JPS5838221A - ４−〔トランス−４′′′―（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル - Google Patents
４−〔トランス−４′′′―（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニルInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本ｊｉ明は広い温ｔａｉｉで液晶相を示し、かり安定で
低活性のｆｉ風’ａＩｉｊ＆物質に関する。
低活性のｆｉ風’ａＩｉｊ＆物質に関する。
液晶貴示嵩子は液晶１質が持り光学＾方１１！及び鱒電
＾方、妹に８Ｍ Ｌ、たものであるが、その真示橡武に
よりてＴＮｊｉ（ねじれネマチツク層）、ＤａｍＣ１ｍ
的散乱鳳）、ゲスト・ホスト鳳、ＤＡＰ ｊｌなど各種
の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質
は異る。しかしいずれの液晶物質も水分、！２気、熱、
光等に安定であることが必要であることは共通してシ９
、又、室温を中心として出米為だけ広い温度＠踊で液晶
相な示し、更に開示素子のｍ類によって異なる最適な誘
電＾方性龍（６ｇ＞１有する橡にしなければならない、
しかしｍ在のところ単一化金物ではこの４１１１に条件
を満たす物質紘なく、機種の液晶化金物や非液晶化合物
ｔ−拠金して４Ｉ＃）れる液晶組成物な便用しているの
が現状であみ。
＾方、妹に８Ｍ Ｌ、たものであるが、その真示橡武に
よりてＴＮｊｉ（ねじれネマチツク層）、ＤａｍＣ１ｍ
的散乱鳳）、ゲスト・ホスト鳳、ＤＡＰ ｊｌなど各種
の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質
は異る。しかしいずれの液晶物質も水分、！２気、熱、
光等に安定であることが必要であることは共通してシ９
、又、室温を中心として出米為だけ広い温度＠踊で液晶
相な示し、更に開示素子のｍ類によって異なる最適な誘
電＾方性龍（６ｇ＞１有する橡にしなければならない、
しかしｍ在のところ単一化金物ではこの４１１１に条件
を満たす物質紘なく、機種の液晶化金物や非液晶化合物
ｔ−拠金して４Ｉ＃）れる液晶組成物な便用しているの
が現状であみ。
最近は特に低温（−２ｏｌｃｌｉｊｌｌりから高温（６
０’−９０Ｃ位）にわたって動作する表水嵩子が１求さ
れ４４１ｍになって来ているので、よ）広い亀１ＬＩＩ
囲ですぐれた動作特性を持った液晶飄威物が誉ｌＩされ
ている。
０’−９０Ｃ位）にわたって動作する表水嵩子が１求さ
れ４４１ｍになって来ているので、よ）広い亀１ＬＩＩ
囲ですぐれた動作特性を持った液晶飄威物が誉ｌＩされ
ている。
本発明の目的＃ｉζＯ機鷹筐晶ａ成物の放物分として有
用な、４１に高温特性ｔ′改善するに適した新規な液晶
化合物な提供すみことにある。
用な、４１に高温特性ｔ′改善するに適した新規な液晶
化合物な提供すみことにある。
即ち、本発明は−Ｒ式
％式％（１）
（上式に於いてルは水嵩又は炭素数１〜１０のアルキル
基を示す） で表わされ４４−［）ランス−４’−（）ランス−４−
フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニル
である。
基を示す） で表わされ４４−［）ランス−４’−（）ランス−４−
フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニル
である。
本発明の化合物は小もい正の鰐電異方性値を示し、箪晶
楓度＠−が広く、籍に＾い液晶−透明点（Ｎ−１点、又
は８脇−１点）を持っていて、なおかつ低粘性の化合物
であり、東に島、空気、水分１党４１Ｋ安定で番ゐため
、低温から高温までムい亀度輻閤で動作する液晶組成物
を得為のに極めて有ｍ’ａ化合物である。
楓度＠−が広く、籍に＾い液晶−透明点（Ｎ−１点、又
は８脇−１点）を持っていて、なおかつ低粘性の化合物
であり、東に島、空気、水分１党４１Ｋ安定で番ゐため
、低温から高温までムい亀度輻閤で動作する液晶組成物
