JPS5824559A - 新規スルフイミン化合物 - Google Patents
新規スルフイミン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
なる新規スルフイミン、その強酸との塩、より詳細には
生理学上相客れるその酸付加塩、これらの化合物を含有
する薬剤組成物およびその製造方法に関する。
生理学上相客れるその酸付加塩、これらの化合物を含有
する薬剤組成物およびその製造方法に関する。
上の一般式Ｉなる新規化合物は有用な薬理学的特性、詳
細には抗血栓特性、を有、する。
細には抗血栓特性、を有、する。
上の一般式■において、
ｎは０又は１を表わし、
Ａは場合によっては各々１ないし６個の炭素原子を有す
る１個もしくは２個のアルキル基によって置換されてい
てもよいメチレン、ビニレン又はエチレン基を表わし、 Ｂは２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状も。
る１個もしくは２個のアルキル基によって置換されてい
てもよいメチレン、ビニレン又はエチレン基を表わし、 Ｂは２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状も。
しくは分枝状アルキレン基を表わし。
Ｒ１は場合によってはフェニル基によって置換されてい
てもよい１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、
又はフェニル基（但し上記フェニル核の各々は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、１
ないし６個の炭素原子ヲ有するアルコキシ基、シクロヘ
キシル、フェニルモジくはハロフェニル基によって置換
されてもよい）、４ないし７個の炭素原子を有するアル
キル基、６ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によ
って、もしくは１ないし３個の炭素原子を有するアルコ
キシ基によって、および（又は）ハロゲン原子によって
ニーもしくは三−置換されるフェニル基、又は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基によって、もしくは
１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ基によって
、および（又は）ハロゲン原子によって二置換されルヒ
トロキシーもしくはアミノフェニル基（（ｌフェニル核
の置換基は同一でも又は異っていてもよい）、又は場合
によっては１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ
基によって置換されていてもよいナフチル基、又はピリ
ジル基を表わし、そして Ｒ２は水素原子又は有機カルボン酸、有機もしくは無機
スルホン酸又は炭酸誘導体のアシル基を表わす。ここで
、Ｒ２基の定義中の「アシル基」という述語は、よ＃）
詳細には、脂肪族飽和もしくは不飽和アルカン酸（場合
によっては置換されていてもよい）、場合によっては置
換されていてもよい芳香族カルボン酸（その中の一○Ｈ
＝ＣＨ基又は１も・しくは２個の−ＣＨ−基は各々酸素
、イオウもしくは窒素原子によって置換されてもよい）
のアシル基を指すか、又はそれは炭酸エステルの、もし
くは場合によっては置換されていてもよいカルバミン酸
の、もしくは脂肪族か芳香族スルホン酸のアシル基又は
ヒドロキシスルホニル基を表わすＲ１基の定義中で述べ
たハロゲン原子は、詳細には、フッ素、塩素もしくは臭
素原子であってよい。
てもよい１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、
又はフェニル基（但し上記フェニル核の各々は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、１
ないし６個の炭素原子ヲ有するアルコキシ基、シクロヘ
キシル、フェニルモジくはハロフェニル基によって置換
されてもよい）、４ないし７個の炭素原子を有するアル
キル基、６ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によ
って、もしくは１ないし３個の炭素原子を有するアルコ
キシ基によって、および（又は）ハロゲン原子によって
ニーもしくは三−置換されるフェニル基、又は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基によって、もしくは
１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ基によって
、および（又は）ハロゲン原子によって二置換されルヒ
トロキシーもしくはアミノフェニル基（（ｌフェニル核
の置換基は同一でも又は異っていてもよい）、又は場合
によっては１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ
基によって置換されていてもよいナフチル基、又はピリ
ジル基を表わし、そして Ｒ２は水素原子又は有機カルボン酸、有機もしくは無機
スルホン酸又は炭酸誘導体のアシル基を表わす。ここで
、Ｒ２基の定義中の「アシル基」という述語は、よ＃）
詳細には、脂肪族飽和もしくは不飽和アルカン酸（場合
によっては置換されていてもよい）、場合によっては置
換されていてもよい芳香族カルボン酸（その中の一○Ｈ
＝ＣＨ基又は１も・しくは２個の−ＣＨ−基は各々酸素
、イオウもしくは窒素原子によって置換されてもよい）
のアシル基を指すか、又はそれは炭酸エステルの、もし
くは場合によっては置換されていてもよいカルバミン酸
の、もしくは脂肪族か芳香族スルホン酸のアシル基又は
ヒドロキシスルホニル基を表わすＲ１基の定義中で述べ
たハロゲン原子は、詳細には、フッ素、塩素もしくは臭
素原子であってよい。
上記Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２基の定義範囲内にて、Ａは
、たとえば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチ
レン、ジエチルメチレン、ジプロビルメチレン、ビニレ
ン、メチルビニレン又はエチレン基を表わしてよく、 Ｂは、たとえば、エチレｙ、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチ
レン、ｎ−ベンチレン、ｎ−ヘキシレン、１−メチル−
エチレン、２−メチル−エチレン、１−メチル−ｎ−プ
ロピレン、２−メゾルーｎ−プロピレン、６−メチル−
ｎ−７’ロピレン、１−メチルーｎ−ブチレン、２−メ
チル−ｎ−ブチレン、３−メチル−ｎ−ブチレン、４−
メチル−ｎ−フチレン、１−メチル−ｎ−ペンテレン、
２−メチルーｎ−ベンチレン、３−メチル−ｎ−ペンチ
レン、４−メチル−ｎ−ペンチレン、５−メチル−ｎ−
ベンチレン、１，１−ジメチル−エチレン−１，２−ジ
メチル−エチレン、２１２−ジメチル−エチレン、１．
１−ジメチル−ｎ−プロピレン、２，２−ジメチル−ｎ
−プロピレン、３゜３−ジメチル−ｎ−プロピレン、１
，２−ジメチル・ｎ−プロピレン、１，６−シメチルー
ｎ自プロピレン、１，１−ジメチル−ｎ−ブチレン、２
゜２−ジメチル−ｎ−ブチレン、６．３−ジメチル−ｎ
−ブチレン、４，４−ジメチル−ｎ−ブチレン、１，２
−ジメチル−ｎ−ブチレン、１．６−ジメチル−ｎ−ブ
チレン、１，４−ジメチル−ｎ−プチレン、２，６−ジ
メチル−ｎ−ブチレン、１−エチル−エチレン、２−エ
チル−エチレン、１−エチル−ｎ−プロピレン、２−エ
チル−ｎ−プロピレン、６−エチル−ｎ−プロピレン、
１−エチル−ｎ−ブチレン、２−エチル−ｎ−ブチレン
、３−エチル−ｎ−ブチレン、４−エチル−ｎ−プチレ
ン、１−メチル−２−エチル−エチレン。
、たとえば、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチ
レン、ジエチルメチレン、ジプロビルメチレン、ビニレ
ン、メチルビニレン又はエチレン基を表わしてよく、 Ｂは、たとえば、エチレｙ、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチ
レン、ｎ−ベンチレン、ｎ−ヘキシレン、１−メチル−
エチレン、２−メチル−エチレン、１−メチル−ｎ−プ
ロピレン、２−メゾルーｎ−プロピレン、６−メチル−
ｎ−７’ロピレン、１−メチルーｎ−ブチレン、２−メ
チル−ｎ−ブチレン、３−メチル−ｎ−ブチレン、４−
メチル−ｎ−フチレン、１−メチル−ｎ−ペンテレン、
２−メチルーｎ−ベンチレン、３−メチル−ｎ−ペンチ
レン、４−メチル−ｎ−ペンチレン、５−メチル−ｎ−
ベンチレン、１，１−ジメチル−エチレン−１，２−ジ
メチル−エチレン、２１２−ジメチル−エチレン、１．
１−ジメチル−ｎ−プロピレン、２，２−ジメチル−ｎ
−プロピレン、３゜３−ジメチル−ｎ−プロピレン、１
，２−ジメチル・ｎ−プロピレン、１，６−シメチルー
ｎ自プロピレン、１，１−ジメチル−ｎ−ブチレン、２
゜２−ジメチル−ｎ−ブチレン、６．３−ジメチル−ｎ
−ブチレン、４，４−ジメチル−ｎ−ブチレン、１，２
−ジメチル−ｎ−ブチレン、１．６−ジメチル−ｎ−ブ
チレン、１，４−ジメチル−ｎ−プチレン、２，６−ジ
メチル−ｎ−ブチレン、１−エチル−エチレン、２−エ
チル−エチレン、１−エチル−ｎ−プロピレン、２−エ
チル−ｎ−プロピレン、６−エチル−ｎ−プロピレン、
１−エチル−ｎ−ブチレン、２−エチル−ｎ−ブチレン
、３−エチル−ｎ−ブチレン、４−エチル−ｎ−プチレ
ン、１−メチル−２−エチル−エチレン。
１−メチル−２−エチル−ｎ−プロピレン、１−メチル
−３−エチル−ｎ−プロピレン、１−メチル−２−７’
ロピルエチレン、１−プロピル−エチレン、１−ブチル
−エチレン又ハ１−７’ロピルーｎ−プロピレン基を表
わしてよく、 Ｒ１は、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、 ｔａｒｔブチル、ペン
チル、ネオペンチル、 ｔｅｒｔペンチル、へΦシル、
へ゛ブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、フルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベン
ジル、メチルベンジル、イングロビルベンジル、メトキ
シベンジル、エトキシベンジル、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル
、ブロモフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル
、イングロビルフェニル。ｔ ｅ ｒ ｔ。
−３−エチル−ｎ−プロピレン、１−メチル−２−７’
ロピルエチレン、１−プロピル−エチレン、１−ブチル
−エチレン又ハ１−７’ロピルーｎ−プロピレン基を表
わしてよく、 Ｒ１は、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、 ｔａｒｔブチル、ペン
チル、ネオペンチル、 ｔｅｒｔペンチル、へΦシル、
へ゛ブチル、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、フルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベン
ジル、メチルベンジル、イングロビルベンジル、メトキ
シベンジル、エトキシベンジル、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル
、ブロモフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル
、イングロビルフェニル。ｔ ｅ ｒ ｔ。
ブチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル
、フチルーフェニル、シクロヘキシルフェニル、ジフェ
ニリル、フルオロフェニル−フェニル、クロロフェニル
−フェニル、シフルオ０フェニル、ジクロロフェニル、
シグロモフェニル、ジメトキシフェニル、メトキシクロ
ロフェニル、メトキシ−ブロモフェニル、メチル−ｔ＠
ｒｔ、フチルーフェニル、メチル−クロロ−フェニル、
メチル−ブロモフェニル、ｔａｒｔ、７’チル−ブロモ
フェニル、シクロローアミノフェニル、シクロそ一アミ
ノフェニル、ジメチル−アミノフェニル、シクロローヒ
ドロキシフェニル、シクロローヒドロキシフェニル、ジ
メチル−ヒドロキシ−フェニル、シー ｔ、ａｒｔ、
７’チル−ヒドロキシフェニル、トリメトキシ−フェニ
ル、ナフチル、メトキシナフチル又はピリジル基を表わ
し、そしてＲ２は、たとえば、水素原子、ホルミル、ア
セチル、フロピオニル、ピバロイル、ペンタノイル。
、フチルーフェニル、シクロヘキシルフェニル、ジフェ
ニリル、フルオロフェニル−フェニル、クロロフェニル
−フェニル、シフルオ０フェニル、ジクロロフェニル、
シグロモフェニル、ジメトキシフェニル、メトキシクロ
ロフェニル、メトキシ−ブロモフェニル、メチル−ｔ＠
ｒｔ、フチルーフェニル、メチル−クロロ−フェニル、
メチル−ブロモフェニル、ｔａｒｔ、７’チル−ブロモ
フェニル、シクロローアミノフェニル、シクロそ一アミ
ノフェニル、ジメチル−アミノフェニル、シクロローヒ
ドロキシフェニル、シクロローヒドロキシフェニル、ジ
メチル−ヒドロキシ−フェニル、シー ｔ、ａｒｔ、
７’チル−ヒドロキシフェニル、トリメトキシ−フェニ
ル、ナフチル、メトキシナフチル又はピリジル基を表わ
し、そしてＲ２は、たとえば、水素原子、ホルミル、ア
セチル、フロピオニル、ピバロイル、ペンタノイル。
ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイ
ル、メトキシアセチル、メトキシプロピオニル、ビナノ
イル、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、クロロベンゾ
イル、ブロモベンゾイル、シアノベンゾイル、メチルベ
ンゾイル、エチルベンゾイル、イノプロピルベンゾイル
、ｔｅｒｔ、ブチルベンゾイル、ジフルオロベンゾ化ζ
ジクロロベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチ
ルベンゾイル、ナフトイル、ピリジノイル、テノイル、
アセトキシ−ベンゾイル、ヒドロキシスルホニル、エチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、カンファースルホニ
ル、フェニルスルホニル、メチルフェニル−スルホニル
、フルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホ
ニル、フロモフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニ
ルスルホニル、ナフチルスルホニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポΦジカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルア
ミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル又はクロロ
フェニルアミノカルボニル基を表わしてもよい。
ル、メトキシアセチル、メトキシプロピオニル、ビナノ
イル、ベンゾイル、フルオロベンゾイル、クロロベンゾ
イル、ブロモベンゾイル、シアノベンゾイル、メチルベ
ンゾイル、エチルベンゾイル、イノプロピルベンゾイル
、ｔｅｒｔ、ブチルベンゾイル、ジフルオロベンゾ化ζ
ジクロロベンゾイル、ジメチルベンゾイル、トリメチ
ルベンゾイル、ナフトイル、ピリジノイル、テノイル、
アセトキシ−ベンゾイル、ヒドロキシスルホニル、エチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、カンファースルホニ
ル、フェニルスルホニル、メチルフェニル−スルホニル
、フルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスルホ
ニル、フロモフェニルスルホニル、ペンタメチルフェニ
ルスルホニル、ナフチルスルホニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポΦジカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルア
ミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル又はクロロ
フェニルアミノカルボニル基を表わしてもよい。
上記一般式Ｉなる好ましい化合物は、
ｎが０又は１を表わし、
Ａがジメチルメチレン、ビニレ／又はエチレン基を表わ
し。
し。
Ｂが３ないし５個の炭素原子を有する直鎖状アルキレ／
基を表わし、 Ｒ１が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、ベ
ンジル、フェニルエチル、シクロヘキシル、ナフチル、
メトキシ−ナフチルもしくはピリジル基、場合によって
は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によって
、又はメトキシ、シクロヘキシル、フェニル４Ｌ＜はフ
ルオロフェニル基によって、又はフッ素、塩素もしくは
臭素原子によって置換されていてもよいフェニル基、１
ないし４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ基
、塩素および（もしくは）臭素原子によって二置換され
るフェニル基（但しフェニル核の置換基は同一でも又は
異っていてもよい）、又は２個の塩素もしくは臭素原子
、２個のメトキシ基もしくは１ないし４個の炭素原子を
各々有する２個のアルキル基によって置換されるアミノ
フェニル、ヒドロキシ−フェニルもしくはメトキシフェ
ニル基を表わし、そして Ｒ３は水素、場合によってはメトキシ基によって置換さ
れていてもよい１ないし８個の炭素原子を有するアルカ
ノイル基、場合によってはハロゲン原子によって、もし
くはシアノ基によって、もしくは１ないし４個の炭素原
子を有するアルキル基によって置換されて、いてもよい
ベンゾイルもしくはフェニルスルホニル基、総計２ない
し４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、場
合によってはクロロフェニル基によって、又は１個もし
くは２個のメチル基によって置換されていてもよいアミ
ノカルボニル基、文はナフトイル、ビナノイル、カンフ
ァースルホニル、べ／タメチルフェニルスルホニル、ピ
リジノイル基もしくハチノイル基を表わす化合物、なら
びに強酸とのその塩である・ 特に好ましい上記一般式Ｉなる化合物は、シカ−しなが
ら。
基を表わし、 Ｒ１が１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、ベ
ンジル、フェニルエチル、シクロヘキシル、ナフチル、
メトキシ−ナフチルもしくはピリジル基、場合によって
は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によって
、又はメトキシ、シクロヘキシル、フェニル４Ｌ＜はフ
ルオロフェニル基によって、又はフッ素、塩素もしくは
臭素原子によって置換されていてもよいフェニル基、１
ないし４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ基
、塩素および（もしくは）臭素原子によって二置換され
るフェニル基（但しフェニル核の置換基は同一でも又は
異っていてもよい）、又は２個の塩素もしくは臭素原子
、２個のメトキシ基もしくは１ないし４個の炭素原子を
各々有する２個のアルキル基によって置換されるアミノ
フェニル、ヒドロキシ−フェニルもしくはメトキシフェ
ニル基を表わし、そして Ｒ３は水素、場合によってはメトキシ基によって置換さ
れていてもよい１ないし８個の炭素原子を有するアルカ
ノイル基、場合によってはハロゲン原子によって、もし
くはシアノ基によって、もしくは１ないし４個の炭素原
子を有するアルキル基によって置換されて、いてもよい
ベンゾイルもしくはフェニルスルホニル基、総計２ない
し４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基、場
合によってはクロロフェニル基によって、又は１個もし
くは２個のメチル基によって置換されていてもよいアミ
ノカルボニル基、文はナフトイル、ビナノイル、カンフ
ァースルホニル、べ／タメチルフェニルスルホニル、ピ
リジノイル基もしくハチノイル基を表わす化合物、なら
びに強酸とのその塩である・ 特に好ましい上記一般式Ｉなる化合物は、シカ−しなが
ら。
ｎが１を表わし、
五がジメチルメチレン、ビニレン又ハエチレン基を表わ
し、 Ｂがｎ−ブチレン基を表わす、 Ｒ１がメ、チルもしくはメトキシナフチル基、場合によ
ってはメトキシ基又はフッ素もしくは塩素原子によって
置換されていてもよいフェニル基、２個の塩素もしくは
臭素原子によって置換されるフェニル基、又はメチルブ
ロモフェニル、４−７ミノー３，５−ジブローｆ−フェ
ニルもしくはジーｔ＠ｒｔ、ブチル−ヒドロキシ−フェ
ニル基を表わしそして Ｒ２が水素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアル
カノイル基又は場合によっては１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル基によって置換されていてもよいベン
ゾイルもしくはフェニルスルホニル基を表わす化合物お
よびその生理学上相客れる強酸との塩である。
し、 Ｂがｎ−ブチレン基を表わす、 Ｒ１がメ、チルもしくはメトキシナフチル基、場合によ
ってはメトキシ基又はフッ素もしくは塩素原子によって
置換されていてもよいフェニル基、２個の塩素もしくは
臭素原子によって置換されるフェニル基、又はメチルブ
ロモフェニル、４−７ミノー３，５−ジブローｆ−フェ
ニルもしくはジーｔ＠ｒｔ、ブチル−ヒドロキシ−フェ
ニル基を表わしそして Ｒ２が水素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアル
カノイル基又は場合によっては１ないし４個の炭素原子
を有するアルキル基によって置換されていてもよいベン
ゾイルもしくはフェニルスルホニル基を表わす化合物お
よびその生理学上相客れる強酸との塩である。
本発明により、新規化合物は次の方法によって得られる
： ａ） ｎが１を表わし、そしてＲ２が水素原子を表わ
す一般式Ｉなる化合物を製造するには、一般式 （式中Ａ、ＢおよびＲ１は上記定義と同じである）なる
スルホキシドを、場合によっては反応混合物中に生成さ
れるアジ化水素酸と反応させる。
： ａ） ｎが１を表わし、そしてＲ２が水素原子を表わ
す一般式Ｉなる化合物を製造するには、一般式 （式中Ａ、ＢおよびＲ１は上記定義と同じである）なる
スルホキシドを、場合によっては反応混合物中に生成さ
れるアジ化水素酸と反応させる。
本反応は溶媒又は溶媒の混合物たとえば塩化メチレン、
ジメチルホルムアミドもしくはテトラヒドロフラン中に
て０と４０ ’Ｏとの間の温度で、好ましくは１０と６
５℃との間の温度で行われるのが適当でｂる。本反応は
アルカリアジ化物、たとえばアジ化ナトリウム、と溶媒
としてポリリン酸を用いて行うのが特に有利である。
ジメチルホルムアミドもしくはテトラヒドロフラン中に
て０と４０ ’Ｏとの間の温度で、好ましくは１０と６
５℃との間の温度で行われるのが適当でｂる。本反応は
アルカリアジ化物、たとえばアジ化ナトリウム、と溶媒
としてポリリン酸を用いて行うのが特に有利である。
１）） Ｒ，が水素原子を表わす一般式Ｉなる化合物
を製造するには、 一般式 （式中ｊＬ、 Ｂ、 ｎおよびＲ１は上記の定義と同じ
である） なるスルホニル基を、一般式 ％式％（１） （式中Ｘはカルボニルもしくはスルホニル基ヲ表わし、
ゼして Ｒ５は〇−位にて二置換されるアリール基、たとえば２
，４．６−）リメチルフェニルもしくは２ 、４ 、６
− ） ＩＪインプロピルフェニル基基又上ヒドロキシ
基Ｘがスルホニル基を表わす場合）を表わす） なる化合物と反応させる。
を製造するには、 一般式 （式中ｊＬ、 Ｂ、 ｎおよびＲ１は上記の定義と同じ
である） なるスルホニル基を、一般式 ％式％（１） （式中Ｘはカルボニルもしくはスルホニル基ヲ表わし、
ゼして Ｒ５は〇−位にて二置換されるアリール基、たとえば２
，４．６−）リメチルフェニルもしくは２ 、４ 、６
− ） ＩＪインプロピルフェニル基基又上ヒドロキシ
基Ｘがスルホニル基を表わす場合）を表わす） なる化合物と反応させる。
本反応は溶媒又は溶媒の混合物たとえば塩化メチレン、
クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ランもしくはジオキサｙ中にて、０と５０℃との間の温
度で、しがし好ま−しくは５と４０℃との間の温度で行
われるの゛が適当である。
クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ランもしくはジオキサｙ中にて、０と５０℃との間の温
度で、しがし好ま−しくは５と４０℃との間の温度で行
われるの゛が適当である。
しかし、特に有利な本反応の態様では、一般式ｌなる化
合物をあらかじめ単離せずに用いるが、又は反応混合物
中にて製造する。
合物をあらかじめ単離せずに用いるが、又は反応混合物
中にて製造する。
ｃ） ｎが１を表わす一般式Ｉなる化合物を製造する
には、一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２は上記の定義と同じであ
る） なるメルカプト化合物を酸化する。
には、一般式 （式中Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２は上記の定義と同じであ
る） なるメルカプト化合物を酸化する。
この酸化は溶媒又は溶媒の混合物中にて、たとえば水、
水／ピリジン、メタノール、エタノール、アセト／、ギ
酸、氷酢酸、トリフルオロ酢酸もしくは希硫酸中にて、
−８０と１°ｏｏ℃との間の温度で（用いた酸化剤によ
り）行われるのが好ましい。本反応は１当量の酸化剤を
用いて、たとえば過酸化水素を用いて氷酢酸もしくはギ
酸中にて０ないし２０℃にて、もしくはアセトン中で口
ないし６０℃にて、過酸たとえば過ギ酸を用いて氷酢酸
もしくはトリフルオロ酢酸中にて０ないし５００Ｇで、
又はメタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて水性メタノール
もしくはエタノール中で１５ないし２５℃にて行われる
のが特に有利である。
水／ピリジン、メタノール、エタノール、アセト／、ギ
酸、氷酢酸、トリフルオロ酢酸もしくは希硫酸中にて、
−８０と１°ｏｏ℃との間の温度で（用いた酸化剤によ
り）行われるのが好ましい。本反応は１当量の酸化剤を
用いて、たとえば過酸化水素を用いて氷酢酸もしくはギ
