JPS5863760A - 光硬化性被覆組成物 - Google Patents
光硬化性被覆組成物Info
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- JPS5863760A JPS5863760A JP56161784A JP16178481A JPS5863760A JP S5863760 A JPS5863760 A JP S5863760A JP 56161784 A JP56161784 A JP 56161784A JP 16178481 A JP16178481 A JP 16178481A JP S5863760 A JPS5863760 A JP S5863760A
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- polymer
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
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- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光硬化して外観のすぐれた塗膜を得ることがで
き、さらに加熱処理することにより塗膜物性を著しく向
上させることのできる光硬化性被覆組成物に関する。
き、さらに加熱処理することにより塗膜物性を著しく向
上させることのできる光硬化性被覆組成物に関する。
近年塗装の省エネルギー、省資源、工程合理化を目的と
して光硬化塗料が多くの分野で注目されている。しか、
し光硬化塗料の特長の−っである硬化時の被塗物の温度
上昇が少なく、かつ短時間で硬化できるという長所が硬
化塗膜の物理特性に欠点を生み出す原因となっている。
して光硬化塗料が多くの分野で注目されている。しか、
し光硬化塗料の特長の−っである硬化時の被塗物の温度
上昇が少なく、かつ短時間で硬化できるという長所が硬
化塗膜の物理特性に欠点を生み出す原因となっている。
つまり急激な硬化収縮によりおこる応力が熱的に緩和さ
れることなく内部ひずみとして塗膜に蓄積されるため、
密着力が不充分であるか、または経時的に密着力の低下
がおこるため加工性が悪く、適用分野を著しく制限して
いる。
れることなく内部ひずみとして塗膜に蓄積されるため、
密着力が不充分であるか、または経時的に密着力の低下
がおこるため加工性が悪く、適用分野を著しく制限して
いる。
これを避けるため、従来紫外線硬化塗膜を熱処理して内
部ひずみを消滅させ、密着力の低下を防ぐ方法が採られ
ているが満足な加工性を得ることは困難である。また熱
度炒性高分子重合体やビニル変性リン酸エステルを添加
する方法が採られているが、相溶性、貯蔵安定性、硬化
性を低下させたり塗膜の化学的および物理的特性を低下
させるという欠点があった。
部ひずみを消滅させ、密着力の低下を防ぐ方法が採られ
ているが満足な加工性を得ることは困難である。また熱
度炒性高分子重合体やビニル変性リン酸エステルを添加
する方法が採られているが、相溶性、貯蔵安定性、硬化
性を低下させたり塗膜の化学的および物理的特性を低下
させるという欠点があった。
また２個以上の遊離インシアネート基を有するホリイソ
シアネート化合物を添加する方法が提案されているが（
特開昭５４−５８７３３号）、二液性となり、またポッ
トライフに制限があるなどの欠点がある。
シアネート化合物を添加する方法が提案されているが（
特開昭５４−５８７３３号）、二液性となり、またポッ
トライフに制限があるなどの欠点がある。
さらに活性水素を含む光硬化性重合体にプロツジイソシ
アネートを添加する方法（特開昭５４−１３２６３３）
が提案されたが、ブロックイソシアネートに重合性二重
結合を含まないために光硬化性に劣り、特に着色塗料と
した場合塗膜上層部と下層部の硬化性に大きな差が生じ
、艶ぼけ、ち゛ぢみが発生する等の欠点がある。
アネートを添加する方法（特開昭５４−１３２６３３）
が提案されたが、ブロックイソシアネートに重合性二重
結合を含まないために光硬化性に劣り、特に着色塗料と
した場合塗膜上層部と下層部の硬化性に大きな差が生じ
、艶ぼけ、ち゛ぢみが発生する等の欠点がある。
本発明は上述の欠点のない光硬化性被覆組成物を提供す
ることを目的とする。
ることを目的とする。
本発明によれば、（ａ）活性水素を有する光硬化性重合
体と、（ｂ）ブロツクイソシアネート結合および重合性
二重結合をともに有する重合体とを皮膜形成成分とする
光硬化性被覆組成物が提供される。
体と、（ｂ）ブロツクイソシアネート結合および重合性
二重結合をともに有する重合体とを皮膜形成成分とする
光硬化性被覆組成物が提供される。
本発明の光硬化性被覆組成物は相溶性がよく、貯蔵安定
性および紫外線硬化性にすぐれ、かつその塗膜を加熱処
理することによって密着性、加工性などの物理的および
化学的特性を向トさせることができる。
性および紫外線硬化性にすぐれ、かつその塗膜を加熱処
