JPS5835517B2 - ５−（２− チカンフエニル−１−ヒドロキシエチル） −２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ - Google Patents
５−（２− チカンフエニル−１−ヒドロキシエチル） −２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウInfo
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- JPS5835517B2 JPS5835517B2 JP15469275A JP15469275A JPS5835517B2 JP S5835517 B2 JPS5835517 B2 JP S5835517B2 JP 15469275 A JP15469275 A JP 15469275A JP 15469275 A JP15469275 A JP 15469275A JP S5835517 B2 JPS5835517 B2 JP S5835517B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用を
有する（６）−５−（β−置換ビニル）−２＝チエニル
酢酸の製造原料として有用であり、又自身それらの作用
をも有する新規な５−（２−置換フェニルー１−ヒドロ
キシエチル）−２−チーｒ−ニル酢酸またはその塩類の
製造方法に関する。
有する（６）−５−（β−置換ビニル）−２＝チエニル
酢酸の製造原料として有用であり、又自身それらの作用
をも有する新規な５−（２−置換フェニルー１−ヒドロ
キシエチル）−２−チーｒ−ニル酢酸またはその塩類の
製造方法に関する。
本発明者らは抗炎症剤、血小板凝集阻害剤として有用な
医薬品の開発を目的として工業的に有利な製造方法を鋭
意研究した結果、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害
作用を有し、又製造原料としても有用な新規化合物の有
利な製造方法を完成するに至った。
医薬品の開発を目的として工業的に有利な製造方法を鋭
意研究した結果、抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害
作用を有し、又製造原料としても有用な新規化合物の有
利な製造方法を完成するに至った。
即ち本発明は、一般式〔■〕
Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、
ル基、低級アルコキシ基
Ｙは、−ＣＮ
低級アルキ
を表わす。
〕で表わされる５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキ
シエチル）−２〜チエニルアセトニトリルを塩基性条件
下で加水分解することを特徴とする一般式〔■〕 ＊で表わされる５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキ
シエチル）−２−チェニル酢酸またはその塩類の製造方
法である。
シエチル）−２〜チエニルアセトニトリルを塩基性条件
下で加水分解することを特徴とする一般式〔■〕 ＊で表わされる５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキ
シエチル）−２−チェニル酢酸またはその塩類の製造方
法である。
本発明の出発物質一般式ＣＩ）の化合物は次のようにし
て製造することができる。
て製造することができる。
すなわち２チエニルアセトニトリル（ａ）と（置換）フ
ェニルアセチルクロライド（ｂ）とＡｌＣｌ３等の触媒
存在下反応して得た５−（置換）フェニルアセチル−２
チエニルアセトニトリル（ｅ）を水素化ホウ素ナトリノ
ラム等で還元することにより一般式ＣＩ）の化合物を
得ることができる。
ェニルアセチルクロライド（ｂ）とＡｌＣｌ３等の触媒
存在下反応して得た５−（置換）フェニルアセチル−２
チエニルアセトニトリル（ｅ）を水素化ホウ素ナトリノ
ラム等で還元することにより一般式ＣＩ）の化合物を
得ることができる。
本発明の反応は塩基性条件下にて行われる。
アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どのカセイアルカリを用いる。
どのカセイアルカリを用いる。
酸性条件での反応では、脱水反応が加水分解反応に優先
し、エチル基がビニル基となって（８）−５−（β−置
換ビニル）−２−チェニル酢酸エステル、酢酸アミドま
たはアセトニトリルが得られて目的物が得られない。
し、エチル基がビニル基となって（８）−５−（β−置
換ビニル）−２−チェニル酢酸エステル、酢酸アミドま
たはアセトニトリルが得られて目的物が得られない。