酸中にて０ないし２０℃にて、もしくはアセトン中で口
ないし６０℃にて、過酸たとえば過ギ酸を用いて氷酢酸
もしくはトリフルオロ酢酸中にて０ないし５００Ｇで、
又はメタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて水性メタノール
もしくはエタノール中で１５ないし２５℃にて行われる
のが特に有利である。
＋１） Ｒ２が水素原子ケ表わさない一般式■なる化
合物を製造するには、一般式 （式中ｎ、Ａ、ＢおよびＲ１は上記の定義と同じである
） なる化合物をアシル化する。
合物を製造するには、一般式 （式中ｎ、Ａ、ＢおよびＲ１は上記の定義と同じである
） なる化合物をアシル化する。
本反応は溶媒又は溶媒の混合物たとえば水、塩化メチレ
ン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オ上１．サンもしくはジメチルホルムアミド中にて相当
するアシル化剤で、たとえば酸で酸活性化もしくは脱水
素化剤たとえば塩化チオニルの存在下に、その無水物た
とえば酢酸無水物で、そのエステルたとえばｐ−トルエ
ンスルホ／酸エチルもしくは炭酸ジエチルで、そのノー
ロゲン化物たとえば塩化アセチル、エチルクロロホルメ
−）４Ｌ＜はｐ−）ルエンスルホン酸クロリドで又は相
当するインシアネートで（但しこれらは場合によっては
溶媒として用いてもよい）、場合によっては無機もしく
は第三有機塩基、たとえば水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミンもしくはピリジン、の存在下に
（但し後者は同時に溶媒としても用いてよい）、−２５
と１００’Ｃとの閏の温度で、しかし好ましくは−１０
と１８℃との間の温度で行われるのが適当である。
ン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オ上１．サンもしくはジメチルホルムアミド中にて相当
するアシル化剤で、たとえば酸で酸活性化もしくは脱水
素化剤たとえば塩化チオニルの存在下に、その無水物た
とえば酢酸無水物で、そのエステルたとえばｐ−トルエ
ンスルホ／酸エチルもしくは炭酸ジエチルで、そのノー
ロゲン化物たとえば塩化アセチル、エチルクロロホルメ
−）４Ｌ＜はｐ−）ルエンスルホン酸クロリドで又は相
当するインシアネートで（但しこれらは場合によっては
溶媒として用いてもよい）、場合によっては無機もしく
は第三有機塩基、たとえば水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミンもしくはピリジン、の存在下に
（但し後者は同時に溶媒としても用いてよい）、−２５
と１００’Ｃとの閏の温度で、しかし好ましくは−１０
と１８℃との間の温度で行われるのが適当である。
り一般式
（式中Ａは上記定義と同じである）
なるヒドロキシ化合物又はその無機もしくは第三有機塩
基との塩を、一般式 （式中ｎ、Ｒ１，Ｒ，およびＢは上記の定義と同じであ
抄１．Ｚは求核的に交換し得る基たとえばハロゲン原子
又はスルホン酸エステル基、たとえば塩素、臭素もしく
はヨウ素原子又はｐ−トルエンスルホニルオキシもしく
はメタンスルホニルオキシ基、を表わす。
基との塩を、一般式 （式中ｎ、Ｒ１，Ｒ，およびＢは上記の定義と同じであ
抄１．Ｚは求核的に交換し得る基たとえばハロゲン原子
又はスルホン酸エステル基、たとえば塩素、臭素もしく
はヨウ素原子又はｐ−トルエンスルホニルオキシもしく
はメタンスルホニルオキシ基、を表わす。
本反応は適当な溶媒もしくは溶媒の混合物たとえばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、クロロホルムもしくはト
ルエン中にて、しかし好ましくは無水非プロトン性溶媒
たとえばアセトン、ジメチルホルムアミドもしくはジメ
チルスルホキシド中にて、場合によってはアルカリ塩基
たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは水酸化
ナトリウムの存在下でもよく、０℃と用いた溶媒の沸騰
温度との間の温度で、たとえば０と１００℃との間の温
度で、しかし好ましくは１０と５０℃との間の温度で、
行われるのが適当である。本反応はまた、しかし、溶媒
を用いないで行ってもよい。
キサン、テトラヒドロフラン、クロロホルムもしくはト
ルエン中にて、しかし好ましくは無水非プロトン性溶媒
たとえばアセトン、ジメチルホルムアミドもしくはジメ
チルスルホキシド中にて、場合によってはアルカリ塩基
たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは水酸化
ナトリウムの存在下でもよく、０℃と用いた溶媒の沸騰
温度との間の温度で、たとえば０と１００℃との間の温
度で、しかし好ましくは１０と５０℃との間の温度で、
行われるのが適当である。本反応はまた、しかし、溶媒
を用いないで行ってもよい。
ｆ） ｎが０を表わす一般式Ｉなる化合物を製造する
には、一般式 （式中ム、ＢおよびＲ１は上記の定義と同じである）な
るチオエーテルを、一般式 （式中Ｈａｌ！は塩素もしくは臭素原子を表わし、そし
てＨｅ、は水素を除き上記Ｒ２と同じ意味を有する）な
るアミン又はそのアルカリ塩と反応させ、場合によって
次に加水分解する。
には、一般式 （式中ム、ＢおよびＲ１は上記の定義と同じである）な
るチオエーテルを、一般式 （式中Ｈａｌ！は塩素もしくは臭素原子を表わし、そし
てＨｅ、は水素を除き上記Ｒ２と同じ意味を有する）な
るアミン又はそのアルカリ塩と反応させ、場合によって
次に加水分解する。
反応は好ましくは一般式■”なる化合物のアルカリ塩、
たとえばナトリウム塩、と場合によっては有機塩基たと
えばアルカリ塩基の存在下でもよく、溶媒又は溶媒の混
合物、たとえばメタノール、メタノール／水もしくはエ
タノール、中にて、適当には０と８０℃との間の温度で
、しかし好ましくは５と５０℃との間の温度で行われる
のが適当であるＯ 場合によっては行われる次の加水分解は酸又は塩基の存
在下に、しかし好ましくは塩基たとえば水酸化ナトリウ
ム溶液の存在下に、溶媒又は溶媒の混合物たとえば水、
メタノール、水／メタノールもしくはテトラヒドロフラ
／／水中にて、用いた溶媒の沸騰温度までの温度で行・
われる。
たとえばナトリウム塩、と場合によっては有機塩基たと
えばアルカリ塩基の存在下でもよく、溶媒又は溶媒の混
合物、たとえばメタノール、メタノール／水もしくはエ
タノール、中にて、適当には０と８０℃との間の温度で
、しかし好ましくは５と５０℃との間の温度で行われる
のが適当であるＯ 場合によっては行われる次の加水分解は酸又は塩基の存
在下に、しかし好ましくは塩基たとえば水酸化ナトリウ
ム溶液の存在下に、溶媒又は溶媒の混合物たとえば水、
メタノール、水／メタノールもしくはテトラヒドロフラ
／／水中にて、用いた溶媒の沸騰温度までの温度で行・
われる。
本発明により得られる一般式Ｉなる化合物は次に、所望
ならば、それらの強酸との塩に変換されてもよい。適当
な酸としては、たとえば、塩酸、硫酸もしくはメシチレ
ンスルホン酸がある。
ならば、それらの強酸との塩に変換されてもよい。適当
な酸としては、たとえば、塩酸、硫酸もしくはメシチレ
ンスルホン酸がある。
出発物質として用いられる一般式田ないし■なる化合物
は、いくつかの例でぽ、文献から知られているか又は常
法を用いて得られる。
は、いくつかの例でぽ、文献から知られているか又は常
法を用いて得られる。
こうして、たとえば、出発物質として用いられる一般式
■又はｌｌａなる化合物はｍＰ４１−０．００３．７７
１ オ！び）’（ｙ特ｆｌｆ明１ａ４Ｐ ３０４２ ＜
５３２．５（１９８０年１１月１２日付）の物質である
か又はＫ Ｐ −Ａ Ｉ −０，００３，７７１にて記
載された方法を用いて製造され得る。
■又はｌｌａなる化合物はｍＰ４１−０．００３．７７
１ オ！び）’（ｙ特ｆｌｆ明１ａ４Ｐ ３０４２ ＜
５３２．５（１９８０年１１月１２日付）の物質である
か又はＫ Ｐ −Ａ Ｉ −０，００３，７７１にて記
載された方法を用いて製造され得る。
出発物質として用いられる一般式Ｉなる化合物は、相当
するＯ−カルボニル−又は０−スルホニル−アセトヒド
ロキサム酸エステルを硫酸と反応させ、次に塩基の添加
後に抽出することによって得られるのが好ましい。
するＯ−カルボニル−又は０−スルホニル−アセトヒド
ロキサム酸エステルを硫酸と反応させ、次に塩基の添加
後に抽出することによって得られるのが好ましい。
出発物質として用いられる一般式■なるメルカプト化合
物は、九とえば、相当するチオエーテルヲｐ ｏ 四７
ｉンと又はｏ−メシチレンスルホニル−ヒドロキシル
アミンと反応させることによって得られる。
物は、九とえば、相当するチオエーテルヲｐ ｏ 四７
ｉンと又はｏ−メシチレンスルホニル−ヒドロキシル
アミンと反応させることによって得られる。
出発物質として得られる一般式Ｖなる化合物は、たとえ
ば、相当するメルカプト化合物（相当するチオエーテル
とクロロアミンとの反応により得られる）の酸化および
続いての加水分解によって、又は相当するメルカプトも
しくはスルフィニル化合物とｏ−メシチレン−スルホニ
ル−ヒドロキシルアミンとの反応によって得られる。
ば、相当するメルカプト化合物（相当するチオエーテル
とクロロアミンとの反応により得られる）の酸化および
続いての加水分解によって、又は相当するメルカプトも
しくはスルフィニル化合物とｏ−メシチレン−スルホニ
ル−ヒドロキシルアミンとの反応によって得られる。
出発物質として用いられる一般式■なる化合物は、たと
えば、相当するスルフィニル化合物（相当するチオエー
テルの酸化によって得られる）を相当ｆｂｏ−メシチレ
ンスルホニル−ヒドロキシル−アミンと反応させ、場合
によっては次にアシル化することによって得られる。
えば、相当するスルフィニル化合物（相当するチオエー
テルの酸化によって得られる）を相当ｆｂｏ−メシチレ
ンスルホニル−ヒドロキシル−アミンと反応させ、場合
によっては次にアシル化することによって得られる。
出発物質として用いられる一般式■なる化合物は、たと
えば、相当するヒドロキシもしくはメルカプト化合物を
相当するハロゲン化物と塩基の存在下に反応させること
によって得られる。
えば、相当するヒドロキシもしくはメルカプト化合物を
相当するハロゲン化物と塩基の存在下に反応させること
によって得られる。
出発物質として用いられる一般式■なる化合物は、たと
えば、相当するアミドをハイポハライド（ｈｙｐｏｈａ
’１ｉｔｅ ）と反応させることによって得られる。
えば、相当するアミドをハイポハライド（ｈｙｐｏｈａ
’１ｉｔｅ ）と反応させることによって得られる。
上記の如く、一般式Ｉなる新規化合物は有用な薬理学的
特性、より詳細には抗血栓作用を有する。
特性、より詳細には抗血栓作用を有する。
これらは凝集−阻害グロスタグラジンエ２（プロスタサ
イクリン）の合成を増加させる。さらに、ｎが０を表わ
す一般式■なる化合物は、ｎが１を表わす一般式■なる
新規化合物の製造に有用な中間体である１、 さらに、一般式■なる化合物は腫瘍の転位に対する阻止
効果を有し、これは次の本発明によって製造された化合
物の特性に基づくものである：ｔ これらは小板（ｐｌ
ａｔｅｌｅｔ ）ホスホジェステラーゼ阻害物質であり
、またこれらは嘘瘍転泣の阻害物質であることが知られ
ている（エイチ・ガスドパ−（Ｈ，Ｇａ５ｔｐａｒ ）
、トロンボシスリサーチ（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ ） ５，２７７−２８９（１９７４）お
よびケー、プ（、ホー７（Ｋ、Ｖ。
イクリン）の合成を増加させる。さらに、ｎが０を表わ
す一般式■なる化合物は、ｎが１を表わす一般式■なる
新規化合物の製造に有用な中間体である１、 さらに、一般式■なる化合物は腫瘍の転位に対する阻止
効果を有し、これは次の本発明によって製造された化合
物の特性に基づくものである：ｔ これらは小板（ｐｌ
ａｔｅｌｅｔ ）ホスホジェステラーゼ阻害物質であり
、またこれらは嘘瘍転泣の阻害物質であることが知られ
ている（エイチ・ガスドパ−（Ｈ，Ｇａ５ｔｐａｒ ）
、トロンボシスリサーチ（Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ
５ｅａｒｃｈ ） ５，２７７−２８９（１９７４）お
よびケー、プ（、ホー７（Ｋ、Ｖ。
Ｈｏｎｎ ）、サイエフ ス（８ｃｉｅｎａｅ ） ２
１２．１２７０−１２７２（１９８１））。
１２．１２７０−１２７２（１９８１））。
２、本化合物は出血時間を著明に増加させ、すなわちそ
れらは−次止血、損傷血管での血小板（ｔｈｒｏｍｏａ
ｙｔｅ ）の最初の凝集を阻害して小板の凝集塊を生成
する（たとえ非常に少ない投与量の時でさえも）。式■
なる、化合物にてこれを小板機能のみに限定して説明す
ることは出来ず、これは血管の内皮細胞からのプロスタ
サイクリンの解離が増加したことによるにちがいないと
思われる。
れらは−次止血、損傷血管での血小板（ｔｈｒｏｍｏａ
ｙｔｅ ）の最初の凝集を阻害して小板の凝集塊を生成
する（たとえ非常に少ない投与量の時でさえも）。式■
なる、化合物にてこれを小板機能のみに限定して説明す
ることは出来ず、これは血管の内皮細胞からのプロスタ
サイクリンの解離が増加したことによるにちがいないと
思われる。
これは出血時間の延長が内皮細胞のプロスタサイクリン
の合成を前もってシクロオキシゲナーゼ阻害物質の投与
により阻止した場合には起こらないという事実により確
認される。このように本化合物は２つの基本的な効果の
これまで知られていない最適結合、すなわち産生（プロ
スタサイクリン）を刺激することと同時に分解を阻害す
ること（ＰＤＩｌｉ阻害）による増加ＯＡＭＰレベル、
を構成する。ホーン（ＨＯＮＮ）により（ケー・ブイ・
ホーン（Ｋ、Ｖ、Ｈｏｎｎ ）サイエンス２１２．１２
７０−１２７２（１９８１））、こうしてみられるプロ
スタサイクリン活性又は血管壁のプロスタサイクリン合
成の増加はさらに腫瘍の転位を阻害する原因でもある。
の合成を前もってシクロオキシゲナーゼ阻害物質の投与
により阻止した場合には起こらないという事実により確
認される。このように本化合物は２つの基本的な効果の
これまで知られていない最適結合、すなわち産生（プロ
スタサイクリン）を刺激することと同時に分解を阻害す
ること（ＰＤＩｌｉ阻害）による増加ＯＡＭＰレベル、
を構成する。ホーン（ＨＯＮＮ）により（ケー・ブイ・
ホーン（Ｋ、Ｖ、Ｈｏｎｎ ）サイエンス２１２．１２
７０−１２７２（１９８１））、こうしてみられるプロ
スタサイクリン活性又は血管壁のプロスタサイクリン合
成の増加はさらに腫瘍の転位を阻害する原因でもある。
たとえば、次の化合物をそれらの実物学的特性に関して
以下に記載した方法により試眸した。
以下に記載した方法により試眸した。
Ａ＝６− （４−メチルスルホキシイミノーフトキシ）
−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル−メシチレンスル
ホネート、 Ｂ＝６− （４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ
） −３，４−ジヒドロ−カルボスチリル、０＝６−（
４−（４−フルオロフェニルスルホ。
−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル−メシチレンスル
ホネート、 Ｂ＝６− （４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ
） −３，４−ジヒドロ−カルボスチリル、０＝６−（
４−（４−フルオロフェニルスルホ。
キシイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル、 Ｄ＝６− （４−（４−クロロフェニルスルホキシイミ
ノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル、 １１ｆ＝６−（４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイξ〕）−ブトキシ〕−６ｔ ４−
ジヒドロカルボスチリル。
チリル、 Ｄ＝６− （４−（４−クロロフェニルスルホキシイミ
ノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル、 １１ｆ＝６−（４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイξ〕）−ブトキシ〕−６ｔ ４−
ジヒドロカルボスチリル。
ν＝６−（’４−’（Ｎ−ｐ−）ルエンスルホニルー３
．４−ジクロロフェニル−スルホキシ−イミノ）−ブト
キシ〕６，４−ジヒドロカルボスチリル、 Ｇ＝６−（４−（４−フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−ブトキシツーカルボスチリル、Ｈ＝６−（４−（
４１０ロフエニルスルホキシイミノ）−ブトキシツーカ
ルボスチリル、エーロ −（４−（３−メチル−４−ブ
ロモフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシツーカルボ
スチリル、 Ｋ＝６− （４−（４−ｔａｒｔ、ブチルフェニル−ス
ルホキシイζ〕）−ブトキシ） −、３、４−ジヒドロ
−カルボスチリル。
．４−ジクロロフェニル−スルホキシ−イミノ）−ブト
キシ〕６，４−ジヒドロカルボスチリル、 Ｇ＝６−（４−（４−フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−ブトキシツーカルボスチリル、Ｈ＝６−（４−（
４１０ロフエニルスルホキシイミノ）−ブトキシツーカ
ルボスチリル、エーロ −（４−（３−メチル−４−ブ
ロモフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシツーカルボ
スチリル、 Ｋ＝６− （４−（４−ｔａｒｔ、ブチルフェニル−ス
ルホキシイζ〕）−ブトキシ） −、３、４−ジヒドロ
−カルボスチリル。
Ｌ＝６−（４−（４−シクロヘキシルフェニル−スルホ
キシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−ジヒドローカルボ
スチリル、 ’＝６−（４−（４−ｔ、ｅｒｔ、ブチルフェニル−ス
ルホキシイミノ）−ブトキシツーカルボスチリル、 Ｎ＝６− （４−シクロヘキシル−スルホキシイミノ−
ブトキシ）−カルボスチリル、 （ｉ）＝６−（４−（Ｎ−ブチリル−６，４−ジクロロ
フェニル−スルホキシイミノ）−フトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル、 Ｐ＝５−（４−（Ｎ−アセチル−４−クロロフェニル−
スルホキシイミノ）−ブトキシ）−３゜３−ジメチル−
インドリン−２−オン、Ｑ＝６− （４−（Ｎ −４−
ｔｅｒｔ、へｙシイルー６．４−ジメトキシフェニル−
スルホキシイミノ）−プトキーシ）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび Ｈ＝６−（４−（３，４−ジメトキシフェニルースルホ
キシインノ）−ブトキシ）、６．４−ジヒドロカルボス
チリル：１、 ＦＤＰ阻害 原理 ＣＡＭＰは血小板を含む種々の源からのホスホジェステ
ラーゼ（ＰＤＩｅ） ＫよりＡＭＰに加水分解される。
キシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−ジヒドローカルボ
スチリル、 ’＝６−（４−（４−ｔ、ｅｒｔ、ブチルフェニル−ス
ルホキシイミノ）−ブトキシツーカルボスチリル、 Ｎ＝６− （４−シクロヘキシル−スルホキシイミノ−
ブトキシ）−カルボスチリル、 （ｉ）＝６−（４−（Ｎ−ブチリル−６，４−ジクロロ
フェニル−スルホキシイミノ）−フトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル、 Ｐ＝５−（４−（Ｎ−アセチル−４−クロロフェニル−
スルホキシイミノ）−ブトキシ）−３゜３−ジメチル−
インドリン−２−オン、Ｑ＝６− （４−（Ｎ −４−
ｔｅｒｔ、へｙシイルー６．４−ジメトキシフェニル−
スルホキシイミノ）−プトキーシ）−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび Ｈ＝６−（４−（３，４−ジメトキシフェニルースルホ
キシインノ）−ブトキシ）、６．４−ジヒドロカルボス
チリル：１、 ＦＤＰ阻害 原理 ＣＡＭＰは血小板を含む種々の源からのホスホジェステ
ラーゼ（ＰＤＩｅ） ＫよりＡＭＰに加水分解される。
ＰＤＢ−阻害物質はこの加水分解を阻害するものであり
、またこのＰＤＫ−阻害は濃度に依存する。
、またこのＰＤＫ−阻害は濃度に依存する。
方法
用いられるホスホジェステラーゼは水中で凍結させ、次
いで解凍した人血小板から１０．０００％Ｉで遠心抽出
することによってつくられる。
いで解凍した人血小板から１０．０００％Ｉで遠心抽出
することによってつくられる。
０．１モル／ｌのトリヒドロキシ−アミノメタン（ｐ）
１７．４ ）、６ミリモル／ｌの塩化マグネシウム、１
ミリモル／ｌのＡＭＰ、１μモーに／ｌの５Ｈ−ＣＡＭ
Ｐ （約１０ＭＢ９／μモルの特異、活性）、ＰＤＥお
よび被検阻害物質（対照の場合は水）を含む０．５−の
混合物’ｔ’１５分間５７℃でインキュベートする。イ
ンキュベート’ｔ’ ０．５１１７の硫酸亜鉛（０，２
６６モル／ｌ）および０．５Ｗｉｌの水酸化バリウム（
０，２２６モル／ｌ）の添加によって中止し。
１７．４ ）、６ミリモル／ｌの塩化マグネシウム、１
ミリモル／ｌのＡＭＰ、１μモーに／ｌの５Ｈ−ＣＡＭ
Ｐ （約１０ＭＢ９／μモルの特異、活性）、ＰＤＥお
よび被検阻害物質（対照の場合は水）を含む０．５−の
混合物’ｔ’１５分間５７℃でインキュベートする。イ
ンキュベート’ｔ’ ０．５１１７の硫酸亜鉛（０，２
６６モル／ｌ）および０．５Ｗｉｌの水酸化バリウム（
０，２２６モル／ｌ）の添加によって中止し。
沈殿物を遠心分離し、上澄液中の未反応’Ｈ−ＣＡＭＰ
中に残存する活性を測定する。阻害物質および対照例の
結果を比較して％５０％阻害効果（工Ｃ３０）に要する
各々の阻害物質濃度ン計算する：Ａ ４
５ Ｂ２．Ｏ Ｃ１，２ Ｄ Ｏ，８４ Ｋ Ｏ，８４ ｙ Ｏ，９０ Ｇ Ｏ，’４０ ＨＯ，１７ Ｉ Ｏ，０３９ Ｋ Ｏ，２４ Ｌ ０．０５２ Ｍ Ｏ，２１ Ｎ Ｏ，６８ ｏｏ、５５ Ｐｌ、８ Ｃ５，１ Ｒ１，６ 腫瘍転移の阻害効果はまた、ガスドパ−（Ｇａ５−ｔｐ
ａｒ ）等により（トロンボシス リサーチ（Ｔｈｒｏ
ｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ） ５ ｅ ２２７
−２８９（１９７４）’ｔ−参照）、腫瘍細胞塞栓症を
阻止する効果として立証され得る。試験物質を腫瘍細胞
を移植する前に投与し、試験動物の生存率を対照との比
較によって測定する。
中に残存する活性を測定する。阻害物質および対照例の
結果を比較して％５０％阻害効果（工Ｃ３０）に要する
各々の阻害物質濃度ン計算する：Ａ ４
５ Ｂ２．Ｏ Ｃ１，２ Ｄ Ｏ，８４ Ｋ Ｏ，８４ ｙ Ｏ，９０ Ｇ Ｏ，’４０ ＨＯ，１７ Ｉ Ｏ，０３９ Ｋ Ｏ，２４ Ｌ ０．０５２ Ｍ Ｏ，２１ Ｎ Ｏ，６８ ｏｏ、５５ Ｐｌ、８ Ｃ５，１ Ｒ１，６ 腫瘍転移の阻害効果はまた、ガスドパ−（Ｇａ５−ｔｐ
ａｒ ）等により（トロンボシス リサーチ（Ｔｈｒｏ
ｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ） ５ ｅ ２２７
−２８９（１９７４）’ｔ−参照）、腫瘍細胞塞栓症を
阻止する効果として立証され得る。試験物質を腫瘍細胞
を移植する前に投与し、試験動物の生存率を対照との比
較によって測定する。
２、 出血時間延長の測定
緒言：
人間ならび忙他の温血動物は損傷による血液損失から身
を守ってくれる精巧な機序を有する。この機構は血小板
からなり、これが非常に早く損傷管をそれらの粘着特性
忙よって密閉し、それにより一次止血Ｙもたらすのであ
る。さらにこの純粋な細胞止血機構に加えて、身体は血
液凝固機構を有する。こめ機構忙おいては血漿因子（蛋
白質）が活性化され、最終的には血漿フィデリノーゲン
Ｙフイデリン凝塊に変える。主として栓球によるかさら
に血管壁のプロスタサイクリ／活性によっても調節され
る一次止血および凝固の機構は、失血から身体を有効的
に採暖するというそれらの共通の目的においてお互いに
補充しあう。
を守ってくれる精巧な機序を有する。この機構は血小板
からなり、これが非常に早く損傷管をそれらの粘着特性
忙よって密閉し、それにより一次止血Ｙもたらすのであ
る。さらにこの純粋な細胞止血機構に加えて、身体は血
液凝固機構を有する。こめ機構忙おいては血漿因子（蛋
白質）が活性化され、最終的には血漿フィデリノーゲン
Ｙフイデリン凝塊に変える。主として栓球によるかさら
に血管壁のプロスタサイクリ／活性によっても調節され
る一次止血および凝固の機構は、失血から身体を有効的
に採暖するというそれらの共通の目的においてお互いに
補充しあう。
ある疾患では凝固および栓球凝集が無傷の血管において
も起こることが誌められている。クマリンとヘパリンの
凝固機構に対する影響は知られており、またこれは凝固
時間ｔこれらの物質の影゛轡下に延長させる既知凝固試
験を用いて容易に測定されることができる。（血漿カル
シウム再添加時間。フィックス（Ｑｕｉｃｋ’ｓ ）試
験、ト四ンビン時間、等）。
も起こることが誌められている。クマリンとヘパリンの
凝固機構に対する影響は知られており、またこれは凝固
時間ｔこれらの物質の影゛轡下に延長させる既知凝固試
験を用いて容易に測定されることができる。（血漿カル
シウム再添加時間。フィックス（Ｑｕｉｃｋ’ｓ ）試
験、ト四ンビン時間、等）。
万一けがＹした場合には、第一の迅速な出血停止は血管
壁における栓球の付着および凝集によって生じるため、
栓球の機能性又は血管壁のゾロスタサイクル活性は容易
に、標準化損傷体での出血時間Ｙ測ることにより測定さ
れ得る。人間での正常出血時間は１分と６分との間であ
る（但し十分な無傷の、有効栓球があると仮定する）。
壁における栓球の付着および凝集によって生じるため、
栓球の機能性又は血管壁のゾロスタサイクル活性は容易
に、標準化損傷体での出血時間Ｙ測ることにより測定さ
れ得る。人間での正常出血時間は１分と６分との間であ
る（但し十分な無傷の、有効栓球があると仮定する）。
−もし１栓球数が正常であり、かつ出血時間が延長され
るなら、栓球の異常性および（又は）管壁におけるプロ
スタサイクリ／活性の増大を意味する。これは栓球−機
能の先天的な誤りにおいてみられる。
るなら、栓球の異常性および（又は）管壁におけるプロ
スタサイクリ／活性の増大を意味する。これは栓球−機
能の先天的な誤りにおいてみられる。
もしも、他方で栓球の自発的凝集および動脈系の閉鎖Ｙ
薬剤により阻害することを所望するなら、栓球又は管壁
忙影響を及はす有効な治療は出血時間を延長させるはず
である。それゆえ、抗血栓物質を用いると、出血時間の
延長が期待され、また血漿凝固機構は影響を受けないた
めに凝固時間は正常である。
