JPS5859993A - チオリン酸アミデ−ト、その製造法およびその化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 - Google Patents
チオリン酸アミデ−ト、その製造法およびその化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/564—Three-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチオリン酸アミデート、その−製造法お
よびその化合物を有効成分として含有することを４１！
−とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するものであるも さらに詳しくは、本発明（１）は、下記一般式（ｆ）〔
就中、Ｒは水素原子またはメチル基を衰わすｅ〕 で表わされるチオリン酸アミデートであふ・本発明４２
）は、下記一般式〔１〕 〔式中、Ｂａｌはハロゲン原子を表わすＯ〕で表わされ
るハロゲン化合物と下記一般式〔鳳〕イミンとを縮合反
応させゐことを４１像とする一般式〔■〕で表わされゐ
チオリン酸アミデートの製造法で壱る・ 本発明化合物を製造するにあたっては、前記一般式〔響
〕で表わされるハロゲン化合物と前記一般式〔−〕で表
わされるエチレンイ鳳ン管たはプロピレンイミンとを７
１）ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、７ｍ）ニトリル等
の溶媒の存在下または溶媒を用％Ａ石ことなく 、 ＃
＃剤としてトリエチルｆ！Ｌン、ピリジン等の有接塩基
またはカセイソーダ、Ｉ＃酸ソーダ郷の無機塩基を用い
、−７θ°Ｃ付近から５０℃１１ｖの反応ａｔで短時間
攪拌することによって漕足すべき＃茶を得ることができ
る・反応終了發は通常の援処理を実施して目的物を単離
することがてきる・ 本発明０は、一般式（１）で表わされるディリン−エス
テルを有効成分として含有すゐことを勢徴とする殺虫、
殺ダニ、殺線虫剤である。
よびその化合物を有効成分として含有することを４１！
−とする殺虫、殺ダニ、殺線虫剤に関するものであるも さらに詳しくは、本発明（１）は、下記一般式（ｆ）〔
就中、Ｒは水素原子またはメチル基を衰わすｅ〕 で表わされるチオリン酸アミデートであふ・本発明４２
）は、下記一般式〔１〕 〔式中、Ｂａｌはハロゲン原子を表わすＯ〕で表わされ
るハロゲン化合物と下記一般式〔鳳〕イミンとを縮合反
応させゐことを４１像とする一般式〔■〕で表わされゐ
チオリン酸アミデートの製造法で壱る・ 本発明化合物を製造するにあたっては、前記一般式〔響
〕で表わされるハロゲン化合物と前記一般式〔−〕で表
わされるエチレンイ鳳ン管たはプロピレンイミンとを７
１）ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、四塩化炭素、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素類、７ｍ）ニトリル等
の溶媒の存在下または溶媒を用％Ａ石ことなく 、 ＃
＃剤としてトリエチルｆ！Ｌン、ピリジン等の有接塩基
またはカセイソーダ、Ｉ＃酸ソーダ郷の無機塩基を用い
、−７θ°Ｃ付近から５０℃１１ｖの反応ａｔで短時間
攪拌することによって漕足すべき＃茶を得ることができ
る・反応終了發は通常の援処理を実施して目的物を単離
することがてきる・ 本発明０は、一般式（１）で表わされるディリン−エス
テルを有効成分として含有すゐことを勢徴とする殺虫、
殺ダニ、殺線虫剤である。
一般式〔１〕で表わされ石零発勇化合物は、優れた殺虫
、殺ダニ、殺線虫作用を示すものであ）、たとえばれウ
ンカ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、ツマグ０！ｌ
クバイ、モモ７カ７ブラムし、ワタアップムし、ダイコ
ンアブラムシ（以上半！ｉ目）、チャノ木ツガ、キンモ
ン本ツガ、ｔカンハモグリガ、＝ナガ、コヵク畳シへマ
キ、チャバマキ、二カメイチ、つ、コブノメイガ、アワ
ツメイガ、マツヵレハ、７ワｌトウ、ハスモンミトゥ、
アゲハ（以上鱗翅目）。
