JPS5846079A - ベンゾチアゾリン環を有するエ−テル類 - Google Patents

ベンゾチアゾリン環を有するエ−テル類

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JPS5846079A
JPS5846079A JP56144148A JP14414881A JPS5846079A JP S5846079 A JPS5846079 A JP S5846079A JP 56144148 A JP56144148 A JP 56144148A JP 14414881 A JP14414881 A JP 14414881A JP S5846079 A JPS5846079 A JP S5846079A
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JP
Japan
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group
yield
kbr
benzothiazoline
acetyl
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Pending
Application number
JP56144148A
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English (en)
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Junichi Iwao
岩尾　順一
Masayuki Ooya
大矢　正雪
Tadashi Iso
磯　正
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Santen Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Santen Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式ＣＩ）で表わされる化合物およびそ
の塩類に関する。
を示す。
Ｒｔｊ低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基まり扛メタンスルホニル基
を示す。
Ｒ”ｔ１水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ
基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低
級アルカノイルアミ７基またはＲ″およびＲ’ＩＩｉ同
一かまたは異なって水素原子。
低級アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基。
フェニル低級アルキル基、ジ低級アルコキシフェニル低
級アルキル基、またはピリジル基を示す。
窒素原子と一緒になってピＱリジノ基、ピペリジノ基１
モルホリノ基、ピペラジノ基またＦｉＮ−メチルピペラ
ジノ基であってもよい。
ＸＦｉハロゲン原子を示す。
ｍは０〜５の整数を示す。
！ｌ　ＦｉＯｔたはｌを示す。以下同じ。〕本発明化合
物〔■〕社交感神経β−鐘断作用、交感神経β−刺激作
用、血小板凝集阻害作用、カルシニウム拮抗作用、血管
拡張作用、または鎮痙作用を有し９例えば狭心症、不整
脈、血栓症等の治療薬として有用な化合物である。すな
わち２本発明の目的は価値ある薬理的性質を有する化合
物〔■〕を提供するＫＴｏる〇 本発明化合物は９例えば次のａ）、ｂ）のような方法で
合成することができる。
ａ）　　Ｏ−アミンチオフェノールと相当するアルデヒ
ドより得られるチアゾリジン化合物（ＩＩ）とＲ’ＯＨ
の反応性誘導体（例えば酸ハライドあるいは酸無水物）
とを反応させて、一般式〔門〕で示される化、合物を得
る。次に、化合物［１）とエピクロルヒドリンを反応さ
せて本発明化合物の内、一般式ｒｌＤおよびまたは一般
式〔マ〕で示される化合物を得ることができる。
［１１〕（１） １ ａ〕 次いで、一般式（ＩＶ）およびまたは一般式〔マ〕で示
される化合物と、一般式〔貰〕で示されるアミン誘導体
を反応させて９本発明化合物の内、一般式〔ｌ）で示さ
れる化合物を得ることができる。
１〕１ ｂ）一般式〔■〕で示される化合物と、一般式〔■〕で
示される化合物を反応させて１本発明化合物の内、一般
式［１りで示される化合物を得ることかで五１ ■ 上記の方法により合成した本発明化合物ＣＩ）　ｔｉ酸
付加塩の形態とすることができ、酸付加塩は無機酸もし
くは有機酸を使用して常法で得られる。
本発明化合物の医薬として許容される塩を形成する適当
な酸の例は、塩酸、硫酸、燐酸、乳酸、マレイン酸、フ
ｉ″に酸、メタンスルホン酸、バットルエンスルホン酸
などである。尚本発明化合物（Ｉ）は１個またはそれ以
上の不整炭素原子番有するので立体異性体が存在する。
これらはいずれも本発明化合物の範囲に包含される。以
下に実施例を示参考例 ３−７セチルー２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリンの製造 ２−１−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン（６，
８８Ｆ）に無水酢讃（１５，８ｙ）を加え。
室温で２時間撹拌する。析出する結晶をＶ取し。
エーテルで洗浄し標記化合物８．０４９　（収率９８．
８−）を得る。
融点２１８〜２１９℃分解（アセトン−メタノール−水
）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　） ３２２５．１６３４，１６０４，１４７２，１４６０゜
１４Ｊｉ２．１３２６．１２４４．１２２６，７４４Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．１７　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＯＯ馬）、６．４〜７．
３（８Ｈ。
実施例１゜ ３−７セチルー２−［２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリンおよび３−アセチル−
２−Ｃ２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプロポキシ）
フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造 ３−丁セチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（６，７８ｆ　）をＮ水酸化ナトリウム溶液
（２５ｓりとメタノール（２５ｗｌｌ）の混液に加え９
次いでエピクロルヒドリン（１１，８ｍ／）を加え室温
で一夜撹拌する。反応液を減圧濃縮し。
分離する油状物を酢酸エチルで抽出する０有機層を飽和
食塩水で洗浄稜無水硫酸マグネシウムで脱水する０溶媒
を減圧留去し、得られる油状物をシリカゲルカラムクロ
マトで分離精製し標記化合物を得る。物性等を下記に示
す◎ ３−アセチル−２−Ｃ２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリン収量５．７７　（収率
７０チ） ＩＲ（ＫＢｒ、ｅＭｌ　）　　　　（”３０８０．３０
００．２９３０，１６６４．１６００゜１４６Ｇ、１３
７６．１３２２．１２７２，１２２６゜１１００．１０
２２．７４４ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＯ馬）、２．７７（Ｉ
Ｈ。
（ＩＨ，ＡＢｑ（Ａ　ｐａｒｔ）ｄ、Ｊ−１１，０，５
，５Ｈム ３−アセチル−２−Ｃ２−（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン 収量２．０　ｆ　（収率２２−） ＩＲ（ＫＢｒ、ｓ＋　　　） ３４００．１８５７，１４６４．１３８０，１２２８゜
４５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） 益 実施例２゜ ３−アセチル−２−［２−（３−１−ブチルア７ノー２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン
塩酸塩の製造 ３−アセチル−２−〔トベ２．３−エポキタプロボキシ
〕フェニル〕ベンゾチアゾリン（１，３１２）とｔ−ブ
チルア建ン（４，２１ｓ／）のエタノール（１０ｍ）溶
液を１時間還流する。反応液を冷却し、２ＮＨＣ１／酢
酸エチル（２ｗＩｌ）を加え減圧濃縮する。ｎ渣にエー
テルを加えて析出する結晶をＰｉｌｌ標記化合物１．３
９Ｃ収率８１％）を得る。
８点１８８〜１９２℃（クロロホルム−エーテル）ＩＲ
（ＫＢｒ　、ａｍ−”　） ３３５０．２９Ｂ０，２７９０．１６７２．１６６０゜
１４７０．１３８４，１２２４．７５ＯＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、、Ｊ） １．５１　（９Ｈ、ｓ　、−Ｃ（Ｃ馬）、）、２．２１
　（３Ｈ。
畠、−ＣＯＣＨ，）、２．８〜３．７　（２Ｈ、ｍ　。
−ｃＨ＜ｏＨ＞ｃ！！ａＮ＜　＞　　、ｓ、ｅ〜４．、
ｔ（２Ｈ，ｍ。
５．５〜５．９（ＩＨ，ｂｒ　、−０Ｈ）、６．６〜７
．３＝ （８Ｈ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．５
〜（２Ｈ，ｂｒ、−Ｎ旦−及び旦ＣＩ） 実施例２と同様にして次の化合−を得る０３−アセチル
−２−Ｃ２−（３−ジエチルアミノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７５− ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　） ３４００．２９３Ｇ、１６５８．１６０Ｇ、１４６０゜
１３８０．１３２６，１２７４，１２３４，１１０２゜
１１．２８，７５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ　） １．４８　（６１、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、　−Ｎ
（ＣＨ，Ｃ馬）、）。
２．３２　（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＯ馬）、３．１〜３．
７（６Ｈ。
ｍ　、−Ｃ馬Ｎ（ＣＨ，ＣＨ，）、）　、　３．９〜４
．７　（２Ｈ、ｍ　。
５．５〜６．１　（ＩＨ，ｂｒ、−〇旦）、ｆＪ　〜７
．４（８Ｈ，Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．５〜
（ＩＨ、ｂｒ　、ＨＣｌ　） 実施例３゜ ３−アセチル−２−（２−（Ｊ−ｔ−ブチルア電〕−２
−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン
塩酸塩の製造 ３−アセチル−２−Ｃ２−（２，３−エポキシプロポキ
シ）フェニル〕ベンゾチア／リン＜１．６４ｙ）、３−
７セチルー２−［２−（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）フェニル〕ペンツチアゾリン（１，８２Ｆ）
及びｔ−ブチルアミン（１０ＩＩｄ）のエタノール（３
０ｓ＊Ｃ）溶液を３時間還流する。溶媒を減圧留去し、
残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで脱水する。この溶液［２Ｎ　ＭＣＩ
　／エーテルを加え析出する結晶を枦取し、標記化合物
３．５　ｆ！　（収率８（Ｎ６）を得る。物性は実施例
２で得られた結晶と同じであった。
実施例４゜ ３−７セチルー２−［２−（３−ジメチルアミノプロポ
キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造 ３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ペンジ
チアゾリン（１，３６ｙ）の無水ＤＭＦ　（５ｄ＞溶液
を、水素化ナトリウム（０，２６ｐ）の無水ＤＭＦ　ｌ
！濁液に、窒素ふん囲気下室温で滴下する。滴下終了後
、室温で２０分間撹拌した後３−ジメチル了ミノプロピ
ルクロリド（０，６１？　）の無水ＤＭＦ（１０ｗｌ）
溶液を加えるＯ反応液ｔ８０℃で２時間撹拌した後冷却
し、ｎ−へキサンで洗浄後氷水に加える０分離する油状
物を酢酸エチルで抽出する０有機層をＮ水酸化ナトリウ
ム、水。
飽和食塩水の願で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水
する。酢酸エチルを減圧留去し標記化合物１．０９　（
収率５６チ）を得る。
融点９２．５〜９４．５℃（イソプロピルエーテル−ヘ
キサン）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　） １６７８．１６００．１４６６．１３７６．１３１２゜
１２フ４，１２４８．１１１８．１０Ｇ６，７４６ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、Ｊ　） ２．２３（３Ｈ，畠、−ＣＯＣ！！、）、２．３０（６
Ｈ，ＩｔＮ（Ｃ４）２）、１．８〜２．７（４Ｈ，ｍ　
。
−ｏｃ４ｃ馬Ｃ馬Ｎ、）、４．１４　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ
＝６−ＯＨｚ　＝　−ｏｃ！！ａｃ４　　）　−６−６
〜７．４（８Ｈ。
出願人　参天製薬株式会社 第１頁の続き ２７７１００ ２１３１００　） （Ｃ０７Ｄ　４１７／１２ ２７７１００　　　　　　　　７３０６−４　Ｃ３０３
１００） ０発　明　者　大矢正雪 茨木市山手台３丁目２７番１８号 ０発　明　者　機工 堺市丈六１９７−７ 手続補正書　（自発） 昭和５７年３月２７日 特許庁長官　島田春樹殿 １、事件の表示 昭和５６年特許−第１４４１４８号 ２、発明の名称 ベンゾチアゾリン環を有するエーテル類３、補正をすゐ
者 事件との関係　　　特許出願人 大阪市東淀用区下新庄３丁目９番１９号４、代理人 ５、補正の対象 ６、補正の内容 （１）明細書第４頁第９行のｒ　ａ）、　ｂ）、　Ｊを
「ａ）。
ｂ）、　ｅ）、　ｄ）Ｊに訂正する。
（２）同書第４頁第１２行の「チアゾリジン化合物」を
「チアゾリン化合物」に訂正する。
（３）同書第６頁菖６行と第７行の間に次の文を挿入す
る。
ｒｅ）　　一般式ＣＩＩ）で示される化合物と、一般式
〔！〕で示される化合物を反応させ、一般式ｌで示され
る化合物を得９次いで化合物（ＩＩ）と。
一般式〔璽〕で示されるアミン誘導体を反応させて１本
発明化合物の内、一般式（ＩＩ）で示される化合物を得
ることができる。
（ＩＩ）　　＋　Ｘ（−Ｃ１２−）ｍＣＨ，Ａ　　→［
Ｉ） １ １〕 １ 〔リ　　　　　　　　　　　　Ω０ （式中、ＡＦｉハロゲン原子またはメタンスルホニルオ
キシ基を示す。） ｄ）一般式〔■〕で示される化合物と、一般式〔■〕で
示される化合物を反応させ、一般式［１１１〕で示され
る化合物を得１次いで化合物［１）　Ｋ塩酸、硫酸。
パラトルエンスルホン酸などの酸、あるいはＡｍｂ＠ｒ
ｌｉｔｅ　ＣＧ−１２０などの酸性イオン交換樹脂を作
用させ、一般式〔ν〕で示される化合物を得る。さらに
化合物〔頂〕に、還元剤例えば水素化シアノホウ素ナト
リウム（ＮａＢＩ（３ＣＮ）の存在下、一般式ｒＶｌ）
で示されるアミン誘導体を反応させて。
本発明化合物の内、一般式［１０で示される化合物を得
ることができる。
〔旧　＋Ｘ（−ＣＨ，−）ｍＣＨ（ＯＲ’）、−Ｒ１ 〔珂〕 １ 〔藷〕 １ ［０ （式中　Ｒ？は低級アルキル基を示す。）　」（４）同
書第７頁露１行と第２．７の間に次の文を挿入する。
ｒＮＭＲにおいて各プロトンの帰属は下式［０）の番号
に従う。但し、帰属していない芳香族プロトンはアロマ
チックＨと総称する。
！ れ αＶ）　　　　　　　　　　　Ｊ ＠）同書！Ｉ７頁下第４行、ａｉＱ頁下第５行、第１Ｏ
（６）同書第７真下第３行と下館２行の間に次の文を挿
入する。
「上記と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−７−に？ルー２−＜３−ヒドロキシ７エ二ル）ベ
ンゾチアゾリン 収率９５１１ｋ 融点１８５〜１８６℃（メタノール−酢酸エチル−ヘキ
サン） ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　） ３１８Ｇ、１６４０．１６００．１４６０゜１３９０．
１３４８．１２６０．１２４０．７５６゜４６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ　） ２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　、　６．５
３〜７．４６（７Ｈｔ　ｍ　＊アミマチックＨ）、６．
９６（ＩＨ。
ｓ　、Ｃ，−Ｈ）、７．８０〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ
４−ＨＬ７．５０〜９．２０　（Ｉ　Ｈ、ｂｒ　、　−
ＯＨ）・３−アセチル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ベンゾチアゾリン 収率６５− 融点１６８．５〜１６９．５℃（酢酸エチル−ヘキサン
）ＩＲ（ＫＢｒ、信　） ３２４０．１６４０，１６１０．１４６２．１３９０゜
１２７０．１２２０．７５５．７５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ”） ２．２５（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、６．５３〜７
．２７（８Ｈ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ及びアＯｆｆチックＨ）
。
７．５０〜７．９７　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　、　
７．００〜９．００　（ＩＨ、ｂｒ　、　−ＯＨ）・３
−アセチル−２−（５−クロー−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾチアゾリン 収率６５ｍ ８点２１５〜２１９．５℃分解（メタノール−アセトン
−水） ＩＲ（ＫＢｒ　、ｔｓ−”　） ３１５０．１６２４．１４６６．１４２２．１３８Ｇ。
１３５６．１３３Ｇ、１２７４，１２３４．８１０゜３
８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ζ） ２．２４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　、　６．７
３〜７．４０（７Ｈ，ｍｌＣ，−Ｈ及びアロマチックＨ
）。
７．７０〜８．２０　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）　、　１
０．４４（ＩＨ１畠、−ＯＨ’） ３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メトキシフ
ェニル）ベンゾチアゾリン 収率、８３− 融点１６０〜１６３℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ａｌｌ−”　） ３３５０．１６５０．１４８３．１４６３，１３９０゜
