JPS5869853A - Ｎ−アシル−α−アミノ酸を製造する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、）Ｌｌ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は水Ｘ原子、アル
キル基又はアリール基であシ、Ｂ−５は水素原子又はア
ルキル基である。ｍは０又は１である。）で表わされる
Ｎ−アシル−α−アミノ酸を製造する方法に関する。

更に詳しくは、本発明はコバルト及び第■族白金族金属
とからなる触媒及び水素の存在下、一般式 （式中　Ｒ，１％Ｒ２及び几３は水ｉＡ原子、アルキル
基又はアリール基である。ｎは１又は２である。）で表
わされるアルコール誘導体、一般式％式％（２） （式中　Ｒ４は水素原子、アルキル基又はアリール基で
あｊ）　、Ｒ’ａ水素原子又はアルキル基である。）で
表わされるアミド化合物及び−酸化炭素を反Ｌｉｊさせ
、＾１Ｊ記一般式α）で表わされるＮ−アシル−α−ア
ミノ酸を製造する方法に関する０従来よシ、アミノ酸の
製造法として、１）天然タンパク質の加水分解物からの
分離、２）発酵法及び３）化学合成法が知られており、
アミノ酸の種類によつて適宜使い分けられてきたが、現
在では、特定のアミノ酸を除き主として発酵法および化
学合成法に↓シ生産が行なわれている。

さて、化学合成法でアミノ酸を製造する場合には、エル
シンマイヤー法で合成したＮ−アシルデヒドロアミノ酸
を不斉水素化し、〔鉦考文献、例えＦｉｍａｋとしてＶ
、　Ｃａｐｌａｒ、　（ｊ、　Ｃｏｍ１ｓｓｏ。

Ｖ。

Ｖ、　５ｕｎｊｉｃ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　８５　
（１９８１）　）引き続いて加水分解をする方法を除け
ば光学分割を行なう必要がある。光学分割法の中でもつ
とも効率よく、また多くの研究から工業的に廟利である
方法としてアシ２−ゼによるＮ−アシルアミノ酸光学分
割が知られている。したがって効率のよいＮ−アシルア
ミノ酸の製造方法が見い出されれば、そのまま工業的な
アはノ酸の製造方法となる。

Ｎ−７シルアミノ酸の工業的製法としては、アルデヒド
、アミド、−酸化炭素を原料とし、コノ（ルトカル老ニ
ルを用いて一挙ＫＮ−アシルアミノ酸な得る、いわゆる
若松反応が知られている〔参考文献、若松人頼、石油学
会誌、ｍ、１０５（１９〕４）〕がアルデヒドを出発原
料とする点でストレッカー法との競合となり工業的生産
において必ずしも有利な位置を確保出来ていない。

化学合成法が工業的に重要な役割を来しているアミノ酸
の製造に１ストレツカー法、エルシンマイヤー法〔し考
文献、例えは金子、泉、千器夕藤−［アミノ酸工業−合
成と利用４ｍ！ｍ社、１９７３　］などが用いられるが
、これらの方法紘シアン化水素を用いること、酸及びア
ルカリを多量に使用し、廃水も多いなどの欠点を持ち、
又、一般に仁れらの合＆法は反応工程数が多い欠点を有
している。

本発明者尋は、そのような従来法の欠点を克服すべく鋭
意努力検討した結果、工業的に安価に入手でき、また稙
々の置換基が導入可能なアルコール誘導体とアミド及び
−酸化炭素とから触媒反応により直接一段階でＮ−アシ
ルアミノ酸を製造できることを見い出し本発明を完成す
るに至った。

本発明の前記一般式〇で表わされるアルコール誘導体は
工業原料として容易に入手できる化合物であシ、例えば
アリルアルコール、メタリルアルコール、クロチルアル
コール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メ
チル−２−ブテン−１−オール、シンナミルアルコール
等のアルキル及びアリール置換アリルアルコール類、３
−ブテン−１−オール、３−メチル−３−ブテン−１−
オール、３−ペンテン−１−オール等の置換ホモアリル
アルコール類などを例示することが出来る。

