JPS5823652A - 新規な光学活性〔ｒ〕−（＋）−６−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン及びその製法 - Google Patents
新規な光学活性〔ｒ〕−（＋）−６−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン及びその製法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒはアルキル基を示す）で表わされる光学活性［
Ｒ） −（＋） −６−（２−ヒドロキシ−３−アルキ
ルアミノプロポキシ）−２−二トロトルエン及びその製
法に関する。
Ｒ） −（＋） −６−（２−ヒドロキシ−３−アルキ
ルアミノプロポキシ）−２−二トロトルエン及びその製
法に関する。
式Ｉの化合物は光学活性な医薬品の中間体として極めて
有用であり、例えば本化合物よりβ〜受容体遮断剤であ
るピンドロールの完全な光学活性ＣＲ”Ｊ７ （＋）体
を製造することができる。
有用であり、例えば本化合物よりβ〜受容体遮断剤であ
るピンドロールの完全な光学活性ＣＲ”Ｊ７ （＋）体
を製造することができる。
式■の化合物のラセミ体は報告されているが（例えばＡ
ｃｔａ 、 ｐｂｙｓｉ’ｏｌ ’、 ｐｏｌ、ｓ’ｕ
ｐｐｌ 、 ’１９７２年２６巻４・号２３〜４２頁参
照）、光学活性体は文献未載の新規化合物である。
ｃｔａ 、 ｐｂｙｓｉ’ｏｌ ’、 ｐｏｌ、ｓ’ｕ
ｐｐｌ 、 ’１９７２年２６巻４・号２３〜４２頁参
照）、光学活性体は文献未載の新規化合物である。
式Ｉの化合物は、一般式
τ
（式中又は水酸基、ハロゲン原子又はアルキル二もしく
はアリールスルボニルオキシ基を示す）で表わされる光
学活性〔Ｒ〕−（−）−二トロトルエン誘導体を一般式 ％式％ （式中Ｒはアルキル基を示す）で表わされるアルキルア
ミンと反応させることにより得られる。
はアリールスルボニルオキシ基を示す）で表わされる光
学活性〔Ｒ〕−（−）−二トロトルエン誘導体を一般式 ％式％ （式中Ｒはアルキル基を示す）で表わされるアルキルア
ミンと反応させることにより得られる。
式Ｉ及び式■の化合物のＲのためのアルキル基としては
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル
基、ｎ−ブチル基、二級ブチル基、三級ブチル基等があ
げられる。
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル
基、ｎ−ブチル基、二級ブチル基、三級ブチル基等があ
げられる。
式■の化合物のＸのためのハロゲン原子としては、塩素
原子、臭素原子が好ましく、アルキル−もしくはアリー
ルスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルボニ
ルオキ７基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ボニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等カあげ
られる。出発物質である式■の化合物は新規物方法によ
り創造できる。Ｘがハロゲン原子又はスルホニルオキシ
基である式■の化合物ρ誘導ハ、通常のハロゲン化又は
スルボニル化ニより行うことができる。
原子、臭素原子が好ましく、アルキル−もしくはアリー
ルスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルボニ
ルオキ７基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ボニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等カあげ
られる。出発物質である式■の化合物は新規物方法によ
り創造できる。Ｘがハロゲン原子又はスルホニルオキシ
基である式■の化合物ρ誘導ハ、通常のハロゲン化又は
スルボニル化ニより行うことができる。
式■と式Ｉの化合物を反応させるに際しては、式■の化
合物のＸが水酸基である場合は、触媒としてジシクロへ
キシルカルボジイミド等の脱水触媒を用いることが好ま
しい。またＸがハロゲン原子である場合は、触媒として
トリエチルアミン、ピリジン等の有機三級アミン又は苛
性ソーダ、苛性カリ等の無機アルカリが用いられる。
合物のＸが水酸基である場合は、触媒としてジシクロへ
キシルカルボジイミド等の脱水触媒を用いることが好ま
しい。またＸがハロゲン原子である場合は、触媒として
トリエチルアミン、ピリジン等の有機三級アミン又は苛
性ソーダ、苛性カリ等の無機アルカリが用いられる。
反応は溶媒の存在下で行うことが好ましい。
溶媒としては、例えば脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素
、エーテル類、エステル類、ＤＭＦ。
、エーテル類、エステル類、ＤＭＦ。
ＤＭＳＯ等が用いられる。反応温度は、通常は反応混合
物の沸騰温度以下であり、数時間ないし２４時間、通常
４〜１６時間で反応が終了する。
物の沸騰温度以下であり、数時間ないし２４時間、通常
４〜１６時間で反応が終了する。
式■の化合物の合成例：
［Ｒ）−（−）−６−（２，３−ジヒド日キシプロポキ
シ）−２−二トロトルエン４．３２ ｇをピリジン−ジ
クロルメタ７（１：１）５０ｍｌに溶解し、次いでｐ−
トルエンスルホン酸クロライド５、４２ ｊｉを含むピ
リジン−ジクロルメタン（１： １ ） ｊ Ｏｍｌ溶
液を水冷下に２〜６時間で滴下する。滴下終了後、室温
で一夜攪拌したのち、混合物を大量の氷水中に注ぐ。ジ
クロルメタンで数回抽出を繰り返し、抽出ジクロルメタ
ン層を５％苛性ソーダ水溶液及び水で充分に洗浄し、芒
硝を加えて脱水乾燥したのち溶媒を留去すると、淡黄色
油状の３−モノトシル体５．１９９ （収率的７１．６
％）が得られる。
シ）−２−二トロトルエン４．３２ ｇをピリジン−ジ
クロルメタ７（１：１）５０ｍｌに溶解し、次いでｐ−