本発明の実施に於ては、例えば原料をエタノール、メタ
ノールなどのアルコール類、ジオキサン等、水に溶は易
い溶媒に溶解後、２５％水酸化カリウム水溶液と水浴中
、１０〜−昼夜還流後、溶媒を留去し水を江別後、希硫
酸、希塩酸などにて冷時酸性化すると析出物を得る。
ノールなどのアルコール類、ジオキサン等、水に溶は易
い溶媒に溶解後、２５％水酸化カリウム水溶液と水浴中
、１０〜−昼夜還流後、溶媒を留去し水を江別後、希硫
酸、希塩酸などにて冷時酸性化すると析出物を得る。
これを風乾後回結晶化して、目的の５−（２−置換フェ
ニル−１ヒドロキシエチル）−２−チェニル酢酸が得ら
れる。
ニル−１ヒドロキシエチル）−２−チェニル酢酸が得ら
れる。
本発明で得られる５−（２−置換フェニルー１−ヒドロ
キシエチル）−２−チェニル酢酸は、通常の方法により
、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属
塩、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属塩と
しても得ることができる。
キシエチル）−２−チェニル酢酸は、通常の方法により
、ナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属
塩、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属塩と
しても得ることができる。
以下実施例にて説明する。
実施例 １
５−（２−フェニル−１−ヒドロキシエチル）２−チェ
ニル酢酸の製造 ５−（２−フェニル−１−ヒドロキシエチル）２−チェ
ニルアセトニトリル、ｉ、ｏｙをエタノール、２０ｃｃ
に溶解し、水２ｃｃに水酸化カリウム１．２ｔを溶解し
た液を加えて水浴中（８０℃）約２４時間加熱還流する
。
ニル酢酸の製造 ５−（２−フェニル−１−ヒドロキシエチル）２−チェ
ニルアセトニトリル、ｉ、ｏｙをエタノール、２０ｃｃ
に溶解し、水２ｃｃに水酸化カリウム１．２ｔを溶解し
た液を加えて水浴中（８０℃）約２４時間加熱還流する
。
エタノールを留去し、水を江別後、冷時希硫酸水溶液に
て酸性化し、クロロホルム抽出する。
て酸性化し、クロロホルム抽出する。
無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去すると粗
結晶を得る。
結晶を得る。
ベンゼンにて再結晶。
収量；０．６１’ 収率６０％
融点；１．０７．５℃
淡褐色粒状晶
ＩＲ；νにシ３３００
０ｍ
２５００（
ＣＯＯＨ）
１７００ （Ｃ０ＯＨ）
ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣｌ ｓ ）
δ： ３．１ （ｄ、 Ｊ ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ１−
ＣＨ２−ＣＨ−） ＯＨ ３，８（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２ＣＮ ＯＨ ５，６（ｔ、、Ｊ＝６ ｃｐｓ、 −ＣＨ−）＋Ｄ２０ ５．３．６ （ｂｒｏａｄ ｓ −〉消失）６．７６
（ｓ、 ２Ｈ，チオフ：ｒ−ン−２Ｈ）７．２３ （
５１５Ｈ１フェニル−５Ｈ）実施例 ２ ５−（２−（ｐ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニル
アセトニトリル、１、Ｏｔを用い、実施例１に従って目
的物０．６８Ｓ’を得た。
ＣＨ２−ＣＨ−） ＯＨ ３，８（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２ＣＮ ＯＨ ５，６（ｔ、、Ｊ＝６ ｃｐｓ、 −ＣＨ−）＋Ｄ２０ ５．３．６ （ｂｒｏａｄ ｓ −〉消失）６．７６
（ｓ、 ２Ｈ，チオフ：ｒ−ン−２Ｈ）７．２３ （
５１５Ｈ１フェニル−５Ｈ）実施例 ２ ５−（２−（ｐ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−クロ
ロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニル
アセトニトリル、１、Ｏｔを用い、実施例１に従って目
的物０．６８Ｓ’を得た。
収率；６４．０％
融点；１２９−１３１’Ｃ（分解）
白色針状晶（ベンゼン）
■ＲニジＫＢｒ１３３００〜２５００（−ＣＯ別）１６
７０（旦００Ｈ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄａ） δ： ２．９５ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、２Ｈ１Ｈ −Ｃ馬−ＣＨ ３，７２（ｓ、２Ｈ１−Ｃ馬Ｃ０ＯＨ） ４．９０ （ｔ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ＩＨ。
