JPS5824574A - ウレア誘導体及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定のウレア誘導体およびそのウレア誘導体
を含有する除草剤に関するものである。

さらに詳しくは、第一の発明は一般式 ｃ式中の人は、１２素または硫黄を示す、）で表わされ
るウレア誘導体であり、第二の発明はそのタレ１＃導体
を有効成分とする除草剤である。

本発明に係るウレア誘導体を第１表に示す。

第１表 本発明の化合物は、例えば次式に示すように、（式中の
人は前述したものと同意義を示す、）２−クロルアゾー
ルとＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−ヒト。

口中ジフェニルウレアを適当な溶媒１例え＋？ジオキサ
ン、ジメチルホルムア（ド、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフラン等、好ましく番家ジメチルホルムアｉ）
″に溶解し、適当な脱／％　＊ゲン化水素剤１例えば水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリ
エチルアイソ等の存在下。

応混合物から容易に取得で會る。

合成例 ５−（４−（ベンゾチアゾール−２−イルーオ命シ）フ
ェニル）−１，１−ジメチルウレア２−タロルベンゾチ
アゾール五５９１と３−（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジメチルウレア＆６０ｆをジメチルホルムア（
ド５０−に溶震して、炭酸カリウム５．５Ｓｆを加え、
良く攪拌な行いながら％７０Ｃで５時間反応を行った。

冷°却後反応物を水２００ｍＫ注ぎ、析出した結晶を一
過水洗し、さらにトルエン５０ｍｇで洗浄を行い、乾燥
後、目的−４ＳＳｔを得た。収率８５１憾。

融点Ｉ　Ｓ　７〜１４　ｏｃ”ｒ！アッタｎ元表分、桁
値　　　　Ｃ−Ｈチ　　　　Ｎ−計算値　　６ｔ！Ｉｓ
　　　４８２　１Ａ４１実測値　　４ｔ５０　　４．７
５　１＆４９本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種
担体と混合して、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤なとの形態
に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体としては
１通常の有機溶媒、固体担体としては、通常の鉱物質微
粉が使用される。−また、製剤製造に際して乳化性１分
散性、展着性等を付与するために界面活性剤を添加でき
る。さらに、肥料、除草剤、殺門剤、殺菌剤などの良薬
と混合し【使用することもできる。

除幕剤として使用するためには、有効成分化合物を、所
望の除草作用を奏するよう充分施用する。

その施用量は、有効成分１乃至２０００ｆ／１０１の範
囲内で施用されるが、普通は１０乃至１０００Ｆ／１０
ｍ、そしてなるべくは５０乃至５００ｆ／１０１がよい
。有効成分α１゛乃至５〇−を含む水利剤、ｌＬ剤、粉
剤１粒剤なとの形態ｋｌ！ｌｉ膚化して用いる。

乳剤とするｋは有効成分を畏耕上容認される有機溶媒に
溶解し、溶媒可溶性乳化剤を、刀える。適当な溶媒は通
常水と混和しないものであって、炭化水素、塩素化炭化
水素、ケトン、エステル、アルコールおよびア（ド類等
の有機溶媒セある。

有用な溶媒はトルエン、命シレン、ナフサ、過クロルエ
チレン、シクロへ中サノン、イソホロンおよびジメチル
ホルムアミドまたはこれらの混合物を挙げることができ
る。特に適する溶媒は芳香族炭化水素およびケトン類で
あるが、普通は溶媒の・混合物を用いる＼。

乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約ＣＬ５乃至
２０重量部を占め、陰イオン性、でも陽イオン性で°も
、あるいは非イオン性でも帆い・陰（＃ン界面活性剤に
は、アルコールサルフェートまたは子ルホネート、アル
中ルアリールスルホネートまたはス、ルホナクシネート
１例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは
ジオクチルスルホコハタ酸ナトリウム等である。

陽イオン界面活性剤には脂肪族アル中ルアｔン塩および
脂肪酸アル中ル第４級塩１例えばツクリルア（ン塩酸塩
また−は塩化ラウリルジメチルベンジルアン七ニウムが
挙げられる。

使用することのできる非イオン乳化剤には、アル中ルフ
ェノール、脂肪アルコール、メルカプタンまたは脂肪酸
のエチレンオ命シト附加物１例えばステアリン酸のポリ
エチレングリコールエステルあｔいはパルイチルアルコ
ールマタはオクチルフェノールのポリエチレングリコー
ルエステルを挙げることができる。

