JPS5840127A - 気体透過膜 - Google Patents
気体透過膜Info
- Publication number
- JPS5840127A JPS5840127A JP56114743A JP11474381A JPS5840127A JP S5840127 A JPS5840127 A JP S5840127A JP 56114743 A JP56114743 A JP 56114743A JP 11474381 A JP11474381 A JP 11474381A JP S5840127 A JPS5840127 A JP S5840127A
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- JP
- Japan
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- permeable membrane
- oxygen
- gas permeable
- alkyl group
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、気体透過膜に関するもので、改善された選択
透過性を有し、さらに透過係数の大なる選択性気体透過
膜を提供するものである。
透過性を有し、さらに透過係数の大なる選択性気体透過
膜を提供するものである。
従来から混合物を膜を用いて分離する方法があるが、こ
れらは逆浸透膜、限外濾過膜等を用いたものであり、主
として液体を対象としていた。一方混合ガスの膜による
分離に関しては、その選択率、透過量が不十分でありた
ためほとんどがかえりみられることがなく、フィルムの
気体透過現象の応用としてはむしろ逆に包装用のガスバ
リヤ−フィルムが中心となりていた。
れらは逆浸透膜、限外濾過膜等を用いたものであり、主
として液体を対象としていた。一方混合ガスの膜による
分離に関しては、その選択率、透過量が不十分でありた
ためほとんどがかえりみられることがなく、フィルムの
気体透過現象の応用としてはむしろ逆に包装用のガスバ
リヤ−フィルムが中心となりていた。
空気の成分のうちの２１％をしめる酸素は、生産上はも
ちろん内燃機関、製鉄工業１食品工業。
ちろん内燃機関、製鉄工業１食品工業。
医療機器、廃棄物処理をはじめ産業上鏝も重要な原料で
あり、従りて空気から酸素を効率よく安価に容易に分離
する方法が望まれてきた。
あり、従りて空気から酸素を効率よく安価に容易に分離
する方法が望まれてきた。
膜を使用しないで空気中より酸素、または窒素を分離す
る方法としては従来ゼオライトまたは特殊なカーボンか
ら成る分離剤に空気を通して分離。する方法が知られて
いる。しかしながら、この方法は連続的に富化酸素、ま
たは窒素を供給できないという欠点を持りている。
る方法としては従来ゼオライトまたは特殊なカーボンか
ら成る分離剤に空気を通して分離。する方法が知られて
いる。しかしながら、この方法は連続的に富化酸素、ま
たは窒素を供給できないという欠点を持りている。
これに対し膜による分離法は、富化酸素または窒素を連
続的に供給できるため産業上きわめて大きな利点を有し
ている。
続的に供給できるため産業上きわめて大きな利点を有し
ている。
このため選択分離性の高く、かつ透過量の犬なる分離膜
が望まれており、現在捷で高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
が望まれており、現在捷で高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
高分子薄膜を用いて空気中から酸素捷たは窒素を分離す
る場合には、高分子薄膜の酸素、または窒素に対する透
過係数の大小、薄膜としての機械的強度および薄膜化技
術が重要な問題となる。
る場合には、高分子薄膜の酸素、または窒素に対する透
過係数の大小、薄膜としての機械的強度および薄膜化技
術が重要な問題となる。
現在報告されている材料で比較的透過能のすぐれている
物質としては、天然ゴム、ポリブタジェンのような合成
ゴムや、更にすぐれたものではシリコーンゴムなどがあ
る。このうちノリコーンゴムに関しては、はとんど全て
の気体に対して他のいかなる高分子材料よりもすぐれた
透過能を示し、各気体の分離比は小さくなるが実用上好
都合な高分子材料と考えられる。シリコーンすなわちポ
リオルガノシロキサンは、分子間相互作用が低くシロキ
サン結合の屈曲性が大きいという性質を有しているが、
これが気体透過能にすぐれる要因として解釈されている
。しかしこの反面上記性質は、機械的強度の低下と密接
な関係を有（〜ており、高分子鎖間の相互作用の小さい