７０（旦００Ｈ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄａ） δ： ２．９５ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、２Ｈ１Ｈ −Ｃ馬−ＣＨ ３，７２（ｓ、２Ｈ１−Ｃ馬Ｃ０ＯＨ） ４．９０ （ｔ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ＩＨ。
ＯＨ
−ＣＨ２−Ｃ旦
６．６９ （ｓ、２Ｈ１チオフェン−２Ｈ）７．２２
（ｓ、 ４Ｈ，）−ｒ−＝ルー４Ｈ）元素分析値；Ｃ１
４Ｈ１３０３Ｓ１Ｃｌ としての計算値（％） Ｃ；
５６．６６、Ｈ；４゜４２実測値（％） Ｃ；５６．
５３、Ｈ；４．３５実施例 ３ ５−（２−（ｐ−ブロムフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−ブロ
ムフェニル）−１−ヒドロキシエチル−２−チェニルア
セトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従って、目
的物０．７１１を得た。
（ｓ、 ４Ｈ，）−ｒ−＝ルー４Ｈ）元素分析値；Ｃ１
４Ｈ１３０３Ｓ１Ｃｌ としての計算値（％） Ｃ；
５６．６６、Ｈ；４゜４２実測値（％） Ｃ；５６．
５３、Ｈ；４．３５実施例 ３ ５−（２−（ｐ−ブロムフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−ブロ
ムフェニル）−１−ヒドロキシエチル−２−チェニルア
セトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従って、目
的物０．７１１を得た。
収率；６７．４％
融点；１２８−１２９℃（分解）
淡黄色針状結晶（ベンゼン）
Ｉ Ｒ： ｖＫＢｒＸ３３００ ２５００ （Ｃ０ＯＨ
）Ｃ扉 １６７５ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６） δ： ２．９５ （ｄｌＪ ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ１Ｈ ＣＨ２−ＣＨ） ３．７４（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ００Ｈ）４．９３
（ｔ、 ＩＨ，Ｊ＝６ ｃｐｓ、ＯＨ ・ ＣＨ２−Ｃ旦−） ６．７４ （ｓ、 ２Ｈ，チオフェン−２Ｈ）７．１７
（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝８ ｃｐｓ、フェニル−２Ｈ） ７．４６ （ｄ１２Ｈ，Ｊ＝８ ｃｐｓ、フェニル−２
Ｈ） 元素分析値； Ｃ１４Ｈ１３０３Ｓｔ Ｂｒ ｔとして
の計算値（％） Ｃ；４９．２８、Ｈ；３．８４実測
値（％） Ｃ；４９．３４、Ｈ；３．７４実施例 ４ ５−（２−（ｐ−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、■、Ｏ２を用いて実施例１に従っ
て、目的物０．７９ｔを得た。
）Ｃ扉 １６７５ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯ−ｄ６） δ： ２．９５ （ｄｌＪ ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ１Ｈ ＣＨ２−ＣＨ） ３．７４（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２−Ｃ００Ｈ）４．９３
（ｔ、 ＩＨ，Ｊ＝６ ｃｐｓ、ＯＨ ・ ＣＨ２−Ｃ旦−） ６．７４ （ｓ、 ２Ｈ，チオフェン−２Ｈ）７．１７
（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝８ ｃｐｓ、フェニル−２Ｈ） ７．４６ （ｄ１２Ｈ，Ｊ＝８ ｃｐｓ、フェニル−２
Ｈ） 元素分析値； Ｃ１４Ｈ１３０３Ｓｔ Ｂｒ ｔとして
の計算値（％） Ｃ；４９．２８、Ｈ；３．８４実測
値（％） Ｃ；４９．３４、Ｈ；３．７４実施例 ４ ５−（２−（ｐ−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、■、Ｏ２を用いて実施例１に従っ
て、目的物０．７９ｔを得た。
収率ニア３．７％
融点；１２６−１２７℃（分解）
白色針状結晶（ベンゼン）
Ｉ Ｒ；ｖ ＫＢｒ１３３００ ２５００ （Ｃ００Ｈ
）Ｃ流 １６７０ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄ６） δ； ２．９６ （ｄ１Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ。
