JPH0348898B2 - - Google Patents
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- JPH0348898B2 JPH0348898B2 JP58044475A JP4447583A JPH0348898B2 JP H0348898 B2 JPH0348898 B2 JP H0348898B2 JP 58044475 A JP58044475 A JP 58044475A JP 4447583 A JP4447583 A JP 4447583A JP H0348898 B2 JPH0348898 B2 JP H0348898B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
本発明は、特定の安息香酸アミド誘導体および
それを含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、安息香酸系の化合物に着目して
除草活性を検討していたところ、特定のα−メチ
ルベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体の特異な
作用を見い出し、本発明を完成させるに至つた。 本発明の第一の発明は、一般式〔〕 〔ただし、式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル
基を表わす。R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、プロパギル基、メトキシ基ま
たはメトキシエチル基を表わす。ただしR1およ
びR2が共に水素原子を表わすことはない。また
R1およびR2は式中の窒素原子と共に１−ピロリ
ジニル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミノ
基または２−メチルピペリジノ基を形成してもよ
い。〕で表わされる３−（α−メチルベンジルオキ
シ）安息香酸アミド誘導体である。また第二の発
明は当該化合物を含有する除草剤である。 次に本発明に係る３−（α−メチルベンジルオ
キシ）安息香酸アミド誘導体の代表的なものを示
す。
それを含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、安息香酸系の化合物に着目して
除草活性を検討していたところ、特定のα−メチ
ルベンジルオキシ安息香酸アミド誘導体の特異な
作用を見い出し、本発明を完成させるに至つた。 本発明の第一の発明は、一般式〔〕 〔ただし、式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル
基を表わす。R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、プロパギル基、メトキシ基ま
たはメトキシエチル基を表わす。ただしR1およ
びR2が共に水素原子を表わすことはない。また
R1およびR2は式中の窒素原子と共に１−ピロリ
ジニル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミノ
基または２−メチルピペリジノ基を形成してもよ
い。〕で表わされる３−（α−メチルベンジルオキ
シ）安息香酸アミド誘導体である。また第二の発
明は当該化合物を含有する除草剤である。 次に本発明に係る３−（α−メチルベンジルオ
キシ）安息香酸アミド誘導体の代表的なものを示
す。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明化合物は、次に示す各種の方法により合
成することができる。 () 一般式 〔ただし、式中、Ｘは前記定義の通りとする。
Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされるα−メチルベンジルハライド類
と、一般式 〔ただし、式中、R1、R2は前記定義の通りと
する。〕 で表わされるメタヒドロキシ安息香酸アミド誘
導体とを反応させる。 すなわち、α−メチルベンジルハライド類
〔〕とメタヒドロキシ安息香酸アミド誘導体
〔〕とを無溶媒または不活性有機溶媒中、脱
ハロゲン化水素剤存在下加熱することにより反
応させる。不活性溶媒としてはトルエン、キシ
レン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジグリムなど、またはその混合物が適
当である。脱ハロゲン化水素剤としては炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどを使用するのが好
適である。反応温度および反応時間は主として
使用される試薬の種類によつて異なるが、一般
に50℃ないし還流温度、１ないし10時間が好適
である。反応終了後、目的化合物は常法に従つ
て反応混合物より得ることができる。 () 一般式 〔ただし、式中、Ｘは前記定義の通りとする。〕 で表わされる３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸またはその反応性誘導体と一般式 〔ただし、式中、Ｒ、Ｒは前記定義の通りとす
る。〕 で表わされるアミンとを反応させる。 ここでいう反応性誘導体とは、酸ハライド、
酸無水物またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒または不活性有機溶媒中に
おいて行なわれる。遊離酸および反応性誘導体
のうち、酸クロライドを用いるのが一般的であ
り、脱塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用