理することによって密着性、加工性などの物理的および
化学的特性を向トさせることができる。
本発明の光硬化性被覆組成物は、前記（ａ）および（ｂ
）成分と、通常の光増感剤例えばベンゾフェノン、ヘン
シル、ベンゾインイソプロピルエーテル、キサントン、
チオキサントン等、必要に応じ通常の光増感助剤例えば
モルホリン、トリエタノールアミン、メチルジェタノー
ルアミン アミノ安息香酸イソアミルエステル等、通常の着色剤例
えばチタン白、ベンガラ、カーボンブラック、７タロシ
アニンブルー、アゾ系黄色顔料、アゾ系赤色顔料など、
多官能重合性単量体例えばトリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
トなど、有ＰＡ Ｍ剤例えばキシレン、メチルイソブチ
ルケトン、セロソルブアセテートなど、充填剤および他
の添加剤とを混合し、通常の塗料化の方法で被覆組成物
に調整される。
）成分と、通常の光増感剤例えばベンゾフェノン、ヘン
シル、ベンゾインイソプロピルエーテル、キサントン、
チオキサントン等、必要に応じ通常の光増感助剤例えば
モルホリン、トリエタノールアミン、メチルジェタノー
ルアミン アミノ安息香酸イソアミルエステル等、通常の着色剤例
えばチタン白、ベンガラ、カーボンブラック、７タロシ
アニンブルー、アゾ系黄色顔料、アゾ系赤色顔料など、
多官能重合性単量体例えばトリメチロールプロパントリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
トなど、有ＰＡ Ｍ剤例えばキシレン、メチルイソブチ
ルケトン、セロソルブアセテートなど、充填剤および他
の添加剤とを混合し、通常の塗料化の方法で被覆組成物
に調整される。
前記（ａ）の活性水素を有する光硬化性重合体は活性水
素および重合性二重結合を有する重合体であり、例えば
不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリウレタン樹脂、不
飽和アクリル樹脂、不飽和アルキド樹脂、不飽和エポキ
シ樹脂などが挙げられる。
素および重合性二重結合を有する重合体であり、例えば
不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリウレタン樹脂、不
飽和アクリル樹脂、不飽和アルキド樹脂、不飽和エポキ
シ樹脂などが挙げられる。
前記（ｂ）のブロックイソシアネート結合と重合性二重
結合をともに有する重合体は、分子内に２個以上のイン
シアネート基を有するポリイソシアネート化合物と、そ
れ自体公知のイソシアネートブロック剤および重合性不
飽和アルコールとを要すれば通常の触媒の存在下付加反
応させて得られる。
結合をともに有する重合体は、分子内に２個以上のイン
シアネート基を有するポリイソシアネート化合物と、そ
れ自体公知のイソシアネートブロック剤および重合性不
飽和アルコールとを要すれば通常の触媒の存在下付加反
応させて得られる。
ポリイソシアネート化合物の例としては、ジメチレンジ
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシア
ネート、インホロンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネートおよびこれら
の多量体または水との縮合物、またはこれらのトリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパンとの付加生成物
がある。
イソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシア
ネート、インホロンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネートおよびこれら
の多量体または水との縮合物、またはこれらのトリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパンとの付加生成物
がある。
重合性不飽和アルコールはインシアネート基と付加反応
する１個以上の活性水素と、１個以上の重合性二重結合
を有する不飽和アルコールであり、その例としては２−
ヒドロキシエチルＣメタ）アクリレート、ヘキサンジオ
ールモノ（メタ）アクリレート、アリルアルコール、グ
リセロールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタノアクリレート、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂のアクリル酸付加物等がある。
する１個以上の活性水素と、１個以上の重合性二重結合
を有する不飽和アルコールであり、その例としては２−
ヒドロキシエチルＣメタ）アクリレート、ヘキサンジオ
ールモノ（メタ）アクリレート、アリルアルコール、グ
リセロールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールトリ（メタノアクリレート、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂のアクリル酸付加物等がある。
付加触媒としてはベンジルジメチルアミン等の三級アミ
ン、および例えばオクチル酸スズ、ジブチルスズジラウ
レート、ナフテン酸鉛等の金属塩が挙げられる。
ン、および例えばオクチル酸スズ、ジブチルスズジラウ
レート、ナフテン酸鉛等の金属塩が挙げられる。
前記成分（ｂ）のブロックイソシアネート結合当量（３
）と二重結合当量［Ｆ］）との比Ａ／Ｂは、０．０１−
１０であることが望ましい。また成分（ｂ）はそのブロ
ックイソシアネート当量（３）が被覆組成物中の樹脂固
形分１００１’当り、０．０２〜５当量となるように配
合されることが望ましい。Ａ／Ｂが０．０１未満、また
は樹脂固形分１０００Ｐ当り（３）が０．０２未満の場
合、加熱処理しても塗膜物性の向上は不充分である。一
方Ａ／Ｂが１０以上、または樹脂固形分１０００Ｐ当り
（３）が５以上の場合、ＵＶ硬化性が低下し、特に着色
塗料とした場合光沢のある平滑塗面を得ることができな
い。
）と二重結合当量［Ｆ］）との比Ａ／Ｂは、０．０１−
１０であることが望ましい。また成分（ｂ）はそのブロ
ックイソシアネート当量（３）が被覆組成物中の樹脂固
形分１００１’当り、０．０２〜５当量となるように配
合されることが望ましい。Ａ／Ｂが０．０１未満、また
は樹脂固形分１０００Ｐ当り（３）が０．０２未満の場
合、加熱処理しても塗膜物性の向上は不充分である。一
方Ａ／Ｂが１０以上、または樹脂固形分１０００Ｐ当り
（３）が５以上の場合、ＵＶ硬化性が低下し、特に着色
塗料とした場合光沢のある平滑塗面を得ることができな
い。
本発明の被覆組成物の硬化に当っては、主波長が２００
ないし５ ０ ０ ｎｍの範囲にある光ビームが使用さ
れ、その光源としては通常用いられる炭素アーク灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。
ないし５ ０ ０ ｎｍの範囲にある光ビームが使用さ
れ、その光源としては通常用いられる炭素アーク灯、高
圧水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。
ＵＶ硬化塗膜の加熱処理は１００℃以上で、かつ１０秒
以上が望ましい。加熱法としては通常の熱風循環炉、赤
外線加熱炉、高周波加熱炉などを使用できる。
以上が望ましい。加熱法としては通常の熱風循環炉、赤
外線加熱炉、高周波加熱炉などを使用できる。
加熱処理条件が１００″以下、または１０秒以下では加
熱による塗膜物性の向上が不充分であり、加熱処理条件
の上限は個々の被覆組成物について塗膜の著しい熱変色
、熱劣化、熱分解が起らない温度および時間、それに被
塗装物の耐熱性に制約される。以上の構成よりなる本発
明の光硬化性被覆組成物は、紫外線硬化性にすぐれ、貯
蔵安定性が良好であり、かつ加熱処理することによ欠密
着性、加工性にすぐれた塗膜を与えるので、透明塗料や
、または着色塗料にあっては高インペイ性で加工物性の
すぐれた塗料として使用できるばかりでなく、接着剤、
シーリング剤等の各種分野に広く利用することができる
。
熱による塗膜物性の向上が不充分であり、加熱処理条件
の上限は個々の被覆組成物について塗膜の著しい熱変色
、熱劣化、熱分解が起らない温度および時間、それに被
塗装物の耐熱性に制約される。以上の構成よりなる本発
明の光硬化性被覆組成物は、紫外線硬化性にすぐれ、貯
蔵安定性が良好であり、かつ加熱処理することによ欠密
着性、加工性にすぐれた塗膜を与えるので、透明塗料や
、または着色塗料にあっては高インペイ性で加工物性の
すぐれた塗料として使用できるばかりでなく、接着剤、
シーリング剤等の各種分野に広く利用することができる
。
以下に参考例、実施例および比較例を示して本発明をさ
らに詳しく説明する。それらにおいて、「部」は「重量
部」を意味する。
らに詳しく説明する。それらにおいて、「部」は「重量
部」を意味する。
参考例１
攪拌機つきフラスコに、エポキシ樹脂（シェル化学製［
エピコート８２８Ｊ）３７８部、ジエチルアミノエチル
メタクリレート２．６部、ハイドロキノン１部、セロソ
ルブアセテ−）１３１部を入れ、１２０℃でアクリル酸
１４４部を約２時間かけて徐々に滴下する。
エピコート８２８Ｊ）３７８部、ジエチルアミノエチル
メタクリレート２．６部、ハイドロキノン１部、セロソ
ルブアセテ−）１３１部を入れ、１２０℃でアクリル酸
１４４部を約２時間かけて徐々に滴下する。
滴下終了後、同温度で酸価８以下になるまで反応させ光
硬化性重合体を得る。
硬化性重合体を得る。
参考例２
攪拌機つき７ラスフに、キシレンジイソシアネート（ｗ
、Ｑ／−ジイソシアナト−１，３−ジメチルベンゼンと
−１％＆／−ジイソシアナ）−１，４−ジメチルベンゼ
ンの混合物） １８８ｍ、セロソルブアセテート６９部
を入れ、３０〜８０℃でメチルエチルケトオキシム８７
部を約１時間かけて徐々に滴下する。
、Ｑ／−ジイソシアナト−１，３−ジメチルベンゼンと