）Ｃ流 １６７０ （−ＣＯＯＨ） ＮＭＲ（ｉｎＤＭＳＯｄ６） δ； ２．９６ （ｄ１Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ。
ＯＨ
−Ｃ町−ＣＨ−）
３．７４（ｓ、２Ｈ，−ＣＨ２ＣＯＯＨ）４．９２ （
ｔ、、Ｊ＝６ ｃｐｓ１１Ｈ。
ｔ、、Ｊ＝６ ｃｐｓ１１Ｈ。
ＯＨ
−ＣＨ２−Ｃ旦−）
６．７３ （ｓ、 ２Ｈ，チオフェン−２Ｈ）７．０９
（ｄ、 ｄ、Ｊ＝３ ｃｐｓ、２Ｈ，フェニル−２Ｈ
） ７．３４ （ｄ、 ｄ、Ｊ ＝８ ｃｐｓ、２Ｈ、フェ
ニル−２Ｈ） 実施例 ５ ５−（２−（ｍ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５− （２−（ｍ−ク
ロロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニ
ルアセトニトリル、１、Ｏｉを用い、実施例１に従って
目的物０．６＝１を得た。
（ｄ、 ｄ、Ｊ＝３ ｃｐｓ、２Ｈ，フェニル−２Ｈ
） ７．３４ （ｄ、 ｄ、Ｊ ＝８ ｃｐｓ、２Ｈ、フェ
ニル−２Ｈ） 実施例 ５ ５−（２−（ｍ−クロロフェニル）−１−ヒドロキシエ
チル）−２−チェニル酢酸の製造５− （２−（ｍ−ク
ロロフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェニ
ルアセトニトリル、１、Ｏｉを用い、実施例１に従って
目的物０．６＝１を得た。
収率：６０％
融点；１０８℃（ベンゼン）
淡黄色粒状結晶
■Ｒ；νＫＢｒ１３３００（ＯＨ）、
Ｃれ
３０００−２５００（ＣＯＯＨ）
１６００ （Ｃ０ＯＨ）
ＮＭＲ（１ｎＣＤＣＩ ３）
δ； ３．０６ （ｄ、 Ｊ＝８ ｃｐｓ、 ２Ｈ１Ｈ
−ＣＨ２−ＣＨ−）
３．８３ （ｓ、 ２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＯＨ
５，０６（ｔ、 Ｊ＝８ ｃｐｓ、 −ＣＨ２−ＣＨ−
）６．７３〜７．３３ （ｍ、 ６Ｈ１）ｘ＝ニル−４
Ｈ＋チオフエン２Ｈ） 元素分析値： Ｃ１４Ｈ１３０３Ｃ１Ｉ Ｓｔとしての
計算値（％） Ｃ；５６．６６、Ｈ； ４．４２実測
値（％） Ｃ；５７．０２、Ｈ；４．４０実施例 ６ ５−（２−（ｐ−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従っ
て目的物０．６＝Ｈ’を得た。
）６．７３〜７．３３ （ｍ、 ６Ｈ１）ｘ＝ニル−４
Ｈ＋チオフエン２Ｈ） 元素分析値： Ｃ１４Ｈ１３０３Ｃ１Ｉ Ｓｔとしての
計算値（％） Ｃ；５６．６６、Ｈ； ４．４２実測
値（％） Ｃ；５７．０２、Ｈ；４．４０実施例 ６ ５−（２−（ｐ−メトキシフェニル）−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−メ
トキシフェニル）−１−ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従っ
て目的物０．６＝Ｈ’を得た。
収率；６０％
融点；９６．５℃（ベンゼン）
白色羽毛状結晶
ＩＲ；νＫＢ１１３３００（ＯＨ）
Ｃ先
３０００−２５００ （−ＣＯＯＨ）
１６８０ （−ＣＯＯＨ）
ＮＭＲ（１ｎＣＤＣ１３）
δ： ３．０３ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ１Ｈ
ＣＨ２−ＣＨ−）
３．７６（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３０−）
３．８０（Ｓ、２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＯＨ
身
５．０３ （ｔ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、 −ＣＨ２−ＣＨ
−）＋Ｄ２０ ５．８３ （Ｓ、ＯＨ−Ｓ 消失） ６．６６〜７．４３ （ｍ１６Ｈ１チオフーｒ−７−２
Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値’ Ｃｌ５Ｈ１６０４ｓｌとしての計算値（
％） Ｃ；６１．６３、Ｈ；５．５２実測値（％）
Ｃ；６２．１５、Ｈ；５．４８実施例 ７ ５−（２−（ｐ−インブチルフェニル）−１ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−イ
ンブチルフェニル）−１ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従っ
て目的物０．６４１を得た。
−）＋Ｄ２０ ５．８３ （Ｓ、ＯＨ−Ｓ 消失） ６．６６〜７．４３ （ｍ１６Ｈ１チオフーｒ−７−２