、殺ダニ、殺線虫作用を示すものであ）、たとえばれウ
ンカ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、ツマグ０！ｌ
クバイ、モモ７カ７ブラムし、ワタアップムし、ダイコ
ンアブラムシ（以上半！ｉ目）、チャノ木ツガ、キンモ
ン本ツガ、ｔカンハモグリガ、＝ナガ、コヵク畳シへマ
キ、チャバマキ、二カメイチ、つ、コブノメイガ、アワ
ツメイガ、マツヵレハ、７ワｌトウ、ハスモンミトゥ、
アゲハ（以上鱗翅目）。
キスジノミハムシ、ダイコンサルハムシ、イネドロオイ
ムシ、イネゾウムシ、アズキゾウムシ。
ムシ、イネゾウムシ、アズキゾウムシ。
Ｃウガネブイブイ、とメコガネ（以上鞘翅目）。
ネックイシマ力、へマダラ力、アカイエカ、イエバエ、
タマネギバエ、キンバエ％曾ンチニク翫 バエ、イネ８畳グリバエ（以上双翅目）、コバネイナゴ
（直ｍ目）、チャバネゴキブリ、ワ畳ンゴキブリ、りＱ
ゴキブリ（以上網翅目）、二セナえハダニ、す電ハダニ
、スギツバダニ２坂カシハダニ、リンゴハダニ、基ウシ
マダニ、フタトゲチマダニ（以上ダニ目）、キタグサレ
センチェウ、クルミネグサレセンチ畠つ、ｔｔＸネグサ
レセンチ、つ、ダイスシストセンチ龜つ、ジャガイモシ
ストセンチ晶つ、キタネクプ竜ンチェウ、サツマイモネ
コプセンチ暴つ、ジャ９ネコプセンチ為つ、７レナリ７
ネコブｔンチ凰つ、イネシンガレセンチ凰つ、マツノザ
イセンチーウ（以上ハリセンチ＾つ目）など水田、畑、
果樹、薩菜、森林、木材に発生する書央、衛生害虫、家
ＩＫ寄生する害虫の防除に卓効を発揮する。
タマネギバエ、キンバエ％曾ンチニク翫 バエ、イネ８畳グリバエ（以上双翅目）、コバネイナゴ
（直ｍ目）、チャバネゴキブリ、ワ畳ンゴキブリ、りＱ
ゴキブリ（以上網翅目）、二セナえハダニ、す電ハダニ
、スギツバダニ２坂カシハダニ、リンゴハダニ、基ウシ
マダニ、フタトゲチマダニ（以上ダニ目）、キタグサレ
センチェウ、クルミネグサレセンチ畠つ、ｔｔＸネグサ
レセンチ、つ、ダイスシストセンチ龜つ、ジャガイモシ
ストセンチ晶つ、キタネクプ竜ンチェウ、サツマイモネ
コプセンチ暴つ、ジャ９ネコプセンチ為つ、７レナリ７
ネコブｔンチ凰つ、イネシンガレセンチ凰つ、マツノザ
イセンチーウ（以上ハリセンチ＾つ目）など水田、畑、
果樹、薩菜、森林、木材に発生する書央、衛生害虫、家
ＩＫ寄生する害虫の防除に卓効を発揮する。
本発明化合物Ｋ１１（Ｕ構造を有するチオリン酸アミデ
ートが殺虫、殺ダニおよび特に殺線虫作用を示すことＦ
ｉ特開昭ダデー！１１４１り号公報でＲＫ知られてｈゐ
が、本発明者らは、チオリン酸７ミデートの化合物につ
いて検討した結果、〇−アルキルのアルキルがメチル、
一方の８−アルキルのアルキルかノルマルプロピルであ
ゐとき。
ートが殺虫、殺ダニおよび特に殺線虫作用を示すことＦ
ｉ特開昭ダデー！１１４１り号公報でＲＫ知られてｈゐ
が、本発明者らは、チオリン酸７ミデートの化合物につ
いて検討した結果、〇−アルキルのアルキルがメチル、
一方の８−アルキルのアルキルかノルマルプロピルであ
ゐとき。
０−アルキルのアルキルがエチルの場合に比へきわめて
優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力を有することを見出し
１本発明を完成した〇前記一般式（１）で表わされる本
発明化合物は王妃のごとくである・ （１） 本発明化合物は、その壕壕液体または固体。
優れた殺虫、殺ダニ、殺線虫効力を有することを見出し
１本発明を完成した〇前記一般式（１）で表わされる本
発明化合物は王妃のごとくである・ （１） 本発明化合物は、その壕壕液体または固体。
時によってはガス体の担体と混合し、重畳あれば各種の
補助剤を添加するととＫよる通常の製剤方法によって、
油剤、乳剤、水利剤５粒剤、微粒剤または粉剤郷に製剤
化され、通常の方法によ〕使用される・もちろん他の殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、もしくは種子消毒
剤または肥料４しくは土壌改爽剤郷と混合して同時に施
用することができる・ なお１本発明化合物を有効成分とする殺虫。
補助剤を添加するととＫよる通常の製剤方法によって、
