JPS5845426B2 - 置換キノリンカルボン酸誘導体 - Google Patents
置換キノリンカルボン酸誘導体Info
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- JPS5845426B2 JPS5845426B2 JP53120216A JP12021678A JPS5845426B2 JP S5845426 B2 JPS5845426 B2 JP S5845426B2 JP 53120216 A JP53120216 A JP 53120216A JP 12021678 A JP12021678 A JP 12021678A JP S5845426 B2 JPS5845426 B2 JP S5845426B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌活性を有する新規な置換キノリンカルボン
酸誘導体に関する。
酸誘導体に関する。
さらに詳しくは下記の式（Ｉ）
で示される化合物又はその薬理的に許容される塩に関す
る。
る。
前記の式（Ｉ）の薬理的に許容される塩の例として、例
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの
金属塩、エタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩な
どの有機塩基の塩、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無
機酸の塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、コハク酸塩、
乳酸塩などの有機酸塩などがあげられる。
えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩などの
金属塩、エタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩な
どの有機塩基の塩、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無
機酸の塩、酢酸塩、メタンスルホン酸塩、コハク酸塩、
乳酸塩などの有機酸塩などがあげられる。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物はグラム陽性菌およ
び緑膿菌を含むグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を有
するために各種感染症の治療薬として非常に有用である
。
び緑膿菌を含むグラム陰性菌に対して強い抗菌活性を有
するために各種感染症の治療薬として非常に有用である
。
式（Ｉ）で示される化合物は、式（ＩＩ）（式中、Ｙは
水素又は低級アルキル、 ンを示す。
水素又は低級アルキル、 ンを示す。
）で示される化合物と、式叫
Ｗはハロゲ
で示されるピペラジン誘導体とを無溶媒下又は水、アル
・コール類、ピリジン、ピリコン、ルチジン、コリジン
、トリエチルアミンのような不活性の有機塩基、Ｎ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよう
な非プロトン性極性溶媒、モノグライム、ジグライム、
トリグライムのようなエーテル類などの不活性の溶媒中
で室温〜２００”Ｃ，好ましくは１００〜１８０℃に加
熱して反応させ、Ｙが低級アルキルである化合物が得ら
れる場合は、これを加水分解することにより、あるいは
式□□□ で示される化合物と、式（７） （式中、Ｒ１はメチル基を示し、２は塩素、臭素、沃素
又はスルホニルオキシなどの基を表わす。
・コール類、ピリジン、ピリコン、ルチジン、コリジン
、トリエチルアミンのような不活性の有機塩基、Ｎ−Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのよう
な非プロトン性極性溶媒、モノグライム、ジグライム、
トリグライムのようなエーテル類などの不活性の溶媒中
で室温〜２００”Ｃ，好ましくは１００〜１８０℃に加
熱して反応させ、Ｙが低級アルキルである化合物が得ら
れる場合は、これを加水分解することにより、あるいは
式□□□ で示される化合物と、式（７） （式中、Ｒ１はメチル基を示し、２は塩素、臭素、沃素
又はスルホニルオキシなどの基を表わす。
）で示される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン
、炭酸アルカリ、水酸化アルカリなどの塩基の存在下又
は不存在下、水、アルコール類、エーテル類、Ｎ−Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような
非プロトン性極性溶媒、ジクロルメタン、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素などの不活性の溶媒中で反
応させることによっても製造される。
、炭酸アルカリ、水酸化アルカリなどの塩基の存在下又
は不存在下、水、アルコール類、エーテル類、Ｎ−Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような
非プロトン性極性溶媒、ジクロルメタン、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素などの不活性の溶媒中で反
応させることによっても製造される。
また、式（Ｉ）で示される化合物は式四で示される化合
物に還元剤（ＨＣＯＯＨ，ＮａＢＨ４，、接触還元剤な
ど）の存在下、ホルムアルデヒドを反応させることによ
っても製造できる。
物に還元剤（ＨＣＯＯＨ，ＮａＢＨ４，、接触還元剤な
ど）の存在下、ホルムアルデヒドを反応させることによ
っても製造できる。
次に、本発明の化合物の製造法および物性を実施例をも
って説明する。
って説明する。
参考例 １
（１）７−クロロ−６−フルオロ−１・４−ジヒドロ−