１３３５．１２７０，１２４１．１０６５．７４５ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２゜２２（３Ｈ，ｓ、−ＣＯＣＨ３）、３．８３（３Ｈ
。
ｓ　、−０ＣＨ３）　、　６．５７〜７．３０　（７Ｈ
、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びアロｆｆチックＨ）、７．８０
〜８．３０（ＩＨ。
ｍ　、Ｃ，−Ｈ）、７．２０〜８．７０（ＩＨ，ｂｒ、
−０Ｈ）・３−丁セチル−２−（２−ヒドロキシ−５−
メトキシフェニル）ベンゾチアゾリン 収皐９６嘩 融点２０４〜２０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ−”） ３２２５．１ｇ２５，１４６９．１４４３．１４３１゜
１３８Ｇ、１３５５．１ｓａｏ、１２８７．１２００゜
１０３Ｂ、８０３，７４３，７２７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） ２．１９（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、３．５３（３
Ｈ。
畠、−ＯＣＨ，）　、　６．３７　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ
＝２．０Ｈｚ。
Ｃ６ｒ−Ｈ）　、　６．７０〜７．４０　（６Ｈｔｍ　
、　Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７．６７〜８
．２０　（ＩＨ、ｍ　。
Ｃ４−Ｈ）、９．６０（ＩＨ，ｂｒ　ｓ、−０Ｈ）・３
−アセチル−２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）ベンゾチアゾリン 収率ＳＯｓ 融点１４９〜１５０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＊−”） ３２７Ｇ、１６３０．１５１Ｇ、１４６０．１４２８゜
１３７５．１３５２．１３２２，１２７０．１２２６゜
１２０！、７５５，７３３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ） ２．１７（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、３．６３（３
Ｈ，畠。
０ＣＲｓ）　、　６．４３〜？、３３　（７Ｈ、ｍ　、
　Ｃ２Ｈ及び７ｇ２　ｗチックＨ）、７．６７〜８．１
０（ＩＨ，ｍ。
Ｃ４−Ｈ）　、　８．７３〜９．２７　（ＩＨ、ｂｒ、
　−０Ｈ）・３−７セチルー２−（３，５−ジメトキシ
−４−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン収率５５
１６ 融点１７５〜１７７℃（メタノール−酢酸エチル−エー
テル） ＩＲ（ＫＢｒ、ａｓ−’） ３１ｇ０，１６５２，１５１４．１４５６，１３８６゜
１３５４．１３２ｇ、１２９６，１２１６，１００４゜
７４２．１８４Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） ２．１９（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、３．＠２（６
■ｌｌｌ０　Ｃ）ｉｓ　Ｘ　２　）　−６−４７（２Ｈ
−ｍ　−Ｃ２−Ｈ及びＣ＃／　　Ｈ）　ｅ　６−８９　
（Ｉ　Ｈｅ　ｓ　ｅ　Ｃ２−Ｈ）　＃　６−９０〜７．
３７　（３Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ，−
Ｈ）。
８．３９　（ＩＨ、ｂｒ　　ｓ　、−０Ｈ）・３−アセ
テルー２−（２−ヒドロキシ−５−二トロフェニル）ベ
ンゾチアゾリン 収率６０チ 融点２１４〜２１５℃分解（ＤＭＦ−メタノール）ＩＲ
（ＫＢｒ、ｃｍ　　） ３２４０．１６ｇ８．１６７３．１５８９．１３７１゜
１３２１．１２６１，１２２５．１０７Ｇ、７４ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．２７（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、６．８７〜７
．４３（３Ｈ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ
）、６．９７（ＩＨ，ｓ　、Ｃ，−Ｈ）、７．０４（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８−５　Ｈｚ　−Ｃｓｔ　Ｈ）　、７−７
０　（Ｉ　Ｈ−ｄ　−Ｊ　＝３−ＯＨｚ　、ＣＨｚ−Ｈ
）、７．８０〜８．２８（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）９８．
０３　（ＩＨ、ｄｄ、Ｊ＝８．５．３．０Ｈｚ　、Ｃ，
Ｉ−Ｈ）。
１１．３３〜１２．２３（ＩＨ，ｂｒ、−０Ｈ）　　　
　　　Ｊ（７）同書＄１１４頁下第２行と下＃！１行の
間に次の文を挿入する。
「塩酸塩 融点１７７．５〜１７８．５℃（インプロパノ−ルーエ
ーテル） ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ−”） ３６５０〜３１５０．２８００〜２３００，１６７８゜
１４６４．１３７６．７４４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ　） ２．００〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ２ＣＨ２
０Ｈ２Ｎぐ）。
２．１９（３Ｈ，ｍ　、−ＣＯＯジ）、２．７６（６Ｈ
。
ｓ、−Ｎ（ＣＨ，八）　、　３．０７〜３．５３　（２
Ｈ、ｍ　。
−ＣＨ，Ｎぐ）　　、４．１６　（２Ｈ、ｔ　　、Ｊ＝
６．０Ｈｚ　　。
−０ＣＨ３−）　、　６．７０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ
、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７０〜８．２０
（ＩＨ。
ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１１．３０（ＩＨ，ｂｒ　ｓ、ＨＣＩ
）実施例４と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−了セチル−２−［３−（３−ジメチルアミノプロ
ポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリンフマル酸塩 収率７０９Ｇ 融点１６２〜１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｔｓ−”） ３４２０．１？１６，１６８０．１６Ｇ６，１５８６゜
１４６３．１３８１．１３Ｇ６．１２８８．９５４ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） １．８０〜２．４０　（２Ｈ、ｍ、−０ＣＲ，ＣＨ，Ｃ
Ｈ２Ｎぐ）。
２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．５
３　（１ｉＨ。
ｓ　、−Ｎ（ＣＨ，）、）　、　２．７０〜３．１０　
（２Ｈ、ｍ　。
−ＣＨ，Ｎぐ）、３．９６（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ　。
６．７０〜７．３０（８Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアＣ１”
ｆチックＨ）、７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−
Ｈ）。
１１４４　（２Ｈ、ｓ　、−ＣＯ□Ｈ×２）・３−アセ
チル−２−Ｃ４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７５嘩 ＩＲ’（ｎｅａｔ　、　ｃｓ−”　） ３４０Ｇ、１６６０．１６１０．１５＆０．１４６０゜
１３８０．１２３０．１１７４．７５ＯＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ、、ａ　） １．８　（１〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ，
Ｃ）Ｌ、ＣＨ，ＮＣ）　。
２、．１７　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　、　２
．６５及び２．７１（６Ｈ１夫々ｓ、−Ｎ（ＣＨ３八）
、２．９０〜３．４０（２Ｈ，ｍ、−ＣＨ２ＮＣ）、３
．９６（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ２−
）、６．６７〜７．３３（４１゜ｍ　、　Ｃ！−Ｈ、Ｃ
５−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ，−Ｈ）　、　６．８０（２Ｈ
、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、　Ｃ，ｔ−Ｈ及びＣｂｔ
　Ｈ）　。
７−１２　（２Ｈ−ｄ　−Ｊ　”　９−ＯＨｚ　−Ｃａ
ｔ　　Ｈ及びＣ，ｔ−Ｈ）　、７．６０〜８．００　（
ＩＨ，ｍ　、Ｃ，−Ｈ）　。
１１．０Ｏ〜１１．６０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ　）・３
−アセチル−２−〔５−クロロ−２−（３−ジメチルア
ミノプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７０ｇ６ 融点１９３〜１９５．５℃（イソプロパノ−ルーエーテ
ル） ＩＲ（ＫＢｒ　、備　　） ３４２０．１６７８，１４６６．１３７６．１２２６゜
１１１０．１０３５．７６４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−４６，Ｊ　） ２　、００〜２−５０　（２Ｈ、ｍ　、　　０ＣＨＩＣ
ＨｘＣ鳥Ｎぐ）。
２．２８　（ＩＨ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．７
６及び２．８３（６Ｈ，夫々’＋Ｎ（Ｃ桃、、）２）　
、　３．１０〜３．６８　（２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，Ｎぐ
）、４．２１（２Ｈ，ｔ。
Ｊ　〜５．５　Ｈｚ　、　　０Ｃｋｌｉ　　）　、　６
．８０〜７−５０　（７Ｈ。
ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７０〜８．１
０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）　、　１１．００〜１１．９
０　（ＩＨ。
ｂｒ、ＭＣＩ） ・３−アセチル−２−Ｃ２−（３−ジメチルアミノプロ
ポキシ）−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン塩
酸塩 収率７〇− 融点２２１〜２２２℃（メタノール） Ｉ　Ｒ（ＫＢ　ｒ　、（！ｌｌ−１） ３４１０．１６６５．１５８０，１４６５，１３７５゜
１３４３．１２７０．１２３２．１０６０．１０３０゜
７５３．７４Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） １．９３〜２．４１　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２Ｎて）。
２．２２（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、２．７７（６
Ｈ。
ｓ　、−Ｎ（ＣＨ３）、）　、ＬＯ６〜３．５０　（２
Ｈ、ｍ　。
Ｃ）１２Ｎく）ｅ　３−８１　（３Ｈ＋　ｍ　＊　　０
ＣＨＪ）−４，１３（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　
、−０ＣＨ２−）　。
６−５２　（１）１−　ｄｄ　、Ｊ　〜６−０　、３−
５　Ｈｚ　、Ｃ４／　Ｈ）〜６．８７〜７．４０（６Ｈ
，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７３〜８．
１６（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。
１０．５０〜１１．７３　（ｉｔ（、ｂｒ　、ＨＣＩ　
）・３−７セチルー２−Ｃ２−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン
　マレイン酸塩 収率７３％ 融点１６５．５〜１６６℃（メタノール）ＩＲ（ＫＢｒ
、国　） ３４３０．１６７２．１５８０．１４９２，１４６５゜
１３７３．１２０７，１０５３，８７０．７４９ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １　、９２〜２．６２　（２Ｈ、ｍ　−０ＣｋｌｚＣＨ
ｚＣＨ！Ｎり）　。
２．２５（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、２．８８（６
Ｈ。
ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ３）、）　、　３．１２〜３．５５
　（２Ｈ、ｍ。
−Ｃ馬Ｎ’Ｊ　　、３．６２　（３Ｈ、ｍ　、−０ＣＩ
！３）。
４．１２　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ−５，５Ｈｚ　、−ＯＣＨ
，−）　。
６．２２（２Ｈ，ｓ、￥）　、６．６０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ　＝　２．０Ｈｚ　−Ｃ＠／　　Ｈ）、６．６３〜７
，３０　（６Ｈ１ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアＯｆｆチックＨ）
、７．５７〜８．３０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１２．
６５〜１５．５０（２Ｈ，ｂｒ、−ＣＯ，ＨＸ２） ・３−アセチル−２−Ｃ４−（３−ジメチルアミノプロ
ポキシ）−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン塩
酸塩 収率８０％ ＩＲ（ＫＢｒ、儂　） ３４２０．１６ｇ２．１５１０．１４６０．１＄７５゜
１：ｌＢ５．１２５６，１２３０，１１３２，１０２５
゜４６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） １．７３〜２．３７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２Ｎく）。
２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．５
７〜２．８７（６１，ｍ、−Ｎ（ＣＨ３）、）、２．９
３〜３．４３（２Ｈ、ｍ　ｓ　　ＣＩ％Ｎく）、３−６
７　（３Ｈ、ｓ　。
０ＣＨａ）、３．９６（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　
。
−ＯＣ馬−）　、　６．５３〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　
、　Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７０〜８．１
０（ＩＨ。
ｍ　、Ｃ４−Ｈ）ｅ　１０−７７〜１１．５０　（ＩＨ
，ｂｒ。
ＨＣＩ） 実施例５゜ ３−アセチル−２−〔２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造 実施例４において３−ジメチルアミノプロピルクロリド
の代わりに２−ジメチルアミノエチルク闘リド（０，５
９９）を用い、標記化合物１．５　ｆ　（収率８０チ）
を得る。
融点２０９〜２１０℃（メタノール−酢酸エチル）ＩＲ
（ＫＢｒ、傳　） ３４３０．１６７０，１４６０．１３８７，１３５４゜
１３２５．１２７２，１２４５．１２３０．１１７Ｇ。
１１０３．１０５０，１０２２，９３０，７５ＯＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ　） ２．２７　（３Ｈ＝　ｍ　、　　ＣＯＣＨｓ）　−２−
９０（６Ｈ−ｍ　ｅ　　Ｎ（ＣＨｓ）　１）　、　３−
４３〜３−８３　（２Ｈｍ　ｍ　＊−ＣＨ，Ｎぐ）、４
．３０〜４．７３（２Ｈ，ｍ。
−０ＣＲ，−）　、　６．７３〜７．６３　（８Ｈ、ｍ
　、　Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．８０〜８．
２３（ＩＨ。
ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１１．５３（ＩＨ，ｂｒ　　ｓ　、Ｈ
ＣＩ）実施例５と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ４−（２−ジメチルアミノエト
キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率８０％ ＩＲ（ＫＢｒ、ａ＊ｗ　　） ３４１０．１６６４．１５１０．１４６４．１３７８゜
１２３４．７４８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．２０（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＯ秒、）　、　２．７５
及び２．９３（６Ｈ２夫々−−ＮＣＣＨ３）ｌ）、　３
．２０〜３．７０（２Ｈ，ｍ　、−ＯＨ，ＮＣ）、４．
３８（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝５、ＯＨｓ　、−〇Ｃｆ（、−
）　、　６．９０〜７．４０　（４Ｈ。
ｍ　、　Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ，−Ｈ）
　、　６．９５（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、　
Ｃ３／−Ｈ及びＣ，／−Ｈ）　１７−２３　（２Ｈ＝　
ｄ　−Ｊ”９−ＯＨｚ−Ｃ２１Ｈ及びＣ６ｔ−Ｈ）、７
．８０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。
１０．９０〜１１．７０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）実施例
６゜ ３−アセチル−２−（２−（３−アミノプロポキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩のＩＩ！ｆｆｉ実施例
４において３−ジメチルアミノプロピルクロリドの代わ
りに３−アｉノプロビルブロミト。
（０，８３Ｆ）を用い、標記化合物１．２　ｆ　（収率
６５囁）を得る０ 融点１０６〜１０９℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ、国　） ３４０Ｇ、１６６０，１４６６．１３８２，１２３２゜
４８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ） １．９０〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＮＣ）　。
