JPS636060B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS636060B2 JPS636060B2 JP5866580A JP5866580A JPS636060B2 JP S636060 B2 JPS636060 B2 JP S636060B2 JP 5866580 A JP5866580 A JP 5866580A JP 5866580 A JP5866580 A JP 5866580A JP S636060 B2 JPS636060 B2 JP S636060B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzamide
- weight
- parts
- compound
- synthesis example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は特定のベンズアミド誘導体およびその
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 すなわち、本発明における第一の発明は、次に
示すベンズアミド誘導体であり、第二の発明は、、
そのベンズアミド誘導体を有効成分とする除草剤
である。 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を
示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを第１表に示す。
ベンズアミド誘導体を含有する除草剤に関するも
のである。 本発明者らは、各種の化合物について除草活性
を検討していたところ、特定のベンズアミド誘導
体の特異な作用を見い出し、本発明を完成させる
に至つた。 すなわち、本発明における第一の発明は、次に
示すベンズアミド誘導体であり、第二の発明は、、
そのベンズアミド誘導体を有効成分とする除草剤
である。 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を
示す。） 次に、本発明に係るベンズアミド誘導体の代表
的なものを第１表に示す。
【表】
本発明の化合物は、４−ニトロ−Ｎ−（２・３
−ジクロルフエニル）−ベンズアミドを還元して
得られる４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフ
エニル）−ベンズアミドとハロゲノアセチルクロ
ライドとをピリジン及びトリエチルアミン等の有
機塩基の存在下にアセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン及びトルエン等の有機溶媒中で反
応させるか、あるいは又、４−アミノ−Ｎ−
（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミドとハ
ロゲノ酢酸無水物とをアセトン、ジオキサン及び
トルエン等の有機溶媒中で反応させる方法により
合成することができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １（第１表No.１の化合物の合成） ４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）
−ベンズアミド2.81ｇをジオキサン20mlに分散
し、この中にクロルアセチルクロライド1.36ｇ及
びトリエチルアミン1.4ｇを室温で順次滴下した。
滴下後同温度で１時間撹拌した。反応終了後、こ
の反応液を２％塩酸水100ml中に注いで綿状沈澱
物を得た。この沈澱物を取し、水とメタノール
で洗浄し、目的物の４−クロルアセトアミノ−Ｎ
−（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミドを
2.9ｇを得た。収率は81.1％でこの化合物の融点
は205〜206℃であつた。 合成例 ２（第１表No.２の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにジクロルアセチルクロラ
イド1.77ｇを使用し、以下合成例１と同様に反応
し、融点233〜236℃を有する目的物の４−ジクロ
ルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニ
ル）−ベンズアミド2.98ｇを得た。収率は76.0％
であつた。 合成例 ３（第１表No.３の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにトリクロルアセチルクロ
ライド2.18ｇを使用し、合成例１と同様に反応
し、融点172〜175℃を有する目的物の４−トリク
ロルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエ
ニル）−ベンズアミド3.35ｇを得た。その収率は
78.5％であつた。 合成例 ４（第１表No.４の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにブロムアセチルクロライ
ド1.40ｇを使用し、合成例１と同様に反応し、融
点206〜208℃を有する目的物の４−ブロムアセト
アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−ベン
ズアミド3.10ｇを得た。収率は85.8％であつた。 合成例 ５（第１表No.５の化合物の合成） ４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）
−ベンズアミド2.81ｇをジオキサン20mlに分散
し、トリフロル酢酸無水物4.20ｇを加え、60℃で
16時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応液を
過して不溶物を除去し、液を２％塩酸水100
ml中に注いで綿状沈澱物を得た。この沈澱物を
取し、水とメタノールで洗浄し、目的物の４−ト
リフロロアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロル
フエニル）−ベンズアミド3.50ｇを得た。収率は
92.8％で、この化合物の融点は222〜223℃であつ
た。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和物、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用
することもできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を、所望の除草作用を奏するよう充分施用す
る。その施用量は、有効成分は１乃至2000ｇ／
10aの範囲内で施用されるが、普通は１乃至1000
ｇ／10a、そしてなるべくは100乃至500ｇ／10a
がよい。有効成分0.1乃至50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適
当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、炭
化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、ア
ルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロルエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は芳香
族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶媒
の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5乃至20重量部を占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でも良い。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には脂肪族アルキルアミン
塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウリ
ルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベン
ジルアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカプタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルあるいはパルミチルアルコールまたはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５乃至80重量部で、特に10
乃至30重量部の範囲内が適当である。 水和剤は、不活性微粉化固体担体および界面活
性剤へ有効成分を添加してつくる。有効成分は５
