JPS5842876B2 - セスキテルペン化合物の製造法 - Google Patents
セスキテルペン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5842876B2 JPS5842876B2 JP16876479A JP16876479A JPS5842876B2 JP S5842876 B2 JPS5842876 B2 JP S5842876B2 JP 16876479 A JP16876479 A JP 16876479A JP 16876479 A JP16876479 A JP 16876479A JP S5842876 B2 JPS5842876 B2 JP S5842876B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- solvent
- reaction
- compound
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、構造式
で表わされる化合物をアルカリ処理、次いで酸処理する
ことを特徴とする構造式： で表わされるセスキテルペン化合物の製造法に関するも
のである。
ことを特徴とする構造式： で表わされるセスキテルペン化合物の製造法に関するも
のである。
本発明によって得られる化合物は、天然物質のシンナモ
スモライド（Ｃｉｎｎａｍｏａｍｏｌｉｄｅ ）を合成
する際の重要な中間体である。
スモライド（Ｃｉｎｎａｍｏａｍｏｌｉｄｅ ）を合成
する際の重要な中間体である。
すなわち、本発明によって得られる化合物をアセチル化
することにより容易にシンナモスモライドを得ることが
できる（ Ｌ、 Ｃａｎｏｎｉｃａ ｅｔ ａｌ
、 、☆☆Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２５、 Ａ）参照〕。
することにより容易にシンナモスモライドを得ることが
できる（ Ｌ、 Ｃａｎｏｎｉｃａ ｅｔ ａｌ
、 、☆☆Ｔ ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２５、 Ａ）参照〕。
３８９５（１９６９）（文献
シンナモスモライドは、天然物質として、アフリカの植
物シンナモスマ（Ｃｉｎｎａｍｏｓｍａ ）より抽出成
分として単離され、その構造式も決定されている。
物シンナモスマ（Ｃｉｎｎａｍｏｓｍａ ）より抽出成
分として単離され、その構造式も決定されている。
これらの植物の抽出物は、皮ふ生菌類、例えば、トリコ
フィトン（Ｔ ｒ ｉ ｃｏｐｈｙｔｏｎ ）、ミクロ
スポラム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ）に対して抗かび
活性を示し、シンナモスモライドもその有効成分の１つ
である（文献Ａ参照）。
フィトン（Ｔ ｒ ｉ ｃｏｐｈｙｔｏｎ ）、ミクロ
スポラム（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ）に対して抗かび
活性を示し、シンナモスモライドもその有効成分の１つ
である（文献Ａ参照）。
本発明者らは、前記天然物質の構造決定を機に合成法に
よる該物質の製造について鋭意研究の結果、インドリメ
ニンから誘導される８−ハイドロキシメチルカーボネイ
ト（１）を出発物質として、これよりシンナモスモライ
ドを全合成する過程において、本発明を完成するに至っ
たものである。
よる該物質の製造について鋭意研究の結果、インドリメ
ニンから誘導される８−ハイドロキシメチルカーボネイ
ト（１）を出発物質として、これよりシンナモスモライ
ドを全合成する過程において、本発明を完成するに至っ
たものである。
まず、上記８−ハイドロキシメチルカーボネイト（１）
は、本発明者らによって初めて合成された新規化合物で
あり、例えば、天然物として単離されているイソトリメ
ニン（ｉｓｏｄｒｉｍｅｎｉｎ） （Ｊ。
は、本発明者らによって初めて合成された新規化合物で
あり、例えば、天然物として単離されているイソトリメ
ニン（ｉｓｏｄｒｉｍｅｎｉｎ） （Ｊ。
Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ、、Ｐ、４６８５ （１９６０）参照
〕から次の工程により得ることができる。
〕から次の工程により得ることができる。