帥記一般式替で表わされるアミド化合物も工業原料とし
て！易に入手できる化合物であり、例えばホルムアミド
、アセトアミド、ベンズアミド、ラウロイルアミド、等
のアミド類、クロロアセトアミド、トリフルオロアセト
アミド等のα−ハロ置換アセトアミド類、Ｎ−メチルア
セトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド等のＮ−置換アミ
ド類などを例示することができる。

本発明はコバルト及び第■族白金族金属触媒の存在下に
行うこよを必須の豊作とするものである。

コバルト触媒としては、例えは　Ｃｏ２　（ｃｏ）、、
Ｃｏ４　（ｃｏ）１□、Ｃｏ６６：”０）１６、ＨＣｏ
　（ＣＯ）４、Ｎａ　Ｃｏｒ（ＣＯ）４などのカルボニ
ル錯体を用いることができるが、反応条件下においてコ
バルトカルボニル管形成可能な形、たとえば酸化物、無
機酸あるいは有機酸の塩なども用いることができる。通
常は安価に入手できること、工業的な取り扱いが確立さ
れていることなどの利点からＣｏ２（ＣＯ）８を用いる
のが好まし史。第１族白金族金鵬触媒としては、種々の
、オレフィン水素化あるいは異性化触媒を用いることが
でき、たとえは）Ｌｈ（Ｊ３・３Ｈ２０、）ＬｈＣＪｊ
（ＰＰｈｓ）３、ＨＲｈ（ＰＰｈｓ）４、ＨＲｈ　（Ｃ
Ｏ）　（ＰＰｈｓ）３、等のロジウム錯体、ＲｕＣ１３
・３Ｈ２０、ＲｕＣｊ２（ＰＰｈｓ）３、ＨＲｕＣｊ（
ＰＰｈｓ）３、ＨＲｕＣｊ！（ＣＯ）（ＰＰｈｓ）３等
のルテニウム鋤体、ＨＩｒ（ＣＯＸＰＰｈｓ）２、ＨＩ
ｒ（ＧＯ）（ＰＰｈｓ）ｓ、Ｉｒ　ＣＪ　（ＣＯ）　（
Ｐ　Ｐｈ　３）　２等のイリジウム錯体、あるいはｒｅ
　（Ｃｏ）ｓ、Ｆｅ２　（ＣＯ）３、Ｐｄ（Ｊ２、（Ｐ
ｈＣＮ）２ＰｄＱ！２等の錯体を例示することができる
。コバルト触媒と第１族白金族金鵬触媒とは単に混合し
て相部るだけでよく、特別な画処理等は必要としない。

コバルト触媒の使用量は原料であるアルコールに対して
通常１／１０００−１１５０モル用いて行うものである
。第■族白金族金属触媒は通常１１５０００−１／１０
０モル程度使用すれば十分である。コバルト触媒と第■
族白金族金属触媒との混合比は通常［Ｃｏ　］／［Ｐｌ
ａｔｉｎｕｍ　Ｍｅｔａｌ　）　＝　１／１〜５０／１
の範囲で反応を行うことができる。

尚、コバルト触媒のみでは反応社全く進行しないか、低
収率で目的物が得られるにすぎない（下記比較例１及び
２参照）。

本発明の方法は前記一般式（２）で表わされるアルコー
ル鋳導体、前記一般式呻で表わされるアミド化合物及び
−酸化炭素を前記のコバルト−第■族白金族金属触媒の
存在下に行うものである。この際−酸化炭素の分圧は１
０−３００気圧０圧力下で反応を行うことができるが、
経済性及び安全性の点で、又触媒の安定性及び反応の円
滑化等の要論から５０−１００気圧の圧力下に行うこと
が好ましい。

本発明は収率、反応速度とも向上するので、１〜１００
気圧の水素圧下で行うことが望ましい。−酸化炭素と水
素の分圧の比がＣＯ／１″１２＝ｌ／１０〜１００／ｌ
の範囲で反応を行うことかできる。

