JPS5839629A - ４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル−ベンゼン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明蝶広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性の新
規１ｋＩＩＥ晶物質に関する。

液晶表示素子ｉｉ液晶物質が持つ光学異方性及び霞電異
方性を利用したものであるが、そＯ表示様式によってＴ
ＮＩＩ（ねじれネマチックｍｌ）、ｎ８１１（動的散ｔ
Ｗ）、ゲスト・ホスト蓋、液晶物質も水分、空気、熱、
党勢に安定であることが必要であることは共通しており
、又、室温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶
相を示し、更に表示素子の種類によって異なる最適な誘
電異方性値（６ｇ）を有する様にしなければならない。

しかし現在のとζろ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数値Ｏ液晶化合物中非液晶化合物を混合
して得られる液晶組成物を使用しているのが現状である
。最近は特に低温（−２０℃程度）から高温（８６〜９
０℃位）にわたって動作する表示素子が豊水される様に
々って来ているので、よシ広い温度範囲ですぐれた動作
特性を持った液晶組成物が要望されている。

本発明の目的祉ζＯ様を液晶組成物の一成分として有用
な、特に低温特性を改善するに適し九新規１ｋＩＫ晶化
会物を提供する仁とＫある。

即ち、本発明社一般式 ％式％（１） （上式に於いてＲは水素又は炭素数１−１００アルキル
基を示し鳳は！又は！である）で表わされる４’−（）
ランス−４１−アルキルジクロへキシル）シフ冑ヘキセ
ンー１′−イルーベンゼン誘導体である。

本発明の（１）式の化合物は小さい正の銹電異方性を示
し、液晶温度範囲が広く、特ＫｉＡい透明点（Ｎ−Ｉ点
又社８　ｒｍ　−Ｉ点）を持っており・なおかつ低粘性
の化合物であるので、低温から得るのに極めて有用な化
４ｒ物である。

つぎに本発明の化合物の鯛造法を示すと、まずブロムベ
ンゼン誘導体と金属マグネシウムを反応させて、フェニ
ルマグネシウムプａ　（ド霞導体とし、これを４−（ト
？ンスー４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン（対応するシクロヘキサノン羨を無水クロム酸で酸
化することによル得られる）と反応させてｌ′−ヒドロ
キシ−４’−（）ランス−４＃−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル−ベンゼン誘導体とする。次にこれ
を硫酸水素カリウムを触媒として脱水して４’−（）ラ
ンス−４＃−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン
−１′−イルーベンゼｙ誘導体を製造した。

以上を化学式で示すと （１） 緘下、実施例によｐ本発明０化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。

実施例１ （４’−（）ｊンスー４′−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１’−１ルーベンゼン（α）式でＲ＝
　Ｃ５Ｈｙ、ｎｌｍ１１１のｔの）の製造〕 ！グネＶりム切片富、＠ＩＣｆＬ１４畠モル）を８つ口
７クスコに入れ、４−プ四モベンゼン３Ｌ雪ｆ（Ｌ１４
８モル）をテトラヒドロフランに濤かし九ｓｒｓ・−を
、窒素気流中で反応温度をＳ・〜ｓ６℃に保ち、攪拌し
なからゆつく〕滴下して行くと反応し０時間でマグネシ
ウムは嬢けて均一にな）フェニルマグネシウムブロギド
を生ずる。とれに４−、（）９ンスー４′−ヘンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンの！９．６ｆ（０，１
１８モル）をテトラヒドロフ２ンに溶かして６０ｄとし
たものを、反応温度を６〜１０℃に保ちつつなるべく速
かに滴下する。滴下後、８６℃まで昇温し８０分間攪拌
し、ついでＢＮ塩酸１０ＱｓＪを加える。反応液を分か
らｎ−へブタンを減圧留去する。残留した油状物は１′
−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−ベンゼンである。

これに硫酸水素カリウム１７ｆを加え窒素気流中１６０
℃で２時間脱水する。冷却後８００ｍ１　Ｏｎ−へブタ
ンを加えてから硫酸水素カリウムを炉別し、ｎ−へブタ
ン層を洗液が中性になるまで水洗する１次いでｎ−へブ
タンを減圧留去し、残る油状物をｎ−へブタンで再結晶
して得られるのが目的の４’−（）ランス−４′−ベン
清ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イルーペ
ン（ンである。このものは結晶−スメクチック（Ｃ−Ｓ
ｍ）点６９．８℃、スメクチツクーネｉチツタ（Ｓｍ−
Ｎ）点８８．９℃、ネマチック−透＠（Ｎ−Ｉ）点１１
Ｌ８℃、収量１１５１、収車４２％であった。

