JPS58201778A - ノルスコピン - Google Patents
ノルスコピンInfo
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- JPS58201778A JPS58201778A JP58072765A JP7276583A JPS58201778A JP S58201778 A JPS58201778 A JP S58201778A JP 58072765 A JP58072765 A JP 58072765A JP 7276583 A JP7276583 A JP 7276583A JP S58201778 A JPS58201778 A JP S58201778A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
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- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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-
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- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉ
−Ｎ
の新規化合物ノルスコピン、その酸付加塩、その製造法
、および医薬組成物を形成するための工程に関する。
、および医薬組成物を形成するための工程に関する。
ノルスコピンは、たとえば一般式■
〔式中、丘は炭素原子１〜１０個を有する直鎖または分
枝鎖のアルキル基を示し、そしてＸ３−ゝは薬理学的に
無害のアニオン、たとえばハロゲンまたは有機スルホン
酸の基を示す〕の新規６．１１−ジヒドロジベンゾ−（
ｂ、 θ〕−チェーンー１１−Ｎ−アルキル−ノルス
コピンエーテル化合物の製造のための重要な予備的生成
物である。それら物質は抗コリン作動活性および抗ヒス
タミン活性のよ（釣合いのとれた比率を有して一値ある
医薬である。従って、それらは気管支緩解剤（ｂｒｏｎ
ｃｈｏｌｙｔｉｃｓ ）としての使用に％に適当である
。それら物質はドイツ特許出願第Ｐ３２１１１８５．１
中に記載されている。
枝鎖のアルキル基を示し、そしてＸ３−ゝは薬理学的に
無害のアニオン、たとえばハロゲンまたは有機スルホン
酸の基を示す〕の新規６．１１−ジヒドロジベンゾ−（
ｂ、 θ〕−チェーンー１１−Ｎ−アルキル−ノルス
コピンエーテル化合物の製造のための重要な予備的生成
物である。それら物質は抗コリン作動活性および抗ヒス
タミン活性のよ（釣合いのとれた比率を有して一値ある
医薬である。従って、それらは気管支緩解剤（ｂｒｏｎ
ｃｈｏｌｙｔｉｃｓ ）としての使用に％に適当である
。それら物質はドイツ特許出願第Ｐ３２１１１８５．１
中に記載されている。
ノルスコピンは、先ず一般弐■
〔式中、Ｒは上記に限定した如（である〕の〕Ｎ−アル
キルノルスぎンを製造（たとえは、アルキルハライドで
の通常のＮ−アルキル化）シ；それら式■の化合物をつ
いで一般式■ 〔式中、Ｘは容易に除去され゛る基（たとえば、７＋’
ｔロデン原子）を示す〕の化合物と反応させて、一般式
Ｖ 〔式中、Ｒは上記に限定した如くである〕の第三級化合
物を形成し、そしてそれらをついで一般式％式％ 〔式中、ＲおよびＸは上記に限定した如くである〕の通
常の第四級化剤での処理により一般式■の第四級塩に変
換することにより、上記一般式■のノルスコピンエーテ
ルを形成させるために更に処理しうる。一般式…の化合
物を２形成させるための処理法の更に詳細については、
上記ｒイツ特許出願第Ｐ３２１１１８５．１号を引用す
る。
キルノルスぎンを製造（たとえは、アルキルハライドで
の通常のＮ−アルキル化）シ；それら式■の化合物をつ
いで一般式■ 〔式中、Ｘは容易に除去され゛る基（たとえば、７＋’
ｔロデン原子）を示す〕の化合物と反応させて、一般式
Ｖ 〔式中、Ｒは上記に限定した如くである〕の第三級化合
物を形成し、そしてそれらをついで一般式％式％ 〔式中、ＲおよびＸは上記に限定した如くである〕の通
常の第四級化剤での処理により一般式■の第四級塩に変
換することにより、上記一般式■のノルスコピンエーテ
ルを形成させるために更に処理しうる。一般式…の化合
物を２形成させるための処理法の更に詳細については、
上記ｒイツ特許出願第Ｐ３２１１１８５．１号を引用す