本発明の反応は溶媒を用いて行うことが好ましく、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チルエーテル等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香り系ｔｅｘｔｓ、メタノール、エタ
ノール等のアルコール系溶媒、酢酸、酢酸エチル等の酸
及びそのエステル系溶媒、アセトン、ジエチルケトン等
のケトン系溶媒、また、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルフオキシド等の溶媒を使用することができる。

反応温度は５０〜３００Ｃの範囲から選択できるが、１
００〜２００Ｃの範囲で行うことが収率よく目的物が得
られる点で好ましい。

以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。

比較例１ アリルアルコール１．７４ｇ（３０ミリモル）、アセト
アミド３．０７ｇ（５３ミリモル）、触媒としてジコバ
ルトオクタカルボニル１８７１ｑ（０，５５ミリモル）
、および溶媒として酢酸エチル（３０ｆｆｉ４を、・１
０−のステンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一
酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１２０Ｃで６時
間攪拌した。冷却後常圧にもどし得られた靜液を減圧下
で濃縮したのち、５ＩＩＩ炭酸す）　ＩＪウム水溶［（
１００ｗＬｔ）　を加え、酢酸エチルで抽出することに
よシ未反応のアセトアミド等を除去した０水層にリン＃
Ｉ！（約２０ｔｊ）ｆ：加え、酸性にしたのち、新たに
酢酸エチルで抽出したが、目的とするＮ−アセチル−α
−アミノ酪酸は得られなかった。

比較例２ りｐトールアルコール２．１６ｇ（３０ミリモル）、ア
セトアミド１．７７ｇ（３０ミリモル）、触媒としてジ
コバルトオクタカルボニル３４１１１１？（１，０ミリ
モル）、および溶媒として１，４−ジオキサン（５０ｆ
ｆｉｌ）ｔｌｏｏｍのステンレスオートクレーブに入れ
、５０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、
１１０ｔ：’で２時間攪拌し九〇冷却後常圧にもどし得
られた溶液を減圧下で濃縮したのち、５チ炭酸す）　Ｉ
Ｊウム水溶液（７０ｄ）を加え、酢酸エチルで抽出する
ことにより未反応のアセトアミド勢を除去した。水層に
リン＃１（約２０−）を加え、酸性（ｐＨ＝１）にした
のち、ｔｒｆｃに酢酸エチルで抽出することによシ、融
点１０７〜１１０Ｃを有するＮ−アセチルノルバリンの
白色結１１％０．６２ｇ（収率ｌ−３％）を得た。生成
物の構造は核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペク
トルにより確認した。

実施例１ アリルアルコール５．７８ｇ　（１００ミリモル）、ア
セトアミド１１．８ｇ（２００ミリモル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル６８６１１ｖ（２，０ミリ
モル）とヒドリドカルボニルトリストリフェニルホスフ
ィンロジウムｓ　ｓ、４＋１ｆｆ５ミリモル）、！媒と
して１，４−ジオキサン（１００ａ／）を２００ｄのス
テンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸化炭素
圧及び５０気圧の水素圧下、１１０Ｃで１２時間攪拌し
た。冷却後常圧にもどし減圧下で斜線を一去したのち、
５−炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、酢酸
エチルで過剰のアセトアミド等を抽出除去した。水層を
リン酸（約３０ｄ）で酸性（ｐＨ−４）ＩｒＣしたのち
新たに酢酸エチルで抽出することにより、融点１２６〜
１２９Ｃを有するＮ−ア七チルーα−アミノ酪酸の白色
結晶９．１５ｇ（収率６３哄）を得た・生成物の構造は
核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルによシ
確餡した。

実施例２ アリルアルコール１．５２ｇ（２６ミリモル）、ベンズ
アミド３．１６ｇ（２６ミリモル）、触媒としてジコバ
ルトオクタカルボニル３４６１１Ｆ（１，０ミリモル）
とヒドリドカルボニルトリストリフェニルホスフィンロ
ジウム９２．４ダ（０，１０ミリモル）、および溶媒と
して１，４−ジオキサン（５９ａｌ）を１００１のステ
ンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸化炭素圧
および５０気圧の水素圧下、１１０Ｃで１９時間攪拌し
た。冷却後常圧にもどし得られた溶液を実施例１と一１
様に処理することにより、融点１３０〜１３２．５Ｕを
有するＮ−ベンゾイル−α−アミン酪酸の白色結晶ｚ、
ａｓｇ　（収率６３−）を得た。生成りの構造は核磁気
共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルによシ確誌し
た。

