JPS58201731A - ２，４−ジメチル−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は広ム温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性の新
規な液晶物質に関する。、 液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性、及び誘電
異方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴｌ
ｌ、型、ＤＢ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＦＴ、ホワイ
ト・ティラー型など各種の方式があり、それぞれの方式
、に、より使用される液晶物質に要求される性質、も異
る。、例えば表示素子の種類によって、液晶物質として
誘電異方性ΔＣが正のものを必要としたり１、負のもの
を必要としたり、或紘七の中間的を値のものが適したり
する。、しかしいず、れにしても使用される液晶物質は
できるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、
空気、光な、どに対して安定である必要がある。現在の
ところ単一化合物でこの様な条件をすべてみたすものは
なく、数種の液晶化、金物や非液晶化合物を混合して一
石実用に耐えるものを得ているのが現状である。

最゛近、−゛に゛広いｉ度癲゛ｉ、即ち低温（−２′Ｏ
”を位）から高温、（、，８，０℃位）まで動′作する
液晶表示素子が要求されている。この様な要求をみたす
ため広″″温度範囲７液晶相を奎し・か９低粘性な液晶
物質が必要とされてきている。

不発−の化合物はそのような要求をみたす液晶組成物を
構成する成分として重用な新規な液晶化合物を提供する
ものであする。１、　、　。

即ち本発明は一般式 ％式％ （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジメチル−（４’−（）ランス−
４’　−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキ七ンー１
′−イル〕ベンゼンである。

本発明の（１）式の化合物は、ネマチック温度範囲が非
常に広く（例えばＲが０７Ｈ１５のもので室、温以下か
ら７１．８℃）、シかも低粘性である。

、間者の知る限り、本化合物が最初である。

つぎに本発明の化合物の製造法について述べ、　　る。

まず市販の２．４−ジメチルブロモベンゼン（９ｏ％）
と金属マグネシウムと反応させ２．４−ジメチルベンゼ
ンマグネシウムブロミドトシ、とｔＬｌに４７（）：１
７ンスー４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノンと反応させて２，４−一ジメチル−（４’−（）ラ
ンス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサン
−１１−オール〕ベンゼン（Ｉｔ）とする。

次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して２．４ジメチル
（４’−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキセン−１’−１ル〕ベンゼン（１）を得る。

以上を化学式で示すと、次のようになる。

以下実施例によ抄本発明の化合物の製法及び使用例につ
いて゛さらに″詳細に説明する。

実施例ｈ〔ｚ、４“−ジメチル□−・（４’−（）ラン
ス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シ □　　　　クロヘキセン−１’−１ル〕ベンゼンの製造
〕 市販の゛′２，４−ジメチルブロモベンゼン（９０４）
の２５ｆ（０，１３４モル）をテトラヒドロフラン３０
−に溶かし た液を・金属マグネシウム３’、２’ｆ（α１３４“　
モル）と窒素気流中反応させ２，４−ジメ′チルベ／ゼ
ンマグネシウムプロミドとする。溶液が均一になった後
、４− （トランス−４′−ペンチルシクロへキー５−　　　　
　　　　　　　　・ シル）シクロヘキサノン２７　ｆ（０１０８モル）をテ
トラヒドロフランに溶かし た液５０−を反応温度３０℃以上にな らないよう滴下する。滴下後２時間還 流し、ついで３Ｎ−塩＃１１１００−を加えてからｎ−
へブタ／３・５０−で抽出する。油層を洗液が中性にな
るまで水 洗し、溶媒を減圧−留去する。残った油状物が２．４−
ジメチル−（４’　−（）ランス−４１−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘ−Ｖ−＋ノー１′−オール〕ベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム １０Ｆを加え窒素雰囲気下２００℃で ２時間脱水する。冷却後、１００ｍ１のｎ−へブタンを
加え、硫酸水素カリウ ムをＦ別し、ヘプタン層を洗液が中性 になる。まで水洗する。ついで溶媒を減圧留去し、残留
物をｎ−へブタンで再 結晶して得られるのが目的の２．４−ジメチル−（４’
−（）ランス−Ｖ−ペン６− チルシクロヘキシル）シクロヘキセン −１’−イル〕ベンゼンである。これを真空蒸留して２
４３℃１５關Ｈｆの留 分をとることにより、さらに純度の高 い本のが得られる。収量２１．７　ｆ　０このもののＯ
−Ｎ点は室温以下、Ｎ−１ 点は７８．１℃であった。

上記の操作中、４−（トランス−４′ −ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ キサノ／の代りにアル中ル基の異る４ −（トランス−４Ｉ−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを使用した 他は全く同様にして次の化合物を製造 した。

２．４−ジメチル−（トランス−４′−シクロヘキシル
シクロヘキシル）べ／ ゼン、２，４−ジメチル−（４’−（）ランス−４１−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕
ベンゼン、２．４−ジメチル−（４’　−（）ランス−
７− ４１−エチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−
イル〕ベンゼン、２．４−ジメチル−（４’−（）ラン
ス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ ン−１′−イル〕ベンゼン、２．４−ジメチル−（４’
−（）ランス−４１−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１′−イル〕ベンゼン、２，４−ジメチル−（
４’−（）ランス−４１−へキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１−イ ル〕ベンゼン、２，４−ジメチル−〔４′−（）ランス
−４Ｌへブチルシクロヘ キシル）シクロヘキセン−１１−イル〕ベンゼン、２，
４−ジメチル−〔４／＝（トランス−４１−オクチルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン
、２．４−ジメチル−（４’　−（）ランス−４′−ノ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベ
ンゼン、２．４−ジメチル−（４’−（）ランス−８− ４１−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−
イル〕ベンゼン。

実施例２（応用例） トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４／
−フルオロフェニルエステル１５部トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｃ？−フルオロフェニル
エステル　１５部トランス−４−（）ランス−４′−プ
ロビルジクロムヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−
４′−フルオロフェニルエステル　　　５部トランス−
４−（）ランス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサンカルボン酸−４′−フルオロフェニルエステ
ル　　　　５部からなる液晶組成物のＮ−１点は５９．
６℃、誘電異方性値Δ１は＋２．２、光学異方性値Δｎ
は０．０６４．２０℃での粘度はｌ　７．７　ｃｐであ
る。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮＮシルねじ
れネマチックセル）に封入したものの動作しきい値電圧
は２．３３Ｖ、飽和電圧は３．２８　Ｖであった。

９− この液晶組成物７５部と本発明の化合物の１つである２
、４−ジメチル−（４’−（）ランス−４＃−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼ
ン２５部からなる液晶組成物のＮ−１点は６０．１　ｕ
、誘電異方性値△１は＋１．８、光学異方性値Δｎ　Ｆ
ｉ、０．０７４２０℃での粘度は２４．Ｏｃｐである。

しきい値電圧は２．５５Ｖ、飽和電圧は３．５５　Ｖで
あり、低粘性の液晶組成物をつくることが出来る。

以上 特許出願人　チッソ株式会社 代理人　弁理士　佐々井　彌太部 同　上　野中克彦 １０−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示
   す） で表わされる２、４−ジメチル−（４’−（）２ンスー
   ４１−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１／
   −イル〕ベンゼン。 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
   す）・′　□ で表わされる２、４−ジメチル−（４’−（）ランス−
   ４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−７１
   ′−イル〕ペンざンｔ−少すくとも一種誉有することを
   特徴とする液晶組成物。