ことは、全体として高分子を″非晶質化すると共に更に
進んで機械的強度を著るしく低下させる原因ともなって
いる。従ってシリコーンの場合には加硫処理によって架
橋し、ノリコーンゴムとしてでしか分離膜への利用はで
きない。一般的な構造材料としてのシリコーンゴムは、
周知のように非常にすぐれた耐候性と十分な機械的強度
を有しているが、これを気体透過用薄膜として用いるた
めには上記の加硫処理が薄膜製造上大きな欠点となりて
いた。
物質としては、天然ゴム、ポリブタジェンのような合成
ゴムや、更にすぐれたものではシリコーンゴムなどがあ
る。このうちノリコーンゴムに関しては、はとんど全て
の気体に対して他のいかなる高分子材料よりもすぐれた
透過能を示し、各気体の分離比は小さくなるが実用上好
都合な高分子材料と考えられる。シリコーンすなわちポ
リオルガノシロキサンは、分子間相互作用が低くシロキ
サン結合の屈曲性が大きいという性質を有しているが、
これが気体透過能にすぐれる要因として解釈されている
。しかしこの反面上記性質は、機械的強度の低下と密接
な関係を有（〜ており、高分子鎖間の相互作用の小さい
ことは、全体として高分子を″非晶質化すると共に更に
進んで機械的強度を著るしく低下させる原因ともなって
いる。従ってシリコーンの場合には加硫処理によって架
橋し、ノリコーンゴムとしてでしか分離膜への利用はで
きない。一般的な構造材料としてのシリコーンゴムは、
周知のように非常にすぐれた耐候性と十分な機械的強度
を有しているが、これを気体透過用薄膜として用いるた
めには上記の加硫処理が薄膜製造上大きな欠点となりて
いた。
上記した欠点を克服し、製膜法を容易ならしめるために
、たとえばポリジメチルシロキサン−ポリカーボネート
のごときシリコーンと他の高分子とのプロ□ツク共重合
体が提案されている。この様な共重合体は、ポリジメチ
ルシロキサン単体に他の高分子が導入されるため、シリ
コーンゴムと比較して気体透過能は低下するが、高分子
全体としては加硫処理を行なわなくても薄膜化が可能な
機械的強度をもち、しかも有機溶剤可溶性の高分子とな
るため、製膜にキャスト法、その他の一般的な方法が利
用で冬薄膜化が非常に容易となる。
、たとえばポリジメチルシロキサン−ポリカーボネート
のごときシリコーンと他の高分子とのプロ□ツク共重合
体が提案されている。この様な共重合体は、ポリジメチ
ルシロキサン単体に他の高分子が導入されるため、シリ
コーンゴムと比較して気体透過能は低下するが、高分子
全体としては加硫処理を行なわなくても薄膜化が可能な
機械的強度をもち、しかも有機溶剤可溶性の高分子とな
るため、製膜にキャスト法、その他の一般的な方法が利
用で冬薄膜化が非常に容易となる。
しかし、気体透過性能はシリ、コーンゴムにくらべて低
下しており、酸素、窒素に対する選択性はシリコーンゴ
ムと同程度の２程度と低く濃縮性に難臭がある。
下しており、酸素、窒素に対する選択性はシリコーンゴ
ムと同程度の２程度と低く濃縮性に難臭がある。
本発明者らは上記の選択性の向上を向上させるために種
々の検討を行りた結果、前記のブロック共重合体ではな
く、硅素原子と有機基を交互に酸素原子と結合させた交
互共重合体が選択性にすぐれ、かつ十分な透過性能を有
していることを見出した。すなわち、一般式が で示さ・−れる交互共重合体から本質的に成る気体透過
膜がすぐれた気体透過性と選択性を示すことを見出した
。ここに、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれアルキル基、ビニル基
、ハロゲン置換アルキル基、およびフェニル基より選ば
れる置換基を示し、Ｘは水素。
々の検討を行りた結果、前記のブロック共重合体ではな
く、硅素原子と有機基を交互に酸素原子と結合させた交
互共重合体が選択性にすぐれ、かつ十分な透過性能を有
していることを見出した。すなわち、一般式が で示さ・−れる交互共重合体から本質的に成る気体透過
膜がすぐれた気体透過性と選択性を示すことを見出した
。ここに、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれアルキル基、ビニル基
、ハロゲン置換アルキル基、およびフェニル基より選ば
れる置換基を示し、Ｘは水素。
アルキル基、スルホン酸基、カルボキシル基、およびカ
ルボキシルメチル基より選ばれる置換基、ｍは１〜４の
整数、ｎは重合度を示す。
ルボキシルメチル基より選ばれる置換基、ｍは１〜４の
整数、ｎは重合度を示す。
上記化合物は、例えばジクロロジメチルシランあるいは
ジアニリノジフェニルシランのよりな二官能性基を有す
るシラン化合物と、Ｐ−ヒドロキノンのようなジヒドロ
キシフェニル化合物とを縮合させることにより容易に得
