JPS5865277A - ニコチノニトリル化合物の製造方法 - Google Patents
ニコチノニトリル化合物の製造方法Info
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- JPS5865277A JPS5865277A JP57155081A JP15508182A JPS5865277A JP S5865277 A JPS5865277 A JP S5865277A JP 57155081 A JP57155081 A JP 57155081A JP 15508182 A JP15508182 A JP 15508182A JP S5865277 A JPS5865277 A JP S5865277A
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- pyridinyl
- methyl
- nicotinonitrile
- dihydro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強心剤として役立つ１．２−ジヒドロ−６−メ
チル−２−オキソ−５−（ピリジニル）ニコチノニ）
ＩＪルの製造方法に関す。
チル−２−オキソ−５−（ピリジニル）ニコチノニ）
ＩＪルの製造方法に関す。
アメリカ特許４２７＜５２９３号公報には、まずピリジ
ニルメチル 低級アルキル ケトンをジメチルホルムア
ミド ジ（低級アルキル） アセタールと反応させて１
−（ピリジニル）−２−（ジメチルアミノ）エチニル
低級アルキルケトンを生成し、ついで該ケトンをα−シ
アノアセトアミドと反応させることによる１、２−ジヒ
ドロ−６−（低級アルキル）−２−オキソ−５−（ピリ
ジニル）ニコチノニトリルの製造方法が開示されている
。アメリカ特許４２２３１４９号公報には、低級（２） アルカノール中でα−（ピリジニル）−β−〔ジ（低級
アルキル〕アミン〕アクロンインをマロノニトリルと反
応させる１、２−ジヒドロ−２−オキソ−５〜（ピリジ
ニル）ニコチノニトリルの製造方法が開示されている。
ニルメチル 低級アルキル ケトンをジメチルホルムア
ミド ジ（低級アルキル） アセタールと反応させて１
−（ピリジニル）−２−（ジメチルアミノ）エチニル
低級アルキルケトンを生成し、ついで該ケトンをα−シ
アノアセトアミドと反応させることによる１、２−ジヒ
ドロ−６−（低級アルキル）−２−オキソ−５−（ピリ
ジニル）ニコチノニトリルの製造方法が開示されている
。アメリカ特許４２２３１４９号公報には、低級（２） アルカノール中でα−（ピリジニル）−β−〔ジ（低級
アルキル〕アミン〕アクロンインをマロノニトリルと反
応させる１、２−ジヒドロ−２−オキソ−５〜（ピリジ
ニル）ニコチノニトリルの製造方法が開示されている。
本発明は、低級アルカノール中でピリジニルメチル メ
チル ケトンをエトキシメチレンマロノニトリルと反応
させて１，２−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５
−（ピリジニル）ニコチノニトリル（ピリジニルは４−
又は３−ピリジニル又は、１〜２個の低級アルキルで置
換された４−又は６−ピリジニルである）を生成するこ
とからなる方法である。好適抱様では４（又はろ）−ピ
リジニルメチル メチル ケトンとエトキシメチレンマ
ロノニトリルをエタノール中で加熱シて１゜２−ジヒド
ロ−６−メチル−２−オキソ−５−〔４（又は３）−ピ
リジニルメチルチノニ） ＩＪルを生成する。特に好ま
しい態様では４−ピリジニルメチル メチル ケトンと
エトキシメチレンマロノニトリルを還流エタノール中で
加熱して１゜（３） ２−ジヒドロ−６−メチル−２−オΦソー５−（４−ピ
リジニル）ニコチノニトリルな生成する。
チル ケトンをエトキシメチレンマロノニトリルと反応
させて１，２−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５
−（ピリジニル）ニコチノニトリル（ピリジニルは４−
又は３−ピリジニル又は、１〜２個の低級アルキルで置
換された４−又は６−ピリジニルである）を生成するこ
とからなる方法である。好適抱様では４（又はろ）−ピ
リジニルメチル メチル ケトンとエトキシメチレンマ
ロノニトリルをエタノール中で加熱シて１゜２−ジヒド
ロ−６−メチル−２−オキソ−５−〔４（又は３）−ピ
リジニルメチルチノニ） ＩＪルを生成する。特に好ま
しい態様では４−ピリジニルメチル メチル ケトンと
エトキシメチレンマロノニトリルを還流エタノール中で
加熱して１゜（３） ２−ジヒドロ−６−メチル−２−オΦソー５−（４−ピ
リジニル）ニコチノニトリルな生成する。
本明細書で１例えば゛ピリジニル′°の置換基として使
用されている用語“低級アルギル°°は直鎖か分枝鎖の
Ｃ８〜４アルキルを意味し、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル。