トルエンスルホン酸クロライド５、４２ ｊｉを含むピ
リジン−ジクロルメタン（１： １ ） ｊ Ｏｍｌ溶
液を水冷下に２〜６時間で滴下する。滴下終了後、室温
で一夜攪拌したのち、混合物を大量の氷水中に注ぐ。ジ
クロルメタンで数回抽出を繰り返し、抽出ジクロルメタ
ン層を５％苛性ソーダ水溶液及び水で充分に洗浄し、芒
硝を加えて脱水乾燥したのち溶媒を留去すると、淡黄色
油状の３−モノトシル体５．１９９ （収率的７１．６
％）が得られる。
葺
実施例１
前記の６−モノトシル体５．１９．９をトルエン３０ｄ
に溶解し、次いでイソプロピルアミン１０７／ｌＩ！を
加えて攪拌しながら窒素ガス気流中１６０°Ｃで１０時
間加熱して反応させる。反応終了後、溶媒を減圧留去し
、残有に１Ｎ−塩酸−エーテル１００ｍ１を加えて振盪
したのち、水層部に５Ｎ−苛性ソーダ水溶液を加えてｐ
Ｈ９となし、クロロホルムで数回抽出する。抽出クロロ
ホルム層を水で洗浄したのち、芒硝を加えて脱水乾燥し
、クロロホルムを留去する。残有結晶をエタノールから
再結晶すると、光学活性［Ｒ）−（＋）−６−（２−ヒ
ドロキシ−６−インプロビルアミノプロポキシ）−２−
二トロトルエンの黄色プリズム状晶３．０５ ｇ（収率
約８６．６％）が得られる。
に溶解し、次いでイソプロピルアミン１０７／ｌＩ！を
加えて攪拌しながら窒素ガス気流中１６０°Ｃで１０時
間加熱して反応させる。反応終了後、溶媒を減圧留去し
、残有に１Ｎ−塩酸−エーテル１００ｍ１を加えて振盪
したのち、水層部に５Ｎ−苛性ソーダ水溶液を加えてｐ
Ｈ９となし、クロロホルムで数回抽出する。抽出クロロ
ホルム層を水で洗浄したのち、芒硝を加えて脱水乾燥し
、クロロホルムを留去する。残有結晶をエタノールから
再結晶すると、光学活性［Ｒ）−（＋）−６−（２−ヒ
ドロキシ−６−インプロビルアミノプロポキシ）−２−
二トロトルエンの黄色プリズム状晶３．０５ ｇ（収率
約８６．６％）が得られる。
融点：１１４℃〜１１６°Ｃ
旋光度：〔α）、＋ｓ、３’
実施例２
［Ｒ） −（−）−６−（２，１−ジヒドロキシプロポ
キシ）−２−二トロトルエン４，５４ｇ及びインプロピ
ルアミン５ ｍｌをベンゼン１００ ｍｌに溶解し、ジ
シクロへキシルカルボジイミド４ｙを加え、窒素ガス気
流中で反応生成水を除去しながら約１８時間加熱還流す
る。
キシ）−２−二トロトルエン４，５４ｇ及びインプロピ
ルアミン５ ｍｌをベンゼン１００ ｍｌに溶解し、ジ
シクロへキシルカルボジイミド４ｙを加え、窒素ガス気
流中で反応生成水を除去しながら約１８時間加熱還流す
る。
反応終了後、溶媒を減圧留去し、以下実施例１と同様に
処理すると、実施例１で得られたと同じ化合物３．７
ｇ（収率約６９％）が得られる。
処理すると、実施例１で得られたと同じ化合物３．７
ｇ（収率約６９％）が得られる。
出願人 株式会社パーマケム・アジア
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １・ 一般式 ヨ マ （式中Ｒはアルキル基を示す）で表わされる光学活性［
Ｒ〕−（＋） −６−（２−ヒドロキシ−６−アルキル
アミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン ２、一般式 （式中Ｘは水酸基、ハロゲン原子又はアルキル−もしく
はアリールスルホニルオキシ基を示す）で表わされる光
学活性［Ｒ）−（−）−二トロトルエン誘導体を一般式 ％式％ （式中Ｒはアルキル基を示す）で表わされるアルキルア
ミンと反応させることを特徴とする、光学活性［Ｒ〕−
（＋） −６−＜ ２−ヒドロキシ−３−アルキルアミ
ノプロポキシ）−２−ニトロトルエンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12072181A JPS5823652A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 新規な光学活性〔ｒ〕−（＋）−６−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12072181A JPS5823652A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 新規な光学活性〔ｒ〕−（＋）−６−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823652A true JPS5823652A (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=14793352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12072181A Pending JPS5823652A (ja) | 1981-08-03 | 1981-08-03 | 新規な光学活性〔ｒ〕−（＋）−６−（２−ヒドロキシ−３−アルキルアミノプロポキシ）−２−ニトロトルエン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823652A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610150A (en) * | 1979-07-06 | 1981-02-02 | Paamakemu Asia:Kk | Preparation of nitrotoluene derivative |
-
1981
- 1981-08-03 JP JP12072181A patent/JPS5823652A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5610150A (en) * | 1979-07-06 | 1981-02-02 | Paamakemu Asia:Kk | Preparation of nitrotoluene derivative |
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