ることができる。二官能性シラン化合物の官能基として
は、クロル基。
ジアニリノジフェニルシランのよりな二官能性基を有す
るシラン化合物と、Ｐ−ヒドロキノンのようなジヒドロ
キシフェニル化合物とを縮合させることにより容易に得
ることができる。二官能性シラン化合物の官能基として
は、クロル基。
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、およびアニリノ
基（フェニルアミノ基）などが有用であり、Ｒ４，Ｒ２
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基
、フルオロプロピル基およびフェニル基などが好適であ
る。一方、これと交互共重合するジヒドロキシフェニル
化合物は、２メチルハイドロ、キノ５ン、２，６ジメチ
ルノ・イドロキノン。
基（フェニルアミノ基）などが有用であり、Ｒ４，Ｒ２
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基
、フルオロプロピル基およびフェニル基などが好適であ
る。一方、これと交互共重合するジヒドロキシフェニル
化合物は、２メチルハイドロ、キノ５ン、２，６ジメチ
ルノ・イドロキノン。
２メチル、６ブロピルノ・イドロキノンなどが利用でき
、またＰ−ヒドロキノンと交互共重合の後フ□ リー
デルクラフッ型反応によりて置換基が導入出来、任意の
アルキル基、スルホン酸基、カルホキシル基、カルボキ
シメチル基などが有用である。
、またＰ−ヒドロキノンと交互共重合の後フ□ リー
デルクラフッ型反応によりて置換基が導入出来、任意の
アルキル基、スルホン酸基、カルホキシル基、カルボキ
シメチル基などが有用である。
得られた交互共重合体は、テトラヒドロフラン。
１．４ジオキサンのような環状エーテル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に可溶
で、これらの溶液から容易にキャスト製膜が可能である
。こうして作成した交互共重合体による気体透過膜は、
酸素透過率が１０−８〜１ｏ−９（ＣＣ−ｃｒｎ／Ｃｒ
ｌ８ｅＣ−ｃｒｎＨｑ）と比較的大きく、かつ酸素、窒
素の選択率が２〜６と大きい値を示した。
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒に可溶
で、これらの溶液から容易にキャスト製膜が可能である
。こうして作成した交互共重合体による気体透過膜は、
酸素透過率が１０−８〜１ｏ−９（ＣＣ−ｃｒｎ／Ｃｒ
ｌ８ｅＣ−ｃｒｎＨｑ）と比較的大きく、かつ酸素、窒
素の選択率が２〜６と大きい値を示した。
以下実施例について説明する。
〈実施例−１〉
Ｊ、 Ｅ、 Ｃｕｒｒｙらの方法（Ｌ Ａｐｐｌ、 Ｐ
ｏ１ｙ、Ｓｅｔ。
ｏ１ｙ、Ｓｅｔ。
９ ２９５ １９６５年）に従りて、ジフェニルジアニ
リノシランと、Ｐ−ヒドロキノンヲ等モル量加熱融解し
、減圧状態で生成するアニリンを回収しつつ６時間反応
させた。得られたポリマーをテトラヒドロフランに溶解
し、メタノールにて再沈澱精製して再びテトラヒドロフ
ランに溶解した。
リノシランと、Ｐ−ヒドロキノンヲ等モル量加熱融解し
、減圧状態で生成するアニリンを回収しつつ６時間反応
させた。得られたポリマーをテトラヒドロフランに溶解
し、メタノールにて再沈澱精製して再びテトラヒドロフ
ランに溶解した。
これをＧＰＣ測定したところ、分子量は約４５．０００
でありた。この溶液をカラス板上に流延して乾燥し、フ
ィルムを得た。このフィルムの気体透過率は、酸素に対
して４．＋ Ｘ ＋ ０−９（ｃｃ−儒／ ｃｒｌ−ｓ
ｅａ−ｃｍ Ｈｇ ）窒素との選択率は４．２でありた
。
でありた。この溶液をカラス板上に流延して乾燥し、フ
ィルムを得た。このフィルムの気体透過率は、酸素に対
して４．＋ Ｘ ＋ ０−９（ｃｃ−儒／ ｃｒｌ−ｓ
ｅａ−ｃｍ Ｈｇ ）窒素との選択率は４．２でありた
。
〈実施例−２〉
メチルハイドロキノンをテトラヒドロフランに溶解し、
等モルのジメチルジクロルシランのテトラヒドロフラン
溶液を滴下し混合して６０℃で１時間加熱攪拌した。こ
の間、塩酸ガスがかなり激しく発生した。温度を除々に
上げてテトラヒドロフランを蒸発させ、約１００℃で６
時間反応させ、最終的には２６０℃まで温度を上げた。
等モルのジメチルジクロルシランのテトラヒドロフラン
溶液を滴下し混合して６０℃で１時間加熱攪拌した。こ
の間、塩酸ガスがかなり激しく発生した。温度を除々に
上げてテトラヒドロフランを蒸発させ、約１００℃で６
時間反応させ、最終的には２６０℃まで温度を上げた。
得られた固形物をテトラヒドロフランに溶解し、メタノ
ールで再洗精製してＧＰＣ測定したところ、分子量は約
