JPS5869824A - イソブレンの製造法 - Google Patents
イソブレンの製造法Info
- Publication number
- JPS5869824A JPS5869824A JP56167512A JP16751281A JPS5869824A JP S5869824 A JPS5869824 A JP S5869824A JP 56167512 A JP56167512 A JP 56167512A JP 16751281 A JP16751281 A JP 16751281A JP S5869824 A JPS5869824 A JP S5869824A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formaldehyde
- source
- water
- isobutylene
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液相一段反応による・イソプレンの製造法に関
し、さらに詳しくは、インブチレン源とホルムアルデヒ
ドとを多量の水の存在下に液相反応させることにより高
収率でイソプレンを製造する方法に関する。
し、さらに詳しくは、インブチレン源とホルムアルデヒ
ドとを多量の水の存在下に液相反応させることにより高
収率でイソプレンを製造する方法に関する。
インブチレン、第３級ブタノール（以下、ＴＢムと略称
する）、メチルターシャリ−ブチルエーテル（以下、Ｍ
ＴＢｌｍと略称する）などの如きインブチレノ源と、ホ
ルムアルデヒド、バラホルムアルデヒドなどの如きホル
ムアルデヒド源とから、酸性触媒の存在下に液相一段反
応によってインプレンを製造する方法は従来から公知で
ある。
する）、メチルターシャリ−ブチルエーテル（以下、Ｍ
ＴＢｌｍと略称する）などの如きインブチレノ源と、ホ
ルムアルデヒド、バラホルムアルデヒドなどの如きホル
ムアルデヒド源とから、酸性触媒の存在下に液相一段反
応によってインプレンを製造する方法は従来から公知で
ある。
例えばその具体例として、イソブチレ／！友はτＢムと
ホルムアルデヒドとを金属の塩化物、硫酸塩を九はリン
酸塩の存在下に反応する方法（特公昭４８−２８８８４
−Ｉｉｊ、同４９−１０９２．６号）、前記の如きイン
ブチレノ源とホルムアルデヒド源とを三弗化ホウ素、ス
ルホン酸、鉱酸または陽イオン交換樹脂の存在下に反応
させる方法（４１公昭４９−１０９２７号、同４９−１
０９２８号、同５０−１０２８３号）などが知られてい
る。
ホルムアルデヒドとを金属の塩化物、硫酸塩を九はリン
酸塩の存在下に反応する方法（特公昭４８−２８８８４
−Ｉｉｊ、同４９−１０９２．６号）、前記の如きイン
ブチレノ源とホルムアルデヒド源とを三弗化ホウ素、ス
ルホン酸、鉱酸または陽イオン交換樹脂の存在下に反応
させる方法（４１公昭４９−１０９２７号、同４９−１
０９２８号、同５０−１０２８３号）などが知られてい
る。
而してこれらの一段法は、すでに工業化されて諭るイソ
ブチン／とホルムアルデヒドからジメチルジオキナンを
経由してイソプレンを合成する、いわゆる二段法に比較
して反応工程が少ないという基本的な利点を有している
が、その反面、選択率が未だ充分でなく職扱いの困離な
副生物を多量生成すること、反応温度の許容範囲が最大
ｗＩｋ１１０〜２００Ｃに制約され選択の余地が少ない
などという弊害があう九〇 そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改良すべく
鋭意検討を進め九結果、多量の水を存在せしめる仁とが
きわめて有効なことを見い出し本゛発明を完成するに到
った＠ かくして本発明によれば、インプチレ／、第５級ブタノ
ールおよびアル中ルターシャリープテルエーテルから選
ばれた少なくとも一つのインブチレン源とホルムアルデ
ヒド源とを酸性触媒および水の存在下に液相で反応して
イソプレンを製造するに際し、反応系中にホルムアルデ
ヒド源から生ずるホルムアルデヒド１重量部当９１５重
量部以上の水を存在せしめることを特徴とするイソプレ
ンの製造法が提供される。
ブチン／とホルムアルデヒドからジメチルジオキナンを
経由してイソプレンを合成する、いわゆる二段法に比較
して反応工程が少ないという基本的な利点を有している
が、その反面、選択率が未だ充分でなく職扱いの困離な
副生物を多量生成すること、反応温度の許容範囲が最大
ｗＩｋ１１０〜２００Ｃに制約され選択の余地が少ない
などという弊害があう九〇 そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改良すべく