油剤、乳剤、水利剤５粒剤、微粒剤または粉剤郷に製剤
化され、通常の方法によ〕使用される・もちろん他の殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、もしくは種子消毒
剤または肥料４しくは土壌改爽剤郷と混合して同時に施
用することができる・ なお１本発明化合物を有効成分とする殺虫。
殺ダニ、殺線虫剤は本発明化合物をθ、／〜ｌθチ含有
することが好オし込が、７〜！θ憾含有することが特Ｋ
ｔＢましい・ 次に実施例および製剤例をあけ、本発明をさらに詳細に
説明する。
することが好オし込が、７〜！θ憾含有することが特Ｋ
ｔＢましい・ 次に実施例および製剤例をあけ、本発明をさらに詳細に
説明する。
実施例／（化合物番号（１）の合成例）り、ｓｙの６−
メチル θ−ｎ−ブｑビル木ス水ロクロリドチオエート
のクロロホルムｊθｄ溶液にエチレンイミン−０６ｆと
トリエチルアミン６、θ！との混合溶液を１反応液内温
が／ｊ−一〇℃となるように冷却して攪拌滴下し、その
後室部で３θ分攪拌した。終了後水を加え、りＱＱ木ル
五層を分離、無水硫酸ソーダで乾燥稜、減圧下溶媒を留
去して褐色油状残漬り、３Ｐを得た〇このものをシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフ法にょシ精製して・
無色油状、屈折率ｎＤ／−４４１１１の７−（〇−メチ
ル Ｂ−（ｎ）−プロピルホス水すル）エチレンイミン
ｊ、Ｊりを得た。
メチル θ−ｎ−ブｑビル木ス水ロクロリドチオエート
のクロロホルムｊθｄ溶液にエチレンイミン−０６ｆと
トリエチルアミン６、θ！との混合溶液を１反応液内温
が／ｊ−一〇℃となるように冷却して攪拌滴下し、その
後室部で３θ分攪拌した。終了後水を加え、りＱＱ木ル
五層を分離、無水硫酸ソーダで乾燥稜、減圧下溶媒を留
去して褐色油状残漬り、３Ｐを得た〇このものをシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフ法にょシ精製して・
無色油状、屈折率ｎＤ／−４４１１１の７−（〇−メチ
ル Ｂ−（ｎ）−プロピルホス水すル）エチレンイミン
ｊ、Ｊりを得た。
元素分析値
分析＊ ｓｂ、ｙｂ ４．ツ＆ ７．θＩ
／ｊＪ７実施例−（化合物番号−の合成例） 実施例／と同様の方法で無色油状、屈折率Ｄｆｌｌ・Ｏ
／、４＃２７の７−（０−メチル Ｂ−か）−プロピル
車スホリル）−一−メチルエチレンイ電ンを得た。
／ｊＪ７実施例−（化合物番号−の合成例） 実施例／と同様の方法で無色油状、屈折率Ｄｆｌｌ・Ｏ
／、４＃２７の７−（０−メチル Ｂ−か）−プロピル
車スホリル）−一−メチルエチレンイ電ンを得た。
元素分析値
（０７Ｈ，６Ｎｏ、Ｐｇとして）
分析値 ３り、９ｊ ７．＆ｔ ４．ｎ ／４
１．７ｊ次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダち、殺
線虫効力を有することを以下の実施例によって詳細に説
明する＠ なお、反復の指示のないものはいずれの実施例も３回の
反復を行なった＠ 以下の実施例では次の公知化合物を、各々の実施例で用
いたものと同一の手順で得た製剤に調製し、比較対照と
した。
１．７ｊ次に本発明化合物がすぐれた殺虫、殺ダち、殺
線虫効力を有することを以下の実施例によって詳細に説
明する＠ なお、反復の指示のないものはいずれの実施例も３回の
反復を行なった＠ 以下の実施例では次の公知化合物を、各々の実施例で用
いたものと同一の手順で得た製剤に調製し、比較対照と
した。
化合物 構 造
オルトラン
Ｂａｐ
（Ｄ） ＢｒＯＨ２０ＢＢｒ ａｔｔ２ｏｚ
市腋殺線虫剤実施例Ｊ 製剤例／で示された手順にょシ調製した本発明化合物（
乃、＠の乳剤を水で所定の＃ｔＫ希釈、する・／−備素
焼き鉢植えのカンランにターンテーブル上で３０００／
、２ポツト散布する。
市腋殺線虫剤実施例Ｊ 製剤例／で示された手順にょシ調製した本発明化合物（
乃、＠の乳剤を水で所定の＃ｔＫ希釈、する・／−備素
焼き鉢植えのカンランにターンテーブル上で３０００／
、２ポツト散布する。
風乾後、ハスモンヨトウ（５ｐＱｄＯｐｕｔＯｒａ １
ｉｔｕｒａ ）ダ令幼虫／θ願を放飼し、植物はケージ