−１％＆／−ジイソシアナ）−１，４−ジメチルベンゼ
ンの混合物） １８８ｍ、セロソルブアセテート６９部
を入れ、３０〜８０℃でメチルエチルケトオキシム８７
部を約１時間かけて徐々に滴下する。
滴下終了後、同温度で３０分攪拌したのち、参考例１の
光硬化性重合体６５６．６部、ジブチルスズジラウレー
ト０．５部を入れて同温度で攪拌を行ない、赤外分光々
変法で全てのイソシアネート基が反応に関与したことを
確認できるまで反応させ、ブロックイソシアネート含有
光硬化性重合体を得る。
光硬化性重合体６５６．６部、ジブチルスズジラウレー
ト０．５部を入れて同温度で攪拌を行ない、赤外分光々
変法で全てのイソシアネート基が反応に関与したことを
確認できるまで反応させ、ブロックイソシアネート含有
光硬化性重合体を得る。
参考例３
攪拌機つきフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネー
トの水縮合物（バイエル社製「デスモジュールＮｊ）７
４１部、セロソルブアセテート４１部を入れ、３０〜８
０℃でメチルエチルケトオキシム８７部を約１時間かけ
て徐々に滴下する。
トの水縮合物（バイエル社製「デスモジュールＮｊ）７
４１部、セロソルブアセテート４１部を入れ、３０〜８
０℃でメチルエチルケトオキシム８７部を約１時間かけ
て徐々に滴下する。
滴下終了後同温度で３０分攪拌したのち、ジブチルスズ
ジラウレート０２６部を入れ、同温度で２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート２６０部を〜１時間かけて徐々に
滴下する。
ジラウレート０２６部を入れ、同温度で２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート２６０部を〜１時間かけて徐々に
滴下する。
滴下終了後同温度で攪拌を行ない、赤外分光々変法で全
てのインシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させ、ブロックイソシアネート含有光硬化性
重合体を得る。
てのインシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させ、ブロックイソシアネート含有光硬化性
重合体を得る。
参考例４
攪拌機つきフラスコに、デスモジュールＮ（前出）７４
１部、セロソルブアセテート１９部を入れ、３０〜８０
℃でメチルエチルケトオキシム２゛６１部を約１時間か
けて徐々に滴下する。
１部、セロソルブアセテート１９部を入れ、３０〜８０
℃でメチルエチルケトオキシム２゛６１部を約１時間か
けて徐々に滴下する。
滴下終了後同湿度で攪拌を行ない、赤外分光々変法で全
てのイソシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させてブロックイソシアネート化合物を得る
。
てのイソシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させてブロックイソシアネート化合物を得る
。
参考例５
攪拌機つきフラスコに、イソボロンジイソシアネート２
２２部、ε−カプロラクタム１１３部、ジブチルスズジ
ラウレート０．３部、セロソルブアセテ−）１１３部を
入れ、１００’Ｃで２時間攪拌したのち８０℃に冷却し
、２−ヒドロキシエチルアクリレ−）１１６部を約３０
分で徐々に滴下する。
２２部、ε−カプロラクタム１１３部、ジブチルスズジ
ラウレート０．３部、セロソルブアセテ−）１１３部を
入れ、１００’Ｃで２時間攪拌したのち８０℃に冷却し
、２−ヒドロキシエチルアクリレ−）１１６部を約３０
分で徐々に滴下する。
滴下終了後同温度で攪拌を行ない赤外分光々変法で全て
のインシアネート基が反応に関与したことを確認できる
まで反応させ、ブロックイソシアネート含有光硬化性重
合体を得る。
のインシアネート基が反応に関与したことを確認できる
まで反応させ、ブロックイソシアネート含有光硬化性重
合体を得る。
参考例６
攪拌機つきフラスコに、イソホロンジイソシアネート２
２２部、！−カプロラクタム２２６部、ジブチルスズジ
ラウレート０．３部、セロソルブアセテ−）１１２部を
入れ、１００℃で攪拌を行ない、赤外勢光々変法で全て
のイソシアネート基が反応に関与したことを確認できる
まで反応させ、ブロックイソシアネート化合物を得る。
２２部、！−カプロラクタム２２６部、ジブチルスズジ
ラウレート０．３部、セロソルブアセテ−）１１２部を
入れ、１００℃で攪拌を行ない、赤外勢光々変法で全て
のイソシアネート基が反応に関与したことを確認できる
まで反応させ、ブロックイソシアネート化合物を得る。
参考例７
攪拌機つきフラスコに、キシリレンジイソシアネート（
前出）１８８部、セロソルブアセテート２１８部、ジブ
チルスズジラウレート０．５部を入れ、３０〜５０’Ｃ
でメチルエチルケトオキシム８７部を約１時間かけて徐
々に滴下する。
前出）１８８部、セロソルブアセテート２１８部、ジブ