鋭意検討を進め九結果、多量の水を存在せしめる仁とが
きわめて有効なことを見い出し本゛発明を完成するに到
った＠ かくして本発明によれば、インプチレ／、第５級ブタノ
ールおよびアル中ルターシャリープテルエーテルから選
ばれた少なくとも一つのインブチレン源とホルムアルデ
ヒド源とを酸性触媒および水の存在下に液相で反応して
イソプレンを製造するに際し、反応系中にホルムアルデ
ヒド源から生ずるホルムアルデヒド１重量部当９１５重
量部以上の水を存在せしめることを特徴とするイソプレ
ンの製造法が提供される。
本発明Ｋ＞いて反応原料として用いられるインブチレン
源は、イソブチレン、テＢＡま丸線アルキルターシャリ
ーブチルエーテルであ〕、アル中ルターシャリープテル
エーテルの具体例としては、ＭテＢＫが例示される。こ
れらのイソブチレン源は単独で使用してもよいが、二種
以上の混合物の形で使用することもできる◎ 一方、用いられるホルムアルデヒド源は反応系内におい
てホルムアルデヒドを発生し得るものであればいずれで
もよく、その具体例として、メタノールの酸化によって
得られ九ホルムアルデヒド管含むガス、ホルムアルデヒ
ド水溶液、ホルムアルデヒドの重合物（例えば、パラホ
ルムアルデヒド、トリオ＝ｒｔン）、ホルムアルデヒド
の一駆体（例えばメチラール）などが挙げられる。ま九
ホルムアルデヒド水溶液にパラホルムアルデヒドを溶解
してホルムアルデヒド濃度を高め九ものや、安定剤とし
てメタノールを含むホルムアルデヒド水溶液であっても
同様に使用することができる口なかでも取扱いの容易さ
、入手の容易さ１反応系に水が必要なことなどの見地か
らホルムアルデヒド水溶液が賞月される。
源は、イソブチレン、テＢＡま丸線アルキルターシャリ
ーブチルエーテルであ〕、アル中ルターシャリープテル
エーテルの具体例としては、ＭテＢＫが例示される。こ
れらのイソブチレン源は単独で使用してもよいが、二種
以上の混合物の形で使用することもできる◎ 一方、用いられるホルムアルデヒド源は反応系内におい
てホルムアルデヒドを発生し得るものであればいずれで
もよく、その具体例として、メタノールの酸化によって
得られ九ホルムアルデヒド管含むガス、ホルムアルデヒ
ド水溶液、ホルムアルデヒドの重合物（例えば、パラホ
ルムアルデヒド、トリオ＝ｒｔン）、ホルムアルデヒド
の一駆体（例えばメチラール）などが挙げられる。ま九
ホルムアルデヒド水溶液にパラホルムアルデヒドを溶解
してホルムアルデヒド濃度を高め九ものや、安定剤とし
てメタノールを含むホルムアルデヒド水溶液であっても
同様に使用することができる口なかでも取扱いの容易さ
、入手の容易さ１反応系に水が必要なことなどの見地か
らホルムアルデヒド水溶液が賞月される。
かかるイソプチレ／ＩＫとホルムアルヒト使用比率社反
応条件に応じて適宜選択されるが、通常はホルムアルデ
ヒド源から生ずるホルムアルデヒド１モル当ジイソブチ
レン源から生ずるインブチレフ２モル以上、好ましくは
Ｓモル以上であプ、イソブチレン源の使用量が少ない場
合にはホルムアルヒトの転化率が低下し、また副生物の
生成も増加する傾向を示す。一方、イソブチレン源の使
用量が過度に大きくなると未反応インブチレンの回収に
要する経費が嵩むため、この見地からホルムアルデヒド
１モル轟りイソブチレ／２０モル以下とするのが適切で
ある・ 本発明においてはインブチレン源とホルムアルデヒド源
との反応に際して酸性触媒が使用される。
応条件に応じて適宜選択されるが、通常はホルムアルデ
ヒド源から生ずるホルムアルデヒド１モル当ジイソブチ
レン源から生ずるインブチレフ２モル以上、好ましくは
Ｓモル以上であプ、イソブチレン源の使用量が少ない場
合にはホルムアルヒトの転化率が低下し、また副生物の
生成も増加する傾向を示す。一方、イソブチレン源の使
用量が過度に大きくなると未反応インブチレンの回収に
要する経費が嵩むため、この見地からホルムアルデヒド
１モル轟りイソブチレ／２０モル以下とするのが適切で
ある・ 本発明においてはインブチレン源とホルムアルデヒド源
との反応に際して酸性触媒が使用される。
かかる酸性触媒は水が存在する反応条件下で酸性を示す
物質であればいずれでもよく、その具体例として塩酸、
硫酸、硝酸、リン酸、ピクリン酸、ポリリン酸、メタリ
ン酸、次亜リン酸、亜りン鍍、タングステン酸、モリブ
デン績、・テルル酸、チオ硫酸、臭化水素酸、クロルス
ルホン酸、ケイタングステン酸、ホウ酸、スズ酸、過レ
ニウム酸、次亜塩素酸表どのごとき無機酸、ギ酸、シェ
ラ酸、コハク酸、クエン酸、フタル酸、パラトルエンス