でおおう。参日後幼虫の生死および幼央による食害ｓ１
※）を鯛べた・ ※）食害程度 −・・・食害力し ±・・・食害わずかＫあシ 十・・・食害あシ 廿・・・食害大 実施例ダ 製剤例１で示した乳剤を水で／θθＰＥ）ＩＥＩ Ｋ希
釈した薬ｗＬコ０００を砂壌土５ｏｔｙ Ｐに混和する
Ｏ直径／２釧、高さｔ鐸のポリエチレン製カップに処理
土壌を半分入れ、直＠ Ｊ ５１ ％犀さＯＪ部に切っ
たニンジンの小片を３測置１！−１さらに残シの処理土
壌を入れる。ドウガネブイブイ（ムｎｏ閥１ａ ｏｕｐ
ｒ・ａ）Ｊ令幼虫ダ頭を処理土壌中に放ち、７日後幼虫
の生死およびニンジンの食害８ｔ※）を調べた。反復は
各ｊ回行なったＯ ※）食害程度 −・・・貴書なし ±・・・食害ややＴｏシ ＋・・・食害あシ 廿・・・はとんど食害 実施例ｊ 製剤例／で示した手順にょシ調製した本発明化合物の乳
剤を水て１００．１０．２１．１２．１２１１ｍに希釈
した薬液θ、７ｏｏを、直径５国のポリエチレンカップ
内に設置した１紙に滴下した＠さらに砂糖的Ｊ０１１１
！Ｆを加え、イエバエ（ｈａｔｓ ａａＩＩＩ・−ｔｉ
６ａ）雌成虫ＩＯ’ａを放飼した。
ｉｔｕｒａ ）ダ令幼虫／θ願を放飼し、植物はケージ
でおおう。参日後幼虫の生死および幼央による食害ｓ１
※）を鯛べた・ ※）食害程度 −・・・食害力し ±・・・食害わずかＫあシ 十・・・食害あシ 廿・・・食害大 実施例ダ 製剤例１で示した乳剤を水で／θθＰＥ）ＩＥＩ Ｋ希
釈した薬ｗＬコ０００を砂壌土５ｏｔｙ Ｐに混和する
Ｏ直径／２釧、高さｔ鐸のポリエチレン製カップに処理
土壌を半分入れ、直＠ Ｊ ５１ ％犀さＯＪ部に切っ
たニンジンの小片を３測置１！−１さらに残シの処理土
壌を入れる。ドウガネブイブイ（ムｎｏ閥１ａ ｏｕｐ
ｒ・ａ）Ｊ令幼虫ダ頭を処理土壌中に放ち、７日後幼虫
の生死およびニンジンの食害８ｔ※）を調べた。反復は
各ｊ回行なったＯ ※）食害程度 −・・・貴書なし ±・・・食害ややＴｏシ ＋・・・食害あシ 廿・・・はとんど食害 実施例ｊ 製剤例／で示した手順にょシ調製した本発明化合物の乳
剤を水て１００．１０．２１．１２．１２１１ｍに希釈
した薬液θ、７ｏｏを、直径５国のポリエチレンカップ
内に設置した１紙に滴下した＠さらに砂糖的Ｊ０１１１
！Ｆを加え、イエバエ（ｈａｔｓ ａａＩＩＩ・−ｔｉ
６ａ）雌成虫ＩＯ’ａを放飼した。
−参時間ｌ１年死を調査し、死虫車よシ中央歇死濃ＩＩ
（Ｌ０５０ ｐｐｍ ）を求めた・実施例６ 播ｍｊＢ後の鉢植えツルナシインゲン参集に、７葉あ九
りＳ！ＩＩＩのニセナｌ ／％ダミτ＊ｔｒａｎｙａｈ
ｕａｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）雌成虫を寄生させ、
−６℃恒―宸で保管する０６日後、製剤例／で示した手
ＪＩＩＫより部製した本発明化合物の乳剤を水でＳθθ
ｐｐｍに希釈した薬液をターンテーブル上で／鉢あた）
／θ代散布した◎１０日發楢物上のニセナミハダニ雌成
虫数を数えた。効果ぐ ※）ニセナミハダニの効果判定基準 ム・・・７１１ＫｊｌＩＩｌｌ虫かθ〜ツ頼寄生してい
る。
（Ｌ０５０ ｐｐｍ ）を求めた・実施例６ 播ｍｊＢ後の鉢植えツルナシインゲン参集に、７葉あ九
りＳ！ＩＩＩのニセナｌ ／％ダミτ＊ｔｒａｎｙａｈ
ｕａｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ ）雌成虫を寄生させ、
−６℃恒―宸で保管する０６日後、製剤例／で示した手
ＪＩＩＫより部製した本発明化合物の乳剤を水でＳθθ
ｐｐｍに希釈した薬液をターンテーブル上で／鉢あた）
／θ代散布した◎１０日發楢物上のニセナミハダニ雌成
虫数を数えた。効果ぐ ※）ニセナミハダニの効果判定基準 ム・・・７１１ＫｊｌＩＩｌｌ虫かθ〜ツ頼寄生してい
る。
Ｂ・・・７葉に雌成虫が７θ〜３７１Ｎ寄生している・
Ｃ・・・／＊ＫｆＨ！成虫がｊ／Ｉｔ以上寄生していゐ
。
Ｃ・・・／＊ＫｆＨ！成虫がｊ／Ｉｔ以上寄生していゐ
。
実施例７
製剤例／で示された手順によシ調製した本発明化合物（
１）、（、ａの各乳剤を各有効成分ＳＯθｐｐｍに希釈
した薬剤にイネ苗！本を７分間浸漬し、風乾する・直径