チルスズジラウレート０．５部を入れ、３０〜５０’Ｃ
でメチルエチルケトオキシム８７部を約１時間かけて徐
々に滴下する。
滴下終了後同温度で３０分攪拌したのち、同湿度でペン
タエリスリトールトリアクリレート（大阪有機製［ビス
コ−）３００Ｊ）５９６部を約２時間かけて徐々に滴下
する。
タエリスリトールトリアクリレート（大阪有機製［ビス
コ−）３００Ｊ）５９６部を約２時間かけて徐々に滴下
する。
度法で全てのインシアネート基が反応に関与したことを
確認できるまで反応させ、ブロックイソシアネート含有
光硬化性重合体を得る。
確認できるまで反応させ、ブロックイソシアネート含有
光硬化性重合体を得る。
参考例８
攪拌機つきフラスコに、キシリレンジイソシアネート（
前出）１８８部、セロソルブアセテート９１部を入れ、
３０〜８０℃でメチルエチルケトオキシム１７４部を約
１時間かけて徐々に滴下する。
前出）１８８部、セロソルブアセテート９１部を入れ、
３０〜８０℃でメチルエチルケトオキシム１７４部を約
１時間かけて徐々に滴下する。
滴下終了後同温度で攪拌を行ない、赤外分光々変法で全
てのイソシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させてブロックイソシアネート化合物を得る
。
てのイソシアネート基が反応に関与したことを確認でき
るまで反応させてブロックイソシアネート化合物を得る
。
実施例１
ビスフェノールＡのエチレンオキシド４モル付加物のジ
アクリレート（大阪有ｍ製ｒ−ヒスマードア００Ｊ）４
０部、参考例２のブロックイソシアネート含有光硬化性
重合体７５部、ベンゾフェノン５部、メチルジェタノー
ルアミン３部、ジブチルスズジラウレート０．５部より
なる光硬化性被覆組成物を、清浄な板厚０，６市の磨軟
鋼板に乾燥膜厚３０μになるようにバーコーターで塗布
し、これを室温で２時間放置して塗膜中の溶剤を充分に
゛蒸発せしめた後、第１表に示す条件で化学光線処理を
行なってから熱風循環炉で１７０℃３分加熱処理する。
アクリレート（大阪有ｍ製ｒ−ヒスマードア００Ｊ）４
０部、参考例２のブロックイソシアネート含有光硬化性
重合体７５部、ベンゾフェノン５部、メチルジェタノー
ルアミン３部、ジブチルスズジラウレート０．５部より
なる光硬化性被覆組成物を、清浄な板厚０，６市の磨軟
鋼板に乾燥膜厚３０μになるようにバーコーターで塗布
し、これを室温で２時間放置して塗膜中の溶剤を充分に
゛蒸発せしめた後、第１表に示す条件で化学光線処理を
行なってから熱風循環炉で１７０℃３分加熱処理する。
得られる塗膜の観察結果を第１表に示す。
比較例１
参考例２のブロックイソシアネート含有光硬化性重合体
の代りに、参考例１の光硬化性重合体７５部を使用する
以外は全て実施例１と同様に配合調製して塗膜を形成す
る。
の代りに、参考例１の光硬化性重合体７５部を使用する
以外は全て実施例１と同様に配合調製して塗膜を形成す
る。
得られる塗膜の観察結果を第１表に示す。
実施例２
ジペンタエリスリトールへキサアクリレート２０部、ジ
（２−アクリロキシエトキシエチル）７タレ一ト４０部
、参考例３のブロックイソシアネート含有光硬化性重合
体５０部、酸化チタン（６原産業製［タイベークＲ−９
３０，Ｊ）１２０部、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソ
アミルエステル３部、ベンゾフェノン４部、ベンジル４
部、ジブチルスズジラウレー）１．０部を混合分散サセ
テ、光硬化性被覆組成物を得る。
（２−アクリロキシエトキシエチル）７タレ一ト４０部
、参考例３のブロックイソシアネート含有光硬化性重合
体５０部、酸化チタン（６原産業製［タイベークＲ−９
３０，Ｊ）１２０部、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソ
アミルエステル３部、ベンゾフェノン４部、ベンジル４
部、ジブチルスズジラウレー）１．０部を混合分散サセ
テ、光硬化性被覆組成物を得る。
上記組成物を清浄な板厚０．６ ａｍの磨軟鋼板にバー
コーターで乾燥膜厚２０μになるように塗装し、室温で
２時間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、
第１表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循
環炉で１９０’Ｃ２分加熱処理する。得られる塗膜の観
察結果を第１表に示す。
コーターで乾燥膜厚２０μになるように塗装し、室温で
２時間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、
第１表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循
環炉で１９０’Ｃ２分加熱処理する。得られる塗膜の観
察結果を第１表に示す。
比較例２
参考例３のブロックイソシアネート含有光硬化性重合体
の代りに参考例４のブロックイソシアネ−）化合物３７
