JPS5829701A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、評しくけ新規化合物であ
る特定のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニル
アセトアミド誘導体とアセトアニリド系除草剤とを有効
成分とする除草効果のすぐれた除草剤組成物に関する。

現在、種々の除草剤が水稲作等に用いられているが、そ
のほとんどが１年生雑草を対象としたものである。その
ため効果の及ばない多年生雑草が繁茂しその防除が問題
となっている。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せずに長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状独も、未発芽のものからある程度生
育の進んだものまで、各種発育段階のものが混在してい
るのが常である。このため、除草剤を１回散布しただけ
では十分な防除ができず、同種または異種の除草剤を数
回にわたって散布することが必要となっている。しかし
、このような半蓋かつ数次にわたる除草剤の散布は多く
の労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残留の点か
らも問題がある。

そこで本発明者らは、上述した従来技術の問題点を解消
し、低薬量の除草剤を１回散布するだけで、未発芽から
ある程度生育の進んだ１年生雑草および多年生雑草まで
十分に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を重ね
た。

その研究過程において、本発明者らは新規化合物である
特定のＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミド誘導体を製１−ｔ−ルコトに成功し、またこ
の新規化合物が除草剤として有用であることを見出した
（特錠昭５４−１２２１１および特願昭５５−１２４１
５）。

しかしながら、この新規化合物を単独で除草剤として使
用すると、ノビエ、１年生カヤツリグサのはか、多年生
のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ等にも生育初期の
段階でれ除草効果が高く、水稲に対する安全性も高いが
、雑草の生育がある程度進んだ段階では、ノビエをけじ
め雑草全般に対して除草効果が十分でないということが
その後の研究において明らかになった。

そのため本発明者らは、上記新規化合物の除草剤として
の欠点を解消することに重点をおいて研究を進めたとこ
ろ、この新規化合物と既知のアセトアニリド系除草剤を
併用することによシ、低薬量にて水稲には全く無害で、
未発芽からある程度生育の進んだ１年生雑草および多年
生雑草のすべてをほぼ完全に、しかも長期間にわたって
防除できるという予想外の極めてすぐれた相乗効果が得
られることを見出した。

上記アセトアニリド系除草剤は単独で用いた場合、生育
初期の１年生および多年生のマツバイ。

ホタルイ、ミズガヤツリに効果があシ、また水稲に対す
る安全性も実用的薬量では高いが、生育の進んだ段階の
雑草に対しては除草効果が着しく低下するという欠点が
ある。

本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独では欠点な有す
る二成分を有効成分として併用することによシ、著しい
相乗効果を発現するものである。

本発明はかかる知見に基いて完成したものである。

すなわち本発明は、 一般式 （式中ＪＸ１はハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
基、炭素ｌｋ１〜５のアルコキシル基または水素原子を
示し、−はハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
たは炭素数１〜３のアルコキシル基を示し、Ｒ１は炭素
数１〜５０アルコキシル基または水素原子を示し、ＲＲ
ハ炭素数１〜Ｓのアルキル基、炭素数２〜６のアルコキ
シアルキル基、アリル基または水素原子を示し、Ｒｈ、
Ｒ４はそれぞれ同一でも異なるものでもよく、炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｎは１〜３を示す。） で表わされる葺−（α、α−ジアルキルベンジル）フェ
ニルアセトアミド誘導体お上びアセトアニリド系除草剤
を有効成分とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の有効成分の一つである上記一般
式（１）で表わされる化合物において、Ｘｉは上述の如
くハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１
〜５のアルコキシル基または水素原子のいずれでもよい
が、該化合物の除草効果の点からはハロゲン原子、特に
塩素原子が最も好ましく、次いでアルキル基またはアル
コキシル基が好ましい。また、このハロゲン原子は稲へ
の薬害も小さく、なかでも臭素原子は薬害が特に小さい
。

さらに、アルキル基としてはメチル基が好ましく、アル
コキシル基としてはエトキシル基が好ましいものとして
あげられる。なお、ｘｌのベンゼン環への置換位置は特
に制限はないが、除草効果の点からはオルト位が、Ｉ＆
も好ましく、次いでメタ位が好ましい。

次に、ｘ麓はハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基
または炭素数１〜５０アルコキシル基のいずれでもよい
が、除草効果の点からはハロゲン原子が鰻も好ましく、
次いでアルキル基が好ましい。

また、このハロゲン原子は稲への薬害も小さく、特に塩
素原子、臭素原子が好ましく、なかでも塩素原子が最も
好ましい。さらに、アルキル基としてはメチル基が好ま
しく、アルコキシル基としてはメトキシル基が好ましい
ものとしてあげられる。