乃至50重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5
乃至20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびジアルキルスルホサクシ
ネート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセリンとの縮合体のような物質が挙げられ、分
散剤には無水マレインとオレフイン、例えばジイ
ソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニ
ンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒド
−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用いられ
る。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10乃至80重量部の範囲で存在する濃
厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用す
る際には、さらに固体を加えて約１乃至20重量部
に希釈する。 粒剤は、有効成分を粒状またはペレツト化した
形の農耕上容認される担体、例えば粒度範囲が８
乃至60メツシユの粒状粘土、ヒル石、木炭または
フスマに混入することによつてつくる。このよう
な粒剤は有効成分を１乃至50重量部含む。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草およびミズアオイ科のコナギ等に卓越した防
除効果を示すばかりでなく、ミゾハコベ、キカシ
グサ等の広葉雑草にも生長抑制効果が見られ、し
かも、移植水稲に対する薬害はほとんど見られな
い、高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 製剤例 １ （水和剤の調製） ジークライト（ジークライト化学砿業(株)商標）
97重量部、ネオペレツクスパウダー（花王アトラ
ス(株)商標）1.5重量部及びソルポール800A（東邦
化学工業(株)商標）1.5重量部を粉砕混合して、水
和剤用のキヤリアーを得た。 このキヤリアー90重量部及び４−トリクロルア
セトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−
ベンズアミド（合成例３で得た化合物：第１表の
No.３の化合物）10重量部を均一に粉砕混合して水
和剤とした。 製剤例 ２ （乳剤の調製） ４−クロルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジク
ロルフエニル）−ベンズアミド（合成例１で得た
化合物：第１表のNo.１の化合物）10重量部、シク
ロヘキサノン40重量部、キシレン40重量部及びソ
ルボール800Aの10重量部を均一に混合溶解して
乳剤とした。 試験例 １／15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサおよびアゼガヤの
種子を均一に播種し、２cmの深さに湛水した。さ
らに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本
移植した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合
物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ、水中
に滴下処理した。薬剤処理後20日目に、ノビエ、
ヌメリグサおよびアゼガヤに対する除草効力、な
らびに移植水稲の薬剤に対する反応を下記の基準
によつて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
−ジクロルフエニル）−ベンズアミドを還元して
得られる４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフ
エニル）−ベンズアミドとハロゲノアセチルクロ
ライドとをピリジン及びトリエチルアミン等の有
機塩基の存在下にアセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン及びトルエン等の有機溶媒中で反
応させるか、あるいは又、４−アミノ−Ｎ−
（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミドとハ
ロゲノ酢酸無水物とをアセトン、ジオキサン及び
トルエン等の有機溶媒中で反応させる方法により
合成することができる。 次に、その代表的な合成例を示す。 合成例 １（第１表No.１の化合物の合成） ４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）
−ベンズアミド2.81ｇをジオキサン20mlに分散
し、この中にクロルアセチルクロライド1.36ｇ及
びトリエチルアミン1.4ｇを室温で順次滴下した。
滴下後同温度で１時間撹拌した。反応終了後、こ
の反応液を２％塩酸水100ml中に注いで綿状沈澱
物を得た。この沈澱物を取し、水とメタノール
で洗浄し、目的物の４−クロルアセトアミノ−Ｎ
−（２・３−ジクロルフエニル）−ベンズアミドを
2.9ｇを得た。収率は81.1％でこの化合物の融点
は205〜206℃であつた。 合成例 ２（第１表No.２の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにジクロルアセチルクロラ
イド1.77ｇを使用し、以下合成例１と同様に反応
し、融点233〜236℃を有する目的物の４−ジクロ
ルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニ
ル）−ベンズアミド2.98ｇを得た。収率は76.0％
であつた。 合成例 ３（第１表No.３の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにトリクロルアセチルクロ
ライド2.18ｇを使用し、合成例１と同様に反応
し、融点172〜175℃を有する目的物の４−トリク
ロルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエ
ニル）−ベンズアミド3.35ｇを得た。その収率は
78.5％であつた。 合成例 ４（第１表No.４の化合物の合成） 合成例１においてクロルアセチルクロライド
1.36ｇを使用する代りにブロムアセチルクロライ
ド1.40ｇを使用し、合成例１と同様に反応し、融
点206〜208℃を有する目的物の４−ブロムアセト
アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−ベン
ズアミド3.10ｇを得た。収率は85.8％であつた。 合成例 ５（第１表No.５の化合物の合成） ４−アミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）
−ベンズアミド2.81ｇをジオキサン20mlに分散
し、トリフロル酢酸無水物4.20ｇを加え、60℃で
16時間加熱撹拌した。反応終了後、この反応液を
過して不溶物を除去し、液を２％塩酸水100
ml中に注いで綿状沈澱物を得た。この沈澱物を
取し、水とメタノールで洗浄し、目的物の４−ト
リフロロアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロル
フエニル）−ベンズアミド3.50ｇを得た。収率は
92.8％で、この化合物の融点は222〜223℃であつ
た。 本発明の除草剤は、有効成分化合物を各種担体
と混合して、水和物、乳剤、粉剤、粒剤などの形
態に製剤化して得られる。担体のうち、液状担体
としては、通常の有機溶媒、固体担体としては、
通常の鉱物質微粉が使用される。また、製剤製造
に際して乳化性、分散性、展着性等を付与するた
めに界面活性剤を添加できる。さらに、肥料、除
草剤、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合して使用
することもできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を、所望の除草作用を奏するよう充分施用す
る。その施用量は、有効成分は１乃至2000ｇ／
10aの範囲内で施用されるが、普通は１乃至1000
ｇ／10a、そしてなるべくは100乃至500ｇ／10a
がよい。有効成分0.1乃至50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには有効成分を農耕上容認される有
機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。適
当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、炭
