JPS585320A - グラフト共重合体 - Google Patents

グラフト共重合体

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JPS585320A
JPS585320A JP56101331A JP10133181A JPS585320A JP S585320 A JPS585320 A JP S585320A JP 56101331 A JP56101331 A JP 56101331A JP 10133181 A JP10133181 A JP 10133181A JP S585320 A JPS585320 A JP S585320A
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graft copolymer
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なポリ塩化ビニル共重合体に関するもの
である。
従来より、ポリ塩化ビニル樹脂は、すぐれたかつ巾広い
力学的性質、良好な成形加工性、経済性のゆえに汎用性
樹脂としてシート、フィルム、チューブ、射出成形体な
どとして広汎に使用されている。かかるポリ塩化ビニル
は、種々の用途に供するため、他成分との共重合体とし
たり、各種添加剤、可塑剤を添加すること力；行なわれ
ている。
本発明者らは、検討を重ねた結果ポリエチレンオキサイ
ド鎖（千ＣＬ　ＣＨ２０＋　ｎ　）を含むポリ塩化ビニ
ル共重合体を得ることができ、その共重合体が予期しえ
ないような優れた性能を有することを見出し本発明に到
達した。
すなわち本発明は、 式 ％式％ （式中Ｒ１はＨ又はＣＨａ　、　ＲｚはＨ，ＣＨ３又は
Ｃ２Ｈａ　＋　”≧５の整数） で示される成分（以下Ａ成分とする）５重量％以上と、
塩化ビニル単位を含むビニル重合体成分（以下Ｂ成分と
する）９５重量％以下とからなる相対粘度０．２以上の
グラフト共重合体である。ここで相対粘度とは、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドを溶媒として本発明の重置体を
１１？／１００　ｍｌの濃度で溶解した溶液の２５℃に
於いて測定した相対粘度をいう。本発明のグラフト共重
合体の相対粘度は０．２以上が好ましく、さらに好まし
くは０．５以上である。
本発明のグラフト共重合体は、Ａ成分としてたとえばポ
リエチレングリコールモノアクリル酸あるいはメタクリ
ル酸エステルを製造し、これを塩化ビニル単位を含むビ
ニル重合体成分の）にグラフト重合することによ−り製
造される。ここで成分Ｂとしては塩化ビニル単位を含む
ビニル重合体ならいずれでもよく、例えば塩化ビニルホ
モポリマーの他に塩化ビニルと酢酸ビニルの共重合体、
塩化ビニルと酢酸ビニル、エチレンの三元共重合体など
があるが共重合体の場合にはポリ塩化ビニルの有する多
くの特色を生かすために、塩化ビニル単位を１ｏ重量％
以上含むことが好ましい。
また、ポリエチレングリコールモノアクリル酸あるいは
メタクリル酸エステルは、対応するポリエチレングリコ
ールとアクリル酸メチルあるいはメタクリル酸メチルの
エステル交換反応により得ることができる。たとえばＲ
１＝Ｒ２＝ＣＨ３の化合物は、メタノールにエチレンオ
キサイドを付加して得られる片末端メトキシポリエチレ
ングリコールとメタクリル酸メチルのエステル交換反応
により得ることができる。ここでポリエチレングリコー
ル部分の重合度ｎは５以上が好ましい。
かくして得られたアクリル酸、メタクリル酸エステル単
量体仄勺を成分Ｂにグラフトする方法としては、例えば
ベンゾイルパーオキシドなど゛の水素引き抜き型ラジカ
ル開始剤を用い、Ｂ成分存在下にＡ′を熱重合し、連鎖
移動により、グラフト重合体を得る方法なども用いるこ
とができるが、Ｂ成分に光官能基を導入し、その光分解
から生成するラジカルによりＡ′成分をＢ成　　　　□
分にグラフトするいわゆる光グラフト重合では活性点の
量、構造、位置などを規定することが可能であり、前述
した連鎖移動によるグラフト重合に比べより分子設計さ
れた高グラフト率のグラフト重合体を得ることができる
ため、より好ましい方法である。
このような光官能基としては、Ｎ、Ｎ−ジアルキルジチ
オカルバメート基が好ましく、特にジエチルジチオカル
バメート基（ＤＴＣ基）が、導入の容易さ、生成物の安
定性などから好ましい。
ＤＴＣ基は、塩化ビニル単位を含有するポリマ成分に容
易に導入される。例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で塩化ビニル単位を含む重合体成分とジエチルジチ
オカルバミン酸ナトリウム塩を混合し、５０−６０℃に
加熱することにより容易にＤＴＣ基を含有する光官能性
幹ポリマ（８勺を得ることができる。
Ｂ′成分に対するモノマーＡ′の光グラフト重合は％　