．５部、２−ヒドロキシプロピルアクリレート１０部を
使用する以外は全て実施例２と同様に配合調製し塗膜を
形成する。得られる塗膜の観察結果を第１表に示す。
の代りに参考例４のブロックイソシアネ−）化合物３７
．５部、２−ヒドロキシプロピルアクリレート１０部を
使用する以外は全て実施例２と同様に配合調製し塗膜を
形成する。得られる塗膜の観察結果を第１表に示す。
実施例３
トリメチロールプロパントリアクリレート３０部、参考
例１の光硬化性重合体３７．５部、参考例５のブロック
イソシアネート含有光硬化性重合体５０部、赤色着色剤
（利根産業製「太陽弁柄５゜ｌ」）１０部、ベンゾイン
イソプロピルエーテル５部、ジブチルスズジラウレー）
０．６部を混合分散させて光硬化性被覆組成物を得る。
例１の光硬化性重合体３７．５部、参考例５のブロック
イソシアネート含有光硬化性重合体５０部、赤色着色剤
（利根産業製「太陽弁柄５゜ｌ」）１０部、ベンゾイン
イソプロピルエーテル５部、ジブチルスズジラウレー）
０．６部を混合分散させて光硬化性被覆組成物を得る。
上記組成物を清浄な板厚０．６朋の磨軟鋼板にバーコー
ターで乾燥膜厚２０声になるように塗装し、室温で２時
間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、第１
表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循環炉
で１９０℃２分加熱する。
ターで乾燥膜厚２０声になるように塗装し、室温で２時
間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、第１
表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循環炉
で１９０℃２分加熱する。
得られた塗膜の観察結果を第１表に示す。
比較例３
参考例５のブロックイソシアネート含有光硬化性重合体
の代りに参考例６のブロックイソシアネート化合物５０
部を使用する以外は全〈実施例３と同様に配合調製し塗
膜を形成する。得られた塗膜の観察結果を第１表に示す
。
の代りに参考例６のブロックイソシアネート化合物５０
部を使用する以外は全〈実施例３と同様に配合調製し塗
膜を形成する。得られた塗膜の観察結果を第１表に示す
。
実施例４
ビスコ−）７００（前出）４０部、参考例７のブロック
イソシアネート含有光硬化性重合体７５１５部、ベンジ
ルジメチルケタール５部、ジブチルスズジラウレート０
．６部を混合分散させて光硬化性被覆組成物を得る。
イソシアネート含有光硬化性重合体７５１５部、ベンジ
ルジメチルケタール５部、ジブチルスズジラウレート０
．６部を混合分散させて光硬化性被覆組成物を得る。
上記組成物を清浄な板厚０．６龍磨軟鋼板にバーコータ
ーで乾燥膜厚２０）ｌになるように塗装し、室温で２時
間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、第１
表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循環炉
で１９０℃３分加熱処理する。得られる塗膜の観察結果
を第１表に示す。
ーで乾燥膜厚２０）ｌになるように塗装し、室温で２時
間放置して塗膜中の溶剤を充分に蒸発せしめた後、第１
表に示す条件で化学光線処理を行なってから熱風循環炉
で１９０℃３分加熱処理する。得られる塗膜の観察結果
を第１表に示す。
比較例４
、参考例７のブロックイソシアネート含有光硬化性重合
体の代りに参考例８のブロックイソシアネート化合物３
１部およびペンタエリスリトールトリアクリレート３５
部を使用する以外は全て実施例４と同様に配合調製し塗
膜を形成する。得られた塗膜の観察結果を第１表に示す
。
体の代りに参考例８のブロックイソシアネート化合物３
１部およびペンタエリスリトールトリアクリレート３５
部を使用する以外は全て実施例４と同様に配合調製し塗
膜を形成する。得られた塗膜の観察結果を第１表に示す
。
（以下余白）
・ご−１）化学光線処理：
）−（本電池製高圧水銀灯Ｈ１−２ＯＮ （８０Ｗ／ｃ
Ｉｎ反射板、集光型器具使用）のランプ長方向をコンベ
ア進行方向に直角に置き、コンペ面からの高さ８０ｍｍ
で第１表に示すコンベア速度にて照射する。
Ｉｎ反射板、集光型器具使用）のランプ長方向をコンベ
ア進行方向に直角に置き、コンペ面からの高さ８０ｍｍ
で第１表に示すコンベア速度にて照射する。
※２）硬 度：
三菱ユニ鉛筆による引っかき試験での塗膜破壊硬度
′−′砦３）耐溶剤性：
塗膜上をアセトン含浸ネルで５０往復ラビングしたとき
の塗膜判定 ○：異常なし、Δ：若干溶解、×：完全溶解−Ｚ４）密
着性： １ｍｍ間隔ゴバン目剥離試験 Ｏ：未剥離数８０％以Ｌ △：未剥離数７９〜４０％ ×：未剥＃数３０％未満 ・：・５）折曲性： 板厚０．６ ｍＩｎの磨軟鋼板１枚を挾み、室温曲部を
テープ剥離する。
の塗膜判定 ○：異常なし、Δ：若干溶解、×：完全溶解−Ｚ４）密
