JPS5874776A - ネマテイツク液晶混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な液晶性エステルを用いたネマティック
液晶混合物に関する。

本発明によって提供される液晶性エステルは、一般式　
Ｒ−０−Ｃｏｏ−＋０ＯＯ−Ｐ−ＯＮ　　”−・・・・
（１）ａｊ＆ （式中、Ｒは炭素原子４〜１０個を含む直鎖状のアルキ
ル基を表わす）の化合物である、ネマティック液晶分子
は、光学的異方性とともに誘電異方性を有する。二つの
透明電極間に９０゜の角度にねじれた形で配列させられ
たネマティック液晶分子は、その光学的異方性のため、
光の偏光面をそのねじれに沿って回転させる。このため
、このようにして作られたセルの両側に直交する偏光橡
を直けば、光は通過することになる。次にこのセルの電
極間に電界をかければ、ネマティック液晶状態はその誘
電異方性のため、電界の方向に分子の縦軸を向ける形で
配列し、従って光の偏光面の回転は生ぜず、直交する偏
光権の間を光は通過しなくなる。このような電界効果型
の光回転セルは、低電圧、低消費電力のため、卓上電子
計算機、腕時計、その他の携帯用民生機器の表示素子と
して大きな利点を供えている。

このような液晶表示菓子においては、室温付譚を中心と
した幅の広い範囲でネマティック液晶状態を示す化合物
を用いることが望ましい。おどろくべき仁とに、本発明
による上記式（１）の化合物は、この要求に一致する液
晶特性を有することが見い出された。該化合物相互の混
合物あるいは他のネマティックもしくは非ネマティック
物質との混合物は、幅広い液晶温度範囲を示すことが明
らかとなった。これまでの低電圧駆動用の正の特電異方
性の大きなネマティック液晶においては、温度範囲に関
して、特に透明点が比較的低温でりるという欠点があっ
た。本発明による咳液晶化合物の利点はこの点にあり、
表示セルの使用条件の拡大とともに、表示セルの利用価
値を大きくするものである。

更に本発明の他の利点は、式（１）の化合物が無色の乳
白色ネマティック相を生じることでわる。

式（１）の化合物は、好ましくは相互の、および他のネ
マティックもしくは非ネマティック物質との混合物の形
態で用いられる。特に低電圧駆動を目的とする場合、正
の誘ＩＩｔ１４方性の大きいネマティック物質との二成
分系、または三成分系、あるいはそれ以上の多成分系の
組成が、共晶に相当する混合物が特に好ましい。

上記式（１）の化合物Ｆｉ、例えば以下に示すような方
法により得られる。

Ｒ＋ＯＯＯ＋（！ＯＸ　　−”’・”””・（２）（式
中、Ｒは炭素原子４〜１０個を含む直鎖状のアルキル基
を表わし、そしてＸは離脱性原子ま７ｔは基を表わす） の化合’Ｍ、ｓ−クロロ−４−ヒドロキシベンズニトリ
ルと反応させることによって製造することができる。式
（２）において、Ｘで表わされる離脱性原子ま′ｆｃは
基は、ハロゲン原子または低級アルコキシ、低級アルカ
ノイルオ呼シ、低級了り一ルーアルコキン、低級アリー
ルーアルカノイルオキシ、低級アルキルスルホニルオキ
シ、もしくはアリールスルホニルオキシ基であることが
できる。

本発明による方法の具体例においては、式（２）の化合
物を５−クロロ−４−ヒドロキシベンズニトリルと反応
させる。この反応は、不活性有機−り例、ｔばトルエン
、ベンゼン、シクロヘキサン。

もしくは四基化炭素中にて行なわれる０式（２）の化合
物において、又は好ましくはハロゲン原子、特に塩素原
子を表わす。反応中に遊離したハロゲン化水累を結合さ
せるために、反応混合物中に酸結合剤を存在せしめるこ
とが有利である。適当な酸結合剤は、第５級アミン、ピ
リジン等であり、好壕しくに、同時に溶媒および酸結合
剤としての役割を果たすことができるように、大過剰で
存在せしめる。この反応は、一般に大気圧および室温あ
るいは反応混合物の沸騰温度間の温度で行なわれる。

Ｘが塩素原子を表わす場合の式（２）の化合物は、対応
する安息香酸を塩化チオニルと反応させることにより製
造することができる。東に、この安息香酸の製造として
は、例えば、Ｐ−アルキル安息香酸クロライドと、Ｐ−
ヒドロキシ安息香酸とをピリジン中室温で反応させるこ
とにより、収率よ〈得ることができる。

本発明によって提供される式（１）のネマチック化合物
の物理特性を第１表に示す。

第　　１　　表 式（１）の化合物は、好ましくは相互のあるいは他のネ
マティックまｆｃハ非ネマティック物質との混合物とし
て用いられ、共晶に和尚する混合物が特に好ましい。

いくつかの混合物の例を下記表に示す。

次頁につづく 第　　２　　表 第　　５　　表 第　　４　　表 第５表 第　　６＃ｉ！ 第　　７　　表 ＠８表 注）Ｃ；結晶、　Ｍ；ネマチック相。

工；等方性液体、Ｏ−Ｎ：融点。

Ｎ−Ｉ：透明点 以下の伺は、式（１）の化合物を生成する方法の具体例
に関するものである。

例　　１゜ トルエン５〇−中に、４−（４−Ｈ−へキシルベンゾイ
ルオキシ）安息香酸クロライドα５ｔ（α００１５モル
）、５−クロロ−４−ヒドロキンベンズニトリルＱ、２
ｆ（α００１５モル）およびピリジン５−を加え、５時
間の加熱還流を行なった。この反応混合物を水洗し、希
塩酸で洗い、さらに水洗、自水龜化ナトリウム水虐液で
洗い、最後に再び水洗してからトルエン溶液を乾燥し、
トルエンを除いた。組成の生成物からエタノールおよび
ｎ−へキサンで再結晶して、精製物ａ４Ｆが得られた。