る。
ノルスコピンは、ノルスコポラミンまたはその塩を溶媒
中適当な複合金属水素化物で処理（好ましくは、室温ま
たはより低い温度において）ｊることにより製造される
。金属ポロヒドリド、そして更にナトリウムポロヒドリ
ド（ＮａＢＨ４）が特に適当である。リチウムアラネー
トがまた理論的に適当であり；しかしながら、それには
０℃およびそれ以下の温度が二次反応を避けるために使
用されねばならない。
中適当な複合金属水素化物で処理（好ましくは、室温ま
たはより低い温度において）ｊることにより製造される
。金属ポロヒドリド、そして更にナトリウムポロヒドリ
ド（ＮａＢＨ４）が特に適当である。リチウムアラネー
トがまた理論的に適当であり；しかしながら、それには
０℃およびそれ以下の温度が二次反応を避けるために使
用されねばならない。
上記反応に特に適当な溶媒はエタノールである。
より高級なアルコールおよび他の有機溶媒（たとえば、
エーテル類）は、出発物質がそれに一様に溶けないので
、好ましさが劣っている。メタノールは、それがナトリ
ウムポロヒドリドを、たとえば０℃においてさえも急速
に分解し、それによりこの試薬の不必要に大量な使用を
必要とするので、特に適当なものではない。水素添加分
解はまた、もしも、たとえば−を約６〜７に調節するな
らば、水中で行いうる。しかしながら、後にノルスコピ
ンを水から単離するのは、エタノールからに比しより困
難である。
エーテル類）は、出発物質がそれに一様に溶けないので
、好ましさが劣っている。メタノールは、それがナトリ
ウムポロヒドリドを、たとえば０℃においてさえも急速
に分解し、それによりこの試薬の不必要に大量な使用を
必要とするので、特に適当なものではない。水素添加分
解はまた、もしも、たとえば−を約６〜７に調節するな
らば、水中で行いうる。しかしながら、後にノルスコピ
ンを水から単離するのは、エタノールからに比しより困
難である。
出発物質として使用されるノルスコポラミンの製造はド
イツ特許公告第１，６７０．２５７号および第１，６７
０，２５８号中に記載されている。
イツ特許公告第１，６７０．２５７号および第１，６７
０，２５８号中に記載されている。
以下の実施例で、本発明を限定することなしに説明する
。
。
例
ノルスコぎンおよびノルスコピン塩酸塩ノルスコポラミ
ン塩酸塩３２．６９ （０，１モル）をエタノール３．
５Ｑｍｌに懸濁し、ついでナトリウムポロヒドリ）”３
．７８ｇ（０，１モル）ｙｋ２０℃の温度で一定の攪拌
をしつつ、２０分間隔で６回に分けて組合せる。生成し
た混合物を１２時間放置して反応させる。この時間の後
、水素添加分解が完了する。ついで、−５から一１０℃
までにおいて、塩化水素ガスを窒素雰囲気下に酸性反応
が得られるまで通過させ、そして溶液をエーテル１．５
ノで洗滌して塩化水素を除去する。乾燥した後、結晶を
最終的にメチレンクロライド２１と研和しそして懸濁し
、ついで沸騰まで加熱し、そして塩基を結合させるため
にアンモニアを沸騰メチレンクロライドに、それがすべ
て反応するまで導入する。
ン塩酸塩３２．６９ （０，１モル）をエタノール３．
５Ｑｍｌに懸濁し、ついでナトリウムポロヒドリ）”３
．７８ｇ（０，１モル）ｙｋ２０℃の温度で一定の攪拌
をしつつ、２０分間隔で６回に分けて組合せる。生成し
た混合物を１２時間放置して反応させる。この時間の後
、水素添加分解が完了する。ついで、−５から一１０℃
までにおいて、塩化水素ガスを窒素雰囲気下に酸性反応
が得られるまで通過させ、そして溶液をエーテル１．５
ノで洗滌して塩化水素を除去する。乾燥した後、結晶を
最終的にメチレンクロライド２１と研和しそして懸濁し
、ついで沸騰まで加熱し、そして塩基を結合させるため
にアンモニアを沸騰メチレンクロライドに、それがすべ
て反応するまで導入する。
有機塩を分離した後、メチレンクロライドな減圧下６０
℃で留去する。
℃で留去する。
ノルクロビンは、無色結晶の形で結晶化する。
融点：１９８〜２０２℃（分解）
収量： １２．０ ｇ（理論量の８５．７ ％ ）塩酸
塩は常法で製造しうる。
塩は常法で製造しうる。
無色の結晶（エタノール）、融点２９２〜２９６℃（分
解）、変換点２０５℃。
解）、変換点２０５℃。
この化合物の存在は、元素分析お−よびスペクトルで確
認された。
認された。
代理人 浅 村 皓
外４名
Claims (6)
- （１）式Ｉ のノルスコピンおよびその酸付加塩。
- （２） ノルスコポラミンまたはその塩を適当な溶媒
中、複合水素化物で水素添加分解的に開裂することを特