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成 ３−Ｊ’ロロー４−フルオロアニリン１．４６Ｓ’トシ
エチルエトキシメチレンマロネート２．１６１を１２０
〜１３０℃で２時間加熱した。
４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルの合成 ３−Ｊ’ロロー４−フルオロアニリン１．４６Ｓ’トシ
エチルエトキシメチレンマロネート２．１６１を１２０
〜１３０℃で２時間加熱した。
その間生じたエタノールは留去した。
冷接３０ｍ１のジフェニルエーテルを加えて１時間環流
した。
した。
冷接結晶を濾取、ベンゼンで洗い、ジメチルホルムアミ
ドから再結晶して、１．９Ｐ（７０％）の７−クロロ−
６−フルオロ−１・４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル、融点３００℃以上を得た。
ドから再結晶して、１．９Ｐ（７０％）の７−クロロ−
６−フルオロ−１・４−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル、融点３００℃以上を得た。
（２）７−クロロ−６−フルオロ−１−（２−フルオロ
エチル）−１・４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸の合成 １．３５１の７−クロロ−６−フルオロ−１・４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル、１
．７３Ｓ’の炭酸カリウム、４．３５ｆの２−フルオロ
ヨードエタン及び２０解のジメチルホルムアミドの混合
物を８０〜９０℃で９．５時間加熱攪拌した。
エチル）−１・４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸の合成 １．３５１の７−クロロ−６−フルオロ−１・４−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル、１
．７３Ｓ’の炭酸カリウム、４．３５ｆの２−フルオロ
ヨードエタン及び２０解のジメチルホルムアミドの混合
物を８０〜９０℃で９．５時間加熱攪拌した。
のち、反応混合物を減圧下に乾固し、少量の水を加え塩
化メチレンで抽出した。
化メチレンで抽出した。
塩化メチレン層を水洗、乾燥後、溶媒を留去し、残渣に
１８％塩酸２０ｒｒＬｌを加えて３時間加熱還流した。
１８％塩酸２０ｒｒＬｌを加えて３時間加熱還流した。
冷接、結晶を濾取水洗し、ジメチルホルムアミドから再
結晶して白色針状晶０．９１（６４％）の目的物、融点
２６２〜２６４℃、を得た。
結晶して白色針状晶０．９１（６４％）の目的物、融点
２６２〜２６４℃、を得た。
参考例 ２
ｌ−（２−フルオロエチル）−６−フルオロツークロロ
−４−オキソート４−ジヒドロキノリン−３−カルボン
酸ｏ、５７Ｐ（３ミリモル）、ピペラジン１．３ｆ（１
５ミリモル）及びピリジン４ｍｌの混合物を１３５〜１
４５℃で１２時間加熱還流した。
−４−オキソート４−ジヒドロキノリン−３−カルボン
酸ｏ、５７Ｐ（３ミリモル）、ピペラジン１．３ｆ（１
５ミリモル）及びピリジン４ｍｌの混合物を１３５〜１
４５℃で１２時間加熱還流した。
冷接、減圧乾固し、残渣を酢酸酸性にし、不溶物を濾去
し、濾液をカセイソーダ水溶液で中和し、析出晶を濾取
し、水洗し、乾燥した。
し、濾液をカセイソーダ水溶液で中和し、析出晶を濾取
し、水洗し、乾燥した。
これを希塩酸に熱時とかし、エタノールを加え氷冷した
。
。
析出晶を濾取し、エタノールで洗い乾燥した。
水−エタノールから再結し０．３０ｆ（２７％）の１−
（２−フルオロエチル）−６−フルオロ−７−（１−ピ
ペラジニル）−４−オキソト４−ジヒドロキノリン−３
−カルボン酸塩酸塩を得た。
（２−フルオロエチル）−６−フルオロ−７−（１−ピ
ペラジニル）−４−オキソト４−ジヒドロキノリン−３
−カルボン酸塩酸塩を得た。
無色粉末。融点２９２℃（分解）。元素分析値（Ｃ１ａ
Ｈｔ□０３Ｎ３Ｆ２・ＨＣＩ・Ｈ２Ｏとして） ＨＮ 計算値（％） ４９．０５ ５．１５ １０．７２実
測値（％） ４８．９１ ４．９７ １０．６８実施
例 １−（２−フルオロエチル）−６−フルオロツークロロ
−４−オキソート４−ジヒドロキノリン−３−カルボン
酸０．７２ｆ（２，５ミリモル）、Ｎ−メチルピペラジ
ン１．２５♂（１２，５ミリモル）及びピリジン２ｍｌ
の混合物を１３５〜１４５℃で１０時間加熱還流した。
Ｈｔ□０３Ｎ３Ｆ２・ＨＣＩ・Ｈ２Ｏとして） ＨＮ 計算値（％） ４９．０５ ５．１５ １０．７２実
測値（％） ４８．９１ ４．９７ １０．６８実施
例 １−（２−フルオロエチル）−６−フルオロツークロロ
−４−オキソート４−ジヒドロキノリン−３−カルボン
酸０．７２ｆ（２，５ミリモル）、Ｎ−メチルピペラジ
ン１．２５♂（１２，５ミリモル）及びピリジン２ｍｌ
の混合物を１３５〜１４５℃で１０時間加熱還流した。
冷接、減圧乾固し、残渣を酢酸酸性にし、不溶物を濾去
し、濾液をカセイソーダ水溶液で中和し、析出晶を濾取
し、水洗し乾燥した。
し、濾液をカセイソーダ水溶液で中和し、析出晶を濾取
し、水洗し乾燥した。
ＤＭＦ・エタノールから再結し０．５０５’（５７％）
の１−（２−フルオロエチル）−６−フルオロ−７−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソート４−
ジヒドロキノリン−３−カルボン酸を得た。
の１−（２−フルオロエチル）−６−フルオロ−７−（
４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソート４−
ジヒドロキノリン−３−カルボン酸を得た。
無色針状晶。融点２５６〜２５８℃。
元素分析値（ｃ、７ Ｈ２Ｏｏ３Ｎ３ Ｆ２として）Ｈ
Ｎ 計算値（％） ５８．１１ ５．４５ １１．９６実
測値（％） ５８．１３ ５．４７ １１．９５本発