！、ｉｃｍのプラスチックカップ内に処理イネおよびニ
カメイチ胤つ（ａｈｔｘｏ ａｕｐｐｒ＠５ｓａｘｉｓ
） Ｊ令幼虫／θ顆を入れゐ０／θ日後にはいずれの
場合も幼虫を７０θ慢殺虫すゐことができ六〇
一 実施例！ ９００分の／アールの９グネルボット植えイネに製剤例
ｑで示された手順により調整した本発明化合物（１）
、（、！３の粉剤を／θアールあたシＪＫＰの割合で散
布し、金網ケージで植物をおおう、各ケージ内にヒメト
ビウンカ（ＴＡ’ｏｄ・１ｐｈａｚｓｔｒｉａｔｓｌｌ
ｕｓ ）雌成虫／１ｍを放飼する＊、２４１１時間發時
間−ずれの場合４成虫を／θθ係殺虫することができた
〇 実施例デ 製剤例／で示された手順によシ調製し九本発明化合物（
１）の乳剤を水で有効成分ＳａＯｐｐｍ液に希釈する。
１）、（、ａの各乳剤を各有効成分ＳＯθｐｐｍに希釈
した薬剤にイネ苗！本を７分間浸漬し、風乾する・直径
！、ｉｃｍのプラスチックカップ内に処理イネおよびニ
カメイチ胤つ（ａｈｔｘｏ ａｕｐｐｒ＠５ｓａｘｉｓ
） Ｊ令幼虫／θ顆を入れゐ０／θ日後にはいずれの
場合も幼虫を７０θ慢殺虫すゐことができ六〇
一 実施例！ ９００分の／アールの９グネルボット植えイネに製剤例
ｑで示された手順により調整した本発明化合物（１）
、（、！３の粉剤を／θアールあたシＪＫＰの割合で散
布し、金網ケージで植物をおおう、各ケージ内にヒメト
ビウンカ（ＴＡ’ｏｄ・１ｐｈａｚｓｔｒｉａｔｓｌｌ
ｕｓ ）雌成虫／１ｍを放飼する＊、２４１１時間發時
間−ずれの場合４成虫を／θθ係殺虫することができた
〇 実施例デ 製剤例／で示された手順によシ調製し九本発明化合物（
１）の乳剤を水で有効成分ＳａＯｐｐｍ液に希釈する。
／１０８１プラスチックカップ植え播種／ケ月のイネに
、ターンテーブル上で／ＩＣＭ３／−カッ１散布する。
、ターンテーブル上で／ＩＣＭ３／−カッ１散布する。
風乾徒、金網ケージで各植物をおおい、／ケージ内に薬
剤抵抗性ツマグロ！フバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ａｉｎｃｔｌｃｓｐｓ ） （中相Ｗ産）雌成虫を／！
＊放飼した。−９時間１１には成虫を／θθ嗟殺虫する
ことができ九〇実施例／θ トマト立毛中施用によるネコブ線虫の防除効果ネコブ線
虫（Ｍｅｌｏｉｄｇｙｎｅ ＥＷ 、）汚染土壌！θθ
ｆを等量の非汚染土壌と混和し、 ｌｊ、θθθアール
のワグネルボットに入れ、３〜亭葉期のトマト苗６本を
植える。トマト苗が充分活着した々にＩＯｄ／ポット（
ダｔ〜）鴻注し六〇薬剤処理の日からコ１日稜にネコブ
着生程度を智察した。観察は非汚染土壌および汚染土壌
に植え、薬剤処Ｍをしなかったポットの苗を対照として
行い、下記の基準で記録した。
剤抵抗性ツマグロ！フバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ａｉｎｃｔｌｃｓｐｓ ） （中相Ｗ産）雌成虫を／！
＊放飼した。−９時間１１には成虫を／θθ嗟殺虫する
ことができ九〇実施例／θ トマト立毛中施用によるネコブ線虫の防除効果ネコブ線
虫（Ｍｅｌｏｉｄｇｙｎｅ ＥＷ 、）汚染土壌！θθ
ｆを等量の非汚染土壌と混和し、 ｌｊ、θθθアール
のワグネルボットに入れ、３〜亭葉期のトマト苗６本を
植える。トマト苗が充分活着した々にＩＯｄ／ポット（
ダｔ〜）鴻注し六〇薬剤処理の日からコ１日稜にネコブ
着生程度を智察した。観察は非汚染土壌および汚染土壌
に植え、薬剤処Ｍをしなかったポットの苗を対照として
行い、下記の基準で記録した。
（ネコブ着生程度）
表示 ネコブ着生状態
θ 薬奔御幻駒智りｕ濡区と四じ（着生汝し）／
に上γ喝Ｕ＜ネコ１唾生
−Ｋ比べ明らかに本コブ瑠白揖朔蹄屯 Ｊ 桑奔掬ゆ少が繋叶Ｈ属６（近く多鰍のネコブが
輪生ダ と−痔ないしさ
らに多い実施例／／ ダイズレスト線虫（°Ｂ＠ｆ＠ｒｏｄ＠ｒａ ｇｌｙｃ
ｉｎ＠ｓ ）汚染±８１００１を等量の非汚染土壌と混
和し。
に上γ喝Ｕ＜ネコ１唾生
−Ｋ比べ明らかに本コブ瑠白揖朔蹄屯 Ｊ 桑奔掬ゆ少が繋叶Ｈ属６（近く多鰍のネコブが
輪生ダ と−痔ないしさ
らに多い実施例／／ ダイズレスト線虫（°Ｂ＠ｆ＠ｒｏｄ＠ｒａ ｇｌｙｃ
ｉｎ＠ｓ ）汚染±８１００１を等量の非汚染土壌と混