着性： １ｍｍ間隔ゴバン目剥離試験 Ｏ：未剥離数８０％以Ｌ △：未剥離数７９〜４０％ ×：未剥＃数３０％未満 ・：・５）折曲性： 板厚０．６ ｍＩｎの磨軟鋼板１枚を挾み、室温曲部を
テープ剥離する。
○；未剥離面積 ８０％以上
△：未剥離面積 ７９〜３０％
×二未剥離面積 ３０％未満
※６）クロス力ットエリクセン：
１ｍｍＭ１Ｒのゴバン目を１００個つくり、エリクセン
押出試験機により室温２０℃で５闘押出後テープ剥離試
験 ○未剥離数 ８０％以上 △未剥離数 ７９〜３０％ ×未剥離数 ３０％以下 ※７）耐衝撃性： デュポン式耐衝撃性試験機使用 室温２０°Ｃ１荷重ｔＫ９．ポンチ径１／２インチ、落
下高さ２０ｅＩｎ ○：異常なし △：ワレはあるが剥離なし ×：剥離 手 続 補 正 書 唱和５７年１１月ｔｉｐ日 ２、発明の名称 光硬化性被覆組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 日本ペイント株式会社 ４、代理人 ） ５ 拒絶理由通知の日付 唱和 年 月 日 自発６、補正により
増加する発明り数 なし補 正 の 内 容 １、特許請求の範囲を下記のよ運こ訂正する。
押出試験機により室温２０℃で５闘押出後テープ剥離試
験 ○未剥離数 ８０％以上 △未剥離数 ７９〜３０％ ×未剥離数 ３０％以下 ※７）耐衝撃性： デュポン式耐衝撃性試験機使用 室温２０°Ｃ１荷重ｔＫ９．ポンチ径１／２インチ、落
下高さ２０ｅＩｎ ○：異常なし △：ワレはあるが剥離なし ×：剥離 手 続 補 正 書 唱和５７年１１月ｔｉｐ日 ２、発明の名称 光硬化性被覆組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 日本ペイント株式会社 ４、代理人 ） ５ 拒絶理由通知の日付 唱和 年 月 日 自発６、補正により
増加する発明り数 なし補 正 の 内 容 １、特許請求の範囲を下記のよ運こ訂正する。
［（ａ）光硬化性化合物
（ｂ） ブロックイソシアネート結合および重合性二
重結合をともに有する重合体 とを皮膜形成成分として含有することを特徴とする光硬
化性被覆組成物。 」２、明細書
筒３貰第９ないし１０行目「（ａ）活性水素を有する光
硬化性重合体」を「（ａ）光硬化性化合物Ｊと訂正する
０ ３、同第４頁第７行目なＩ／％Ｌ第９行目の「多官能重
合性単量体例えば１１１１１６１１．ペンタエ１ノス１
ノトールテトラアクリレートなど、」までを肖ＩＪ除す
る。
重結合をともに有する重合体 とを皮膜形成成分として含有することを特徴とする光硬
化性被覆組成物。 」２、明細書
筒３貰第９ないし１０行目「（ａ）活性水素を有する光
硬化性重合体」を「（ａ）光硬化性化合物Ｊと訂正する
０ ３、同第４頁第７行目なＩ／％Ｌ第９行目の「多官能重
合性単量体例えば１１１１１６１１．ペンタエ１ノス１
ノトールテトラアクリレートなど、」までを肖ＩＪ除す
る。
４、同第４頁第１４行目なし）し１８行目までを下言己
のように訂正する０ ［前記（ａ）の光硬化性化合物（ま活性水素力（あって
もなくても良く、例えば不飽和ボ１ノエステル樹脂、不
飽和ポリウレタン樹脂、不飽和アク１ノル樹脂、不飽和
アルキド樹脂、不飽和エポキシ樹脂、重合性単量体例え
ばトリ・メチロールプロパン） ＩＪアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレートなどが挙げられ
る。」 ５、同第７頁第８行目１１ｏｏ’以下」を「１００℃以
下」と訂正する。
のように訂正する０ ［前記（ａ）の光硬化性化合物（ま活性水素力（あって
もなくても良く、例えば不飽和ボ１ノエステル樹脂、不
飽和ポリウレタン樹脂、不飽和アク１ノル樹脂、不飽和
アルキド樹脂、不飽和エポキシ樹脂、重合性単量体例え
ばトリ・メチロールプロパン） ＩＪアクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレートなどが挙げられ
る。」 ５、同第７頁第８行目１１ｏｏ’以下」を「１００℃以
下」と訂正する。
６、同第８頁第１５行ないし第１６行目を下記のように
訂正する。
訂正する。
「−ト（ω、ω′−ジインシアナトー１．３−ジメチル
ベンゼンとω、ω′−ジイソシアナ）−１，４−Ｊ７、
同第１２頁第１７行目「ビスマート」を「ビスコート」
と訂正する。
ベンゼンとω、ω′−ジイソシアナ）−１，４−Ｊ７、
同第１２頁第１７行目「ビスマート」を「ビスコート」
と訂正する。
８、同第１５頁第１９行目「ビスコ−ドア００（前出）
」ヲ「ペンタエリスリトールトリアクリレート（ビスコ
ート３００）Ｊと訂正する。
」ヲ「ペンタエリスリトールトリアクリレート（ビスコ
ート３００）Ｊと訂正する。
９、同第１９頁第１５行目「ポンチ径」を「ポンチ径」
と訂正する。
と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ＞活性水素を有する光硬化性重合体（ｂ）ブロック
イソシアネート結合および重合性二重結合をともに有す