薬剤により阻害することを所望するなら、栓球又は管壁
忙影響を及はす有効な治療は出血時間を延長させるはず
である。それゆえ、抗血栓物質を用いると、出血時間の
延長が期待され、また血漿凝固機構は影響を受けないた
めに凝固時間は正常である。
文献：ダブリュー・ディー・ケイデル（Ｗ、Ｄ。
Ｋｅｉｄｅｌ ） ：クルツｒ７アステス レールデツ
クダー フィジオロジ−（Ｋｕｒｚｇｅｆａｓｓｔｅｓ
Ｌａｈｒｂｕｃｈｄｅｒ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｅ
）、ゲオルグ シータ フエルラーク シュタットガル
ト（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ ＶｓｒｌａｇＳｔｕｔ
ｔｇａｒｔ ） １９６７ 、５１ページ：止血方法。
クダー フィジオロジ−（Ｋｕｒｚｇｅｆａｓｓｔｅｓ
Ｌａｈｒｂｕｃｈｄｅｒ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｅ
）、ゲオルグ シータ フエルラーク シュタットガル
ト（Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ ＶｓｒｌａｇＳｔｕｔ
ｔｇａｒｔ ） １９６７ 、５１ページ：止血方法。
出血時間を測定するＫは、２．５ｗ／ｋｌの試験化合物
を知覚のあるマウスへ経口投与する。１時間後Ｋ、各マ
ウスの尾の先端’ｉ’ ０．５１１切り取り、血液の小
滴ｙｔ５０秒毎にろ紙で靜かに取る。こうして得た血液
の滴数Ｙ出血時間の測定に用いる（実験毎に５匹の動物
）。
を知覚のあるマウスへ経口投与する。１時間後Ｋ、各マ
ウスの尾の先端’ｉ’ ０．５１１切り取り、血液の小
滴ｙｔ５０秒毎にろ紙で靜かに取る。こうして得た血液
の滴数Ｙ出血時間の測定に用いる（実験毎に５匹の動物
）。
次表の結果は対照群と比較した延長（％）を表わす：
Ａ ７５
Ｂ ＞１６１
１２５
Ｄ ５５
Ｅ ＞１９４
Ｆ〉２１２
（） ８５
Ｈ７Ｂ
ｒ ＞２７５
Ｋ ＞１８０
Ｌ ＞１９１
Ｍ ＞１９１
Ｎ ’ ＞１８４
０ ＞２５５
ｐ ＞１６９
Ｑ ＞１５８
Ｒ＞２１８ −
６、 急性毒性
試験物質の急性毒性Ｚ、指標として、１０匹のマウスか
らなる群にて、単−役４量の経口投与後に測定する（観
察期間：１４日）： Ａ ＞２５０ダ（１０匹の動物中死亡０）Ｂ
＞２５０１９（１０匹の動物中死亡０）Ｃ＞２５０ｍｇ
（１ｏ匹の動物中死亡０）Ｄ ＞２５０ｍ９（１０
匹の動物中死亡０）Ｅ ＞１０００１０００ＩＩ匹
の動物中死亡０）１’ ＞２５０１１ｇ（１０匹の
動物中死亡０）（） ＞２５０ｍｇ（１０匹の動物
中死亡０）Ｈ＞２５０〜（１０匹の動物中死亡０）Ｘ
＞２５０ダ（１０匹の動物中死亡０）上記のそれら
の薬理学的特性から考えて、本発明により製造された新
規化合物は血栓塞栓疾患たとえば冠梗塞、脳梗塞、いわ
ゆる一過性虚血発作および一過性黒内陣の予防に、なら
び忙動脈硬化の予防に、そして転移の予防に適している
。
らなる群にて、単−役４量の経口投与後に測定する（観
察期間：１４日）： Ａ ＞２５０ダ（１０匹の動物中死亡０）Ｂ
＞２５０１９（１０匹の動物中死亡０）Ｃ＞２５０ｍｇ
（１ｏ匹の動物中死亡０）Ｄ ＞２５０ｍ９（１０
匹の動物中死亡０）Ｅ ＞１０００１０００ＩＩ匹
の動物中死亡０）１’ ＞２５０１１ｇ（１０匹の
動物中死亡０）（） ＞２５０ｍｇ（１０匹の動物
中死亡０）Ｈ＞２５０〜（１０匹の動物中死亡０）Ｘ
＞２５０ダ（１０匹の動物中死亡０）上記のそれら
の薬理学的特性から考えて、本発明により製造された新
規化合物は血栓塞栓疾患たとえば冠梗塞、脳梗塞、いわ
ゆる一過性虚血発作および一過性黒内陣の予防に、なら
び忙動脈硬化の予防に、そして転移の予防に適している
。
これらの効果を得るのに必要とされる投与量はおよそ０
．１ないし４ｍ９／体重ゆ、好ましくは０．２ないし５
Ｉｎ９／体重ゆ、７１日２ないし４回である。
．１ないし４ｍ９／体重ゆ、好ましくは０．２ないし５
Ｉｎ９／体重ゆ、７１日２ないし４回である。
これには、本発明によって製造された一般式Ｉなる化合
物およびその生理学上相谷れる酸付加塩ｔ、場合忙よっ
ては他の活性物質と一緒にしてもよく、１１１ｉもしく
は２種以上の不活性な常用担体および。
物およびその生理学上相谷れる酸付加塩ｔ、場合忙よっ
ては他の活性物質と一緒にしてもよく、１１１ｉもしく
は２種以上の不活性な常用担体および。
（又は）希釈剤と、たとえばコーンスターチ、乳糖、サ
ッカロース、微晶セルロース、ステアリン酸マグネシウ
ム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水
／エタノール、水／グリセリン、水／ソルビトール、非
イオン性表面活性剤たとえばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、水／ホリエチレングリコール、ゾロビレ／グ
リコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメ
チルセルロースもしくは脂肪物質たとえば硬脂肪又は適
当なその混合物と１．−緒にして一般的なガレン製剤た
とえば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、散剤、懸濁液剤、
滴剤、アンプル剤、シロップ剤又は坐剤に製剤化すれば
よい。
ッカロース、微晶セルロース、ステアリン酸マグネシウ
ム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水
／エタノール、水／グリセリン、水／ソルビトール、非
イオン性表面活性剤たとえばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、水／ホリエチレングリコール、ゾロビレ／グ
リコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメ
チルセルロースもしくは脂肪物質たとえば硬脂肪又は適
当なその混合物と１．−緒にして一般的なガレン製剤た
とえば錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、散剤、懸濁液剤、
滴剤、アンプル剤、シロップ剤又は坐剤に製剤化すれば
よい。
次の例は本発明を例証するものである：例 １
６−（４−フェニルスルホキシイミノ′−ソトキ３．４
Ｆ （０，０１モル）の６−（４−フェニルスルフイ
エルーデトキシ）−５，４−ジヒドロカルボスチリル″
４ｔＳＯ−のポリリン酸中和て４５℃で攪拌する。明ら
かにすべて溶解したら、０．９８９（０，０１５モル）
のアジ化ナトリウムＹ少量づつ５０分以内忙添加する。
Ｆ （０，０１モル）の６−（４−フェニルスルフイ
エルーデトキシ）−５，４−ジヒドロカルボスチリル″
４ｔＳＯ−のポリリン酸中和て４５℃で攪拌する。明ら
かにすべて溶解したら、０．９８９（０，０１５モル）
のアジ化ナトリウムＹ少量づつ５０分以内忙添加する。
窒素ガスの発生がわずがにみられる。ベージュ色のクリ
ーム状−泡状塊を５時間４５−５０℃にて攪拌し、次に
１５（ｌの氷を加える。生じた濁った溶液を濃アンモニ
アで４８ＫＷＩＩ整し、沈殿した樹脂状生成物をクロロ
ホルムで抽出する。油状の蒸発残留物を酢酸エチルから
再結晶させる。白色の結晶を得る。
ーム状−泡状塊を５時間４５−５０℃にて攪拌し、次に
１５（ｌの氷を加える。生じた濁った溶液を濃アンモニ
アで４８ＫＷＩＩ整し、沈殿した樹脂状生成物をクロロ
ホルムで抽出する。油状の蒸発残留物を酢酸エチルから
再結晶させる。白色の結晶を得る。
Ｍ、ｐ、：１２７−１２９℃
収量：１．１＃（３１論値の４４．６優）。
例 ２
６−（４−（５，４−ジク目ロフェニルスルホキンイミ
ノ）−シトキシ］−３，４−ジヒドロカ２４．０ Ｆ
（０，８４モル）のエチル０−メシチレンスルホニル−
アセトヒドロキサメートｌ’５５ＭＩのジオキサン中和
溶かし、１７−の９０５１［ｉｌｌを、攪拌しながら、
２０−２５℃で２０分以内に滴下添加する。混合物をさ
ら［１０分間同じ温度で攪拌してから、ｓｏｏｍｚの氷
冷水中に注ぎ、生じた０−メシチレンスルホニルーヒ沙
ロキシルアミンｖ１００ａ／の塩化メチレンで抽出し、
氷−冷水でもう２回洗浄し、そして硫酸マグネシウムで
乾燥させる。１２．４ ＃ （０，０３モル）の６−
（４−（５゜４〜ジクロロフエニルスルフイニル）−デ
１４シ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得られた
溶液に添加し、そして環境温度で１８時間攪拌する。
ノ）−シトキシ］−３，４−ジヒドロカ２４．０ Ｆ
（０，８４モル）のエチル０−メシチレンスルホニル−
アセトヒドロキサメートｌ’５５ＭＩのジオキサン中和
溶かし、１７−の９０５１［ｉｌｌを、攪拌しながら、
２０−２５℃で２０分以内に滴下添加する。混合物をさ
ら［１０分間同じ温度で攪拌してから、ｓｏｏｍｚの氷
冷水中に注ぎ、生じた０−メシチレンスルホニルーヒ沙
ロキシルアミンｖ１００ａ／の塩化メチレンで抽出し、
氷−冷水でもう２回洗浄し、そして硫酸マグネシウムで
乾燥させる。１２．４ ＃ （０，０３モル）の６−
（４−（５゜４〜ジクロロフエニルスルフイニル）−デ
１４シ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得られた
溶液に添加し、そして環境温度で１８時間攪拌する。
ちょうど攪拌しうる結晶スラリーＶ１２０１ｊの酢酸エ
チルで希釈し、次に結晶６−（４−（３，４−ジクロロ
フェニル−スルホキシイミノ）１１゜４−ジヒドロカル
ボスチリル−メシチレンスルホネートを吸引ろ過する。
チルで希釈し、次に結晶６−（４−（３，４−ジクロロ
フェニル−スルホキシイミノ）１１゜４−ジヒドロカル
ボスチリル−メシチレンスルホネートを吸引ろ過する。
遊離塩基１に一得るため、これ’１６０％縦のメタノー
ル中に懸濁させ、１７ＷＬｔの２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液と攪拌するとすべてが溶液となる。しばらくすると、
６−Ｃ４−Ｃ５゜４−・ジクロロフェニル−スルホキク
イミノ）−ソトキシ〕−５，４−ジヒドロカルボスチリ
ルからなる白色沈殿物が得られる。
ル中に懸濁させ、１７ＷＬｔの２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液と攪拌するとすべてが溶液となる。しばらくすると、
６−Ｃ４−Ｃ５゜４−・ジクロロフェニル−スルホキク
イミノ）−ソトキシ〕−５，４−ジヒドロカルボスチリ
ルからなる白色沈殿物が得られる。
Ｍ、ｐ、：１６０−１６１℃
収量：１０．４１ｉ（理論値の８１．１チ）。
例 ３
６−（４−（４−ｔｅｒｔ、デチルフェニ２スルホキシ
イ建〕）−シトキシ）１．４−ジヒドロ−カルボスチリ
ル 例２と同様にして６− Ｃ４−（４−ｔｅｒｔ、ブチル
フェニル−スルフィニル）−１”）キシ］−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレ／スルホニル
ヒげロキシルアミンから製造する。
イ建〕）−シトキシ）１．４−ジヒドロ−カルボスチリ
ル 例２と同様にして６− Ｃ４−（４−ｔｅｒｔ、ブチル
フェニル−スルフィニル）−１”）キシ］−３゜４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレ／スルホニル
ヒげロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：２０１−２０３°Ｃ
収量：理論値の４４−
例 ４
６−Ｃ４−Ｃ５，５−ジーｔｅｒｔ、デチルー４−ヒド
ロキシ−フェニルスルホキシイミ／）−ｆ）例２と同様
忙して６−Ｃ４−（５，５−ジーｔｅｒｔ。
ロキシ−フェニルスルホキシイミ／）−ｆ）例２と同様
忙して６−Ｃ４−（５，５−ジーｔｅｒｔ。
ジチル−４−ヒドロキシ−フェニルスルフィニル）−シ
トキシ）−５，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−
メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する
。
トキシ）−５，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−
メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する
。
Ｍ、ｐ、：１１０−１１２℃
収量：理論値の５２％。
例 ５
６−（４−（４−シフ四ヘキシルフェニルスルホキシイ
ミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロ例２と同様にし
て６−（４−（４−シクロヘキシルフェニル−スルフィ
ニル） −１”）キシ） −５１４−ジヒドロカルボス
チリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキシルア
ミンから製造する。
ミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロ例２と同様にし
て６−（４−（４−シクロヘキシルフェニル−スルフィ
ニル） −１”）キシ） −５１４−ジヒドロカルボス
チリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキシルア
ミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１７４−１７６℃
収量：理論値の６５チ。
例 ６
６−（４−（４−ピフェニルスルホ中ジイミノ）例２と
同様にして６−（４−（４−ビフェニルスルフィニル）
−デトΦシ’Ｊ−５．４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び０−メシチレンスルホニルヒＰロキシルーアきンから
製造する。
同様にして６−（４−（４−ビフェニルスルフィニル）
−デトΦシ’Ｊ−５．４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び０−メシチレンスルホニルヒＰロキシルーアきンから
製造する。
Ｍ、ｐ、：１８４＝１８６℃
収量：理論値の６４チ。
例 ７
６−（４−（ナフチル−（２）−スルホキシイミノ）−
シトキシ、１−５ 、４−ジヒドロカルボ久チ例２と同
様にして６−（４−（す７チルー２−スルフィニル）−
デトキン］−５，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
シトキシ、１−５ 、４−ジヒドロカルボ久チ例２と同
様にして６−（４−（す７チルー２−スルフィニル）−
デトキン］−５，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
Ｍ、ｐ、 ： １５１−１５２℃
収量：理論値の７１１
例 ８
６−（４−（４−フルオロフェニルスルホキシイミノ）
−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル２例１と同様にし
て６−Ｃ４−＜４−フルオロフェニルスルフィニル）−
７”）キシ］ｉ、４ＩＰヒドロカルボスチリルおよびポ
リリン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル２例１と同様にし
て６−Ｃ４−＜４−フルオロフェニルスルフィニル）−
７”）キシ］ｉ、４ＩＰヒドロカルボスチリルおよびポ
リリン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
Ｍ、ｐ、： １７０−１７５℃
収量：理論値の７８％
例 ９
６−［４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ）−
デトキシ］−５．４−ジヒＰロカルボスチリル 例２とｌ１ｔ１４１１にして６−（４−（４−クロ四フ
ェニルスルフィニル）−デトキシ］１．４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキ
シルアミンから製造する。
デトキシ］−５．４−ジヒＰロカルボスチリル 例２とｌ１ｔ１４１１にして６−（４−（４−クロ四フ
ェニルスルフィニル）−デトキシ］１．４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキ
シルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１５０−１５１℃
収量：理論値の６０チ
例１０
６−Ｃ４−（５−メチル ４−デロモフェニルスルホキ
シインノ）−デトキシ］−３．４−ジヒ例２と同様にし
て６−（４−（５−メチル−４−デＩモフェニルースル
フィニル）−シトキシツー５．４−ジヒドロカルボスチ
リルおよび。−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルア
ミンかう製造する。
シインノ）−デトキシ］−３．４−ジヒ例２と同様にし
て６−（４−（５−メチル−４−デＩモフェニルースル
フィニル）−シトキシツー５．４−ジヒドロカルボスチ
リルおよび。−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルア
ミンかう製造する。
Ｍ、ｐ、：１５０−１５２℃
収量：理論値の６〇−
例１１
６−Ｃ４−（５，５−ジブロモ−４−アミノフェニルス
ルホ午ジイミノ）−シトキシ）−３，４例２と同様にし
て６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジブロモ−４−アミノフェニル
−スルフィニル）−ソトキシ）−５，４−ジヒｒローカ
ルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキ
シルアミンから製造する。
ルホ午ジイミノ）−シトキシ）−３，４例２と同様にし
て６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジブロモ−４−アミノフェニル
−スルフィニル）−ソトキシ）−５，４−ジヒｒローカ
ルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニルヒドロキ
シルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １１０−１１５℃
収量：理論値の５５優
例１２
６−Ｃ４−ｙエニルスルホキシイミノーデトキ例２と同
様にして６− （４−７エニルスルフイニルーデトキシ
）−カルボスチリルおよび。−メシチレンスルホニルヒ
ドロキシルアミンから製造する。
様にして６− （４−７エニルスルフイニルーデトキシ
）−カルボスチリルおよび。−メシチレンスルホニルヒ
ドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１６１−１６２℃
収量：理論値の６０９６
例１５
６− （４−（４−ｔｅｒｔ、ブチルフェニルスルホ例
１と同様和して６− ［４−（４−ｔａｒｔ、ブチルフ
ェニルスルフィニル）−デトキシ］−力ルがスチリルお
よびポリリン酸中のアジ化ナトリウ＾から製造する。
１と同様和して６− ［４−（４−ｔａｒｔ、ブチルフ
ェニルスルフィニル）−デトキシ］−力ルがスチリルお
よびポリリン酸中のアジ化ナトリウ＾から製造する。
Ｍ、ｐ、：２０８−２１０℃
収量：理論値の４５チ
例１４
６′−Ｃ４−Ｃ５，５−ジーｔｅｎｔ、デチルー４−ヒ
ドロキシ−フェニルスルホキシイミノ）−シトキシツー
カルボスチリル 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジーｔｅｒｔ、
デチルー４−ヒドロキシ−フェニルスルフィニル）−デ
トキシ〕カルボスチリルおよび〇−メシチレンースルホ
ニルヒドロキシルアミンカラ製造す、る。
ドロキシ−フェニルスルホキシイミノ）−シトキシツー
カルボスチリル 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジーｔｅｒｔ、
デチルー４−ヒドロキシ−フェニルスルフィニル）−デ
トキシ〕カルボスチリルおよび〇−メシチレンースルホ
ニルヒドロキシルアミンカラ製造す、る。
Ｍ、Ｉ）、：２０５−２０７℃
収量：理論値の５９％
例１５
６−（４−シクロヘキシルフェニルスルホキシ例１と同
様にして６−（４−（４−シクロヘキシルフェニルスル
フィニル）−デトキシ〕−カルボスチリルおよびポリリ
ン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
様にして６−（４−（４−シクロヘキシルフェニルスル
フィニル）−デトキシ〕−カルボスチリルおよびポリリ
ン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
Ｍ、１）、：１９５−１９７℃
収量；理論値の５２チ
例１６
６−（４−（４−ビフエニリルスルホキシインノ）−シ
トキシツーカルボスチリル 例２と同様にして６−［４−（４−ビフ円二すルスルフ
イニル）−シトキシツーカルボスチリルおよびＯ−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
トキシツーカルボスチリル 例２と同様にして６−［４−（４−ビフ円二すルスルフ
イニル）−シトキシツーカルボスチリルおよびＯ−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、： ２５６−２５８℃
収量：理論値の７６チ
例１７
６−（４−シクロヘキシルスルホキシイミノーゾトキシ
）−カルボスチリル 例１と同様にして６−（４−シクロへキシルスルフィニ
ル−シトキシ−カルボスチリルおよびポリリン酸中のア
ジ化ナトリウムから製造する。
）−カルボスチリル 例１と同様にして６−（４−シクロへキシルスルフィニ
ル−シトキシ−カルボスチリルおよびポリリン酸中のア
ジ化ナトリウムから製造する。
Ｍ、１）、：１４５−１４７°Ｃ
収量：理論値の４７％
例１８
６−Ｃ４−Ｃ４−フルオロフェニルスルホキシ例２と同
様にして６−（４−（４−フルオロフェニルスルフィニ
ル）−シトキシツー力ル４ぐスチリルおよびｏ−メシチ
レンスルホニル−ヒドロキシルアミンから製造する。
様にして６−（４−（４−フルオロフェニルスルフィニ
ル）−シトキシツー力ル４ぐスチリルおよびｏ−メシチ
レンスルホニル−ヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１７７−１７９℃
収量：理論値の７０％
例１９
６−（４，（４−クロロ７工エルスルホキシイ例２と同
様にして６−（４−（４−クロロフェニルスルフィニル
）−ソトキシ〕−カルボスチリルおよび０−メジ、チレ
ンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
様にして６−（４−（４−クロロフェニルスルフィニル
）−ソトキシ〕−カルボスチリルおよび０−メジ、チレ
ンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： ２０１−２０５℃
収量；理論値の７９チ
例２０
６−Ｃ４−＜４−デ四モフェニルスルホキシイ例２と同
４１にして６−Ｃ４−Ｃ４−ブロモフェニルスルフィニ
ル）−デトキシ〕−カルボスチリルおよび０−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシル７電ンから製造する。
４１にして６−Ｃ４−Ｃ４−ブロモフェニルスルフィニ
ル）−デトキシ〕−カルボスチリルおよび０−メシチレ
ンスルホニルヒドロキシル７電ンから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： ２１１ −２１５℃収量：理論値の
６６％ 例２１ ６−（４−（３，４−ジクロｑフェニルスルホ例２と同
様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−スル
フィニル）−テトキシ〕−力ルがスチリルおよび０−メ
シチレンスルホニルζドロキシルアミンから製造する。
６６％ 例２１ ６−（４−（３，４−ジクロｑフェニルスルホ例２と同
様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−スル
フィニル）−テトキシ〕−力ルがスチリルおよび０−メ
シチレンスルホニルζドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：２１４−２１６°Ｃ
収量：理論値の７３％
例２２
６−Ｃ４−Ｃ５−メチル−４−ゾロモフェニルスルホキ
シイミノ）−シトキシ〕−カルポスチリ例１と同様和し
て６〜Ｃ４−Ｃ５−メチル−４−ブロモフェニル−スル
フィニル）−デトキシ〕−力ルポスチリルおよびポリリ
ン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
シイミノ）−シトキシ〕−カルポスチリ例１と同様和し
て６〜Ｃ４−Ｃ５−メチル−４−ブロモフェニル−スル
フィニル）−デトキシ〕−力ルポスチリルおよびポリリ
ン酸中のアジ化ナトリウムから製造する。
Ｍ、ｐ、：１９５−１９４℃
収量：理論値の５４１
例２５
６−（４−（２’−フルオロ−４−ビフェニリルスルホ
Φジイミノ）−デトキシ〕−カルボスチリル 例２と同様にして６− （４−（２’−フルオロ−４−
ビフェニリルスルフィニル）−テトキシ〕−カルボスチ
リルおよびＯ−メシチレンスルホニルζドロキシルアミ
ンから製造する。
Φジイミノ）−デトキシ〕−カルボスチリル 例２と同様にして６− （４−（２’−フルオロ−４−
ビフェニリルスルフィニル）−テトキシ〕−カルボスチ
リルおよびＯ−メシチレンスルホニルζドロキシルアミ
ンから製造する。
Ｍ、１）、 ： １９１−１９５°Ｃ
収量：ｆＭ理論値７４係
例２４
６−（４−（５，５−ジデロそ−４−アミノフェニルス
ルホ午ジイミノ）−デトキシ〕−カルボスチリル 例２と同様にして６−（４−（３，５−ジブロモ−４−
フｉノフエニルースルフイニル）−Ｐ）キンツーカルボ
スチリルおよびＯ−メシチレンスルホニルζドロキシル
アミンから製造する。
ルホ午ジイミノ）−デトキシ〕−カルボスチリル 例２と同様にして６−（４−（３，５−ジブロモ−４−
フｉノフエニルースルフイニル）−Ｐ）キンツーカルボ
スチリルおよびＯ−メシチレンスルホニルζドロキシル
アミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１５０−１５５℃
収量：理論値の５１チ
例２５
５．３−ジメチル−５−［４−（４−メチルフ三ニルス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−インド−（４−／？シ
ル−ェニルスルフィニル） −テ）キシ〕〜インドリノ
ン−２および０−メシチレ／スルホニル−ヒドロキシル
アミンから製造する。
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−インド−（４−／？シ
ル−ェニルスルフィニル） −テ）キシ〕〜インドリノ