に供される酸クロライドは、遊離酸と塩化チオ
ニルまたはホスゲンとにより、合成される。不
活性有機溶媒としてはトルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジクロルメタン、四塩化炭素、酢酸エチ
ルなど、またはその混合物が適当である。また
脱塩化水素剤としては、例えばトリエチルアミ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
を使用するのが適当である。反応は一般に発熱
反応であるので、冷却下にて行なわれるのが普
通である。反応時間は主に反応温度、使用され
る化合物によつて異なるが、瞬時ないし数時間
程度である。反応終了後、目的化合物は常法に
従つて反応混合物より得ることができる。 次にその代表的は合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−メチル−３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸アミド Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ安息香酸アミド
5.0ｇ、α−メチルベンジルブロマイド5.6ｇ、炭
酸カリウム5.4ｇをジメチルホルムアミド30mlに
溶かし、70℃にて６時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物を300mlの水の中へ注ぎ、析出した結
晶を濾別、乾燥して粗結晶7.6ｇを得た、これを
トルエン・ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、
Ｎ−メチル−３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸アミド4.8ｇを得た。融点118〜120℃
収率63％（α−メチルベンジルブロマイド基底） 元素分析値C16H17NO2として 計算値：C75.29 H6.67 N5.49 実験値：C75.02 H6.81 N5.38 IR（Nujol法、cm-1） 3290 1620 1540 1305 合成例 ２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛１−（４−メチルフエ
ニル）エトキシ｝安息香酸アミド ３−｛１−（４−メチルフエニル）エトキシ｝安
息香酸クロライド5.5ｇのテトラヒドロフラン溶
液に、水浴で冷却下撹拌しながら、ジエチルアミ
ン５mlを滴下し、滴下終了後室温にて１時間撹拌
した。反応終下後、反応液を200mlの水の中へ注
ぎ、遊離した油状物を酢酸エチルにて抽出した。
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにて脱水後、溶
媒を留去し油状のＮ，Ｎ−ジエチル−３−｛１−
（４−メチルフエニル）エトキシ｝安息香酸アミ
ド6.1ｇを得た。 n31 D1.5485 IR（岩塩板サンドウイツチ、cm-1） 1620 1575 1435 1290 合成例 ３ １−〔３−｛１−（４−クロロフエニル）エトキ
シ｝ベンゾイル〕ビペリジン ３−｛１−（４−クロロフエニル）エトキシ｝安
息香酸クロライド10.3ｇのテトラヒドロフラン溶
液に、氷浴で冷却下撹拌しながら、ピペリジン９
mlを滴下し、滴下終了後室温にて１時間撹拌し
た。反応終了後、反応液を500mlの水の中へ注ぎ、
析出した結晶を濾別、乾燥して粗結晶11.8ｇを得
た。これをメタノールから再結晶して、１−〔３
−｛１−（４−クロロフエニル）エトキシ｝ベンゾ
イル〕ビペリジン9.0ｇを得た。融点93〜95℃
収率75％（カルボン酸クロライド基底） 元素分析値 C20H22ClNO2 計算値：C69.87 H6.40 N4.08 実験値：C70.02 H6.67 N3.92 IR（Nujol法、cm-1） 1615 1440 1230 1015 本発明の除草剤は、前記一般式〔〕で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、
水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化す
ることにより得られる。担体のうち液状担体とし
ては、通常用いられる有機溶媒が使用され、固体
担体としては、通常用いられる鉱物質微粉が使用
される。また製剤製造に際しては、乳化性、分散
性および展着性等を付与するため界面活性剤が添
加される。そしてさらに、肥料除草剤、殺虫剤お
よび殺菌剤等の他の農薬を混合して使用すること
もできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし2000ｇ／10aの範
囲内で施用されるが、普通は１ないし1000ｇ／
10a、そしてなるべくは100ないし500ｇ／10aが
よく、有効成分0.1ないし50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには、有効成分を農耕上容認される
有機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、
炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、
アルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロルエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は、芳