を得為のに極めて有ｍ’ａ化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−１０
％ビフェニルと金属マグネシウムを反応させて、４−ビ
フェニ身マグネシク人ｊａＺドとし、これを４−（トラ
ンス−４′−１身キｈジターへ中シル）シフ−へ中ナノ
ン（対応するシ／ロヘキナノーｋｖＩＩＡ水り−ム酸で
酸化することに−よ）得られる）と反応させて４− ［
： １’−ヒト闘キシ−４’−（）ッンスー／−ｙル中
ルシクーヘキシー）シフ−へ中シル〕ビフェニルとする
０次いでこれをａｍ水素力９９＾ｔ−１！１に厳として
脱水して４−（４’−（）ッンスーｌ−アＪ＆１４Ｆｋ
シタρヘキシル）シフ胃ヘキセンー１１−イル〕ビフェ
ニルとする。ついでこれをエタノールＳ媒や２ネーエツ
ケル触蔽用いて、常圧、３０℃（て還元すると４−［４
”−（）ランス−４−ア身キルシクはヘキシル）シクロ
ヘキシ−）ビフェニルが得られゐ、これはトランス体と
シス体の瓜金物であるので、工Ｉノー身で再結晶して目
的の４−〔トランス−４’−（）ランス−４−γルキｈ
シクロヘキシ２）シクロへ中シル〕ビフエニ身が得られ
ゐ。
％ビフェニルと金属マグネシウムを反応させて、４−ビ
フェニ身マグネシク人ｊａＺドとし、これを４−（トラ
ンス−４′−１身キｈジターへ中シル）シフ−へ中ナノ
ン（対応するシ／ロヘキナノーｋｖＩＩＡ水り−ム酸で
酸化することに−よ）得られる）と反応させて４− ［
： １’−ヒト闘キシ−４’−（）ッンスー／−ｙル中
ルシクーヘキシー）シフ−へ中シル〕ビフェニルとする
０次いでこれをａｍ水素力９９＾ｔ−１！１に厳として
脱水して４−（４’−（）ッンスーｌ−アＪ＆１４Ｆｋ
シタρヘキシル）シフ胃ヘキセンー１１−イル〕ビフェ
ニルとする。ついでこれをエタノールＳ媒や２ネーエツ
ケル触蔽用いて、常圧、３０℃（て還元すると４−［４
”−（）ランス−４−ア身キルシクはヘキシル）シクロ
ヘキシ−）ビフェニルが得られゐ、これはトランス体と
シス体の瓜金物であるので、工Ｉノー身で再結晶して目
的の４−〔トランス−４’−（）ランス−４−γルキｈ
シクロヘキシ２）シクロへ中シル〕ビフエニ身が得られ
ゐ。
以上を化学式で示すと、
以下、夷′ｍ例によ）本発明の化合物の製造法及び使用
例についてＩＫＮ細に脱明する。
例についてＩＫＮ細に脱明する。
実施例１ （４＝ ［）ランス−４“−（トランス−ｌ
−グ鑓ビルＶクロへ中シル） Ｓ／ ／ ｖａヘキシ身
〕ビフエ二、＆（α）武”ｔ’ Ｒ寡Ｃ，ｌｌ、の製造
〕 ｍｐ状マグネシウム五６９（０，１４８モル）を３つ口
７ツスコに入れ、４−ブロモビフェニル５４５？ （Ｃ
Ｌ１４８七ｋ）をテトラヒドロ７２７に溶かしたＩ１ｍ
３０ｓｇｔ−％値嵩気流中″′ｃ＆反応亀度ｖ３０〜３
５℃に保ち、攪拌しなからゆり〈）滴下して行くと反応
して５時間でマグネシラ＾は濤けて均−Ｋｅ）４−ビ７
エユｈマグネシウムプクオドを生ずる。これに４−（ト
ッンス＝４’−７’ロビルシク騙ヘキシル）シクロヘキ
Ｉ？−／ンの２４２２（α１１８モル）ｔ−テトラヒド
ロフランに箇かして５０−としたものｔ反応温度を５〜
１０℃に保ちつつなるべく速かに＠下する。
−グ鑓ビルＶクロへ中シル） Ｓ／ ／ ｖａヘキシ身
〕ビフエ二、＆（α）武”ｔ’ Ｒ寡Ｃ，ｌｌ、の製造
〕 ｍｐ状マグネシウム五６９（０，１４８モル）を３つ口
７ツスコに入れ、４−ブロモビフェニル５４５？ （Ｃ
Ｌ１４８七ｋ）をテトラヒドロ７２７に溶かしたＩ１ｍ
３０ｓｇｔ−％値嵩気流中″′ｃ＆反応亀度ｖ３０〜３
５℃に保ち、攪拌しなからゆり〈）滴下して行くと反応
して５時間でマグネシラ＾は濤けて均−Ｋｅ）４−ビ７
エユｈマグネシウムプクオドを生ずる。これに４−（ト
ッンス＝４’−７’ロビルシク騙ヘキシル）シクロヘキ
Ｉ？−／ンの２４２２（α１１８モル）ｔ−テトラヒド
ロフランに箇かして５０−としたものｔ反応温度を５〜
１０℃に保ちつつなるべく速かに＠下する。
滴下後、５５Ｃまで外電し５０分攪拌し、ついで、ｓＮ
塩＠１［１０ｍｔ’、ｉｌｌ、ｔ！。ＩＮ応１１ｔｔ分
１１Ｐ＋にとり１０口―のトルエンで３回抽出後、合わ
せたト身エン層を水で洗液が中性に１にるまで洗浄して
からトルエンを減圧貿★する。残留した鎖状物は４−〔