ン−２および０−メシチレ／スルホニル−ヒドロキシル
アミンから製造する。
Ｍ−ｐ、 ： １４６−１４７℃
収量：理論値の８４チ
例２６
３．６−シメチルー５− Ｃ４−（４−ｔａｒｔ、 ｆ
チルフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−−（４
−ｔｅｒｔ、ブチルフェニルスルフィニル）−シトキシ
〕−インドリノン−２および０−メシチレンスルホニル
−ヒドロキシルアミンから製造ｆる。
チルフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−−（４
−ｔｅｒｔ、ブチルフェニルスルフィニル）−シトキシ
〕−インドリノン−２および０−メシチレンスルホニル
−ヒドロキシルアミンから製造ｆる。
Ｍ、ｐ、：１９５−１９７℃
収量：Ｊｌ理論値８５１
例２７
３．３−ジメチル−５−Ｃ４−＜２−メチル−４−ｔｅ
ｒｔ、 ｆチルフェニルスルホキンイミノ）−一（２−
メチル−４−ｔｅｒｔ、ブチルフェニルスルフィニル）
−デトキン〕−インドリノ／および０−メシチレ／スル
ホニルーヒ「ロキシルアミンから製造する。
ｒｔ、 ｆチルフェニルスルホキンイミノ）−一（２−
メチル−４−ｔｅｒｔ、ブチルフェニルスルフィニル）
−デトキン〕−インドリノ／および０−メシチレ／スル
ホニルーヒ「ロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１４９−１５０℃
収量＝理論値の２６チ
例２８
３．３−ジメチル−５−Ｃ４−Ｃ５，５−ジーｔａｒｔ
、 ジチル−４−ヒト四キシフェニルースルホ例２と同
様にして５．５−ジメチル−５−〔４−（５，５−ジー
ｔｅｒｔ、デチルー４−ヒドロキシフェニルスルホキシ
イミノ）−デトキシ〕−インド四キ゛ジルアミンから製
造する。ガラス様物質。
、 ジチル−４−ヒト四キシフェニルースルホ例２と同
様にして５．５−ジメチル−５−〔４−（５，５−ジー
ｔｅｒｔ、デチルー４−ヒドロキシフェニルスルホキシ
イミノ）−デトキシ〕−インド四キ゛ジルアミンから製
造する。ガラス様物質。
Ｒｆ値： ０．２５ （シリカゲルプレート、溶出剤：
酢酸エチル／塩化メチレン１＝１） 収量；理論値の４２％ 例２９ ５．５−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルフェニル
スルホキシイミノ−ブトキシ）−インドリノン−２ 一シク四ヘキシルーフェニルスルフィニルーデトキシ）
−イノドリノ／−２およびボリリ／＃中のアジ化ナトリ
ウムから製造する。
酢酸エチル／塩化メチレン１＝１） 収量；理論値の４２％ 例２９ ５．５−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルフェニル
スルホキシイミノ−ブトキシ）−インドリノン−２ 一シク四ヘキシルーフェニルスルフィニルーデトキシ）
−イノドリノ／−２およびボリリ／＃中のアジ化ナトリ
ウムから製造する。
Ｍ、ｐ、：１６２−１６３℃
収量：理論値の６９チ
例３０
６．５−ジメチル−５−［４−（２−す７チルスルホキ
シイミノ）−デトキシ〕−インＰリノンー例２と同様圧
して３．３−ジメチル−５−〔４−（２−す７チルース
ルフイニル）−デトキン〕−インドリノン−２およびＯ
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
シイミノ）−デトキシ〕−インＰリノンー例２と同様圧
して３．３−ジメチル−５−〔４−（２−す７チルース
ルフイニル）−デトキン〕−インドリノン−２およびＯ
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
Ｍ、ｐ、 ： １２０−１２１℃
収量：ｊ！理論値６４ｔｓ
例５１
５．５−ジメチル−５−（４−シフ四ヘキシルスルホキ
シイミノーデトキシ）−インドリノン−例２と同様圧し
て６．５−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルスルフ
イニルーゾトキシ）−インドリノン−２およびＯ−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
シイミノーデトキシ）−インドリノン−例２と同様圧し
て６．５−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルスルフ
イニルーゾトキシ）−インドリノン−２およびＯ−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１０８−１０９℃
収量：理論値の７７１ｓ
例５２
５．５−ジメチル−５−（４−べ／ジルスルホ例２と同
様にして５．６−シメチルー５−（４−ペンジルスルフ
ィニル−ブトキシ）−イントリノン−２および０−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
様にして５．６−シメチルー５−（４−ペンジルスルフ
ィニル−ブトキシ）−イントリノン−２および０−メシ
チレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：９Ｂ−９９℃
収量：理論値の８２％
例６６
６．５−ジメチル−５−［４−（４−フルオロフェニル
スルホキシイミノ）−テトキシ”ｌ−１ン例２と同様に
して６，６−シメチルー５−〔４−（４−フルオロフェ
ニルスルフィニル）−デトキシ〕−インドリノン−２お
よび０−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから
製造する。
スルホキシイミノ）−テトキシ”ｌ−１ン例２と同様に
して６，６−シメチルー５−〔４−（４−フルオロフェ
ニルスルフィニル）−デトキシ〕−インドリノン−２お
よび０−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから
製造する。
Ｍ、１）、： １０１−１０２℃
収量：理論値の９０１
例３４
６．５−ジメチル−５−（４−（４−クロロ７エ二ルス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−イ／トリノン−２ 例２と同様圧して６．５−ジメチル−５−〔４−（４−
／四ｐフェニル”スルフィニル）−−７”）キシフ−イ
ンドリノン−２および０−メシチレンスルホニルヒドロ
キシルアミンかう製造スル。
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−イ／トリノン−２ 例２と同様圧して６．５−ジメチル−５−〔４−（４−
／四ｐフェニル”スルフィニル）−−７”）キシフ−イ
ンドリノン−２および０−メシチレンスルホニルヒドロ
キシルアミンかう製造スル。
Ｍ、ｐ、：１５６−１５７℃
収量；理論値の７６％
例３５
３．３−ジメチル−５−（４−（４−デロモフ工二ルス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−インド−（４−ブロモ
フェニルスルフィニル）−テ）キ！ シフ−インドリノン−２および０−メシチレン−スルホ
ニルヒドロキシルアミンから製造する。
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−インド−（４−ブロモ
フェニルスルフィニル）−テ）キ！ シフ−インドリノン−２および０−メシチレン−スルホ
ニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１６０−１５１℃
収量；理論値の８８チ
例５６
３．６−シメチルー５−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−テトキシ〕−−（３，４−”
）クロロフェニルスルフィニル）−デトキシ〕−イ／ド
リノ／−２およびＯ−メンチレンスルホニルーヒドロキ
シルアミンから製造ｆる。
ニルスルホキシイミノ）−テトキシ〕−−（３，４−”
）クロロフェニルスルフィニル）−デトキシ〕−イ／ド
リノ／−２およびＯ−メンチレンスルホニルーヒドロキ
シルアミンから製造ｆる。
Ｍ、ｐ、 ： １４７−１４８℃
収量：理論値の６８チ
例３７
５．５−Ｐメチル−５−［４−（２，５−ジクロロフェ
ニルスルホキシイξ〕）−テトキシ〕−−（２，５−１
クロロフエニルスルフイニル）−デトキシ〕−インドリ
ノン−２および０−メンチレンスルホニルーヒドロキシ
ルアミンから製造ｊる。
ニルスルホキシイξ〕）−テトキシ〕−−（２，５−１
クロロフエニルスルフイニル）−デトキシ〕−インドリ
ノン−２および０−メンチレンスルホニルーヒドロキシ
ルアミンから製造ｊる。
Ｒｆ値： ０．３ （シリカゲルプレート、溶出剤：酢
酸エチル／塩化メチレン１；１）、 収量：理論値の１８％ 例３８ ５．５−ジメチル−５−Ｃ４−Ｃ５−・メチル−４−デ
胃モフェニルスルホキシイミノ）−デトキ−（５−メチ
ル−４−ブロモフェニルスルフィニル）−デトキン〕−
インドリノン−２および０−メシチレンスルホニル−ヒ
ドロキシルアミンから製造する。
酸エチル／塩化メチレン１；１）、 収量：理論値の１８％ 例３８ ５．５−ジメチル−５−Ｃ４−Ｃ５−・メチル−４−デ
胃モフェニルスルホキシイミノ）−デトキ−（５−メチ
ル−４−ブロモフェニルスルフィニル）−デトキン〕−
インドリノン−２および０−メシチレンスルホニル−ヒ
ドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １３１−１５２℃
収量ｚｊＪ論値の８４１ｓ
例５９・
６．３−ジメチル−５−［４−（２’−フルオロ−４−
ビフェニリルスルホキシイミノ）−デトキ−（２’−フ
ルオロ−４−ビフェニリルスルフィニル）−ブト午シ〕
−インドリノン−２および０−７ メシチレンスルホニ
ルヒドロキシルアミンかう製造する。
ビフェニリルスルホキシイミノ）−デトキ−（２’−フ
ルオロ−４−ビフェニリルスルフィニル）−ブト午シ〕
−インドリノン−２および０−７ メシチレンスルホニ
ルヒドロキシルアミンかう製造する。
Ｍ、ｐ、：１７７−１７８℃
収量：３１論値の９０１
例４０
６．５−ジメチル−５−（４−１，５−ジデｐモー４−
７ミノフエニルスルホキシイミノ）−ノン−２およびｏ
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
７ミノフエニルスルホキシイミノ）−ノン−２およびｏ
−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンから製造す
る。
Ｍ、ｐ、： ２０２−２０４°Ｃ
収量：理論値の７６％
例４１
３．３−ジメチル−５−［４−（４−メトキシフェニル
スルホキシイミノ）−デトキシ〕−イン−（４−メ）キ
シフェニルスルフィニル）−ｆ）キシ〕−インドリノン
−２および０−メシチレン−スルホニルヒドロキシルア
きンから製造する。
スルホキシイミノ）−デトキシ〕−イン−（４−メ）キ
シフェニルスルフィニル）−ｆ）キシ〕−インドリノン
−２および０−メシチレン−スルホニルヒドロキシルア
きンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１４０−１４１℃
収量：理論値の７１１
例４２
３．５−ジメチル−５−（４−（２−メトキシフェニル
スルホキシインノ）−シトキシツーインドリノン−２ 例２と同様和して５．６−シメチルー５−〔４−（２−
メトキシフェニルスルフィニル）−グトキシ〕−インド
リノン−２および。−メシチレンスルホニルヒドロキシ
ルアミンからｌｉｔ造スル。
スルホキシインノ）−シトキシツーインドリノン−２ 例２と同様和して５．６−シメチルー５−〔４−（２−
メトキシフェニルスルフィニル）−グトキシ〕−インド
リノン−２および。−メシチレンスルホニルヒドロキシ
ルアミンからｌｉｔ造スル。
無色樹脂様物質。Ｒｆ値： ０．５５ （シリカゲル、
［［１ｍ化エチレン／エタノール＝９ ： １ ’）、
収量＝ｊＪ論値の５２チ 例４３ ５．３−ジメチル−５−（４−（５，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−インドリノン
−２ 例２と同様にして３，３−ジメチル−５−〔４−Ｃ５，
４−ジメトキシ−フェニルスルフィニル〕−デトキシ〕
−インドリノン−２および。−メシチレンスルホニルヒ
ドロキシルアミンかう製造する。
［［１ｍ化エチレン／エタノール＝９ ： １ ’）、
収量＝ｊＪ論値の５２チ 例４３ ５．３−ジメチル−５−（４−（５，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−インドリノン
−２ 例２と同様にして３，３−ジメチル−５−〔４−Ｃ５，
４−ジメトキシ−フェニルスルフィニル〕−デトキシ〕
−インドリノン−２および。−メシチレンスルホニルヒ
ドロキシルアミンかう製造する。
Ｍ、ｐ、：１０８−１０９℃
収量：理論値の７９’１
例４４
３．３−ジメチル−５−Ｃ４−Ｃ６−メトメジ−ナフト
ー２−イル−スルホキシイミノ）−ブト例２と同様にし
て６．５−ジメチル−５−〔４−（６−メトキシ−ナフ
トー２−イル−スルフィニル）−デトキシ〕−インドリ
ノン−２および。
ー２−イル−スルホキシイミノ）−ブト例２と同様にし
て６．５−ジメチル−５−〔４−（６−メトキシ−ナフ
トー２−イル−スルフィニル）−デトキシ〕−インドリ
ノン−２および。
−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミンから製造
する。
する。
Ｍ、ｐ、 ： １７４−１７５℃
収量：理論値の８８チ
例４５
６−（４−メチルスルホキシイミノ−シトキン）−５，
４−ジヒドロカルボスチリル−メシチレン例２と同様に
して６−（４−メチルスルフィニル−シトキン）−５，
４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレンスル
ホニルヒドロキシルアミンから製造する。
４−ジヒドロカルボスチリル−メシチレン例２と同様に
して６−（４−メチルスルフィニル−シトキン）−５，
４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレンスル
ホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、＄１． ： １５０−１５５℃
収量：ｆＭ理論値８７チ
例４６
３．３−ジメチル−５−（４−：ｙエニルスルホキシイ
ζノーデトキシ）−インドリノン−２例２と同様にして
５．５−ジメチル−５−（４−フェニルスルフィニル−
シトキン）−イントリノン−２および０−メシチレンス
ルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
ζノーデトキシ）−インドリノン−２例２と同様にして
５．５−ジメチル−５−（４−フェニルスルフィニル−
シトキン）−イントリノン−２および０−メシチレンス
ルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、１）、 ： １１１−１１２℃
収量：理論値の８６ｔｓ
例４７
６−（４−（Ｎ−アセチル−３，４−ジクロロフェール
スルホキシイミノ）−メトキシ：］−３゜１．４０．Ａ
Ｉの６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ］−５，４−ジヒドーロカル〆スチ
リルＹ７０−の氷酢酸と７０−の無水節５ｉｆ）ｈらな
る混合物中に懸濁させて２４時間攪拌する。生じた溶液
を６００−の氷冷水と混合するか、その間攪拌をしっか
りと続ける。
スルホキシイミノ）−メトキシ：］−３゜１．４０．Ａ
Ｉの６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ］−５，４−ジヒドーロカル〆スチ
リルＹ７０−の氷酢酸と７０−の無水節５ｉｆ）ｈらな
る混合物中に懸濁させて２４時間攪拌する。生じた溶液
を６００−の氷冷水と混合するか、その間攪拌をしっか
りと続ける。
１０分後に白色結晶が沈殿し始める。１時間後に、溶液
を吸引ろ取し、生成物を水洗し、少量の活性炭を添加し
て１４ＯＮのエタノールから晶出させる。白色結晶性物
質を得、これン回転エアードライヤー中忙て８０℃で乾
燥させる。
を吸引ろ取し、生成物を水洗し、少量の活性炭を添加し
て１４ＯＮのエタノールから晶出させる。白色結晶性物
質を得、これン回転エアードライヤー中忙て８０℃で乾
燥させる。
Ｍ、ｐ、 ： １５０−１５２℃
収量：１２．９ｊｌ（理論値の８４ｔｓ） 。
例４８
６−（４−（Ｎ−カルバモイル−５，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−シトキン〕−１，４９１９（
０，００５５そル）の６− （： ４− （５゜４−シ
）口目−フェニルースルホキシイミノ）−シトキン）−
５，４−ジヒドロカルボスチリルを７Ｑｄの氷酢酸中に
溶かし、次Ｋ ２．８ ｇ （０，０５５モル）のシア
ン化カリウムｔｆ＃加し、この混合物を環境温度で３時
間攪拌する。次に４０−の水な添加（攪拌しながら）す
ると、最初に沈殿した油状物が晶出する。これｔ吸引ろ
堆し、６５ａｔのエタノールから再結晶させ、そして白
色結晶性物質ＶＳＯ℃で回転エアードライヤー中にて乾
燥させる。
ニルスルホキシイミノ）−シトキン〕−１，４９１９（
０，００５５そル）の６− （： ４− （５゜４−シ
）口目−フェニルースルホキシイミノ）−シトキン）−
５，４−ジヒドロカルボスチリルを７Ｑｄの氷酢酸中に
溶かし、次Ｋ ２．８ ｇ （０，０５５モル）のシア
ン化カリウムｔｆ＃加し、この混合物を環境温度で３時
間攪拌する。次に４０−の水な添加（攪拌しながら）す
ると、最初に沈殿した油状物が晶出する。これｔ吸引ろ
堆し、６５ａｔのエタノールから再結晶させ、そして白
色結晶性物質ＶＳＯ℃で回転エアードライヤー中にて乾
燥させる。
Ｍ、ｐ、’ ： １４８−１５０℃
収量：１．２Ｉｉ（理論値の７０チ）
例４９
６−（４−（Ｎ−ブチリル−６，４−ジクロロフエニル
スルホキシイミノ）−シトキシ］−５゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル ５．０ Ｎ （０，００７モル）の６−Ｃ４−（５，４
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−
！ｔ、４−ジヒドロカルボスチリルＹ１５１１Ｌｔのピ
リジン中に懸濁させ、０．９ ＃ （１，２Ｘ ０．０
０７モル）のｎ−酪酸クロ＋）Ｐｙｔ添加する。薄黄色
溶液が生成され、この混合液′ｆｔ４０℃まで加熱する
。
スルホキシイミノ）−シトキシ］−５゜４−ジヒドロカ
ルボスチリル ５．０ Ｎ （０，００７モル）の６−Ｃ４−（５，４
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−
！ｔ、４−ジヒドロカルボスチリルＹ１５１１Ｌｔのピ
リジン中に懸濁させ、０．９ ＃ （１，２Ｘ ０．０
０７モル）のｎ−酪酸クロ＋）Ｐｙｔ添加する。薄黄色
溶液が生成され、この混合液′ｆｔ４０℃まで加熱する
。
さらに９０分間放置後、混合物を蒸発乾燥させ（回転蒸
発器を用いて水噴射減圧下に）、残留物を塩化メチレン
中に溶かし、そして０．５Ｎ塩酸と２回および水と１回
振り混ぜ丞こと忙よって抽出する。硫酸マグネシウムで
乾燥させた後、溶媒を回転蒸発器を用いて留去し、そし
て残留物ヲ１５ｍ１のエタノールから再結晶させる。無
色の結晶Ｙ得る。
発器を用いて水噴射減圧下に）、残留物を塩化メチレン
中に溶かし、そして０．５Ｎ塩酸と２回および水と１回
振り混ぜ丞こと忙よって抽出する。硫酸マグネシウムで
乾燥させた後、溶媒を回転蒸発器を用いて留去し、そし
て残留物ヲ１５ｍ１のエタノールから再結晶させる。無
色の結晶Ｙ得る。
Ｍ、ｐ、 ： １５５−１５５℃
収量？ ２．４ Ｆ （理論値の６９チ）。
例５０
６−Ｃ４−ＣＭ−ビポロイルー５．４−ジクロロフェニ
ルスルホキシイミノ）−シトキシ］ −５゜４−ジヒド
ロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｃ４−（５，４−ジクロロフェ
ニル−スルホキシイミノ）−デトキシ〕−５．４−ジヒ
ｒローカルボスチリルおよびピパリン酸クロリドから製
造する。
ルスルホキシイミノ）−シトキシ］ −５゜４−ジヒド
ロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｃ４−（５，４−ジクロロフェ
ニル−スルホキシイミノ）−デトキシ〕−５．４−ジヒ
ｒローカルボスチリルおよびピパリン酸クロリドから製
造する。
Ｍ、ｐ、１５Ｂ−１６０℃
収量：理論値の８１％。
例５１
６−［４−（Ｎ−（２−メトキシアセチル）−５，４−
ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−例４９と同様に
して６−［４−（５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ〕−５，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよび２−メトキシアセチルクロリドから製造する。
ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−例４９と同様に
して６−［４−（５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ〕−５，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよび２−メトキシアセチルクロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、：１０５−１０５℃
収量：理論値の５０チ
例５２
６−［：４−（Ｎ−ベンゾイル−５，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ］ −５゜例４９と
同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−ス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−５，４−ジヒドロカル
ボスチリルおよびベンゾイルクロリドから製造する。
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ］ −５゜例４９と
同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−ス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−５，４−ジヒドロカル
ボスチリルおよびベンゾイルクロリドから製造する。
Ｍ、ｐａ ： １１０−１１１℃
収量：理論値の６８Ｌｌｊ
例５５
６−［４−（Ｎ−４−メトキシベンゾイル）−５，４−
ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−例４９と同様に
して６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよび４−メトキシベンゾイルクロリドから製造する
。
ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−例４９と同様に
して６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニルスルホキシ
イミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよび４−メトキシベンゾイルクロリドから製造する
。
Ｍ、ｐ、：１８６−１８８℃
収量；理論値の７０％
例５４
６−Ｃ４−ＣＮ−ニコチノイル−５，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイはノ）−デトキシ〕−例４９と同様に
して６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−スルホヤ
シイミノ＞−−ｆトキシ〕−＋ ５ 、４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびニコチン酸クロリド塩酸塩から製造
する。
ニルスルホキシイはノ）−デトキシ〕−例４９と同様に
して６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロフェニル−スルホヤ
シイミノ＞−−ｆトキシ〕−＋ ５ 、４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびニコチン酸クロリド塩酸塩から製造
する。
Ｍ、ｐ、 ： １０１−１０５℃
収量；理論値の９４％。
例５５
６− Ｃ４−（Ｎ−（４−メチルフェニルスルホニル）
−５，４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル例４９と同様
にして６−Ｃ４−＜５．４−ジクロロフェニルスルホキ
シイミノ）−ソトキシ〕−５．４−ジヒドロカルボスチ
リルおよびｐ−）ル工／スルホクロリドから製造する。
−５，４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル例４９と同様
にして６−Ｃ４−＜５．４−ジクロロフェニルスルホキ
シイミノ）−ソトキシ〕−５．４−ジヒドロカルボスチ
リルおよびｐ−）ル工／スルホクロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、：１５４−１５６℃
収量：理論値の８４優
例５６
６−Ｃ４−ＣＮ−Ｃ２−アセトキシ−フェニルアセチル
）−５，４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シ
トキシ］−５．４−ジヒドロカル例４９と同様にして６
−（４−（ｉ４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）
−エトキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび
０−アセチル−Ｄ、Ｌ−マンデル酸クロリドから製造す
る。
）−５，４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−シ
トキシ］−５．４−ジヒドロカル例４９と同様にして６
−（４−（ｉ４−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）
−エトキシ〕−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび
０−アセチル−Ｄ、Ｌ−マンデル酸クロリドから製造す
る。
シリカゲルカラム上にて塩化エチレンで精製後、５−［
４−（Ｎ−アセチル−５，４−ジクロロフェニルスルホ
キシイミノ）−エトキシ］−り。
４−（Ｎ−アセチル−５，４−ジクロロフェニルスルホ
キシイミノ）−エトキシ］−り。
５−ジメチル−インドリノン−２