化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、ア
ルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロルエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は芳香
族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶媒
の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5乃至20重量部を占め、陰イオン性でも陽イオ
ン性でも、あるいは非イオン性でも良い。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムまたはジオク
チルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には脂肪族アルキルアミン
塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウリ
ルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベン
ジルアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカプタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルあるいはパルミチルアルコールまたはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５乃至80重量部で、特に10
乃至30重量部の範囲内が適当である。 水和剤は、不活性微粉化固体担体および界面活
性剤へ有効成分を添加してつくる。有効成分は５
乃至50重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5
乃至20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびジアルキルスルホサクシ
ネート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセリンとの縮合体のような物質が挙げられ、分
散剤には無水マレインとオレフイン、例えばジイ
ソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニ
ンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒド
−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用いられ
る。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10乃至80重量部の範囲で存在する濃
厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用す
る際には、さらに固体を加えて約１乃至20重量部
に希釈する。 粒剤は、有効成分を粒状またはペレツト化した
形の農耕上容認される担体、例えば粒度範囲が８
乃至60メツシユの粒状粘土、ヒル石、木炭または
フスマに混入することによつてつくる。このよう
な粒剤は有効成分を１乃至50重量部含む。 本発明の除草剤は、主として雑草の発芽および
生長を抑制し、特に湛水条件下における土壤処理
で、ノビエ、ヌメリグサ、アゼガヤなどのイネ科
雑草およびミズアオイ科のコナギ等に卓越した防
除効果を示すばかりでなく、ミゾハコベ、キカシ
グサ等の広葉雑草にも生長抑制効果が見られ、し
かも、移植水稲に対する薬害はほとんど見られな
い、高度選択性除草剤である。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 製剤例 １ （水和剤の調製） ジークライト（ジークライト化学砿業(株)商標）
97重量部、ネオペレツクスパウダー（花王アトラ
ス(株)商標）1.5重量部及びソルポール800A（東邦
化学工業(株)商標）1.5重量部を粉砕混合して、水
和剤用のキヤリアーを得た。 このキヤリアー90重量部及び４−トリクロルア
セトアミノ−Ｎ−（２・３−ジクロルフエニル）−
ベンズアミド（合成例３で得た化合物：第１表の
No.３の化合物）10重量部を均一に粉砕混合して水
和剤とした。 製剤例 ２ （乳剤の調製） ４−クロルアセトアミノ−Ｎ−（２・３−ジク
ロルフエニル）−ベンズアミド（合成例１で得た
化合物：第１表のNo.１の化合物）10重量部、シク
ロヘキサノン40重量部、キシレン40重量部及びソ
ルボール800Aの10重量部を均一に混合溶解して
乳剤とした。 試験例 １／15500アールの磁製ポツトに水田土壤をつ
め、表層にノビエ、ヌメリグサおよびアゼガヤの
種子を均一に播種し、２cmの深さに湛水した。さ
らに葉令２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を２本
移植した。その後、雑草の発芽時に、各被検化合
物の水和剤希釈液を、各薬剤の所定量だけ、水中
に滴下処理した。薬剤処理後20日目に、ノビエ、
ヌメリグサおよびアゼガヤに対する除草効力、な
らびに移植水稲の薬剤に対する反応を下記の基準
によつて観察調査を行なつた。 除草効果 移植水稲の薬害 ０：無（効果なし） −：無害 １：微 ±：微害 ２：小 ＋：小害 ３：中 ：中害 ４：大 ：大害 ５：極大（100％除草） この結果を次の表に示す。
【表】
第２表から明らかなように、本発明の化合物を
含む除草剤は、除草効果が優れ、かつ水稲に対す
る薬害も殆んど認められない。
含む除草剤は、除草効果が優れ、かつ水稲に対す
る薬害も殆んど認められない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を
示す）で表わされるベンズアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を
示す）で表わされるベンズアミド誘導体を含有す
る除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5866580A JPS56156246A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Benzamide derivative and herbicide comprising it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5866580A JPS56156246A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Benzamide derivative and herbicide comprising it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56156246A JPS56156246A (en) | 1981-12-02 |
| JPS636060B2 true JPS636060B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=13090875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5866580A Granted JPS56156246A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Benzamide derivative and herbicide comprising it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56156246A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9016581D0 (en) * | 1990-07-27 | 1990-09-12 | Ici Plc | Fungicides |
| TR27569A (tr) * | 1992-01-24 | 1995-06-13 | Ici Plc | Yeni fungisidal asilaminobenzamidler, bunlarin hazirlanis islemleri ve bitkilerdeki mantar enfeksiyonlariyla mücadelede kullanimlari. |
-
1980
- 1980-05-06 JP JP5866580A patent/JPS56156246A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56156246A (en) | 1981-12-02 |
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