香族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶
媒の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5ないし20重量部を占め、陰イオン性でも陽イ
オン性でも、あるいは非イオン性でもよい。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホルン酸カルシウムまたはジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアミ
ン塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウ
リルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベ
ンジンアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカブタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルまたはパルミチルアルコールもしくはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５ないし80重量部で、特に
10ないし30重量部の範囲内が適当である。水和剤
は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分を添加してつくる。有効成分は５ないし50
重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5ないし
20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびアルキルスルホサクシネ
ート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセンとの結合体のような物質が挙げられる。分
散剤には無水マレイン酸とオレフイン、例えばジ
イソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグ
ニンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒ
ド−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用いら
れる。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10ないし80重量部の範囲で存在する
濃厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用
する際には、さらに固体を加えて約１ないし20重
量部に希釈する。 粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例
えばベントナイト、カオリンクレー、エイソウ土
またはタルクに混入することによつてつくる。こ
のような粒剤は有効成分を１ないし50重量部含
む。 本発明の除草剤は、水田の強害草として知られ
ているノビエ、タマガヤツリ、ミゾハコベ等およ
び畑地と強害草として知られているアオビユ、メ
ヒシバ等の代表的強害草を始め、各種有害雑草に
対して除草活性を示す。しかも、イネおよび大豆
に対する薬害は全く認められない。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 以下に本発明剤の調製について具体的な実施例
を示す。なお「部」とあるのは「重量部」を意味
する。 実施例 １ （乳剤） 化合物番号−９ 25部 キシレン 35部 シクロヘキサノン 30部 ソルポール 800A 10部 （東邦化学(株)商標） を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。 実施例 ２ （水和剤） 化合物番号−１ 50部 カオリンクレー 45部 ソルポール 5039 ５部 を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。 実施例 ３ （粉剤） 化合物番号−34 ５部 カオリンクレー 95部 を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。 実施例 ４ （粒剤） 化合物番号−12 ５部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ ５部 を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
して本発明粒剤を得た。 次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験
例にて具体的に説明する。 試験例 １ （水田土壌処理） 直径11.5cm、深さ10cmのポツトに水田土壌をつ
め、表層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた
後、施肥、代かきして湛水３cmとし水稲苗（品
種：ニホンバレ、葉令2.5葉期）２本を移植した。
水稲移植後４日目に本発明剤水による希釈液の所
定量をピペツトにて水中に滴下処理した。調査は
薬剤処理後20日目に除草効果および水稲に対する
薬害の有無を観察により行なつた。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は、次の基準による。 除草効果指数 薬害指数 ５：完全除草効果 −：無害 ４：80〜90％の除草効果 ±：僅小害 ３：60〜79％の除草効果 ：小害 ２：40〜59％の除草効果 ：大害 １：20〜39％の除草効果 ：甚害 ０：20％以下の除草効果 Ｘ：枯死 試験例 ２ （畑地土壌処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２cmの覆土を行つた