例４７と同様にして５−（４−（５，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−エトキシ〕−６，４−ジメチ
ル−インドリノン−２および酢酸無水物から製造する。
ニルスルホキシイミノ）−エトキシ〕−６，４−ジメチ
ル−インドリノン−２および酢酸無水物から製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １４５−１４６℃
収量；理論値の６４チ
例５８
５−［４−（Ｎ−ブチリル−６，４−ジクロロフェニル
スルホキシイミノ） −／’）キシ１−５゜例４９と同
様にして５−［：４−（５，４−ジクロロフェニルスル
ホキシイミノ）−シトキシ］−６，３−ジメチル−イン
ドリノン−２および酪酸クロリドから製造する。
スルホキシイミノ） −／’）キシ１−５゜例４９と同
様にして５−［：４−（５，４−ジクロロフェニルスル
ホキシイミノ）−シトキシ］−６，３−ジメチル−イン
ドリノン−２および酪酸クロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １２０−１２２℃
収量：理論値の８１１
例５９
５−（４−（Ｎ−（２−メトキシ−アセチル）−５，４
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）例４９と同様に
して６．５−ジメチル−５−（４−（５，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−インｒリノ
ン−２および２−メト中シーアセチルクロリドから製造
する。
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）例４９と同様に
して６．５−ジメチル−５−（４−（５，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−インｒリノ
ン−２および２−メト中シーアセチルクロリドから製造
する。
Ｍ、ｐ、：１２６−１２８°Ｃ
例６０
５−（４−（Ｎ−エトキシカルボニル−３，４−ジクロ
ロフェニルスルホキシイミノ）−エトキシ）−３、３−
ジメチル−インドリノン−２例４９と同様にして５−（
４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ）−エトキ
シ）−３，３−シメチルーインＰリノン−２およびエチ
ルクロロカルボネートから製造する。
ロフェニルスルホキシイミノ）−エトキシ）−３、３−
ジメチル−インドリノン−２例４９と同様にして５−（
４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ）−エトキ
シ）−３，３−シメチルーインＰリノン−２およびエチ
ルクロロカルボネートから製造する。
Ｍ、ｐ、：１０２−１０４°Ｃ
収量 ：理論値の７９％
例６１
５−４４−（Ｎ−アセチル−４−クロロフェニルスルホ
キシイミノ）−エトキシ）−３，３−ジ例４７と同様に
して５−（４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−エトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２
および酢酸無水物から製造する。
キシイミノ）−エトキシ）−３，３−ジ例４７と同様に
して５−（４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−エトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２
および酢酸無水物から製造する。
Ｍ−１）、：１３Ｂ−１４０°Ｃ
収量 ；理論値の７５％
例６２
５−４４−（Ｎ−ブチリル−４−クロロツエニルスルホ
キシイミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチル−インド
リノン−２ 例４９と同様にして５−４４−（４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチル−イ
ンドリノン−２および酪酸クロリドから製造する。
キシイミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチル−インド
リノン−２ 例４９と同様にして５−４４−（４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチル−イ
ンドリノン−２および酪酸クロリドから製造する。
Ｍ−ｐ、：１６６−１６８℃
収量 ：理論値の６８％
例６３
５−（４−（Ｎ−ピバロイル−４−クロロフェニルスル
ホキシイミノ）−シトキシ）−３、３−ジメチル−イン
ドリノン−２ 例４９と同様にして５−４４−（４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，３−ジメチル−イ
ンドリノン−２およびビパル酸クロリドから製造する。
ホキシイミノ）−シトキシ）−３、３−ジメチル−イン
ドリノン−２ 例４９と同様にして５−４４−（４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，３−ジメチル−イ
ンドリノン−２およびビパル酸クロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、：９５−９７°Ｃ
収量 ：理論値の７６％
例６４
５−（４−（Ｎ−カプリル−４−クロロフェニルスルホ
キシイミノ）−シトキシ）−３，３−ゾ例４９と同様に
して５−［４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−ブトキシ）１．３−ジメチル−インドリノン−２お
よびカプリル酸クロリドから製造する。樹脂状物。
キシイミノ）−シトキシ）−３，３−ゾ例４９と同様に
して５−［４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−ブトキシ）１．３−ジメチル−インドリノン−２お
よびカプリル酸クロリドから製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．５ （シリカゲルプレート、酢酸エチル
／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９５％ 例６５ ５−〔４−（Ｎ−カルバモイル−４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，３例４８と同様に
して５−（４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−シトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２
およびシアン化カリウムから製造する。無色樹脂状物。
／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９５％ 例６５ ５−〔４−（Ｎ−カルバモイル−４−クロロフェニルス
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，３例４８と同様に
して５−（４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ
）−シトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２
およびシアン化カリウムから製造する。無色樹脂状物。
Ｒｆ値７０．４ （シリカゾルプレート、塩化エチレン
／エタノール＝、、９ ： １ ）、収量：理論値の７
５％ 例６６ ５− （，４−（Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−４−
クロロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，
３−ジメチル−インドリノン−２例４９と同様にして５
−４４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ）−シ
トキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２および
ジメチルカルバミルクロリドから製造する。
／エタノール＝、、９ ： １ ）、収量：理論値の７
５％ 例６６ ５− （，４−（Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−４−
クロロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，
３−ジメチル−インドリノン−２例４９と同様にして５
−４４−（４−クロロフェニルスルホキシイミノ）−シ
トキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２および
ジメチルカルバミルクロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １７０−１７２°Ｃ
収量 ：理論値の６４％
例６７
６−４４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジメトキシフェニ
ルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルポスチリル 例４７と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシ−イミノ）−シトキシ）ｉ、４−ゾ
ヒＰロカルざスチリ、ルおよび酢酸無水物から製造する
。
ルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルポスチリル 例４７と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシ−イミノ）−シトキシ）ｉ、４−ゾ
ヒＰロカルざスチリ、ルおよび酢酸無水物から製造する
。
Ｍ−ｐ−：８９−９２°Ｃ
収量 ：理論値の６０％
例６８
（Ｓ−（４−（Ｎ−ブチリル−６，４−ジメトキシフエ
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６，４−ジヒド
ロカルポスチリル 例４９と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−６，４−ゾ
ヒドロカルポスチリルおよび酪酸クロｊｌドから製造す
る。ガラス様無色樹脂状物。
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６，４−ジヒド
ロカルポスチリル 例４９と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−６，４−ゾ
ヒドロカルポスチリルおよび酪酸クロｊｌドから製造す
る。ガラス様無色樹脂状物。
Ｒｆ値＝ ０．３５ （シリカゲルプレート、塩化エチ
レン／エタノール＝９ ： １ ）。
レン／エタノール＝９ ： １ ）。
収量：理論値の４１％
例６９
６−（４−（Ｎ−ベンゾイル−６，４−ジメトキシフェ
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒド
ロカルポスチリル 例４９と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシ−イミノ）−シトキシ）−！１，４
−ジヒドロカルボスチリルおよびぺンｆイルクロリドか
ら製造する。
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒド
ロカルポスチリル 例４９と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシ−イミノ）−シトキシ）−！１，４
−ジヒドロカルボスチリルおよびぺンｆイルクロリドか
ら製造する。
Ｍ−ｐ、ニア８−８０°Ｃ
収量 ：理論値の５０％
例７０
６−（４−（Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−６，４−
ジメトキシフェニルスルホキシ−イミノ）例４９と同様
にして６−Ｌ４−＜５．４−ジメトキシフェニル−スル
ホキシ−イミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルおよび４−クロロベンゾイル−クロリドから
製造する。
ジメトキシフェニルスルホキシ−イミノ）例４９と同様
にして６−Ｌ４−＜５．４−ジメトキシフェニル−スル
ホキシ−イミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリルおよび４−クロロベンゾイル−クロリドから
製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １５４−１３７℃
収量 −理論値の６１％０
例７１
６− Ｃ４−（Ｎ −（４−ｔｅｒｔ、ブチルベンゾイ
ル）−３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシイミノ
）−シトキシ）−３，４・−ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−４４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシイミノ）−デトキシ〕−６，４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび４−ｔａｒｔ、ブチル−ベ
ンゾイルクロリドから製造する。
ル）−３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシイミノ
）−シトキシ）−３，４・−ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−４４−（３，４−ジメトキシフ
ェニル−スルホキシイミノ）−デトキシ〕−６，４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび４−ｔａｒｔ、ブチル−ベ
ンゾイルクロリドから製造する。
Ｍ−ｐ、 ： ９８−１０１℃
収量 −理論値の８７％
例７２
６−４４−（Ｎ−ニコチノイル−６，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕例４９と同様に
して６−［４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホ
キシ−イミノ）−シトキシ）−！１．４−ジヒドロカル
ざスチリルおよびニコチン酸クロリド塩酸塩から製造す
る。
ェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕例４９と同様に
して６−［４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホ
キシ−イミノ）−シトキシ）−！１．４−ジヒドロカル
ざスチリルおよびニコチン酸クロリド塩酸塩から製造す
る。
Ｍ、ｐ、’： ９０−９３℃
収量 ：理論値の７５％
例７３
６−（４−（Ｎ−ペンタメチルフェニルスルホニル−３
，４−ジメトキシフェニル−スルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロ力ルポ例４９と同様にして６
−（４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−
イミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよびペンタメチルベンゼン−スルホン酸クロリドか
ら製造する。
，４−ジメトキシフェニル−スルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロ力ルポ例４９と同様にして６
−（４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−
イミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルおよびペンタメチルベンゼン−スルホン酸クロリドか
ら製造する。
Ｍ、ｐ、：１８６−１８８℃
収量 ：理論値の７５％
例７４
５−（，４−（Ｎ−アセチル−３，４−ジメトキシフェ
ニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４７と同様に
して５−４４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホ
キシイミノ）−デトキシ〕−３，３−ジメチルインドリ
ン−２−オンおよび酢酸無水物から製造する。ガラス様
樹脂状物Ｒｆ値： ０．３ （シリカゲルグレート、塩
化エチレン／エタノール＝９ ： １ ）。
ニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４７と同様に
して５−４４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホ
キシイミノ）−デトキシ〕−３，３−ジメチルインドリ
ン−２−オンおよび酢酸無水物から製造する。ガラス様
樹脂状物Ｒｆ値： ０．３ （シリカゲルグレート、塩
化エチレン／エタノール＝９ ： １ ）。
収量 ：理論値（Ｑ９９％。
例、７５
５−（４−（Ｎ−ブチリル−３，４−ジメトキシフエニ
ルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６，３−ゾメチル
インＰリンー２−オン例４９と同様にして５−（４−１
，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−イミノ）−ブ
トキシ）−３，３−ジメチルインドリン−２−オンおよ
び酪酸塩化物から製造する。樹脂状物。
ルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６，３−ゾメチル
インＰリンー２−オン例４９と同様にして５−（４−１
，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−イミノ）−ブ
トキシ）−３，３−ジメチルインドリン−２−オンおよ
び酪酸塩化物から製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．３５ （シリカゲルグレート、酢酸エチ
ル／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９２％ 例７６ ５−（４−（Ｎ−ピバロイル−３，４−ジメトキシフェ
ニルスルホキシイミノ）−ブト±シ〕−例４９と同様に
して５−ｔ＝４−（３，４−ジメトキシフェニルスルホ
。キシーイミノ）−デトキシ〕−３，３−ジメチルイン
ドリン−２およびビパル酸クロＩＪ ｙから製造する０
樹脂状物。
ル／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９２％ 例７６ ５−（４−（Ｎ−ピバロイル−３，４−ジメトキシフェ
ニルスルホキシイミノ）−ブト±シ〕−例４９と同様に
して５−ｔ＝４−（３，４−ジメトキシフェニルスルホ
。キシーイミノ）−デトキシ〕−３，３−ジメチルイン
ドリン−２およびビパル酸クロＩＪ ｙから製造する０
樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．４５ （シリカゲルプレート、酢酸エチ
ル／塩化メチレン＝１：１）〜 収量 ：理論値の８８％０ 例７７ ５−〔４−（Ｎ−カルバモイル−６，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−３，３−ジ
メチルーインＰリノン−２例４８と同様にして５−４４
−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−イミノ
）−シトキシ）−３，３−ジメチルインドリノン−２お
よびシアン化カリウムから製造する。樹脂状物。
ル／塩化メチレン＝１：１）〜 収量 ：理論値の８８％０ 例７７ ５−〔４−（Ｎ−カルバモイル−６，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−３，３−ジ
メチルーインＰリノン−２例４８と同様にして５−４４
−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ−イミノ
）−シトキシ）−３，３−ジメチルインドリノン−２お
よびシアン化カリウムから製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．２５ （シリカゲルプレート、塩化エチ
レン／エタノール＝９ ： １ ）、収量 ：理論値の
７５％ 例７８ ５−（４−（Ｎ−ジメチルアミノカルがニル−３，４−
ジメトキシフェニルスルホキシ−イミノ）−シトキシ）
−３，３−ジメチルインドリノン−例４９と同様にして
５−（４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ
−イミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチルインドリノ
ン−２およびゾメチルカルバミルクロリＰから製造する
。樹脂状物。
レン／エタノール＝９ ： １ ）、収量 ：理論値の
７５％ 例７８ ５−（４−（Ｎ−ジメチルアミノカルがニル−３，４−
ジメトキシフェニルスルホキシ−イミノ）−シトキシ）
−３，３−ジメチルインドリノン−例４９と同様にして
５−（４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキシ
−イミノ）−シトキシ）−３，３−ジメチルインドリノ
ン−２およびゾメチルカルバミルクロリＰから製造する
。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．３ （シリカゲルプレート、塩化エチレ
ン／エタノール−９：１）、 収量 ：理論値の９８％ 例７９ ５−４４−（Ｎ−４−クロロベンゾイル）−３゜４−ジ
メトキシフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−３
，３−ジメチル−インドリノン−２例４９と同様番こし
て５−〔４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキ
シイミノ）−デトキシ〕−３，３−ゾメチルインドリノ
ン−２および４−クロロベンゾイルクロリドから製造す
る。
ン／エタノール−９：１）、 収量 ：理論値の９８％ 例７９ ５−４４−（Ｎ−４−クロロベンゾイル）−３゜４−ジ
メトキシフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−３
，３−ジメチル−インドリノン−２例４９と同様番こし
て５−〔４−（３，４−ジメトキシフェニル−スルホキ
シイミノ）−デトキシ〕−３，３−ゾメチルインドリノ
ン−２および４−クロロベンゾイルクロリドから製造す
る。
Ｍ、ｐ、： １７４−１７７℃
収量 ：理論値の７４％
例８０
５−（４−（Ｎ−ニコチノイル−３，４−ジメトキシフ
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，３−ゾメ
チルーインドリノン−２例４９と同様にして５−［４−
（３，４−ジメトキシフェニルスルホキシイミノ）−デ
トキシ〕−６，３−ゾメチルインドリノン−２およびニ
コチン酸クロリド−塩酸塩から製造する。樹脂状物。
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，３−ゾメ
チルーインドリノン−２例４９と同様にして５−［４−
（３，４−ジメトキシフェニルスルホキシイミノ）−デ
トキシ〕−６，３−ゾメチルインドリノン−２およびニ
コチン酸クロリド−塩酸塩から製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．２５ （シリカゲルプレート、塩化エチ
レン／エタノール＝９ ： １ ）、 収量 ：理論値の７６％。
レン／エタノール＝９ ： １ ）、 収量 ：理論値の７６％。
例８１
６−Ｃ４−＜２−Ｎ−Ｃナフトイル）−３，４−ジメト
キシフェニルスルホキシイミノ）−プトトキシフェニル
ースルホキシイミノ）−シトキシクー５，４−ゾヒドロ
カルボスチリルおよび２−ナフトエ酸クロリドから製造
する。樹脂状物。
キシフェニルスルホキシイミノ）−プトトキシフェニル
ースルホキシイミノ）−シトキシクー５，４−ゾヒドロ
カルボスチリルおよび２−ナフトエ酸クロリドから製造
する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．４５ （シリカゲルプレート、酢酸エチ
ル／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９３％。
ル／塩化メチレン＝１：１）、 収量 ：理論値の９３％。
例８２
６−（４−（Ｎ−（１−ナフトイル）−３，４−ジメト
キシフェニルスルホキシイミノ）−デトトキシフェニル
ースルホキシーイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒド
ロカルざスチリルおよび１−′ナフトエ酸クロリドから
製造する。樹脂状物。
キシフェニルスルホキシイミノ）−デトトキシフェニル
ースルホキシーイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒド
ロカルざスチリルおよび１−′ナフトエ酸クロリドから
製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値＝０．３（シリカゲルプレート、酢酸エチル／塩
化メチレン＝１１）、 収量：理論値の８３％。
化メチレン＝１１）、 収量：理論値の８３％。
例８３
６−〔４−（Ｎ−（２−チェノイル）−３，４−ジメト
キシフェニルスルホキシイミノ）−デトトキシフェニル
ースルホキシイミノ）−デトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよびチオフェン−２−カルボン酸クロ
リドから製造する。樹脂状物。
キシフェニルスルホキシイミノ）−デトトキシフェニル
ースルホキシイミノ）−デトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよびチオフェン−２−カルボン酸クロ
リドから製造する。樹脂状物。
Ｒｆ値： ０．３ （シリカゾルプレート、酢酸エチル
／塩化メチレン＝１：１）、 収量；理論値の８８％。
／塩化メチレン＝１：１）、 収量；理論値の８８％。
例８４
６−（４−１，４−ジメトキシフェニルスルホキジイミ
ノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロ例２と同様にして