実施例３ メタリルアルコール７．２１ｇ（１００ミリモル）、ア
セトアミド１１．８ｇ　（２００ミリモル）、触媒とし
てジコバルトオクタカルボニル５５１！Ｉｆ　（１−６
０ミリモル）とヒドリドカルボニルトリストリフェニル
ホスフィンロジウム９３゜９１ｑ（０，１０２ミリモル
）、および溶媒として１，４−ジオキサン（１００ｊｌ
ｌｊｉ２０Ｑｄのステンレスオートクレーブに入し、５
０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１１
０Ｃで１４時間攪拌した。冷却後、常圧にもどし得られ
た溶液を実施例１と同様に処理することによシ融点１２
７〜１３５Ｃ’ｉｉ有するＮ−アセチルバリンの白色結
晶７．９２ｇ（収率５０−）を得た。生成物ｏ４１１Ｉ
造は核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルに
より確認した。

実施例４ クロトニルアルコール３．６０ｇ（５０ミリモル）、ア
セトアミド５．９１ｇ（１００ミリモル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３００ｑ（０，８８ミリモ
ル）とヒドリドカルボニルトリストリフェニルホスフィ
ンロジウム９０．７岬（０，０９９ミリモル）、および
溶媒として１，４−ジオキサン（５０１４）ｔ、１００
ｄのステンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸
化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１１０Ｃで１７時
間攪拌した。冷却後常圧にもどし得られた溶液を実施例
１と同様に処理することによシ、融点１０９〜１１１Ｃ
を有するＮ−アセチルノルバリンの白色結晶５．６ｇ（
収率７０チ）ｔ−得た。

生成物の構造は核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収ス
ペクトルにより確認した。

実施例５ ３−メチル−２−ブテン−１−オール４．３０　ｇ（５
０ミリモル）アセトアミド６．００ｇ（１００ミリモル
）、触媒としてジコバルトオクタカルボニル２９６Ｉｖ
（０，８７ミリモル）とヒドリド力ルボエルト＼か・Ｑ
／ リストリフェニルホスフィンロジウム≠ｔ■（０，１０
ミリモル）、および溶媒として１，４−ジオキサン（５
０ｍＪ）を１００ｍｊのステンレスオートクレーブに入
れ、５０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下
、１１０ｃで１２時間攪拌した。

冷却後、常圧にもどし得られた＃Ｉｇを実施例１と同様
に処理することにより融点１６７．５〜１７２Ｃを有す
るヘーアセチルロイシンの白色結晶５．４３　ｇ（６：
ｌＧ）を得た。生成物の構造は核磁気共鳴スペクトルお
よび赤外吸収スペクトルにより確認し′＃−０ 実施例６ ３−メチル−２−ブテン−１−オール４．３０　ｇ（５
０ミリモル）、ベンズアミド９．００ｇ（７４ミリモル
）、触媒としてジコバルトオクタカルボニル３４９１１
Ｆ　（１，０２ミリモル）とヒドリドカルボニルトリス
トリフェニルホスフィンロジウム９１．５１１Ｆ（０，
１０ミリモル）、および溶媒として１，４−ジオキサン
（３０ｇｊ）を１００ｄのステンレスオートクレーブに
入れ、５０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧
下、１１０Ｃで１２時間攪拌した。冷却後得られた浴液
を実施例１と同様に処理することによシ、融点１２０〜
１２３Ｃを有するＮ−ベンゾイルロイシンの白色結晶７
．８１ｇ（収率６６％）を得た。生成物の構造は核磁気
共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルにより確認し
た。