和し。
４・Ｓ、θ〃アールのワグネルポットに入れ、製剤例７
に準じて調製した本発明化合物（ハ、（２）の乳剤の水
て希釈し創薬液をそれぞれ別々ｌＩＣｌ０屹ボット滲注
し、表層下／ ｊ ａｎ ｔでの土壌と均一に混和した
後、大豆／θ粒を播種しｂ薬剤処理の日からＪθ日徒に
レストの付着Ｓ度を観察した。−察結果の配録は実施例
ＩＯＫ準じた〇 実施例ノー 播種施用によるネグサレ線虫防除効果 ネグサレ線虫（Ｐｒａｔｙｌｓｎｃｈｕｓｉ ＳＦ、）
汚染土壌簸ｔを等量の非汚染土壌と混和し、 ／／ｉ、
０（Ｘ）アールのワグネルポットに入れ、製剤例ｑに準
じて駅表した本発明化合物（／）、（至）の粉剤をそれ
ぞれ別々にθ、−Ｐ／ポット（／ＩＦ／アール）施用し
。
に準じて調製した本発明化合物（ハ、（２）の乳剤の水
て希釈し創薬液をそれぞれ別々ｌＩＣｌ０屹ボット滲注
し、表層下／ ｊ ａｎ ｔでの土壌と均一に混和した
後、大豆／θ粒を播種しｂ薬剤処理の日からＪθ日徒に
レストの付着Ｓ度を観察した。−察結果の配録は実施例
ＩＯＫ準じた〇 実施例ノー 播種施用によるネグサレ線虫防除効果 ネグサレ線虫（Ｐｒａｔｙｌｓｎｃｈｕｓｉ ＳＦ、）
汚染土壌簸ｔを等量の非汚染土壌と混和し、 ／／ｉ、
０（Ｘ）アールのワグネルポットに入れ、製剤例ｑに準
じて駅表した本発明化合物（／）、（至）の粉剤をそれ
ぞれ別々にθ、−Ｐ／ポット（／ＩＦ／アール）施用し
。
表層下／ｊ−までの土壌と均一に混和した後。
ニレ９２フ５粒を播種した。
薬剤処理の日から６θ日後にネグサレ線虫の発生程度を
観察した。観察結果の記録は実施例１０に準じた＠ 実施例／Ｊ 本コブセンチ、つ（Ｍｅｌｏｌｄｇｙｎｅ ＥＩＦ、）
汚染土壌から唸る圃場をプラスティック板でコｍＸ／ｍ
の区ｍＫ仕切シ試験区とする。製剤例ｊ部準じて調製し
た本発明化合物（１）、（ロ）の油剤をれそれ別々に土
」面２０鋸の間隔で７５備の深さにｌ、ａ蟲シーｇ７（
約ｓｔバール）注入し。
観察した。観察結果の記録は実施例１０に準じた＠ 実施例／Ｊ 本コブセンチ、つ（Ｍｅｌｏｌｄｇｙｎｅ ＥＩＦ、）
汚染土壌から唸る圃場をプラスティック板でコｍＸ／ｍ
の区ｍＫ仕切シ試験区とする。製剤例ｊ部準じて調製し
た本発明化合物（１）、（ロ）の油剤をれそれ別々に土
」面２０鋸の間隔で７５備の深さにｌ、ａ蟲シーｇ７（
約ｓｔバール）注入し。
移植する・奈基ま去＝移槓の日から−に６發にトマト苗
を採取し、生育状態を１１Ｆ察したところ、いずれの区
吃非汚染土壌区と遜色ない状ｌｌ１ＫＴｏシ、ネコプの
着生＃−′ｆｒ無ないし数個着生して止まっていた０ 一方、薬剤を処理し危かった汚染土壌区画′のトマト苗
の生長は草丈、根長共に不良であシ、多数のネコブ着生
を見た。
を採取し、生育状態を１１Ｆ察したところ、いずれの区
吃非汚染土壌区と遜色ない状ｌｌ１ＫＴｏシ、ネコプの
着生＃−′ｆｒ無ないし数個着生して止まっていた０ 一方、薬剤を処理し危かった汚染土壌区画′のトマト苗
の生長は草丈、根長共に不良であシ、多数のネコブ着生
を見た。
製剤例／
本発明化合物（１）、（、ａの各々９０部をキシレンＳ
Ｏ部に溶解し、乳化剤ツルポールＢＭ−Ｊθ（東邦化学
登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界面活
性剤の混合物）７６部を加え、よく攪拌混合すれば各々
ダθ優の乳剤を得る＠ 製剤例コ 本発明化合物（１） 、 （，２）の各壽ｅｏ部にツル
ポールＩ［１Ｍ−一〇〇（前述＞７３部を加えよく混合
し、カープレックス＃ｌθ（ジオツギ製薬登Ｓ西標名１
合成含水酸化珪素微粉）ｊ部部。
Ｏ部に溶解し、乳化剤ツルポールＢＭ−Ｊθ（東邦化学
登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界面活
性剤の混合物）７６部を加え、よく攪拌混合すれば各々
ダθ優の乳剤を得る＠ 製剤例コ 本発明化合物（１） 、 （，２）の各壽ｅｏ部にツル
ポールＩ［１Ｍ−一〇〇（前述＞７３部を加えよく混合
し、カープレックス＃ｌθ（ジオツギ製薬登Ｓ西標名１
合成含水酸化珪素微粉）ｊ部部。
３θθメッシ具珪藻±３ｓ部を順次加え、市販のジュー
ス鳳キサー中にて攪拌混合すれば各々グ０ｑｂの水和剤