有効成分の濃度は、５乃至８０重量部で、特に１０乃至
５０部重量部の範囲内が適当゛である。

水利剤は１本活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分を添加してつくる。有効成分は５乃至５０重量部
の範囲内で、また界面活性剤はα５乃至２０重量部で、
存在するのが普通である。

有効成分との配合に常用する固体担体は、天然に産出す
る粘土、ケイ酸塩およびｒリカ、石灰および縦酸塩なら
びに有機担体類である。これらの代表例は、カオリン、
ジ−クライトいフラー土。

タルク、ケイソウ土、！グネシウム石灰、ドロマイトお
よび胡桃穀粉である。

常用される乳化剤および湿潤剤檎、ポリオキシ壬チレン
化アルキルフェノール、脂肪アルコール。

脂肪酸おヨヒアルキルアイン、アル中ルアリールスルホ
ネートおよびシアル中ルスルホサクシネート等である。

展着剤にはグ・リセリンマンニツ、）ラウＬ／−）＃よ
び無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグリセリン
との縮合体のような物質が挙げられ、分散剤には無水マ
レイン酸とオレフィン、例えばジイソブチレンとの共重
合体のナトリウム塩、リグニンスル、ホン酸ナトリウム
およびホルムアルデヒド−ナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム等が用いられる。

粉剤は、有効成分な粉剤の製造に常用される不活性担体
１例えばタルク、微粉化粘土１葉りウ石ケイソウ土、炭
ＷＲ１グネシウムまたはコムギ粉と配合することｋよっ
てつくる。

有効成分が１０乃至８０重量部の範囲で存在する濃厚粉
剤が普通つくられるが、除草剤として施用する際には、
さらに固体を加えて約１乃至２０重量部に希釈する。

粒剤は、有効成分を粒状またはペレット化した形の農耕
上容認される担体、例えば粒度範囲が８乃至６０メシ二
のベントナイト、カオリンクレー。

ケイソウ土またはタルクに混入することによってつくる
。このような粒剤は有効成分を１乃至５０重量部を含む
。

本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および生長を抑
制し、特に湛水条件下における土壌処理４、水田の主要
雑草であるノビエはいうまでもなく、イゾハコペ、りｉ
ガヤッリ等の雑草に対して卓越した防除効果を示す、し
かも、移植水稲に対して全く薬會が見られない１、高度
な選択性を有する除草剤である。

以下に本発明剤の調製について具体的な実施例を糸す。

なお；「部」とあるは「重量部」を意味する。

を 実施例１　Ｃ乳剤） 化合物番号−１１５部 キ多レし　　　　　　　　　　３５部 シクロへ命すノン　　　　　４０部 を均一に混合溶解し１本発明乳剤を得た。

実施例２　（水利剤） 化合物番号−１５０部 カオリンクレー　　　　　　４５部 ツルポール　５０３９　　　　　　５部を混合粉砕し１
本発明水利剤を得た。

実施例３　（粉剤） 化合物番号−１５部 カオリンクレー　　　　　　９５部 を混合粉砕し１本発明粉剤を得た。

実施例４　Ｃ粒剤） 化合物番号−１５部 ベントナイト　　　　　　　４５部 タタル　　　　　　　　　　４５部 リすニンスルホン酸ソーダ　　５部 を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥して本
発明粒剤を得た。

試験例　（水田土壌熟思） 直径１１．５部ｍ、深さ１０−のポットに水田土壌をつ
め、チ層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた後、施
肥１代かきして湛水５６１１とし水稲苗（品種：ニホン
パレ、＊令２．５１１期）２本を移植した。水稲移植後
４８目に１本発明剤を水で希釈したものの所定量を、ピ
ペットで水中に滴下処理した。

調査は薬剤処理後２０日１Ｋ、除草効果および水稲に対
する薬害の有無を観察することｋより行った。

その結果を表−２に示す。なお１表中評価は次の基準に
よる。

除草効果指数　　　　　　　　薬害指数５＝完全除草効
果　　　　　　−：無害４：８０〜９０嗟の除草効果　
　士：僅小害３：６０〜７９憾　　ｌ　　　　＋：小害
２：４０〜５９憾　　ｌ　　　　　＋：中害１：２０〜
５９１１　　　＃　　　　　＊：人害０：２０嗟以下　
　ｌ　　　　＠：甚害×：枯死

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 を一般式 （式中のムは、酸素または硫黄を示す、）で表わされる
   ウレア誘導体、　　′ ２一般式 Ｃ式中のＡは、酸素または硫黄を示す、）で表わされる
   ウレア誘導体を含有する除草剤。