２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＯ馬）、２．７０〜３
．３０（２Ｈ，ｒｎ、−Ｃ馬Ｎく）、４．１７（２Ｈ，
ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ２−）　、　６．６
０〜７．４０　（８Ｈ。
ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７０〜８．２
０　（ＩＨ、Ｉｎ　、ｃ４−Ｈ）　、８．００〜８．８
０（３Ｈ，ｂｒ、−ＮＨ，及びＨＣＩ） 実施例７゜ ３−７セチルー２−〔２−［：３−（４−メチル−１−
ヒヘラジニル）プロポキシ〕フェニル〕ペンゾチアゾリ
ン二塩酸塩の製造 実施例４において３−ジメチルアミノプロピルクロリド
の代わりＶｃｌ−（３−クロロプロピル）−４−メチル
ビペラジン（１，３Ｐ　）を用い、４１１記化合物１，
６ｐ（収率６５−）を得る。
融点２１３〜２１５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｓ−”） ３４０Ｇ、１６６４．１４６Ｇ、１３７６．１３２２゜
１２７２．１２２６．７４６ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ、　、　ａ　）１．９０〜２．
５０　（２，Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＢ２ＣＨ，Ｎく）
。
２．１８（３Ｈ，ｓ、−ＣＯＣＨ，）、２．８３（３Ｈ
。
畠−ンＮ　　Ｃ！！３）　、　３．１０〜４．００　（
ＩＯＨ，ｍ　。
６．０Ｈｚ　、−ＯＣ！！２−）　、　６．６０〜７．
３０　（８Ｈ。
ｍ　ｓ　Ｃ２Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７０〜８．
１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１１．２０〜１２．５０
（２Ｈ，ｂｒ、ＨＣｌＸ２） 実施例８゜ ３−アセチル−２−Ｃ２−（３−モルホリノプロポキシ
）フェニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例４において
３−ジメチルアミノプロピルクロリドの代わりに３−モ
ルホリノプロピルクロリド（０，９８Ｆ）を用い、標記
化合＊１．１ｙ（収率５５５６）を得る。
融点１２１〜１２２．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　）。
１６７６．１４６６．１４５６，１３７４，１３２４゜
１２７６．１２５２．１２３０，１１１６，７５２ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ） １．７０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ％Ｃ
Ｈ，Ｎ＜　）。
２．１７　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣら）、２．３０〜２
．８０Ｊ−６，０Ｈｚ　、　−ＯＣＨ，−）　、　６．
７０〜７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアＣ１ｆｆチ
ックＨ）。
７．７０〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）マレ
イン酸塩 融点１８４〜１８５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｌｌ　） ３４１０．１６７２．１５７８．１４６０．１１？４゜
１３５８．１１００．８６４．７４６ ＮＭＲ（０Ｍ８０−ｄ、、Ｊ　） ｔ、ｅ　Ｏ〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−ｏｃｚｃｚｃ
ｚＮ＜　＞　　。
２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣら）、３．００〜３
．５０Ｊ”６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ２−）　、　６．０
５　（２Ｈ、ｓ　。
びアロマチックＨ）、７．７０〜８．２０（ＩＨ，ｍ。
Ｃ４Ｈ）−Ｚｌ−８０〜１３−６０（２Ｈ，ｂｒ−−Ｃ
Ｏ辺×２） 実施例９゜ ３−アセチル−２−Ｃ２−（２−クロロエトキシ）フェ
ニル〕ベンゾチアゾリンの製造３−アセチル−２−（２
−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾリン（２，７１？
　）の無水ＤＭＦ　（１０−）溶液を、水素化ナトリウ
ム（０，５３ｆ　）の無水ＤＭＦ懸濁液に、窒素雰囲気
下室源で滴下する。
滴下終了後、室温で２０分間撹拌した後、２−クロロエ
チルメタンスルホナー）　（１，７４１！　）（Ｄｉ氷
水ＭＦ（１０ｍ／）溶液を加える。反応液を室温で１２
時間撹拌する。氷水中に反応液を移し、＃酸エチルで抽
出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで脱水する。溶媒を減圧留去し、得られる油状物
をシリカゲルカラムクロマトで精製し、標記化合物２−
２ｐ（収率６５チ）を得る。
融点１１０〜１１１℃（メタノール） ＩＲ（ＫＢｒ　、ｒｓ−”） １６７０．１４６３．１３’ｌ’１．１３２２，１２６
９゜１２４２．１２２８．１０９８，１０２５．７５５
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　３．８
３　（２Ｈ，ｔ　。
Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＯＨ，Ｃ１）　、　４．３３　（
２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＯＣＨ，−）　、
　６．６５〜７．４３　（８Ｈ。
ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７．７３〜８
．５７（ＩＨ、ｍ　、ｃ４−Ｈ） 実施例１０゜ ３−アセチル−２−Ｃ２−（３−クロロプロポキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリンの製造実施例９において２−
クロロエチルメタンスルホナートの代わりにトリメチレ
ンブロモクロリド（１，７３ｙ）を用い、標記化合物２
．６９　（収率７５−）を得る〇 融点１００　Ｎ１００．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ’″１） １６７４．１４６６．１４５４，１３７６．１２７４゜
１２４２．１２３２．１１００．１Ｇ２４．７４６ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．１８（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、２．２７（２
Ｈ。
ｑｕｉｎｔ＠ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ２Ｃ％Ｃ
Ｈ２ＣＩ）。
３．７９（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ２Ｃ
ｌ）。
４．２２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。
６．７０〜７．４０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）、７．７０〜８．３０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，
−Ｈ）実施例１０と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ４−（３−クロロプロポキシ）
フェニル〕ベンゾチアゾリン 収率８５− ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｓ＋　　） １６７２．１６０８．１５１０，１４６４，１３７６゜
１＄４４．１３２６．１３０４．１２７０．１２４６゜
１２３Ｇ、１１７４，１０１＠、７８２．７４３ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．１７　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔｅｔ　、　Ｊ−６，０Ｈ
ｚ　。
００％ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ　）　−２−２４（３Ｈ、ｓ　
。
−ＣＯＣＨ，）、３．６７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ
。
−ＣＨ３Ｃｌ　）　、　４．０２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ
＝６．０Ｈｚ　。
−〇ＣＢ、−）　、　６．５０〜７．３０　（４Ｈ、ｍ
　、　Ｃ，−Ｈ。
Ｃ，−Ｈ，Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）　、６．７４（２Ｈ
、ｄ　。
Ｊ　＝８．５　Ｈｚ　ｅ　Ｃ３ｔ　Ｈ及びＣ５ｒ−Ｈ）
　−７−＊　４　（２Ｈ−ｄ、Ｊ＝８．５Ｈ篤、Ｃ２Ｆ
−Ｈ及びＣｓｔ　Ｈ）　−７−５０〜ｓ、１ｏ（ｉＨ，
ｍｓｃ、−Ｈ） ・３−アセチル−２−（２−（３−クロロプロポキシ）
−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアプリン 収率８０チ 融点９１〜９４℃ ＩＲ（ＫＢｒ、３　） １６６５．１５８３．１４７５．１４５５．１３７０゜
１２６５．１２２６．１０５５．１０１０．７５ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩｓ、１ ２．１３（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、２．２１（２
Ｈ。
Ｑ　ｕ　ｉ　ｎ　ｔ　ｅ　ｔ　、　Ｊ　；６　、ＯＨｚ
　、　　０ＣＲ２０ＨｚＣ）ＬａＣｌ　）　。
３．７６（３Ｈ，ｓ、−０ＣＨ３）、３．７７（２Ｈ，
ｔ。
Ｊ−６−ＯＨｚｅ　　ＣもＣＩ）、４．２３（２Ｈ，ｔ
。
Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ２−）、６．５５（ＩＨ，
ｄｄ。
Ｊ　”　６−０−３−５　Ｈｚ　、Ｃａｔ　　Ｈ）　１
６−６３〜７−２３（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアＯ
ｆｆチックＨ）。
７．５６〜８．３６（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）・３−アセ
チル−２−Ｃ２−（３−クロロプロポキシ）−５−メト
キシフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率９０９６ 融点９２〜９４℃（メタノール） ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　） １６７８．１５０Ｇ、１４６７．１３８０，１２８０゜
１２０？、１０４０，１０２４．７９７，７４１ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．２１（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、２．２２（２
Ｈ。
ｔｔ　、　Ｊｗ６．５　、５．５Ｈｚ　、−０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ，ＣＩ　）　。
３．６０（３Ｈ，ｍ　、−ＯＣＨ，）、３．７７（２１
，ｔ。
Ｊｚ６．５Ｈｚ　、　−〇Ｈ，ＣＩ　）　、　４．１５
　（２Ｈ、ｔ　。
Ｊｗ５．５Ｈｚ　、　−０ＣＲ，−）　、　６．６０　
（ＩＨ、ｄ　。
Ｊｗ２．ＯＨｚ　、Ｃ，ｐ−Ｈ）　、　６．６８〜７．
３３　（６Ｈ。
ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．６２〜８．３
５　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）・３−アセチル−２−
（４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシフェニ
ル〕ペンツチアゾリン 収車５ｏｂ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｍ−”） １６７０、１５１２．１４６３．１３７３．１２５５゜
１２３２．１１３５．１０２６．７４６ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ、　、　Ｊ　） ２．１７Ｃ２Ｈ，ｑｕｌｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　。
−〇ＣＢ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ　）　、　２．２３　（３
Ｈ、ｓ　。
−ＣＯＣＨ，）　、　３．６８　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−
６，０Ｈｚ　。
−Ｃ馬Ｃ１）　、　３．７０　（３Ｈ、ａ　、−ＯＣＨ
，）　。
４．０７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。
６．５０〜７．３３　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）、７．６０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４
−Ｈ）・３−アセテルー２−Ｃ２−（３−クーロブ交ポ
中シ）−５−ニトロフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率６ｏ嘔 融点１３６〜１３９℃ ＩＲ（ＫＢｒ、国　） １６５８．１５９０．１５１２．１４６５，１３７１゜
１３３７．１２６９．１０１５．７４５ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、、Ｊ） ２．３５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　。
０ＣＨ２ＣＨ３ＣＢ２Ｃ１）　、　２．３６　（３Ｈ、
ａ　。
Ｃ０ＣＨｓ）　＝　３−７９　（２Ｈ−ｔ　−Ｊ　”６
．０　Ｈｚ　。
−ＣＭ、ＣＩ）、４．３３（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ　。
０ＣＨ２）　、　６−６７〜？、２７　（４Ｈ、ｍ　、
　Ｃ２Ｈ。
Ｃ，−Ｈ，Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）、６．９７（ＩＨ，
ｄ。
Ｊ＝８−５　Ｈｚ　−Ｃｓｙ　　Ｈ）　、　７−４７〜
８−００　（Ｉ　Ｈ。
ｍ、Ｃ４−Ｈ）、７．８６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ
　。
Ｃ，ｔ−Ｈ）、８．１０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ’＝８．５．
２．５Ｈｚ。
Ｃ４ｔ　Ｈ） ・３−７セチルー２−［４−（３−クロロプロポキシ’
Ｊ−３．５−ジメトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率７５１ｓ ＩＲ（ｎｅａｔ、国） １６７４．１５９０．１５０４，１４６４，１４１８゜
１３７６．１３４４．１３３０，１２７０．１２３２゜
１１２６．７８４．７４８ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｉ） ２．０９　（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ＠ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ　。
−０ＣＨ７ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ　）　、　２．２６　（３
Ｈ、ｓ　。
−〇〇〇！！３）　、　３．７０　（６Ｈ、ｓ　、−Ｏ
ＣＨ，Ｘ２　）　。
３．７７　（２Ｈ、ｔ　’ｅ　Ｊ＝６−ＯＨｚ　、　　
ＣＨａＣｌ　）　−４，０１（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．
０Ｈｚ　、−０ＣＲ，−）　。
６．４３　（２Ｈ、ｓ　、　Ｃ，ｔ−Ｈ及びＣ６Ｉ−Ｈ
）　、　６．６８（ＩＨ，ａ　、Ｃ２−Ｈ）　、６．９
３〜？、３０（３Ｈ，ｒｎ＊Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ
，−Ｈ）　、　７．６０〜７．９０（ＩＨ，ｍ、ｃ、−
Ｈ） 実施例１１゜ ３−アセチル−２−（２−（４−クロ９ブトキシ）フェ
ニル〕ペンゾチアソリンノ製造実施例９において２−ク
ロロエチルメタンスルホナートの代わりに４−クロロブ
チル）　／　７スにホナート（２，０６ｙ）を用い、標
記化合物２．５２（収車７０％）を得る。
融点１２１〜１２２℃（酢酸エチル） ＩＲ（ＫＢｒ　、ａｍ−”） １６７３．１５９１．１４９２，１４６０．１３？５゜
１３４６．１３２２，１２９０，１２７０，１２４５゜
１２２５．１１０２．１０１５．７４３ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ８，１ １．６０〜２．１７　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２０′
Ｈ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）。
２．３０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　３．５
７〜３．９３（２Ｈ、ｆｆｌ　、　−ＣＨ２Ｃｌ　）　
、　３．９３〜４．３３　（２Ｈ’。
ｍ、−０ＣＨ２−）、６．６３〜？、５０（８Ｈ，ｍ。
Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７．６７〜８．３
３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ） 実施例１１と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ４−（４−クロロブトキシ）フ
ェニル〕ベンゾチアゾリン 収率８Ｇ％ ＩＲ（ｎ＠ａｔ、ｃＩＲ−”　） １６７６．１５１４．１４６６．１３７８，１２７２゜
１２４ｇ、１１７０．７４８ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．７０〜２．０７　（４Ｈ、ｍ　、−ＯＣＨ，ＣＨ２
ＣＨ，、ＣＨ２Ｃｌ　）Ｃ２，２２（３Ｈ，ｓ、−ＣＯ
Ｃ！！３）、３．５５（２Ｈ。
ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ，ＣＩ　）、３．９０
（２Ｈ，ｔ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ，−）　、　６．６０〜７