ルホン酸、２−アンノエタンスルホン酸、）！Ｊフルオ
ロメタンスルホン酸、スルホン酸基イオン交換樹脂など
のごとき有機酸、カリ明パン、クロム明パンなどのどと
き複塩、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、塩化
アンチモンなどのごとき非金属無機強酸塩、硫酸第一鉄
、硫酸第二鉄、硫酸ニッケル、塩化アルミニウム、塩化
スズ、ビロリン酸第二銅、リン酸ホウ素、リン酸ジルコ
ニウムなどのごとき金属塩などがあげられる◎ま九室温
では中性を示すが反応条件下で散性を示す物質の具体例
として、例えばヨウ素酸カリウムがあげられる０
・ ξれらの酸性触媒は通常単独で使用されるが、必要に応
じて二種以上の触媒を適宜併用することもでき・る・ま
だ触媒の使用量は触媒の種類や反応条件によって必ずし
も一定ではないが、簡単な予備実験を行うことにより適
宜決定することができるＯ 本発明においてはイソブチレノ源とホルムアルデヒド源
を酸性触媒の存在下に液相反応するに際して反応系中に
ホルムアルデヒド源から生ずるホルムアルデヒド１重量
部轟９１５重量部以上、好ましくは２０〜１００重量部
の水を存在せしめることが必須Ｏ要件である。仁こで「
ホルムアルデヒド源から生ずるホルムアルデヒド」とは
原料として供給するホルムアルデヒド源から遊離するホ
ルムアルデヒドＯ理論値をさし、ホルムアルデヒドを使
用する場合には仕込み量がその数値に鋏歯する。
物質であればいずれでもよく、その具体例として塩酸、
硫酸、硝酸、リン酸、ピクリン酸、ポリリン酸、メタリ
ン酸、次亜リン酸、亜りン鍍、タングステン酸、モリブ
デン績、・テルル酸、チオ硫酸、臭化水素酸、クロルス
ルホン酸、ケイタングステン酸、ホウ酸、スズ酸、過レ
ニウム酸、次亜塩素酸表どのごとき無機酸、ギ酸、シェ
ラ酸、コハク酸、クエン酸、フタル酸、パラトルエンス
ルホン酸、２−アンノエタンスルホン酸、）！Ｊフルオ
ロメタンスルホン酸、スルホン酸基イオン交換樹脂など
のごとき有機酸、カリ明パン、クロム明パンなどのどと
き複塩、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、塩化
アンチモンなどのごとき非金属無機強酸塩、硫酸第一鉄
、硫酸第二鉄、硫酸ニッケル、塩化アルミニウム、塩化
スズ、ビロリン酸第二銅、リン酸ホウ素、リン酸ジルコ
ニウムなどのごとき金属塩などがあげられる◎ま九室温
では中性を示すが反応条件下で散性を示す物質の具体例
として、例えばヨウ素酸カリウムがあげられる０
・ ξれらの酸性触媒は通常単独で使用されるが、必要に応
じて二種以上の触媒を適宜併用することもでき・る・ま
だ触媒の使用量は触媒の種類や反応条件によって必ずし
も一定ではないが、簡単な予備実験を行うことにより適
宜決定することができるＯ 本発明においてはイソブチレノ源とホルムアルデヒド源
を酸性触媒の存在下に液相反応するに際して反応系中に
ホルムアルデヒド源から生ずるホルムアルデヒド１重量
部轟９１５重量部以上、好ましくは２０〜１００重量部
の水を存在せしめることが必須Ｏ要件である。仁こで「
ホルムアルデヒド源から生ずるホルムアルデヒド」とは
原料として供給するホルムアルデヒド源から遊離するホ
ルムアルデヒドＯ理論値をさし、ホルムアルデヒドを使
用する場合には仕込み量がその数値に鋏歯する。
イソブチレノ源とホルムアルデヒド源の液相反応Ｋｌｌ
て反応系中に水を存在せしめる方法は従来から公知であ
る０しかし、かかる従来法では水の使用量がホルムアル
デヒドに対して高々１０倍量橿度にすぎず、このような
場合にＦｉ前記し友ごとき従来技術の欠点を改良できな
いのに対し、卒発明によれば水の使用量を一定値以上と
することによって゛収率を向上し、後処理の困難な副生
物、とくにイソプレンとホルムアルデヒドとＯディール
ス・アルダ−付加物（すなわち４−メチルー−６−シヒ
ドロー２Ｈ−ビラン）の生成を抑制し、さらに反応に適
する温度領域を拡大することができるＯ 本発明における他の反応条件はとくに限定されるもので
線なく適宜選択することができる・例えば、水とともに
他の溶剤を併用することができ、その具体例として亀−
ペンタン、ルーヘキナン、イソへ１１？すン、ルーへブ
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエ
ン、シクロへ中サンなどの炭化水素溶剤、メタノール、
エタノール、インプロパツール、Ｓ−ブタノール、エチ
レングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフランなどの極性溶剤などが例示される。