１−ヒト闘キシ−４’−（）ッンス−４−プロピルシク
ロヘキシ−＆）シクロヘキシル〕ビフェニルであり、こ
れに硫酸水素カリウムｌｏｔを加え窒素気流中１６１：
で２時間脱水する。冷却後５００−のトルエンを加えて
からａｍ水素カリウムをＰ別し、トルエン層を洗液から
中性になるまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し
、残る油状物をエタノールで再結晶して得られるのが４
−（４”−（）ランス−４＃−プロピルシクロヘキシル
） ９ クロヘキセン−１′−イル〕ビフェニルである
。こ仁で得られた１４ｆｔ−フネーニツケＪｋ触＊２．
２ｔと共にエタノ−＆ ３００ｍｇ ＫＩＩＩＺ）−し
水嵩圧力５１％’ｊ ５ ｏ ｔ：でＩａ触量還元行な
い、水素４１０−を吸収させた。触部なＦＪＩＩし、そ
のまオ再結晶させゐ。得られたものはシス体とトランス
体のａ合物なので、さらにエタノールで再ＭＡをくり返
し、トランス体を単離する。
塩＠１［１０ｍｔ’、ｉｌｌ、ｔ！。ＩＮ応１１ｔｔ分
１１Ｐ＋にとり１０口―のトルエンで３回抽出後、合わ
せたト身エン層を水で洗液が中性に１にるまで洗浄して
からトルエンを減圧貿★する。残留した鎖状物は４−〔
１−ヒト闘キシ−４’−（）ッンス−４−プロピルシク
ロヘキシ−＆）シクロヘキシル〕ビフェニルであり、こ
れに硫酸水素カリウムｌｏｔを加え窒素気流中１６１：
で２時間脱水する。冷却後５００−のトルエンを加えて
からａｍ水素カリウムをＰ別し、トルエン層を洗液から
中性になるまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し
、残る油状物をエタノールで再結晶して得られるのが４
−（４”−（）ランス−４＃−プロピルシクロヘキシル
） ９ クロヘキセン−１′−イル〕ビフェニルである
。こ仁で得られた１４ｆｔ−フネーニツケＪｋ触＊２．
２ｔと共にエタノ−＆ ３００ｍｇ ＫＩＩＩＺ）−し
水嵩圧力５１％’ｊ ５ ｏ ｔ：でＩａ触量還元行な
い、水素４１０−を吸収させた。触部なＦＪＩＩし、そ
のまオ再結晶させゐ。得られたものはシス体とトランス
体のａ合物なので、さらにエタノールで再ＭＡをくり返
し、トランス体を単離する。
これが、４−〔トランス−４’−（）ランス−４−１０
ビルシクロヘキシＡ）シクロヘキシ−）−−−−ビフェ
ニルであゐ。仁のもの＃ｉ結晶−スメクテツク（Ｃ−８
ｍ）戚９１２℃スメクチックーネマチック（ｌＥｒ１−
Ｎ）点２１４５ｃネマチックー透明（Ｎ−１）点２６部
７℃収量２．．６ｆ＠事５１１６であった。このものが
目的物であることはＮＭＲスペクトル元素分析で確認し
た。
ビルシクロヘキシＡ）シクロヘキシ−）−−−−ビフェ
ニルであゐ。仁のもの＃ｉ結晶−スメクテツク（Ｃ−８
ｍ）戚９１２℃スメクチックーネマチック（ｌＥｒ１−
Ｎ）点２１４５ｃネマチックー透明（Ｎ−１）点２６部
７℃収量２．．６ｆ＠事５１１６であった。このものが
目的物であることはＮＭＲスペクトル元素分析で確認し
た。
実施例２，３
実施例１で示した方法と同ａｌにして、（Ｉ）式でＲが
Ｈのもの及びＣ，Ｈ，ヨのものを製造した。それら０＠
量、収率及び物性を実施例１０結果と共に第１表に示す
。
Ｈのもの及びＣ，Ｈ，ヨのものを製造した。それら０＠
量、収率及び物性を実施例１０結果と共に第１表に示す
。
実ｍ儒４（［Ｎ１１）
トランス−４−グ闘ビル−（４′−シアノフェｘ 、＆
）シクロへ中ナン ２８チ トランス−４−ペンチｘ −（４’−シアノフェ＆ｋ）
シフ鑓ヘキナン ４５チ トランス−４−へグチ身−（４’−シアノフェ二Ａ）シ
クロへ中ナン ２９嘩 １に４Ｍｉ成物放物マチック温度範−は−Ｓ〜５２℃、
−電異方性値Δ＃は＋１（Ｌ５、しきい値電圧は１．５
ＦＶ、飽和電圧は２−１２Ｖであみ。
）シクロへ中ナン ２８チ トランス−４−ペンチｘ −（４’−シアノフェ＆ｋ）
シフ鑓ヘキナン ４５チ トランス−４−へグチ身−（４’−シアノフェ二Ａ）シ
クロへ中ナン ２９嘩 １に４Ｍｉ成物放物マチック温度範−は−Ｓ〜５２℃、
−電異方性値Δ＃は＋１（Ｌ５、しきい値電圧は１．５
ＦＶ、飽和電圧は２−１２Ｖであみ。
この鳳虞物９０ｇＫ夷！１１１１５で装造した４−（ト