６−（４−（３，４−ジメトキシフェニルスルフィニル
）−デ）＋シ〕−３゜４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び。−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミンから
製造する。
ノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロ例２と同様にして
６−（４−（３，４−ジメトキシフェニルスルフィニル
）−デ）＋シ〕−３゜４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び。−メシチレンスルホニル−ヒドロキシルアミンから
製造する。
Ｍ、］＞−： １５４−１５６℃、
収量 ：理論値の６４％。
例８５
６−Ｌ４−ＣＭ−ベンゾイル−４−フルオロフェニルス
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 例４９と同様にして６−（４−（４−フルオロフェニル
スルホキシイミノ）−シトキシ）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびベンゾイルクロリドから製造する。
ルホキシイミノ）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 例４９と同様にして６−（４−（４−フルオロフェニル
スルホキシイミノ）−シトキシ）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびベンゾイルクロリドから製造する。
Ｍ−ｐ−７６４−６８℃、 ・□
収量 ：理論値の８７％
例８６
６−（４−（Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−４−フル
オロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にしてろ−（４
−フルオロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−
３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび４−クロロベン
ゾイル−クロリドから製造する。
オロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にしてろ−（４
−フルオロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−
３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび４−クロロベン
ゾイル−クロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、： １６４−１３８℃
収量 ：理論値の７８％
例８７
６−（４−（！１．４−ジクロロフェニルスルホキシイ
ミノ）−ブトキシ）−６，４−ゾヒドロカ１４５．５９
のｐ−トルエンスルホン酸を６５０Ｍのジメチルホルム
アミド中に攪拌しながら溶かし、７０．１．９の６−〔
４−（３，４−ジクロロフェニルスルフィニル）−シト
キシ）−３，４−’／ヒドロカルボスチリルを攪拌しな
がら入れる。次に１０６．７ ｇのエチル０−メシチレ
ンスルホニルヒドロキサメートを添加する。この反応は
わずか番こ発熱するので反応混合物を特番こ冷却し、温
度が２０℃を越えないようにする０４６時間後に３５０
１７の水を加え（徹底的に攪拌しながら）ると、まずわ
ずかに混濁が始まる。シード（ｓｅｅｄ）結晶の懸濁液
を添加すると、大部分の生成物の晶出が始まり、これは
６０分間はど続き、この間攪拌を続ける。晶出を完全を
こさせるため、さらに３００ｄの水を攪拌しながら加え
る。混合物をさらｌこ３０分間攪拌してから、こうして
生じた〇−メシチレンースルホン酸塩の結晶を吸引ろ取
し、かつ水洗する。水でなおも湿っているろ過ケーキを
５００ｄのメタノール中正こ懸濁させ、１００＃１１０
２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液を１個の容器中に攪拌し
ながら入れる。この物質を溶液中にざっと溶かすと遊離
スルホキシ−イミンの晶出が生ずる。
ミノ）−ブトキシ）−６，４−ゾヒドロカ１４５．５９
のｐ−トルエンスルホン酸を６５０Ｍのジメチルホルム
アミド中に攪拌しながら溶かし、７０．１．９の６−〔
４−（３，４−ジクロロフェニルスルフィニル）−シト
キシ）−３，４−’／ヒドロカルボスチリルを攪拌しな
がら入れる。次に１０６．７ ｇのエチル０−メシチレ
ンスルホニルヒドロキサメートを添加する。この反応は
わずか番こ発熱するので反応混合物を特番こ冷却し、温
度が２０℃を越えないようにする０４６時間後に３５０
１７の水を加え（徹底的に攪拌しながら）ると、まずわ
ずかに混濁が始まる。シード（ｓｅｅｄ）結晶の懸濁液
を添加すると、大部分の生成物の晶出が始まり、これは
６０分間はど続き、この間攪拌を続ける。晶出を完全を
こさせるため、さらに３００ｄの水を攪拌しながら加え
る。混合物をさらｌこ３０分間攪拌してから、こうして
生じた〇−メシチレンースルホン酸塩の結晶を吸引ろ取
し、かつ水洗する。水でなおも湿っているろ過ケーキを
５００ｄのメタノール中正こ懸濁させ、１００＃１１０
２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液を１個の容器中に攪拌し
ながら入れる。この物質を溶液中にざっと溶かすと遊離
スルホキシ−イミンの晶出が生ずる。
この混合物をさらに環境温度で３０分間攪拌し、吸引ろ
取し、かつ水冷メタノールで洗う。生成物を８０℃で回
転エアードライヤー中にて乾燥させる。
取し、かつ水冷メタノールで洗う。生成物を８０℃で回
転エアードライヤー中にて乾燥させる。
Ｍ、１）、：１６０−１６２°Ｃ
収量 ： ６１．７ ｇ（理論値の８４．９％）。
例８８
６−〔４−（３，４−ジクロロフェニル−Ｎ−（４−）
ルエンスルホニル）−スルホキシ−イミノ）−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２００■の６−〔４−（３，４−ジクロロフェニル−Ｎ
−（４−トルエンスルホニル）−スルフィミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル［６−［，４
−（３，４−ゾクロロフェニルメルカブト）−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよびＮ−クロロ
−４−トルエンスルホンアミド−ナトリウム（クロラミ
ンＴ）から製造する〕をメタノール中に溶かし、０．３
５ａ／の２Ｎ水酸化ナトリウム−溶液および０．０６１
１１の過酸化水素溶液（３９７，４■／ ｍｌ ）を添
加し、得ら、れた混合物を４時間還流する。沸騰し始め
ると清澄な溶液が生じ、１時間後に結晶が沈殿する。
ルエンスルホニル）−スルホキシ−イミノ）−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリル ２００■の６−〔４−（３，４−ジクロロフェニル−Ｎ
−（４−トルエンスルホニル）−スルフィミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル［６−［，４
−（３，４−ゾクロロフェニルメルカブト）−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよびＮ−クロロ
−４−トルエンスルホンアミド−ナトリウム（クロラミ
ンＴ）から製造する〕をメタノール中に溶かし、０．３
５ａ／の２Ｎ水酸化ナトリウム−溶液および０．０６１
１１の過酸化水素溶液（３９７，４■／ ｍｌ ）を添
加し、得ら、れた混合物を４時間還流する。沸騰し始め
ると清澄な溶液が生じ、１時間後に結晶が沈殿する。
さらに加熱後結晶をなおも熱い間に吸引ろ取し、かつエ
アー中にて乾燥させる。
アー中にて乾燥させる。
Ｍ−ｐ、：１５５−１５７℃
収量：理論値の５９％
例８９
６−４３−（３，４−ジクロロフェニルスルホキシイミ
ノ）−プロポキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 例２と同様番こして６−（３−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルフィニル）−ｙｐロポキシ）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリルおよびＯ−メシチレンスルホニル−ヒ
ドロキシルアミンから製造する。
ノ）−プロポキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 例２と同様番こして６−（３−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルフィニル）−ｙｐロポキシ）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリルおよびＯ−メシチレンスルホニル−ヒ
ドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１４４−１４６℃
収量 ：理論値の６７％
例９０
６−Ｌ５−（３，４−ジクロロフェニルスルホキシイミ
ノ）−ペントキシ）−３，４−ジヒドロロフェニルスル
フイニル）−ペントキシ）−３゜４−ジヒドロカルボス
チリルおよびＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシルア
ミンから製造する。
ノ）−ペントキシ）−３，４−ジヒドロロフェニルスル
フイニル）−ペントキシ）−３゜４−ジヒドロカルボス
チリルおよびＯ−メシチレンスルホニルヒドロキシルア
ミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１５４−１５５°Ｃ
収量−理論値の２９％
例９１
６−（３−エチルスルホキシイミノ−プロ−ホキ例２と
同様にして６−（３−エチルスルフイニルーゾロポキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
同様にして６−（３−エチルスルフイニルーゾロポキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メシチ
レンスルホニルヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、１）、：１０７−１０９°Ｃ
収量 ：理論値の６１％
例９２
６−（４−（Ｎ−４−シアノベンゾイル−３゜４−ジク
ロロフェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にして６−（
４−１，４−ジクロロフェニルスルホキシ−イミノ）−
デトキシ〕−６，４−ゾヒドロ力ルポスチリルおよび４
−シアノベンゾイルークロリＰから製造する。
ロロフェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にして６−（
４−１，４−ジクロロフェニルスルホキシ−イミノ）−
デトキシ〕−６，４−ゾヒドロ力ルポスチリルおよび４
−シアノベンゾイルークロリＰから製造する。
Ｍ、ｐ、：２００−２０２°Ｃ
収量 ：理論値の７９％
例９６
６−（４−（Ｎ−２−チェノイル−６，４−ジクロロフ
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｌ４−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−６，４−ジヒ
Ｐロカルボスチリルおよび２−チオフェン−カルざン酸
クロリドから製造する。
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３．４−ジヒ
ドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｌ４−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−６，４−ジヒ
Ｐロカルボスチリルおよび２−チオフェン−カルざン酸
クロリドから製造する。
Ｍ、１）、：１００−１０２°Ｃ
収量 ：理論値の６１％
例９４
．５−（４−Ｎ−（＋）−一ナノイル−６，４−ジクロ
ロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−
ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｌ４−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシ−イミノ）−シトキシクー６，４−ゾヒ
ドロカルポスチリルおよび（＋）−ｇナン酸クロリドか
ら製造する０ Ｍ−１）−：６９−７４℃ 収量 ：理論値の９４％ 例９５ ６−（４−（Ｎ−（−）−ビナノイル−３，４−ジクロ
ロフェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−６．４−
ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６１４−（３，４−ジクロロフェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび（−）−ビナン酸クロリドから製
造する。
ロフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−
ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６−Ｌ４−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシ−イミノ）−シトキシクー６，４−ゾヒ
ドロカルポスチリルおよび（＋）−ｇナン酸クロリドか
ら製造する０ Ｍ−１）−：６９−７４℃ 収量 ：理論値の９４％ 例９５ ６−（４−（Ｎ−（−）−ビナノイル−３，４−ジクロ
ロフェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−６．４−
ジヒドロカルボスチリル 例４９と同様にして６１４−（３，４−ジクロロフェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび（−）−ビナン酸クロリドから製
造する。
Ｍ−ｐ、：６９−７４℃
収量 ：理論値の９１％
例９６°、
６−（Ｎ−ペンタメチルフェニルスルホニル−３，４−
ジクロロフェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にして６
−（４−（３，４−ジクロロフェニルスルホキシ−イミ
ノ）−デトキシ〕−３，４−ゾヒドロカルざスチリルお
よびペンタメチル−フェニル−スルホクロリドから製造
するＯＭ−ｐ、：１４９−１５１℃ 収量 ：理論値の８３％ 例９７ ６−（４−（Ｎ−メタンスルホニル−６，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−３．４−ゾ
ヒドロ力ルポスチリル 例４９と同様にして６−［，４−１，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリルおよびメタンスルホニルクロリドから
製造する。
ジクロロフェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル例４９と同様にして６
−（４−（３，４−ジクロロフェニルスルホキシ−イミ
ノ）−デトキシ〕−３，４−ゾヒドロカルざスチリルお
よびペンタメチル−フェニル−スルホクロリドから製造
するＯＭ−ｐ、：１４９−１５１℃ 収量 ：理論値の８３％ 例９７ ６−（４−（Ｎ−メタンスルホニル−６，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−３．４−ゾ
ヒドロ力ルポスチリル 例４９と同様にして６−［，４−１，４−ジクロロフェ
ニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリルおよびメタンスルホニルクロリドから
製造する。
Ｍ−ｐ、：１７２−１７４℃
収量 ：理論値の３７％
例９８
６−（４−（Ｎ−アセチル−４−シクロヘキシルフェニ
ル−スルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−３，４−ゾヒ
ドロカルボスチリル 例４７と同様にして６−（４−（４−シクロベキシルフ
ェニル−スルホキシイミノ）−ブトキシ〕−’５ 、４
−ジヒドロカルボスチリルおよび酢酸無水物から製造す
る。
ル−スルホキシ−イミノ）−デトキシ〕−３，４−ゾヒ
ドロカルボスチリル 例４７と同様にして６−（４−（４−シクロベキシルフ
ェニル−スルホキシイミノ）−ブトキシ〕−’５ 、４
−ジヒドロカルボスチリルおよび酢酸無水物から製造す
る。
Ｍ、ｐ、：１３５−１３６°Ｃ
収量 ：理論値の９２％
例９９
６−〔４−（Ｎ−ピバロイル−４−シクロヘキシルフェ
ニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４９と同様に
して６−４４−（４−シクロヘキシルフェニル−スルホ
キシ−イミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルおよびピバロイルクロリドから製造する。
ニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４９と同様に
して６−４４−（４−シクロヘキシルフェニル−スルホ
キシ−イミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルおよびピバロイルクロリドから製造する。
Ｍ、１）、 ： １７０−１７２℃
収量 ：理論値の９５％
例１００ ゛
６−（４−（Ｎ−ベンゾイル−４−シクーパ口へキシル
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４９と同
様にして６−（４，（４−シクロへキシルフェニル−ス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−３ｔ４−ゾヒドロカル
ポスチリルおよびベンゾイルクロリドから製”造する。
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−例４９と同
様にして６−（４，（４−シクロへキシルフェニル−ス
ルホキシイミノ）−デトキシ〕−３ｔ４−ゾヒドロカル
ポスチリルおよびベンゾイルクロリドから製”造する。
Ｍ、ｐ、＝１８７−１８９℃
収量 ：理論値の９２％
例１０１
６−（４−（Ｎ−アセチル−４−フルオロフェニルスル
ホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 例４７と同様にして６−〔４−＜４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−ブトキシ〕−６，４−ジヒドロ
カルボスチリル（Ｒｆ値： ０．６０）および無水酢酸
から製造する。
ホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 例４７と同様にして６−〔４−＜４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−ブトキシ〕−６，４−ジヒドロ
カルボスチリル（Ｒｆ値： ０．６０）および無水酢酸
から製造する。
Ｒｆ値： ０．６５ （シリカゲル、溶出剤：塩化エチ
レン／エタノール＝８５：１５）、 収量：理論値の５４％ 例１０２ ６−（４−（Ｎ−ブチロイル−４−フルオロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 例４９と同様にして６−〔４−（４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル（Ｒｆ値： ０．６０）および酪酸クロ
ＩＪドから製造するＯ Ｒｆ値： ０．７０ （シリカゲル、溶出剤：塩化子チ
レン／エタノール＝８５：１５） 収量：理論値の７８％ °・例１０
３ ６−（４−（Ｎ−２−メトキシアセチル−４−フルオロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−６，４−ジ
ヒ「ロカルボスチリル 例４９と同様にして６−’（４−’＜４−フルオロフェ
ニルスルホ゛キシー′イミノ）−ブトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル（Ｒｔ値： ０．６０）および
′２−メトキシアセチルクロリＰから製造する。
レン／エタノール＝８５：１５）、 収量：理論値の５４％ 例１０２ ６−（４−（Ｎ−ブチロイル−４−フルオロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 例４９と同様にして６−〔４−（４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−ブトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル（Ｒｆ値： ０．６０）および酪酸クロ
ＩＪドから製造するＯ Ｒｆ値： ０．７０ （シリカゲル、溶出剤：塩化子チ
レン／エタノール＝８５：１５） 収量：理論値の７８％ °・例１０
３ ６−（４−（Ｎ−２−メトキシアセチル−４−フルオロ
フェニルスルホキシイミノ）−デトキシ〕−６，４−ジ
ヒ「ロカルボスチリル 例４９と同様にして６−’（４−’＜４−フルオロフェ
ニルスルホ゛キシー′イミノ）−ブトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル（Ｒｔ値： ０．６０）および
′２−メトキシアセチルクロリＰから製造する。
Ｒｆ値： ０．６６ （シリカゲル、溶出剤：塩化エチ
レン／エタノール＝８５：１５）。
レン／エタノール＝８５：１５）。
収量：理論値の６７％
例１０４
６−［４−（Ｎ−（＋）−ビナノイル−４−フルオロフ
ェニルスルホキシイミノ）−デトキク〕−６，４−ゾヒ
ｒロカルボスチリル ６− （４−（４−’フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−゛ブトキシ）−３，４−ジヒＰロカル〆スチリル
および（＋）−ピナン酸クロリドから例４９と同様にし
て製造する。
ェニルスルホキシイミノ）−デトキク〕−６，４−ゾヒ
ｒロカルボスチリル ６− （４−（４−’フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−゛ブトキシ）−３，４−ジヒＰロカル〆スチリル
および（＋）−ピナン酸クロリドから例４９と同様にし
て製造する。
Ｍ−ｐ−：１１６−１２０°Ｃ
収量 ：理論値の６１％
例１０５
６−［４−（Ｎ−（−）−ビナノイル−４−フルオロフ
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシクー３，４−ゾヒ
ｒロカルざスチリル 例４９と同様にして６−（４−＜４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび（−）−ピナン酸クロリドから製
造する。
ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシクー３，４−ゾヒ
ｒロカルざスチリル 例４９と同様にして６−（４−＜４−フルオロフェニル
スルホキシ−イミノ）−シトキシ〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルおよび（−）−ピナン酸クロリドから製
造する。
Ｍ−ｐ、：１２２−１２３℃
収量 ：理論値の４５％
例１０６
６−（４−（Ｎ−４−トルエンスルホニル−４−フルオ
ロフェニルスルホキシイミノ）−デトキ例４９と同様に
して６−４４−（４−フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−シトキシ〕−６゜４−ジヒドロカルボスチリルお
よび４−トルエンスルホクロリドから製造する。
ロフェニルスルホキシイミノ）−デトキ例４９と同様に
して６−４４−（４−フルオロフェニルスルホキシイミ
ノ）−シトキシ〕−６゜４−ジヒドロカルボスチリルお
よび４−トルエンスルホクロリドから製造する。
Ｍ−ｐ−：６７−７０℃
収量 ：理論値の５７％
例１０７
６−（４−（Ｎ−（＋）−１０−カンファースルホニル
−４−フルオロフェニルスルホキシ−イミノ）−シトキ
シ）−５，４−ジヒドロカルメスチリル 例４９と同様にして６−（４−（４−フルオロフェニル
スルホキシイミノ）−シトキシ〕−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよび（＋） −１０−カンファースルホ
クロリドから製造する。
−４−フルオロフェニルスルホキシ−イミノ）−シトキ
シ）−５，４−ジヒドロカルメスチリル 例４９と同様にして６−（４−（４−フルオロフェニル
スルホキシイミノ）−シトキシ〕−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよび（＋） −１０−カンファースルホ
クロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： ８１−１００℃
収量 ：理論値の６１％
例１０８
６−（４−ＣＮ−クロロベンゾイル−４−メ、チルスル
ホキシイミノ）−シトキシ）−３、４−ゾ例４９と同様
にして６−（４−メチルスルホキシイミノＪ−デトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび４−クロロ
ベンゾイルクロリドから製造する。
ホキシイミノ）−シトキシ）−３、４−ゾ例４９と同様
にして６−（４−メチルスルホキシイミノＪ−デトキシ
）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび４−クロロ
ベンゾイルクロリドから製造する。
Ｍ、ｐ、：１７６−１７８℃
収量 ：理論値の８７％
例１０９
６−（４−ｎ−ヘキシルスルホキシイミノーゾ例２と同
様にして６− （４−ｎ−へキシルスルフィニルーデト
キシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メ
シチレンスルホニルヒＰロキシルアミンから製造する。
様にして６− （４−ｎ−へキシルスルフィニルーデト
キシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよび０−メ
シチレンスルホニルヒＰロキシルアミンから製造する。
Ｍ−ｐ−： １１１−１１３°Ｃ
収量 ：理論値の５９％
例１１０
６−（Ｎ−アセチル−４−ｎ−ヘキシルスルホキシイミ
ノーデトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル 例４７と同様にして６−（４−ｎ−ヘキシルスルホキシ
イミノ−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
および無水酢酸から製造する。
ノーデトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル 例４７と同様にして６−（４−ｎ−ヘキシルスルホキシ
イミノ−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
および無水酢酸から製造する。
Ｍ−ｐ−： １１９−１２１°Ｃ
収量 ：理論値の９０％
例１１１
６−（Ｎ−ベンゾイル−４ｎ−ヘキシルスルホキシイミ
ノ−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルビスチリル 例４９と同様にして６−＜４−ｎ−ヘキシルスルホキシ
イミノーデトキシ）ｉ、４−ジヒドロカルボスチリルお
よびベンゾイルクロリドから製造する。
ノ−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルビスチリル 例４９と同様にして６−＜４−ｎ−ヘキシルスルホキシ
イミノーデトキシ）ｉ、４−ジヒドロカルボスチリルお
よびベンゾイルクロリドから製造する。
Ｍ−ｐ、 ： １１２−１１４°Ｃ
収量 ：理論値の７５％
例１１２
６−Ｃ，４−＜２−フェニルエチルスルホキシイミノ）
−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル 例２と同様にして６−（４−（２−フェニルエチルスル
フィニル）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチ
リルおよび０−メシチレンヒドロキシルアミンから製造
する。
−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル 例２と同様にして６−（４−（２−フェニルエチルスル
フィニル）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチ
リルおよび０−メシチレンヒドロキシルアミンから製造
する。
Ｍ、ｐ、：１５Ｂ−１５９°Ｃ
収量 ：理論値の６９％
例１１３
５−（４−フェニルスルホキシイミノ−シトキシ）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル例２と同ＩＪにして５−
（４−フェニルスルフィニル−ブトキシ）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニル
ヒドロキシルアミンから製造する。
，４−ジヒドロカルボスチリル例２と同ＩＪにして５−
（４−フェニルスルフィニル−ブトキシ）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルおよび０−メシチレンスルホニル
ヒドロキシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、：１５９−１６０°Ｃ
収量 ：理論値の７６％
例１１４ ・
５−（Ｎ−アセチル−４−フェニルスルホキシイミノ−
ブトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル 例４７と同様にして５−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び無水酢酸から製造する。
ブトキシ）−３，４−ジヒドロ−カルボスチリル 例４７と同様にして５−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリルおよ
び無水酢酸から製造する。
Ｍ−ｐ、：１３４−１３７℃
収量：理論値の６１％
例１１５
７−（４−フェニルスルホキシイミノーデトキ例８７と
同様にして７−（４−フェニルスルフィニル−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルざスチリル。エチル０−５メ
チレンスルホニルヒドロキサメートおよびｐ−トルエン
スルホン酸から製造する。
同様にして７−（４−フェニルスルフィニル−シトキシ
）−３，４−ジヒドロカルざスチリル。エチル０−５メ
チレンスルホニルヒドロキサメートおよびｐ−トルエン
スルホン酸から製造する。
Ｍ−ｐ、：１３７−１３９℃
収量 ：理論値の８１％
例１１６
７−（Ｎ−アセチル−４−フェニルスルホキシイミノ−
ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 例４７と同様にして７−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−！１，４−ジヒＰロカルボスチリルお
よび無水酢酸から製造する。
ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルボスチリル 例４７と同様にして７−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−！１，４−ジヒＰロカルボスチリルお
よび無水酢酸から製造する。
Ｍｅｐ、 ： １１１−１１３℃
収量 ：理論値の７８％
例１１７
８−（４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ）−３
，４−ジヒドロカルボスチリル例２と同様にして８−（
４−フェニルスルフィニル−ブトキシ）−３，４−ジヒ
ドロカルがスチリルおよびメシチレンスルホニルヒドロ
キシルアミンから製造する。
，４−ジヒドロカルボスチリル例２と同様にして８−（
４−フェニルスルフィニル−ブトキシ）−３，４−ジヒ
ドロカルがスチリルおよびメシチレンスルホニルヒドロ
キシルアミンから製造する。
Ｍ、ｐ、ニア８−８０°Ｃ
収量 ：理論値の９６％
例１１８
８−（Ｎ−アセチル−４−）箕ニルスルホキシイミノー
デトキシ）−３，４−ゾヒドローカルボスチ１ル 例４７と同様にして８−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−３１，４−ジヒドロカルボスチリルお
よび無水酢酸から製造する。
デトキシ）−３，４−ゾヒドローカルボスチ１ル 例４７と同様にして８−（４−フェニルスルホキシイミ
ノ−ブトキシ）−３１，４−ジヒドロカルボスチリルお
よび無水酢酸から製造する。
Ｍ−ｐ−： １１６−１１８°Ｃ
収量 ：理論値の８２％
例１１９
６−（３−エチルスルホキシイミノーダロボキループロ
ボキシ）−力ルボスチリルおよびＯ−メシチレンスルホ
ニールヒドロキシルアミン力）ら製造するＯ Ｍ、ｐ、： １１６−１６７°Ｃ 収量 ：理論値の８０％ 例１２０ ６−４４−（Ｎ−ベンゾイル−４−フルオロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ〕−カル？フェニルスルホ
キシイミノ）−シトキシ）−力７ｔｚポスチリルおよび
ペンゾイルクロリＰカ）ら製造するＯ Ｍ、ｐ、 ： １３７−１４１℃ 収量：理論値の６４％ 例１２１ ６．６−シメチルー５−（４−（３，４−ジメチルフェ
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−インドリノン−
２ 例８７と同様にして３，６−ジメチル−５−（４−（３
，４−ジメチルフェニル−スルフィニル）−デトキシ〕
−インドリノン−２、エチル。
ボキシ）−力ルボスチリルおよびＯ−メシチレンスルホ
ニールヒドロキシルアミン力）ら製造するＯ Ｍ、ｐ、： １１６−１６７°Ｃ 収量 ：理論値の８０％ 例１２０ ６−４４−（Ｎ−ベンゾイル−４−フルオロフェニルス
ルホキシイミノ）−ブトキシ〕−カル？フェニルスルホ
キシイミノ）−シトキシ）−力７ｔｚポスチリルおよび
ペンゾイルクロリＰカ）ら製造するＯ Ｍ、ｐ、 ： １３７−１４１℃ 収量：理論値の６４％ 例１２１ ６．６−シメチルー５−（４−（３，４−ジメチルフェ
ニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−インドリノン−
２ 例８７と同様にして３，６−ジメチル−５−（４−（３
，４−ジメチルフェニル−スルフィニル）−デトキシ〕
−インドリノン−２、エチル。
−メシチレンスルボニルヒドロキサメートおよびｐ−）
ルエンスルボン酸から製造する。
ルエンスルボン酸から製造する。
Ｍ、ｐ、：１５３−１５４℃
収量 ：理論値の７７％
例１２２
例４７と同様にして３，６−ジメチル−５−（４−＜５
．４−ジメチル−フェニルスルホキシイミノ）−デトキ
シ〕−インドリノン−２および酢酸無水物から製造する
。
．４−ジメチル−フェニルスルホキシイミノ）−デトキ
シ〕−インドリノン−２および酢酸無水物から製造する
。
Ｍ、ｐ、：１５０−１５２°Ｃ
収量 ；理論値の７８％
例１２３
・ ３，３−ジメチル−５−（４−メチルスルホキ例２
と同様にして３，３−ジメチル−５−（４−メチルスル
フィニル−ブトキシ）−インドリノン−２および。−メ
シチレンスルボニルヒドロキシアミンから製造する。
と同様にして３，３−ジメチル−５−（４−メチルスル
フィニル−ブトキシ）−インドリノン−２および。−メ
シチレンスルボニルヒドロキシアミンから製造する。
Ｍ−ｐ−：１２３−１２４℃
収量 ：理論値の９８％
例１２４
３．６−ジメチル−５−［，４−（Ｎ−４−クロロフェ
ニルアミノカルボニル−メチルスルホキシ３ ｔ ６−
ゾｙｔチル−５−＜４−メチルスルホキシイミノ−ブト
キシ）−インドリノン−２および４−クロロフェニルイ
ソシアネートから無水ジオキサン中正こて環境温度で３
０分間反応させて製造する。
ニルアミノカルボニル−メチルスルホキシ３ ｔ ６−
ゾｙｔチル−５−＜４−メチルスルホキシイミノ−ブト
キシ）−インドリノン−２および４−クロロフェニルイ
ソシアネートから無水ジオキサン中正こて環境温度で３
０分間反応させて製造する。
Ｍ、１）、：１７５−１７７℃
収量 ：理論値の８９％
例１２５
３．３−ジメチル−５−［４−（Ｎ−４−）ルエンスル
ホニルー４−メチルスルボキシーイミノ）例４９と同様
にして３，６−シメチルー５−（４−メチルスルホキシ
イミノ−ブトキシ）−インドリ７ｙ−２（Ｒｒ値： ［
１，４５）および４−トルエンスルホクロリドから製造
する。Ｒｆ値＝０．７０ （シリカゲル、溶出剤：酢酸
エチル／塩化メチレン＝１１） 収量：理論値の６３％ 例１２６ ３．３−ジメチル−５−［４−（Ｎ−４−クロロベンゾ
イル−４−メチルスルホキシ−イミノ）例４９と同様に
して３，６−ジメチル−５−（４−メチルスルホキシイ
ミノ−ブトキシ）−インドリノン−２および４−クロロ
ベンゾイルクロリｒから製造する。
パＭ−ｐ、：１７６−１７８°Ｃ 収量 ：理論値の７６％ 例１２７ ６−（４−（Ｎ−アセチル−３，４−ジクロロフェニル
スルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３゜４−ジヒドロカ
ルポスチリル ６．４−ジクロロフェニルスルフィニル−４〜ｆｏモー
Ｉタンをｏ−メシチレンスルボニルヒドロキシアミンと
例２と同様に反応させて３，４−ジクロロフェニル−ス
ルホキシイミノ−４−ブロモブタンを得、次にこれを３
，４−ジクロロフェニル−（Ｎ−アセチル−スルホキシ
イミノ）−４−ブロモブタンに酢酸無水物を用いて例４
７と同様にして変換する。
ホニルー４−メチルスルボキシーイミノ）例４９と同様
にして３，６−シメチルー５−（４−メチルスルホキシ
イミノ−ブトキシ）−インドリ７ｙ−２（Ｒｒ値： ［
１，４５）および４−トルエンスルホクロリドから製造
する。Ｒｆ値＝０．７０ （シリカゲル、溶出剤：酢酸
エチル／塩化メチレン＝１１） 収量：理論値の６３％ 例１２６ ３．３−ジメチル−５−［４−（Ｎ−４−クロロベンゾ
イル−４−メチルスルホキシ−イミノ）例４９と同様に
して３，６−ジメチル−５−（４−メチルスルホキシイ
ミノ−ブトキシ）−インドリノン−２および４−クロロ
ベンゾイルクロリｒから製造する。
パＭ−ｐ、：１７６−１７８°Ｃ 収量 ：理論値の７６％ 例１２７ ６−（４−（Ｎ−アセチル−３，４−ジクロロフェニル
スルホキシイミノ）−ブトキシ〕−３゜４−ジヒドロカ
ルポスチリル ６．４−ジクロロフェニルスルフィニル−４〜ｆｏモー
Ｉタンをｏ−メシチレンスルボニルヒドロキシアミンと
例２と同様に反応させて３，４−ジクロロフェニル−ス
ルホキシイミノ−４−ブロモブタンを得、次にこれを３
，４−ジクロロフェニル−（Ｎ−アセチル−スルホキシ
イミノ）−４−ブロモブタンに酢酸無水物を用いて例４
７と同様にして変換する。
Ｍ、ｐ、：１７０−１７３°Ｃ
収量 ：理論値の９８％
１６３．２ダ（０，００１モル）の６−ヒＰロキシカル
ポスチリルを２ＩＩＬｌのジメチルスルホキシド中に溶
かし、これを４４８■（０，００１３モル）の３．４−
ジクロロフェニル−（Ｎ−アセチル−スルホキシイミノ
）−４−ブロモブタンおよび２７６．４■（０，００２
モル）の無水炭酸カリウムと混合し、この混合物を１７
時間環境温度で攪拌する。次にこれを水と少量づつ混合
すると、反応生成物は白色針状物の形態をとって晶出す
る。
ポスチリルを２ＩＩＬｌのジメチルスルホキシド中に溶
かし、これを４４８■（０，００１３モル）の３．４−
ジクロロフェニル−（Ｎ−アセチル−スルホキシイミノ
）−４−ブロモブタンおよび２７６．４■（０，００２
モル）の無水炭酸カリウムと混合し、この混合物を１７
時間環境温度で攪拌する。次にこれを水と少量づつ混合
すると、反応生成物は白色針状物の形態をとって晶出す
る。
Ｍ−ｐ、：１４９−１５１℃
収量 ：２＜５７．ＩＭｇ（理論値の６２．５％）例１
２８ ６−（４−メチルスルフィミノ−シトキシ）＝３．４−
ゾヒドロカルポスチリルーハイドロｒンサルフエート（
ｈｙｄｒｏｇｅｎ ａｕｌｆａｔｅ ）０．１２．？の
ナトリウムを２５１ｍのメタノール中に溶かし、１．３
＃の６−（４−メチルメルカプドープトキシ）−３，４
−ジヒドロカルビスチリルを攪拌しながら添加しく４０
分以内に）、０．５７ｇのヒドロキシル−アミン−〇−
スルポン酸を１７℃で添加する。温度は２２℃まで上昇
する。
２８ ６−（４−メチルスルフィミノ−シトキシ）＝３．４−
ゾヒドロカルポスチリルーハイドロｒンサルフエート（
ｈｙｄｒｏｇｅｎ ａｕｌｆａｔｅ ）０．１２．？の
ナトリウムを２５１ｍのメタノール中に溶かし、１．３
＃の６−（４−メチルメルカプドープトキシ）−３，４
−ジヒドロカルビスチリルを攪拌しながら添加しく４０
分以内に）、０．５７ｇのヒドロキシル−アミン−〇−
スルポン酸を１７℃で添加する。温度は２２℃まで上昇
する。
混合物を一夜攪拌し、沈殿した硫酸ナトリウムを吸引ろ
取することにより取り出し、エーテルを除徐ζこ添加し
て樹脂状物質を沈殿させ、これをエーテルで粉砕すると
晶出していく分収湿性の物質を生ずる。これを吸引ろ取
し、減圧乾燥密生にて塩化カルシウムで乾燥させる。
取することにより取り出し、エーテルを除徐ζこ添加し
て樹脂状物質を沈殿させ、これをエーテルで粉砕すると
晶出していく分収湿性の物質を生ずる。これを吸引ろ取
し、減圧乾燥密生にて塩化カルシウムで乾燥させる。
Ｍ、ｐ、ニア５−８０℃
収量 ： ０．６５６ ＆ （理論値の２０％）例１２
９ ６−（４−（３，４−ジクロロフェニルスルフィミノ）
−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カル例２と同様にし
て６−（４−（３，４−ゾクロロフェニルメルカブト）
−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルビスチリルおよび
。−メシチレンスルホニルヒドロキシル−アミンから製
造する。
９ ６−（４−（３，４−ジクロロフェニルスルフィミノ）
−シトキシ）−３，４−ジヒドロ−カル例２と同様にし
て６−（４−（３，４−ゾクロロフェニルメルカブト）
−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルビスチリルおよび
。−メシチレンスルホニルヒドロキシル−アミンから製
造する。
Ｍ−ｐ−：８２−８３℃
収量 ：理論値の４９％。
例１３０
６−Ｃｄ−＜３．４−１メトキシフエニルスルフインノ
）−シトキシ）−３，４−ジヒＦロカル例２と同様にし
７て６−Ｃ４−＜５．４−ジメトキシフェニルメルカプ
ト）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルビスチリルお
よび０−メシチレンスルホニル−ヒトルキシアミンから
製造する。
）−シトキシ）−３，４−ジヒＦロカル例２と同様にし
７て６−Ｃ４−＜５．４−ジメトキシフェニルメルカプ
ト）−シトキシ）−３，４−ジヒドロカルビスチリルお
よび０−メシチレンスルホニル−ヒトルキシアミンから
製造する。
Ｍ、ｐ、：１４０−１４５℃
収量：理論値の８３％
例１６１
６−Ｃ４−＜２’−フルオロ−４−ビフェニリルスルフ
ィミノ）−シトキシツー力ルボースチリルーメシチレン
スルホネート 例２と同様にして６− ［４−（２’−フルオロ−４−
ビフェニ９ルーメルカプト）−シトキシ〕カルボスチリ
ルおよび０−メシチレ／スルホニル−ヒドロキシルアミ
ンから製造する。
ィミノ）−シトキシツー力ルボースチリルーメシチレン
スルホネート 例２と同様にして６− ［４−（２’−フルオロ−４−
ビフェニ９ルーメルカプト）−シトキシ〕カルボスチリ
ルおよび０−メシチレ／スルホニル−ヒドロキシルアミ
ンから製造する。
Ｍ、１）、 ： １２５−１２８°Ｃ゛収量：理論値の
６６％ 例１３２ ６−Ｃ４−（４−ｔｅｒｔ、プチルフェニ、ルスルフィ
例２と同様にして６− ［４−（４，７ｔｅｒｔ、ブチ
ルフェニルメルカプト）−シトキシ〕−カルボスチリル
および０−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンか
ら製造する。
６６％ 例１３２ ６−Ｃ４−（４−ｔｅｒｔ、プチルフェニ、ルスルフィ
例２と同様にして６− ［４−（４，７ｔｅｒｔ、ブチ
ルフェニルメルカプト）−シトキシ〕−カルボスチリル
および０−メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンか
ら製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １４５−１５０℃
収量：理論値の５５１
例１３６
６−［４−（Ｎ−４−）ルエンスルホニルー４−フルオ
ロフェニルスルフィミノ）−シトキシ〕０．７０１の（
Ｓ−（４−（４−、フルオロフェニルメルカプト）−シ
トキシ） −３ｅ−４−ジヒドロカルビスチリルを２０
１１７のメタノール中に懸濁させ、１．１６．９ＯＮ−
クロロ−４−トルエンスルホ／アミドーナトリ゛ウムの
清澄な溶液を添加する。−夜環境温度で攪拌後、エタノ
ールを留去する。得られた残留物をシリカデルカラム上
にて塩化メチレン／酢酸エチル（１：１）を用いてり四
マドグラフィーにかける。
ロフェニルスルフィミノ）−シトキシ〕０．７０１の（
Ｓ−（４−（４−、フルオロフェニルメルカプト）−シ
トキシ） −３ｅ−４−ジヒドロカルビスチリルを２０
１１７のメタノール中に懸濁させ、１．１６．９ＯＮ−
クロロ−４−トルエンスルホ／アミドーナトリ゛ウムの
清澄な溶液を添加する。−夜環境温度で攪拌後、エタノ
ールを留去する。得られた残留物をシリカデルカラム上
にて塩化メチレン／酢酸エチル（１：１）を用いてり四
マドグラフィーにかける。
Ｍ、ｐ、 ： １２２−１２４℃
収量： ０．５９ 、ｆ （ｊｌ理論値５７ ’１６
）例１３４ ６−（４−（Ｎ−４−）ルエ／スルホニル−３゜４−ジ
クロロフェニルスルフィミノ）−フトキシ〕−６．４−
ジヒＶロカルボスチリル 例１３５と同様にして６−（４−（３，４−ジクｐロフ
ェニルメルカブト）−シトキシ）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびＮ−クロロ−４−トルエン−スルホ
ンアミド−ナトリウムから製造する。
）例１３４ ６−（４−（Ｎ−４−）ルエ／スルホニル−３゜４−ジ
クロロフェニルスルフィミノ）−フトキシ〕−６．４−
ジヒＶロカルボスチリル 例１３５と同様にして６−（４−（３，４−ジクｐロフ
ェニルメルカブト）−シトキシ）−３゜４−ジヒドロカ
ルボスチリルおよびＮ−クロロ−４−トルエン−スルホ
ンアミド−ナトリウムから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １５０−１５２℃
収量：理論値の６２チ
例１３５
５−（４−（Ｎ−４−トルエンスルホニル−４−ブロモ
フェニルスルフィミノ）−デトキシ〕−例１３３と同様
にして５−（４−（４−ブロモフェニルメルカプト）−
シトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２およ
びＮ−クロロ−４−トルエンスルホ／−アミ「−ナトリ
ウムから製造する。
フェニルスルフィミノ）−デトキシ〕−例１３３と同様
にして５−（４−（４−ブロモフェニルメルカプト）−
シトキシ）−３，３−ジメチル−インドリノン−２およ
びＮ−クロロ−４−トルエンスルホ／−アミ「−ナトリ
ウムから製造する。
Ｍ、ｐ、 ： １６３−１６４°Ｃ
収量：理論値の５６％
例１３６
６（４−（Ｎ −４−）ルエンスルホニルーメトキシフ
エ□ニルスルフィミノ）−ブトキシ）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル 例１６３と同様にして６−（４−（３−メトキシフェニ
ルメルカプト）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルざ
スチリルおよびＮ−クロロ−４−トルエ／スルホンアミ
ド−ナトリウムから製造するＯ Ｍ、ｐ、 ： １１０−１１４℃ 収量：理論値の３８．１ 例１６７ ６−（４−（Ｎ−４−トルエンスルホニル−フェニルス
ルフィジノ）−シトキシ）−５，４−１’ヒ１トカルピ
スチリル 例１３３と同様にして６−（４−フェニルメルカプドー
プトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル（Ｒｆ値
＝ ｏ、ａ ５ ）およびＮ−クロロ−４−トルエンス
ルホ／アミド−ナトリウムから製造するＯ Ｍ、１）、 ： ５８℃（半融） Ｒｔ値： ０．５７ （シリカゲル、塩化エチレン／エ
タノール−９＝１） 収量：理論値の６２ｓ 例１３８ ６−（４−（Ｎ−４−）ルエンスルホニルーシクロへキ
シルスルフィミノ）−シトキシ）−！１．４ルメルカゾ
トーデトキシ）−３，４−ジヒドロカルがスチリルおよ
びＮ−クロロ−４−トルエンスルホンアミド−ナトリウ
ムから製造する。
エ□ニルスルフィミノ）−ブトキシ）−３゜４−ジヒド
ロカルボスチリル 例１６３と同様にして６−（４−（３−メトキシフェニ
ルメルカプト）−ブトキシ）−３，４−ジヒドロカルざ
スチリルおよびＮ−クロロ−４−トルエ／スルホンアミ
ド−ナトリウムから製造するＯ Ｍ、ｐ、 ： １１０−１１４℃ 収量：理論値の３８．１ 例１６７ ６−（４−（Ｎ−４−トルエンスルホニル−フェニルス
ルフィジノ）−シトキシ）−５，４−１’ヒ１トカルピ
スチリル 例１３３と同様にして６−（４−フェニルメルカプドー
プトキシ）−３，４−ジヒドロカルざスチリル（Ｒｆ値
＝ ｏ、ａ ５ ）およびＮ−クロロ−４−トルエンス
ルホ／アミド−ナトリウムから製造するＯ Ｍ、１）、 ： ５８℃（半融） Ｒｔ値： ０．５７ （シリカゲル、塩化エチレン／エ
タノール−９＝１） 収量：理論値の６２ｓ 例１３８ ６−（４−（Ｎ−４−）ルエンスルホニルーシクロへキ
シルスルフィミノ）−シトキシ）−！１．４ルメルカゾ
トーデトキシ）−３，４−ジヒドロカルがスチリルおよ
びＮ−クロロ−４−トルエンスルホンアミド−ナトリウ
ムから製造する。
Ｍ−ｐ、 ： １６２−１６５℃
収量二ｌｌ理論の５３％
４−ジクロロフェニルスルフィミノ）−ブトキシ〕クロ
ロフェニルメルカプト）−シトキシ）−カルがスチリル
（Ｒｒ値： ０．３４ ）およびＮ−クロロ−４−トル
エンスルホンアミド−ナトリウムｄ−ら製造する。
ロフェニルメルカプト）−シトキシ）−カルがスチリル
（Ｒｒ値： ０．３４ ）およびＮ−クロロ−４−トル
エンスルホンアミド−ナトリウムｄ−ら製造する。
Ｒｆ値： ０．３２ （シリカゾルプレート、塩イヒエ
チレン／エタノール＝９：１） 収量：理論値の５９％ クロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６．
４−ジヒドロカルボスチリルを含有する被艷態＊Ｊ
、−一一一組成： １被覆錠剤コアは次の成分を含有する：活性物質
（１） ４．ＯＳ９乳糖
（２） ２７．０富ｇコーンスターチ
（３）１４．５叩ポリビニルピロリド／（４）
４．０哩ステアリン酸マグネシウム（５） ０．５
ｍｙ５０．０篇ｇ 製法： 物質（１） −（３）を（４）の水性溶液で均一に湿潤
させてから１ｍメツシュ大のフルイを通し、乾燥させ、
そして再び１１１ｍメツシュ大のフルイを通す。（５）
を添加後、混合物を圧縮して錠剤コアをつくる。
チレン／エタノール＝９：１） 収量：理論値の５９％ クロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ〕−６．
４−ジヒドロカルボスチリルを含有する被艷態＊Ｊ
、−一一一組成： １被覆錠剤コアは次の成分を含有する：活性物質
（１） ４．ＯＳ９乳糖
（２） ２７．０富ｇコーンスターチ
（３）１４．５叩ポリビニルピロリド／（４）
４．０哩ステアリン酸マグネシウム（５） ０．５
ｍｙ５０．０篇ｇ 製法： 物質（１） −（３）を（４）の水性溶液で均一に湿潤
させてから１ｍメツシュ大のフルイを通し、乾燥させ、
そして再び１１１ｍメツシュ大のフルイを通す。（５）
を添加後、混合物を圧縮して錠剤コアをつくる。
錠剤コア：５ｗφ、両凸、丸い
被檄ニ
一般的な糖外皮を施して７０叩の完成重量とする０
例Ｂ
８哩の６−（４−（・Ｎ−アセチル−６，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−−ｔトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを含有する錠剤 １錠剤は次の成分を有する： 活性物質 ８．０■乳糖
２３．Ｏｓｙコーンスターチ
１４．５ｍｙポリビニルピロリドン ４．０ｍｙ
ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｙ５０．０■ 製法： 錠剤コアと同様にする。
フェニルスルホキシイミノ）−−ｔトキシ〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを含有する錠剤 １錠剤は次の成分を有する： 活性物質 ８．０■乳糖
２３．Ｏｓｙコーンスターチ
１４．５ｍｙポリビニルピロリドン ４．０ｍｙ
ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｙ５０．０■ 製法： 錠剤コアと同様にする。
錠剤にりφての説明：