Ａ’とＢ′をテトラヒドロフラン、ジメチル−ホルムア
ミド、シクロヘキサノンなどの溶媒に溶解し、不活性ガ
ス気流下で、高圧水銀灯などを用い紫外部の波長を有す
る光を照射することにより容易に行なわれる。
Ａ成分とＢ成分のグラフト共重合比率は、任意の割合で
重合しうるが、前者が５重量％以上で共重合の効果が出
現しはじめて好ましく、さらに好ましいのは１０重量％
以上である。この条件を満たす範囲でＡ′成分と共重合
可能なビニル単量体Ｃ成分を加えることができる。
Ｃ成分としては、例えばメタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、２−ヒドロキシエチルメタクリレートなど
のメタクリル酸エステル類、スチレン、酢酸ビニ′ルな
どがある。
かくして、得られた本発明のグラフト共重合、体はクラ
フト共重合比率によって、親水性が異なり目的に応、じ
て任意に平衡含水率を調整できる。即ち、Ａ成分が多く
なるに従って、親水性が高まり平衡含水率が大きくなっ
てくる。
本発明のグラフト共重合体は親水性であり。
かつ抗血栓性、物質透過性共優れているため各種カテー
テル、血液回路などの医用材料、電気泳動や液体クロマ
トグラフィー用の担体、防汚防曇用など各種コーティン
グ剤、食品包装材料、選択透過膜等として有用な物質で
ある。
以下に実施例を示す、。
実施例１゜ 光官能基としてジエチルジチオカーバメート基を０．０
５２モル％含有する重合度１１ＱＱのポリ塩化ビニル５
０ノと重合度９のポリエチレングリコール単位を有する
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（Ｍ−
９Ｇ）５０ｙ−を５００ノのテトラハイドロフランに溶
解し、光源内部浸漬型光重合装置（ウシオ電機製ＵＬＯ
−６ＤＱＪ中で高圧水銀灯（ウシオ電機製ＵＭ−１０２
３を用いて、３０℃で８時間アルゴン気流下に光照射し
、ポリ塩化ビニルにＭ−９Ｇがグラフトしたグラフト共
重合体を得た。
このグラフト重合体の元素分析値は下記の通りであった
。
ＣＨＮ（１ ポリ塩化ビニル幹ポ！７７　５８．５％　４．９％　０
％　５５．８％この元素分析値から、このグラフト共重
合体中にはＭ−９Ｇが６９８重量％含まれていることが
わかった。得られたクラフト共重合体をジメチルホルム
アミドに溶解し、ソルベントキャスト法で作成したフィ
ルムの含水率は６６．７％であった。このものの相対粘
度は０．８３であった。
流側２゜ ジエチルジチオカーバメート基を０．０５モル％含有す
る塩化ビニル−酢酸ビニル−エチレン共重合体（日本ゼ
オン１グラフトマーＲ２′、塩化ビニル単位含有率５６
モル％）　２５０ｆ？と重合度２３のポリエチレングリ
コール単位を有するメトキシポリエチレングリコールメ
タクリレート（Ｍ−２３Ｇ）１５０ｙ−を５２のシクロ
ヘキサノンに溶解し、反応容器から１０ｃｍの距離をお
いて設置した４５０Ｗ高圧水銀灯（ウシオ電機製ＵＭ−
４５２）を用いて６０℃で６時間、チッ素気流下に光照
射し、グラフトマーＲ３にＭ−２３Ｇがグラフトしたグ
ラフト共重合体を得た。
このグラフト共重合体の元素分析値は下記の通りであっ
た。
ＨＮＣＩ グラフトマーＲ３幹ポＩＪマー、、５０．５％　６，５
％　０％　３６．０％グラフト共重合体５２．３％８．
０％Ｄ％２５，５％この元素分析値から、このグラフト
共重合体中にはＭ−２３Ｇが２９２重量％含まれている
ことがわかった。このものの相対粘度は１．２であった
。
実施例３゜ 実施例１で作成したグラフト共重合体をＮ、Ｎ・　−ジ
メチルホルムアミドに５％の濃度で溶解し、芯材として
径１．５朋長さ約５Ｏｒ、ｍのステンレス棒を用いて、
ディッピング法でチューブを作成した。このチューブを
６ｏ℃のメタノールおよび水中で３日間づつ抽出した後
、真空乾燥し。
さらにエチレンオキサイドガスによって滅菌を行なった
。
成人（約１５ＫＪｌ’）を用いてベンドパルビタールソ
ーダを静注することによって麻酔を行ない、右投静脈を
切開し、チューブを切開部から下火静脈の右心房流入部
近傍まで挿入し、５日間留置した後、脱血、開腹した下
火静脈を開き、材料表面の血栓付着状況を観察した結果
、本発明のグラフト共重合体よりなるチューブ表面には
血栓がほとんどみとめられず、この材料がすぐれた抗血
栓性を示し、医用材料として有用な性質をもつことがわ
かった。− 特許出願人　　東　し　株　式　会　社手　　　続　　
　補　　　正　　　Ｃ １，事件の表示 昭和５６年特許願第１０１３５１　　号２、発明の名称 グラフト共重合体 五補正をする者 名　　　　称（３１５）東　　し　　株　　式　　会　
　社内　　　発 ５、　補正により増加する発明の数　なし＆補正の対象 （１）明細書の特許請求の範囲の欄の記載を別紙の通り
補正する。
（２）明細書第２頁最終行目、同第６頁第１行目、同第
３頁第４行目、同第６頁第５行目、同第８頁第６行目お