て反応系中に水を存在せしめる方法は従来から公知であ
る０しかし、かかる従来法では水の使用量がホルムアル
デヒドに対して高々１０倍量橿度にすぎず、このような
場合にＦｉ前記し友ごとき従来技術の欠点を改良できな
いのに対し、卒発明によれば水の使用量を一定値以上と
することによって゛収率を向上し、後処理の困難な副生
物、とくにイソプレンとホルムアルデヒドとＯディール
ス・アルダ−付加物（すなわち４−メチルー−６−シヒ
ドロー２Ｈ−ビラン）の生成を抑制し、さらに反応に適
する温度領域を拡大することができるＯ 本発明における他の反応条件はとくに限定されるもので
線なく適宜選択することができる・例えば、水とともに
他の溶剤を併用することができ、その具体例として亀−
ペンタン、ルーヘキナン、イソへ１１？すン、ルーへブ
タン、ｎ−オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエ
ン、シクロへ中サンなどの炭化水素溶剤、メタノール、
エタノール、インプロパツール、Ｓ−ブタノール、エチ
レングリコール、アセトン、メチルエチルケトン、テト
ラヒドロフランなどの極性溶剤などが例示される。
ま九反応温度拡はとんどの従来法が１１０〜２００Ｃの
範囲に制限されている（例えば特公昭４Ｂ−２８８８４
号、同４９−１０９２６号など）のに対し、本発明では
１００〜２４０Ｃ，好ましくは１３０〜２２０Ｃの広範
囲にわ九って実施することができる・この際、過度に低
温とすると収率が低下し、逆に過度に高温にするとカー
ボン状やタール状の副生物を生ずる傾向を示す。
範囲に制限されている（例えば特公昭４Ｂ−２８８８４
号、同４９−１０９２６号など）のに対し、本発明では
１００〜２４０Ｃ，好ましくは１３０〜２２０Ｃの広範
囲にわ九って実施することができる・この際、過度に低
温とすると収率が低下し、逆に過度に高温にするとカー
ボン状やタール状の副生物を生ずる傾向を示す。
反応圧力は反応系が液相を形成するに必要な範囲であれ
ばよく、使用する原料、溶剤、反応温度などの条件によ
り必ずしも一定ではないが、通常５〜１５０ ｋ＃、ｈ
ａ”の範囲であり、反応時間は通常α２〜５時間である
。また反応形式も格別制限されず、回分式、半回分式、
連続式のいずれの方式を採用することもできる。
ばよく、使用する原料、溶剤、反応温度などの条件によ
り必ずしも一定ではないが、通常５〜１５０ ｋ＃、ｈ
ａ”の範囲であり、反応時間は通常α２〜５時間である
。また反応形式も格別制限されず、回分式、半回分式、
連続式のいずれの方式を採用することもできる。
次に実施例を挙けて本発明をさらに具体的に説明する口
なお、実施例中の部及び優はとくに断りＯないかぎり重
量基準であるＯ 実施例１ 外部振盪式のステンレス製のオート）レープに２５−ホ
ルムアルデヒド水溶液４部、所定量の水、第５級ブタノ
ール２０部及び所定量ｏｓｓｓｖン酸水溶液を仕込んだ
のち、インブチレフ１１部を仕込み、次いでこのオート
クレーブを１７０ＣＫ昇温され九油浴槽に浸九すと同時
に振盪を開始し所定時間反応を行つ九。反応後、オート
クレーブをドライアイス−アセトン塗剤により深冷し、
オートクレーブを開封し、四塩化炭素によシ有機層を抽
出し、この有機層に含まれるイソプレン及び水層に残る
未反応ホルムアルデヒドをガスクロマトグラフィーによ
って分析した。結果を表１に示すＯ 表 １ 皐 ４−メチル−＆−−ジヒドーー２Ｍ−ビラ１０収亭
ヲ示ス。
なお、実施例中の部及び優はとくに断りＯないかぎり重
量基準であるＯ 実施例１ 外部振盪式のステンレス製のオート）レープに２５−ホ
ルムアルデヒド水溶液４部、所定量の水、第５級ブタノ
ール２０部及び所定量ｏｓｓｓｖン酸水溶液を仕込んだ
のち、インブチレフ１１部を仕込み、次いでこのオート
クレーブを１７０ＣＫ昇温され九油浴槽に浸九すと同時
に振盪を開始し所定時間反応を行つ九。反応後、オート
クレーブをドライアイス−アセトン塗剤により深冷し、
オートクレーブを開封し、四塩化炭素によシ有機層を抽
出し、この有機層に含まれるイソプレン及び水層に残る
未反応ホルムアルデヒドをガスクロマトグラフィーによ
って分析した。結果を表１に示すＯ 表 １ 皐 ４−メチル−＆−−ジヒドーー２Ｍ−ビラ１０収亭
ヲ示ス。
この結果から、本発明方法によれば水の使用量が少ない
従来法に比較してイソプレン収率が高く、を要処理の厄
介なビランの副生を抑制できることがわかる。
従来法に比較してイソプレン収率が高く、を要処理の厄
介なビランの副生を抑制できることがわかる。
実施例２
反応温度、触媒量及び反応時間を蜜えること以外は実施