．３０（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ、Ｃ６−Ｈ
及びＣ，−Ｈ）。
６．７４　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ３＋：９．０Ｈｚ　、　
Ｃ３Ｉ−Ｈ及びＣＩＦ−Ｈ）　、　？、１５　（２Ｈ、
ｄ　、　Ｊ−９，０Ｈｚ　。
Ｃ，Ｉ−Ｈ及びＣＨ７Ｈ）　−７−６０〜８−１０　（
Ｉ　Ｈ−ｍ、Ｃ，−Ｈ） ・３−アセチル−２−（２−（４−クロロブトキシ）−
３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率７５９６ 融点８３ん８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｍ−”　） １６７０．１５９０．１４８０．１４ｇ０．１３７５゜
１３４０．１２６５．１０６０，１０１４．７６５ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ３．＃） Ｚ以下余白） １．７０〜２．１５　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ，Ｃ！
！２Ｃ％ＣＨ２Ｃｌ　）。
２．１７（３Ｈ，畠、−ＣＯＣＨ３）　、　３．６３　
（，２Ｈ、ｔ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−ＣＨ，ＣＩ　）　、　３．８０
　（３Ｈ、ｓ　。
０ＣＲｓ）　＝　３．９７〜４−４６　（２Ｈ−ｍ　−
−０ＣＨｚ　　）　−６，６３〜７．２７（６Ｈ，ｍ、
Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、６．５７（ＩＨ，ｄｄ
、Ｊ＝６．０，３．５Ｈｚ　。
Ｃ４ｔ−Ｈ）、７．６７〜８．３６（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−
Ｈ）・３−アセチル−２−（４−（４−クロロブトキシ
）−３−メトキンフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率８Ｏ− ＩＲ（ｎ＠ａｔ、備−’） １６７５．１５１８．１４６６．１３８０，１３４０゜
１２５８．１２３８．１１４０，１０３２．７５ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、１ １．７７〜２．１３　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ，Ｃ％Ｃ１）。
２．２６（３Ｈ，ｍ　、−ＣＯＣ！！３）、３．５３（
２Ｈ。
ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、−ＣＨ，ＣＩ）、３．７０
（３Ｈ。
ｍ　、　　Ｏに’Ｈｓ）　、　３．９３　（２Ｈ、ｂｒ
　ｔ　、　Ｊ＝　６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ１，−）　、
　６．５３〜７．３７　（７Ｈ、ｍ　。
Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．５３〜８．０３（
ＩＨ，ｒｎ、Ｃ４−Ｈ） ・３−アセテルー２−［４−（４−クロｐブトキ／）−
３，５−ジメトキシフェニル〕ペンツチアゾリン 収率７５− ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＋ｓ＋−１） １６７６．１４６４，１３７８．１３３０，１１２６゜
７８４．７５２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、　、　Ｊ　） １．５０〜２．１７　（４Ｈ、ｍ　、　−ＯＣ％ＣＨ，
ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ　）。
２．２７（ａｎ、婁、−ＣＯＣＨ，）、３．５９（２Ｈ
，ｔ。
Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−ＯＨ，ＣＩ　）　、　３．７０
　（６Ｈ、ｓ　。
−０ＣＲ，Ｘ２）、３．９１（２Ｈ，ｔ　、Ｊｒ−６，
０Ｈｚ　。
ＱＣ）ｉｓ　　）　−６−３９（２Ｈ−ｓ　−Ｃａｐ　
Ｈ及びＣＩＦ　Ｈ）　−６−６２（ＩＨｅ　ｓ　ｅ　Ｃ
２Ｈ）　＊　６−８０〜７．３０　（３Ｈ、ｍ　、　Ｃ
Ｈ−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
７．５０〜７．９０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）実
施例１２゜ ３−了・セチル−２−〔２−（３−ジエチルアミツブｐ
ポキン）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩の製造 実施例１０で得た３−アセチル−２−Ｃ２−（３−クロ
ロブトキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン（３，４８Ｆ
　）のエタノール（２０ｍ）溶液にジエチルアミン（１
０，３ｗＩｌ）を加え、２０時間還流する。エタノール
と過剰のジエチルアミンを減圧留去後、残渣に酢酸エチ
ル−水を加え有機層を分取する。有機層を１規定塩酸で
抽出し、この塩酸層ｔ１規定水酸化ナトリウム水溶液で
アルカリ性とし、酢酸エチルで抽出する０有機層を飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水する。
溶媒を減圧留去し２．得られる油状物をメタノールに溶
解し、氷冷下塩酸／＃醸エチルを加える事により標記化
合物３．４　ｆｉ！　（収率８０チ）を得る。
融点１５４〜１５６℃（メタノール−酢酸エチル）ＩＲ
（ＫＢｒ、国　） ３４８０．３４２０，２９３０，１６７６．１４６２゜
１３７８．１３２０，１２７０．１２４０．１２２４゜
１０９８．７５２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） １．３２　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ−＝７．０Ｈｚ　、　−
Ｎ（ＯＨ，ＣＨ，）、）。
２．００〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ，ｃＨ
，０Ｍ２Ｎり）　。
２．２３　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．９
０〜３．５０（６Ｈ、ｍ　、　　ＣＨ２Ｎ　（ｃＨ，ｃ
ａ）、　）　、　４−２２　（２Ｈ−ｔ　、　Ｊ＝＝５
．５Ｈ１、−０ＣＲ，−）　、　８．７０〜７．４０Ｃ
８Ｈ，ｒｎ、Ｃ２−Ｈ及びアミマチックＨ）。
７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）、１０．９
０〜１１．５０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣｌ） 実施例１２と同様の操作にて、実施例９　、１０箇た１
ｊｌｌで得た化合物と和尚するアミンを反応させ次の化
合物を得る。
・３−７竜チルー２−Ｃ２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアξノ）グロボキシ〕７エ二ル〕ベンゾ
チアゾリン塩酸塩 収率７５９Ｇ ８点１３０〜１４２℃（メタノール−酢酸エチル）Ｉ　
Ｒ（ＫＢ　ｒ　、ｃｓ−”　） ３４０Ｇ、２９３０．２９１０．１６７２．１４６４゜
１３８Ｇ、１３２２．１２７２，１２４２．１２２４゜
５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．＃） ２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．６
０〜２．８３Ｈｚ　−ＯＣＨ，）　、　６−７０〜７−
５０　＜　８１Ｈ−ｍ　。
Ｃ，−ｆｉ及び７　ａ　マチ７りＨ）　、７．７０〜８
．１０（ＩＨ、ｍ　、ｃ４−Ｈ）　、　Ｉ　Ｏ，８０〜
１１．５０　（１Ｂ　。
ｂｒ　、ＭＣＩ　） ・３−アセチル−２−Ｃ２−［３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ
−／チルアミノ）プロポキシ〕フェニルＪベンゾチアゾ
リン　マレイン酸塩 収率８０Ｉｓ 融点１５９〜１６２℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｅｓ−”） ３４５Ｇ、１６７６．１５Ｂ０．１４９０．１４６６゜
１３８０．７５０．７０２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．ＩＩ　） ２．００〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ，
ＣＨ２Ｎく）。
２．２０　（３Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．７
５　（３Ｈ。
ｓ、−Ｎ”　　　）、３．１０〜３．５０（２Ｈ，ｍ。
ゝＣＨ。
−Ｃ！！２Ｎく）、４−１４　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．
５Ｈｚ　。
（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアミマチックＨ）、７．
４７（５Ｈ、ｓ　、−ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４）　、　７．７
０〜８．２０（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　、　１１．０
０　Ｎ１４．００　（２Ｈ。
ｂｒ、−Ｃｏ、ＨＸ２） ・３−７セチルー２−（２−（３−ジシクロヘキシルア
きノプロボキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩駿塩 収率５ＳＳ ＩＲ（ＫＢｒ　、５１１１−”　） ２９４０．２８７０，１６８４．１４６８．１３８Ｇ。
５Ｇ ◇２）・ （２Ｈ，ｍ、−ＯＣＨ，−）、６．７０〜７．５０（８
Ｈ。
ｒｎ、Ｃ２−Ｈ及びアミマチックＨ）　、　７．７０〜
８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１０．１０〜１０．
６０（ＩＨ。
ｂｒ、ＨＣＩ） ３−７セチルー２−［２−Ｃ３−ＣＮ　−（１，２−ジ
フェニルエチル）アミノ〕プロポキシ〕フェニル〕ベン
ゾチアゾリン塩酸塩 収率７５９６ 融点２３５．５〜２３８．０℃分解 ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋　　） ３０２０．２９４Ｇ、１６７８，１５９８，１４８８゜
１４６２．１３７６．１２４４．１２２６．１０９８゜
４４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ） 、１．９０〜２．５０　（２Ｈ，ｍ　、−０ＣＲ２Ｃ！
！２（Ｊ（２Ｎぐ）。
２．１５　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．６
７〜３．９８（４Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２ＮＨＣＨＣＨ，
Ｐｈ　）　、　３．９８〜ｈ ４．３８　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ２−）　、　４．４
８　（ＩＨ。
ｄｄ　、　Ｊ＝８．０　、３．０Ｈｚ　、　；ＮＣｋｉ
　−）　、　６．３８〜７．７０（１８Ｈ，ｍ、Ｃ２−
Ｈ及びアロマチックＨ）。
７．７０〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）、９．５０
〜１０．５３（２Ｈ，ｂｒ、−ＮＨ−及びＨＣＩ）・３
−７セチルー２−［２−［３−（１−ビｐリジニル）プ
ロポキシ〕フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７０％ 融点１２４〜１２７℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｓ−”） ３４３０．２９４Ｇ、１６７４，１４６６．１３８０゜
４６ ＮＭＲ（ＤＭ８０−ｄ、　、　ａ　） １−５０〜２−１０　（４Ｈ−ｍ　−ＮＪＣ馬）ｘ　）
　−２−００〜２．６０　（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２Ｃ％
ＣＨ，Ｎぐ）　、　２．２０（３Ｈ，ｓ、−ＣＯＣ馬）
　、　２．７０．〜３．７０（６Ｈ。
Ｈｚ　、−０ＣＨｓ−）、６．７０〜？、４０（８Ｈ，
ｍ。
Ｃ２−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．８０〜８．２０（
ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　、　１０．９０−１１．５０
　（ＩＨ。
ｂｒ、ＭＣＩ） ・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（３，４−ジメトキ
シフェネチルアミノ）プロポキシ〕フェニル〕ベンゾチ
アゾリン塩酸塩 収率７０％ 融点１６５〜１６９℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｗ　　） ３４２０．２９４０．１６７６．１５１４．１４６２゜
１３７８．１３２４．１２６２，１２５０，１２２８゜
１０２２．７４６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） ２．１０〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ，Ｃ％
ＣＨ，ＮＣ）　。
２．２０（３Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，）、２．８０〜３．
５０（６Ｈ、ｍ　、　−ＣＭＣＨ，Ｃ１％−）　、　３
．７１　（３Ｈ、ｓ　。
−ＯＣ！！３）　、　３．７４　（３Ｈ、ｓ　、　−０
ＣＨ３）　、　４．２３（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．ＧＨ
ｚ　、−０ＣＨ２−）　、　６．６０〜７．５０（ＩＩ
Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）。
７．７０〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　、
　９．５０　（２Ｂ。
ｂｒｓ、−ＮＨ−及びＨＣＩ　＞ ・３−アセチル−２−Ｃ４−（３−ジエテルアミノプロ
ボキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７５％ ＩＲ（ＫＢｒ、備　） ３４２０．２９３Ｇ、１６６２．１５０６．１４６０゜
１３７４．１３２４．１２６６．１２３８．１１７２゜
４８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、　、　ＩＩ　）１．２３　（６
Ｈ、ｔ　、　Ｊ　＝７．０Ｈｚ　、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３
）２）　。
１．９０〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、　−００４％、Ｃ
！！２０Ｈ，、Ｎ’、）　。
２．１９　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．８
０〜３．４０（６Ｈ、ｍ　、−ＣＨ，Ｎ（ＣＨ２ＣＨ，
）２）　、　４．０３　（２Ｈ。
ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ、−０ＣＲ，）、６，８０〜７，
４０（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及
びＣ，−Ｈ）。
６−８３　（２Ｈ−ｄ　−Ｊ＝＝８．５Ｈｚ　−Ｃｓｔ
　Ｈ及びＣ５Ｉ−Ｈ）　ｅ　７−１６　（２Ｈｅ　ｄ　
＠　Ｊ　〜８−５　Ｈｘ　ｅ　Ｃ２ｔ　　Ｈ及びＣ，ｆ
−Ｈ）　、　７．７０〜８．００　（ＡＨ、ｍ　、Ｃ，
−Ｈ）。
１０．７０〜１１．３０（ＩＨ，ｂ’ｒ、ＨＣＩ）・３
−アセチル−２−Ｃ４−Ｃ３−ＣＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミノ）プｐポキン〕フェニル〕ベンゾチア
ゾリン塩酸塩 収率７５饅 ＩＲ（ＫＢｒ、信　） ３４２Ｇ、２９３０，１６８４．１５１０．１４６２゜
１３７Ｌ　ｔｓｚｓ＊　１２６８，１２４４．１２３０
゜１１７４．７４８ ＮＭＲ（０Ｍ８０−ｄ、、Ｊ　） ２．１８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．５
８〜２．６７６．０Ｈｚ　、　−０ＣＲ，−）　、　６
．９０〜７．３０　（４Ｈ。
ｍ　、　Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ、Ｃ６−Ｈ及びＣ，−Ｈ）
　、　６．８１（２Ｈ、ａ　、Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ，
ｔ−Ｈ及びＣｙ、ｔ　Ｈ）　。
７−１６　（２Ｈ−ｄ　＝　Ｊ　”　９−ＯＨｚ　−Ｃ
ｓｔ　　Ｈ及びＣ６／−Ｈ）　、　７．７０〜８．００
　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。
１０．７０〜１１．３０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−（２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−メトキシフェニル
〕ベンゾチアゾリン　マレイン識塩 収率７０チ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｔｘ−”　） ３４Ｇ０，２９３０，１７１０，１６６５．１５７５゜
１４６０．１３７０．１２６８，１０５５．７４５ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）、２．７５　
（３Ｈ。
４．１０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ，−）　。
ａ、ｏｓ（ｚｎ、ｓ、５に翳、６．５２（ＩＨ。
ｄｄ、Ｊ＝６．０．３．５Ｈｚ　、Ｃ，ｔ−Ｈ）、６．
６３〜７．２７　（６Ｈ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。
７．６３〜ｆｌ１７　（ＩＨ、ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　、　
１０．００〜１４．５０（２Ｈ，ｂｒ、−ＣＯ，ＨＸ２
）・３−アセチル−２−Ｃ２−（３−（Ｎ−シクμヘキ
シルーＮ−メチルアミノ）プロポキシクー５−メトキシ
フエニル〕ベンゾチアゾリン　シュウ酸塩 収率８〇− 融点１９１．５〜１９２℃分解（アセトニトリル−メタ
ノール） ＩＲ（ＫＢｒ、ｚ　　） ３４２０．３１８０．２８６Ｇ、１７６９，１６７０゜