重量：５０．（ｌｙ
直径：５ｍｍ＋両平面０両側切シこ面
倒Ｃ
２５哩の６−（４−（Ｎ−アセチル−３，４−ジクロロ
フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−ジ
クロロカルボステリルを含有する全開 １坐剤は次、の成分を有する： 活性物質 ０．０２５ Ｆ硬脂肪（
たとえばウイテプソールＨ１９沢びウイテプンールＷ４
５） ｉ、６９５１１．７００ ＩＩ 製造： 硬脂肪を融解させる０６８℃で粉状にした活性物質を均
一に融成物中に分散させる。これを３５℃まで冷却し、
わずかに冷却してお釣た全開塊中へ注ぐ。
フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−６．４−ジ
クロロカルボステリルを含有する全開 １坐剤は次、の成分を有する： 活性物質 ０．０２５ Ｆ硬脂肪（
たとえばウイテプソールＨ１９沢びウイテプンールＷ４
５） ｉ、６９５１１．７００ ＩＩ 製造： 硬脂肪を融解させる０６８℃で粉状にした活性物質を均
一に融成物中に分散させる。これを３５℃まで冷却し、
わずかに冷却してお釣た全開塊中へ注ぐ。
全開の重量：１．７ｊ１
例Ｄ
８哩の６−（４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジクロロフ
ェニルスルホキシイミノ）−フトキシ〕−３．４−ジヒ
Ｐロカルポスチリルを含有する懸１００−の懸濁液は次
の成分を有する：活性物質 ０．１
６７Ｆカルボキシメチルセルロース ｏ、ｉ
ｌ１ｐ−ヒｒロキシ安息香酸メチル ｏ、
ｏ ｓ ｙｐ −ヒｋ”ロキシ安息香酸−ｆｒ：ｔｉ＋
０．０１１サツカロース １０
．０ｇグリセロール ５．０Ｉ７０’１
ｒ７ｐｖｅト−＃溶液 ２０．０１香料
０．！ｌ Ｉｉ蒸留水
全量１００．０ｊｌＪ製法： 蒸留水を７０℃まで加熱する。ｐ−ヒＦロキシ安息香酸
メチルおよびゾロｆルならびにグリセロールおよびカル
ボキシメチルセルロースを攪拌しながらそこへ溶かす０
混合物を環境温度まで冷却し、活性物質を添加し、かつ
攪拌しながらそこへ均一に分散させる。糖、ソルビトー
ル溶液および香料を添加して溶解させ、懸濁液を攪拌し
ながら排気させて空気を除く。
ェニルスルホキシイミノ）−フトキシ〕−３．４−ジヒ
Ｐロカルポスチリルを含有する懸１００−の懸濁液は次
の成分を有する：活性物質 ０．１
６７Ｆカルボキシメチルセルロース ｏ、ｉ
ｌ１ｐ−ヒｒロキシ安息香酸メチル ｏ、
ｏ ｓ ｙｐ −ヒｋ”ロキシ安息香酸−ｆｒ：ｔｉ＋
０．０１１サツカロース １０
．０ｇグリセロール ５．０Ｉ７０’１
ｒ７ｐｖｅト−＃溶液 ２０．０１香料
０．！ｌ Ｉｉ蒸留水
全量１００．０ｊｌＪ製法： 蒸留水を７０℃まで加熱する。ｐ−ヒＦロキシ安息香酸
メチルおよびゾロｆルならびにグリセロールおよびカル
ボキシメチルセルロースを攪拌しながらそこへ溶かす０
混合物を環境温度まで冷却し、活性物質を添加し、かつ
攪拌しながらそこへ均一に分散させる。糖、ソルビトー
ル溶液および香料を添加して溶解させ、懸濁液を攪拌し
ながら排気させて空気を除く。
例Ｅ
１００富ｇの６−（４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジク
ロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリルを含有す組成： １錠剤は次の成分を含有する： 活性物質 １００．０ｍｇ乳糖
８０．０哩コーンスターチ
３４．０噌プリビニルｆロリドン ４．
０ηステアリ／酸マグネシウム ２．Ｏｍｙ２２０
、Ｏｓ＋ｙ 製造方法： 活性物質、乳糖およびデフシンを一緒に混合し、均一に
ポリビニルを冒リド／の水性溶液で湿潤させる０湿潤塊
をフルイに通して（２，０ｍメツ′シュ大）ラック１ド
ライヤー中にて５０℃で乾燥させた後、再びフルイを通
しく１．５ｍメツシュ大）゛、かつ潤滑剤を添加する０
完成した混合物を錠剤とする０ 錠剤の重量：２２０′Ｉ４ 直径 ：１０ｓｙｉ、両平面１両側とも切シこ面お
よび一側刻み目 例Ｆ １５０■の６− （ａ −＜ Ｎニーアセチル−３，４
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−デドキシ）−
！１，４−ジヒｒロカルざスチリルを含有す１カプセル
剤は次の成分を含有する： 活性物質 １５０．０冨ｇ乾燥コーン
スターチおよそ １８０．０ｍり粉末状乳糖 およそ
８７．０冨２およそ ３２０．０■ 製造： 活性物質を賦形剤と混合し、０．７５ｍメツシュシュア
ルイを通し、適当な装置内にて均二に混合する。終末混
合物をサイズ１の硬ゼラチンカプセル剤に入れる。
ロロフェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリルを含有す組成： １錠剤は次の成分を含有する： 活性物質 １００．０ｍｇ乳糖
８０．０哩コーンスターチ
３４．０噌プリビニルｆロリドン ４．
０ηステアリ／酸マグネシウム ２．Ｏｍｙ２２０
、Ｏｓ＋ｙ 製造方法： 活性物質、乳糖およびデフシンを一緒に混合し、均一に
ポリビニルを冒リド／の水性溶液で湿潤させる０湿潤塊
をフルイに通して（２，０ｍメツ′シュ大）ラック１ド
ライヤー中にて５０℃で乾燥させた後、再びフルイを通
しく１．５ｍメツシュ大）゛、かつ潤滑剤を添加する０
完成した混合物を錠剤とする０ 錠剤の重量：２２０′Ｉ４ 直径 ：１０ｓｙｉ、両平面１両側とも切シこ面お
よび一側刻み目 例Ｆ １５０■の６− （ａ −＜ Ｎニーアセチル−３，４
−ジクロロフェニルスルホキシイミノ）−デドキシ）−
！１，４−ジヒｒロカルざスチリルを含有す１カプセル
剤は次の成分を含有する： 活性物質 １５０．０冨ｇ乾燥コーン
スターチおよそ １８０．０ｍり粉末状乳糖 およそ
８７．０冨２およそ ３２０．０■ 製造： 活性物質を賦形剤と混合し、０．７５ｍメツシュシュア
ルイを通し、適当な装置内にて均二に混合する。終末混
合物をサイズ１の硬ゼラチンカプセル剤に入れる。
カプセル容°量：およそ３２０呼
カプセル殻 ：硬ゼラチンカプセルサイズ１懸
１５０■の６−（４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジクａ
ｎ−フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４
−ジヒド四カルボスチリルを含有１坐剤は次の成分を含
有する： 活性物質 １５０．０９１リエチレン
グリコール １５００ ５５０．０雪グポリエチレ
ングリコール ６０００ ４６０．Ｏｍｙ２０００、
ＤＩＩｇ’ させ、融成物を前もって冷却しておいた鋳型中へ注ダ〇 一見 ｓａｚａｌｓｏｗＩの６−Ｃ４−（Ｎ−７セ５−ルー６
．４−ジクロロ−フェニルスルホキシイミノ）−デトキ
シ〕−仝、４−ジヒドロカルボスチリルを含有する懸濁
液剤 へｈ １００ｄの懸濁液は次の成分を有する：活性物質
１．０Ｉｊｐ−ヒＦＦａ’ｔＶ９息
香酸メチル ０．０５ＪＦｐ−ヒドロキシ
安息香酸プロぎル ０．０１＃サツカロース
１０．０１９グリセロール
５．０ｇ７０％ソルビトール溶液 ２０
，０９ ・香料 ０．３
１蒸留水 全量 １００ｄ”製造： 蒸留水を７０℃まで加熱する。ｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチルおよびプロピルを攪拌しな力；ら、クリセロール
およびカルボキシメチル−セルロースのナトリウム塩と
一緒にそこへ溶かす。混合物を環境温度まで冷却し、活
性物質を添加し、ｉｈ一つ攪拌しながらそこへ均一に分
散させる０糖、ソルビトール溶液および香料を添加し、
かつ溶解させた後、懸濁液を攪拌しながら排気して空気
を除く。
ｎ−フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−３，４
−ジヒド四カルボスチリルを含有１坐剤は次の成分を含
有する： 活性物質 １５０．０９１リエチレン
グリコール １５００ ５５０．０雪グポリエチレ
ングリコール ６０００ ４６０．Ｏｍｙ２０００、
ＤＩＩｇ’ させ、融成物を前もって冷却しておいた鋳型中へ注ダ〇 一見 ｓａｚａｌｓｏｗＩの６−Ｃ４−（Ｎ−７セ５−ルー６
．４−ジクロロ−フェニルスルホキシイミノ）−デトキ
シ〕−仝、４−ジヒドロカルボスチリルを含有する懸濁
液剤 へｈ １００ｄの懸濁液は次の成分を有する：活性物質
１．０Ｉｊｐ−ヒＦＦａ’ｔＶ９息
香酸メチル ０．０５ＪＦｐ−ヒドロキシ
安息香酸プロぎル ０．０１＃サツカロース
１０．０１９グリセロール
５．０ｇ７０％ソルビトール溶液 ２０
，０９ ・香料 ０．３
１蒸留水 全量 １００ｄ”製造： 蒸留水を７０℃まで加熱する。ｐ−ヒドロキシ安息香酸
メチルおよびプロピルを攪拌しな力；ら、クリセロール
およびカルボキシメチル−セルロースのナトリウム塩と
一緒にそこへ溶かす。混合物を環境温度まで冷却し、活
性物質を添加し、ｉｈ一つ攪拌しながらそこへ均一に分
散させる０糖、ソルビトール溶液および香料を添加し、
かつ溶解させた後、懸濁液を攪拌しながら排気して空気
を除く。
５ｄの懸濁液剤は５０■の活性物質を有する。
町
１５０哩の６−［４−（Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−
３，４−ジクロロ−フェニル−スルホキシイミノ）−ブ
トキシ）−３，４−ジヒＦロカルピスチリルを含有する
錠剤 組成： １錠剤は次の成分を含有する： 活性物質 １５０．０ＩＩｙ粉末乳糖
８９．０１１ｇコーンスターチ
４０．０冨２コロイ「状ケイ酸
１０．０■ポリビニルビｐリドン １０．０■
ステアリン酸マグネシウム １．０■３００、Ｏｑ 製造： 乳糖、コーンスターチおよびケイ酸と混合した活性物質
を２０％水性ポリビニルピロリドン溶液でａ＃ｌＩさせ
、かつ１．５ ｍメツシュ大のフルイを通すＯ ４５℃で乾燥させた顆粒物を再びこのフルイを通し、か
つ記載量のステアリン酸マグネシウムと混合する。錠剤
は混合物を圧縮してつくられる。
３，４−ジクロロ−フェニル−スルホキシイミノ）−ブ
トキシ）−３，４−ジヒＦロカルピスチリルを含有する
錠剤 組成： １錠剤は次の成分を含有する： 活性物質 １５０．０ＩＩｙ粉末乳糖
８９．０１１ｇコーンスターチ
４０．０冨２コロイ「状ケイ酸
１０．０■ポリビニルビｐリドン １０．０■
ステアリン酸マグネシウム １．０■３００、Ｏｑ 製造： 乳糖、コーンスターチおよびケイ酸と混合した活性物質
を２０％水性ポリビニルピロリドン溶液でａ＃ｌＩさせ
、かつ１．５ ｍメツシュ大のフルイを通すＯ ４５℃で乾燥させた顆粒物を再びこのフルイを通し、か
つ記載量のステアリン酸マグネシウムと混合する。錠剤
は混合物を圧縮してつくられる。
錠剤の重量：３００ｗ１
パンチ ：１０■、平板
例１−
７５ｑの６−（４−（Ｎ−ｐ−）ルエンスルホニルー３
．４’−ジクロｐフェニル−スルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒ、ｒロカルボスチリルを含有する
被覆錠剤 １被覆錠剤コアは次の成分を含有する：活性物質
７５．０■リン酸カルシウム
９３．０■コーンスターチ ３５．３ｍ
ｙポリビニルピロリＰン １０．０■ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース １ ５．０■ステアリン
酸マグネシウム １．５ Ｎ２ ３ ０．０ 冨
２ 製法： 活性物質をり／酸カルシウム、コーンスターチ、ポリビ
ニルピロリドン、ヒドロキシゾロビルメチルセルロース
および記載量の半分のステアリン酸マグネシウムと混合
する。錠剤−製造機を用いて錠剤をおよそ１５ｗｘの直
径を有する圧縮錠剤を製造し、これを１．５ｍメツシュ
大のフルイを通し、かつ残シの量のステアリン酸マグネ
シウムと混合する。
．４’−ジクロｐフェニル−スルホキシイミノ）−シト
キシ）−３，４−ジヒ、ｒロカルボスチリルを含有する
被覆錠剤 １被覆錠剤コアは次の成分を含有する：活性物質
７５．０■リン酸カルシウム
９３．０■コーンスターチ ３５．３ｍ
ｙポリビニルピロリＰン １０．０■ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース １ ５．０■ステアリン
酸マグネシウム １．５ Ｎ２ ３ ０．０ 冨
２ 製法： 活性物質をり／酸カルシウム、コーンスターチ、ポリビ
ニルピロリドン、ヒドロキシゾロビルメチルセルロース
および記載量の半分のステアリン酸マグネシウムと混合
する。錠剤−製造機を用いて錠剤をおよそ１５ｗｘの直
径を有する圧縮錠剤を製造し、これを１．５ｍメツシュ
大のフルイを通し、かつ残シの量のステアリン酸マグネ
シウムと混合する。
この顆粒物を錠剤製造機にて所望の形を有する錠剤に圧
縮する。
縮する。
コアの重量＝２６０■
パンチ ：９ｔｍ、凸
こうして製造した錠剤コアを本質的にはヒドロキシゾロ
ビルメチルセルロースからなるフィルムで被覆する。完
成したフィルム−被覆錠剤をミツｐつで磨く。
ビルメチルセルロースからなるフィルムで被覆する。完
成したフィルム−被覆錠剤をミツｐつで磨く。
被覆錠剤の重量：２４５ｗｇ
明らかに、一般式！なるすべての他の化合物は上記がレ
ン製剤の活性物質として用りられ得る。
ン製剤の活性物質として用りられ得る。
代理人 浅 村 晧
外４名
（ＤＥ）■Ｐ３１４２９０４．１
＠発明者 ヨハネス・マクシミリアン・ヴイーゼンバ
ーガー ドイツ連邦共和国ビベラツハ１ ヘイトンベグ５
ーガー ドイツ連邦共和国ビベラツハ１ ヘイトンベグ５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （式中ｎは０又は１を表わし、 Ａは場合によっては各々１ないし３個の炭素原子を有す
る１個もしくは２個のアルキル基によって置換されてい
てもよいメチレン、ビニレン又はエチレン基を表わし、 Ｂは２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
校状アルキレン基を表わし、 Ｒ１は場合によってはフェニル基によって置換されてい
てもよい１ないし３個の炭素原子を有するアルキル基、
又はフェニル基（但し上記フェニル核の各々は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、１
ないし３個の炭素原子を有ｆ；Ｅ、アルコキシ基、シク
ロヘキシル、−フェニルもしくはハロフェニル基によっ
て１を侯されてもよい）＝４ないし７個の炭素原子を有
するアルキル基：６ないし７藺の炭素原子を有するシク
ロアルキル基；１ないし４個の炭素原子を有するアルキ
ル基によって、もしくは１ないし６個の炭素原子を有す
るアルコキシ基によって、および（又は）ハロゲン原子
によってニーもしくは三−置換されたフェニル基：又は
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によって、
もしくは１ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ基
によって、および（又は）ハロゲン原子によって二置換
されたヒドロキシ−もしくはアミノーフエニ２基（但し
フェニル核の置換基は同一でも又は異っていてもよい）
、又は場合によっては１ないし３個の炭素原子を有する
アルコキシ基によって置換されていてもよいナフチル基
、又はピリジル基を表わし、そして Ｒ２は水素原子又は有機カルボン酸、有機もし〈は無機
スルホン酸又は炭酸誘導体のアシル基を表わす） なる新規スルフイミン、および強酸とのその塩。 特に生理学上相客れるその酸付加塩。 （２）ｎ、ム、ＢおよびＲ工が特許請求の範囲第１項の
定義と同じであり、Ｒ２が水素原子又は脂肪族飽和もし
くは不飽和アルカン酸（場合によっては置換されていて
もよい）、場合によっては置換されていてもよい芳香族
カルボン酸（その中の一０Ｌ＝ＯＨ−基又は１もしくは
２個の一０Ｈ−基は各々酸素、イオウもし′くけ窒素原
子によって置換されてもよい）のアシル基を表わすか、
又はそれは炭酸エステルの、もしくは場合によっては置
換されていてもよいカルバオン酸の、もしくは脂肪族か
芳香族スルホン酸のアシル基又はヒドロキシスルホニル
基である特許請求の範囲第１項の一般式Ｉなる新規スル
フィ電ンおよびその強酸との塩、特に生理学上相客れる
その酸付加塩。 （３）ｎが０又は１を表わし。 Ａがジメチルメチレン、ビニレンもしくはエチレン基を
表わし、 Ｂが６ないし５個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン
基を衆わし、 Ｈｌが１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、ベ
ンジル、フ゛エニルエチル、シクロヘキシル、ナフチル
、メトキシ−ナフチルもしくはピリジル基、場合によっ
ては１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によっ
て又はメトキシ、シクロヘキシル、フェニルモジくハフ
ルオロフェニル基によって又はフッ素、塩素もしくは臭
素原子によって置換されていてもよいフェニル基、場合
によっては１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
、メトキシ基、塩素および（もしくは）臭素原子によっ
て二置換されるフェニル基（但し７エ二ル核の置換基は
同一でも又は異っていてもよい）又は２個の塩素もしく
は臭素原子、２個のメトキシ基もしくは各々１ないし４
個の炭素原子を有する２個のアルキル基によって置換さ
れるアミノフェニル、ヒドロキシフェニルもしくはメト
キシフェニル基を表わし、そして Ｒ２が水素原子、場合によってはメトキシ基によって置
換されていてもよい１ないし８個の炭素原子を有するア
ルカノイル基、場合によってはノ・ロゲン原子によって
、もしくはシアノ基によって、もしくは１ないし４個の
炭素原子を有するアルキル基によって置換されていても
よいベンゾイルもしくはフェニルスルホニル基、総計２
ないし４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基
、場合によってはクロロフェニル基によって、又は１も
しくは２個のメチル基によって置換されていてもよいア
ミノカルボニル基、又はナフトイル、ビナノイル、カン
ファースルホニル、ペンタメチルフェニル−スルホニル
、ビリジノイル基又はテノイル基を表わす特許請求の範
囲第１項の一般式ｌなる新規スルフイミンおよび生理学
上相客れるその強酸との酸付加塩。 （４）ｎが１を表わし、 ムがジメチルメチレン、ビニレンもしくはエチレン基を
表わし、 Ｂがｎ−ブチレン基を表わし、 Ｒ１がメチルもしくはメトキシナフチル基、場合によっ
てはメトキシ基又はフッ素もしくは塩素原子によって置
換されていてもよいフェニル基、２個の塩素もしくは臭
素原子によって置換されるフェニル基、又ハメチルプロ
モフェニル、４−７ミノー６．５−ジブロモフェニルも
しくはシープチル ｔｅａ×ギドロキシ−フェニル基を表わし、そしてＲ３
が水素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアルカノ
イル基又は場合によっては１ないし４個の炭素原子を有
するアルキル基によって置換されていてもよいベンゾイ
ルもしくはフェニルスルホニル基を表わす 特許請求の範囲第１項の一般式■なる新規スルフイミン
および生理学上相客れる強酸とのその酸付加塩。 （５）一般式 （式中人はエチレンもしくはビニレン基を表わし、Ｂは
ｎ−ブチレン基を表わし。 Ｒｘｒｉ）ｆル、フェニル、４−フルオロフェニル、４
−クロロフェニル、６ｅ４−ジｌロロフェニルもＬ＜は
３−メチル−４−ブロモフェニル基を表わし、そして Ｈ，は水素原子、アセチル又はｐ−）ルエンスルホニル
基を表わす） なる特許請求の範囲第１項の新規スルフイミン。 （６） ６− （４−（Ｎ−アセチル−６，４−ジク
ロロフェニルスルホキシミノ）−フトキシ）−３゜４−
ジヒドロカルボスチリルである特許請求の範囲第１項の
化合物。 （７１６−（４−（、３−メチル−４−ブロモフェニル
スルホキシミノ）−ブトキシ〕−カルボスチリルである
特許請求の範囲第１項の化合物。 （８）特＃！Ｐ請求の範囲第１から７項までのいずれが
１つの化合物および１種もしくは２種以上の不活性担体
又は希釈剤を含有する薬剤組成物。 （９）一般式 （式中ｎは０又は１を表わし、 Ａは場合によっては各々１ないし６個の炭素原子を有す
る１個もしくは２個のアルキル基によって置換されてい
てもよいメチレン、ビニレンもしくはエチレン基を表わ
し、 Ｂは２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝状アルキレン基を表わし、 Ｒ１は場合によってはフェニル基によって置換されてい
てもよい１ないし６個の炭素原子を有するアルキル基、
又はフェニル基（但し上記７エ二ル核の各々は１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン原子、１
ないし３個の炭素原子ｔ−有するアルコキシ基シクロヘ
キシル、フェニルもしくはハロフェニル基によって置換
されてもよい）、４ないし７個の炭素原子を有するアル
キル基、３ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基によ
って、もしくは１ないし３個の炭素原子を有するアルコ
キシ基によって、および（又は）ハロゲン原子によって
二もしくは三−置換されるフェニル基、又は１ないし４
個の炭素原子を有するアルキル基によって、もしくは１
ないし３個の炭素原子を有するアルコキシ基によって、
および（もしくは）ハロゲン原子によって二置換される
ヒドロキシ−もしくはアミノフェニル基（但ジフェニル
核の置換基は同一でも又は異っていてもよい）、又は場
合によっては１ないし３個の炭素原子を有するアルコキ
シ基によって置換されていてもよいナフチル基、又はピ
リジル基を表わし、そして −は水素原子又は有機カルボン酸、有機もしくは無機ス
ルホン酸もしくは炭酸誘導体のアシル基を表わす）なる
新規スルフイミンおよびその強酸との塩の製造において
、 ａ） ｎが１を表わし、そしてＲ２が水素原子を表わ
す一般式Ｉなる化合物を製造するには、一般式 （式中Ａ、ＢおよびＲ１は上記定義と同じである）なる
スルホキシドを、場合によっては反応混合中に生成され
るアジ化水素酸と反応させるか、又はｔ）） Ｒ２が
水素原子を表わす一般式■なる化合物を製造するには、 一般式 （式中入、ＢおよびＲ１は上記定義と同じである）なる
スルホキシドを、一般式 ％式％（１） 〔式中Ｘはカルボニルもしくはスルホニル基を表わし、
そして Ｒ３は〇−位にて二置換されるアリール基、たとえば ２．４．６−トリメチルもしくはトリイソプロヒル−フ
ェニル基又はヒドロギシ基（Ｘがスルホニル基を表わす
場合）を表わす〕 なる化合物と反応させるか、又は ｃ） ｎが１を表わす一般式■なる化合物を製造する
には、一般式 （式中Ａ、 Ｂ、 Ｒ１およびＲ２は上記定義と同じで
ある） なるメルカプト化合物を酸化するか、又はｄ） Ｒ，
が水素原子を表わさない一般式■なる化合物を製造する
には、一般式 （式中ｎ％Ａ、Ｂ９よびＲ１は上記定義と同じである） なる化合物をアシル化するか、又は り一般式 （式中入は上記定義と同じである） なるヒドロキシ化合物又はその無機もしくは第三有機塩
基との塩を、一般式 （式中ｎ、Ｒ１，Ｒ２およびＢは上記定義と同じであり
、そして２は求核的に離れる基を表わす）なる化合物と
反応させるか、又は ｆ） ｎが０を表わす一般式■なる化合物を製造する
には、一般式 （式中Ａ、ＢおよびＲ１は上記定義と同じである）なる
チオエ・−チルを、一般式 （式中Ｈａｌは塩素もしくは臭素原子を表わし、そして
Ｒ１，は水素を除き上記Ｒ２の意味と同じである）なる
アミド又はそのアルカリ塩と反応させ、こうして得られ
た反応生成物を次に加水分解し、必要ならば、そして所
望ならば本発明によって得られ九一般式■なる化合物を
次に強酸によりその塩に、詳細には生理学上相客れるそ
の塩に、変換するととからなるその製造方法。 （１１反応を溶媒中にて行うことを特徴とする特許請求
の範囲第９項の方法。 （均 反応を０と４０℃との間の温度で、しかし好まし
くは１０と６５℃との間の温度で、行うことを特徴とす
る特許請求の範囲第９ａ又は１０項のいずれか１つの方
法。 ■ 反応を０と５０℃との間の温度で、しかし好ましく
は５と４０℃との間の温度で、行うことを特徴とする請
求 ずれか１つの方法。 α３ 一般式Ｉなる化合物を反応混合物中にて製造する
ことを特徴とする特許請求の範囲ａ９ｂ、１０又は１２
項のいずれか１つの方法。 ０４ 酸化を一当量の酸化剤を用いて行うことを特徴
とする特許請求の範囲第９０又は１０項のいずれか１つ
の方法。 ＯＱ 反応を−８０と１００℃との間の温度で、しか
し好ましくは０と６０℃との間の温度で行うことを特徴
とする特許請求の範囲第９０、１０又は１４項のいずれ
か１つの方法。 （至）反応を−２５と１００℃との間の温度で、しかし
好ましくは−１０と８０’Ｏとの間の温度で行うことを
特徴とする特許請求の範囲第９１又は１０項のいずれか
１つの方法。 ａη 反応をアルカリ塩基の存在下に行うことを特徴と
する特ｌＦＦ請求の範囲第９ｅ、９ｆ又は１０項のいず
れか１つの方法。 （至）反応を０℃と用いた溶媒の沸騰温度との間の温度
で、たとえば０と１００℃との間の温度で行うことを特
徴とする特許請求の範囲第９０．１゜又は１７項のいず
れか１つの方法。 （ＩＩ 反応を０と８０℃との間の温度で、しかし好
ましくは５と５０℃との間の温度で行うことを特徴とす
る特許請求Ω範囲第９ｆ、１０又は１７項のいずれか１
つの方法。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| DE19813129444 DE3129444A1 (de) | 1981-07-25 | 1981-07-25 | "sulfoximine, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel" |
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| DE31429041 | 1981-10-29 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2011509952A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 免疫調節薬としてのスルホキシミン置換キナゾリン誘導体、それらの調製及び医薬品としての使用 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011509952A (ja) * | 2008-01-17 | 2011-03-31 | バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 免疫調節薬としてのスルホキシミン置換キナゾリン誘導体、それらの調製及び医薬品としての使用 |
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