例１の実験番号１−２と同じ操作を繰り返し九。結果を
表２に示す。
例１の実験番号１−２と同じ操作を繰り返し九。結果を
表２に示す。
表 ２
実施例５
実施例１で用いたリン酸水溶液に代えて表５に示す各種
触媒を所定量使用し、１７０Ｃおよび２００Ｃで反応す
る以外は実施例１の実験番号１−２に準じて反応を行つ
九。結果を表５に示す。
触媒を所定量使用し、１７０Ｃおよび２００Ｃで反応す
る以外は実施例１の実験番号１−２に準じて反応を行つ
九。結果を表５に示す。
表 ３
この結果から、リン酸触媒の代りに他の酸性触媒を使用
する場合にもリン酸触媒を用いる場合と同様の結果を示
すことがわかる。
する場合にもリン酸触媒を用いる場合と同様の結果を示
すことがわかる。
実施例４
実施例１の実験番号１− Ｉ Ｋｓｉ−いて、原料とし
てインブチレ／の代）に第３級ブタノールを５５部用い
ること以外拡開じ操作で実験を行う九ところ、イソプレ
ン収率は７２０モル−であり九。
てインブチレ／の代）に第３級ブタノールを５５部用い
ること以外拡開じ操作で実験を行う九ところ、イソプレ
ン収率は７２０モル−であり九。
実施例５
第５ブタノールに代えてメチルター７ヤリープチルエー
テル４０部用いること以外は実施例４と同じ操作で実験
を行ったと仁ろ、インプレン収率は７４９モル饅であつ
九。
テル４０部用いること以外は実施例４と同じ操作で実験
を行ったと仁ろ、インプレン収率は７４９モル饅であつ
九。
実施例６
実施例１の実験番号１−１において、ホルムアルデヒド
水溶液に代えてメチツール２．５部を用いること以外は
同じ操作で壺験を行ったところ、イソプレン収率ｄ７４
．４モル哄であった。
水溶液に代えてメチツール２．５部を用いること以外は
同じ操作で壺験を行ったところ、イソプレン収率ｄ７４
．４モル哄であった。
出願人 日本ゼオン株式会社
Claims (1)
- ｔ イソブチレン、第３級ブタノールおよびアルキルタ
ーシャリ−ブチルエーテルから選ばれた少なくとも一つ
のインブチレン源とホルムアルデヒド源を酸性触媒およ
び水の存在下に液相で反応してインプレ／を製造するに
際し、反応系中にホルムアルデヒド源から生ずるホルム
アルデヒド１重量部尚シ１５重量部以上の水を存在せし
めることを特徴とするインプレ／の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56167512A JPS5869824A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソブレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56167512A JPS5869824A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソブレンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869824A true JPS5869824A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=15851050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56167512A Pending JPS5869824A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | イソブレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5869824A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193932A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-10-02 | Kuraray Co Ltd | イソプレンの製造方法 |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP56167512A patent/JPS5869824A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60193932A (ja) * | 1984-03-12 | 1985-10-02 | Kuraray Co Ltd | イソプレンの製造方法 |
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