用されている用語“低級アルギル°°は直鎖か分枝鎖の
Ｃ８〜４アルキルを意味し、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル。
２−ブチル、イソブチルで例示される。
本明細書で用語゛低級アルカノール°°はＣ７〜４アル
カノールヲ意味シ、メタノール、エタノール。
カノールヲ意味シ、メタノール、エタノール。
ｎ−プロパツール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタ
ノール等で例示される。
ノール等で例示される。
本明細書で１例えば本発明の方法の中間体ピリジニルメ
チル メチル ケトンの一部、生成物ニコチノニトリル
の５位置換基として使用されている用語“ピリジニル”
は４−又は３−ピリジニル又は、１〜２個の°゛低級ア
ルキル°゛で置換された４−又は３−ピリジニルを意味
し、２−メチル−４−ヒＩＪ レニル。３−メチル−４
−ヒ’Ｊ シニル。
チル メチル ケトンの一部、生成物ニコチノニトリル
の５位置換基として使用されている用語“ピリジニル”
は４−又は３−ピリジニル又は、１〜２個の°゛低級ア
ルキル°゛で置換された４−又は３−ピリジニルを意味
し、２−メチル−４−ヒＩＪ レニル。３−メチル−４
−ヒ’Ｊ シニル。
２−メチル−５−ヒＵ レニル。２．６−シメチルー４
−ヒリシ＝ル、６−メチル−ろ−ピリジニル（４） （別名２〜メチル−５−ピリジニル）、２．ろ−ジメチ
ル−４−ピリジニル、２−エチル−４−ピリジニル、２
−イソプロピル−４−ビＩＪ シ＝ ／ｌ／ 、 ２−
ｎ −フチルー４−ピリジニル、２．６−シエチルー
４−ピリジニル、２，６−ジイソプロビル−４−ピリジ
ニル等で例示される。
−ヒリシ＝ル、６−メチル−ろ−ピリジニル（４） （別名２〜メチル−５−ピリジニル）、２．ろ−ジメチ
ル−４−ピリジニル、２−エチル−４−ピリジニル、２
−イソプロピル−４−ビＩＪ シ＝ ／ｌ／ 、 ２−
ｎ −フチルー４−ピリジニル、２．６−シエチルー
４−ピリジニル、２，６−ジイソプロビル−４−ピリジ
ニル等で例示される。
本発明の方法による生成物の分子構造は、 ＩＲ。
ＮＭＲ，質量のスペクトル、クロマト分析での移動率９
元素分析での計算（直と測定匝の対応により与えられる
証拠に基づいて提示した。
元素分析での計算（直と測定匝の対応により与えられる
証拠に基づいて提示した。
本発明の方法は普通１反応体、即ち、ピリジニルメチル
メチル ケトンとエトキシメチレンマロノニトリル、
を低級アルカノール中で約６０〜１２０℃、好ましくは
約７５〜１００℃で、特に好ましくは還流エタノール中
で加熱することにより実施する。
メチル ケトンとエトキシメチレンマロノニトリル、
を低級アルカノール中で約６０〜１２０℃、好ましくは
約７５〜１００℃で、特に好ましくは還流エタノール中
で加熱することにより実施する。
本発明の方法はアメリカ特許４２７６２７３号公報に示
される従来法にまさる利点を持つ。本発明テ’ｔ’！、
中間体としてエトキシメチレンマロノニトリルを使う
が、これは、前記アメリカ公報記載の方（５） 法で使用の中間体であるジメチルホルムアミドより安価
でかつ、大規模即ち商業的生産に必要な多量を容易に入
手できる。更に１本発明の方法の方が工程数が少なく、
従って、薬剤の種類、所要時間、運転費用が少ない。α
−シアノアセトアミドを使う該従来反応はアルカリ中で
実施しなければならないのでアルカリ性反応混合物を酸
性化して目的生成物を得る追加工程が必要である。これ
と対照的に１本発明の実施にはアルカリも酸も必要ない
。
される従来法にまさる利点を持つ。本発明テ’ｔ’！、
中間体としてエトキシメチレンマロノニトリルを使う
が、これは、前記アメリカ公報記載の方（５） 法で使用の中間体であるジメチルホルムアミドより安価
でかつ、大規模即ち商業的生産に必要な多量を容易に入
手できる。更に１本発明の方法の方が工程数が少なく、
従って、薬剤の種類、所要時間、運転費用が少ない。α
−シアノアセトアミドを使う該従来反応はアルカリ中で
実施しなければならないのでアルカリ性反応混合物を酸
性化して目的生成物を得る追加工程が必要である。これ
と対照的に１本発明の実施にはアルカリも酸も必要ない
。
以下の実施例は本発明の例示であり、限定ではない。
実施例 １
１３．５ｇの４−ピリジニルメチル ブチル ケトン、
１２．２ｇのエトキシメチレンマロノニトリル及び１０
０ｍ１のエタノールを含む混合物を５時間攪拌還流し、
ついで放冷して室温とした。分離結晶生成物を集め、冷
エタノールで洗い、６０°Ｃの真空オーブン内で乾燥し
て１４．２ｙの１，２〜ジヒドロ−６−メチル−２−オ
キソ−５−（４−ビ（６） リシニル）ニコチノニｌＪル、ｍｐ）３００°Ｃ１を得
た。本生成物のＮＭＲ，ＩＲのスペクトルは別法、即ち
、１−（４−ピリジニル）−２−（ジメチルアミノ）エ
チニル メチル ケトンとα−シアノアセトアミドの反
応、で作られた同−ｆヒ合物の対応釜スペクトルと同一
だった。又、該別法で作った同一化合物との混合融点は