１４９８．１４６０．１３８０．１３６８，１３００゜
１２８Ｇ、１２０９．１Ｇ６０，７５０，７１５２．２
１（３１，ｓ、−ＣＯＣＨ３）、２．７０（３ｉ（。
ｓ　ｅ　　Ｎ　Ｘ　　　）　ｅ　２−９０〜３−４７　
（３Ｈｍ　ｍ　＊Ｃ弗 ６−４５　（ｌ　Ｈ−ｄ　＝　Ｊ　”　２−ＯＨｚ　−
Ｃ６／　　Ｈ）　。
６．６２〜７．３７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ｏ−ｒチックＨ）、７．６３〜８．２０（１）ｔ、ｍ、
Ｃ，−Ｈ）。
９．８２　（２Ｈ２，ｂｒ　ｔｒ　、　−ＣＯ，ＨＸ２
　）３−アセチル−２−Ｃ４−Ｃ３−＜Ｎ−シクロヘキ
シル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−メトキシ
フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７５チ ＩＲ（ＫＢｒ　、（！ＩＩ−”　） ３４２Ｇ、１６６６．１５１２．１４６５，１３７８゜
１２５５．１２３０，１１３５，１０２７，７５ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） （３Ｈ、ｍ　、−Ｎ、、ｃｌ（、）　、　２．８７〜３
．５０（３Ｈ。
４．００　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）　。
６．５３〜７．４ｆｌ（７Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ及びアロマ
チックＨ５，７，７０〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ
）。
１０．６７〜１１．３３（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
７セチルー２−（３，５−ジメトキシ−４−（３−ジメ
チルアミツブレボキシ）フェニル〕ベンゾテアシリｙ塩
酸塩 収率６５ｓ ＩＲ（ＫＢｒ、３　） ３４１０．２９４０．１６５６．１５８２．１’４５２
゜１４１２．１３６８．１３１８．１２２０．１１１２
゜４Ｏ ＮＭＲ（ＤＭ８０−ｄ、　、　Ｊ　） １．８０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ２Ｃ）ｉ
、ＣＩＬ２Ｎで）。
２．２４（３Ｈ，ｓ、−ＣＯＯ馬）、２．６０〜２．８
７６　Ｈ＝　ｍ　、　−Ｎ（ＣＨｚ）ｚ）　−２−９７
〜３．４３　（２Ｈ。
ｍ、−ＣＨ２Ｎぐ）、３．６４（６Ｈ，ｓ　、−０Ｃ１
１３Ｘ２）。
３．８５　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−〇ＣＨ
２−）　。
６−５３　（２Ｈ＝　ｓ　−Ｃ２／　Ｈ及びＣａｔ　Ｈ
）　−６−９８（ＩＨ、ｓ　、Ｃ２Ｈ）　＃　６．９３
〜７−３３　（３Ｈ、ｍ。
Ｃ，−Ｈ，Ｃ，−Ｈ及びＣ，−）１　）　、　７．８０
〜８．００（ＩＨ、ｍ　、Ｃ，−Ｈ）　、　１０．９０
〜１１．４０　（ＩＨ。
ｂｒ、ＭＣＩ） ・３−了セチル−２−〔４−［３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３，５−ジメト
キシフェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率６０Ｉｓ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｎ＋　　） ３４４０．２９５０，１６６４，１５８８，１４６２゜
１４２０．１３８０，１３３８．１２３６．１１２４゜
７５２ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ、　、　＃　）２．２４　（３
Ｈ，ａ　、−ＣＯＣＨ３）、２．５３〜２．７７−ＱＣ
）Ｉ３Ｘ２）、３．９１　（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ　。
−ｏｃ告−）、６．５８（２Ｈ，ａ　、Ｃ，ｔ−Ｈ及び
Ｃ６ｔ−Ｈ）　　、　　７．０１　　（ＩＨ、ｓ　　、
Ｃ２−Ｈ）　　、　　７．００〜７．４０　（３Ｈ、ｍ
　、　Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
７．７７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）、１０．６
８〜１１．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＭＣＩ） ・３−アセチル−２−Ｃ２−（４−ｔ−ブチルアミノブ
トキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７５− 融点１９３〜１９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、備　） ３５００．３４３Ｇ、２９５０．２７’ＩＯ，１６６７
゜１５８５．１４５５，１３７１，１３２０，１２６６
゜１２２１．１０９５．７４１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） １．３３　（９Ｈ、ｓ　、　−Ｃ（ＣＨ３）３）　、　
１．６７〜２．１３（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ，ＣＨ２Ｎく）、２．２３（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ
３）　、　２．６３〜３．２０（２Ｈ。
ｍ、−ＣＨ２Ｎて）、３．９３〜４．３０（２Ｈ，ｍ。
−０ＣＨＩＪ−）　、　６．６３〜７．５０　（８Ｈ、
ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、７．７３〜８
．２３（ＩＨ。
ｍ　ｅ　Ｃ４Ｈ）　ｅ　８−８０〜９−４０　（２Ｈ−
ｂｒ　。
−ＮＨ−及びＨＣＩ） ・３−アセチル−２−（２−（４−ジエチルアミノブト
キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩緻塩 収率５ｏｎ ＩＲ（ＫＢｒ、国　） ３４２０．１６６５．１４６５，１３８０，１３２４゜
１２７０．１２３０．７４８ ＮＭＲ（０Ｍ８０−ｄ、　、　Ｊ　） １．２５　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、　−Ｎ
（ＣＨ２Ｃｌ、）、）　。
１．５７〜２．１３　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２ＣＩ−１，ＮＣ）　。
２．３０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．７
０〜３．４０（６Ｈ、ｍ　、　−Ｃ！！２Ｎ（ＣＨ２０
Ｈ，）、）　、　３．９３〜４．３３（２Ｈ、ｍ　、　
−０ＣＨ２−）　、　６．６０〜７．５７　（８Ｈ。
ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７．６７〜８
．２３（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）、１０．６３〜１１．４
０（ＩＨ。
ｂｒ、ＨＣＩ） ・３−７セチルー２−Ｃ４−（４−ジメチルアミノブト
、キシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率８０％ ＩＲ（ＫＢｒ、ｔｘ−”） ３４２０．２９４０，１６６６．１５１０，１４６４゜
１３７６．１２４４．１１７４．７４８ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ、、Ｉ） １．６０〜２．０３　（４Ｈ、ｍ　、　−ＯＣ％ＣＨ３
ＣＨ，ＣＨ，Ｎｊ）。
２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　、　２．６
７及び２．７２（６Ｈ，夫”　ａ　ｅ　　Ｎ（０％）２
）　ｔ　２−８０〜３．４０　（２Ｈ、ｍ　、　　ＣＨ
ｚＮＣ）　、　３−８０〜４−２０（２Ｂ　、ｍ　、　
−０ＣＲ，−）　、　６．８０〜７．３０　（４Ｈ。
ｍ、　Ｃ，−ＨＩ　Ｃ，−Ｈｅ　Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ
）。
６．８２　（２Ｈ、ｄ　−Ｊ”８−５Ｈｚ　、Ｃ３ｔ　
Ｈ及びＣｓｒ　　Ｈ）　−７，２９（２Ｈ、ｄ　、Ｊ　
＝＝ｇ、５　Ｈｚ　。
Ｃ，ｆ−Ｈ及びＣ，／−Ｈ）　、　７．’１０〜８．１
０（ＩＨ。
ｎ＋　、ｃ４　Ｈ）、１０−８０〜１１−５０　（ＩＨ
，ｂｒ。
ＨＣＩ） ３−アセチル−２−（４−（４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕フェニル〕ベンゾチア
ゾリン塩酸塩 収率７５− ＩＲ（ＫＢｒ、口　） ３４２Ｇ、２９４０，１６６６．１５１０，１４６４゜
１３７６．１３２８．１２７０，１２４４，１１７４゜
４８ ２．１８（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ，）、２．５０〜２
．７７（３Ｈ、ｍ　、　−Ｎ　　　）　、　２．８０〜
３．４０　（３Ｈ。
＼ＣＨ３ 一０ＣＲ，−）　、　６．７８　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝
８．５Ｈｚ　。
Ｃ，ｔ−Ｈ及びＣ，／−Ｈ）　、　６．８０〜７．３０
　（４Ｈ、ｍｅＣ２−Ｈ、Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及び昏−
Ｈ）、７．２１（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝８．５Ｈｚ　、　
Ｃ２／−Ｈ及びＣ，Ｉ−Ｈ）。
７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）、１０．
５０〜１１．２０　（ＩＨ、ｂｒ、ＨＣＩ　）・３−ア
セチル−２−Ｃ２−（４−ジメチルアミ／　））、　ヤ
シ）−３−メトキクフェニル〕ベンゾチアシリ、ン塩酸
塩 収率６５ｇ６ 融点１９９〜２００℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　） ３４２０．２９３０．１６７５．１５７５．１４６Ｇ。
１３７５．１２６８．７５．３．７４ＯＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、）） Ｌ、ＳＯ〜２．３０　（４Ｈ，ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ）！
２ＣＭ２ＣＨ２１’Ｊ：）。
２．２３（３１，ｓ、−ＣＯＣＨ，）、２．８３（６Ｈ
。
ｂｒ　ｓ　、　−Ｎ（ＣＨ３）、）　、２．８０〜３．
５＠（２Ｈ，ｍ。
−Ｃ）ｆ、ＮＣ）　、　３．８４　Ｃ３Ｈ、ａ　、−０
ＣＨ３）　、　４．００〜４．５６（２Ｈ，ｍ、−ＯＣ
Ｈ，−）、６．６０（ＩＨ。
ｄｄ　、　Ｊ＝６．０　、３．５Ｈｚ　、　Ｃ，ｔ−Ｈ
）　、　６．７０〜７．３０　（６Ｈ、ｍ　、Ｃ，−）
ｒ及び７０マチツクＨ）。
７．５６〜８．３０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）、１１．８
７〜１２．８０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ） ３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３−メトキシフェニ
ル〕ペンゾチ了ゾリン塩醗塩収率６Ｇ％ 融点１９７〜１９８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、国　） ３５５０．３４６０．２９５０．１６７５，１６６０゜
１４８２．１４６６．１３８０，１２７２．１０＆５゜
７７５．７５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、Ｊ　） ２．２２（３Ｈ，畠、−ＣＯＣ！Ｉ３）、２．５０〜２
．９０（３Ｈ＊　ｍ　ａ　−町ｃ駅＋　２−９０〜３°
５３（３Ｈ。
４．００〜４．５０（２Ｈ，ｍ、−ＱＣ）Ｌ、−）、６
．５７（］、　Ｈ＃　ｄｄ　＊　Ｊ”　６−Ｏｅ　３−
５Ｈｚ　＊　Ｃａｔ　Ｈ）　−６，５７〜？、３０　（
６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）　、　７
．５７〜８．２３　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）　。
１１．４０〜１２．２３（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３ニ
アセチル−２−Ｃ４−（４−ジメチル了ミノブトキシ）
−３−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率７０’５ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） ３４２０．１６６５．１５１０．１４６２．１３７５゜
１２５５．１２３０．１１３２．１０２５．７５ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） １．４７〜２．０３　（４Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２ＣＨＩ
ＩＯＨ２ＣＨ，ＮＣ）。
２．１７　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣ馬）　、　２．５０
〜２．８３（６Ｈ、ｍ　、−Ｎ（ＣＨ３）、）　、　２
．８３〜３．３３　（２Ｈ。
ｍ　、−ＣＨ，Ｎぐ）、３．６７　（３Ｈ、＠　、−０
ＣＨ３）＃３．７０〜４．１０（２Ｈ，ｍ、−ＱＣ馬−
）、６．５０〜？、４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及
びアＣＩＱＦチックＨ）。
７．７０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）、１０．５
３〜１１．３７（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ） ・３−アセチル−２−［４＝〔４−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３：メトキシフェ
ニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩収率７０嚢 ＩＲ（ＫＢｒ　、ｅｘａ−”　） ３４００．１６６３，１５１０．１４６０，１３７８゜
１２５５．１１３２．１０２５．７４６ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−ｄ、、Ｉ　） ２．２０（３Ｈ，Ｉ、−ＣＯＣＨ，）、２．４０〜２，
７７（３Ｈ，ｍ、−ＮＣ）、２．７７〜３．４３（３Ｈ
。
Ｃ巧 ３．９２（２Ｈ，ｂｒ　ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）。
６．５３〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチツタＨ）　、　７．７３〜８．１０　（ＩＨ、ｍ
　、Ｃ４−Ｈ）　。
１０．５０〜１１．０７（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）、実施
例１３゜ ３−アセチ自ルー２−（２−（３−メチルアミノ７’ａ
ポキシ）フェニル〕ベンゾチアシリ／　フマル酸塩の製
造 ３−アセチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
チアゾリン（２７，１９）の無水ＤＭＦ（１２０１ｍ／
）溶液を、水素化ナトリウム（５，２８ｙ）の無水ＤＭ
Ｆ＠濁液に、窒素雰囲気下室温で滴下する。
隣下終了後、室温で２０分間撹拌した後、３−クロロプ
ロピオンアルデヒドジエチルアセタール（２０，Ｏｆ！
　）の無水ＤＭＦ　（１００１Ｒ１）溶液を加える。反
応液を６０℃で２時間撹拌する。氷水中に反応液を移し
、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留去し
、得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製し
、３−アセチル−２−Ｃ２−（３，３−ジェトキシプロ
ポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン３４．１９　（収
８８５チ）を油状物として得る。
ＩＲ（ｎ＠ａｔ、圀　） １６８０．１４６Ｂ、１３８０．１１２４，１１０２゜
１０６０．７５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．２３　（６Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＨ
（ＯＣＨ，ＣＨ，）、）。
１．９０〜２．３０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ，Ｃ！
！２ＣＨ（）　。
２．２０　（３Ｈ、ａ　、−ＣＯＣＨ３）　、　３．３
０〜３．９０（４Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ（ＯＣＲ，ＣＨ，
）、）　、　４．１７　（２Ｈ。
ｔ　＝　Ｊ＝６−ＧＨｚ　−ｏｃｎ、　　）　−４，８
３（Ｉ　Ｈ。
ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨζ’）　、　６．７０
−７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアＣ１ｆｆチック
Ｈ）。
７．８０〜８．４０　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）次
に、上で得た３−アセチル−２−Ｃ２−（３゜３−ジェ
トキシプロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン（２０
，０ｐ）のアセトン（１００ｍ）−水（２０ｍ／）溶液
にＡｍｂｅｒｌｉｔｅ　ＣＧ−１２０ＣＨ型、４０．Ｏ
Ｆ）を加え、５０℃で２時間撹拌する。
樹脂をＶ別後、Ｐ液に水を加え、酢酸エチルで抽出する
。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で脱水する。溶媒を減圧留去し、３−アセチル−２−Ｃ
’ｗ−（３−オキソプロポキシ）フェニル〕ベンゾチア
ゾリンｌ　６．３　ｆ　（電蓄的）を油状物として得る
。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．２：ｌ　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　、　２．
９３　（２Ｈ。
ｄｔ　、　Ｊ−１，０、６−０Ｈｚ　、　−ＣＨ２Ｃｌ
、ＣＨＯ）　。
４．３７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣ
Ｈ，−）　。
６．７０〜７．４０（８Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチ
ックＨ）、７．７０〜８．４０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）
。
９．８３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝１．０Ｈｚ　、−ＣＨｏ）次
に、上で得た３−アセチル−２−Ｃ２−（３−オキソプ
ロポキシ）フェニル〕ベンゾチアゾリン（６，５５９）
のメタノール（１００ｓ／）溶液に。
メチルアミン塩酸塩（８，１０ｆ　）と細かく砕いたモ
レキュラシープス３Ａ（１０ｙ）を加える。この懸濁液
に水素化シアノホウ素ナトリウム（１，２６ｙ）を加え
、室温で１時間撹拌する。２規定塩酸を反応液に加え、
メタノールを減圧留去する０水層を酢酸エチルで洗浄後
、２規定水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、酢
酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで脱水する０溶媒を減圧留去し、得
られる油状物をメタノールに溶解し、フマル駿を加え。
さらに酢酸エチルを加える事により標記化合物４．９ｙ
（収率６５嘩）を得る０ 融点１１１〜１１３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、菌　） １４２０．１６７４，１４５８，１３７０，７２４゜１
６ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） １．９０〜２．５０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２Ｃ％Ｃ
）−ｔ２Ｎζ）。
２．２０（３Ｈ，ａ　、−ＣＯＣＨ，）、２．５８（３
Ｈ。
ａ、−ＮζｃＨ，）　、　２．９０〜３．４０（２Ｈ，
ｍ。
６．５０〜７−５０　（８Ｈ−ｍ　−Ｃｚ　　Ｈ及びア
ロマチックＨ）　、　７．８０〜８．２０　（ＩＨ、ｍ
　、　Ｃ４−）Ｌ）　。
９．１３　（３Ｈ、ｂｒ　ｓ　、−ＮＨ−及び−ＣＯｚ
！！ｘｚ　＞　４手続補正書　（自発） 昭和５７年７月Ｓθ日 特許庁長官　若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５６年特許Ｊ１第１４４１４８号 ２、発明の名称 ヘンソチアソリン環を有するニーｆル１１ｇ３、補正を
する者 事件との関係　　　特許出願人 大阪市東淀用区下新庄３丁目９番１９号４、代理人 ５、補正の対象 明細書発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書簡７頁下第３行と下薬２行の間（昭和５７
年３月２９日付手続補正書第１１頁第２行と第３行の間
）に次の文を挿入する。
「・３−７セチルー２−（３−ヒドロキシ−４−メトキ
シフェニル）ベンゾチアゾリン収率９０９６ 融点１６０〜１６１℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋−”） ３１６０．１６３９．１４６５．１４３Ｇ、１３９５゜
１２７Ｇ、１２５０．１２１５．１１２５．１０２３゜
５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．１９（３Ｈ，ａ　、−ＣＯＯ林、）。
３．７０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３）　。
６．４０〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
Ｏ”？チックＨ）。
７．７７〜８．１３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
９．０２（ＩＨ，ａ　、−０Ｈ） ・３−７セチルー２−（２−ヒドロキシ−３−二トロフ
ェニル）ベンゾチアゾリン 収率８０ｓ 融点１２３〜１２４℃分解 ＩＲ（ＫＢｒ　、ｍ−’） ３２４０．１６５４，１６１２，１５３８，１４６８゜
１３９２．１３３６．１２７２，１２５０．１１２５゜
３８ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．２９（３Ｈ、ｍ　、−ＣＯＣＨ，）。
６．８１　（ＩＨ、ｔ　、Ｊ＝８．０Ｈｚ　、Ｃ，’−
Ｈ）。
６．９０〜７−４７　（５Ｈ、ｍ、　Ｃ２Ｈ及びアロマ
チックＨ）。
７．５０〜８．２３（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．９７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ、Ｃ４
’−Ｈ）。
１１．０４（ＩＨ，ｓ、−０Ｈ） ・３−アセチル−２−（５−ヒドロキシ−２−二トロフ
ェニル）ペンゾチアソリン 収率８５嘩 融点２０９〜２１０．５℃分解 ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋　　） ３１００．１６２０，１５８０．１５２０，１４６６゜
１３３０．１２６２．７４２ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、−ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　）２．２７
（３Ｈ，ａ、−ＣＯＯ馬）。
６．７２〜７．５０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ＯｆｆチックＨ）。
７．６０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。
８．１３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝９．５Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
１０．５５（ＩＨ，ｂｒ　　ｓ　、−０Ｈ）・３−アセ
チル−２−（４−ヒドロキシ−３−二トロフェニル）ペ
ンゾチ了ソリン 収率５ＯＩＪ６ 融点１４３．５〜１４５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） ３２８Ｇ、１６５８．１６２５．１５８０，１５３０゜
１４６６．１３８？、１３３０．１２９５，１２５２゜
１１６３．１１２４．７３９ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．Ｊ） ２．３３　（３Ｈ、Ｉ、−ＣＯＣＨ３）　。
６．７０〜７．３５（５Ｈ，ｍ、Ｃ２−ｎ、ｃ、−Ｈ，
Ｃ，−ＨｅＣ，−Ｈ及びＣ，’−Ｈ）。
７．３７〜７．８２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．５３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ、Ｃ，
’−Ｈ）。
８．０３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
１０．５０（ｌＨ，ｂｒ　　ｓ　、−０Ｒ）・３−アセ
チル−２−（３−ヒドロキシ−４−二トロフェニル）ペ
ンゾチアソリン 収率７５％ ＩＲ（ＫＢｒ、α　） ３２８０．１６７０．１６２１，１５Ｂ６．１５２４゜
１４６５．１３７Ｇ、１３４２，１３２２．１２７１゜
１２２４．１１８１．７４３ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、＃） ２−３０（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨｊ）−６，７０〜
Ｂ、００　（）Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びアロマチック
Ｈ）。
８．０２　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ５’−
Ｈ）。
１０．００　Ｎ１０．８７　（ＩＨ，ｂｒ、−０Ｈ）・
３−アセチル−２−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−
５−ニトロフェニル）ベンゾチアソリン収本ｓｏｎ 融点２０３〜２０５℃分解 ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋　　） ３２００．１６６１，１５７９，１５２０，１４９１゜
１４６５．１３Ｂ０，１３３３．１２７６．１２５２゜
１０９８．１０６５．７４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、−ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ’）２．２５
（３Ｈ，ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。
３．９２　（３Ｈ、Ｓ、−０ＣＨ３）　。
６．７８〜？、３３　（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、ｃ、
−Ｈ。
Ｃ，−Ｈ及びＣ，−）１）。
７．５３（１■、ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｃ４’−Ｈ）。
７．６３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｃ，’−Ｈ）。
７．７２〜８．２２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
１０．０２（ＩＨ，ｂｒ　ｍ　、−０Ｈ）　　　　　Ｊ
（２）同書第１２頁下第７行と下館６行のｒＪＩ　Ｋ次
の文を挿入する。
［・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（Ｎニジクロへキ
シル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒト°ロキシプロポキ
シ〕フェニル〕ペンゾテ丁ゾリン塩酸塩−人 収率３５チ 融点２０８〜２１０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、国　） ３２２５．２９４０，１６８６，１４６４．１３８２゜
４４ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ） ２．２０　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
４．００〜４．３０　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２−）
　。
Ｈ 覧 ４．３０〜４．８７（ＩＨ，ｍ、−ＣＨ−）。
５．５０〜６．１０（ＩＨ，ｂｒ　、−０Ｈ）。
６．７０〜７．５０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ＯｆｆチックＨ）。
７．８０〜８．２０　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。
９．９０〜１ｌ−００（ＩＨ，ｂｒ　、ＨＣＩ）ＴＬＣ
Ｒｆ値：　０．６７　（ＣＨＣｌ、−ＥｔＯＨ−ＡｅＯ
Ｈ＝１０：２：１） ・３−アセチル−２−［２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ヒト°ロキシプロボキシ
〕フェニル〕ベンゾチアゾ■ノン塩徽塩−Ｂ 収率３０％ 融点１４３Ｎ１４６℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ａｓｓ−１） ３３５Ｇ、２９４０．１６７２，１４６４．１３８２゜
４８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．δ） ２．２０　（３Ｉ（、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。
４．００〜４．３０　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＨ２−）　
。
６．８０”７．５０　（８Ｉ（、ｍ　、Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．７０〜８．２７　（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
９．７０〜１０．８０（ＩＨ、ｂｒ　、ＨＣＩ　）ＴＬ
ＣＲｆ値：　０．５８　（ＣＨＣｌ、−ＥｔＯＨ−Ａｃ
ＯＨ＝１０：２：１）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　Ｊ（３）同書第１４頁下請２行と下第１行の閲
（昭和５７年３月２９日付手続補正書第１７頁第８行と
第９行の間）に次の文を挿入する。
［・３−アセチル−２−Ｃ２−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）−５−二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン　
フマル酸塩 収率６５チ 融点１５９〜１６０℃分解〜１０．８０アセトニトリル
） ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） ３４２０．１６７０，１６１０，１５９１，１５１５゜
１４６３．１３７９，１３４０，１２６８．１２２５゜
１０７８．１０３２，９８０，７４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ）　　。
１．８７〜２．４０　（２Ｈ、ｍ　、−〇Ｃ）Ｌ、Ｃ％
ＣＢ２Ｎ、、）　。
２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。
２．６２　（６Ｈ、ｓ　、−Ｎ（ＣＨ３）２）　。
３．０７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ　、−ＣＨ２
Ｎぐ）。
４．３２（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ　、−ＯＣＨよ
−）。
６．８３〜７．３０（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ，−Ｈ，
Ｃ６−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
７．２８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
７．７２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝３．０Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
７．８３〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
８．１５　（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝９．０　、３．０Ｈｚ
、Ｃ４’−Ｈ）　。
１１．３３（２Ｈ，ｇ、　−〇０２ＨＸ２）　　　　　
　　Ｊ（４）　　同書筒１４真下第２行と下第１行の間
（昭和５７年３月２９日付手続補正書第３０頁下第８行
と下第７行の間）に次の文を挿入する０［・３−アセチ
ル−２−Ｃ３−（３−クロロプロポキシ）フェニル〕ベ
ンゾチアゾリン 収率８０％： ＩＲ（ｎｅａｔ　、国−１） １６７４．１６Ｇ０，１４６４．１４４６，１３７６゜
１３４４．１３１６，１３０２，１２７０，１２５２゜
７８２．７４６ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．１４．（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ。
−０ＣＨ２Ｃ馬ＣＨ２Ｃｌ　）　。
２．２２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
３．６４　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−Ｃ１
２Ｃ１）　。
３−９８（２Ｈ＝　ｔ　−Ｊ＝６−ＯＨｚ　、　　０Ｃ
４−）−６，５０〜７．３０　（８Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−
Ｈ及びアロマチックＨ）。
７．５（１〜８．３０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）・３−ア
セチル−２−（２−（３−クロロプロポキシ）−３−ニ
トロフェニル〕ベンゾチアゾリン収率８０ｓ 融点１１８〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ　　） １６７０．１６５０，１６０２，１５７８，１５２５゜
１４６８．１３７０．１３４Ｇ、１３０７，１２６５゜
１２１４．９９６，７４２ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ２．３０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ８）　。
２．３３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　。
−０ＣＨ２Ｃ！！２ＣＨ２Ｃ１）　。
３．８３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＨ
，ＣＩ　）　。
４．２７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ２−）　。
６．６７〜７．５０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチック■）。
７．５０〜８．１７＜ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．７５　（１）Ｉ　、ｄ　ｄ　、　Ｊ＝８．０　、２
．０Ｈｚ　、Ｃ４’−Ｈ）・３−アセチル−２−４５−
（３−クロロプロポキシ）−２−ニトロフェニル〕ペン
ゾチ了ソリン収率８０チ ＩＲ（ＫＢｒ、側　） １６７Ｇ、１６０８．１５７８，１５１０．１４６６゜
１３７２．１３１６．１２９Ｇ、１２３０，７４５ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ３．Ｊ） ２．１３　（２Ｈ、（ｌｕｉｎｔｅｔ　、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　。
−ｏｃｕ、ｃ馬Ｃ）１２Ｃ１）　。
２．２７　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。
３．６０　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−Ｃ
Ｈ２Ｃｌ　）　。
４．０１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＨ
２−）　。
６．７３　（ＩＨ、ａ　、Ｃ２−Ｈ）。
６．８３〜７．５０　（５Ｈ、ｍ　、アロマチックＨ）
。
７．５０〜８．０３　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）　。
８−０３〜Ｂ−３３（Ｉ　Ｈ−ｍ　−Ｃａ’　　Ｈ）・
３−アセチル−２−（４−（３−クロロプロポキシ）−