なお、上記イソトリメニンは、本願発明者により、ｌ−
アビエチン酸より誘導されるセスキテルペン誘導体とし
て、すでに全合成が達成されており、容易に入手可能で
ある〔特開昭５３−１２４２５６号公報参照〕。
アビエチン酸より誘導されるセスキテルペン誘導体とし
て、すでに全合成が達成されており、容易に入手可能で
ある〔特開昭５３−１２４２５６号公報参照〕。
又入手の容易なβ−ヨノン（β−１ｏｎｑｎｅ ）から
極めて短工程でイソトリメニンを合成し得ることも本願
発明者らによって達成されている←持願昭５３−１１０
３５９号明細書参照）。
極めて短工程でイソトリメニンを合成し得ることも本願
発明者らによって達成されている←持願昭５３−１１０
３５９号明細書参照）。
前記８−ハイドロキシメチルカーボネイトを次の工程に
より、本発明の出発物質のカルボン酸（７）へ導くこと
ができる。
より、本発明の出発物質のカルボン酸（７）へ導くこと
ができる。
すなわち、８−ハイドロキシメチルカーボネイト（１）
を、まず、β・β・β−トリクロルエトキシカルボニル
クロライドと作用させて、トリクロルエトキシカルボニ
ル体２）を好収率で得る。
を、まず、β・β・β−トリクロルエトキシカルボニル
クロライドと作用させて、トリクロルエトキシカルボニ
ル体２）を好収率で得る。
得られたトリクロルエトキシカルボニル体（２）を酸化
剤と反応させてエノン体（３）を得る。
剤と反応させてエノン体（３）を得る。
得られたエノン体３）を有機溶媒中で還元試薬と作用さ
せて、６−ヒドロキシ体４）に導くことができる。
せて、６−ヒドロキシ体４）に導くことができる。
得られた６−ヒドロキシ体４）を溶媒中、アセチル化剤
と反応させることによって、６−アセトキシ体５）を高
収率で得ることができる。
と反応させることによって、６−アセトキシ体５）を高
収率で得ることができる。
得られた６−アセトキシ例句を、溶媒中、亜鉛で処理す
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコール体（６）を定量的に得る。
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコール体（６）を定量的に得る。
得られたアルコール例６）を酸化剤と充分反応させると
カルボン酸１が、はぼ定量的に得られる。
カルボン酸１が、はぼ定量的に得られる。
かくして得られたカルボン酸７）を出発物質として、こ
れを、アルカリ処理し、次いで酸処理する※途と、目的
の６β−ヒドロキシラクトン体８）が得られる。
れを、アルカリ処理し、次いで酸処理する※途と、目的
の６β−ヒドロキシラクトン体８）が得られる。
この際のアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等を用い、溶媒としては、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類と、水の混合溶媒を用い得
るが、特にジオキサン−水混合溶媒中、水酸化ナトリウ
ムを用いた場合によい結果が得られる。
カリウム等を用い、溶媒としては、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類と、水の混合溶媒を用い得
るが、特にジオキサン−水混合溶媒中、水酸化ナトリウ
ムを用いた場合によい結果が得られる。
反応温度及び反応時間は特に限定されないが、それぞれ
室温及び約１〜３時間で反応は充分進行する。
室温及び約１〜３時間で反応は充分進行する。
上記アルカリ条件下で反応を行った後、酸処理を行うが
、水冷下、希塩酸を用いた場合、約１０〜３０分で反応
は充分進行する。
、水冷下、希塩酸を用いた場合、約１０〜３０分で反応
は充分進行する。
以下に、本発明を参考例及び実施例により具体的に説明
する。
する。
なお、化合＊２）、（３）、（４）、（５）、（６）、
（７）は、いずれも新規化合物である。
（７）は、いずれも新規化合物である。
参考例 １
（１）２８０ｍ？ （１，ＯＯｍｍｏｌ ）をエーテル
ｌＯｍＪに溶かし、ピリジン２ｄを加え、水冷下β・β
・β−トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８
ｐｉ （２，００ｍｍｏｌ ）を滴下する。
ｌＯｍＪに溶かし、ピリジン２ｄを加え、水冷下β・β
・β−トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８