−よび同第９頁第７行目 「相対粘度」を「比粘度」と補正する。
（３）明細書第８頁第１０行目 ［′グラフトマーＲ２”」を「１グラフトマーＲ３”」
と補正する。
特許請求の範囲 式 ％式％ （式中Ｒｔ　ハＨ又ｕ　ＣＨｓ　、Ｒ２１ｄ　Ｈ％式％
３又はＣ２Ｈ，、ｎ≧５の整数） で示される成分５重量％以上と塩化ビニル単位を含むビ
ニル重合体成分９５重量％以下とからなる比粘度０．２
以上のグラフト共重合体。
１９４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式 ％式％ （式中Ｒ１はＨ又はＣＨ，、Ｒ２はＨ，ＣＨ８又はＣ２
    Ｈ５，ｎ≧５の整数） で示される成分５重量％以上と塩化ビニル単位を含むビ
    ニル重合体成分９５重量％以下とからなる相対粘度０．
    ２以上のグラフト共重合体。
JP56101331A 1981-07-01 1981-07-01 グラフト共重合体 Granted JPS585320A (ja)

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EP82105840A EP0068509B1 (en) 1981-07-01 1982-06-30 Antithrombogenic biomedical material
US06/393,655 US4424311A (en) 1981-07-01 1982-06-30 Antithrombogenic biomedical material
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6375015A (ja) * 1986-09-19 1988-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 塗装性良好な成形品用塩化ビニル樹脂
WO1990012607A1 (fr) * 1989-04-25 1990-11-01 Toray Industries, Inc. Systeme anticoagulant de traitement du sang
JP2006124714A (ja) * 1992-09-29 2006-05-18 Toray Ind Inc 耐汚染性材料および耐汚染性半透膜

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4575539A (en) * 1985-06-03 1986-03-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Drug delivery systems including novel interpenetrating polymer networks and method
US4787977A (en) * 1986-02-08 1988-11-29 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Blood-purifying membrane
FR2614214B1 (fr) * 1987-04-23 1993-02-12 Commissariat Energie Atomique Membrane semi-permeable organominerale et son procede de fabrication.
DE3873056D1 (de) * 1987-12-23 1992-08-27 Moeller Willi Ag Polymermaterial, das bei kontakt mit einem proteine enthaltenden material eine stabile proteinschicht an der oberflaeche anlagert, bzw. verwendung des polymermateriales.
AU611244B2 (en) * 1987-12-25 1991-06-06 Terumo Kabushiki Kaisha Medical instrument
US5109075A (en) * 1988-06-06 1992-04-28 The B. F. Goodrich Company Comb-shaped graft copolymers of allyl terminated macromolecular monomers of polyethers
DE68923444D1 (de) * 1988-09-22 1995-08-17 Univ Utah Superoberflächenaktive polymermittel zur verleihung eines widerstandes gegen proteine und zur eliminierung von proteinen.