低下を示さなかった。
１２．２ｇのエトキシメチレンマロノニトリル及び１０
０ｍ１のエタノールを含む混合物を５時間攪拌還流し、
ついで放冷して室温とした。分離結晶生成物を集め、冷
エタノールで洗い、６０°Ｃの真空オーブン内で乾燥し
て１４．２ｙの１，２〜ジヒドロ−６−メチル−２−オ
キソ−５−（４−ビ（６） リシニル）ニコチノニｌＪル、ｍｐ）３００°Ｃ１を得
た。本生成物のＮＭＲ，ＩＲのスペクトルは別法、即ち
、１−（４−ピリジニル）−２−（ジメチルアミノ）エ
チニル メチル ケトンとα−シアノアセトアミドの反
応、で作られた同−ｆヒ合物の対応釜スペクトルと同一
だった。又、該別法で作った同一化合物との混合融点は
低下を示さなかった。
実施例１記載の方法で４−ピリジニルメチルメチル ケ
トンの代わりに等モル量の適当なピリジニルメチル ケ
トンを使い実施例２〜５の対応１．２−ジヒドロ−６−
メチル−２−オキソ−５−（ピリジニル）ニコチノニト
リルを得た。
トンの代わりに等モル量の適当なピリジニルメチル ケ
トンを使い実施例２〜５の対応１．２−ジヒドロ−６−
メチル−２−オキソ−５−（ピリジニル）ニコチノニト
リルを得た。
実施例 ２
１．２−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５−（３
−ピリジニル）ニコチンニトリル ３−ピリジニルメチル メチル ケトンを使用。
−ピリジニル）ニコチンニトリル ３−ピリジニルメチル メチル ケトンを使用。
二五施あ−」Ｌ
１．２−ジヒドロ−６−メチル−５−（２−メチル−４
−ピリジニル）−２−オキソニコチノニトリ（７） （２−メチル−４−ピリジニル）メチル メチル ケト
ンを使用。
−ピリジニル）−２−オキソニコチノニトリ（７） （２−メチル−４−ピリジニル）メチル メチル ケト
ンを使用。
実施例 ４
５−（２−エチル−４−ピリジニル）−１，２−ジヒド
ロ−６−メチル−２−オキソニコチノニトリル （２−エチル−４−ピリジニル）メチル メチル ケト
ンを使用。
ロ−６−メチル−２−オキソニコチノニトリル （２−エチル−４−ピリジニル）メチル メチル ケト
ンを使用。
実施例 ５
１．２−ジヒドロ−６−メチル−５−（２，６−シメチ
ルー４−ピリジニル）−２−オキソニコチノニトリル （２，６−シメチルー４−ピリジニル）メチルメチル
ケトンを使用。
ルー４−ピリジニル）−２−オキソニコチノニトリル （２，６−シメチルー４−ピリジニル）メチルメチル
ケトンを使用。
特許出願人 スターリング・ドラッグ・インコーホレ
ーテッド（８）
ーテッド（８）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 第 １ 項 ピリジニルが４−又は３−ピリジニル又は、１〜２個の
低級アルキルで置換された４−又は６−ピリジニルであ
る１、２−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５−（
ピリジニル）ニコチノニトリルの製造方法において。 低級アルカノール中でピリジニルメチル メチル ケト
ンをエトキシメチレンマロノニトリルと反応させること
を特徴とする方法。 第２項 エタノール中で４（又は６）−ピリジニルメチル メチ
ル ケトンをエトキシメチレンマロノニトリルと共に加
熱して１，２−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５
−［４（又は３）−ピリジニル〕ニコチノニトリルを特
徴する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （］） 第６項 エタノール中で４−ピリジニルメチル メチルケトンを
エトキシメチレンマロノニトリルと共に還流シて１，２
−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−５−（４−ピリ
ジニル）ニコチノニトリルを特徴する特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/303,178 US4347363A (en) | 1981-09-17 | 1981-09-17 | Process for preparing 1,2-dihydro-6-methyl-2-oxo-5-(pyridinyl)nicotinonitriles |
| US303178 | 1999-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865277A true JPS5865277A (ja) | 1983-04-18 |
| JPH0261948B2 JPH0261948B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=23170862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155081A Granted JPS5865277A (ja) | 1981-09-17 | 1982-09-06 | ニコチノニトリル化合物の製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4347363A (ja) |