ｐｉ （２，００ｍｍｏｌ ）を滴下する。
滴下後室温に戻し１時間攪拌後エーテル押出し、Ｈ２Ｏ
，５％ＨＣ１水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）の溶出部より
（２）の結晶４３９■（収率９６％）を得る。
，５％ＨＣ１水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳ
Ｏ４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
に付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）の溶出部より
（２）の結晶４３９■（収率９６％）を得る。
〔（２）の物理的性質〕
ｍｐ：１２１〜１２２℃（エーテルから板状晶）元素分
析： 計算値 Ｃ：５０．０７、Ｈ：５．５３、Ｃ１：２３．
３４ 実測値 Ｃ：５０．０８、Ｈ：５．５３、Ｃ１：２３．
２９ ＩＲ（ＣｕＣｌ２）： １７９０．１７６０ｃｒｒＬ’
ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）： 。
析： 計算値 Ｃ：５０．０７、Ｈ：５．５３、Ｃ１：２３．
３４ 実測値 Ｃ：５０．０８、Ｈ：５．５３、Ｃ１：２３．
２９ ＩＲ（ＣｕＣｌ２）： １７９０．１７６０ｃｒｒＬ’
ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５）： 。
、９゜８．３ＨＸ。）（Ｓ！ご°）δ０．８３ｓ、３Ｈ
４，４０ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、ｚＨ（１１−Ｈｚ）４．５
３ ｄ、 Ｊ＝ １０ Ｈｚ、 ２ Ｈ（１１−Ｈｚ
）４．６４ ｄ、Ｊ＝ １２Ｈｚ、 ２Ｈ（ン−ＣＨ２−０ＣＯ２−’） ４．８６ ｄ、Ｊ＝ １２Ｈｚ。
３ ｄ、 Ｊ＝ １０ Ｈｚ、 ２ Ｈ（１１−Ｈｚ
）４．６４ ｄ、Ｊ＝ １２Ｈｚ、 ２Ｈ（ン−ＣＨ２−０ＣＯ２−’） ４．８６ ｄ、Ｊ＝ １２Ｈｚ。
（２）２２８ｍ９（０，５００ｍｍｏｌ ）をＡｃ０Ｈ
５ｒｒＬｌに溶かし、Ｃｒｙ３２５０７Ｖ（２，５０ｍ
ｍｏｌ）を加え室温で２４時間攪拌する。
５ｒｒＬｌに溶かし、Ｃｒｙ３２５０７Ｖ（２，５０ｍ
ｍｏｌ）を加え室温で２４時間攪拌する。
反応後Ｈ２０を加えエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９２■が得られる。
ＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９２■が得られる。
これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン−酢
酸エチル（５：１〜３：１）の溶出部より（３）を１５
０■（収率６４％）得る。
酸エチル（５：１〜３：１）の溶出部より（３）を１５
０■（収率６４％）得る。
〔（３）の物理的性質〕
ｍｐ ：１４５−１４６℃（エーテルからプリズム晶）
質量分析：Ｍ＋４．６８．４７０（同位体ピーク）＊（
３） １４０９ｍ９（３，００；ｉｍｏｌ）を無水エー
テル６０ｍＡに懸濁し、Ｚｎ（ＢＨ４）２−ｒ−−チル
溶液（１献中３４９のＺ ｎ （ＢＨ４） ２を含む）
（調製法はＷ。
３） １４０９ｍ９（３，００；ｉｍｏｌ）を無水エー
テル６０ｍＡに懸濁し、Ｚｎ（ＢＨ４）２−ｒ−−チル
溶液（１献中３４９のＺ ｎ （ＢＨ４） ２を含む）
（調製法はＷ。
Ｊ、 Ｇｅｎ５ｌｅｒ 、 Ｆ、Ｊｏｈｎｓｏｎ、 Ａ
、 Ｄ、 Ｂ、 Ｓ １ｏａｎ１Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈ
ｅｍ Ｓ ｏｃ 、、８２．６０７４ （１９６０）参
照）２０献を加え室温で５時間攪拌する。
、 Ｄ、 Ｂ、 Ｓ １ｏａｎ１Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈ
ｅｍ Ｓ ｏｃ 、、８２．６０７４ （１９６０）参
照）２０献を加え室温で５時間攪拌する。
反応後ＡｃＯＨ８−を加えた氷水中にあげエーテル抽出
し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水
Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物を
エーテル−）キサンで再結し、（４）の結晶４５４ｍ９
を得る。
し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水
Ｍｇ５Ｏ，で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物を
エーテル−）キサンで再結し、（４）の結晶４５４ｍ９
を得る。
母液をシリカゲルカラムクロマトドに付しヘキサン：酢
酸エチル（４：１〜３：１）の溶出部から（４）の結晶
３２８１ｒＩ？を得る。
酸エチル（４：１〜３：１）の溶出部から（４）の結晶
３２８１ｒＩ？を得る。
（収率４５４ｒｎ９＋３２８ＴＮ？−７８２ｍｐ、５５
％〕〔（４）の物理的性質〕 ｍ、ｐ、：１３１〜１３２℃（エーテル−ヘキサンから
プリズム晶） 元素分析： 計算値 Ｃ：４８．３７、Ｈ：５．３４、Ｃ１：２２．
５５ 実測値 Ｃ：４８．５０、Ｈ：５．３８、Ｃ１：２２．
３５ ＩＲ（ＣＨＣＩｇ）： １８００． １７６０ｃｔｒｔ
−１ＮＭＲ（１００ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ ａ ）
： ※（４）３２ ｓ■（０，６９６ｍｍ
ｏｌ）をピリジ７２ｒｒｔｌ。
％〕〔（４）の物理的性質〕 ｍ、ｐ、：１３１〜１３２℃（エーテル−ヘキサンから
プリズム晶） 元素分析： 計算値 Ｃ：４８．３７、Ｈ：５．３４、Ｃ１：２２．
５５ 実測値 Ｃ：４８．５０、Ｈ：５．３８、Ｃ１：２２．
３５ ＩＲ（ＣＨＣＩｇ）： １８００． １７６０ｃｔｒｔ
−１ＮＭＲ（１００ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ ａ ）
： ※（４）３２ ｓ■（０，６９６ｍｍ
ｏｌ）をピリジ７２ｒｒｔｌ。
に溶かし、水冷下無水酢酸２ｍ７！、４−ジメチルアミ
ノピリジン１．０■を加え、室温に戻し１時間攪拌する
。
ノピリジン１．０■を加え、室温に戻し１時間攪拌する
。
反応後Ｈ２０を加え室温で１時間攪拌し過剰の無水酸酸
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ，５％ＨＣＩ 水溶液
、飽和ＮａＨＣＯ３水溶溶、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ，５％ＨＣＩ 水溶液
、飽和ＮａＨＣＯ３水溶溶、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。
得られた油状物をエーテルから再結すると（５）の結晶
３５２ｒｎ９（収率９８％）を得る。
３５２ｒｎ９（収率９８％）を得る。
〔（５）の物理的性質〕
ｍ、ｐ、：１４６〜１４９℃（エーテルから針状晶）（
５）３５２ｍ９ （０，６８５ｍｍｏｌ ）をＡｃ０Ｈ
１５７７１７１！に溶かし、Ｚｎ末２．０Ｏｒを加え、
室温で２．５時間攪拌する。
５）３５２ｍ９ （０，６８５ｍｍｏｌ ）をＡｃ０Ｈ
１５７７１７１！に溶かし、Ｚｎ末２．０Ｏｒを加え、
室温で２．５時間攪拌する。
反応後生じた沈殿をＨ２Ｏを加えて溶かし、未反応のＺ
ｎ末を戸別する。
ｎ末を戸別する。
ｒ液をエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶
液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒
を留去すると油状物２４７■が得られる。
液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒
を留去すると油状物２４７■が得られる。
これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン：酢
酸エチル（１：１）の溶出部より（０の結晶１９５■（
収率８４％）を得る。
酸エチル（１：１）の溶出部より（０の結晶１９５■（
収率８４％）を得る。
〔（６）の物理的性質〕
ｍ、ｐ、：１５７〜１５９° （エーテルからプリズム
晶） 元素分析： 計算値 Ｃ二６３．８９、）（ニア、７４☆ （６）１．９５ｒＩ１９（０，５７６ｍｍｏｌ ）をア
セトン２０−に溶かし水冷下ジョーンズ（Ｊ ｏｎｅｓ
）試薬１．０就を加え、室温に戻して１時間攪拌する
。
晶） 元素分析： 計算値 Ｃ二６３．８９、）（ニア、７４☆ （６）１．９５ｒＩ１９（０，５７６ｍｍｏｌ ）をア