３５，０００であった。これをもとにして実施例−１と
同様の方法でフィルムを作り、気体透過率を測定した。
ールで再洗精製してＧＰＣ測定したところ、分子量は約
３５，０００であった。これをもとにして実施例−１と
同様の方法でフィルムを作り、気体透過率を測定した。
酸素透過率８．９ Ｘ １Ｏ−９（ｃｃ −ｃｍ ／
ｃｒｌ ・５ｅｃ−ｃｍＨｑ）を窒素との選択率は３．
２であった。
ｃｒｌ ・５ｅｃ−ｃｍＨｑ）を窒素との選択率は３．
２であった。
〈実施例−３〉
実施例−１の方法に従りて、ジフェニルジアニリノシラ
ンの代りにジメチルジエチルアミノシランを用いて合成
した。得られたポリマーをＧＰＣ測定したところ、分子
量は約６０，０００でありた。
ンの代りにジメチルジエチルアミノシランを用いて合成
した。得られたポリマーをＧＰＣ測定したところ、分子
量は約６０，０００でありた。
このポリマーをクロロホルムに溶解させ（一部膨潤した
）、これを室温で攪拌させながらクロルスルホン酸のク
ロロホルム溶液を滴下し、２時間室温で攪拌した後−晩
室温放置した。この溶液をメタノール中に投入し、得ら
れた沈澱を濾別した。
）、これを室温で攪拌させながらクロルスルホン酸のク
ロロホルム溶液を滴下し、２時間室温で攪拌した後−晩
室温放置した。この溶液をメタノール中に投入し、得ら
れた沈澱を濾別した。
、こうして得られた沈澱物を１，４ジオキサンに溶解し
、カラス板上に流延してフィルムを形成した。
、カラス板上に流延してフィルムを形成した。
このポリマーによるフィルムの気体透過率は酸素に対し
て２ Ｘ １０ （ｃｃ−ｃｍ／ｃｒｄ 、５ｅｃ−
ｃｍＨｑ ）で、窒素との選択率は４．５を示した。
て２ Ｘ １０ （ｃｃ−ｃｍ／ｃｒｄ 、５ｅｃ−
ｃｍＨｑ ）で、窒素との選択率は４．５を示した。
以上代表的な実施例を示したが、本発明は上記以外に前
述したような他の置換基を含む共重合体に対してもほぼ
同様の手段で合成が可能であり、−いずれの場合も酸素
透過率が１０−８〜１ｏ−９＜ ０ ｃｃ−ｃｍ／ｃＡ ・５ｅｅｎ ＣｒｎＨ９）であり、
また酸素の窒素に対する選択率は２〜６と高い選択率を
示した。
述したような他の置換基を含む共重合体に対してもほぼ
同様の手段で合成が可能であり、−いずれの場合も酸素
透過率が１０−８〜１ｏ−９＜ ０ ｃｃ−ｃｍ／ｃＡ ・５ｅｅｎ ＣｒｎＨ９）であり、
また酸素の窒素に対する選択率は２〜６と高い選択率を
示した。
以上のように、本発明は一般式が
で示されるシロキサン、フェニル交互共重合体から本質
的に成る気体透過膜である。ここに、Ｒ４゜Ｒ２はそれ
ぞれアルキル基、ビニル基、ハロゲン置換、アルキル基
、およびフェニル基より成る群より選ばれた置換基を示
し、Ｘは水素、アルキル基、スルホン酸基、カルボキシ
ル基、およびカルボキシルメチル基より成る群より選ば
れた置換基を示し、ｍは１〜４である。このような構成
の気体透過膜は気体透過率がシリコーンゴムの４以上と
高り、シかも選択率が２〜６と高いすぐれた作用効果を
呈し、特に燃焼用、諸工業用、医療用その他の酸素富化
空気を得るために非常に有用である。
的に成る気体透過膜である。ここに、Ｒ４゜Ｒ２はそれ
ぞれアルキル基、ビニル基、ハロゲン置換、アルキル基
、およびフェニル基より成る群より選ばれた置換基を示
し、Ｘは水素、アルキル基、スルホン酸基、カルボキシ
ル基、およびカルボキシルメチル基より成る群より選ば
れた置換基を示し、ｍは１〜４である。このような構成
の気体透過膜は気体透過率がシリコーンゴムの４以上と
高り、シかも選択率が２〜６と高いすぐれた作用効果を
呈し、特に燃焼用、諸工業用、医療用その他の酸素富化
空気を得るために非常に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が下記で示されるシロキサン、フェニル交互共重
合体を主たる構成要素とする気体透過膜。 （ここに、Ｒ，、Ｒ２はそれぞれアルキル基、ビニル基
、ハロゲン置換アルキル基、およびフェニル基より選ば
れた置換基を示し、Ｘは水素、アルキル基、スルホン酸
基、カルボキシル基、カルボキシルメチル基よシ選ばれ
た置換基を示し、ｍは１〜４の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114743A JPS5840127A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 気体透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114743A JPS5840127A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 気体透過膜 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5840127A true JPS5840127A (ja) | 1983-03-09 |