３−ニトロフェニル〕ペンゾチアソリン収率７５％ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｍ　　） １６７１．１６２０，１５７８．１５３１，１５００゜
１４６５．１３７１，１３５０，１３１８．１２７０゜
１２３８．１０８３，１０２９．７４８ＮＭＲ（ＣＤＣ
Ｉ、、Ｊ） ２．２０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　。
−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ　）　。
Ｌ３２　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
３．７２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ
２Ｃ１）　。
４．１８（２）Ｉ、ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、−ＱＣジー）
。
６．７０〜７．６７（６Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ，−Ｈｅ
Ｃ，−Ｈ、Ｃ６−Ｈ、Ｃ，−Ｈ及びＣ，’−Ｈ）。
７−４７　（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、　Ｊ＝９．０　、２−
５Ｈｚ　、　Ｃａ’　　Ｈ）−７，７７（ＩＨ，ｄ、Ｊ
＝２．５Ｈｚ、Ｃ２’−Ｈ）・３−アセチル−２−［：
３−（３−クロロプロポキシ）−４−ニトロフェニル〕
ペンゾチアソリン収率８０ｑｂ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋　　） １６６３．１６０５．１５８９．１５０９．１４６２゜
１４２１．１３６７．１３４２，１３１１．１２５８゜
１２３５．１０２０．７４４ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．Ｊ） ２．２８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ　。
−０ＣＲ，Ｃ馬ＣＨ２Ｃｌ　）　。
２．３２　（３Ｈ、＠、−ＣＯＣＨ３）　。
３．７１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−ＣＨ
２Ｃ１）　。
４．１４　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣＨ
，−）　。
６−６７〜Ｂ−００（７Ｈ、ｍ、　Ｃ２Ｈ及びアロマチ
ックＨ）。
７．７８（Ｉｎ、ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、Ｃ，’−Ｈ）・
３−７セチルー２−Ｃ２−（３−クロロプロポキク）−
３−メトキシ−４−ニトロフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率７〇− 融点８３〜８６℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋−’） １６６４．１５７８．１５１３，１４６４，１３３２゜
１２９２．１２４２，１０９９，１０６１，７４９ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３．　ＩＩ　） ２．３０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ−６，０Ｈｚ　。
−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１）　。
２．３２　（３Ｈ、ａ　、−ＣＯＯ馬）。
３．８１　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨｌ
Ｃｌ　）　。
３．９０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。
４．４５　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ−６，０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。
６．８０〜７．４３（４Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ，Ｃ，−Ｈ。
Ｃ，−Ｈ及びＣ７−）ｆ）。
７．５０〜８．０５　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。
７．５２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｃ４’−Ｈ）。
７．６８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、Ｃ，’−Ｈ）　
　−Ｊ（５）　　同書第１４ｊＩ下第２行と下館１行の
関（昭和５７年３月２９日付手続補正書第３３頁下第３
行と下館２行の関）Ｋ次の文を挿入する。
「・３−アセチル−２−Ｃ２−（４−クロロブトキシ）
−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾ１ノン収率８５
９６ 融点１１３〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ　、ｃｓ−１） １６５６．１４９４，１４６７．１３６５，１２７５゜
１３２２．１２４１．１２０２，１０４１，７４ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、δ） １．７３〜２．１３　（４Ｈ、ｍ、−ＱＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＩ（２ＣＩ　）　。
２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。
３．３７〜３．８０　（２Ｈ、ｍ　、−Ｃ）１２ＣＩ　
）　。
３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。
３．８５〜４．２３（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−）。
６．５８　（１）１　、　ｄ　、　Ｊ＝２．０Ｈｚ　、
Ｃ６’−Ｈ）　。
６．６７〜７．１５　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）Ｉ ７．６０〜８．２７　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・３
−７セチルー２−〔３−（４−クロロブトキシ）−４−
メトキシフェニル〕ベンゾチアゾ１Ｊン収率７０チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ａｍ　　） １６７４．１５１８，１４６５．１３８０，１３４０゜
１２５８．１２４Ｇ、１１４０，１０２８，７５ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２．ＩＩ　） １．６’３〜２．１０　（４Ｈ、ｍ　、　−０ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ　）　。
２．２３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
３．３７〜３．６７　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２ｃｌ　
）　。
３．７４　（３Ｈ、ｓ　、−ＯＣＨ，）　。
３．７７〜４．０３（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ，−）。
６．５０〜７．３７　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．５０〜８．０７　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）・
３−アセチル−２−Ｃ２−（４−クロロブトキシ）−５
−ニトロフェニル〕ペンゾチアソリン収率７〇− 融点１３５〜１３８℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＊　　） １６８０．１５９１，１５１９．１４６６．１３８１゜
１３３７．１２７１，１２３０．１０８０，９９８゜７
５２．７５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｊ） １．７８〜２．２５　（４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
）Ｌ、ＣＨ２Ｃｌ　）。
２．３５　（３Ｈ、ｔａ　、−ＣＯＣＨ３）　。
３．４５〜３．８５　＜　２Ｈ、ｍ　、−ＣＨ２Ｃ１）
　。
３．９８〜４．４３（２Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２−）。
６Ｊ２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ３’−旧。
７．００〜７．３７　（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ、Ｃ，−Ｈ
，Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
７．４５〜７．９８（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。
７．８５　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ，’−
Ｈ）　。
８．１０　（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ−９，０、２，５）（
ｚ　、Ｃ４’−Ｈ）Ｊ（６）同書第１４貴下第２行と下
薬１行の間（昭和５７年３月２９日付手続補正書ｆ１１
．ｓ４頁下館８行と下館７行の間）に次の文を挿入する
〇「・３−７セチルー２−（２−（３−（Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシクー５−ニトロ
フエニル〕ペンゾチアソリン　７マル酸塩 収率ＳＳＳ 融点１６８〜１６９℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） ＩＲ（ＫＢｒ、ｃ＊　　） ３４６０．１６９３．１６７０．１５８８，１５１２゜
１４６１．１３７５．１３３６．１２６５’、１２１２
゜１０７４．７４１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） ２．２８　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
４．３２　（２Ｈ、ｂｒ　　ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、
−０ＣＲ，−）　。
６．８３〜７．４８（４Ｈ，ｍ、Ｃ２−Ｈ，Ｃ，−Ｈ，
Ｃ，−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
７．２６　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ，’
−Ｈ）　。
７．７３（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
７．８０〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
８．１７　（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝９．０　、２．５１
１　、Ｃ４’−Ｈ）。
９．６５（２Ｈ，ｂｒ　　ｓ、−Ｃｏ２ＨＸ２）・３−
アセチル−２−［２−［３−（Ｎ−シクロ　　。
ヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシ〕−３−ニト
ロフェニル〕ペンゾチアソリン塩酸塩収率７０チ 融点１０３〜１０６℃ ＩＲ（ＫＢｒ、（！ＩＮ−”） ３４２０．１６６８．１５９８．１５２８，１４６４゜
１３７６．１３４８．１３１９．１２７０，１２２５゜
４２ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｊ） Ｎ／ ２．７８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．０Ｈｚ、　　　”ＣＨ３
）。
２．８０〜３．６８　（３Ｈ，ｍ、　−Ｃ）１２Ｎ　−
ｃ３　）　。
１ ４．２２　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、　　０
ＣＨｒ−）。
６．６７〜７．４５　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．５０〜８．００　（ＩＨ，ｍ　、Ｃ４−Ｈ）　。
７．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ、Ｃ４
’−Ｈ）。
１１．３０〜１２．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）３−ア
セチル−２−Ｃ５−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ）プロポキシツー２−ニトロフエニル〕ペ
ンゾチアソリン塩酸塩収率６５− 融点６９〜７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋−１） ３４３０．１６６５，１６１０，１５８０，１５１０゜
１４６８．１３７８．１３１８，１２９０．１２２６゜
４８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２−ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ）２．７０（
３Ｈ，ｄ・Ｊ″″５・ＯＨｚ・−叫駅・４．１０　（２
Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＯＣＨ，−）　。
６．６７〜７．６７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．６７〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
８．２３　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ，’
−Ｈ）　。
１１．３０〜１２．００（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−（４−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）プＣポキシ〕−３−ニトロフェニル〕
ベンゾチアゾリン塩赦塩収率７５％ ＩＲ（ＫＢｒ＊ｃｇｍ−”） ３４２０．１６６５，１６１８．１５３０，１４６３゜
１３７６．１３５０，１３２０．１２７０，１０８１゜
１０２７．７４９ ＮＭＲ（、ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ） ２°７３（３Ｈ・６・Ｊ＝５．０Ｈｚ・−９〜ＣＨ，）
・２．９２〜３．６２　（３Ｈ、ｍ　、　−Ｃ）Ｉ２Ｎ
−ＣＤ）　。
１ ４．２３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｈ２−）　。
６．７５〜７．２８　（５Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．３０〜７．７２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．３３　（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝９．０　、２．５１１
ｚ、Ｃ６’−Ｈ）。
７．７８　（ＩＨ＊　ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ２’
−Ｈ）　。
１１．１７〜１１．８５　（ＩＨ、ｂｒ、　ＭＣＩ　）
・３−ア虫チル−２−Ｃ３−（３−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）プロポキシツー４ｍ；トロフエ
ニル〕ペンゾテアソリン塩酸塩収本７０９１ 融点１１５〜１１７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａ＋ｎ　　） ３４２Ｇ、１６６２．１６０６，１５１３，１４６４゜
１３７５．１３４３，１３１４．１２７２，７４５４．
２１　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　、　−〇ＣＢ
、−）　。
６．７５〜？、５３　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．６９〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．７８　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０）Ｉｓ　、　Ｃ
ｈ’−Ｈ）　。
１０．７１−１１．３２（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−Ｃ２−Ｃ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）１０ボキシ〕−３−メ）＊シー５−ニ
トロフェニル〕ペンツチアゾリン　フマル酸塩 収率６５９６ 融点１５７〜１５・９℃（メタノール−了セトニトリル
） ＩＲ（ＫＢｒ　、Ｃ１１−”） ３４２０．１７０５．１６７？、１５７０．１５３０゜
１４６３．１３７０，１３４０．１２９４，１２７３゜
１２１３．１１９４．１１６２．１０６２．９８１゜７
６３．７３８ ２・５８（３Ｈ，ｓ・−Ｎ”ＣＨ３）・２．７７〜３．
４０　（３Ｈ、ｍ　、−Ｃｌ、Ｎ−ｃｍ　）　。
３．９３　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＲ３）　。
４．３２　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０ＣＲ
，−）　。
６−５２　（２Ｈ、ａ　−ｘ、　）　−６，８５〜？、
３３　（４Ｈ，ｍ　、Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ，Ｃ６−Ｈ及
びＣ，−Ｈ）。
７．３８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
７．６７〜８．１０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。
７．７８　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝２．５Ｈｚ　、　Ｃ，
’−Ｈ）　。
１１．０５（２Ｈ，ｂｒ　ｓ、−Ｃｏ２ＨＸ２）・３−
アセチル−２−Ｃ２−Ｃ４−（Ｎ−シフ臣ヘキシルーＮ
−メチルアミノ）ブトキククー５−メトキシフエニル〕