後、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水に
よる希釈液の所定量を土壌表面に均一に処理し
た。調査は薬剤処理後20日目に大豆に対する薬害
および各種雑草に対する除草効果を観察により行
つた。 その結果を第二表に示す。尚表中評価は試験例
１の基準に従つて行つた。
成することができる。 () 一般式 〔ただし、式中、Ｘは前記定義の通りとする。
Ｙはハロゲン原子を表わす。〕 で表わされるα−メチルベンジルハライド類
と、一般式 〔ただし、式中、R1、R2は前記定義の通りと
する。〕 で表わされるメタヒドロキシ安息香酸アミド誘
導体とを反応させる。 すなわち、α−メチルベンジルハライド類
〔〕とメタヒドロキシ安息香酸アミド誘導体
〔〕とを無溶媒または不活性有機溶媒中、脱
ハロゲン化水素剤存在下加熱することにより反
応させる。不活性溶媒としてはトルエン、キシ
レン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ジグリムなど、またはその混合物が適
当である。脱ハロゲン化水素剤としては炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどを使用するのが好
適である。反応温度および反応時間は主として
使用される試薬の種類によつて異なるが、一般
に50℃ないし還流温度、１ないし10時間が好適
である。反応終了後、目的化合物は常法に従つ
て反応混合物より得ることができる。 () 一般式 〔ただし、式中、Ｘは前記定義の通りとする。〕 で表わされる３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸またはその反応性誘導体と一般式 〔ただし、式中、Ｒ、Ｒは前記定義の通りとす
る。〕 で表わされるアミンとを反応させる。 ここでいう反応性誘導体とは、酸ハライド、
酸無水物またはエステルなどがあげられる。 この反応は無溶媒または不活性有機溶媒中に
おいて行なわれる。遊離酸および反応性誘導体
のうち、酸クロライドを用いるのが一般的であ
り、脱塩化水素剤の存在下で行なわれる。使用
に供される酸クロライドは、遊離酸と塩化チオ
ニルまたはホスゲンとにより、合成される。不
活性有機溶媒としてはトルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジクロルメタン、四塩化炭素、酢酸エチ
ルなど、またはその混合物が適当である。また
脱塩化水素剤としては、例えばトリエチルアミ
ン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
を使用するのが適当である。反応は一般に発熱
反応であるので、冷却下にて行なわれるのが普
通である。反応時間は主に反応温度、使用され
る化合物によつて異なるが、瞬時ないし数時間
程度である。反応終了後、目的化合物は常法に
従つて反応混合物より得ることができる。 次にその代表的は合成例を示す。 合成例 １ Ｎ−メチル−３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸アミド Ｎ−メチル−３−ヒドロキシ安息香酸アミド
5.0ｇ、α−メチルベンジルブロマイド5.6ｇ、炭
酸カリウム5.4ｇをジメチルホルムアミド30mlに
溶かし、70℃にて６時間撹拌した。反応終了後、
反応混合物を300mlの水の中へ注ぎ、析出した結
晶を濾別、乾燥して粗結晶7.6ｇを得た、これを
トルエン・ヘキサンの混合溶媒から再結晶して、
Ｎ−メチル−３−（α−メチルベンジルオキシ）
安息香酸アミド4.8ｇを得た。融点118〜120℃
収率63％（α−メチルベンジルブロマイド基底） 元素分析値C16H17NO2として 計算値：C75.29 H6.67 N5.49 実験値：C75.02 H6.81 N5.38 IR（Nujol法、cm-1） 3290 1620 1540 1305 合成例 ２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛１−（４−メチルフエ
ニル）エトキシ｝安息香酸アミド ３−｛１−（４−メチルフエニル）エトキシ｝安
息香酸クロライド5.5ｇのテトラヒドロフラン溶
液に、水浴で冷却下撹拌しながら、ジエチルアミ
ン５mlを滴下し、滴下終了後室温にて１時間撹拌
した。反応終下後、反応液を200mlの水の中へ注
ぎ、遊離した油状物を酢酸エチルにて抽出した。
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムにて脱水後、溶
媒を留去し油状のＮ，Ｎ−ジエチル−３−｛１−
（４−メチルフエニル）エトキシ｝安息香酸アミ
ド6.1ｇを得た。 n31 D1.5485 IR（岩塩板サンドウイツチ、cm-1） 1620 1575 1435 1290 合成例 ３ １−〔３−｛１−（４−クロロフエニル）エトキ
シ｝ベンゾイル〕ビペリジン ３−｛１−（４−クロロフエニル）エトキシ｝安
息香酸クロライド10.3ｇのテトラヒドロフラン溶
液に、氷浴で冷却下撹拌しながら、ピペリジン９
mlを滴下し、滴下終了後室温にて１時間撹拌し
た。反応終了後、反応液を500mlの水の中へ注ぎ、
析出した結晶を濾別、乾燥して粗結晶11.8ｇを得
た。これをメタノールから再結晶して、１−〔３
−｛１−（４−クロロフエニル）エトキシ｝ベンゾ
イル〕ビペリジン9.0ｇを得た。融点93〜95℃
