    インプロピル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル
    基ｋｆｆし、Ｒ１とＲ２はそれらが結合している炭素原
    子とともに任意に置換されていてよいシクロアルキル基
    を形成してよい。ＲＡはＲ”　ＯＨの形で天然および合
    成のピレスロイドの場合に慣用されるアルコールの根幹
    基ヲ表わす）で表わされる芳香族アルカン誘導体を活性
    成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤組
    成物。
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