徴とする、ノルスコぎンおよびその塩の製造法。 - （３）金属ざロヒドリ□ドを複合水素化物として使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第２項に従う方法。 。 - （４） エタノール中、室温において、ナトリウムポ
ロヒドリドで行うことを特徴とする特許請求の範囲第６
項に従う方法。 - （５）活性成分として式Ｉ のノルスコピンおよびその酸付加塩を含有する医薬組成
物。 - （６） ノルスコピンからの、一般式■〔式中、Ｒは
炭素原子１〜１０個を有する直鎖または分枝鎖のアルキ
ル基を示し、そしてＸ←ゝは薬理学的に無害のアニオン
、たとえばハロゲンまたは有機スルホく酸の基を示す〕
の医薬活性物質の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3215490.9 | 1982-04-26 | ||
| DE19823215490 DE3215490A1 (de) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | Neues vorprodukt, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201778A true JPS58201778A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH052677B2 JPH052677B2 (ja) | 1993-01-13 |
Family
ID=6161960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58072765A Granted JPS58201778A (ja) | 1982-04-26 | 1983-04-25 | ノルスコピン |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755603A (ja) |
| EP (1) | EP0093343B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58201778A (ja) |
| KR (1) | KR900004128B1 (ja) |
| AT (1) | ATE18401T1 (ja) |
| AU (1) | AU557702B2 (ja) |
| CA (1) | CA1254565A (ja) |
| CS (1) | CS236793B2 (ja) |
| DD (1) | DD209631A5 (ja) |
| DE (2) | DE3215490A1 (ja) |
| DK (1) | DK160305C (ja) |
| ES (1) | ES8402291A1 (ja) |
| FI (1) | FI72976C (ja) |
| GR (1) | GR78838B (ja) |
| HU (1) | HU193162B (ja) |
| IE (1) | IE55356B1 (ja) |
| IL (1) | IL68478A0 (ja) |
| NO (1) | NO157451C (ja) |
| NZ (1) | NZ203979A (ja) |
| PL (1) | PL138641B1 (ja) |
| PT (1) | PT76583B (ja) |
| YU (1) | YU43827B (ja) |
| ZA (1) | ZA832882B (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211185A1 (de) * | 1982-03-26 | 1983-09-29 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue quartaere 6,11-dihydro-dibenzo-(b,e)-thiepin-11-n-alkyl- norscopinether und verfahren zu deren herstellung |
-
1982
- 1982-04-26 DE DE19823215490 patent/DE3215490A1/de not_active Withdrawn
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1983
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