JPS5838413B2 - ゲラニルアセトンの製法 - Google Patents
ゲラニルアセトンの製法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゲラニルアセトンの新規な製法に関する。
ゲラニルアセトンは次の式（Ｉ）
で表わされる化合物であり、ネロリドール、イソフイト
ールおよびスクワレンなどの合成中間体として有用なも
のである。
ールおよびスクワレンなどの合成中間体として有用なも
のである。
従来、ゲラニルアセトンを製造する方法としては、リナ
ロールとアセト酢酸エステルとを縮合（キャロール反応
）させる方法、あるいはゲラニルクロライドをアセト酢
酸エステルまたはアセトンと縮合させる方法が知られて
いる。
ロールとアセト酢酸エステルとを縮合（キャロール反応
）させる方法、あるいはゲラニルクロライドをアセト酢
酸エステルまたはアセトンと縮合させる方法が知られて
いる。
しかし、これらの方法は、原料が高価で入手困難であり
工業的方法としては満足し得るものではなかった。
工業的方法としては満足し得るものではなかった。
そこで、本発明者は斯る欠点を解決せんと種々研究を行
った結果、工業的に安価に入手可能なミルセンを原料と
して新規な縮合反応により収率よくゲラニルアセトンを
製造する方法を見出した。
った結果、工業的に安価に入手可能なミルセンを原料と
して新規な縮合反応により収率よくゲラニルアセトンを
製造する方法を見出した。
本発明は次の反応式によって示される。
？式中、ＲはＣ１〜Ｃ１ｏのアルキル基、シクロアルキ
ル基またはアリール基を、Ｍはアルカリ金属を示す） すなわち、本発明は、ミルセン（ＩＩ）とアセトンイミ
ン（Ｉ［）をアルカリ金属触媒の存在下反応せしめてゲ
ラニルアセトンイミンとなし、次いでこれを加水分解し
てゲラニルアセトン（Ｉ）を製造する方法である。
ル基またはアリール基を、Ｍはアルカリ金属を示す） すなわち、本発明は、ミルセン（ＩＩ）とアセトンイミ
ン（Ｉ［）をアルカリ金属触媒の存在下反応せしめてゲ
ラニルアセトンイミンとなし、次いでこれを加水分解し
てゲラニルアセトン（Ｉ）を製造する方法である。
ミルセンとアセトンイミンの使用モル比はほぼ１：１で
よく、また触媒のアルカリ金属はミルセンの１〜１０モ
ル％が適当である。
よく、また触媒のアルカリ金属はミルセンの１〜１０モ
ル％が適当である。
ミルセンとア※※セトンイミンとの縮合反応においては
必ずしも溶媒は必要としないが、反応を効率よく制御す
るため、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素系
；ｎ−ヘキサン、石油エーテルのような飽和炭化水素系
；エーテル、テトラヒドロフラン、ジグライムのような
エーテル系溶媒中行うのがよい結果を与える。
必ずしも溶媒は必要としないが、反応を効率よく制御す
るため、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素系
；ｎ−ヘキサン、石油エーテルのような飽和炭化水素系
；エーテル、テトラヒドロフラン、ジグライムのような
エーテル系溶媒中行うのがよい結果を与える。
反応は５０〜１００℃で１〜１０時間行えば完了し、６
０〜９０％の高収率でゲラニルアセトンイミン（５）を
与える。
０〜９０％の高収率でゲラニルアセトンイミン（５）を
与える。
この反応は次の反応式に従って進行する。
（式中、ＲおよびＭは前記と同じ意味を有する）すなわ
ち、アセトンイミン（ロ）はアルカリ金属でメタル化さ
れて（′Ｖ）式の化合物となり、この化合物の金属一炭
素結合にミルセン（ＩＩ） １・３−ジェン部が挿入さ
れてＭ）式の化合物となり、これとアセトンイミン（４
）ノトランスメタレーションでケラニルアセトンイミン
Ｗを与えると共に（Ｖ）式の化合物を再威し、反応は連
鎖的に進行する。
ち、アセトンイミン（ロ）はアルカリ金属でメタル化さ
れて（′Ｖ）式の化合物となり、この化合物の金属一炭
素結合にミルセン（ＩＩ） １・３−ジェン部が挿入さ
れてＭ）式の化合物となり、これとアセトンイミン（４
）ノトランスメタレーションでケラニルアセトンイミン
Ｗを与えると共に（Ｖ）式の化合物を再威し、反応は連
鎖的に進行する。
このようにして得られたゲラニルアセトンイミンは常法
、゛例えば希鉱酸で酸性として加水分解すれば定量的収
率でゲラニルアセトンに導くことができる。
、゛例えば希鉱酸で酸性として加水分解すれば定量的収
率でゲラニルアセトンに導くことができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３００ＴＩｌｌ容４頚フラスコに攪拌機、温度計、還流
冷却器および滴下ロートを付し、装置全体を窒素ガスで
置換する。
冷却器および滴下ロートを付し、装置全体を窒素ガスで
置換する。
フラスコに金属カリウム０．３１’（０．０１モル）、
次いでベンゼン７０ｍｌを加え、これに２０℃でジメチ
ルシクロヘキシルイミン１ ３．９ ？ （ ０．１モ
ル）を加える。
次いでベンゼン７０ｍｌを加え、これに２０℃でジメチ
ルシクロヘキシルイミン１ ３．９ ？ （ ０．１モ
ル）を加える。
激しく攪拌スると液は淡黄色となりアセトイミン力ルバ
ニオン（Ｖ）の生成が認められる。
ニオン（Ｖ）の生成が認められる。
これを７８〜８０℃に保って純度７５％のミルセン１５
．２Ｐ（約０．１モル）を３時間を要して滴下し、更に
８０℃で２時間反応させる。