実施例８〜４ 実施例１に示した方法と同様にして山式のＲが水素のも
の及びアルキル基の炭素数の異なったものを製造した。

それらの収量、収率及び物性を実施例１の結果と共Ｋ１
１表に示す。

実施例ｉ （４−（４’−（）ランス−４＃−プロピルジターヘキ
シル）シクロへ中セン−１“−イル〕ビ７工具ル（（■
）式でＲｗｍＣＩＨｙ、ａｍ！のもＯ＞ＯＳ造） ！ダネシウム切片１１ｆ（Ｌ１４１１モル）を８つロフ
ラスコに入れ、４−プロ毫ビフェニル＠　４．１　ｆ　
（Ｌｌ　４１＆６４）をナト２ヒトｕフランに溶かし九
１１１１１＠Ｉｓ’／を、窒素気流中で反応温度を畠・
〜ｓＳ℃に保ち、攪拌しなからゆつく〉滴下して行くと
反応して８時間で！グネシウム紘ｉＩ叶で均一にな〉４
−ビフェニル！ダネシクムプロ電ドを生ずる。これに４
−（）ランス−４−プロピにシフ四ヘキシル）シ／ａヘ
キサノンＯ！Ｌ冨ｆ（ＩＬＩＩ魯モル）をテトラヒト關
７ランＫｍｌかして暴・ｄとしたものを、反応温度をｉ
〜１・’ＯＫ保ちつつなゐべく遮かに滴下する０滴下後
、ｓ６℃まで昇温しｓＯ分間攪拌し、ついで３Ｎ塩酸ｌ
・・−を加える。

反応波を分譲ｌ斗にとり１・＊ｗｔｏトルエンでｓｌＩ
袖出後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になる壕
で洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油状
物は４−　（１’−ヒトルキシ−４’−（）ランス−Ｃ
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフェニ
ルテアル。

これに硫酸水素カリウム１６ｆを加え窒素気流中１６０
℃で２時間脱水する。冷却後１０・ｄのトルエンを加え
てから硫酸水素カリウムを炉別し、トルエン層を洗液が
中性になるまで水洗する。次いでトルエンを減圧留去し
、残留物をｎ−へブタンで再結晶して得られるのが目的
０４−（４’−（）ランス−４１−プロビルシタロヘキ
フル）シクロヘキセン−１′−イル）ビフェニルである
。このもの社結晶−スメタチツタ（Ｃ−８■）点ｓ＠、
ｇ”ｃ、スメクチック−ネマチック（ａｍ−Ｎ）点！１
７．４℃、ネオチック−透明（Ｎ−Ｉ）点！４１６８℃
、収量１１４１゜収率２・％であった。このものが目的
物であることｄＮＭＲスペクトル、ＩＲＩＩ収スペクト
ル、元素分析で確認した。

実施例・（＊用例） ）ランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキナノ　　　　意８％ トランスー４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
フ四ヘキサン　　　　４ｓ％ トランスー４−ヘプチルー（４’−シアノ７エ二ル）シ
フ讐ヘキナン　　　　！９％ なる組成ＯＩＩ晶組威物Ｏネｉチック温度範囲は−Ｉ−
ｉ　！　”Ｃ１誘電異方性値Δ砿は１Ｇ、６、し１！−
値電圧ａＬ６１１Ｖ、飽和電圧はｌｌ！！Ｖである。

この箪晶組威物−・部に実施例１で製造した４’−（）
ランス−４１−ベンチルシク田へキシル）シタ−ヘキセ
ン−１′−イルーベンゼンｔｏｓｔ−加え九濠晶混合物
のネ！チック温度範囲社−６〜ｓＳ℃に広が〉、Δεは
＋東・、しきい電圧は１、＠・ｖ１飽和電圧はｔＳ＠Ｖ
と上昇しているが、粘度は雪＄ｃＰと変らなかつえ。

以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　一般式 ％式％ （上式中Ｒ杜水素又は縦索数１〜ｌＯを有するアルキル
   基を示し、墓は１又紘意である）で表わされる４’−（
   ）ランス−４１−アルキル）シタ鑓へキセノ−１′−イ
   ルーベンゼ３／１１１１体。 （呻　一般式 ＲＯ１１１嘗Ｃミ神−（ミク＝＝＝ミミシ〉。 （上式中Ｒは水素又社炭素数１−１・を有するアルキル
   基を示し、ｎはｌ又は８である）で表わされる４’−（
   ）ランス−４″−アル中ル＆／Ｅｌヘキシル）シターヘ
   キ竜ンー１’−イルーベンゼン誘導体を少なくとも一種
   含有するととを特徴とする液晶組成物。