を得る。
ス鳳キサー中にて攪拌混合すれば各々グ０ｑｂの水和剤
を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）、（２）の各々ｊ部にトミリグ二ン
０Ｔ（ｌｌｌｌ紡登鎌商標名、リグニンスル傘ン酸塩）
ｊ部と０８Ｍクレー（ジークライト砿業登帰商標名）９
０部を加え、摺潰器中にて充分攪拌混合する。次いで水
をこれらの混合物の７ρ優＃Ｊｂ量加え、さらにＭｌ拌
し、造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば各々ｊ嘔粒
剤を得る◇ 製剤例亭 本発明化合物（／）、（至）の各々５部を７セトンコρ
部に溶解し、カーフレックス＃ｌθ（前述）３部、ＰＡ
Ｐ（イソプロピル７シツド水スフエート）０．３部およ
びＪθθメッレ１タルクデフ、７部を順次加え、ジム−
スミキサ−中にて攪拌混合し大後、ア電トンを蒸発除去
すれば各々５％粉剤を得る。
０Ｔ（ｌｌｌｌ紡登鎌商標名、リグニンスル傘ン酸塩）
ｊ部と０８Ｍクレー（ジークライト砿業登帰商標名）９
０部を加え、摺潰器中にて充分攪拌混合する。次いで水
をこれらの混合物の７ρ優＃Ｊｂ量加え、さらにＭｌ拌
し、造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば各々ｊ嘔粒
剤を得る◇ 製剤例亭 本発明化合物（／）、（至）の各々５部を７セトンコρ
部に溶解し、カーフレックス＃ｌθ（前述）３部、ＰＡ
Ｐ（イソプロピル７シツド水スフエート）０．３部およ
びＪθθメッレ１タルクデフ、７部を順次加え、ジム−
スミキサ−中にて攪拌混合し大後、ア電トンを蒸発除去
すれば各々５％粉剤を得る。
製剤例Ｓ
本発明化合物（１）、−の各々２０部を灯油に溶解し、
全体を７００部とすれば各々２０％油剤を得る。
全体を７００部とすれば各々２０％油剤を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を嵌わす・〕 で表わされるチオリン酸アミデート。 （至） 一般式 〔式中、！Ｉａｌはハロゲン原子を表わす０〕で表わさ
れるハロゲン化合物と一般式 〔式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす０〕 で表わされるエチレンイミンを大はプロピレンイミンと
を縮合反応させることを４１１１にとする一般式 〔式中、Ｒは前述のとおりである。〕 で表わされゐチオリン酸アミデートの製造法・（３）一
般式 〔式中、Ｒは水素原子ｔたはメチル基を表わす。〕 で表わされるチオリン酸アミデートを有効成分として含
有することを％命とすゐ殺虫、殺ダニ、殺線虫剤・
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15965081A JPS5859993A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | チオリン酸アミデ−ト、その製造法およびその化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| AU88501/82A AU8850182A (en) | 1981-10-06 | 1982-09-17 | 0-alkyl-5-alkylthiolophosphinylaziridines |
| GB08226964A GB2106911A (en) | 1981-10-06 | 1982-09-21 | Thiophosphoric acid amidates, their production and their use as insecticide, acaricide and/or nematocide |
| BR8205800A BR8205800A (pt) | 1981-10-06 | 1982-10-04 | Amidatos de acido tiofosforico processo para sua preparacao composicao inseticida acaricida e/ou nematocida e processo para controlar insetos acaros e/ou nematodeos |