US5057218A (en) * 1989-07-13 1991-10-15 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Porous membrane and production process thereof
US5153072A (en) * 1989-08-31 1992-10-06 The Board Of Regents Of The University Of Washington Method of controlling the chemical structure of polymeric films by plasma deposition and films produced thereby
US5171267A (en) * 1989-08-31 1992-12-15 The Board Of Regents Of The University Of Washington Surface-modified self-passivating intraocular lenses
US5002794A (en) * 1989-08-31 1991-03-26 The Board Of Regents Of The University Of Washington Method of controlling the chemical structure of polymeric films by plasma
US5171264A (en) * 1990-02-28 1992-12-15 Massachusetts Institute Of Technology Immobilized polyethylene oxide star molecules for bioapplications
US5275838A (en) * 1990-02-28 1994-01-04 Massachusetts Institute Of Technology Immobilized polyethylene oxide star molecules for bioapplications
US5078994A (en) * 1990-04-12 1992-01-07 Eastman Kodak Company Microgel drug delivery system
FR2663546B1 (fr) * 1990-06-25 1995-05-12 Hospal Ind Materiau composite hemocompatible.
US5086143A (en) * 1990-07-25 1992-02-04 Eastman Kodak Company Copolymers containing polyoxyalkylene side chains
US5284140A (en) * 1992-02-11 1994-02-08 Eli Lilly And Company Acrylic copolymer membranes for biosensors
EP0614923B1 (en) * 1992-09-29 2000-01-12 Toray Industries, Inc. Hydrophilic material and semipermeable membrane made therefrom
WO1994025503A1 (en) * 1993-04-27 1994-11-10 Cytotherapeutics, Inc. Membrane formed by an acrylonitrile-based polymer
US6506340B1 (en) 1993-06-01 2003-01-14 Cobe Cardiovascular, Inc. Antifoaming device and method for extracorporeal blood processing
US5446090A (en) * 1993-11-12 1995-08-29 Shearwater Polymers, Inc. Isolatable, water soluble, and hydrolytically stable active sulfones of poly(ethylene glycol) and related polymers for modification of surfaces and molecules
GB9521253D0 (en) * 1995-10-17 1995-12-20 Luthra Ajay K Biocompatible lubricious hydrophilic materials for medical devices
US20020064546A1 (en) 1996-09-13 2002-05-30 J. Milton Harris Degradable poly(ethylene glycol) hydrogels with controlled half-life and precursors therefor
US6258351B1 (en) 1996-11-06 2001-07-10 Shearwater Corporation Delivery of poly(ethylene glycol)-modified molecules from degradable hydrogels
US20020169493A1 (en) * 1997-07-10 2002-11-14 Widenhouse Christopher W. Anti-thrombogenic coatings for biomedical devices
ES2211033T3 (es) * 1998-01-07 2004-07-01 Debio Recherche Pharmaceutique S.A. Acrilatos de polietilenglicol heterobifuncionales degradables y geles y conjugados derivados de dichos acrilatos.
US6872384B1 (en) 1998-02-23 2005-03-29 Life Medical Sciences, Inc. Treatment of trauma
GB2341185A (en) * 1998-09-07 2000-03-08 Polybiomed Ltd Polymerizable material and adhesive sheet material therefrom; dressings, electrodes and transdermal patches
EP1173157A2 (en) 1999-02-23 2002-01-23 Phairson Medical, Inc. Treatment of trauma
KR100407592B1 (ko) * 2001-08-28 2003-11-28 주식회사 티씨 싸이언스 단백질 흡착 억제 소프트 콘택트 렌즈의 제조 방법
US7005143B2 (en) * 2002-04-12 2006-02-28 3M Innovative Properties Company Gel materials, medical articles, and methods
JP3917052B2 (ja) 2002-10-16 2007-05-23 信和化工株式会社 コポリマー、これを用いた吸着剤又は濃縮媒体、固相マイクロ抽出用注射針
JP2008505853A (ja) 2004-04-13 2008-02-28 クインテセンス バイオサイエンシーズ インコーポレーティッド 細胞傷害性薬剤としての非天然のリボヌクレアーゼ複合体
US8840882B2 (en) * 2006-06-23 2014-09-23 Quintessence Biosciences, Inc. Modified ribonucleases
WO2008010991A2 (en) 2006-07-17 2008-01-24 Quintessence Biosciences, Inc. Methods and compositions for the treatment of cancer