| JPS633644B2 JPS633644B2 (ja) | 1988-01-25 |
Family
ID=14645541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56114743A Granted JPS5840127A (ja) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | 気体透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840127A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6071022A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 選択性気体透過膜 |
| JPH01227021A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-11 | Tokyo Riyousuiki Kogyosho:Kk | 流量計及び積算体積計試験方法及び装置 |
| JPH0347842A (ja) * | 1989-05-18 | 1991-02-28 | General Electric Co <Ge> | ビフェノールと有機ケイ素物質のポリマー性反応生成物およびその製法 |
| WO2001030787A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-03 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Polymeres contenant du silicium |
| CN104710619A (zh) * | 2015-03-06 | 2015-06-17 | 苏州阳桥化工科技有限公司 | 阻燃成炭剂聚二甲基硅酸对苯二酯聚合物及其制备方法 |
-
1981
- 1981-07-22 JP JP56114743A patent/JPS5840127A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6071022A (ja) * | 1983-09-29 | 1985-04-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 選択性気体透過膜 |
| JPH01227021A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-09-11 | Tokyo Riyousuiki Kogyosho:Kk | 流量計及び積算体積計試験方法及び装置 |
| JPH0347842A (ja) * | 1989-05-18 | 1991-02-28 | General Electric Co <Ge> | ビフェノールと有機ケイ素物質のポリマー性反応生成物およびその製法 |
| WO2001030787A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-03 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Polymeres contenant du silicium |
| US6753401B1 (en) | 1999-10-28 | 2004-06-22 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Silcon-containing polymers |
| CN104710619A (zh) * | 2015-03-06 | 2015-06-17 | 苏州阳桥化工科技有限公司 | 阻燃成炭剂聚二甲基硅酸对苯二酯聚合物及其制备方法 |
| CN104710619B (zh) * | 2015-03-06 | 2018-08-21 | 湖州睿高新材料有限公司 | 阻燃成炭剂聚二甲基硅酸对苯二酯聚合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS633644B2 (ja) | 1988-01-25 |
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