収率75％（カルボン酸クロライド基底） 元素分析値 C20H22ClNO2 計算値：C69.87 H6.40 N4.08 実験値：C70.02 H6.67 N3.92 IR（Nujol法、cm-1） 1615 1440 1230 1015 本発明の除草剤は、前記一般式〔〕で表わさ
れる化合物を有効成分として各種担体と混合し、
水和剤、乳剤、粉剤及び粒剤等の形態に製剤化す
ることにより得られる。担体のうち液状担体とし
ては、通常用いられる有機溶媒が使用され、固体
担体としては、通常用いられる鉱物質微粉が使用
される。また製剤製造に際しては、乳化性、分散
性および展着性等を付与するため界面活性剤が添
加される。そしてさらに、肥料除草剤、殺虫剤お
よび殺菌剤等の他の農薬を混合して使用すること
もできる。 除草剤として使用するためには、有効成分化合
物を所望の除草作用を奏するよう充分施用する。
その施用量は有効成分１ないし2000ｇ／10aの範
囲内で施用されるが、普通は１ないし1000ｇ／
10a、そしてなるべくは100ないし500ｇ／10aが
よく、有効成分0.1ないし50％を含む水和剤、乳
剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して用いる。 乳剤とするには、有効成分を農耕上容認される
有機溶媒に溶解し、溶媒可溶性乳化剤を加える。
適当な溶媒は通常水と混和しないものであつて、
炭化水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、
アルコールおよびアミド類等の有機溶媒である。 有用な溶媒はトルエン、キシレン、ナフサ、過
クロルエチレン、シクロヘキサノン、イソホロン
およびジメチルホルムアミドまたはこれらの混合
物を挙げることができる。特に適する溶媒は、芳
香族炭化水素およびケトン類であるが、普通は溶
媒の混合物を用いる。 乳化剤として用いる界面活性剤は、乳剤の約
0.5ないし20重量部を占め、陰イオン性でも陽イ
オン性でも、あるいは非イオン性でもよい。 陰イオン界面活性剤には、アルコールサルフエ
ートまたはスルホネート、アルキルアリールスル
ホネートまたはスルホサクシネート、例えばドデ
シルベンゼンスルホルン酸カルシウムまたはジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム等である。 陽イオン界面活性剤には、脂肪族アルキルアミ
ン塩および脂肪酸アルキル第４級塩、例えばラウ
リルアミン塩酸塩または塩化ラウリルジメチルベ
ンジンアンモニウムが挙げられる。 使用することのできる非イオン乳化剤には、ア
ルキルフエノール、脂肪アルコール、メルカブタ
ンまたは脂肪酸のエチレンオキシド付加物、例え
ばステアリン酸のポリエチレングリコールエステ
ルまたはパルミチルアルコールもしくはオクチル
フエノールのポリエチレングリコールエーテルを
挙げることができる。 有効成分の濃度は、５ないし80重量部で、特に
10ないし30重量部の範囲内が適当である。水和剤
は、不活性微粉化固体担体および界面活性剤へ有
効成分を添加してつくる。有効成分は５ないし50
重量部の範囲内で、また界面活性剤は0.5ないし
20重量部で存在するのが普通である。 有効成分との配合に常用する固体担体は、天然
に産出する粘土、ケイ酸塩およびシリカ、石灰お
よび炭酸塩ならびに有機担体類である。これらの
代表例は、カオリン、ジークライト、フラー土、
タルク、ケイソウ土、マグネシウム石灰、ドロマ
イトおよび胡桃穀粉である。 常用される乳化剤および湿潤剤は、ポリオキシ
エチレン化アルキルフエノール、脂肪アルコー
ル、脂肪酸およびアルキルアミン、アルキルアリ
ールスルホネートおよびアルキルスルホサクシネ
ート等である。 展着剤にはグリセリンマンニツトラウレートお
よび無水フタル酸で変性したオレイン酸とポリグ
リセンとの結合体のような物質が挙げられる。分
散剤には無水マレイン酸とオレフイン、例えばジ
イソブチレンとの共重合体のナトリウム塩、リグ
ニンスルホン酸ナトリウムおよびホルムアルデヒ
ド−ナフタリンスルホン酸ナトリウム等が用いら
れる。 粉剤は、有効成分を粉剤の製造に常用される不
活性担体、例えばタルク、微粉化粘土、葉ロウ石
ケイソウ土、炭酸マグネシウムまたはコムギ粉と
配合することによつてつくる。 有効成分が10ないし80重量部の範囲で存在する
濃厚粉剤が普通つくられるが、除草剤として施用
する際には、さらに固体を加えて約１ないし20重
量部に希釈する。 粒剤は、有効成分を農耕上容認される担体、例
えばベントナイト、カオリンクレー、エイソウ土
またはタルクに混入することによつてつくる。こ
のような粒剤は有効成分を１ないし50重量部含
む。 本発明の除草剤は、水田の強害草として知られ
ているノビエ、タマガヤツリ、ミゾハコベ等およ
び畑地と強害草として知られているアオビユ、メ
ヒシバ等の代表的強害草を始め、各種有害雑草に
対して除草活性を示す。しかも、イネおよび大豆
に対する薬害は全く認められない。 次に本発明の除草剤を製剤例および試験例によ
つて説明する。 以下に本発明剤の調製について具体的な実施例
を示す。なお「部」とあるのは「重量部」を意味
する。 実施例 １ （乳剤） 化合物番号−９ 25部 キシレン 35部 シクロヘキサノン 30部 ソルポール 800A 10部 （東邦化学(株)商標） を均一に混合溶解し、本発明乳剤を得た。 実施例 ２ （水和剤） 化合物番号−１ 50部 カオリンクレー 45部 ソルポール 5039 ５部 を混合粉砕し、本発明水和剤を得た。 実施例 ３ （粉剤） 化合物番号−34 ５部 カオリンクレー 95部 を混合粉砕し、本発明粉剤を得た。 実施例 ４ （粒剤） 化合物番号−12 ５部 ベントナイト 45部 タルク 45部 リグニンスルホン酸ソーダ ５部 を均一に混合粉砕し、水を加えて練り、造粒乾燥