実施例７ クロトニルアルコール４．０３ｇ（３ｏ　ミリモル）、
アセトアミド１．７７ｇ　（３０ミリモル）、触媒とし
てジコバルトオクタカルボニル３４１１１？（１，００
ミリモル）とヒドリドカルボニルトリストリフエールホ
スフィンロジウム１Ｂ　’３１９　（０，２０ミリモル
）、および＃媒として１，４−ジオキサン（５０ｉｕ）
を１００ｄのステンレスオートクレーブに入れ、５０気
圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１１０Ｃ
で１２時間攪拌した。冷却後得られた溶液を実施例１と
同様に処理することにより融点１６８〜ｔ７１Ｃ４−有
するＮ−アセチル−α−アミノ−Ｔ−フェニル酪酸の白
色結晶１．４４ｇ　（収率２２％）を得た。生成物の構
造は核磁気共鳴スペクトルおよび赤外吸収スペクトルに
よりａ認した。

７ヤ′ 実施例８ ３−ブテン−１−オール３．８３ｇ（５０ミリモル）、
アセトアミド５．９１ｇ（１００ミリモル）、触媒とし
てジコバルトオクタカルボニル３２７ｓＦ（０，９６ミ
リモル）とヒドリドカルボニルトリストリフェニルホス
フィンロジウム９０．３＃　（０，０９８ミリモル）、
および溶媒として１，４−ジオキサン（５０ａｕ）ｔｌ
ｏｏ−のステンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の
一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１’ＩＯＣで
１２時間攪拌した。冷却後常圧にもどし、得られた溶液
を実施例１と同様に処理することにより、Ｎ−アセチル
ノルバリンの白色結晶４．４３　ｇ（収率５６チ）１−
＃た〇 実施例９ ３−メチル−３−ブテン−１−オール４．３０ｇ（５０
ミリモル）、アセトアミドｓ、９７ｇ（１００ミリモル
）、触媒としてジコバルトオクタカルボニル３５８ｍｇ
（１，０５ｔ　リモル）トヒトリトカルボニルトリスト
リフェニルホスフィンロジウム１８３ｑ（０，２０ミリ
モル）、および溶媒として１，４−ジオキサン（５０ｄ
）を、１００ＩＬｌのステンレスオートクレーブに入れ
、５０気圧の一酸（１，炭素圧および５０気圧の水素圧
下、１１０Ｃで２４時間攪拌した。

冷却後常圧にもどし得られた溶液を実施例１と同様に処
理することによりＮ−アセチルロイシンの白色結晶２．
９８ｇ（収率３４％）を得た。

実施例１０ アリルアルコール１７４ｇ　（３０ミリモル）、ベンズ
アミド３．６３ｇ　（３０ミリモル）、触媒としてジコ
バルトオクタカルボニル３４１ｗＩｇ（１，０ミリモル
）とクロロトリストリフェニルホスフィンロジウム９５
．９■（０，１０ミリモル）、および溶媒として１，４
−ジオキサン（５０ｊ＋／）を１００ＩＩＬｌのステン
レスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸化炭素圧お
よび５０気圧の水素圧下、１１ＯＣで１２時間攪拌した
。冷却後常圧にもどし、得られ九溶液を実施例１と同様
に処理することによシ、Ｎ−ベンゾイル−α−アミノ酪
酸の白色結晶３．７４ｇ（収率６０Ｓ＞を得た。

実施例１１ アリルアルコール１．７４ｇ　（３０ミＩＪモル）、ベ
ンズアミド３．ｆ３ｇ　（３０ミリモル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３４１ｑ（１，０ミリモル
）とジクロロトリストリフェニルホスフィンルテニウム
９５．８１１？　（０，１０ミリモル）、および溶媒と
して１，４−ジオキサン（５０ｍ’）　ｔ−１００−の
ステンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸化炭
素圧および５０気圧の水素圧下、１１０Ｃで１２時間攪
拌した。冷却後常圧にもどし得られた溶液を実施例１と
同様に処理することによｆｉＮ−ベンゾイル−α−アミ
ノ酪酸の白色結晶３．０９ｇ（収率５０９６）を得た。