明化合物の抗菌スペクトルを次の試験例で示す。
Ｎ 計算値（％） ５８．１１ ５．４５ １１．９６実
測値（％） ５８．１３ ５．４７ １１．９５本発
明化合物の抗菌スペクトルを次の試験例で示す。
試験例 ｌ
この抗菌試験は日本化学寮法学会指定の方法に準じて実
施した。
施した。
その結果を第１表に示す。試験例 ２
本発明化合物のｉｎ ｖｉｖｏ における抗菌活性を
マウス実験全身感染で調べ１−エチル−６−フルオロ−
１・４−ジヒドロ−７−（１−ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸（以下ＡＭ−７１５とい
う）、１−エチル−６−フルオロ−１・４−ジヒドロ−
７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸（以下λＭ−７２５という）、
ナリジクス酸、ピペミド酸およびミロキサンの活性と比
較した。
マウス実験全身感染で調べ１−エチル−６−フルオロ−
１・４−ジヒドロ−７−（１−ピペラジニル）−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸（以下ＡＭ−７１５とい
う）、１−エチル−６−フルオロ−１・４−ジヒドロ−
７−（４−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸（以下λＭ−７２５という）、
ナリジクス酸、ピペミド酸およびミロキサンの活性と比
較した。
結果は第２表に示した。全身感染マウスは雄性マウス（
体重２０±２１）の腹腔内に滅菌した５％ムチンを含む
ブレンハートインフュージョンブイヨン０．５ ｍｌに
シュウトモナス・アエルギノーサＧＮ １１１８７株を
３．３×※※１０５個、セラチア・マルセツセンス ＧＮ７５７７株を２．２Ｘ１０５個、スタフィロコッカ
ス・アウレウス・スミス株を３．０Ｘ１０５個および滅
菌生理食塩液０．５ｍｌにエシェリヒア・コリーＭＬ
４７０７株を８Ｘ１０６個懸濁したものをそれぞれＱ、
５ ｍｌ腹腔内に注射し作製した。
体重２０±２１）の腹腔内に滅菌した５％ムチンを含む
ブレンハートインフュージョンブイヨン０．５ ｍｌに
シュウトモナス・アエルギノーサＧＮ １１１８７株を
３．３×※※１０５個、セラチア・マルセツセンス ＧＮ７５７７株を２．２Ｘ１０５個、スタフィロコッカ
ス・アウレウス・スミス株を３．０Ｘ１０５個および滅
菌生理食塩液０．５ｍｌにエシェリヒア・コリーＭＬ
４７０７株を８Ｘ１０６個懸濁したものをそれぞれＱ、
５ ｍｌ腹腔内に注射し作製した。
薬剤は感染直後と４時間後の２回経口投与し、１週間観
察、その効果は、５０％を救うのに有効な投与量（ＥＤ
、。
察、その効果は、５０％を救うのに有効な投与量（ＥＤ
、。
）をプロビット法により計算し判定した。
実施例の化合物はマウスにおける大腸菌、緑膿菌、セラ
チアおよびブドウ球菌による全身感染防禦効果において
比較化合物に比べ著しく優れていた。
チアおよびブドウ球菌による全身感染防禦効果において
比較化合物に比べ著しく優れていた。
試験例 ３
実施例の化合物およびＡＭ−７１５を０．５％カルボキ
シメチルセルロースに懸濁し、非絶食マウスに５０ｍ９
／ｋｇ経口投与した。
シメチルセルロースに懸濁し、非絶食マウスに５０ｍ９
／ｋｇ経口投与した。
化合物を投与したマウスを経時的に断頭採血し、生物学
的定量法 ＊＊（検定菌：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂ
ｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３）により血清中濃度を測
定した（一群５匹）。
的定量法 ＊＊（検定菌：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂ
ｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３）により血清中濃度を測
定した（一群５匹）。
ソノ結果、第３表に示したように実施例の化合物は明ら
かにＡＭ−７１５よりも高い濃度を示した 試験例 ４ 実施例の化合物およびＡＭ−７１５をそれぞれ０．５％
カルボキシメチルセルロースに懸濁し、非絶食マウスに
５０■／ｋｇ経口投与し採尿ケージに入れた。
かにＡＭ−７１５よりも高い濃度を示した 試験例 ４ 実施例の化合物およびＡＭ−７１５をそれぞれ０．５％
カルボキシメチルセルロースに懸濁し、非絶食マウスに
５０■／ｋｇ経口投与し採尿ケージに入れた。
化合物を投与したマウスから排泄される尿を経時的に採
取し、生理学的定量法（検定菌：※※Ｂａｃｉｌｌｕｓ
５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３）により尿
中濃度を測定し、２４時間までの排泄率を求めた（−Ｗ
３匹）。
取し、生理学的定量法（検定菌：※※Ｂａｃｉｌｌｕｓ
５ｕｂｔｉｌｉｓ ＡＴＣＣ６６３３）により尿
中濃度を測定し、２４時間までの排泄率を求めた（−Ｗ
３匹）。
その結果、第４表に示す如〈実施例の化合物はＡＭ−７
１５より明らかに高い濃度と排泄率を示した。
１５より明らかに高い濃度と排泄率を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式 で示される化合物又はその薬理的に許容される塩。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53120216A JPS5845426B2 (ja) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | 置換キノリンカルボン酸誘導体 |
| HU79KI783A HU179214B (en) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Process for preparing substituted quinoline-carboxylic acid derivatives |