ベンゾチアゾリン　シュウ酸塩 収率６〇− 融点１４７〜１４８℃分解（アセトニトリル）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、（至）） ３４２０．１６７０，１４９３，１４６３．１３７２゜
１２７５．１２４０．１２０８．１Ｇ３７，７４３゜２
Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ） ２．６８（３Ｈ，ｓ、−ＮζｃＨ３，）。
２−８７〜３．３８　（３Ｈ−ｍ　−Ｃｎ、７−ウｐ。
３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。
３．８２〜４．３５（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）。
６．４８　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ６’−
Ｈ）　。
６．６２〜７．４０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
’１７０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
９．７５（２Ｈ，ｂｒ　ｔｓ　、−Ｃｏ２ＨＸ２）３−
了セチル−２−ｒ３−Ｃ４−（Ｎ−７クロヘキシルーＮ
−メチルアミノ）ブトキシ〕−４−メトキシフェニル〕
ベンゾチアゾリン塩酸塩収率８５９６ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓｉ　　） ３４００．１６６０．１５１２．１４６０，１３８０゜
１３４０．１２５５，１１３５．１０２０，７５ＯＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） ２．５３〜２．７３　（３Ｈ，ｍ、　−ＮζＣＨ，”３
．７０　（３Ｈ、ｍ　−０ＣＨｓ）　Ｉ３．７７〜４．
０７　（２Ｈ、ｍ　、−０ＣＲ２−）。
６．５３〜７．４０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．７３〜８．１０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
１０．４７〜１１．０７（ＩＨ、ｂｒ　、ＨＣＩ　）・
３−アセチル−２−Ｃ４−Ｃ４−（Ｎ−シクロヘキシル
−Ｎ−メチルアミノ）ブトキシ〕−３゜５−ジメトキシ
フェニル〕ベンゾチアゾリン塩酸塩 収率フ５％ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｓ＋　　） ３４２０．２９３２．１６６４，１５８９．１４５８゜
ト目９．１３７９．１３２７．１２７１．１２２９゜１
２２ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．、＃） ２．２４　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ，）　。
２．５０〜２．８４　（３Ｈ、ｍ　、−Ｎ＜ｃ八）。
２Ｊ　Ｏ〜３．４０　（３Ｈ、ｍ　、−Ｃｉ（、Ｙ−Ｃ
■）　。
３．６３（６Ｈ，ｓ、−０ＣＲ，Ｘ２）。
３．７０〜４．１０　（２Ｈ、ｍ　、　−ＯＣＨ２−）
　。
６．５５　（２Ｈ、ｓ　、　Ｃ２’−Ｈ及びＣ６’−Ｈ
）。
７．００〜７．５０　（４Ｈ、ｍ　、　Ｃｚ　　Ｈ、Ｃ
ｓ　　Ｈ、Ｃｓ　　Ｈ及びＣ７Ｈ）　ｔ ７．８０〜ＬｌＯ（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
１０．７０〜１１．２０（ＩＨ，ｂｒ、ＨＣＩ）・３−
アセチル−２−（２−（４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メチルアミノ）ブトキシ〕−５−二トロフエ二ル〕ペ
ンゾテ了ゾリン　フマル酸塩 収率６０チ 融点１７６．５〜１７８℃分％（メタノール−アセトニ
トリル）ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ　　） ３４２０．１６９５，１５９１．１５１０，１４６５゜
１３７９．１３４１，１２６７．１２２６，１０７９゜
５５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ　） ２．２７　（３Ｈ，ａ　、−ＣＯＣＨ３）。
４．００〜４．５７（２Ｈ，ｍ、−０ＣＲ２−）。
６．４　ｓ　＜　２Ｈ、＠　、−）〈Ｈ）　。
６．８３〜７．４３（５Ｈ，ｍ　、Ｃ２−Ｈ，Ｃ，−Ｈ
，Ｃ，−ＨｅＣ，−Ｈ及びＣ，’−Ｈ）。
７．６０〜８．２０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ４−Ｈ）　。
７．７２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ，’−Ｈ
）。
８．１５　（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝９．０　、２．５Ｈｚ
　、Ｃ４’−Ｈ）。
９．７３〜１０．５２（２Ｈ，ｂｒ、−Ｃｏ２）ＩＸ２
）　　　Ｊ（７）同書第１４貴下第２行と下薬１行の関
（昭和５７年３月２９日付手続補正書第５８頁最終行の
次＞Ｋ次の文を挿入する。
涜施ｆｉｌ　１４゜ ３−７セチルー２−［２−（５−ブロモペンチルオキシ
）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリンの製造 実施例９において２−クロロエチルメタンスルホナート
の代わりにペンタメチレンプロミド（２，５３９）を用
い、標記化合物３．２　ｆ／　（収率７０チ）を得る。
融点８０〜８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｓ＋−”） １６５４．１４９５，１４６４．１４２４．１３６７゜
１３６４．１３２４，１２７６．１２４６．１２０７゜
１０２２．１０１８，７６０，７３４ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．６０〜２．２０（６Ｈ，ｒｎ、−０ＣＨ２Ｃ！２Ｃ
！ｌ！２Ｃ）％ＣＨ□Ｂｒ）。
２−２１　（３Ｈ−ｓ　＝　　Ｃｏ　ＣＨａ）　。
３．４６　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−Ｃ
）！２Ｂｒ　）　。
３．６０　（３Ｈ、ａ　、−０ＣＨ３）　。
４．００（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０ＣＲ２
−）。
６．５９（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ６’−Ｈ
）。
６．６７〜７．２０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
Ｃ１？チックＨ）。
７．７０〜８．３０　（ＩＨ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）実施
例１４と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ２−（５−ブロモペンチルオキ
シ）−５−二トロフェニル〕ベンゾチアゾリン 収率７５− ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｓ＋　　） １６７’１．１５９２．１５１６．１４６６．１３７９
゜１３４０．１２７１，１０７９．７４５ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３．δ） １．３２〜２．１７　（６Ｈ、ｍ　、　−０ｃＩ（２Ｇ
％Ｃ）Ｌ、Ｃ隻Ｇ（、Ｂｒ　）　。
２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。
３．２０〜３．６８　（２Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｂｒ　
）　。
４．００〜４．４０（２Ｈ，ｍ、−〇〇Ｈ２−）。
６．６５〜７．２８　（４Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ、Ｃ５
−Ｈ、Ｃ，−）ｉ及びＣ，−Ｈ）。
６．８８　（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ”９．０Ｈｚ　−Ｃｓ’
　　Ｈ）　。
７．８２（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６’−Ｈ
）。
７．４８〜８．１２（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。
８．１０　（ＩＨ、ｄｄ　、Ｊ＝９．０　、２．５Ｈｚ
　、Ｃ，’−Ｈ）実施例１５゜ ３−アセチル−２−Ｃ２−（６−クロロヘキシルオキシ
）−５−メトキシフェニル〕ベンゾチアゾリン 実施例９において２−クロロエチルメタンスルホナート
の代わりに６−クロロエチルメタンスルホナート（２，
３６ｆ！　）を用い、標記化合物２．９ｙ（収率７０−
）を得る。
融点７７〜７９℃ ＩＲ（Ｋ１Ｂｒ、ｃ＊　　） １６５３．１４９Ｇ、１４６５，１３６６．１３２０゜
１２７５．１２４２．１２１０，１０４６，７６ＯＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ３．δ） １．２７〜２．１０　（８Ｈ、ｍ　。
−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ！！２ＣＨ２Ｃ１）。
２．２０（３Ｈ，ａ　、−ＣＯＣＨ３）。
３．５７　（２Ｈ，ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−ＣＨ２
Ｃ１）。
３．６０　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。
４．００　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６−ＯＨｚ　、　−０
ＣＨ２−）　。
６．６０（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、Ｃ６’−Ｈ
）。
６．７０〜７．２７　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
０？チックＨ）。
７．７３〜８．３７　（Ｉ　Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ）実
施例１５と同様の操作にて次の化合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ２−（６−クロロヘキシルオキ
シ）−５−二トロフェニル〕ペン／チアゾリン 収率’１０％ 融点１３８〜１４０℃ ＩＲ（ＫＢｒ、＞　　） １６７３．１５９１，１５１０．１４９２．１４６０゜
１３８０．１３３３．１２７０，１２２８．１０８６゜
１０００．９６０，８２４．７４５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．Ｊ　） １．３３〜２．１８　（８Ｈ、ｍ　。
−０Ｃ）（２ＣＨ２Ｃ）４ＣＨ２０Ｈ，Ｃ）Ｉ２Ｃ１）
　。
２．３３　（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）　。
３．５７　（２Ｈ、ｔ　、Ｊ＝６．０Ｈｚ　、　−ＣＨ
２Ｃｌ　）　。
４．１７　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６．０Ｈｚ　、−０Ｃ
Ｒ２−）　。
６．７３〜？、３５（４Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ，Ｃ，−Ｈ，
Ｃ６−Ｈ及びＣ，−Ｈ）。
６Ｊ　Ｏ（ＩＨ、ｄ　、　Ｊ＝９．０Ｈｚ　、Ｃ３’−
Ｈ）　。
７．４８〜８．１２（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
７．８３　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２−５Ｈｚ　、Ｃ６’−
Ｈ）　。
８’−１０（Ｉ　Ｈ、ｄ　ｄ　、　Ｊ””　９−０　、
２−５Ｈｚ　−Ｃ４’　Ｈ）実施例１６゜ ３−アセチル−２−ｒ　２−Ｃ５−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ〕−５−メトキ
シフェニル〕ペンゾチアソリン　７マル酸塩の製造 実施例１４で得た３−アセチル−２−［’２−（５−ブ
ロモペンチルオキシ）−５−メトキシフェニル〕ベンゾ
チアゾリン（４，５０ｙ）、Ｎ−メチルシクロヘキシル
アミン（３，４０ｐ）を用い、実施例１２と同様の操作
にて標記化合物１２　？　（収率７０％）を得る。
融点１５５．５〜１５７．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） ３４２Ｇ、２９３０，１６７０，１４６６．１３８０゜
１２７５．１２０７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） ０．９０〜２．２０　（１６Ｈ、ｍ　。
２．２１　（３Ｈ、ｓ　、　−ＣＯＣＨ３）　。
３．５７　（３Ｈ、ｓ　、−０ＣＨ３）　。
３．８０〜４．３０（２Ｈ，ｍ、−ＯＣＨ，−）。
６．４０〜７．５０　（７Ｈ、ｍ　、　Ｃ２−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．７０〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
１０．２０〜１１．３０　（２Ｈ，ｂｒ　、−Ｃｏ２Ｈ
Ｘ２　）実施例１６と同様の操作にて、実施例１４また
は１５で得た化合物と相当するアミンを反応させ次の化
合物を得る。
・３−アセチル−２−Ｃ２−Ｃ５−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）ペンチルオキシ〕−５−ニトロ
フェニル〕ベンゾチア”／す７　７マル酸塩 収率７０９６ 融点１７２〜１７４℃分解（メタノール−アセトニトリ
ル） ＩＲ（ＫＢｒ、ａｍ　　） ３４３０．１？１０．１６７５，１５９１，１５１１゜
１４６７．１３８０，１３３６，１２６５，１２３０゜
１０７８．９８２，７４７ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、Ｊ　） ０．７２〜２．１３　（１６Ｈ、ｍ　。
−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣドＩ（２ＮＯ馬）６）。
２．２８（３Ｈ、ｓ　、−ＣＯＣＨ３）。
２．６７〜３．２５　（３Ｈ、ｍ　、　−ＣＨ２Ｎ−ｃ
ｍ　）　。
　１ ４．２５　（２Ｈ，ｂｒ　ｔ　、Ｊ＝５．５Ｈｚ、−０
ＣＨ２−）。
６−４８（２Ｈ，畠、旦〉〈）。
旦 ６．８２”−’７．４８（５Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ，Ｃ５−
Ｈ，Ｃ６−Ｈ＊Ｃ，−Ｈ及びＣ，’−Ｈ）。
７．７２　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６’−
Ｈ）　。
７．６２〜８．１７（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
８．１６（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ＝９．０．２．５Ｈｚ、Ｃ
４’−Ｈ）。
９．３２〜１０．０８（２Ｈ，ｂｒ　、−Ｃｏ２ＨＸ２
　）・３−アセチル−２−［２−Ｌ：：６−（Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）へキシルオキシ〕−５
−メトキシフェニル〕ベンゾチアソリンシュウ酸塩 収率５５９６ 融点１３５〜１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ、薗　） ３４４０．１６７５，１４９３，１４６５，１３８０゜
１２８０．１２１０，１０４０，７５０，７２０゜７０
Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、δ） ０．７３〜２．４０　（１８Ｈ、ｍ　。
２．２０　（３Ｈ、ｓ　、　　Ｃ０ＣＨ５）　。
３．５７　（３１、ｓ　、−ＯＣ！！３）　。
３．８０〜４．２３　（２Ｈ、ｍ　、　−０ＣＲ２−）
　。
６．４３　（１１、ｄ　、Ｊ＝２．０Ｈｚ　、　Ｃ６’
−Ｈ）　。
６．６３〜７．４０　（６Ｈ、ｍ　、　Ｃ，−Ｈ及びア
ロマチックＨ）。
７．６７〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ４−Ｈ）。
９−１７（２Ｈ，ｂｒ　ｓ、Ｃ０２ＨＸ２）・３−アセ
チル−２−Ｃ２−Ｃ６−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メ
チルアミノ）へキシルオキシフ−５−ニトロフエニル〕
ベンゾチアゾリン　フマル酸塩 収率７０慢 Ｍ点１７８〜１８０℃分解くメタノール−アセ）ニトリ
ル） ＩＲ（ＫＢｒ　、ｗ−１） ３４３０．１７１５，１６７９，１５９１．１５ｊｌ。
１４６１．１３７７．１３３５，１２６８，１２２７゜
１０７７．９８２，７４９ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６．Ｊ　） ０．６７〜２．１８　（１８Ｈ、ｍ　。
−〇〇Ｈ２Ｃ隻らＣ隻ＣろＣ閘０馬）５）。
２．２８　（３Ｈ、ａ　、−ＣＯＣＨ，）　。
４．２３　（２Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．０Ｈｚ　、−０Ｃ
ｆ−Ｌ、−）　。
６．４８（２Ｈ，ｓ、も（）。
旦 ６．８３〜７．４７（５Ｈ，ｍ、Ｃ，−Ｈ，Ｃ５−Ｈ，
Ｃ，−Ｈ。
Ｃ，−Ｈ及びＣ，’−Ｈ）。
７．７２　（ＩＨ、ｄ　、Ｊ＝２．５Ｈｚ　、Ｃ６’二
Ｈ）。
７．５７〜８．２０（ＩＨ，ｍ、Ｃ，−Ｈ）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式［１）で表わされる化合物およびその塩類。 Ｒ”Ｆｉ低級アルカノイル基、低級アルキルカルバ毫イ
    ル基、フェニルカルバモイル基またはメタンスルホニル
    基を示す。 Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
    ハロゲン原子、スルファモイル基、シアノ基、ニド四基
    、ジ低級アルキルアミノ基。 低級アルキルチオ基、低級アルカノイルアミノ基または
    低級アルキレンジオキシ基を示す。 Ｒ′およびに６は同一かまたは異立って水素原子。 低級アル中ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、フェ
    ニル低級アルキル基、ジ低級アルコキシフェニル低級ア
    ルキル基、またはピリジル基を示す◇窒素原子と一緒に
    なってピロリジノ基。 ピペリジノ基１モルホリノ基、ビベツジノ基ま九ＦｉＮ
    −メチルビペツジノ基であってもよい。 Ｘはハロゲン原子を示す。 ｍ　＃ｉ０−５の整数を示す〇 墓は０またＩ！ｉｌを示す。〕
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