| EP (1) | EP0075116B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5865277A (ja) |
| AU (1) | AU548671B2 (ja) |
| CA (1) | CA1167851A (ja) |
| DE (1) | DE3263757D1 (ja) |
| DK (1) | DK155281C (ja) |
| GR (1) | GR78049B (ja) |
| IE (1) | IE53551B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ201536A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4469871A (en) * | 1982-05-24 | 1984-09-04 | Sterling Drug Inc. | Process for preparing 2-(lower-alkoxy)-1-(pyridinyl) ethenyl lower-alkyl ketones |
| NO163008C (no) * | 1982-05-24 | 1990-03-21 | Sterling Drug Inc | 2-(laverealkoksy)-1-(pyridinyl)etenyl-lavere-alkylketon og fremgangsmaate for fremstilling av pyridinylnikotinderivater. |
| US4463008A (en) * | 1982-11-10 | 1984-07-31 | Sterling Drug Inc. | 2-Alkoxy-5-(pyridinyl)pyridines and cardiotonic use thereof |
| US4769380A (en) * | 1983-04-29 | 1988-09-06 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Cardiotonic 5-benzoyl-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylates |
| EP0200024B1 (de) | 1985-04-30 | 1992-07-01 | ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH | 3-Cyan-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung |
| US4681944A (en) * | 1985-06-11 | 1987-07-21 | Ippolito Robert M | Process for preparing certain 1-lower alkanoyl or benzoyl-4-(lower alkanoyl or benzoyl-methylidene)-1,4-dihydropyridines or acid addition salts thereof |
| US5372996A (en) * | 1989-03-10 | 1994-12-13 | Endorecherche, Inc. | Method of treatment of androgen-related diseases |
| US5595985A (en) | 1989-03-10 | 1997-01-21 | Endorecherche Inc. | Combination therapy for prophylaxis and/or treatment of benign prostatic hyperplasia |
| DK0595796T3 (da) * | 1989-07-07 | 2003-05-05 | Endorech Inc | Fremgangsmåde til behandling af androgen-relaterede sygdomme |
| CA2062973C (en) * | 1989-07-07 | 2003-09-23 | Fernand Labrie | Combination therapy for prophylaxsis and/or treatment of benign prostatic hyperplasia |
| KR950701527A (ko) * | 1992-05-21 | 1995-04-28 | 라브리 페르낭 | 테스토스테론 5α 환원효소 활성 저해제(INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5α-REDUCTASE ACTIVITY) |