US8268948B2 (en) * 2006-07-21 2012-09-18 Nektar Therapeutics Polymeric reagents comprising a terminal vinylic group and conjugates formed therefrom
US9125807B2 (en) * 2007-07-09 2015-09-08 Incept Llc Adhesive hydrogels for ophthalmic drug delivery
CA2702043A1 (en) * 2007-10-08 2009-04-16 Quintessence Biosciences, Inc. Compositions and methods for ribonuclease-based therapies
WO2010014258A2 (en) * 2008-08-01 2010-02-04 Nektar Therapeutics Al, Corporation Conjugates having a releasable linkage
EP2321360B1 (en) 2008-08-28 2020-11-25 Evonik Canada Inc. Thermally stable biuret and isocyanurate based surface modifying macromolecules and uses thereof
BRPI0920743A2 (pt) 2008-10-01 2016-09-20 Quintessence Biosciences Inc ribonucleases terapeuticas
JP5890182B2 (ja) 2009-02-12 2016-03-22 インセプト エルエルシー ヒドロゲルプラグによる薬物送達
AU2010224421B9 (en) * 2009-05-15 2015-10-08 Interface Biologics Inc. Antithrombogenic hollow fiber membranes and filters
PL2295132T3 (pl) * 2009-05-15 2017-02-28 Interface Biologics Inc. Przeciwzakrzepowe membrany z włókien kapilarnych, materiał do zalewania i przewód do krwi
US9205150B2 (en) 2011-12-05 2015-12-08 Incept, Llc Medical organogel processes and compositions
US9993323B2 (en) 2012-10-16 2018-06-12 Boston Scientific Scimed, Inc. Tools and methods for treatment of pelvic conditions
CN106795506B (zh) 2014-05-14 2020-11-27 达特茅斯学院理事会 去免疫化溶葡萄球菌酶和使用方法
WO2016054733A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Interface Biologics, Inc. Packaging materials including a barrier film
WO2016183296A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Incept, Llc Drug delivery from hydrogels
BR112019007896B1 (pt) 2016-10-18 2022-11-08 Interface Biologics, Inc Composição misturada, artigo e seu método de produção
EP3652229A1 (en) 2017-07-14 2020-05-20 Fresenius Medical Care Holdings, Inc. Method for providing surface modifying composition with improved byproduct removal
SG11202101714TA (en) 2018-08-21 2021-03-30 Chevron Usa Inc Catalytic reforming process and system for making aromatic hydrocarbons
US11473481B2 (en) 2020-11-20 2022-10-18 Caterpillar Inc. Exhaust manifold having turbine connector with turbine foot

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3392137A (en) 1963-05-13 1968-07-09 Monsanto Co Copolymer of vinyl chloride and fumaric acid diesters and aromatic solvent solution thereof
DE2364675C2 (de) * 1972-12-29 1983-06-23 Kuraray Co., Ltd., Kurashiki, Okayama Aus einer Polymerenhauptkette und Polymerenseitenketten bestehendes Copolymeres und seine Verwendung zur Herstellung von Gegenständen für biomedizinische Zwecke
US4038264A (en) 1974-01-07 1977-07-26 National Patent Development Corporation Hema copolymers having high oxygen permeability
US4028295A (en) 1976-01-08 1977-06-07 Wesley-Jessen Inc. Hydrophilic polymer and contact lens
JPS5839161B2 (ja) 1976-08-03 1983-08-27 大日本インキ化学工業株式会社 分散樹脂組成物の製造法
JPS53126093A (en) 1977-04-12 1978-11-02 Japan Exlan Co Ltd Preparation of aqueous polymer emulsion having modified stability
JPS5817527B2 (ja) 1978-07-17 1983-04-07 株式会社保谷レンズ 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6375015A (ja) * 1986-09-19 1988-04-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 塗装性良好な成形品用塩化ビニル樹脂
WO1990012607A1 (fr) * 1989-04-25 1990-11-01 Toray Industries, Inc. Systeme anticoagulant de traitement du sang
JP2006124714A (ja) * 1992-09-29 2006-05-18 Toray Ind Inc 耐汚染性材料および耐汚染性半透膜

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0239529B2 (ja) 1990-09-06
EP0068509A2 (en) 1983-01-05
EP0068509B1 (en) 1985-08-28
US4424311A (en) 1984-01-03
DE3265842D1 (en) 1985-10-03
EP0068509A3 (en) 1983-07-20

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