ここでＸｌのベンゼン環への置換位置は特に１ＩＩＩ限
社ないが、除草効果の点からはパラ位が最も好ましく、
次いでメタ位が好ましい。また、置換すべきｘ８の数、
すなわちｎは通常は１であるが、２あるいは５とするこ
ともできる。なお、Ｘｌが水素原子の場合には、除草効
果が全般的に低下し、特にム１１キハマスゲに対する除
草効果が低下する。

続いて、Ｒ１は炭素数１〜５のアルコキシル基、すなわ
ちメトキシル基、エトキシル基、プロポキシル轡または
水素原子のいずれでもよいが、除草効果の点でメトキシ
ル基あるいは水素原子がすぐれている。

またＲ２は、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６
のアルコキシアルキル基、アリル基または水素原子のい
ずれかである。ここでアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基などがあす、一方、アルコキシアル
キル基としては１メトキシメチル基、エトキシメチル基
、メトキシエチル基など様々なものがある。しかし、一
般に除草効果の点からは、Ｒ２を水素原子とすることが
好ましい。

さらに、Ｒ１ｗ　Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基などが
好ましい。なお、除草効果の点からは、Ｒ３と鳥の一方
がメチル基で他方がエチル基の場合の方が共にメチルＭ
　Ｏ場合よりも好ましいものである。

以上に説明したような一般式（１）で表わされる化合物
の各置換基の効果を総合的に判断すると、除草剤として
特に好適なＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニ
ルア七ドアミド誘導体は、一般式 （式中、ＸｍＦｉオルト位の塩素原子、臭素原子。

メチル基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子
あるいは臭素原子を示し、Ｘｉ　Ｆｉメタ位および／ま
たはパラ位の塩素原子あるいは臭素原子またはメチル基
を示し、鳥はメトキシル基または水素原子を示し、Ｒｓ
ｔまメチル基またはエチル基を示し、Ｉ！Ｉは１または
２を示す。） で表わされる化合物である。

上記一般式（Ｉ）あるいは（６）で表わされる化合物ハ
、各梱方法によ＃）＃！造することができるが、通常は
特願昭５４−１２２１１および特願昭５５−１２４１５
に開示されている方法により１１１！造する。

次に、本発明の除草剤組成物のもう一方の有効成分であ
るアセトアニリド系除草剤は、既に公知の除草剤である
。

本発明において利用できるアセトアニリド系除草剤は各
種のものかあシ、使用目的等に応じて適宜遺定すればよ
いが、特に２−クロル−２、６’　−ジエチル−Ｎ−（
ブトキシメチル）−アセトアニリドまたは２−クロル−
２，６−ジニチルーＮ−（ｎ−プロポキシエチル）−ア
セトアニリドなどが好ましい。この除草剤組成物におい
て上述した二つの有効成分の配合割合は特に制限はなく
、広い配合比においてすぐれた相乗効果が得られるが、
好ましくは、一般式（Ｉ）あるいは（社）で表わされる
新規なＮ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
セトアミドあ導体１重量部に対してア七トアニリド糸除
草剤α１〜１０重緻部とする。

本発明の除草剤組成物は、有効成分たる二つの化合物を
＊ｅ！溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体
と混合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化
して使用することができる。

製剤化に際して乳化性１分散性、展着性等を付与するた
めには界面活性剤を添加すればよい。

本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用いる場合、通
常は上述した二つの化合物を有効成分として５〜５５重
蓋％、固体担体４ｏ〜８８重量％および界面活性剤２〜
５重量襲の割合で１合して組成物をｗ４製し、これを用
いればよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は
上記二つの化合物を有効成分として１０〜５０重量％、
溶剤３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５ＩｉＩ
ｋ％の割合で配合して調製すればよい。一方、粉剤の形
態で用いる場合は、上記二つの化合物を有効成分として
１〜２０重蓋％、固体担体７５〜９７重量％および界面
活性剤２〜５重ｊ１１％の割合で配合して調製すればよ
い。さらに、粒剤の形態で用いる場合は、上記二つの化
合物を有効成分として３〜２０重量襲、固体担体８０〜
９５重蓋弧および界面活性剤２〜５重量≦の割合で配合
して調製すればよい。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、＃性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ醗塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アえルア
ルコール、エチレン。

グリコール等のアルコール、イソホロン、シクロヘキサ
ノン、シクロヘキセニル−シクロヘキサノン等のケトン
、ブチルセロソルブ、ジメチルエーテル、メチルエチル
エーテル等のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジ
ル、７タル醗メチル得のエステル、ジメチルホルムアミ
ド等のアミドあるいはこれらの混合物をあげることがで
きる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

かくして得られる本発明の除草剤組成物は、生育初期段
階の雑草のみならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草
に対しても除草効果が高く、散布の適期幅が非常に広い
。また、防除しうる雑草の梶類も極めて多く、１年生雑
草にとどまらず多年生雑草に対しても著しい効果が認め
られる。しかも、使用薬皺は小社で十分であり、効果の
持続性も大きい。さらに、本発明の除草剤組成物は水柿
などの作物に対して薬害がなく高選択性の除草剤として
利用価値が非常に高いものである。