して本発明粒剤を得た。 次に本発明に係る化合物の有用性を以下の試験
例にて具体的に説明する。 試験例 １ （水田土壌処理） 直径11.5cm、深さ10cmのポツトに水田土壌をつ
め、表層に各種水田雑草を含む水田土壌を加えた
後、施肥、代かきして湛水３cmとし水稲苗（品
種：ニホンバレ、葉令2.5葉期）２本を移植した。
水稲移植後４日目に本発明剤水による希釈液の所
定量をピペツトにて水中に滴下処理した。調査は
薬剤処理後20日目に除草効果および水稲に対する
薬害の有無を観察により行なつた。その結果を第
二表に示す。なお表中評価は、次の基準による。 除草効果指数 薬害指数 ５：完全除草効果 −：無害 ４：80〜90％の除草効果 ±：僅小害 ３：60〜79％の除草効果 ：小害 ２：40〜59％の除草効果 ：大害 １：20〜39％の除草効果 ：甚害 ０：20％以下の除草効果 Ｘ：枯死 試験例 ２ （畑地土壌処理） 直径11.5cm、深さ11cmの素焼鉢に畑地土壌をつ
め、大豆種子を播種し、メヒシバおよびアオビユ
種子を混入した畑地土壌にて２cmの覆土を行つた
後、均一に散水した。播種翌日に本発明剤の水に
よる希釈液の所定量を土壌表面に均一に処理し
た。調査は薬剤処理後20日目に大豆に対する薬害
および各種雑草に対する除草効果を観察により行
つた。 その結果を第二表に示す。尚表中評価は試験例
１の基準に従つて行つた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル
基を表わす。R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、プロパギル基、メトキシ基ま
たはメトキシエチル基を表わす。ただし、R1お
よびR2が共に水素原子を表わすことはない。ま
たR1およびＲは式中の窒素原子と共に１−ピロ
リジニル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミ
ノ基または２−メチルピペリジノ基を形成しても
よい。〕で表わされる３−（α−メチルベンジルオ
キシ）安息香酸アミド誘導体。 ２ 一般式 〔ただし、式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル
基を表わす。R1およびR2は水素原子、低級アル
キル基、アリル基、プロパギル基、メトキシ基ま
たはメトキシエチル基を表わす。ただし、R1お
よびR2が水素原子を表わすことはない。またR1
およびR2は式中の窒素原子と共に１−ピロリジ
ニル基、ピペリジノ基、ヘキサメチレンイミノ基
または２−メチルピペリジノ基を形成してもよ
い。〕で表わされる３−（α−メチルベンジルオキ
シ）安息香酸アミド誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58044475A JPS59172447A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−（α−メチルベンジルオキシ）安息香酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58044475A JPS59172447A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−（α−メチルベンジルオキシ）安息香酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172447A JPS59172447A (ja) | 1984-09-29 |
| JPH0348898B2 true JPH0348898B2 (ja) | 1991-07-25 |
Family
ID=12692546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58044475A Granted JPS59172447A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−（α−メチルベンジルオキシ）安息香酸アミド誘導体およびそれを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172447A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4764619A (en) * | 1985-03-26 | 1988-08-16 | Asahi Glass Company Ltd. | Optically active compounds, smectic liquid crystal compositions containing them and smectic liquid crystal display devices |
| CN110023298B (zh) * | 2016-11-24 | 2022-12-16 | 浙江迈同生物医药有限公司 | 异柠檬酸脱氢酶(idh)抑制剂 |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP58044475A patent/JPS59172447A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172447A (ja) | 1984-09-29 |
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