| FR8216650A FR2514007A1 (fr) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Amidates d'acide thiophosphorique, leur preparation et leur utilisation comme insecticide, acaricide et/ou nematocide |
| DE19823236858 DE3236858A1 (de) | 1981-10-06 | 1982-10-05 | Thiophosphorsaeureamidate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und/oder nematozide wirkstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15965081A JPS5859993A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | チオリン酸アミデ−ト、その製造法およびその化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859993A true JPS5859993A (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=15698338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15965081A Pending JPS5859993A (ja) | 1981-10-06 | 1981-10-06 | チオリン酸アミデ−ト、その製造法およびその化合物からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859993A (ja) |
| AU (1) | AU8850182A (ja) |
| BR (1) | BR8205800A (ja) |
| DE (1) | DE3236858A1 (ja) |
| FR (1) | FR2514007A1 (ja) |
| GB (1) | GB2106911A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH570113A5 (ja) * | 1972-07-13 | 1975-12-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1981
- 1981-10-06 JP JP15965081A patent/JPS5859993A/ja active Pending
-
1982
- 1982-09-17 AU AU88501/82A patent/AU8850182A/en not_active Abandoned
- 1982-09-21 GB GB08226964A patent/GB2106911A/en not_active Withdrawn
- 1982-10-04 BR BR8205800A patent/BR8205800A/pt unknown
- 1982-10-05 FR FR8216650A patent/FR2514007A1/fr not_active Withdrawn
- 1982-10-05 DE DE19823236858 patent/DE3236858A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU8850182A (en) | 1983-04-14 |
| DE3236858A1 (de) | 1983-04-21 |
| FR2514007A1 (fr) | 1983-04-08 |
| BR8205800A (pt) | 1983-09-06 |
| GB2106911A (en) | 1983-04-20 |
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