| US6118002A (en) * | 1999-03-02 | 2000-09-12 | Wyckoff Chemical Company, Inc. | Purification of 1,2-dihydro-6-alkyl-2-oxo-5-(pyridinyl)-nicotinonitriles |
| CN102558044A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-11 | 方晏燕 | 米力农的结晶方法 |
| CN103664773A (zh) * | 2013-12-18 | 2014-03-26 | 南京易亨制药有限公司 | 米力农的制备方法和精制方法 |
| CN111377857B (zh) * | 2018-12-30 | 2023-04-18 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种米力农的合成方法 |
| CN113493412B (zh) * | 2020-03-20 | 2024-06-14 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种制备米力农的新工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4223149A (en) * | 1979-07-26 | 1980-09-16 | Sterling Drug Inc. | Process for producing 3-cyano-5-(pyridinyl)-2(1H)-pyridinones |
| NZ196573A (en) * | 1980-03-28 | 1984-03-16 | Sterling Drug Inc | 6-pyrid-(3 or 4)-yl-(1h or 3h)-imidazo (4,5-b)pyridines |
-
1981
- 1981-09-17 US US06/303,178 patent/US4347363A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-07-30 CA CA000408542A patent/CA1167851A/en not_active Expired
- 1982-08-03 IE IE1870/82A patent/IE53551B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 AU AU86917/82A patent/AU548671B2/en not_active Expired
- 1982-08-09 NZ NZ201536A patent/NZ201536A/en unknown
- 1982-08-12 GR GR69027A patent/GR78049B/el unknown
- 1982-08-19 DE DE8282107603T patent/DE3263757D1/de not_active Expired
- 1982-08-19 EP EP82107603A patent/EP0075116B1/en not_active Expired
- 1982-09-03 DK DK394182A patent/DK155281C/da active
- 1982-09-06 JP JP57155081A patent/JPS5865277A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK155281C (da) | 1989-07-24 |
| GR78049B (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0261948B2 (ja) | 1990-12-21 |
| IE53551B1 (en) | 1988-12-07 |
| DK394182A (da) | 1983-03-18 |
| US4347363A (en) | 1982-08-31 |
| DE3263757D1 (en) | 1985-06-27 |
| NZ201536A (en) | 1985-01-31 |
| AU8691782A (en) | 1983-03-24 |
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| CA1167851A (en) | 1984-05-22 |
| IE821870L (en) | 1983-03-17 |
| DK155281B (da) | 1989-03-20 |
| EP0075116A1 (en) | 1983-03-30 |
| AU548671B2 (en) | 1986-01-02 |
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