セトン２０−に溶かし水冷下ジョーンズ（Ｊ ｏｎｅｓ
）試薬１．０就を加え、室温に戻して１時間攪拌する
。
反応後インプロパツール１ｍｌを加え、室温でアセトン
の大部分を留去し、Ｈ２Ｏを加えエーテル抽出し、飽和
食塩水で洗浄、ＭｇＳＯ４乾燥、溶媒を留去する。
の大部分を留去し、Ｈ２Ｏを加えエーテル抽出し、飽和
食塩水で洗浄、ＭｇＳＯ４乾燥、溶媒を留去する。
得られた油状物をエーテルより再結しく７）の結晶２０
０■（収率９９％）を得る。
０■（収率９９％）を得る。
〔（７）の物理的性質〕
ｍ、 ｐ、 ： ９８〜１００℃（エーテルからプリズ
ム晶） 質量分析：Ｍ＋３５２ ｍ／ ｅ （Ｍ＋−ＡｃＯＨ） ２９２ ＩＲ（ＣｕＣｌ２）：１８００１１７３０ｃＩｎ−１※
（７）２８９■（０，８２０ｍｍｏｌ）を０．５Ｎ−Ｎ
ａＯＨジオキサン−Ｈ２Ｏ（１：１）溶液２０ａに溶か
し室温で２．５時間攪拌する。
ム晶） 質量分析：Ｍ＋３５２ ｍ／ ｅ （Ｍ＋−ＡｃＯＨ） ２９２ ＩＲ（ＣｕＣｌ２）：１８００１１７３０ｃＩｎ−１※
（７）２８９■（０，８２０ｍｍｏｌ）を０．５Ｎ−Ｎ
ａＯＨジオキサン−Ｈ２Ｏ（１：１）溶液２０ａに溶か
し室温で２．５時間攪拌する。
反応後、水冷下１０％ＨＣＩ を加え１０ｍｍ攪拌後エ
ーテル抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で
洗浄、無水ＭｇＳＯ４’で乾燥し、溶媒を留去し結晶２
６９■を得る。
ーテル抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で
洗浄、無水ＭｇＳＯ４’で乾燥し、溶媒を留去し結晶２
６９■を得る。
この結晶をシリカゲル薄層クロマトにかげ（ヘキサン：
酢酸エチル＝２：３で展開）（８）の結晶１０８■（収
率４９％）を得る。
酢酸エチル＝２：３で展開）（８）の結晶１０８■（収
率４９％）を得る。
〔（８）の物理的性質〕
ｍ、ｐ、：１８９〜１９１℃（エーテルから板状晶）元
素分析： 計算値 Ｃ：６７．６４、Ｈ：８．３３ 実測値 Ｃ：６７．３２、Ｈ：８．３８
素分析： 計算値 Ｃ：６７．６４、Ｈ：８．３３ 実測値 Ｃ：６７．３２、Ｈ：８．３８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされる化合物をアルカリ処理、次いで酸処理する
ことを特徴とする構造式： で表わされるセスキテルペン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876479A JPS5842876B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876479A JPS5842876B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690074A JPS5690074A (en) | 1981-07-21 |
| JPS5842876B2 true JPS5842876B2 (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=15874004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16876479A Expired JPS5842876B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842876B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62248383A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-29 | Victor Co Of Japan Ltd | テレビジヨン音声復調回路 |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16876479A patent/JPS5842876B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690074A (en) | 1981-07-21 |
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