従って、本発明の除草剤組成物は、水田土壌および畑土
壌に散布した場合、水稲や各拙作物に薬害を与えること
なく、様々な１１Ｍに対してすぐれた防除効果を奏する
ことができ、極めてすぐれた除草剤として各細農業分野
に輻広く、かつ有効に利用することができる。

次に、本発明の実施例を示す。

実施例 （１）　　除草剤組成物の調製 担体としてタルク　（商品名ニジ−クライト）９７重型
部、界Ｍ活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（
商品名：ネオペレックスパウダー。

花王アトラＸｍ製）ｔｓｆｊｉｔ部および界面活性剤（
商品名：ソルボール８００Ａ、東邦化学工業■製）ｔ５
重一部を均一に粉砕混合して、水和剤担体を得た。

次に、特願昭５５−１２４１５号の明細書の合成例にお
ける方法にて得られた一般式（１）で表わされる各棟の
Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルアセトア
ミド籾導体（以下「有効成分Ａ」という。）あるいは既
知のアセトアニリド系除草剤（以下「有効成分Ｂ」とい
う。）を１０重型部と上記の水和剤担体９０重一部を均
一に粉砕混合して水和剤を得た。

さらに、上記の有効成分Ａを含有する水和剤と有効成分
Ｂを含有する水和剤のそれぞれ水で希釈したものを所定
社混合して、不発＃ｌｊの除草剤組成物を―製した。

（２）　　生物試験結果 ｔ／ｓ　６００アールの磁製ポットに化学肥料（商品名
二複合８−８−８．清和肥料工Ｊｉ！■製）をボットあ
たシス１入れ、水田土壌をつめた。これにノビエ、ホタ
ルイの種子を均一に播種し、ミズガヤツリの塊茎を移植
した。５ｃｚｍの深さに湛水して温室内で育成し、１０
日後に前記（１）で得られた除草剤組成物の所定量を水
面に均一に散布して処理し、温室内で適時散水しながら
さらに育成を続けた。

除草剤組成物の散布処理５０日後に残存している全雑草
の地上部風乾型を測定し、対無処理区比を算出した。

なお、試験は２連で行なった。結果を第１表に示す。こ
の第１表中における除草効果の数値ｔｉ次式に基いて算
出した値である。

第　１　表（続き） 第　１　表（続き） ωム ω− −ｍｓｌｌｌｆｉｘ式 拳−：構造式 側ｉ ・■：構造式 令＋！＝構造式

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中、ｘｌはハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル
   基、炭素数１〜３のアルコキシル基または水素原子を示
   し、ＸＩはハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基ま
   たは炭素数１〜Ｓのアルコキシル基を示し、Ｒ１は炭素
   数１〜５のアルフキシル基まｆｃＦｉ水素原子を示し、
   Ｒｔ　ｕ炭素数１〜５のアルキル基。 炭素数２〜６０アルコキシアルキル基、アリル基ま九は
   水素原子を示し、Ｒ１＊　Ｒ４はそれぞれ同一でも異な
   るものでもよく、炭素数１〜４のアルキル基を示し、鳳
   は１〜３を示す。） で表わされるＮ−（α、α−シアル中ルベルベンジルェ
   ニルアセトアミド誘導体およびアセトアニリド系除草剤
   を有効成分とする除草剤組成物。 （２）Ｍ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミド誘導体が、 一般式 （式中、ｘｓＦｉオルト位の塩素原子、臭素原子。 メチル基あるいはメトキシル基またはメタ位の塩素原子
   あるいは臭素原子を示し、−はメタ位および／またはパ
   ラ位の塩素原子あるいは臭素原子またはメチル基を示し
   、ＲＢはメトキシル基または水素原子を示し、−はメチ
   ル基またはエチル基を示し、鳳は１また＃′ｉ２を示す
   。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   除草剤組成物。 （３１Ｍ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトアミド誘導体が、 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲ｇ１項または
   ｔ＄Ｊ２項記載の除草剤組成物。 （４１Ｎ−（α、α−ジアルキルベンジル）フェニルア
   セトアミドｂ導体が、 で表わ・される化合物である特許請求の範囲第１項また
   は第２項記載の除草剤組成物。 ＋５＋ｉ−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトアミド肪導体が、 者 で表わされる化合物である特許請求の範日第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 ＋６１１−（α、α−ジアルキルベンジル）７工二ルア
   セトア鷹ド誘導体が、 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の除草剤組成物。 （７）　　アセトアニリド系除草剤が２−クロル−２゜
   ６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
   リドま人は２−クロル−、：６１−ジエチル−Ｎ−（１
   １−プロポキシエチル）−アセトアニリドである特許請
   求の範囲第１項記載の除草剤組成物。