実施例１２ クロトニルアルコール２．１６ｇ　（３０ミリモル）、
アセトアミド１．７７ｇ（３０ミリモル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３４１４（１，０ミリモル
）とヒドリドクロロカルボニルトリストリフェニルホス
フィンルテニウム９５．８１１ｇ（０，１０ミリモル）
、および溶媒として１，４−ジオキサン（５０１１１１
ｊ）ｆｉ−１００ａｕのステンレスオートクレーブに入
し、５０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素臣下
、１１０Ｃで１８時間攪拌した。冷却後常圧にもどし得
られた溶液を実施例１と同様に処理することによｆｉＮ
−アセチルノルバリンの白色結晶２．９６ｇ（６２％）
を得た。

実施例１３ クロトニルアルコール２．１６（３０ミリモル）、アセ
トアミド１．７７ｇ（３０ミリモル）、触媒としてジコ
バルトオクタカルボニル３４２ＩＩｆ（１，０ミリモル
）とシタ四ロジペンゾニトリルパラジウム７６．６１１
Ｆ　（０，２ミリモル）、および溶媒として１，４−ジ
オキサン（５０ｄ”）ｔｌｏｏｄのステンレスオートク
レーブに入れ、５０気圧の一酸化炭素圧および５０気圧
の水素圧下、１１０Ｃで２４時間攪拌した。冷却後常圧
にもどし得られた溶液を実施例１と同様に処理すること
によりＮ−アセチルノルバリンの白色結晶１．１０ｇ　
（収率２３チ）を得た。

実施例１４ クロトニルアルコール２．１６ｇ　（３０ｔリモル）、
アセトアミド１．７７ｇ（３０ミリモル）、触媒として
ジコバルトオクタカルボニル３４１１１Ｆ（１，０ミリ
モル）と鉄ペンタカルボニル３９２ｗｇ（２，０ミリモ
ル）、および溶媒として１，４−ジオキサン（５０ｍｌ
）６ｉｏｏｙのステンレスオートクレーブに入れ、５０
気圧の一酸化炭素圧および５０気圧の水素圧下、１１０
Ｃで１８＃＃ｆ間撹拌した。冷却後常圧にもどし得られ
た溶液を実施例１と同様に処理することによｆｉＮ−ア
セチルノルバリンの白色結晶３．４４ｇ［（収率７２％
）を得た。

特許出願人 手　　続　　補　　正　　書（自発） 昭和５７年８月２３日 特許庁長官　若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５６缶特許願第１６６６７６号 ２゜発明の名称 Ｎ−アシル−α−アミノ酸を製造する方法３゜補正をす
る者 事件との関係　　　　　特許出願人 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 ｄ）　本願明細書第２４頁５行と６行との間に下記を挿
入する。

記 「実施例１５ り四トニルアルコール２．１６９（５０ミリモル）、ア
セトアミド１．７７ｇ（５０ミリモル）、触媒としてジ
コバルトオクタカルボニル３４１！（１，０ｔ　ＩＪ　
−Ｅ−ル）トシクロロピストリフェニルホスフィンパラ
ジウム７０．２ｗｇ（０，１０ミリモル）、および溶媒
として１．４−ジオキサン（５０ｗ＃）を１００−のス
テンレスオートクレーブに入れ、５０気圧の一酸化炭素
圧および５０気圧の水素圧下、１１０℃で１８時間槽押
した。冷却後常圧にもどし得られた溶液を実施例１と同
様に処理することＫよｆｉＮ−アセチルノルバリンの白
色結晶３．５５ｇ（収率７７％）を得た。　」

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）コバルト及び第■族白金族金属から成る触媒の存
   在下、一般式 で表わされるアルコール銹導体、一般式Ｒ４Ｃ０ＮＨＲ
   ５ で表わされるアミド化合物及び−酸化訳嵩を反応させる
   ことを特徴とする、一般式 で表わされるＮ−アシル−α−アミノ酸を製造する方法
   （式中、几１、Ｒ２、ｋＬ３及びＢ４は水素原子、アル
   キル基又はアリール基であり　Ｂｓは水１ｇＩＩＡ子又
   はアルキル基である。ｎは１又は２であり、ｍは０又は
   １である。）。 Ｑ）水素の存在下に行うことからなる特許請求の範囲Ｍ
   （１）項に記載の方法。