このものは、融点９０℃、透明点２２９℃で、赤外線吸
収スペクトルは予想し７？：４−（４−ｎ−へキシルベ
ンゾイルオキシ）安息香ｅｌｌ−２”りｏロー４’−シ
アノフェニルエステルの構造式に一致した。出発物質は
次の如くして製造することができた。すなわち、Ｐ−ｎ
−ヘキフル安息香酸クロライド４５ｔ（（ＬＤ２モル）
ヲ、ピリジン５０−中に溶解させ７２：Ｐ−ヒドロキシ
安息香酸Ｌ８ｆ（α０２モル）の溶液中に滴下攪拌した
。これｔ室温に３０分間攪拌した後、大量の水中に投じ
た。混合物に希塩酸を加えて、浮遊物が凝集してきたと
ころで口過し、水洗した。これを氷酢酸から再結し、４
−（４−ｎ−へキシルベンゾイルオキシ）安息香１１５
ｔｓ　ｆを得穴。このものは融点１５８℃であった。更
にこのようにして得られ穴生成物５５ｔ（１０１７モル
）を四塩化炭素２０−１塩化チオニル２〇−中に加え、
５時間の加熱還流を行なった後、過剰の塩化チオニルお
よび爵媒を除いた。得られた粗製物をトルエンから再結
晶して、精製の４−（４−ｎ−へキシルベンゾイルオキ
シ）安息香酸クロライドｈｕｔが得られた。

例λ トルエン墨Ｏｓｇ、４−（４−ｎ−ペンチルベンゾイル
オキシ）安息香酸クロライドＬ６ｆ（α００５モル）、
３−り關ロー４−ヒドロキシベンズニトリルα７ｔ（１
００５モル）およヒヒリジン５ｍを２００−フラスコ中
で還流管を取りつけ、マントルヒーターにより３時間の
加熱還流を行なった。反応混合物を、水洗、酸洗、水洗
。

アルカリ洗、水洗の順序に洗浄し、トルエン溶液の水分
を無水塩化カルシウムで除き、溶液を濃縮した。この溶
液から、冷却によって組成の生成物１．１ｔを得た。組
成物からΩ−へ中サン／トルエンの混合醪媒を用いて２
回の再結晶を行ない、精製の４−（４−ｎ−ペンチルベ
ンゾイルオキシ）安、ｌ香酸−２’−り關ロー４′−シ
アノフェニルエステル（融点１５５℃、透明点２４０℃
以上）α８ｔを得た。出発物質は例１に準する方法で合
成した。

例工 ベンゼン５０　ｍ　、　４−　（４−ｎ−プチルベンゾ
イルオキン）安息香酸クロライド１．２　ｆ　（１００
４モル）、３−クロロ−４−ヒドロキシベンズニトリル
α６ｔ（α００４モル）、ピリジン５−を２００−フラ
スコ中で５時間の加熱還流を行なった。　ｌ１ｌｆｆの
冷却で結晶が析出し、これを口過した。

口過物を水洗、酸洗、水洗、アルカリ洗、水洗の順序に
洗浄し、乾燥して組成物α６ｆが得られた。

ｎ−ヘキサン／ベンゼン混合爵媒から再結晶して精製し
た。融点１５５℃、透明点２４０℃以上。

出発物質は例１に準する方法で合成した。

倒毛 トルエン５０−、４−（４−ｎ−へブチルベンゾイルオ
キシ）安息香酸クロライドα７ｔ（＋１００２モル）、
５−クロロ−４−ヒドロキシベンズニトリル１５ｆ（（
ＬＯＧ２モル）、ピリジン５−を５時間の加熱還流を行
なった。５Ｆ１１と１ｌｉ１様にして精製の４−（４−
ｎ−へブチルベンゾイルオキシ）安息香酸−２′−クロ
ロ−４′−シアノフェニルエステルα４ｆが得られた。

融点１１８℃。

透明点２４０℃以上であった。出発物質は例１に準する
方法で合成することができた。

ベンゼン５０　ｍ　、　４−　（４−ｎ−オクチルベン
ゾイルオキシ）安息香酸クロライドα９ｔ（α００２４
モル）、５−りａ　ａ　−４−ヒドロキシベンズニトリ
ルα４Ｆ（１００２４モル）、ピリジン５１ｍｇの混合
物を２時間の加熱還流を行なった。反応物を洗浄し、溶
媒を除いて組成物α８ｆが得られた。トルエンから２回
の再結晶を行なって、精製４−（４−ｎ−オクチルベン
ゾイルオキｙ　）　安息ｉＨ１−２’−ｐクロー４′−
シアノフェニルエステル［Ｌ５ｆが得られた。

出発物質は例１に準する方法で合成することができた。

以　　　上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｒ＃ｉ炭素原子４〜１０個を含む直鎖状アルキル基を表
   わす）で表わされる液晶性エステルの少なくとも１種お
   よび、ｔたは他のネマティック物質および、ｔたは非ネ
   マティック物質からなることｔ＊＊とするネマティック
   液晶混合物。