Ｈ＋フェニル−４Ｈ） 元素分析値’ Ｃｌ５Ｈ１６０４ｓｌとしての計算値（
％） Ｃ；６１．６３、Ｈ；５．５２実測値（％）
Ｃ；６２．１５、Ｈ；５．４８実施例 ７ ５−（２−（ｐ−インブチルフェニル）−１ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸の製造５−（２−（ｐ−イ
ンブチルフェニル）−１ヒドロキシエチル）−２−チェ
ニルアセトニトリル、１．０１を用い、実施例１に従っ
て目的物０．６４１を得た。
収率：６０％
融点；１２３℃（ベンゼン）
白色針状結晶
ＩＲニジＫＢｒ１３３００（ＯＨ）
［
３０００−２５００（−ＣＯＯＨ）
１６８０ （−ＣＯＯＨ）
ＮＭＲ（１ｎＣＤＣＩ３）
δ： ０．９ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、６Ｈ１Ｈ３
）ＣＨ−ＣＨ２−）
ｂ
Ｑち
１．５〜２．０３ （ｍ１１Ｈ，＞ＣＨ
９ち
２．４６ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、 ２Ｈ１Ｈ３
）ＣＨ−ＣＨ２−）
ＯＨ３
ＣＨ２−）
３．１０ （ｄ、 Ｊ＝６ ｃｐｓ、２Ｈ１Ｈ
・
−Ｃ町−ＣＨ−）
３．８３ （ｓ、 ２Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＯＨ
日
５．１０ （ｔ、Ｊ＝６ ｃｐｓ、−ＣＨ２−ＣＨ）
＋Ｄ２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ） Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基 Ｙは、−ＣＮ を表わす。 〕で表わされる５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキ
シエチル）−２−チェニルアセトニトリルを塩基性条件
下で加水分解することを特徴とする一般式（ｎ） 〔但しＸは前記と同じ〕 で表わされる５−（２−置換フェニル−１−ヒドロキシ
エチル）−２−チェニル酢酸またはその塩類の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15469275A JPS5835517B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ５−（２− チカンフエニル−１−ヒドロキシエチル） −２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15469275A JPS5835517B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ５−（２− チカンフエニル−１−ヒドロキシエチル） −２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5278868A JPS5278868A (en) | 1977-07-02 |
| JPS5835517B2 true JPS5835517B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=15589839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15469275A Expired JPS5835517B2 (ja) | 1975-12-26 | 1975-12-26 | ５−（２− チカンフエニル−１−ヒドロキシエチル） −２− チエニルサクサンノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835517B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01299004A (ja) * | 1988-05-26 | 1989-12-01 | Matsushita Electric Works Ltd | 内装用建材の製造方法 |
-
1975
- 1975-12-26 JP JP15469275A patent/JPS5835517B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01299004A (ja) * | 1988-05-26 | 1989-12-01 | Matsushita Electric Works Ltd | 内装用建材の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5278868A (en) | 1977-07-02 |
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