ランス−４’−（）ランス−Ｃ−ベンチ身シク胃ヘキシ
身）シクロ＾キシル〕ビ７工ＪＬ）１０部を加えた液晶
劇虞物の卓！チック亀ＩＲ，ＩＩ閣は−５〜７１ ｔＫ
瓜が多、ΔＣは十覧ａ１シきい電圧はｔ６０ｖ％６０部
圧はｕＯＶと上昇しているが、粘Ｊ［は２ＳＱ）と変ら
なかった。
ランス−４’−（）ランス−Ｃ−ベンチ身シク胃ヘキシ
身）シクロ＾キシル〕ビ７工ＪＬ）１０部を加えた液晶
劇虞物の卓！チック亀ＩＲ，ＩＩ閣は−５〜７１ ｔＫ
瓜が多、ΔＣは十覧ａ１シきい電圧はｔ６０ｖ％６０部
圧はｕＯＶと上昇しているが、粘Ｊ［は２ＳＱ）と変ら
なかった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中８は水素又は炭素数１〜１０ｔ−有するアルキ
ル基を示す） で表わされる４−〔トランス−４’−（）ランス−ｌ−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ身〕ピフェニル
。 - （２）一般式 （上式中風は水素又は炭素数１〜１ｏを有するアルキル
で表わされる４−〔トランス−４′−（トランス−４＃
−アｈキｈシクロヘキシ身）シクロヘキＳ／Ｊｈ〕ビフ
エエｋを歩な（とも一種含有すゐことを畳黴とすｊａ箪
晶龜成放物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13652881A JPS5838221A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−〔トランス−４′′′―（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13652881A JPS5838221A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−〔トランス−４′′′―（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838221A true JPS5838221A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH0121817B2 JPH0121817B2 (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=15177286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13652881A Granted JPS5838221A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ４−〔トランス−４′′′―（トランス−４′′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838221A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| WO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP13652881A patent/JPS5838221A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4477369A (en) * | 1982-01-22 | 1984-10-16 | Chisso Corporation | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| WO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JPWO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2018-11-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0121817B2 (ja) | 1989-04-24 |
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