る重合体 とを皮膜形成成分として含有することを特徴とす７る光
硬化性被覆組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56161784A JPS5863760A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | 光硬化性被覆組成物 |
| GB08228831A GB2107334B (en) | 1981-10-09 | 1982-10-08 | Photo-curable coating compositions |
| US06/600,042 US4961960A (en) | 1981-10-09 | 1984-04-13 | Photo-curable coating compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56161784A JPS5863760A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | 光硬化性被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5863760A true JPS5863760A (ja) | 1983-04-15 |
| JPH0119428B2 JPH0119428B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=15741838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56161784A Granted JPS5863760A (ja) | 1981-10-09 | 1981-10-09 | 光硬化性被覆組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4961960A (ja) |
| JP (1) | JPS5863760A (ja) |
| GB (1) | GB2107334B (ja) |
Cited By (4)
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| JPS62178542A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステル及びコ−テイング又は印刷インキ用反応性化合物 |
| JP2009215475A (ja) * | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Aica Kogyo Co Ltd | 硬化性樹脂組成物及び接着シート |
| WO2018159758A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-07 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物、樹脂、ブロックイソシアネート、および、立体物の製造方法 |
| JP2023502955A (ja) * | 2019-11-15 | 2023-01-26 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ブロック化ポリイソシアネート架橋剤、その調製方法及びそれを含むコーティング組成物 |
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| JPS5863760A (ja) * | 1981-10-09 | 1983-04-15 | Nippon Paint Co Ltd | 光硬化性被覆組成物 |
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| CN102234479B (zh) * | 2010-04-20 | 2015-08-19 | 东莞市佩琦涂料有限公司 | 紫外光-热双固化涂料 |
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- 1981-10-09 JP JP56161784A patent/JPS5863760A/ja active Granted
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- 1982-10-08 GB GB08228831A patent/GB2107334B/en not_active Expired
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| GB2107334A (en) | 1983-04-27 |
| US4961960A (en) | 1990-10-09 |
| GB2107334B (en) | 1985-05-09 |
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