．２Ｐ（約０．１モル）を３時間を要して滴下し、更に
８０℃で２時間反応させる。
反応液は赤橙色になり使用したカリウムは消失してくる
。
。
反応液は５〜１０℃に冷却しながらＩＮ塩酸ｌ２０１ｒ
Ｌｌを加え、更に２０℃で１時間攪拌する。
Ｌｌを加え、更に２０℃で１時間攪拌する。
油秋分を分離し、飽和食塩水３Ｑｍｌで２回洗浄し、ベ
ンゼンをを留去し、残留物を減圧蒸留すると沸点８３〜
８５℃／５ｍｍＨｇのゲラニルアセトン留分１２．５ｆ
が得られる。
ンゼンをを留去し、残留物を減圧蒸留すると沸点８３〜
８５℃／５ｍｍＨｇのゲラニルアセトン留分１２．５ｆ
が得られる。
ミルセンよりの収率８１．５％。得られたゲラニルアセ
トンはシス体１７．５％、トランス体８２，５％の混合
物であった。
トンはシス体１７．５％、トランス体８２，５％の混合
物であった。
尚油状分を分離した水層を１０％苛性ソーダで中和して
シクロヘキシルアミンを７５％回収した。
シクロヘキシルアミンを７５％回収した。
実施例 ２
溶媒としてテトラヒドロフラン７０ｍｌｌ１触媒として
ブチルリチウム（１．５ミリモル／ｍｌヘキサン溶液）
を使用し、ミルセンとジメチルｎ−プチルイミンを実施
例１と同様にして７０℃で６時間反応させ、以下実施例
１と同様に操作してゲラニルアセトンを６３．１％の収
率で得た。
ブチルリチウム（１．５ミリモル／ｍｌヘキサン溶液）
を使用し、ミルセンとジメチルｎ−プチルイミンを実施
例１と同様にして７０℃で６時間反応させ、以下実施例
１と同様に操作してゲラニルアセトンを６３．１％の収
率で得た。
実施例 ３
３０７７１ｌ容耐圧反応管に金属ナトリウム０．０２３
？（０．００１モル）、ｎ−ヘキサン５１ｒＬｌ、ジメ
チルフエニルイミン２．６ ？ （ ０．０ ２モル）
およびミルセン３ｍｌ（約０．０２モル）を加え、１０
０℃で２時間反応させる。
？（０．００１モル）、ｎ−ヘキサン５１ｒＬｌ、ジメ
チルフエニルイミン２．６ ？ （ ０．０ ２モル）
およびミルセン３ｍｌ（約０．０２モル）を加え、１０
０℃で２時間反応させる。
反応液は塩酸酸性となし、常法によって処理したゲラニ
ルアセトン１．９Ｐ（収率７０．５％）を得た。
ルアセトン１．９Ｐ（収率７０．５％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ミルセンと一般式 （式中、ＲはＣ０ 〜Ｃ１ｏのアルキル基、シクロアル
キル基またはアリール基を示す） で表わされるアセトンイミンとをアルカリ金属触媒の存
在下反応せしめて一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） で表わされるゲラニルアセトンイミンとなし、次いでこ
れを加水分解することを特徴とするゲラニルアセトンの
製法。 ２ アセトンイミンがジメチルシクロヘキシルイミン、
ジメチルｎ−プチルイミンまたはジメチルフエニルイミ
ンである特許請求の範囲第１項記載のゲラニルアセトン
の製法。 ３ アルカリ金属触媒が金属カリウム、金属ナトリウム
またはブチルリチウムである特許請求の範囲第１項記載
のゲラニルアセトンの製法。 ４ 加水分解を希鉱酸で行う特許請求の範囲第１項記載
のゲラニルアセトンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51146989A JPS5838413B2 (ja) | 1976-12-07 | 1976-12-07 | ゲラニルアセトンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51146989A JPS5838413B2 (ja) | 1976-12-07 | 1976-12-07 | ゲラニルアセトンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5371005A JPS5371005A (en) | 1978-06-24 |
| JPS5838413B2 true JPS5838413B2 (ja) | 1983-08-23 |
Family
ID=15420089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51146989A Expired JPS5838413B2 (ja) | 1976-12-07 | 1976-12-07 | ゲラニルアセトンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838413B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5780357A (en) * | 1980-11-07 | 1982-05-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | Polyprenylacetone imine derivative and its preparation |
-
1976
- 1976-12-07 JP JP51146989A patent/JPS5838413B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5371005A (en) | 1978-06-24 |
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