| IT26120/79A IT1166909B (it) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Derivati dell'acido chinolin*carbossilico sostituiti |
| SE7908065A SE441597B (sv) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Substituerade kinolinkarboxylsyraderivat |
| ES484578A ES484578A1 (es) | 1978-09-29 | 1979-09-28 | Procedimiento para la obtencion de derivados de carboxi-qui-nolinas sustituidos |
| CA000336710A CA1214465A (en) | 1978-09-29 | 1979-10-01 | Substituted quinoline carboxylic acid derivatives |
| GB7934033A GB2034698B (en) | 1978-09-29 | 1979-10-01 | Substituted quinoline carboxylic acid derivatives |
| FR7924447A FR2437406A1 (fr) | 1978-09-29 | 1979-10-01 | Derives d'acide quinoleinecarboxylique substitue et leur utilisation comme agents antibacteriens |
| DE2939786A DE2939786C2 (de) | 1978-09-29 | 1979-10-01 | Chinolincarbonsäure- und Naphthyridincarbonsäurederivate und ihre Verwendung |
| BE2/58109A BE879106A (fr) | 1978-09-29 | 1979-10-01 | Derives d'acides quinoleine carboxylique substitue |
| AU51421/79A AU534089B2 (en) | 1978-09-29 | 1979-10-02 | Quinoline derivatives as antibacterial agents |
| US06/311,343 US4448962A (en) | 1978-09-29 | 1981-10-14 | Substituted quinoline carboxylic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53120216A JPS5845426B2 (ja) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | 置換キノリンカルボン酸誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17291082A Division JPS5874668A (ja) | 1982-10-01 | 1982-10-01 | 置換キノリンカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5547658A JPS5547658A (en) | 1980-04-04 |
| JPS5845426B2 true JPS5845426B2 (ja) | 1983-10-08 |
Family
ID=14780757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53120216A Expired JPS5845426B2 (ja) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | 置換キノリンカルボン酸誘導体 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4448962A (ja) |
| JP (1) | JPS5845426B2 (ja) |
| AU (1) | AU534089B2 (ja) |
| BE (1) | BE879106A (ja) |
| CA (1) | CA1214465A (ja) |
| DE (1) | DE2939786C2 (ja) |
| ES (1) | ES484578A1 (ja) |
| FR (1) | FR2437406A1 (ja) |
| GB (1) | GB2034698B (ja) |
| HU (1) | HU179214B (ja) |
| IT (1) | IT1166909B (ja) |
| SE (1) | SE441597B (ja) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR223983A1 (es) | 1978-08-25 | 1981-10-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Un procedimiento para-preparar derivados de acido 6-halogeno-4-oxo-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-carboxilico |
| JPS604820B2 (ja) * | 1979-02-26 | 1985-02-06 | 大塚製薬株式会社 | キノリンカルボン酸誘導体 |
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